JPWO2014038520A1 - セルロース誘導体の製造方法およびセルロース誘導体 - Google Patents
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Abstract
Description
セルロースは、下記式(1)で示されるように、β−D−グルコース分子(β−D−グルコピラノース)がβ(1→4)グリコシド結合により重合した直鎖状の高分子である。セルロースを構成する各グルコース単位は三つのヒドロキシ基を有している。これらのヒドロキシ基を利用して、長鎖有機基を導入することができる。
本発明の実施形態によるセルロース誘導体の製造方法においては、セルロースのヒドロキシ基を利用して、長鎖有機基を導入することができる。
ヒドロキシ基の量が多いほど、セルロース誘導体の最大強度や耐熱性が大きくなる傾向がある一方で、吸水性が高くなる傾向がある。ヒドロキシ基の変換率(置換度)が高いほど、吸水性が低下し、可塑性や破断歪みが増加する傾向がある一方で、最大強度や耐熱性が低下する傾向がある。これらの傾向と、長鎖有機基の反応条件を考慮して、ヒドロキシ基の変換率を適宜設定することができる。
以下、本発明の実施形態による製造プロセスについて説明する。
本実施形態による長鎖有機基導入セルロース誘導体は、所望の特性に応じて添加剤を加え、成形用材料に好適な樹脂組成物を得ることができる。また、セルロース又はその誘導体と長鎖反応剤との反応に寄与しない添加剤を用いる場合、セルロース又はその誘導体と長鎖反応剤との反応時に加えることもできる。例えば、可塑剤を添加することで、熱可塑性や破断時の伸びを一層向上できる。このような可塑剤としては、上記に例示したものを添加することができる。
(有機置換基の式量/有機置換基当量)×100 (I)
式(I)中、有機置換基当量は、有機置換基1モルあたりの変性シリコーン化合物の質量の平均値である。
x×w/[(1−x)×74+x×(59+w)]×100 (II)
式(II)中、xは変性ポリジメチルシロキサン化合物中の全シロキサン繰り返し単位に対する有機置換基含有シロキサン繰り返し単位のモル分率の平均値であり、wは有機置換基の式量である。
154×x/[74×(1−x)+198×x]×100 (III)
式(III)中、xは変性ポリジメチルシロキサン化合物(A)中の全シロキサン繰り返し単位に対するフェニル基含有シロキサン繰り返し単位のモル分率の平均値である。
式(IV)中、HLB値は界面活性剤の水と油への親和性の程度を表す値であり、グリフィン法に基づいて下記の式(V)により定義される。
内容積1.0リットルのバッチ式オートクレーブに、熱処理を行ったカシューナッツオイルから蒸留精製により得たカルダノールを20g、ルテニウム/炭素触媒(Ru:5質量%)を2g、テトラヒドロフランを20ml仕込み、室温下で20kgf/cm2(1.96×106Pa)の水素を圧入し、80℃で3時間攪拌することにより水素化反応を行った。その後、このオートクレーブから取り出した溶液を平均孔径0.2μmのテフロン(登録商標)製メンブレンフィルターを用いて濾過することにより、ルテニウム/炭素触媒を除去した。得られた濾液を加熱下で減圧にすることによりテトラヒドロフランを留去した結果、室温で白色固体である水添カルダノールを20.6g得た。
ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)84.5g(0.50mol)を攪拌しながら50℃へ昇温し、そこへ合成例1の水添カルダノール15.5g(0.05mol)を加えて80℃で3時間攪拌を継続した。反応溶液を室温まで冷却後、アセトニトリル300mLを加えて冷凍庫で一晩放置した。その後、析出した固体を濾別し、真空乾燥させることにより、HDIと水添カルダノールが1:1で結合したジイソシアネート付加カルダノール誘導体1の白色粉末18.2g(0.04mol)を得た。
トリレンジイソシアネート(TDI)28.2g(0.16mol)を攪拌しながら50℃へ昇温し、そこへ合成例1の水添カルダノール25.0g(0.08mol)を加えて80℃で1時間攪拌を継続した。反応溶液を室温まで冷却後、ヘキサン300mLを加えて冷凍庫で一晩放置した。その後、析出した固体を濾別し、真空乾燥させることにより、TDIと水添カルダノールが1:1で結合したジイソシアネート付加カルダノール誘導体2の白色粉末20.6g(0.04mol)を得た。
