JPWO2012137840A1 - ポリベンゾオキサゾール樹脂及びその前駆体 - Google Patents
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Abstract
Description
すなわち本発明は、
1.下記一般式(1)で表される繰り返し単位を有するポリベンゾオキサゾール樹脂、
2.下記一般式(2)で表される繰り返し単位を有するポリベンゾオキサゾール前駆体、
3.下記一般式(3)で表される化合物と下記一般式(4)で表されるジアルデヒド化合物とを反応させることを特徴とする、上記2.に記載のポリベンゾオキサゾール前駆体の製造方法、
4.下記一般式(5)で表される繰り返し単位を有するポリベンゾオキサゾール前駆体、
5.前記一般式(3)で表される化合物と下記一般式(6)で表される化合物とを反応させることを特徴とする、上記4.に記載のポリベンゾオキサゾール前駆体の製造方法に関する。
本発明のポリベンゾオキサゾール樹脂は、下記一般式(1)
で示される繰り返し単位を有する。
上記芳香族基には、炭素環式の又は環中に窒素、酸素及び硫黄原子より選ばれるヘテロ原子を少なくとも1個、好ましくは1〜3個含有する複素環式の、単環状もしくは多環状で、場合により縮合環を形成していてもよい芳香族基が包含される。
前記R1は1種のみでもよく、2種以上を併用してもよい。
前記R2は1種のみでもよく、2種以上を併用してもよい。
本発明のポリベンゾオキサゾール樹脂は、電気絶縁特性、耐熱性、機械特性、物理特性、寸法安定性等に優れる。
本発明のポリベンゾオキサゾール前駆体は、下記一般式(2)
で示される繰り返し単位を有するポリベンゾオキサゾール前駆体である。
で示される繰り返し単位を有するポリベンゾオキサゾール前駆体である。
上記芳香族基には、炭素環式の又は環中に窒素、酸素及び硫黄原子より選ばれるヘテロ原子を少なくとも1個、好ましくは1〜3個含有する複素環式の、単環状もしくは多環状で、場合により縮合環を形成していてもよい芳香族基が包含される。
以下、前記一般式(2)で示される繰り返し単位を有するポリベンゾオキサゾール前駆体を「前駆体〔1〕」、前記一般式(5)で示される繰り返し単位を有するポリベンゾオキサゾール前駆体を「前駆体〔2〕」ともいう。
なお、前駆体〔1〕及び前駆体〔2〕において、好ましいR1及びR2は、前記ポリベンゾオキサゾール樹脂における好ましいR1及びR2と同じである。
上記ポリベンゾオキサゾール前駆体〔1〕は、下記一般式(3)で表される化合物(以下、「化合物(A)」ともいう)と、下記一般式(4)で表される化合物とを反応させて得られるものであることが好ましい。以下に、ポリベンゾオキサゾール前駆体〔1〕の好ましい製造方法について説明する。
本発明のポリベンゾオキサゾール前駆体〔1〕の製造において出発原料として使用される化合物(A)は、下記一般式(3)で表される化合物である。
上記芳香族基には、炭素環式の又は環中に窒素、酸素及び硫黄原子より選ばれるヘテロ原子を少なくとも1個、好ましくは1〜3個含有する複素環式の、単環状もしくは多環状で、場合により縮合環を形成していてもよい芳香族基が包含される。
上記一般式(3)で表される化合物の具体例を挙げれば以下の通りである。これらは単なる例示であり、これらに限定されるものではない。
これら化合物のうち、特に2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパンが好ましい。
これらの化合物はそれぞれ単独で使用することができ又は2種類以上併用してもよい。
本発明のポリベンゾオキサゾール前駆体〔1〕の製造方法に従い上記一般式(3)で表される化合物(A)と反応せしめられる化合物は、下記一般式(4)で表される化合物である。
上記一般式(4)で表される化合物の具体例としては、ジフェニルメタンジアルデヒド、ジフェニルエタンジアルデヒド、1,3−ジフェニルプロパンジアルデヒド、1,2−ジフェニルプロパンジアルデヒド、1,4−ジフェニルブタンジアルデヒド、1,3−ジフェニルブタンジアルデヒド、1,2−ジフェニルブタンジアルデヒド、2,3−ジフェニルブタンジアルデヒド、1,5−ジフェニルペンタンジアルデヒド、1,4−ジフェニルペンタンジアルデヒド、1,3−ジフェニルペンタンジアルデヒド、1,2−ジフェニルペンタンジアルデヒド、2,4−ジフェニルペンタンジアルデヒド、2,3−ジフェニルペンタンジアルデヒド、1,6−ジフェニルヘキサンジアルデヒド、1,5−ジフェニルヘキサンジアルデヒド、1,4−ジフェニルヘキサンジアルデヒド、1,3−ジフェニルヘキサンジアルデヒド、1,2−ジフェニルヘキサンジアルデヒド、2,5−ジフェニルヘキサンジアルデヒド、2,4−ジフェニルヘキサンジアルデヒド、2,3−ジフェニルヘキサンジアルデヒド、2,3−ジメチル−2,3−ジフェニルブタンジアルデヒドが挙げられるが、特にジフェニルエタンジアルデヒド、1,3−ジフェニルプロパンジアルデヒドが好ましい。
