JPWO2013187391A1 - セサミン類とγ−オリザノールと米胚芽油とを含有する組成物 - Google Patents
セサミン類とγ−オリザノールと米胚芽油とを含有する組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JPWO2013187391A1 JPWO2013187391A1 JP2014521336A JP2014521336A JPWO2013187391A1 JP WO2013187391 A1 JPWO2013187391 A1 JP WO2013187391A1 JP 2014521336 A JP2014521336 A JP 2014521336A JP 2014521336 A JP2014521336 A JP 2014521336A JP WO2013187391 A1 JPWO2013187391 A1 JP WO2013187391A1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- oryzanol
- sesamin
- germ oil
- rice germ
- composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- PEYUIKBAABKQKQ-AFHBHXEDSA-N (+)-sesamin Chemical compound C1=C2OCOC2=CC([C@H]2OC[C@H]3[C@@H]2CO[C@@H]3C2=CC=C3OCOC3=C2)=C1 PEYUIKBAABKQKQ-AFHBHXEDSA-N 0.000 title claims abstract description 134
- PEYUIKBAABKQKQ-UHFFFAOYSA-N epiasarinin Natural products C1=C2OCOC2=CC(C2OCC3C2COC3C2=CC=C3OCOC3=C2)=C1 PEYUIKBAABKQKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 130
- FODTZLFLDFKIQH-FSVGXZBPSA-N gamma-Oryzanol (TN) Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC(\C=C\C(=O)O[C@@H]2C([C@@H]3CC[C@H]4[C@]5(C)CC[C@@H]([C@@]5(C)CC[C@@]54C[C@@]53CC2)[C@H](C)CCC=C(C)C)(C)C)=C1 FODTZLFLDFKIQH-FSVGXZBPSA-N 0.000 title claims abstract description 122
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 title claims abstract description 112
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 title claims abstract description 112
- VRMHCMWQHAXTOR-CMOCDZPBSA-N sesamin Natural products C1=C2OCOC2=CC([C@@H]2OC[C@@]3(C)[C@H](C=4C=C5OCOC5=CC=4)OC[C@]32C)=C1 VRMHCMWQHAXTOR-CMOCDZPBSA-N 0.000 title claims abstract description 112
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 84
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 title abstract 2
- 241000209094 Oryza Species 0.000 claims description 111
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 claims description 41
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 claims description 38
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims description 36
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 claims description 21
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims description 20
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 17
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 8
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 106
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 106
- 238000000034 method Methods 0.000 description 22
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 17
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 17
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 17
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 16
- 230000009471 action Effects 0.000 description 13
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 13
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 13
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 12
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 10
- -1 lignan compound Chemical class 0.000 description 10
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 8
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 8
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 8
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 8
- 229930182558 Sterol Natural products 0.000 description 7
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 7
- 150000003432 sterols Chemical class 0.000 description 7
- 235000003702 sterols Nutrition 0.000 description 7
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N (±)-α-Tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 6
- 239000008159 sesame oil Substances 0.000 description 6
- 235000011803 sesame oil Nutrition 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 4
- 235000019774 Rice Bran oil Nutrition 0.000 description 4
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 4
- 210000001035 gastrointestinal tract Anatomy 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 230000036541 health Effects 0.000 description 4
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 4
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 4
- 229930013686 lignan Natural products 0.000 description 4