長鎖反応剤として、合成例2のジイソシアネート付加カルダノール誘導体1、合成例3のジイソシアネート付加カルダノール誘導体2、及びオクタデシルイソシアネート(ODI)(保土谷化学工業(株)製、商品名:ミリオネートO)、セルロース誘導体として、セルロースアセテートプロピオネート(CAP)(イーストマンケミカル製、商品名:CAP−482−20、セルロースのグルコース単位当たりの酢酸の付加数(アセチル化による置換度:DSAce)=0.18、セルロースのグルコース単位当たりのプロピオン酸の付加数(プロピオニル化による置換度DSPr)=2.49)、触媒として、Sn触媒(Aldrich製、ジブチルジラウリル酸スズ)、Zr触媒(マツモトファインケミカル社製、商品名:オルガチックスZC−150)、可塑剤として、ジオクチルアジペート(大八化学工業(株)製DOA)を用意した。これらを、それぞれ表1に示す質量比率で配合し、混練機(Thermo Electron Corporation製、商品名:HAAKE MiniLab Rheomex CTW5)を使用して混錬した。その際、混練機の混練室の設定温度を180℃、回転数を60rpmに設定し、原料を混練機の供給口から投入後、10分間混練し、セルロース誘導体を含む樹脂組成物を得た。
得られた樹脂組成物1.0gをメチルエチルケトン30mlに溶解させた溶液を、ヘキサン300mlに撹拌しながらゆっくりと滴下して再沈殿し、固体を濾別した。濾別した固体を一晩空気乾燥し、さらに105℃で5時間真空乾燥して精製物を得た。これを1H−NMR(Bruker社製、製品名:AV−400、400MHz)によって測定し、長鎖有機基の結合量(セルロース誘導体のグルコース単位あたりの長鎖有機基の付加数:DSxx)を算出した。
合成例2のジイソシアネート付加カルダノール誘導体1を、セルロースアセテートプロピオネート(イーストマンケミカル製、商品名:CAP−482−20、セルロースのグルコース単位当たりの酢酸の付加数(アセチル化による置換度:DSAce)=0.18、セルロースのグルコース単位当たりのプロピオン酸の付加数(プロピオニル化による置換度DSPr)=2.49)に結合させ、グラフト化セルロースアセテートプロピオネートを得た。具体的には、下記に従って、グラフト化セルロースアセテートプロピオネートを作製した。
合成例3のジイソシアネート付加カルダノール誘導体2を、セルロースアセテートプロピオネート(イーストマンケミカル製、商品名:CAP−482−20、セルロースのグルコース単位当たりの酢酸の付加数(アセチル化による置換度:DSAce)=0.18、セルロースのグルコース単位当たりのプロピオン酸の付加数(プロピオニル化による置換度DSPr)=2.49)に結合させ、グラフト化セルロースアセテートプロピオネートを得た。具体的には、下記に従って、グラフト化セルロースアセテートプロピオネートを作製した。
Claims (10)
- セルロースのヒドロキシ基と反応する官能基を有する長鎖反応剤と、セルロース又はその誘導体を無溶媒下、100℃以上220℃以下の範囲の温度で反応させて、炭素数5以上の長鎖有機基が導入されたセルロース誘導体を形成することを特徴とするセルロース誘導体の製造方法。
- 前記長鎖反応剤は、炭素数5〜48の長鎖有機基を有するイソシアネート化合物を含む、請求項1に記載のセルロース誘導体の製造方法。
- 前記長鎖反応剤は、イソシアネート基を有するカルダノール誘導体を含む、請求項1に記載のセルロース誘導体の製造方法。
- 前記反応は、前記セルロースまたはその誘導体と前記長鎖反応剤を含む混合物が溶融した状態で行う、請求項1から3のいずれか一項に記載のセルロース誘導体の製造方法。
- 前記長鎖有機基の導入によるヒドロキシ基の置換度は0.1以上である、請求項1から4のいずれか一項に記載のセルロース誘導体の製造方法。
- 前記反応は、前記セルロース又はその誘導体および前記長鎖反応剤と反応しない可塑剤もしくは熱可塑性樹脂の存在下で行う、請求項1から5のいずれか一項に記載のセルロース誘導体の製造方法。
- 請求項6に記載の製造方法により前記の炭素数5以上の長鎖有機基が導入されたセルロース誘導体を形成し、前記の可塑剤または熱可塑性樹脂の分離、除去工程を行わずに、該セルロース誘導体と、前記の可塑剤または熱可塑性樹脂を含む樹脂組成物を得る、セルロース系樹脂組成物の製造方法。
- 請求項1から6のいずれか一項に記載の製造方法により製造されたセルロース誘導体。
- 請求項8に記載のセルロース誘導体を含有する樹脂組成物。
- 請求項9に記載の樹脂組成物を成形して得られる成形体。
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