JPWO2012173182A1 - ハイソリッド接着剤組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の2液硬化型ラミネート用接着剤組成物は、ポリエステルポリオール成分を主剤とし、ポリイソシアネート成分を硬化剤とする2液硬化型ラミネート用接着剤組成物であって、主剤のポリエステルポリオール成分中にオルトフタル酸又は無水フタル酸(OPA)原料由来の芳香族環が1グラム固形分当り2.0mmol/g以上含有するポリカルボン酸又はポリカルボン酸無水物を用いて得たものであり、かつ数平均分子量4000以下であるポリエステルポリオール成分を主剤とすることを特徴とする2液硬化型ラミネート用接着剤組成物である。
オルトフタル酸とは1,2−ベンゼンジカルボン酸
無水フタル酸(OPA)とは1,2−ベンゼンジカルボン酸無水物
これらオルトフタル酸又は無水フタル酸(OPA)をポリエステルの原料として用いることで、初期凝集力を低下させずに低粘度化させることが可能となった。また、後述の硬化剤配合後のポットライフ(可使時間)も、従来用いていたイソフタル酸(IPA)やテレフタル酸(TPA)を用いた場合より長くする事が可能となった。
また、無水フタル酸(OPA)を用いたポリエステル樹脂は、IPA,TPAを用いた場合よりも溶剤中の分子間の相互作用が弱いため低粘度化に結び付いた。
シランカップリング剤としては、例えば、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−β(アミノエチル)−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−β(アミノエチル)−γ−アミノプロピルトリメチルジメトキシシラン、N−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン等のアミノシラン;β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン等のエポキシシラン;ビニルトリス(β−メトキシエトキシ)シラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン等のビニルシラン;ヘキサメチルジシラザン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン等を挙げることが出来る。
(フタル酸:OPA、芳香族濃度:3.0mmol/g、分子量Mn=1500のポリエステル樹脂)
撹拌機、温度計、窒素ガス導入管、精留管、水分分離器等を備えたポリエステル反応容器に、無水フタル酸の40.5部、セバチン酸の21.5部、エチレングリコールの11.4部、ネオペンチルグリコールの26.6部を仕込み、精留管上部温度が100℃を越えないように徐々に加熱して内温を240℃に保持した。酸価が2.0mgKOH/g以下になったところでエステル化反応を終了しポリエステルポリオールを得た。得られたポリエステルポリオールを酢酸エチルで希釈して不揮発分80%とし、これをポリオールA−1とする。
(フタル酸:OPA、芳香族濃度:3.5mmol/g、分子量Mn=1500のポリエステル樹脂)
撹拌機、温度計、窒素ガス導入管、精留管、水分分離器等を備えたポリエステル反応容器に、無水フタル酸の47.8部、セバチン酸の13.4部、エチレングリコールの11.7部、ネオペンチルグリコールの27.1部を仕込み、精留管上部温度が100℃を越えないように徐々に加熱して内温を240℃に保持した。酸価が2.0mgKOH/g以下になったところでエステル化反応を終了しポリエステルポリオールを得た。得られたポリエステルポリオールを酢酸エチルで希釈して不揮発分80%とし、これをポリオールA−2とする。
(フタル酸:OPA、芳香族濃度:2.5mmol/g、分子量Mn=1500のポリエステル樹脂)
撹拌機、温度計、窒素ガス導入管、精留管、水分分離器等を備えたポリエステル反応容器に、無水フタル酸の33.6部、セバチン酸の29.1部、エチレングリコールの11.2部、ネオペンチルグリコールの26.1部を仕込み、精留管上部温度が100℃を越えないように徐々に加熱して内温を240℃に保持した。酸価が2.0mgKOH/g以下になったところでエステル化反応を終了しポリエステルポリオールを得た。得られたポリエステルポリオールを酢酸エチルで希釈して不揮発分80%とし、これをポリオールA−3とする。
