JPWO2013065693A1 - 感光性樹脂組成物、これを用いた感光性エレメント、硬化物、画像表示装置の隔壁の形成方法、画像表示装置の製造方法及び画像表示装置 - Google Patents
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Abstract
Description
上記感光性樹脂組成物が、
(A)成分:バインダーポリマー、
(B)成分:光重合性化合物、
(C)成分:光重合開始剤、
(D)成分:分子内にエポキシ基を有する化合物を含有し、
上記(A)成分が、(メタ)アクリル酸に基づく構造単位、(メタ)アクリル酸アルキルエステルに基づく構造単位及びヒドロキシル基を含有する(メタ)アクリル酸アルキルエステルに基づく構造単位を有する共重合体と、イソシアネート基を含有する(メタ)アクリル酸アルキルエステルと、を反応させて得られる、バインダーポリマーを含む、感光性樹脂組成物を提供する。
(A)成分は、(メタ)アクリル酸に基づく構造単位、(メタ)アクリル酸アルキルエステルに基づく構造単位及びヒドロキシル基を含有する(メタ)アクリル酸アルキルエステルに基づく構造単位を有する共重合体と、イソシアネート基を含有する(メタ)アクリル酸アルキルエステルと、を反応させて得られる、バインダーポリマーを含む。
本実施形態に用いることのできる(B)成分としては、光架橋が可能であれば特に制限はないが、例えば、(B1)成分:分子内にエチレン性不飽和基及びウレタン結合を有する化合物、(B2)成分:多価アルコール及び/又はグリシジル基含有化合物にα,β−不飽和カルボン酸を反応させて得られる化合物及び(B3)成分:分子内にエチレン性不飽和結合を1つ有する化合物が挙げられる。
硬化物の伸びを向上させることができ、フレキシブル基板への密着性に優れる点では、(B1)成分を含むことが好ましい。
なお、n及びmは、構造単位の構造単位数を示す。従って単一の分子においては整数値を示し、複数種の分子の集合体としては平均値である有理数を示す。以下、構造単位の構造単位数については同様に定義する。
(B2)成分としては、例えば、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート(エチレン基の数が2〜14のもの)、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート(プロピレン基の数が2〜14のもの)等のポリアルキレングリコールジ(メタ)アクリレート;トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンエトキシトリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンプロポキシトリ(メタ)アクリレート等のトリメチロールプロパン(メタ)アクリレート化合物;テトラメチロールメタントリ(メタ)アクリレート、テトラメチロールメタンテトラ(メタ)アクリレート等のテトラメチロールメタン(メタ)アクリレート化合物;ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート等のジペンタエリスリトール(メタ)アクリレート化合物;ビスフェノールAジオキシエチレンジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAトリオキシエチレンジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAデカオキシエチレンジ(メタ)アクリレート等のビスフェノールAジオキシエチレンジ(メタ)アクリレート;トリメチロールプロパントリグリシジルエーテルトリアクリレート及びビスフェノールAジグリシジルエーテルアクリレートが挙げられる。
(B3)成分としては、特に制限はないが、解像度に優れる点では、下記一般式(8)で表される化合物を含むことが好ましい。
