JPWO2013054784A1 - 硬化膜形成組成物、配向材および位相差材 - Google Patents
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Abstract
Description
そして、観察者がメガネを着用して3D画像を観察するディスプレイの方式の1つとしては、円偏光メガネ方式等が知られている(例えば、特許文献1を参照。)。
このようなアクリル樹脂を用いて配向材を形成し、重合性液晶を配向させようとする場合、光二量化反応による光架橋を進行することになる。
その結果、従来の配向材は配向感度が非常に小さくなってしまうという問題があった。
(A)光配向性基と、ヒドロキシ基、カルボキシル基及びアミノ基から選ばれるいずれか一つの置換基とを有する化合物、
(B)ヒドロキシ基、カルボキシル基およびアミノ基から選ばれる1種または2種以上の置換基を有する親水性ポリマー(但し、メラミンホルムアルデヒド樹脂、フェノールノボラック樹脂、シクロデキストリン及びポリエステルポリカルボン酸を除く)、並びに
(C)(A)成分および(B)成分と反応し、かつ(A)成分の昇華温度より低温で反応する架橋剤を含有し、但し、(B)成分がアクリル重合体である場合は更に(E)密着向上成分を含有することを特徴とする硬化膜形成組成物に関する。
すなわち、本発明の第1の態様によれば、優れた光反応効率と耐溶剤性を備え、樹脂フィルム上でも高感度で重合性液晶を配向させることができる配向材を提供するための硬化膜形成組成物を提供することができる。
本実施の形態の硬化膜形成組成物は、(A)成分である低分子の光配向成分と、(B)成分である親水性ポリマーと、(C)成分である架橋剤とを含有する。本実施の形態の硬化膜形成組成物は、(A)成分、(B)成分、(C)成分に加えて、さらに、(D)成分として架橋触媒、(E)成分として硬化膜の接着性を向上させる成分をも含有することができる。そして、本発明の効果を損なわない限りにおいて、その他の添加剤を含有することができる。
<(A)成分>
本実施の形態の硬化膜形成組成物に含有される(A)成分は、上述した、低分子の光配向成分である。
尚、本発明において、光配向性基としては光二量化または光異性化する構造部位の官能基を言う。
光配向性基およびアミノ基を有する化合物の具体例としてはメチル−4−アミノけい皮酸、エチル−4−アミノけい皮酸、メチル−3−アミノけい皮酸、エチル−3−アミノけい皮酸等が挙げられる。
(A)成分である低分子の光配向成分は、以上の具体例を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
本実施の形態の硬化膜形成組成物に含有される(B)成分は、親水性のポリマーである。
そして、(B)成分であるポリマーは、ヒドロキシ基、カルボキシル基およびアミノ基から選ばれる1種または2種以上の置換基を有するポリマー(以下、特定重合体とも言う。)とすることができる。
このうち、アクリル重合体としてはアクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、スチレン等の不飽和二重結合を有するモノマーを重合して得られる重合体が適用されうる。
カルボキシル基およびフェノール性ヒドロキシ基のうち少なくとも一方を有する構造単位として、好ましい構造単位は下記式[B2]で表される。
上述したフェノール性ヒドロキシ基を有するモノマーとしては、例えば、p−ヒドロキシスチレン、m−ヒドロキシスチレン、o−ヒドロキシスチレンが挙げられる。
他方、b2モノマーとしてフェノール性ヒドロキシ基のみを有するモノマーを用いる場合、b1モノマーが2モル%〜80モル%、b2モノマーが20モル%〜98モル%であることが好ましい。b2モノマーが過小の場合は液晶配向性が不充分となり易く、過大の場合は(A)成分との相溶性が低下し易い。
本実施の形態の硬化膜形成組成物に含有される(C)成分は、架橋剤である。
より詳しくは、(C)成分は、上述の(A)成分および(B)成分と反応し、かつ(A)成分の昇華温度より低温で反応する架橋剤である。(C)成分は、(A)成分の昇華温度より低温で、(A)成分である化合物のヒドロキシ基、カルボキシル基、アミノ基のいずれか一つおよび(B)成分に含まれるヒドロキシ基、カルボキシル基およびアミノ基から選ばれる1種または2種以上の置換基と結合する。その結果、後述するように、(A)成分および(B)成分と、(C)成分である架橋剤とが熱反応する際に、(A)成分が昇華するのを抑制することができる。そして、本実施の形態の硬化膜形成組成物は、硬化膜として、光反応効率の高い配向材を形成することができる。