(フタル酸:OPA、芳香族濃度:2.0mmol/g、分子量Mn=4000のポリエステル樹脂)
撹拌機、温度計、窒素ガス導入管、精留管、水分分離器等を備えたポリエステル反応容器に、無水フタル酸の26.6部、セバチン酸の39.2部、エチレングリコールの10.3部、ネオペンチルグリコールの23.9部を仕込み、精留管上部温度が100℃を越えないように徐々に加熱して内温を240℃に保持した。酸価が2.0mgKOH/g以下になったところでエステル化反応を終了しポリエステルポリオールを得た。得られたポリエステルポリオールを酢酸エチルで希釈して不揮発分80%とし、これをポリオールA−4とする。
(フタル酸:OPA、芳香族濃度:1.8mmol/g、分子量Mn=1500のポリエステル樹脂)
撹拌機、温度計、窒素ガス導入管、精留管、水分分離器等を備えたポリエステル反応容器に、無水フタル酸の24.0部、セバチン酸の39.9部、エチレングリコールの10.9部、ネオペンチルグリコールの25.2部を仕込み、精留管上部温度が100℃を越えないように徐々に加熱して内温を240℃に保持した。酸価が2.0mgKOH/g以下になったところでエステル化反応を終了しポリエステルポリオールを得た。得られたポリエステルポリオールを酢酸エチルで希釈して不揮発分80%とし、これをポリオールBとする。
(フタル酸:OPA、芳香族濃度:2.5mmol/g、分子量Mn=5000のポリエステル樹脂)
撹拌機、温度計、窒素ガス導入管、精留管、水分分離器等を備えたポリエステル反応容器に、無水フタル酸の33.4部、セバチン酸の32.5部、エチレングリコールの11.5部、ネオペンチルグリコールの22.6部を仕込み、精留管上部温度が100℃を越えないように徐々に加熱して内温を240℃に保持した。酸価が2.0mgKOH/g以下になったところでエステル化反応を終了しポリエステルポリオールを得た。得られたポリエステルポリオールを酢酸エチルで希釈して不揮発分80%とし、これをポリオールCとする。
(フタル酸:TPA、芳香族濃度:3.0mmol/g、分子量Mn=1500のポリエステル樹脂)
撹拌機、温度計、窒素ガス導入管、精留管、水分分離器等を備えたポリエステル反応容器に、テレフタル酸の43.9部、セバチン酸の19.8部、エチレングリコールの10.9部、ネオペンチルグリコールの25.4部を仕込み、精留管上部温度が100℃を越えないように徐々に加熱して内温を240℃に保持した。酸価が2.0mgKOH/g以下になったところでエステル化反応を終了しポリエステルポリオールを得た。得られたポリエステルポリオールを酢酸エチルで希釈して不揮発分80%とし、これをポリオールDとする。
(フタル酸:IPA、芳香族濃度:3.0mmol/g、分子量Mn=1500のポリエステル樹脂)
撹拌機、温度計、窒素ガス導入管、精留管、水分分離器等を備えたポリエステル反応容器に、イソフタル酸の43.9部、セバチン酸の19.8部、エチレングリコールの10.9部、ネオペンチルグリコールの25.4部を仕込み、精留管上部温度が100℃を越えないように徐々に加熱して内温を240℃に保持した。酸価が2.0mgKOH/g以下になったところでエステル化反応を終了しポリエステルポリオールを得た。得られたポリエステルポリオールを酢酸エチルで希釈して不揮発分80%とし、これをポリオールEとする。
(フタル酸:TPA/IPA=45/55、芳香族濃度:3.0mmol/g、分子量Mn=1500のポリエステル樹脂)
撹拌機、温度計、窒素ガス導入管、精留管、水分分離器等を備えたポリエステル反応容器に、テレフタル酸の19.8部、イソフタル酸の24.1部、セバチン酸の19.8部、エチレングリコールの10.9部、ネオペンチルグリコールの25.4部を仕込み、精留管上部温度が100℃を越えないように徐々に加熱して内温を240℃に保持した。酸価が2.0mgKOH/g以下になったところでエステル化反応を終了しポリエステルポリオールを得た。得られたポリエステルポリオールを酢酸エチルで希釈して不揮発分80%とし、これをポリオールFとする。
(フタル酸:TPA/IPA=45/55、芳香族濃度:2.5mmol/g、分子量Mn=1500のポリエステル樹脂)