本発明に用いることのできる(C)成分としては、使用する露光機の光波長にあわせたものであれば特に制限はなく、具体的には例えば、ベンゾフェノン、N,N’−テトラメチル−4,4’−ジアミノベンゾフェノン(ミヒラーケトン)、N,N’−テトラエチル−4,4’−ジアミノベンゾフェノン、4−メトキシ−4’−ジメチルアミノベンゾフェノン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタノン−1、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノ−プロパノン−1等の芳香族ケトン;2−エチルアントラキノン、フェナントレンキノン、2−tert−ブチルアントラキノン、オクタメチルアントラキノン、1,2−ベンズアントラキノン、2,3−ベンズアントラキノン、2−フェニルアントラキノン、2,3−ジフェニルアントラキノン、1−クロロアントラキノン、2−メチルアントラキノン、1,4−ナフトキノン、9,10−フェナンタラキノン、2−メチル−1,4−ナフトキノン、2,3−ジメチルアントラキノン等のキノン類;ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインフェニルエーテル等のベンゾインエーテル化合物;ベンゾイン、メチルベンゾイン、エチルベンゾイン等のベンゾイン化合物;1−(4−メトキシフェニル)−2,2−ジメトキシ−2−フェニルエタン−1−オン、1−(4−メトキシフェニル)−2−メトキシ−2−エトキシ−2−フェニルエタン−1−オン、1−(4−メトキシフェニル)−2−メトキシ−2−プロポキシ−2−フェニルエタン−1−オン、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン(通称ベンジルジメチルケタール)等のベンジルケタール等のベンジル誘導体;9−フェニルアクリジン、1,7−ビス(9,9’−アクリジニル)ヘプタン等のアクリジン誘導体;N−フェニルグリシン、N−フェニルグリシン誘導体;クマリン系化合物;2−(o−クロロフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体、2−(o−クロロフェニル)−4,5−ジ(メトキシフェニル)イミダゾール二量体、2−(o−フルオロフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体、2−(o−メトキシフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体、2−(p−メトキシフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体等のイミダゾール二量体;が挙げられる。また、2,4,5−トリアリールイミダゾール二量体における2つの2,4,5−トリアリールイミダゾールのアリール基の置換基は、同一で対称な化合物を与えてもよいし、相違して非対称な化合物を与えてもよい。また、ジエチルチオキサントンとジメチルアミノ安息香酸の組み合わせのように、チオキサントン系化合物と3級アミン化合物とを組み合わせてもよい。これらは、単独で、又は二種類以上を組み合わせて用いることができる。
本実施形態で用いることのできる(D)成分としては、分子内にエポキシ基(オキシラン環)を有する化合物が挙げられる。
本発明で用いることのできる(E)成分としては、例えば、チタンブラック、カーボンブラック、コバルトブラックが挙げられ、波長360nm及び405nmの光の透過性が良好である点で、チタンブラックが好ましい。
本実施形態の感光性樹脂組成物は、金属配線や金属層等の銅及び銅合金、ITO、IZO等を腐食させることなく、優れた防錆効果、残膜防止効果、及び膜密着効果を奏する点で、(F)成分:複素環式化合物を含むことが好ましい。
表1に示す(B)成分、(C)成分、(D)成分、(E)成分、及びその他の成分を配合した後、そこへ表1に示す(A)成分を加えて溶解させ、実施例1〜3及び比較例1〜6の感光性樹脂組成物を得た。各成分の配合量(単位:g)は表1に示す通りである。
樹脂A:メタクリル酸20gと、メタクリル酸メチル30gと、メタクリル酸ブチル30gと、メタクリル酸2−ヒドロキシエチル20gとを反応させて得られた共重合体に、2−イソシアネートエチルメタクリレート23.4gを反応させて得られた化合物(重量平均分子量50,000)の43質量%プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液151g(固形分65g)