- 235000009408 lignans Nutrition 0.000 description 4
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 4
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 4
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 239000008165 rice bran oil Substances 0.000 description 4
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZZZCUOFIHGPKAK-UHFFFAOYSA-N D-erythro-ascorbic acid Natural products OCC1OC(=O)C(O)=C1O ZZZCUOFIHGPKAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 3
- 229930003268 Vitamin C Natural products 0.000 description 3
- 229930003427 Vitamin E Natural products 0.000 description 3
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LGJMUZUPVCAVPU-UHFFFAOYSA-N beta-Sitostanol Natural products C1CC2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)CCC(CC)C(C)C)C1(C)CC2 LGJMUZUPVCAVPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000021329 brown rice Nutrition 0.000 description 3
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 3
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 3
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 3
- WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N gamma-tocopherol Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC1CCC2C(C)C(O)C(C)C(C)C2O1 WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 230000003908 liver function Effects 0.000 description 3
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 3
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 3
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 3
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 3
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 3
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 3
- 235000019154 vitamin C Nutrition 0.000 description 3
- 239000011718 vitamin C Substances 0.000 description 3
- 235000019165 vitamin E Nutrition 0.000 description 3
- 229940046009 vitamin E Drugs 0.000 description 3
- 239000011709 vitamin E Substances 0.000 description 3
- OILXMJHPFNGGTO-UHFFFAOYSA-N (22E)-(24xi)-24-methylcholesta-5,22-dien-3beta-ol Natural products C1C=C2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)C=CC(C)C(C)C)C1(C)CC2 OILXMJHPFNGGTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OQMZNAMGEHIHNN-UHFFFAOYSA-N 7-Dehydrostigmasterol Natural products C1C(O)CCC2(C)C(CCC3(C(C(C)C=CC(CC)C(C)C)CCC33)C)C3=CC=C21 OQMZNAMGEHIHNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102100034542 Acyl-CoA (8-3)-desaturase Human genes 0.000 description 2
- 206010006187 Breast cancer Diseases 0.000 description 2
- 208000026310 Breast neoplasm Diseases 0.000 description 2
- SGNBVLSWZMBQTH-FGAXOLDCSA-N Campesterol Natural products O[C@@H]1CC=2[C@@](C)([C@@H]3[C@H]([C@H]4[C@@](C)([C@H]([C@H](CC[C@H](C(C)C)C)C)CC4)CC3)CC=2)CC1 SGNBVLSWZMBQTH-FGAXOLDCSA-N 0.000 description 2
- RRTBTJPVUGMUNR-UHFFFAOYSA-N Cycloartanol Natural products C12CCC(C(C(O)CC3)(C)C)C3C2(CC)CCC2(C)C1(C)CCC2C(C)CCCC(C)C RRTBTJPVUGMUNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000858 Cyclodextrin Polymers 0.000 description 2
- 108010073542 Delta-5 Fatty Acid Desaturase Proteins 0.000 description 2
- BTEISVKTSQLKST-UHFFFAOYSA-N Haliclonasterol Natural products CC(C=CC(C)C(C)(C)C)C1CCC2C3=CC=C4CC(O)CCC4(C)C3CCC12C BTEISVKTSQLKST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HTTJABKRGRZYRN-UHFFFAOYSA-N Heparin Chemical compound OC1C(NC(=O)C)C(O)OC(COS(O)(=O)=O)C1OC1C(OS(O)(=O)=O)C(O)C(OC2C(C(OS(O)(=O)=O)C(OC3C(C(O)C(O)C(O3)C(O)=O)OS(O)(=O)=O)C(CO)O2)NS(O)(=O)=O)C(C(O)=O)O1 HTTJABKRGRZYRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- HZYXFRGVBOPPNZ-UHFFFAOYSA-N UNPD88870 Natural products C1C=C2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)=CCC(CC)C(C)C)C1(C)CC2 HZYXFRGVBOPPNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LXEKPEMOWBOYRF-UHFFFAOYSA-N [2-[(1-azaniumyl-1-imino-2-methylpropan-2-yl)diazenyl]-2-methylpropanimidoyl]azanium;dichloride Chemical compound Cl.Cl.NC(=N)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(N)=N LXEKPEMOWBOYRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940124532 absorption promoter Drugs 0.000 description 2
- 230000003276 anti-hypertensive effect Effects 0.000 description 2
- 210000000467 autonomic pathway Anatomy 0.000 description 2