これらの化合物はそれぞれ単独で使用することができ又は2種類以上併用してもよい。
本発明のポリベンゾオキサゾール前駆体〔1〕の製造方法において、化合物(A)と前記一般式(4)で表される化合物との反応は、通常、常温ないし約200℃間の温度、好ましくは常温ないし約160℃の温度で、さらに好ましくは水と相溶せず沸点が100℃から180℃であるトルエンなどの溶剤を反応物が析出しない範囲内の配合比で混合し、還流脱水を行いながら2〜72時間程度で行うことができる。
前記ポリベンゾオキサゾール前駆体〔2〕は、前記一般式(3)で表される化合物(化合物(A))と、下記一般式(6)で表される化合物とを反応させて得られるものであることが好ましい。以下に、ポリベンゾオキサゾール前駆体〔2〕の好ましい製造方法について説明する。
前記一般式(3)で表される化合物(化合物(A))については、前述のとおりである。
本発明のポリベンゾオキサゾール前駆体〔2〕の製造方法に従い上記一般式(3)で表される化合物(A)と反応せしめられる化合物は、下記一般式(6)で表される。
上記一般式(6)で表される化合物の具体例としては、ジフェニルメタンジカルボン酸、ジフェニルエタンジカルボン酸、1,3−ジフェニルプロパンジカルボン酸、1,2−ジフェニルプロパンジカルボン酸、1,4−ジフェニルブタンジカルボン酸、1,3−ジフェニルブタンジカルボン酸、1,2−ジフェニルブタンジカルボン酸、2,3−ジフェニルブタンジカルボン酸、1,5−ジフェニルペンタンジカルボン酸、1,4−ジフェニルペンタンジカルボン酸、1,3−ジフェニルペンタンジカルボン酸、1,2−ジフェニルペンタンジカルボン酸、2,4−ジフェニルペンタンジカルボン酸、2,3−ジフェニルペンタンジカルボン酸、1,6−ジフェニルヘキサンジカルボン酸、1,5−ジフェニルヘキサンジカルボン酸、1,4−ジフェニルヘキサンジカルボン酸、1,3−ジフェニルヘキサンジカルボン酸、1,2−ジフェニルヘキサンジカルボン酸、2,5−ジフェニルヘキサンジカルボン酸、2,4−ジフェニルヘキサンジカルボン酸、2,3−ジフェニルヘキサンジカルボン酸、2,3−ジメチル−2,3−ジフェニルブタンジカルボン酸等のジカルボン酸、
これら化合物はそれぞれ単独で使用することができ又は2種類以上併用してもよい。
化合物(A)と前記一般式(6)で表される化合物との反応は、前記一般式(6)で表される化合物がジカルボン酸もしくはジカルボン酸エステルの場合、通常、常温ないし約200℃間の温度、好ましくは常温ないし約160℃の温度で、さらに好ましくは水と相溶せず沸点が100℃から180℃であるトルエンなどの溶剤を反応物が析出しない範囲内の配合比で混合し、還流脱水もしくは還流脱アルコールを行いながら2〜72時間程度で行うことができる。
例えば、化合物(A)及び前記一般式(6)で表される化合物を、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドン等のアミド類; アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類;γ−ブチロラクトン、γ−バレロラクトン、δ−バレロラクトン、γ−カプロラクトン、ε−カプロラクトン、α−メチル−γ−ブチロラクトン、乳酸エチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類;メタノール、エタノール、プロパノール等の炭素数1〜10の脂肪族アルコール類;フェノール、クレゾール等の芳香族基含有フェノール類;ベンジルアルコール等の芳香族基含有アルコール類;エチレングリコール、プロピレングリコール等のグリコール類、又はそれらのグリコール類のメタノール、エタノール、ブタノール、ヘキサノール、オクタノール、ベンジルアルコール、フェノール、クレゾール等のモノエーテルもしくはジエーテル又は当該モノエーテルのエステル類等のグリコールエーテル類;ジオキサン、テトラヒドロフラン等の環状エーテル類;エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート等の環状カーボネート類;脂肪族及びトルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類等、さらにジメチルスルホキシド等の不活性溶媒中で、前記温度条件にて2〜72時間程度反応させることにより行うことができる。これらの溶剤は必要に応じて単独で又は2種類以上を混合して用いることができる。