樹脂B:メタクリル酸20gと、メタクリル酸メチル30gと、メタクリル酸ブチル30gと、メタクリル酸2−ヒドロキシエチル20gとを反応させて得られた共重合体に、2−イソシアネートエチルメタクリレート23.4gを反応させて得られた化合物(重量平均分子量50,000)の43質量%プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液151g(固形分65g)
樹脂C:メタクリル酸20gと、メタクリル酸メチル35gと、メタクリル酸ブチル35gと、メタクリル酸2−ヒドロキシエチル10gとを反応させて得られた共重合体に、2−イソシアネートエチルメタクリレート11.7gを反応させて得られた化合物(重量平均分子量50,000)の43質量%プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液151g(固形分65g)
樹脂D:メタクリル酸/メタクリル酸メチル/メタクリル酸ブチル共重合体(質量比20/45/35、重量平均分子量50,000)48質量%エチレングリコールモノメチルエーテル/トルエン(質量比6/4)溶液135g(固形分65g)
樹脂E:メタクリル酸/メタクリル酸メチル/メタクリル酸ブチル共重合体(質量比25/40/35、重量平均分子量50,000)の48質量%エチレングリコールモノメチルエーテル/トルエン(質量比6/4)溶液135g(固形分65g)
樹脂F:メタクリル酸/メタクリル酸メチル/メタクリル酸ブチル共重合体(質量比30/35/35、重量平均分子量50,000)の48質量%エチレングリコールモノメチルエーテル/トルエン(質量比6/4)溶液135g(固形分65g)
樹脂G:メタクリル酸12gと、N−シクロヘキシルマレイミド11.1gと、ジシクロペンタニルメタクリレート27.2gと、メタクリル酸2−ヒドロキシエチル31.1gとを反応させて得られた共重合体に、2−イソシアネートエチルメタクリレート18.6gを反応させて得られた化合物(重量平均分子量25,000)の35質量%プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/乳酸メチル溶液168.6g(固形分59g)
樹脂H:メタクリル酸/メタクリル酸メチル/アクリル酸ブチル共重合体(質量比12/68/20、重量平均分子量65,000)の48質量%エチレングリコールモノメチルエーテル/トルエン(質量比6/4)溶液12.5g(固形分6g)
樹脂I:メタクリル酸/メタクリル酸メチル/アクリル酸ブチル/メタクリル酸2−ヒドロキシエチル共重合体(質量比20/30/30/20、重量平均分子量50,000)の48質量%エチレングリコールモノメチルエーテル/トルエン(質量比6/4)溶液135g(固形分65g)
樹脂J:メタクリル酸/メタクリル酸メチル/アクリル酸ブチル/メタクリル酸2−ヒドロキシエチル共重合体(質量比20/35/35/10、重量平均分子量50,000)の48質量%エチレングリコールモノメチルエーテル/トルエン(質量比6/4)溶液135g(固形分65g)
撹拌機、還流冷却器、温度計、滴下ロート及び窒素ガス導入管を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100gを加え、窒素ガスを吹き込みながら撹拌して、100℃まで加熱した。一方、重合性単量体としてメタクリル酸20g、メタクリル酸メチル30g、メタクリル酸ブチル30g、2−ヒドロキシエチルメタクリレート20g(0.153mol)及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート20gと、アゾビスイソブチロニトリル0.85gとを混合した溶液を、上記フラスコ内の100℃に加熱されたプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに2時間かけて滴下した後、100℃で撹拌しながら0.5時間保温した。更に、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート12gにアゾビスイソブチロニトリル0.25gを溶解した溶液を、5分かけてフラスコ内に滴下した。