撹拌機、温度計、窒素ガス導入管、精留管、水分分離器等を備えたポリエステル反応容器に、テレフタル酸の16.3部、イソフタル酸の19.9部、セバチン酸の28.0部、エチレングリコールの10.8部、ネオペンチルグリコールの25.0部を仕込み、精留管上部温度が100℃を越えないように徐々に加熱して内温を240℃に保持した。酸価が2.0mgKOH/g以下になったところでエステル化反応を終了しポリエステルポリオールを得た。得られたポリエステルポリオールを酢酸エチルで希釈して不揮発分80%とし、これをポリオールGとする。
調整例1〜3で得られた各ポリオール溶液と、硬化剤であるスミジュールN−3210(住友バイエルン社製 脂肪族系ポリイソシアネート)を水酸基:イソシアネート基=1.0:1.2となるように配合し、更に酢酸エチルで固形分が60%になるように希釈して接着剤組成物を得た。該接着剤組成物を、テストラミネーター(武蔵野機(株)製)を用いて、塗布量3.0g(不揮発分)/m2となるようにONy(二軸延伸ナイロン)フィルムに塗布し、温度70℃に設定したドライヤーで希釈溶剤を揮発させ乾燥し、接着剤組成物が塗布されたONyの接着剤面とLLDPEフィルムとをラミネートし、ONy/LLDPEの2層からなる複合フィルム1、ONy/CPPの2層からなる複合フィルム2を作成した。次いで、この複合フィルムを40℃×3日間のエージンングを行い、接着剤組成物の硬化を行って2層の複合フィルムを得た。フィルムは以下のものを使用した。
ONyフィルム :ユニチカ(株)製 エンブレム 15μm
LLDPEフィルム :東セロ(株)製 TUX−HC 60μm
CPPフィルム :東レフィルム加工(株)製 ZK−93K 70μm
調整例1〜4で得られた各ポリオール溶液の代りに、調整例5〜10で得られたポリオール溶液を用いた以外は、実施例1〜4と同様にして得た接着剤組成物を用い、実施例1〜4と同様の手順にて2層の複合フィルムを得た。
(1)製品安定性(外観)
25℃×1ヶ月後の各ポリオール溶液の外観をチェック
○:良好
×:白濁(結晶化が見られる)
上記で配合した接着剤組成物を25℃でザーンカップ#3にて秒数を測定。
○:13秒以上〜20秒未満
△:20秒以上〜30秒未満
×:30秒以上
上記で配合した接着剤組成物を40℃×6時間後の粘度を25℃でザーンカップ#3にて秒数を測定。
○:13秒以上〜30秒未満
×:30秒以上
下記条件でのラミネート直後のものを、雰囲気温度25℃で引張り試験機を用いて、剥離速度を5mm/分に設定し、引張り試験機によりズリ強度を測定する。 ○:1N/225mm2程度以上
×:1N/225mm2程度未満
エージング後の複合フィルム1を、雰囲気温度25℃で引張り試験機を用いて、剥離速度を300mm/分に設定し、T型の剥離方法で測定した際の引張り強度を接着強度とする。
○:7N/15mm以上
×:7N/15mm未満
エージング後の複合フィルム1を用いて、120mm×120mmの大きさのパウチを作成し、内容物として、食酢、サラダ油、ミートソースを重量比で1:1:1に配合した疑似食品70gを充填した。作成したパウチについては98℃で60分間のボイル殺菌処理をした後のパウチの外観を目視で評価した。
○:外観に変化なし
×:デラミネーション
エージング後の複合フィルム2を用いて、120mm×120mmの大きさのパウチを作成し、内容物として、食酢、サラダ油、ミートソースを重量比で1:1:1に配合した疑似食品70gを充填した。作成したパウチについては121℃で30分間の蒸気式レトルト殺菌処理をした後のパウチの外観を目視で評価した。
○:外観に変化なし
×:デラミネーション
Claims (2)
- ポリエステルポリオール成分を主剤とし、ポリイソシアネート成分を硬化剤とする2液硬化型ラミネート用接着剤組成物であって、オルトフタル酸又は無水フタル酸原料由来の芳香族環が、ポリエステルポリオール成分中に1グラム固形分当り2.0ミリモル以上を含有するポリカルボン酸又はポリカルボン酸無水物を用いて得たものであり、かつ数平均分子量4000以下であるポリエステルポリオール成分を主剤とすることを特徴とする2液硬化型ラミネート用接着剤組成物。
- 請求項1に記載された主剤と硬化剤の配合された固形分が50%以上で、ザーンカップ粘度が#3で13〜30秒の範囲内の2液硬化型ラミネート用接着剤組成物。
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