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 2
- SGNBVLSWZMBQTH-PODYLUTMSA-N campesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CC[C@@H](C)C(C)C)[C@@]1(C)CC2 SGNBVLSWZMBQTH-PODYLUTMSA-N 0.000 description 2
- 235000000431 campesterol Nutrition 0.000 description 2
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 2
- YNBJLDSWFGUFRT-UHFFFAOYSA-N cycloartenol Natural products CC(CCC=C(C)C)C1CCC2(C)C1(C)CCC34CC35CCC(O)C(C)(C)C5CCC24C YNBJLDSWFGUFRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000015872 dietary supplement Nutrition 0.000 description 2
- 230000002124 endocrine Effects 0.000 description 2
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- 229960002897 heparin Drugs 0.000 description 2
- 229920000669 heparin Polymers 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AAIXGPLMFDSDPW-UHFFFAOYSA-K magnesium;potassium;chloride;sulfate Chemical compound [Mg+2].[K]Cl.[O-]S([O-])(=O)=O AAIXGPLMFDSDPW-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 206010025482 malaise Diseases 0.000 description 2
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 2
- 230000002000 scavenging effect Effects 0.000 description 2
- HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N schardinger α-dextrin Chemical compound O1C(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(O)C2O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC2C(O)C(O)C1OC2CO HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001433 sodium tartrate Substances 0.000 description 2
- 229960002167 sodium tartrate Drugs 0.000 description 2
- 239000007901 soft capsule Substances 0.000 description 2
- HCXVJBMSMIARIN-PHZDYDNGSA-N stigmasterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)/C=C/[C@@H](CC)C(C)C)[C@@]1(C)CC2 HCXVJBMSMIARIN-PHZDYDNGSA-N 0.000 description 2
- 235000016831 stigmasterol Nutrition 0.000 description 2
- 229940032091 stigmasterol Drugs 0.000 description 2
- BFDNMXAIBMJLBB-UHFFFAOYSA-N stigmasterol Natural products CCC(C=CC(C)C1CCCC2C3CC=C4CC(O)CCC4(C)C3CCC12C)C(C)C BFDNMXAIBMJLBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 description 2
- 150000003648 triterpenes Chemical class 0.000 description 2
- 210000003462 vein Anatomy 0.000 description 2
- KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-M (E)-Ferulic acid Natural products COC1=CC(\C=C\C([O-])=O)=CC=C1O KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-M 0.000 description 1
- BDHQMRXFDYJGII-UEBIAWITSA-N 24-methylenecycloartanol Chemical compound CC(C)([C@@H](O)CC1)[C@H]2[C@@]31C[C@@]13CC[C@]3(C)[C@@H]([C@H](C)CCC(=C)C(C)C)CC[C@@]3(C)[C@@H]1CC2 BDHQMRXFDYJGII-UEBIAWITSA-N 0.000 description 1
- KKSCKZFKHNHGEO-UHFFFAOYSA-N 24-methylenecycloartanol Natural products CC(CCC(=C)C(C)(C)O)C1CCC2C3CCC4C(C)(C)C(O)CCC45CC35CCC12C KKSCKZFKHNHGEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJZVHTWNCLKZGN-SPQNPFHSSA-N 24-methylidenecycloartanol Natural products CC(C)C(=C)CC[C@@H](C)[C@H]1CC[C@H]2[C@@H]3CC[C@H]4C(C)(C)[C@@H](O)CC[C@@]45C[C@@]35CC[C@]12C BJZVHTWNCLKZGN-SPQNPFHSSA-N 0.000 description 1
- XNWFXTOHNKPYMK-UHFFFAOYSA-N 3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[c]dioxole Chemical class C1OOC2CCCC21 XNWFXTOHNKPYMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZEUYTKSAYNYPK-UHFFFAOYSA-N 3beta-29-Norcycloart-24-en-3-ol Natural products C1CC2(C)C(C(CCC=C(C)C)C)CCC2(C)C2CCC3C(C)C(O)CCC33C21C3 XZEUYTKSAYNYPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000009027 Albumins Human genes 0.000 description 1
- 108010088751 Albumins Proteins 0.000 description 1
- 206010002091 Anaesthesia Diseases 0.000 description 1
- 206010003210 Arteriosclerosis Diseases 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 229920002261 Corn starch Polymers 0.000 description 1
- ZAKOWWREFLAJOT-CEFNRUSXSA-N D-alpha-tocopherylacetate Chemical compound CC(=O)OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C ZAKOWWREFLAJOT-CEFNRUSXSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N D-mannopyranose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N 0.000 description 1
- 239000004278 EU approved seasoning Substances 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 229920002153 Hydroxypropyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 208000031226 Hyperlipidaemia Diseases 0.000 description 1