滴下後の溶液を撹拌しながら100℃で0.5時間保温した後、0.5時間かけて140℃まで昇温し、攪拌しながら2時間保温した。更に、0.5時間かけて70℃まで冷却し、窒素ガスから乾燥空気に切り替え吹き込みながら攪拌し、メトキノン0.2g、ジブチルスズラウレート0.02g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート25gを混合した溶液を添加し攪拌しながら70℃で0.5時間保温した。最後に、2−イソシアネートエチルメタクリレート23.4g(0.15mol)を2時間かけて滴下した後、冷却して不揮発分(固形分)は43質量%になるように、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートで希釈してバインダーポリマー(樹脂A)を得た。得られたバインダーポリマーの重量平均分子量は50000であった。
ポンプ:日立 L−6000型(株式会社日立製作所製)
カラム:Gelpack GL−R440 + GL−R450 + GL−R400Mカラム仕様:10.7mmφ × 300mm
溶離液:テトラヒドロフラン
測定温度:室温(20〜25℃)
流量:2.05mL/分
濃度:120mg/5mL
注入量:200μL
圧力:49Kgf/cm2
検出器:日立 L−3300型RI(株式会社日立製作所製)
撹拌機、還流冷却器、温度計、滴下ロート及び窒素ガス導入管を備えた加圧合成用フラスコに、エチレングリコール60g、トルエン40gを混合した溶液(以下、「溶液a」という)を仕込み、窒素ガスを吹き込みながら撹拌して、圧力を1.2kg/cm2に上げた。この溶液aを80℃まで加熱し30分保温した。一方、メタクリル酸20g、メタクリル酸メチル45g、メタクリル酸ブチル35g及びアゾビスイソブチロニトリル3.5gを混合した溶液(以下、「溶液b」という)を用意し、溶液aに溶液bを4時間かけて滴下した後、80℃で撹拌しながら2時間保温した。更に、エチレングリコール6g、トルエン4gにアゾビスイソブチロニトリル0.15gを溶解した溶液を、40分かけてフラスコ内に滴下した。滴下後の溶液を撹拌しながら80℃で3時間保温した後、冷却して不揮発分(固形分)が48質量%になるように、エチレングリコールモノメチルエーテル/トルエン(質量比6/4)の混合溶媒で希釈してバインダーポリマー(樹脂D)を得た。得られたバインダーポリマーの重量平均分子量は50000であった。
HT−9082−95(末端にヒドロキシル基を有するポリカーボネート化合物、有機イソシアネート及び2−ヒドロキシエチルアクリレートを反応させて得られた光重合性化合物:重量平均分子量4000、日立化成工業株式会社、商品名)
UA−21EB(新中村化学工業株式会社、商品名、上記一般式(1)中、R1が全て一般式(4)である化合物))
FA−023M(日立化成工業株式会社製、商品名)
FA−024M(日立化成工業株式会社製、商品名)
FA−MECH(日立化成工業株式会社製、商品名)
N−1717(1,7−ビス(9−アクリジニル)ヘプタン、株式会社ADEKA、商品名)
IRGACURE 651(2、2−ジメトキシ−1、2−ジフェニルエタン−1−オン、BASFジャパン株式会社、商品名)
EAB(4、4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、保土谷化学工業株式会社、商品名)
エピクロンN−670−EXP−S(クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、DIC株式会社、商品名)
BT−1HCA(チタンブラック分散液、三菱マテリアル電子化成株式会社、商品名)
ノンネンKY−TB(α,α,α−トリブロモメチルフェニルスルホン、丸菱油化工業株式会社、商品名)
ANTAGE TDP(フェノチアジン、川口化学工業株式会社製、商品名)
エレクトロストリッパーME−1(特殊界面活性剤、花王株式会社、商品名)
フローレンDOPA−17HF(分散剤、共栄社化学株式会社、商品名)
SH−193(レベリング剤、東レ・ダウコーニング株式会社、商品名)