また、本発明は、前記ポリベンゾオキサゾール前駆体を含有する被覆用組成物、及び、前記ポリベンゾオキサゾール樹脂を含有する樹脂膜に関する。
本発明のポリベンゾオキサゾール前駆体は、必要に応じて、溶剤及び/又は各種の添加剤、例えば、界面活性剤やカップリング剤等を配合することにより、半導体用層間絶縁膜、保護膜、多層回路の層間絶縁膜、フレキシブル銅張板のカバーコート、ソルダーレジスト膜、液晶配向膜等の膜の形成に有用な被覆用組成物とすることができる。
なお、本発明における評価のための測定は以下の方法で行った。実施例1〜3、比較例1〜4について、固形分濃度と、数平均分子量及び粘度の測定結果を表1にまとめた。また、実施例4〜6、比較例5〜6についてTG/DTA測定結果を表2にまとめた。
数平均分子量についてはゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)測定により求めた。GPC測定は、昭和電工株式会社製「Shodex GPC SYSTEM−11」にて行った。溶媒にはヘキサフルオロイソプロパノール(HFIP)を用い、サンプルのポリベンゾオキサゾール10mgを10gのHFIPに溶解させて測定に用いた。測定条件は、測定カラムは昭和電工株式会社製GPC標準カラム(カラムサイズ300×8.0mmI.D.)のHFIP−806Mを2本、リファレンスカラムHFIP−800を2本用い、カラム温度40℃、溶媒流量1.0mL/minとした。標準試料にはpMMAを使用し、データ処理ソフトは昭和電工株式会社製「SIC−480II」を使用した。
(2)粘度
粘度測定は、TOKIMEC社製「VISCOMETOR BM型」を使用し、25℃の条件にて行った。
(3)重量減少温度
重量減少温度測定は、(株)島津製作所製のTG/DTA測定装置「DTG−60型」を使用し、0℃から800℃まで10℃/分の昇温速度で行った。
トルエンを満たしたディーンスターク水分離器及び冷却管をつけた100 ml丸底フラスコに2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン14.65g(40mmol)、4,4’−ジホルミル−1,2−ジフェニルエタン9.531g(40mmol)及びN,N−ジメチルホルムアミド20mlを加え、窒素封入下10時間還流させながら、脱水反応を行った。得られた溶液から減圧蒸留にてトルエンを留去して、固形分54%及び粘度3000mPa・sのポリベンゾオキサゾール前駆体溶液(A1)を得た。該前駆体は、数平均分子量約6,000であった。
合成物の確認は、上記ポリベンゾオキサゾール前駆体溶液(A1)少量を100mlのメタノール中に投じて沈殿させ、沈殿物をフィルター濾過し、減圧乾燥してポリベンゾオキサゾール前駆体の固体を得て1H−NMR分析により行った。その結果、1H−NMR分析(DMSO−d6)チャートにおいて、イミン結合に特有の8.66ppmのプロトンの消失、及び閉環後に特有の6.11ppmのプロトンの生成が確認できたことから、上記ポリベンゾオキサゾール前駆体溶液(A1)が前記一般式(2)で表される繰り返し単位を有することを確認した。
トルエンを満たしたディーンスターク水分離器及び冷却管をつけた100ml丸底フラスコに2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン14.65g(40mmol)、4,4’−ジホルミル−1,3−ジフェニルプロパン10.09g(40mmol)及びN,N−ジメチルホルムアミド20mlを加え、窒素封入下10時間還流させながら、脱水反応を行った。得られた溶液から減圧蒸留にてトルエンを留去して、固形分55%及び粘度2000mPa・sのポリベンゾオキサゾール前駆体溶液(A2)を得た。該前駆体は、数平均分子量約7,000であった。