- 206010020772 Hypertension Diseases 0.000 description 1
- 206010061218 Inflammation Diseases 0.000 description 1
- HVXLSFNCWWWDPA-UHFFFAOYSA-N Isocycloartenol Natural products C1CC(O)C(C)(C)C2C31CC13CCC3(C)C(C(CCCC(C)=C)C)CCC3(C)C1CC2 HVXLSFNCWWWDPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 description 1
- 208000001145 Metabolic Syndrome Diseases 0.000 description 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 1
- HXQRIQXPGMPSRW-UHZRDUGNSA-N Pollinastanol Natural products O[C@@H]1C[C@H]2[C@@]3([C@]4([C@H]([C@@]5(C)[C@@](C)([C@H]([C@H](CCCC(C)C)C)CC5)CC4)CC2)C3)CC1 HXQRIQXPGMPSRW-UHZRDUGNSA-N 0.000 description 1
- 208000012545 Psychophysiologic disease Diseases 0.000 description 1
- 241000207961 Sesamum Species 0.000 description 1
- 235000003434 Sesamum indicum Nutrition 0.000 description 1
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 201000000690 abdominal obesity-metabolic syndrome Diseases 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 230000037005 anaesthesia Effects 0.000 description 1
- 208000011775 arteriosclerosis disease Diseases 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- 235000013871 bee wax Nutrition 0.000 description 1
- 239000012166 beeswax Substances 0.000 description 1
- 229940076810 beta sitosterol Drugs 0.000 description 1
- NJKOMDUNNDKEAI-UHFFFAOYSA-N beta-sitosterol Natural products CCC(CCC(C)C1CCC2(C)C3CC=C4CC(O)CCC4C3CCC12C)C(C)C NJKOMDUNNDKEAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 239000008120 corn starch Substances 0.000 description 1
- YABASAWVVRQMEU-YBXTVTTCSA-N cycloartanol Chemical compound CC(C)([C@@H](O)CC1)[C@H]2[C@@]31C[C@@]13CC[C@]3(C)[C@@H]([C@H](C)CCCC(C)C)CC[C@@]3(C)[C@@H]1CC2 YABASAWVVRQMEU-YBXTVTTCSA-N 0.000 description 1
- ONQRKEUAIJMULO-YBXTVTTCSA-N cycloartenol Chemical compound CC(C)([C@@H](O)CC1)[C@H]2[C@@]31C[C@@]13CC[C@]3(C)[C@@H]([C@@H](CCC=C(C)C)C)CC[C@@]3(C)[C@@H]1CC2 ONQRKEUAIJMULO-YBXTVTTCSA-N 0.000 description 1
- FODTZLFLDFKIQH-UHFFFAOYSA-N cycloartenol trans-ferulate Natural products C1=C(O)C(OC)=CC(C=CC(=O)OC2C(C3CCC4C5(C)CCC(C5(C)CCC54CC53CC2)C(C)CCC=C(C)C)(C)C)=C1 FODTZLFLDFKIQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013365 dairy product Nutrition 0.000 description 1
- 235000011850 desserts Nutrition 0.000 description 1
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 description 1
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 1
- 230000037213 diet Effects 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 230000037149 energy metabolism Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 206010016256 fatigue Diseases 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-N ferulic acid Chemical compound COC1=CC(\C=C\C(O)=O)=CC=C1O KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-N 0.000 description 1
- 229940114124 ferulic acid Drugs 0.000 description 1
- KSEBMYQBYZTDHS-UHFFFAOYSA-N ferulic acid Natural products COC1=CC(C=CC(O)=O)=CC=C1O KSEBMYQBYZTDHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000001785 ferulic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000013373 food additive Nutrition 0.000 description 1
- 239000002778 food additive Substances 0.000 description 1
- 230000037406 food intake Effects 0.000 description 1
- 235000011194 food seasoning agent Nutrition 0.000 description 1
- 235000013376 functional food Nutrition 0.000 description 1
- 230000002496 gastric effect Effects 0.000 description 1
- 210000001156 gastric mucosa Anatomy 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 235000013402 health food Nutrition 0.000 description 1
- 239000005556 hormone Substances 0.000 description 1
- 229940088597 hormone Drugs 0.000 description 1
- 239000001863 hydroxypropyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010977 hydroxypropyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 230000004054 inflammatory process Effects 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000968 intestinal effect Effects 0.000 description 1
- 208000002551 irritable bowel syndrome Diseases 0.000 description 1
- 239000007951 isotonicity adjuster Substances 0.000 description 1