高圧水銀灯ランプを有する平行光露光機(オーク製作所株式会社製)EXM−1201を用いて、41段ステップタブレットを有するフォトツールを積層物のポリエチレンテレフタレートフィルム上に密着させ、露光を行った。露光後、ポリエチレンテレフタレートフィルムを剥離し、0.3質量%炭酸ナトリウム水溶液、0.2質量%ノナール912A(東邦化学工業、商品名)を26℃で90秒間スプレーすることにより、未露光部分を除去した。41段ステップタブレットの現像後の残存ステップ段数が29.0となるエネルギー量(mJ/cm2)を照射した。このエネルギー量の数値が小さい程、感度が高いことを示す。表2に評価結果を示す。
高圧水銀灯ランプを有する平行光露光機(オーク製作所株式会社製)EXM−1201を用いて、密着性評価用ネガとしてライン幅/スペース幅が10/300〜80/300(単位:μm、スペース幅一定)の配線パターンを有するフォトツールと、41段ステップタブレットを有するフォトツールを積層物のポリエチレンテレフタレートフィルム上に密着させ、41段ステップタブレットの現像後の残存ステップ段数が29.0となるエネルギー量で露光を行った。露光後、ポリエチレンテレフタレートフィルムを剥離し、0.3質量%炭酸ナトリウム水溶液、0.2質量%ノナール912A(東邦化学工業、商品名)を26℃で90秒間スプレーすることにより、未露光部分を除去して密着性を評価した。密着性は現像液により剥離されずに残ったラインの幅(μm)で表され、この数値が小さい程、細いラインでもガラス基板から剥離せずに密着していることから、密着性が高いことを示す。表2に評価結果を示す。
41段ステップタブレットを有するフォトツールと、解像度評価用ネガとしてライン幅/スペース幅が30/30〜200/200(単位:μm)の配線パターンを有するフォトツールを積層物のポリエチレンテレフタレートフィルム上に密着させ、高圧水銀灯ランプを有する平行光露光機(オーク製作所株式会社製)EXM−1201を用いて、41段ステップタブレットの現像後の残存ステップ段数が29.0となるエネルギー量で露光を行った。露光後、ポリエチレンテレフタレートフィルムを剥離し、0.3質量%炭酸ナトリウム水溶液、0.2質量%ノナール912A(東邦化学工業、商品名)を26℃で90秒間スプレーすることにより、未露光部分を除去して解像度を評価した。解像度は現像処理によって未露光部が良好に除去された最も小さいスペース幅(μm)で表され、この数値が小さいほど解像度は良好である。表2に評価結果を示す。
ITO−TEG(Test Element Group)基板のITO面上に、上記感光性エレメントを、感光層がITO−TEG基板表面に接するように、ポリエチレン製保護フィルムを剥離しながら110℃に加熱したラミネートロールを通してラミネートした。得られた積層物の構成は、下からITO−TEG基板、感光層、ポリエチレンテレフタレートフィルムとなった。41段ステップタブレットを有するフォトツールを積層物のポリエチレンテレフタレートフィルム上に密着させ、高圧水銀灯ランプを有する平行光露光機EXM−1201(オーク製作所株式会社製)を用いて、現像後の残存ステップ段数が29.0となるエネルギー量で露光を行った。露光後、ポリエチレンテレフタレートフィルムを剥離し、0.3質量(通常1質量%)%炭酸ナトリウム水溶液、0.2質量%ノナール912A(東邦化学工業、商品名)を26℃で90秒間(前回30℃で20秒間)スプレーすることにより、未露光部分を除去した。これにより、感光層の光硬化物がTEG基板上に形成された評価基板を得た。次いで、得られた評価基板を、120℃に加熱した箱型乾燥機(三菱電機株式会社製、型番:NV50−CA)内に1時間静置した。その後、60℃、90%RHの条件下で、80Vの直流電圧を評価基板の電極に印加し、200時間後の陽極の抵抗値をテスターで測定した。表2に評価結果を示す。表中、Aは抵抗値の測定が可能であり、溶解による断線なしと判断したものを示し、Bは、測定不能であり溶解による断線ありと判断したものを示す。