合成物の確認は、上記ポリベンゾオキサゾール前駆体溶液(A2)少量を100mlのメタノール中に投じて沈殿させ、沈殿物をフィルター濾過し、減圧乾燥してポリベンゾオキサゾール前駆体の固体を得て1H−NMR分析により行った。その結果、1H−NMR分析(DMSO−d6)チャートにおいて、イミン結合に特有の8.66ppmのプロトンの消失、及び閉環後に特有の6.11ppmのプロトンの生成が確認できたことから、上記ポリベンゾオキサゾール前駆体溶液(A2)が一般式(2)で表される繰り返し単位を有することを確認した。
冷却機能を有する100ml丸底フラスコに2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン14.65g(40mmol)、トリエチルアミン8.10g(80mmol)にN,N−ジメチルホルムアミド10mlを添加後、N,N−ジメチルホルムアミド10mlにジベンジル−4,4’−ジカルボニルクロリド12.28g(40mmol)を溶解させたものを、窒素封入下0℃で30分かけて滴下した。滴下終了後、室温まで戻し、更に5時間撹拌反応を行って、固形分54%及び粘度1000mPa・sのポリベンゾオキサゾール前駆体溶液(A3)を得た。該前駆体は、数平均分子量約6,000であった。
合成物の確認は、上記ポリベンゾオキサゾール前駆体溶液(A3)少量を100mlのメタノール中に投じて沈殿させ、沈殿物をフィルター濾過し、減圧乾燥してポリベンゾオキサゾール前駆体の固体を得てKBr法によりFT−IRスペクトルを測定することにより行った。その結果、アミド結合に特徴的な吸収が1632cm-1付近に、またOH基に由来する幅広い吸収が3418cm-1をピークとして認められた。以上のことから、上記ポリベンゾオキサゾール前駆体溶液(A3)が一般式(5)で表される繰り返し単位を有することを確認した。
実施例1で得られたポリベンゾオキサゾール前駆体溶液(A1)をガラス基板上に流延し、アプリケーターにて50μmの薄膜を形成し、150℃のホットプレート上で1時間加熱処理した。その後、ホットプレート温度を200℃、250℃、300℃とした状態で各1時間保持した。得られた薄膜についてFT−IRスペクトルを測定したところ、1557cm-1付近、1574cm-1付近にベンゾオキサゾール環形成に由来する吸収が確認された。また、1H−NMR分析(DMSO−d6)チャートにおいて、ヘテロ原子に隣接したベンジル位特有の6.11ppmのプロトンが消失した。以上のことからポリベンゾオキサゾール前駆体溶液(A1)より得られた、薄膜のポリベンゾオキサゾール樹脂(B1)が得られていることを確認した。得られた薄膜のポリベンゾオキサゾール樹脂(B1)についてTG/DTA測定を行ったところ、空気中での5%重量減少温度は556℃、10%重量減少温度は595℃であった。
実施例2で得られたポリベンゾオキサゾール前駆体溶液(A2)を用いて、実施例4と同様の方法でポリベンゾオキサゾール樹脂(B2)を得た。得られたポリベンゾオキサゾール樹脂(B2)についてTG/DTA測定を行ったところ、空気中での5%重量減少温度は540℃、10%重量減少温度は573℃であった。
実施例3で得られたポリベンゾオキサゾール前駆体溶液(A3)を用いて、実施例4と同様の方法でポリベンゾオキサゾール樹脂(B3)を得た。得られたポリベンゾオキサゾール樹脂(B3)についてTG/DTA測定を行ったところ、空気中での5%重量減少温度は555℃、10%重量減少温度は596℃であった。
トルエンを満たしたディーンスターク水分離器及び冷却管をつけた100ml丸底フラスコに2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン14.64g(40mmol)、テレフタルアルデヒド5.36g(40mmol)及びN,N−ジメチルホルムアミド20mlを加え、窒素封入下5時間還流させた。得られた溶液から減圧蒸留にて10時間還流させながら、脱水反応を行った。得られた溶液から減圧蒸留にてトルエンを留去したが、ポリベンゾオキサゾール前駆体(C1)は溶液にはならず、固体析出が認められた。該前駆体は、数平均分子量約5,000であった。
合成物の確認は固体析出した上記ポリベンゾオキサゾール前駆体(C1)を1H−NMR分析により行った。その結果、1H−NMR分析(DMSO−d6)チャートにおいて、イミン結合に特有の8.66ppmのプロトンの消失、及び閉環後に特有の6.11ppmのプロトンの生成が確認できた。