- 210000001630 jejunum Anatomy 0.000 description 1
- 235000015110 jellies Nutrition 0.000 description 1
- 239000008274 jelly Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 238000002350 laparotomy Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 230000009245 menopause Effects 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 1
- 229940127557 pharmaceutical product Drugs 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 230000035790 physiological processes and functions Effects 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000002633 protecting effect Effects 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000012264 purified product Substances 0.000 description 1
- 210000001187 pylorus Anatomy 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 235000021067 refined food Nutrition 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 238000007665 sagging Methods 0.000 description 1
- 230000001953 sensory effect Effects 0.000 description 1
- KQRXQIPRDKVZPW-ISZNXKAUSA-N sesaminol Chemical compound C1=C2OCOC2=CC([C@H]2OC[C@H]3[C@@H]2CO[C@@H]3C2=CC=3OCOC=3C=C2O)=C1 KQRXQIPRDKVZPW-ISZNXKAUSA-N 0.000 description 1
- KQRXQIPRDKVZPW-UHFFFAOYSA-N sesaminol Natural products C1=C2OCOC2=CC(C2OCC3C2COC3C2=CC=3OCOC=3C=C2O)=C1 KQRXQIPRDKVZPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZJWDPNRJALLNS-VJSFXXLFSA-N sitosterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CC[C@@H](CC)C(C)C)[C@@]1(C)CC2 KZJWDPNRJALLNS-VJSFXXLFSA-N 0.000 description 1
- 229950005143 sitosterol Drugs 0.000 description 1
- 210000000813 small intestine Anatomy 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- JAJWGJBVLPIOOH-IZYKLYLVSA-M sodium taurocholate Chemical compound [Na+].C([C@H]1C[C@H]2O)[C@H](O)CC[C@]1(C)[C@@H]1[C@@H]2[C@@H]2CC[C@H]([C@@H](CCC(=O)NCCS([O-])(=O)=O)C)[C@@]2(C)[C@@H](O)C1 JAJWGJBVLPIOOH-IZYKLYLVSA-M 0.000 description 1
- 235000014214 soft drink Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
- 230000009967 tasteless effect Effects 0.000 description 1
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 1
- 229940042585 tocopherol acetate Drugs 0.000 description 1
- QURCVMIEKCOAJU-UHFFFAOYSA-N trans-isoferulic acid Natural products COC1=CC=C(C=CC(O)=O)C=C1O QURCVMIEKCOAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002525 ultrasonication Methods 0.000 description 1
- 230000037303 wrinkles Effects 0.000 description 1
- 235000013618 yogurt Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
- A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
- A61K36/88—Liliopsida (monocotyledons)
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
- A23L33/115—Fatty acids or derivatives thereof; Fats or oils
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
- A61K31/357—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having two or more oxygen atoms in the same ring, e.g. crown ethers, guanadrel
- A61K31/36—Compounds containing methylenedioxyphenyl groups, e.g. sesamin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/56—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids
- A61K31/575—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids substituted in position 17 beta by a chain of three or more carbon atoms, e.g. cholane, cholestane, ergosterol, sitosterol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/06—Antihyperlipidemics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P39/00—General protective or antinoxious agents
- A61P39/06—Free radical scavengers or antioxidants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Natural Medicines & Medicinal Plants (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Mycology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Medical Informatics (AREA)
- Hematology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Botany (AREA)
- Alternative & Traditional Medicine (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Gastroenterology & Hepatology (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
Abstract
Description
1.少なくとも一種のセサミン類と、少なくとも一種のγ−オリザノールと、米胚芽油とを含有する組成物であって、当該γ−オリザノールの総重量:(当該γ−オリザノールの総重量と当該米胚芽油の重量の合計量)=1:4〜1:66である、組成物。
2.前記γ−オリザノールの総重量:(前記γ−オリザノールの総重量と前記米胚芽油の重量の合計量)=1:20〜1:60である、1に記載の組成物。