テフロン(登録商標)シート上に上記積層工程によって得られた積層体を平行光露光機(オーク製作所株式会社製)EXM−1201を用いて、露光した。なお、積層体の露光にあたっては41段ステップタブレットの現像後の残存ステップ段数が29.0となるエネルギー量とした。更に、0.3質量%炭酸ナトリウム水溶液、0.2質量%ノナール912A(東邦化学工業、商品名)を26℃で90秒間スプレーすることにより現像を行った。ついで、紫外線照射装置(東芝電材株式会社製、定格電圧200V、定格消費電力7.2kW)を使用し紫外線照射(紫外線照射度:2J/cm2)を行った。最後に、ポリエチレンテレフタレートフィルムを剥離し、120℃に加熱した箱型乾燥機(三菱電機株式会社製、型番:NV50−CA)内に60分間静置した。熱処理後の感光性エレメントを10mm幅に切り出し、チャック間距離を50mmとし、速度2cm/minの一定速度で引っ張り弾性率(N/m2)を求めた。表2に評価結果を示す。
ポリ四フッ化エチレンシート(日東電工株式会社製、製品名:ニトフロンフィルムNo.900U)上に上記感光性エレメントを、感光層がポリ四フッ化エチレンシート表面に接するように、ポリエチレン製保護フィルムを剥離しながら110℃に加熱したラミネートロールを通してラミネートした。得られた積層物の構成は、ポリ四フッ化エチレンシート、感光層、ポリエチレンテレフタレートフィルムの順となった。上記積層物のポリエチレンテレフタレートフィルム上から平行光露光機EXM−1201(株式会社オーク製作所製)を用いて、露光した。なお、積層物の露光にあたっては、41段ステップタブレットの現像後の残存ステップ段数が29.0となるエネルギー量とした。露光後、ポリエチレンテレフタレートフィルムを剥離し、1質量%炭酸ナトリウム水溶液を30℃で30秒間スプレーすることにより、感光層の未露光部分を除去した。これにより、感光層の光硬化物がポリ四フッ化エチレンシート上に形成された評価シートを得た。次いで、得られた評価シートを、120℃に加熱した箱型乾燥機(三菱電機株式会社製、型番:NV50−CA、空気雰囲気)内に1時間静置した。加熱処理後の評価シートを10mm幅に切り出し、チャック間距離を50mmとし、速度2cm/minの一定速度で、感光層の硬化物が破断するまで引っ張り、25℃での硬化物の伸び率(%)を求めた。表2に評価結果を示す。
Claims (10)
- 画像表示装置の隔壁を形成するための感光性樹脂組成物であって、
前記感光性樹脂組成物が、
(A)成分:バインダーポリマー、
(B)成分:光重合性化合物、
(C)成分:光重合開始剤、
(D)成分:エポキシ基を有する化合物を含有し、
前記(A)成分が、(メタ)アクリル酸に基づく構造単位、(メタ)アクリル酸アルキルエステルに基づく構造単位及びヒドロキシル基を含有する(メタ)アクリル酸アルキルエステルに基づく構造単位を有する共重合体と、イソシアネート基を含有する(メタ)アクリル酸アルキルエステルと、を反応させて得られる、バインダーポリマーを含む、感光性樹脂組成物。 - 更に、(E)成分として無機系黒色顔料を含む、請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 支持体と、該支持体上に形成された請求項1又は2に記載の感光性樹脂組成物を含む感光層と、を備える感光性エレメント。
- 前記感光層の膜厚が10〜80μmである、請求項3記載の感光性エレメント。
- 請求項1又は2に記載の感光性樹脂組成物の硬化物。
- 画像表示装置の基板上に、
請求項1又は2に記載の感光性樹脂組成物を含む感光層を設ける積層工程と、
前記感光層の所定部分に活性光線を照射して光硬化部を形成する露光工程と、
前記光硬化部以外の部分を除去して光硬化物パターンを形成する現像工程と、を有する、画像表示装置の隔壁の形成方法。 - 前記基板が屈曲性を有する、請求項6に記載の方法。
- 前記現像工程において形成された前記光硬化物パターンを、60〜250℃で加熱処理して熱硬化させる工程を更に有する、請求項6又は7に記載の方法。
- 表示媒体を、請求項6〜8のいずれか一項に記載の方法により形成された隔壁内に充填する工程と、一方の基板に対向するように隔壁の反対側に基板を貼り付ける工程と、を有する、画像表示装置の製造方法。
- 請求項9に記載の製造方法により製造される、画像表示装置。
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