(C)成分である架橋剤としては、エポキシ化合物、メチロール化合物、およびイソシアナート化合物等の化合物が挙げられるが、好ましくはメチロール化合物である。
そのようなポリマーとしては、例えば、ポリ(N−ブトキシメチルアクリルアミド)、N−ブトキシメチルアクリルアミドとスチレンとの共重合体、N−ヒドロキシメチルメタクリルアミドとメチルメタクリレートとの共重合体、N−エトキシメチルメタクリルアミドとベンジルメタクリレートとの共重合体、及びN−ブトキシメチルアクリルアミドとベンジルメタクリレートと2−ヒドロキシプロピルメタクリレートとの共重合体等が挙げられる。このようなポリマーの重量平均分子量は、1,000〜500,000であり、好ましくは、2,000〜200,000であり、より好ましくは3,000〜150,000であり、更に好ましくは3,000〜50,000である。
本実施の形態の硬化膜形成組成物は、(A)成分、(B)成分、(C)成分に加えて、さらに、(D)成分として架橋触媒を含有することができる。
(D)成分である架橋触媒としては、例えば、酸または熱酸発生剤とすることができる。この(D)成分は、本実施の形態の硬化膜形成組成物の熱硬化反応を促進させることにおいて有効である。
本実施の形態の硬化膜形成組成物は、(A)成分、(B)成分、(C)成分に加えて、さらに、(E)成分として、形成される硬化膜の接着性を向上させる成分(以下、密着向上成分とも言う。)を含有することができる。
(E)成分の例であるヒドロキシ基含有多官能アクリレートとしては、例えば、ペンタエリスリトールトリアクリレートおよびジペンタエリトリトールペンタアクリレート等を挙げることができる。
その他、(E)成分の例としては、エチレングリコールジグリシジルエーテルのアクリル酸付加物、エチレングリコールジグリシジルエーテルのメタクリル酸付加物、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテルのアクリル酸付加物、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテルのメタクリル酸付加物、プロピレングリコールジグリシジルエーテルのアクリル酸付加物、プロピレングリコールジグリシジルエーテルのメタクリル酸付加物、トリプロピレングリコールジグリシジルエーテルのアクリル酸付加物、トリプロピレングリコールジグリシジルエーテルのメタクリル酸付加物、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテルのアクリル酸付加物、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテルのメタクリル酸付加物、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテルのアクリル酸付加物、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテルのメタクリル酸付加物、グリセリンジグリシジルエーテルのアクリル酸付加物、グリセリンジグリシジルエーテルのメタクリル酸付加物、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテルのアクリル酸付加物、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテルのメタクリル酸付加物、ビスフェノールAジグリシジルエーテルのアクリル酸付加物、ビスフェノールAジグリシジルエーテルのメタクリル酸付加物等が挙げられる。
この無機粒子は、平均一次粒子径が5nm〜100nmの無機微粒子である。
本実施の形態の硬化膜形成組成物は、主として溶剤に溶解した溶液状態で用いられる。その際に使用する溶剤は、(A)成分、(B)成分および(C)成分、必要に応じて(D)成分、(E)成分および/または、後述するその他添加剤を溶解できればよく、その種類および構造などは特に限定されるものでない。
酢酸エチルを成分として含有させた場合、本実施の形態の硬化膜形成組成物から形成される硬化膜は、基板に対する密着性が向上する。そして、例えば、TACフィルム等の樹脂からなる基板上においても、より高い信頼性を備えた硬化膜の形成を可能とし、高信頼の配向材を提供することが可能となる。
さらに、本実施の形態の硬化膜形成組成物は、本発明の効果を損なわない限りにおいて、必要に応じて、増感剤、シランカップリング剤、界面活性剤、レオロジー調整剤、顔料、染料、保存安定剤、消泡剤、酸化防止剤等を含有することができる。