2a.前記γ−オリザノールの総重量:(前記γ−オリザノールの総重量と前記米胚芽油の重量の合計量)=1:25〜1:55である、2に記載の組成物。
2b.前記γ−オリザノールの総重量:(前記γ−オリザノールの総重量と前記米胚芽油の重量の合計量)=1:32〜1:54である、2aに記載の組成物。
3.前記セサミン類の総重量を1とした場合の前記γ−オリザノールの総重量が0.3以上である1〜2bのいずれかに記載の組成物。
4.前記セサミン類がセサミンおよび/またはエピセサミンである、1〜3のいずれかに記載の組成物。
5.経口用である、1〜4のいずれかに記載の組成物。
6.飲食物である、1〜5のいずれかに記載の組成物。
7.抗酸化剤である、1〜6のいずれかに記載の組成物。
8.少なくとも一種のγ−オリザノールと米胚芽油とを有効成分として含有する、少なくとも一種のセサミン類の体内吸収促進剤。
9.少なくとも一種のγ−オリザノールと米胚芽油とを有効成分として含有する組成物の、少なくとも一種のセサミン類の体内吸収促進剤の製造のための使用。
10.前記γ−オリザノールの総重量:(前記γ−オリザノールの総重量と前記米胚芽油の重量の合計量)=1:4〜1:66である、8に記載の体内吸収促進剤又は9に記載の使用。
11.前記γ−オリザノールの総重量:(前記γ−オリザノールの総重量と前記米胚芽油の重量の合計量)=1:20〜1:60である、10に記載の体内吸収促進剤又は使用。
11a.前記γ−オリザノールの総重量:(前記γ−オリザノールの総重量と前記米胚芽油の重量の合計量)=1:25〜1:55である、11に記載の体内吸収促進剤又は使用。
11b.前記γ−オリザノールの総重量:(前記γ−オリザノールの総重量と前記米胚芽油の重量の合計量)=1:32〜1:54である、11aに記載の体内吸収促進剤又は使用。
12.前記セサミン類の総重量を1とした場合の前記γ−オリザノールの総重量が0.3以上である、8〜11bのいずれかに記載の体内吸収促進剤又は使用。
13.前記セサミン類がセサミンおよび/またはエピセサミンである、8〜12のいずれかに記載の体内吸収促進剤又は使用。
14.前記体内吸収促進剤が経口用である、8〜13のいずれかに記載の体内吸収促進剤又は使用。
15.セサミン類の総量が組成物全量に対して1w/w%以上である、1〜7のいずれかに記載の組成物。
16.少なくとも一種のセサミン類の体内吸収を促進するための方法であって、当該セサミン類と、少なくとも一種のγ−オリザノールと、米胚芽油とを投与することを含む方法。
本発明のセサミン類とは、セサミン及びその類縁体を含む一連の化合物の総称である。前記のセサミン類縁体としては、エピセサミンの他、例えば特開平4−9331号公報に記載されたジオキサビシクロ〔3.3.0〕オクタン誘導体がある。セサミン類の具体例としては、セサミン、セサミノール、エピセサミノール、セサモリン等を例示でき、これらの立体異性体又はラセミ体を単独で、または混合して使用することができるが、本発明においては、セサミン及び/又はエピセサミンを好適に用いることができる。また、セサミン類の代謝体(例えば、特開2001−139579号公報に記載)も、本発明の効果を示す限り、本発明のセサミン類に含まれるセサミン類縁体であり、本発明に使用することができる。
セサミン類の体内吸収を促進するのに有効な成分の一つはγ-オリザノールである。γ−オリザノールには血中中性脂質低下作用(Geriant.med. 19, 1812-1840, 1981)や、内分泌・自律神経調節作用(日薬理誌、75(4)、399-403, 1979)、胃粘膜保護作用(日薬理誌、84(6)、537-542, 1984)などの様々な生理作用が知られており、精製されたものは高脂血症治療剤や心身症(更年期障害、過敏性大腸症候群)治療剤などの医薬品として認可されている。本発明において用いられるγ−オリザノールは、フェルラ酸にトリテルペンアルコールまたはステロールがエステル結合したものの総称をさす。前記のトリテルペンアルコールとしては、例えば、シクロアルテノール、24-メチレンシクロアルタノール、シクロアルタノール、シクロプラノール等を挙げることができ、ステロールとしては、カンペステロール、スチグマステロール、β-シトステロール等を例示することができる。本発明においては、これらの化合物を単独で用いることもできるし、混合物として使用することもできる。γ-オリザノールの定量法としては、UV吸光度法やHPLC法等の公知の方法を適宜用いることができる。例えば、「医薬部外品原料規格」や「化学的合成品以外の食品添加物 自主規格」に記載されている通り、サンプルをヘプタンに溶解し、315nm付近における吸収の極大波長で吸光度を測定することにより、定量することができる。
本発明によると、セサミン類とγ−オリザノールと米胚芽油とを組み合わせるとセサミン類の体内吸収性の向上が達成され得る。そして、その生理活性を効率的に発揮させることができるとともに、それぞれの成分の生理作用により、健康増進を図ることができる。
0.3〜5.0、0.3〜3.0、0.3〜1.6、0.3〜1.5、0.3〜1.4、0.3〜1.39、0.3〜1.2、0.3〜1.1、0.3〜1.06;
0.4〜5.0、0.4〜3.0、0.4〜1.6、0.4〜1.5、0.4〜1.4、0.4〜1.39、0.4〜1.2、0.4〜1.1、0.4〜1.06;
0.6〜5.0、0.6〜3.0、0.6〜1.6、0.6〜1.5、0.6〜1.4、0.6〜1.39、0.6〜1.2、0.6〜1.1、0.6〜1.06;
0.69〜5.0、0.69〜3.0、0.69〜1.6、0.69〜1.5、0.69〜1.4、0.69〜1.39、0.69〜1.2、0.69〜1.1、0.69〜1.06;
0.8〜5.0、0.8〜3.0、0.8〜1.6、0.8〜1.5、0.8〜1.4、0.8〜1.39、0.8〜1.2、0.8〜1.1、0.8〜1.06;
1.0〜5.0、1.0〜3.0、1.0〜1.6、1.0〜1.5、1.0〜1.4、1.0〜1.39、1.0〜1.2、1.0〜1.1、1.0〜1.06。
特に好ましい範囲は、例えば、0.69〜1.39、0.69〜1.06である。
上記の通り、セサミン類にγ−オリザノール及び米胚芽油を組合せることにより、セサミン類の体内吸収性が顕著に増強される。従って、本発明は、別の側面において、γ−オリザノールと米胚芽油とを有効成分として含有するセサミン類の体内吸収促進剤である。また、本発明は、γ−オリザノールと米胚芽油とを有効成分として含有する組成物の、セサミン類の体内吸収促進剤の製造のための使用にも関する。また、本発明は、別の側面において、セサミン類の体内吸収を促進するための方法であって、当該セサミン類と、γ−オリザノールと、米胚芽油とを投与することを含む方法にも関する。投与対象には、そのような体内吸収促進を必要とする、ヒトなどの哺乳動物が含まれる。
本発明の組成物及び体内吸収促進剤は、飲食品(機能性食品、健康補助食品、栄養機能食品、特別用途食品、特定保健用食品、栄養補助食品、食事療法用食品、健康食品、サプリメント等)及び医薬品の形態で提供することが好適である。そのような飲食品及び医薬品には、セサミン類とγ−オリザノールと米胚芽油とを含む飲食組成物及び医薬組成物、及び当該組成物を含むか又は添加した飲食品及び医薬品が含まれる。また、γ−オリザノールと米胚芽油を有効成分として含有するセサミン類の体内吸収促進剤を含むか又は添加した飲食品及び医薬品も含まれる。
<実験方法>
SD系雄性ラット(7週齢)を試験環境で馴化させ、実験に用いた。麻酔下で開腹し脱血させた後、直ちに幽門から約15cmの小腸(主として空腸)を摘出し、2つに分割した。片側を糸で縛り、外側と内側を反転させ、調整液(内液:NaCl 140mM、CaCl2 0.1mM、MgCl2 0.5mM、D−mannose 40mM、Ascorbic acid 0.8mM、10mM Tris、pH7.4)を満たしてもう片側も縛り、5cmの反転腸管を作製した。0.5mlの対照溶液もしくは試験溶液をタウロコール酸ナトリウムとアルブミンを含む調整液4.5mlに添加して3分間超音波にてエマルジョンを作成して、これを外液とした。反転腸管をそれぞれの外液に浸し、混合して37℃でインキュベートした。1時間後に反転腸管を取り出し、内液を回収し重量を測定した。内液20μlを50%メタノールで10倍希釈し、遠心分離後上清をフィルターで濾過し、その中のセサミン混合物の濃度を測定した。吸収量は濃度に回収液量をかけて算出した。セサミン混合物の測定は、過去の報告(特開2009−155312号等)を参考に、HPLCを用いて実施した。
結果を図1に示す。インキュベート1時間後の内液中のセサミンおよびエピセサミンの吸収量を比較すると、対照群ではセサミン16.19μg、エピセサミン16.23μgであったが、試験群ではセサミン24.29μg、エピセサミン23.89μgであり、セサミンおよびエピセサミン共に約1.5倍となり、顕著な吸収量の増加が確認された。以上より、セサミン類を、γ−オリザノールおよび米胚芽油と組み合わせて、さらにγ−オリザノールと米胚芽油を特定比率で用いることで、セサミン類の体内吸収が著しく促進され得ることが明らかとなった。特に、γ−オリザノールの重量の、γ−オリザノールと米胚芽油との合計重量に対する比率を、対照群の比率1:3.3よりも下げることにより、体内吸収促進効果が顕著となり得る。
(製剤例1)顆粒剤
セサミン 0.75g
γ−オリザノール含有米胚芽油(25%含有) 10g
酢酸トコフェロール 50g
無水ケイ酸 20g
トウモロコシデンプン 110g