トルエンを満たしたディーンスターク水分離器及び冷却管をつけた100 ml丸底フラスコに2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン14.64g(40mmol)、イソフタルアルデヒド5.36g(40mmol)及びN,N−ジメチルホルムアミド20mlを加え、窒素封入下5時間還流させた。得られた溶液から減圧蒸留にて10時間還流させながら、脱水反応を行った。得られた溶液から減圧蒸留にてトルエンを留去したが、ポリベンゾオキサゾール前駆体(C2)は溶液にはならず、固体析出が認められた。該前駆体は、数平均分子量約4,000であった。
合成物の確認は、固体析出した上記ポリベンゾオキサゾール前駆体(C2)を1H−NMR分析により行った。その結果、1H−NMR分析(DMSO−d6)チャートにおいて、イミン結合に特有の8.66ppmのプロトンの消失、及び閉環後に特有の6.11ppmのプロトンの生成が確認できた。
冷却機能を有する100ml丸底フラスコに2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン14.64g(40mmol)、トリエチルアミン8.10g(80mmol)にN,N−ジメチルホルムアミド10mlを添加後、N,N−ジメチルホルムアミド10mlにテレフタル酸クロリド8.12g(40mmol)を溶解させたものを、窒素封入下0℃で30分かけて滴下した。滴下終了後、室温まで戻し、更に5時間撹拌反応を行って、固形分50%及び粘度5000mPa・sのポリベンゾオキサゾール前駆体溶液(C3)を得た。該前駆体は、数平均分子量約5,000であった。
合成物の確認は、上記ポリベンゾオキサゾール前駆体溶液(C3)少量を100mlのメタノール中に投じて沈殿させ、沈殿物をフィルター濾過し、減圧乾燥してポリベンゾオキサゾール前駆体の固体を得てKBr法によりFT−IRスペクトルを測定することにより行った。その結果、アミド結合に特徴的な吸収が1632cm-1付近に、またOH基に由来する幅広い吸収が3418cm-1をピークとして認められた。
冷却機能を有する100ml丸底フラスコに2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン14.64g(40mmol)、トリエチルアミン8.10g(80mmol)にN,N−ジメチルホルムアミド10mlを添加後、N,N−ジメチルホルムアミド10mlに4,4’−オキシジベンゾイルクロリド11.80g(40mmol)を溶解させたものを、窒素封入下0℃で30分かけて滴下した。滴下終了後、室温まで戻し、更に5時間撹拌反応を行った。得られたものは固形分54%及び粘度6000mPa・sのポリベンゾオキサゾール前駆体溶液(C4)を得た。該前駆体は、数平均分子量約6,000であった。
合成物の確認は、上記ポリベンゾオキサゾール前駆体溶液(C4)少量を100mlのメタノール中に投じて沈殿させ、沈殿物をフィルター濾過し、減圧乾燥してポリベンゾオキサゾール前駆体の固体を得てKBr法によりFT−IRスペクトルを測定することにより行った。その結果、アミド結合に特徴的な吸収が1632cm-1付近に、またOH基に由来する幅広い吸収が3418cm-1をピークとして認められた。
比較例3で得られたポリベンゾオキサゾール前駆体溶液(C3)を用いて、実施例4と同様の方法でポリベンゾオキサゾール樹脂(D3)を得た。得られたポリベンゾオキサゾール樹脂(D3)についてTG/DTA測定を行ったところ、空気中での5%重量減少温度は560℃、10%重量減少温度は599℃であった。
比較例4で得られたポリベンゾオキサゾール前駆体溶液(C4)を用いて、実施例4と同様の方法でポリベンゾオキサゾール樹脂(D4)を得た。得られたポリベンゾオキサゾール樹脂(D4)についてTG/DTA測定を行ったところ、空気中での5%重量減少温度は542℃、10%重量減少温度は571℃であった。
Claims (10)
- R2が、−(CH2)m−(mは2〜6の整数を示す。)で表される、請求項1に記載のポリベンゾオキサゾール樹脂。
- R1が、下記一般式(7)〜(9)で表されるいずれかの構造である、請求項1に記載のポリベンゾオキサゾール樹脂。
- 請求項1に記載のポリベンゾオキサゾール樹脂を含有する樹脂膜。
- 請求項2に記載のポリベンゾオキサゾール前駆体を含有する被覆用組成物。
- 請求項4に記載のポリベンゾオキサゾール前駆体を含有する被覆用組成物。
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