本実施の形態の硬化膜形成組成物は、(A)成分である低分子の光配向成分と、(B)成分である、(A)成分の光配向成分より親水性であるポリマーと、(C)成分である架橋剤とを含有する。本実施の形態の硬化膜形成組成物は、(A)成分、(B)成分、(C)成分に加えて、さらに、(D)成分として架橋触媒、(E)成分として硬化膜の接着性を向上させる成分をも含有することができる。そして、本発明の効果を損なわない限りにおいて、その他の添加剤を含有することができる。
[1]:(A)成分と(B)成分の配合比が質量比で5:95〜60:40であり、(A)成分と(B)成分との合計量の100質量部に基づいて、10質量部〜100質量部の(C)成分を含有する硬化膜形成組成物。
本実施の形態の硬化膜形成組成物における固形分の割合は、各成分が均一に溶剤に溶解している限り、特に限定されるものではないが、1質量%〜80質量%であり、好ましくは3質量%〜60質量%であり、より好ましくは5質量%〜40質量%である。ここで、固形分とは、硬化膜形成組成物の全成分から溶剤を除いたものをいう。
本実施の形態の硬化膜形成組成物の溶液を基板(例えば、シリコン/二酸化シリコン被覆基板、シリコンナイトライド基板、金属、例えば、アルミニウム、モリブデン、クロムなどが被覆された基板、ガラス基板、石英基板、ITO基板等)やフィルム(例えば、トリアセチルセルロース(TAC)フィルム、シクロオレフィンポリマーフィルム、ポリエチレンテレフタレートフィルム、アクリルフィルム等の樹脂フィルム)等の上に、バーコート、回転塗布、流し塗布、ロール塗布、スリット塗布、スリットに続いた回転塗布、インクジェット塗布、印刷などによって塗布して塗膜を形成し、その後、ホットプレートまたはオーブン等で加熱乾燥することにより、硬化膜を形成することができる。
そのため、本実施の形態の硬化膜形成組成物は、各種位相差材(位相差フィルム)や液晶表示素子等の製造に好適に用いることができる。
以下の実施例で用いる略記号の意味は、次のとおりである。
<光配向性基およびヒドロキシ基を有する化合物>
CIN1:4−ヒドロキシヘキシルオキシけい皮酸メチルエステル
CIN2:3−メトキシ−4−ヒドロキシヘキシルオキシけい皮酸メチルエステル
CIN3:ペンタエリスリトールとけい皮酸クロリドとを1対3の比で反応させて得られた反応物
CIN4:ジペンタエリスリトールとけい皮酸クロリドとを1対3の比で反応させて得られた反応物
CA:けい皮酸
MAA:メタクリル酸
MMA:メタクリル酸メチル
HEMA:2−ヒドロキシエチルメタクリレート
AIBN:α、α’−アゾビスイソブチロニトリル
PEG200:ポリエチレングリコール(分子量200)
PEG1000: ポリエチレングリコール(分子量1,000)
PCDO:ポリカプロラクトンジオール(分子量580)
PCTO:ポリカプロラクトントリオール(分子量500)
Glc−PEG:グリセリンポリエチレングリコールエーテル
Sol−PG:ソルビトールポリプロピレングリコールエーテル
HPCEL:ヒドロキシプロピルセルロース
HPCD:ヒドロキシプロピルβシクロデキストリン
PHEM:ポリヒドロキシエチルメタクリレート
PHBA:ポリヒドロキシブチルアクリレート
PEPO:ポリエステルポリオール(アジピン酸/ジエチレングリコール共重合体)(分子量4,800)
EHPE:ダイセル化学製 EHPE−3150(2,2−ビス(ヒドロキシメチル)−1−ブタノールの1,2−エポキシ−4−(2−オキシラニル)シクロヘキサン付加物)ECN:エポキシクレゾールノボラック樹脂
EHCEL:エチルヘキシルセルロース
HMM:ヘキサメトキシメチルメラミン
TMGU:1,3,4,6−テトラキス(メトキシメチル)グリコールウリル
PTSA:p−トルエンスルホン酸一水和物
<密着向上成分>
PTA:ペンタエリスリトールトリアクリレート
DPHA:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
ST:日産化学工業製 オルガノシリカゾル スノーテックスPMA−ST 30wt%PGMEA溶液
SD:日産化学工業製 末端メタクリル修飾シリカゾル MIBK−SD 30wt%MIBK溶液
<添加剤>
TMPTA:トリメチロールプロパントリアクリレート
PM:プロピレングリコールモノメチルエーテル
AcEt:酢酸エチル
MAA 2.5g、MMA 9.2g、HEMA 5.0g、重合触媒としてAIBN