以上を均一に混合した後に10%ハイドロキシプロピルセルロース・エタノール溶液100mlを加え、常法通り練和し、押し出し、乾燥して顆粒剤を得た。
ゼラチン 60.0%
グリセリン 30.0%
パラオキシ安息香酸メチル 0.15%
パラオキシ安息香酸プロピル 0.51%
水 適量
上記成分からなるソフトカプセル剤皮の中に、以下に示す組成物を常法により充填し、1粒360mgのソフトカプセルを得た。
セサミン 10mg
グリセリン脂肪酸エステル 15.0mg
ミツロウ 15.0mg
γ−オリザノール 0.8mg
米胚芽油(γ−オリザノール1.5%含有) 224mg
呈味料: DL−酒石酸ナトリウム 0.1g
コハク酸 0.009g
甘味料:液糖 800g
酸味料:クエン酸 12g
ビタミン:ビタミンC 10g
セサミン 2.4g
γ−オリザノール 0.5g
ビタミンE 10g
シクロデキストリン 5g
乳化剤 200g
香料 15ml
塩化カリウム 1g
硫酸マグネシウム 0.5g
米胚芽油(γ−オリザノール1.5%含有) 400g
上記成分を配合し、水を加えて10リットルとした。このドリンク剤は、1回あたり約100mlを飲用する。
呈味料: DL−酒石酸ナトリウム 0.1g
コハク酸 0.009g
甘味料:液糖 800g
酸味料:クエン酸 12g
ビタミン:ビタミンC 10g
セサミン 6g
γ−オリザノール 2g
ビタミンE 10g
シクロデキストリン 5g
乳化剤 10g
香料 15ml
塩化カリウム 1g
硫酸マグネシウム 0.5g
米胚芽油(γ−オリザノール1.5%含有) 20g
上記成分を配合し、水を加えて10リットルとした。このドリンク剤は、1回あたり約100mlを飲用する。
<実験方法>
10匹のSD系雄性ラット(7週齢)をオリエンタルバイオサービス社より購入し、1週間試験環境で馴化させた後、対照群5匹と試験群5匹に分けた。一晩絶食の後、対照群には、セサミン混合物(セサミン:エピセサミン=1:1)80mg、米胚芽油濃縮物(米胚芽油ガンマ30S:γ−オリザノール30%含有、米胚芽油70%含有、築野食品工業株式会社)100mg、オリーブ油(ナカライテスク株式会社)1700mgを加熱混合して均一にしたもの、また試験群にはセサミン混合物(セサミン:エピセサミン=1:1)80mg、米胚芽油濃縮物(米胚芽油ガンマ30S:γ−オリザノール30%含有、米胚芽油70%含有、築野食品工業株式会社)100mg、米胚芽油(米胚芽油PRO−15:γ−オリザノール1.5%含有、米胚芽油98.5%含有、築野食品工業株式会社)1700mgを加熱混合して均一にしたものを体重1kgあたり2mlの用量でゾンデを用いて経口投与した。γ−オリザノール:(γ−オリザノール+米胚芽油)の重量比は、対照群においては1:3.3であり、試験群においては1:32.4であった。投与前、および投与開始の1、2、3、6、9、24時間後に尾静脈よりヘパリン採血管にて血液を採取し、遠心分離操作(8000rpm、10min)により血漿サンプルを得て、血漿抗酸化能を測定した。
動物ごとに投与前の血液ORAC値(μmol TE/L)と、投与開始後に採血したサンプルの血液ORAC値(μmol TE/L)との差を算出した。この値をΔORAC値と示すことにする。ΔORAC値のAUCを示したのが図2である。図2より、対照群に比べて試験群のΔORAC値のAUCが顕著に上昇していることが確認された。以上より、γ−オリザノールの重量の、γ−オリザノールと米胚芽油との合計重量に対する比率を、対照群の比率1:3.3よりも下げることにより、抗酸化能が著しく上昇することが明らかとなった。セサミン類は生体内で抗酸化作用を示すことが知られているため、この抗酸化能の上昇は、セサミン類の体内吸収の促進を裏付けるものと考えられる。
<実験方法>
10匹のSD系雄性ラット(7週齢)をオリエンタルバイオサービス社より購入し、1週間試験環境で馴化させた後、対照群5匹と試験群5匹に分けた。一晩絶食の後、対照群には、セサミン混合物(セサミン:エピセサミン=1:1)80mg、米胚芽油(米胚芽油PRO−15:γ―オリザノール1.5%含有、米胚芽油98.5%含有、築野食品工業株式会社)1218mg、オリーブ油(ナカライテスク株式会社)3282mgを加熱混合して均一にしたもの、また試験群にはセサミン混合物(セサミン:エピセサミン=1:1)80mg、米胚芽油濃縮物(米胚芽油ガンマ30S:γ―オリザノール30%含有、米胚芽油70%含有、築野食品工業株式会社)60mg、米胚芽油(米胚芽油PRO−15:γ―オリザノール1.5%含有、米胚芽油98.5%含有、築野食品工業株式会社)4440mgを加熱混合して均一にしたものを体重1kgあたり5mlの用量でゾンデを用いて経口投与した。γ−オリザノール:(γ−オリザノール+米胚芽油)の重量比は、対照群においては1:67であり、試験群においては1:53.2であった。投与前と、投与開始の1、3、6、9、24時間後に尾静脈よりヘパリン採血管にて血液を採取し、遠心分離操作(8000rpm、10min)により血漿サンプルを得て、血漿抗酸化能を測定した。血漿抗酸化能の測定は、実施例3と同様の方法で実施した。
ΔORAC値(定義は上述の通り)のAUCを示したのが図3である。図3から、対照群に比べて試験群のΔORAC値のAUCが顕著に上昇していることが確認された。以上より、γ−オリザノールの重量の、γ−オリザノールと米胚芽油との合計重量に対する比率を、対照群の比率1:67よりも上げることにより、抗酸化能が著しく上昇することが明らかとなった。この抗酸化能の上昇は、セサミン類の体内吸収の促進を裏付けるものと考えられる。
Claims (14)
- 少なくとも一種のセサミン類と、少なくとも一種のγ−オリザノールと、米胚芽油とを含有する組成物であって、当該γ−オリザノールの総重量:(当該γ−オリザノールの総重量と当該米胚芽油の重量の合計量)=1:4〜1:66である、組成物。
- 前記γ−オリザノールの総重量:(前記γ−オリザノールの総重量と前記米胚芽油の重量の合計量)=1:20〜1:60である、請求項1に記載の組成物。
- 前記セサミン類の総重量を1とした場合の前記γ−オリザノールの総重量が0.3以上である請求項1又は2に記載の組成物。
- 前記セサミン類がセサミンおよび/またはエピセサミンである、請求項1〜3のいずれかに記載の組成物。
- 経口用である請求項1〜4のいずれかに記載の組成物。
- 飲食物である請求項1〜5のいずれかに記載の組成物。
- 抗酸化剤である、請求項1〜6のいずれかに記載の組成物。
- 少なくとも一種のγ−オリザノールと米胚芽油とを有効成分として含有する、少なくとも一種のセサミン類の体内吸収促進剤。
- 少なくとも一種のγ−オリザノールと米胚芽油とを有効成分として含有する組成物の、少なくとも一種のセサミン類の体内吸収促進剤の製造のための使用。
- 前記γ−オリザノールの総重量:(前記γ−オリザノールの総重量と前記米胚芽油の重量の合計量)=1:4〜1:66である、請求項8に記載の体内吸収促進剤又は請求項9に記載の使用。
- 前記γ−オリザノールの総重量:(前記γ−オリザノールの総重量と前記米胚芽油の重量の合計量)=1:20〜1:60である、請求項10に記載の体内吸収促進剤又は使用。
- 前記セサミン類の総重量を1とした場合の前記γ−オリザノールの総重量が0.3以上である、請求項8〜11のいずれかに記載の体内吸収促進剤又は使用。
- 前記セサミン類がセサミンおよび/またはエピセサミンである、請求項8〜12のいずれかに記載の体内吸収促進剤又は使用。
- 前記体内吸収促進剤が経口用である、請求項8〜13のいずれかに記載の体内吸収促進剤又は使用。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014521336A JP6157463B2 (ja) | 2012-06-14 | 2013-06-11 | セサミン類とγ−オリザノールと米胚芽油とを含有する組成物 |
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012135034 | 2012-06-14 | ||
JP2012135034 | 2012-06-14 | ||
PCT/JP2013/066033 WO2013187391A1 (ja) | 2012-06-14 | 2013-06-11 | セサミン類とγ-オリザノールと米胚芽油とを含有する組成物 |
JP2014521336A JP6157463B2 (ja) | 2012-06-14 | 2013-06-11 | セサミン類とγ−オリザノールと米胚芽油とを含有する組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2013187391A1 true JPWO2013187391A1 (ja) | 2016-02-04 |
JP6157463B2 JP6157463B2 (ja) | 2017-07-05 |
Family
ID=49758213
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014521336A Active JP6157463B2 (ja) | 2012-06-14 | 2013-06-11 | セサミン類とγ−オリザノールと米胚芽油とを含有する組成物 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6157463B2 (ja) |
CN (1) | CN104394864B (ja) |