0.2gをPM 50.7gに溶解し、70℃にて20時間反応させることによりアクリル共重合体溶液(固形分濃度25質量%)(P1)を得た。得られたアクリル共重合体のMnは19,600、Mwは45,200であった。
表1、2に示す組成にて実施例1〜13及び実施例21の各硬化膜形成組成物を調製し、それぞれについて、密着性、配向感度、パターン形成性、透過率の評価を行った。
表3に示す組成にて実施例14〜20の各硬化膜形成組成物を調製し、それぞれについて、配向感度、パターン形成性、透過率の評価を行った。
表4に示す組成にて、比較例1〜4の各硬化膜形成組成物を調製し、それぞれについて、配向感度、パターン形成性、透過率の評価を行った。
実施例の各硬化膜形成組成物をTACフィルム上にスピンコータを用いて2000rpmで30秒間回転塗布した後、温度110℃で120秒間、熱循環式オーブン中で加熱乾燥を行い硬化膜を形成した。この硬化膜に313nmの直線偏光を垂直に50mJ/cm 2照射した。露光後の基板上にメルク株式会社製の水平配向用重合性液晶溶液RMS03−013Cを、スピンコータを用いて塗布し、次いで、60℃で60秒間ホットプレート上においてプリベークを行い、膜厚1.0μmの塗膜を形成した。このフィルムを1000mJ/cm2で露光し、位相差材を作製した。得られた基板上の位相差材にカッターナイフを用いてクロスカット(1mm×1mm×100マス)を入れ、その後、セロハンテープを貼り付け、次いで、そのセロハンテープを剥がした時に基板上の膜が剥がれず残っているマス目の個数をカウントした。膜が剥がれず残っているマス目が90個以上残っているものを密着性が良好と判断した。
実施例および比較例の各硬化膜形成組成物をTACフィルム上にスピンコータを用いて2000rpmで30秒間回転塗布した後、温度110℃で120秒間、熱循環式オーブン中で加熱乾燥を行い、硬化膜を形成した。この硬化膜に313nmの直線偏光を垂直に照射し、配向材を形成した。基板上の配向材の上に、メルク株式会社製の水平配向用重合性液晶溶液RMS03−013Cを、スピンコータを用いて塗布し、次いで、60℃で60秒間ホットプレート上においてプリベークを行い、膜厚1.0μmの塗膜を形成した。この基板上の塗膜を1000mJ/cm2で露光し、位相差材を作製した。作製した基板上の位相差材を一対の偏光板で挟み込み、位相差材における位相差特性の発現状況を観察し、配向材が液晶配向性を示すのに必要な偏光UVの露光量を配向感度とした。
実施例および比較例の各硬化膜形成組成物をTACフィルム上にスピンコータを用いて2000rpmで30秒間回転塗布した後、温度110℃で120秒間、熱循環式オーブン中で加熱乾燥を行い硬化膜を形成した。この硬化膜に100μmのラインアンドスペースマスクを介し313nmの直線偏光を30mJ/cm2垂直に照射した。マスクを取り外し、基板を90度回転させた後、313nmの直線偏光を15mJ/cm2垂直に照射し、液晶の配向制御方向が90度異なる2種類の液晶配向領域が形成された配向材を得た。この基板上の配向材の上に、メルク株式会社製の水平配向用重合性液晶溶液RMS03−013Cを、スピンコータを用いて塗布し、次いで、60℃で60秒間ホットプレート上においてプリベークを行い、膜厚1.0μmの塗膜を形成した。この基板上の塗膜を1000mJ/cm2で露光し、パターン化位相差材を作製した。作製した基板上のパターン化位相差材を、偏光顕微鏡を用いて観察し、配向欠陥なく位相差パターンが形成されているものを○、配向欠陥が見られるものを×として評価した。
実施例および比較例の各硬化膜形成組成物を石英基板上にスピンコータを用いて2000rpmで30秒間回塗布した後、温度110℃で120秒間ホットプレート上において加熱乾燥ベークを行い膜厚300nmの硬化膜を形成した。膜厚はFILMETRICS社製 F20を用いて測定した。この硬化膜を紫外線可視分光光度計((株)島津製作所製SHIMADZU UV−2550型番)を用いて波長400nmの光に対する透過率を測定した。
以上の評価を行った結果を、次の表5、表6、表7および表8に示す。
2 光反応部
3 熱反応部
4 ポリマー
5 架橋剤
10 配向材
Claims (23)
- (A)光配向性基と、ヒドロキシ基、カルボキシル基及びアミノ基から選ばれるいずれか一つの置換基とを有する化合物、
(B)ヒドロキシ基、カルボキシル基およびアミノ基から選ばれる1種または2種以上の置換基を有する親水性ポリマー(但し、メラミンホルムアルデヒド樹脂、フェノールノボラック樹脂、シクロデキストリン及びポリエステルポリカルボン酸を除く)、並びに
(C)(A)成分および(B)成分と反応し、かつ(A)成分の昇華温度より低温で反応する架橋剤を含有し、但し、(B)成分がアクリル重合体である場合は更に(E)密着向上成分を含有することを特徴とする硬化膜形成組成物。 - (A)成分の光配向性基が光二量化または光異性化する構造の官能基であることを特徴とする請求項1に記載の硬化膜形成組成物。
- (A)成分の光配向性基がシンナモイル基であることを特徴とする請求項1または2に記載の硬化膜形成組成物。
- (A)成分の光配向性基がアゾベンゼン構造を有する基であることを特徴とする請求項1乃至請求項3のいずれか1項に記載の硬化膜形成組成物。
- (A)成分が2個以上のヒドロキシ基を有することを特徴とする請求項1乃至請求項4のいずれか1項に記載の硬化膜形成組成物。
- (B)成分が、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカーボネートポリオールおよびポリカプロラクトンポリオールよりなる群から選ばれた少なくとも1種の親水性ポリマーであることを特徴とする請求項1乃至請求項5のいずれか1項に記載の硬化膜形成組成物。
- (B)成分がセルロースまたはその誘導体であることを特徴とする請求項1乃至請求項5のいずれか1項に記載の硬化膜形成組成物。
- (B)成分が、ポリエチレングリコールエステル基および炭素原子数2〜5のヒドロキシアルキルエステル基のうちの少なくとも一方と、カルボキシル基およびフェノール性ヒドロキシ基のうちの少なくとも一方とを有するアクリル重合体であることを特徴とする請求項1乃至請求項5のいずれか1項に記載の硬化膜形成組成物。
- (B)成分が、ポリエチレングリコールエステル基を有するモノマーおよび炭素原子数2〜5のヒドロキシアルキルエステル基を有するモノマーのうちの少なくとも一方と、カルボキシル基を有するモノマーおよびフェノール性ヒドロキシ基を有するモノマーのうちの少なくとも一方とを含むモノマーの重合反応により得られるアクリル共重合体であることを特徴とする請求項1乃至請求項5のいずれか1項に記載の硬化膜形成組成物。
- (B)成分がヒドロキシアルキルシクロデキストリンまたはその誘導体であることを特徴とする請求項1乃至請求項5のいずれか1項に記載の硬化膜形成組成物。
- (C)成分の架橋剤が、(A)成分より親水性であることを特徴とする請求項1乃至請求項10のいずれか1項に記載の硬化膜形成組成物。
- (C)成分の架橋剤がメチロール基またはアルコキシメチロール基を有する架橋剤であることを特徴とする請求項1乃至請求項11のいずれか1項に記載の硬化膜形成組成物。
- (D)成分として架橋触媒をさらに含有することを特徴とする請求項1乃至請求項12のいずれか1項に記載の硬化膜形成組成物。
- (E)成分が、ヒドロキシ基含有多官能アクリレートであることを特徴とする請求項1乃至請求項13のいずれか1項に記載の硬化膜形成組成物。
- (E)成分が、無機粒子であることを特徴とする請求項1乃至請求項13のいずれか1項に記載の硬化膜形成組成物。
- (E)成分が、酢酸エチルであることを特徴とする請求項1乃至請求項13のいずれか1項に記載の硬化膜形成組成物。
- (A)成分と(B)成分の比率が質量比で5:95〜60:40であることを特徴とする請求項1乃至請求項16のいずれか1項に記載の硬化膜形成組成物。
- (A)成分と(B)成分の合計量100質量部に基づいて、10質量部〜100質量部の(C)成分の架橋剤を含有することを特徴とする請求項1乃至請求項17のいずれか1項に記載の硬化膜形成組成物。
- (A)成分と(B)成分の合計量100質量部に基づいて、0.01質量部〜10質量部の(D)成分の架橋触媒を含有することを特徴とする請求項13乃至請求項18に記載の硬化膜形成組成物。
- (A)成分と(B)成分の合計量100質量部に基づいて、0.1質量部〜20質量部の(E)成分のヒドロキシ基含有多官能アクリレートを含有することを特徴とする請求項14乃至請求項19に記載の硬化膜形成組成物。
- (A)成分と(B)成分の合計量100質量部に基づいて、10質量部〜50質量部の(E)成分の無機粒子を含有することを特徴とする請求項15乃至請求項19に記載の硬化膜形成組成物。
- 請求項1乃至請求項21のいずれか1項に記載の硬化膜形成組成物を用いて得られることを特徴とする配向材。
- 請求項1乃至請求項21のいずれか1項に記載の硬化膜形成組成物から得られる硬化膜を使用して形成されることを特徴とする位相差材。
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