HK (1) | HK1204936A1 (ja) |
TW (1) | TWI603732B (ja) |
WO (1) | WO2013187391A1 (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10159740B2 (en) * | 2013-12-16 | 2018-12-25 | Suntory Holdings Limited | Compositions with high content of sesamin class compounds |
CN107405329B (zh) * | 2015-03-23 | 2021-04-09 | 三得利控股株式会社 | 昼夜节律改善用组合物 |
JP2019014697A (ja) * | 2017-07-11 | 2019-01-31 | 株式会社アンチエイジング・プロ | ポリフェノール吸収促進用組成物、ポリフェノール体内吸収性向上方法、及び経口摂取用組成物 |
JP7079931B2 (ja) * | 2018-05-10 | 2022-06-03 | 淳三 亀井 | セサミノールとシクロデキストリンとの包接複合体及びその製造方法 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06227977A (ja) * | 1993-02-01 | 1994-08-16 | Suntory Ltd | 活性酸素消去剤 |
JPH06340889A (ja) * | 1993-05-31 | 1994-12-13 | Tokyo Yushi Kogyo Kk | オリザノール類を豊富に含んだ、こめ油の製造法 |
JPH07255393A (ja) * | 1994-03-24 | 1995-10-09 | Chikuno Shokuhin Kogyo Kk | 米飯品質改良剤 |
WO2006070856A1 (ja) * | 2004-12-28 | 2006-07-06 | Suntory Limited | セサミン/エピセサミン組成物 |
JP2007124917A (ja) * | 2005-11-01 | 2007-05-24 | Chikuno Shokuhin Kogyo Kk | オリザノールを豊富に含んだ米油の製造法及びその用途 |
JP2009073749A (ja) * | 2007-09-19 | 2009-04-09 | Suntory Ltd | セサミン類とγ−オリザノールとを含有する組成物 |
WO2010074220A1 (ja) * | 2008-12-26 | 2010-07-01 | サントリーホールディングス株式会社 | セサミン類とエピガロカテキンガレートとを含有する組成物 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1930333B1 (en) * | 2005-09-30 | 2014-11-05 | Suntory Holdings Limited | Method and apparatus for producing episesamin-rich composition |
-
2013
- 2013-06-11 CN CN201380031469.5A patent/CN104394864B/zh active Active
- 2013-06-11 JP JP2014521336A patent/JP6157463B2/ja active Active
- 2013-06-11 WO PCT/JP2013/066033 patent/WO2013187391A1/ja active Application Filing
- 2013-06-13 TW TW102120899A patent/TWI603732B/zh active
-
2015
- 2015-06-11 HK HK15105560.2A patent/HK1204936A1/xx unknown
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06227977A (ja) * | 1993-02-01 | 1994-08-16 | Suntory Ltd | 活性酸素消去剤 |
JPH06340889A (ja) * | 1993-05-31 | 1994-12-13 | Tokyo Yushi Kogyo Kk | オリザノール類を豊富に含んだ、こめ油の製造法 |
JPH07255393A (ja) * | 1994-03-24 | 1995-10-09 | Chikuno Shokuhin Kogyo Kk | 米飯品質改良剤 |
WO2006070856A1 (ja) * | 2004-12-28 | 2006-07-06 | Suntory Limited | セサミン/エピセサミン組成物 |
JP2007124917A (ja) * | 2005-11-01 | 2007-05-24 | Chikuno Shokuhin Kogyo Kk | オリザノールを豊富に含んだ米油の製造法及びその用途 |
JP2009073749A (ja) * | 2007-09-19 | 2009-04-09 | Suntory Ltd | セサミン類とγ−オリザノールとを含有する組成物 |
WO2010074220A1 (ja) * | 2008-12-26 | 2010-07-01 | サントリーホールディングス株式会社 | セサミン類とエピガロカテキンガレートとを含有する組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2013187391A1 (ja) | 2013-12-19 |
CN104394864B (zh) | 2016-10-05 |
HK1204936A1 (en) | 2015-12-11 |
TWI603732B (zh) | 2017-11-01 |
TW201410238A (zh) | 2014-03-16 |
CN104394864A (zh) | 2015-03-04 |
JP6157463B2 (ja) | 2017-07-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR101262686B1 (ko) | 체지방 감소용 조성물 | |
JP4995567B2 (ja) | セサミン/エピセサミン組成物 | |
US9492424B2 (en) | Muscle atrophy inhibitor | |
WO2011077800A1 (ja) | 高脂血症改善剤、並びに、貧血改善組成物、尿酸値低下組成物及び飲食品 | |
EP3590356A1 (en) | Composition for controlling and reducing blood cholesterol levels | |
JP2009173634A (ja) | ポリ−γ−グルタミン酸を含有する脂質吸収阻害剤 | |
JP6157463B2 (ja) | セサミン類とγ−オリザノールと米胚芽油とを含有する組成物 | |
JP5276316B2 (ja) | セサミン類及びケルセチン配糖体を含有する組成物 | |
JP5547891B2 (ja) | セサミン類とエピガロカテキンガレートとを含有する組成物 | |
JP5280029B2 (ja) | セサミン類とγ−オリザノールとを含有する組成物 | |
US20070298136A1 (en) | Cholesterol regulating agent | |
JP5584411B2 (ja) | ホモシステイン低下用組成物 | |
JP6105186B2 (ja) | 膵リパーゼ阻害剤 | |
TW201424743A (zh) | Igf-1產生促進劑 | |
JP2009155278A (ja) | 高ホモシステイン血症改善剤 | |
JP2006137730A (ja) | 抗疲労作用剤又は持久力増強剤、機能性食品又は化粧料 | |
JP2007246488A (ja) | 消化性潰瘍改善組成物 | |
JP2006083106A (ja) | 血中中性脂肪濃度上昇抑制作用を有する薬剤及び飲食物 | |
JP2003146873A (ja) | 鉄吸収促進剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20160105 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20161104 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20161227 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20170329 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170405 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20170508 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20170606 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6157463 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |