JPWO2011129370A1 - ヒアルロン酸金属塩の製造方法、ヒアルロン酸金属塩を含む化粧品の製造方法、ならびにヒアルロン酸亜鉛およびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本実施形態に係るヒアルロン酸金属塩の製造方法は、第2族元素に属する金属、第12族元素に属する金属、第13族元素に属する金属および遷移元素に属する金属のうち少なくとも1種を含有する金属化合物を含む含水媒体中にヒアルロン酸および/またはその塩(以下、「原料ヒアルロン酸および/またはその塩」ともいう。)を分散させる工程を含む。
本実施形態に係るヒアルロン酸金属塩の製造方法によれば、前記金属化合物を含む含水媒体中に原料ヒアルロン酸および/またはその塩を分散させる工程を含むことにより、生成したヒアルロン酸金属塩が含水媒体中に溶解しないで固体として存在しているため、ヒアルロン酸金属塩の精製および回収が容易である。よって、ヒアルロン酸金属塩を簡便な方法にて高収率で得ることができる。
本実施形態に係るヒアルロン酸金属塩の製造方法において使用する原料は、平均分子量が好ましくは2,000以上(好ましくは2,000〜200万、より好ましくは2,000〜10万、さらに好ましくは2,000〜5万、特に好ましくは4,000〜2万、最も好ましくは4,000〜1万)であるヒアルロン酸および/またはその塩である。本実施形態に係るヒアルロン酸金属塩の製造方法を適用することができる原料ヒアルロン酸および/またはその塩の平均分子量の上限はないが、概して、原料ヒアルロン酸および/またはその塩の平均分子量が小さいほど、水溶液に溶解したヒアルロン酸金属塩はアルコール等を添加しても沈殿しにくくなるため、例えば特許第2571312号明細書に記載されているような、沈殿によってヒアルロン酸金属塩を得る方法では収率が低くなる。よって、原料ヒアルロン酸および/またはその塩の平均分子量が小さいほど、本実施形態に係るヒアルロン酸金属塩の製造方法による利点(高収率にてヒアルロン酸金属塩を得ることができる)が大きいといえる。
(式2)還元粘度(dL/g)= 比粘度/(本品の換算した乾燥物に対する濃度(g/100mL))
(式3)極限粘度(dL/g)=3.6×10−4M0.78M:平均分子量
上記分散させる工程において使用する金属化合物としては、例えば、第2族元素に属する金属、第11族元素に属する金属、第12族元素に属する金属、および第13族元素に属する金属から選ばれる少なくとも1種であってもよい。
本実施形態に係るヒアルロン酸金属塩の製造方法において、ヒアルロン酸金属塩の収率をより高くできる点で、含水媒体における水の割合は5〜55容量%であることが好ましく、10〜50容量%であることがより好ましく、20〜55容量%であることがさらに好ましく、20〜40容量%であることが特に好ましい。この場合、含水媒体における水の割合が5容量%未満であると、ヒアルロン酸金属塩の収率が低くなる場合があり、一方、含水媒体における水の割合が55容量%を超えると、ヒアルロン酸金属塩が沈殿しにくくなり、ヒアルロン酸金属塩の収率が低下する場合がある。例えば、ヒアルロン酸金属塩がヒアルロン酸亜鉛である場合、含水媒体における水の割合は20〜55容量%であることが好ましい。
本実施形態に係るヒアルロン酸金属塩の製造方法において、前記分散させる工程の後、前記含水媒体を除去して得られた残留物を加熱乾燥させる工程をさらに含むことができる。
本発明の一実施形態に係るヒアルロン酸金属塩は、本実施形態に係るヒアルロン酸金属塩の製造方法によって得ることができる。
本発明の一実施形態に係るヒアルロン酸金属塩を含有する化粧料の製造方法は、上記実施形態に係るヒアルロン酸金属塩の製造方法により得られたヒアルロン酸金属塩を添加する工程を含む。
3.1.ヒアルロン酸亜鉛
本発明の一実施形態に係るヒアルロン酸亜鉛は、1%水溶液の動粘度が0.3〜5mm2/sであり、かつ、1g当たりの亜鉛含有量が50〜130mgである。
本実施形態に係るヒアルロン酸亜鉛の製造方法は、亜鉛化合物を含む含水媒体中に平均分子量2,000〜10万(好ましくは2,000〜5万、より好ましくは4,000〜2万、さらに好ましくは4,000〜1万)の原料ヒアルロン酸および/またはその塩を分散させる工程を含む。
本発明の一実施形態に係る化粧料は、上記実施形態に係るヒアルロン酸亜鉛を含有する。
以下、実施例によって本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は実施例に限定されない。
5.1.1.平均分子量
本実施例において、原料ヒアルロン酸の平均分子量は、上述の実施形態で説明された方法で測定された。
本実施例において、ヒアルロン酸金属塩の収率は以下の式によって得られた値である。
ヒアルロン酸金属塩の収率(%)=ヒアルロン酸金属塩の質量/原料ヒアルロン酸の質量×100(%)
本実施例において、ヒアルロン酸亜鉛1g当たりの亜鉛含有量(mg)は、キレート滴定法によって測定された値である。以下にその測定方法を示す。
ヒアルロン酸亜鉛1g当たりの亜鉛含有量(mg/g)=(0.654×EDTA滴定量(mL)×1.004×(100/25))/(サンプリング量(g)×(1−ヒアルロン酸亜鉛の乾燥減量/100))
本実施例において、原料ヒアルロン酸の平均粒子径は、上述の実施形態で説明されたレーザー回折式測定法で測定された。具体的には、分散媒としてエタノールを用い、SALD−2000J(島津製作所社製)を用いて測定された。
ヒアルロン酸亜鉛の1%水溶液の動粘度の測定は、上記実施形態に記載された装置および方法にしたがって行った。
200mLビーカーに、酢酸亜鉛二水和物((CH3CO2)2Zn・2H2O)を3gと清水50mLを投入し、溶解させた。酢酸亜鉛二水和物が完全に溶解した後、その溶液にエタノールを100mL投入し、得られた含水媒体(pH6.3)を撹拌しながら液温が40℃となるように加熱した。40℃達温後、撹拌しながら原料ヒアルロン酸(平均分子量約8,000、平均粒子径約230μm、キユーピー株式会社製)5gをタンクに投入し、原料ヒアルロン酸粉末が分散状態となるよう反応液を40℃の温度条件下で60分間攪拌した。なお、後述する比較例1〜3、実施例2および3、ならびに試験例1〜3において、ヒアルロン酸を分散させるために用いる含水媒体のpHは、実施例1の含水媒体のpHとほぼ同等であった。
1Lビーカーに、原料ヒアルロン酸(平均分子量約8,000、平均粒子径約230μm、キユーピー株式会社製)5g、酢酸亜鉛二水和物を3g、および清水120mL、エタノール30mLを投入した。ヒアルロン酸および酢酸亜鉛二水和物が完全に溶解した後、撹拌しながら液温が40℃となるように加熱し、40℃の温度条件下で60分間反応させた。
比較例2は、特願2009−278259号に記載の実施例1記載の方法を参照して行った。
実施例1において、原料としてヒアルロン酸(平均分子量約180万、平均粒子径約450μm、キユーピー株式会社製)用いた以外は、実施例1と同様の方法にて、ヒアルロン酸亜鉛を得た。
1Lビーカーに、原料ヒアルロン酸(平均分子量約180万、平均粒子径約500μm、キユーピー株式会社製)5g、酢酸亜鉛二水和物を3g、および清水120mL、エタノール30mLを投入した。ヒアルロン酸および酢酸亜鉛二水和物が完全に溶解した後、撹拌しながら液温が40℃となるように加熱し、40℃の温度条件下で60分間反応させた。
実施例1において、原料としてヒアルロン酸(平均分子量約8,000、平均粒子径約200μm、キユーピー株式会社製)を用い、ヒアルロン酸投入前の含水媒体(含水エタノール)中の水およびエタノールの量を表1に示すものにした以外は、実施例1と同様の方法でヒアルロン酸亜鉛(No.1〜8)を製した。
実施例1において、酢酸亜鉛およびエタノールの代わりに表2に示す金属化合物および媒体を使用した以外は、実施例1と同様の方法でヒアルロン酸金属塩(No.12〜15、実施例1のヒアルロン酸亜鉛はNo.11)を製した。
実施例1において、酢酸亜鉛の代わりに表3に示す金属化合物を使用した以外は、実施例1と同様の方法でヒアルロン酸金属塩(No.16〜20)を製した。なお、本試験例において、亜鉛以外の金属を含むヒアルロン酸金属塩1g当たりの金属含有量は、ICP発光分光分析装置を用いて測定された。また、表3のヒアルロン酸金属塩1g当たりの金属含有量(理論値)は、実施例1と同じ方法にて算出された。また、ヒアルロン酸金属塩1g当たりの金属含有量(理論値)の右側の括弧内の数値は、ヒアルロン酸金属塩1g当たりの金属含有量(理論値)に対する、ヒアルロン酸金属1g当たりの金属含有量(測定値)を置換率(%)として示したものである。
実施例1において、原料としてヒアルロン酸(平均分子量約120万、平均粒子径約450μm、キユーピー株式会社製)用いた以外は、実施例1と同様の方法にて、ヒアルロン酸亜鉛(収率:110%、ヒアルロン酸亜鉛1g当たりの亜鉛含有量:61mg、ヒアルロン酸亜鉛の1%水溶液の動粘度:96mm2/s)を得た。
実施例1において、清水の代わりに0.1N塩酸を使用した以外は、実施例1と同様の方法でヒアルロン酸金属塩を製した。含水媒体のpHは1.7であった。
実施例1において、原料ヒアルロン酸として表4に示す平均分子量を有するものを使用した以外は、実施例1と同様の方法でヒアルロン酸亜鉛(No.21、23〜26、実施例1のヒアルロン酸亜鉛はNo.22)を製した。
実施例1において、原料としてヒアルロン酸(平均分子量約8000、平均粒子径約200μm、キユーピー株式会社製)を用い、ヒアルロン酸投入前の含水媒体中の水および媒体(エタノール)の量を表5に示すものにした以外は、実施例1と同様の方法でヒアルロン酸亜鉛(No.31〜38)を製した。
実施例1において、亜鉛化合物および含水媒体中の媒体として表6に示す亜鉛化合物および媒体を用いた以外は、実施例1と同様の方法で精製ヒアルロン酸(No.42〜45、実施例1のヒアルロン酸亜鉛はNo.41)を製した。
実施例1において、酢酸亜鉛の使用量、ならびにヒアルロン酸と酢酸亜鉛の反応温度および反応時間を表7に示すものにした以外は、実施例1と同様の方法でヒアルロン酸亜鉛(No.51、52および54〜57、実施例1のヒアルロン酸亜鉛はNo.53)を製した。
以下の表8の処方に従い、試験番号A、B及びCの組成物を調製した。表8中の数値の単位は「重量%」である。
本試験例では、以下に記す処方にて、実施例1で得られたヒアルロン酸亜鉛を配合した化粧料を調製した。
ヒアルロン酸ナトリウム 0.1%
加水分解ヒアルロン酸 0.1%
コラーゲンペプチド 0.1%
1,3−ブチレングリコール 5.0%
グリセリン 3.0%
イソステアリルアルコール 0.1%
酢酸トコフェロール 0.1%
POE(20)ソルビタンモノラウリル酸エステル 0.5%
POE(15)ラウリルアルコールエーテル 0.5%
ピロリドンカルボン酸亜鉛 0.1%
エチルパラベン 0.1%
メチルパラベン 0.15%
エタノール 5.0%
香料 適量
精製水 残量
本試験例では、以下に記す処方にて、実施例2で得られたヒアルロン酸亜鉛を配合した乳液を調製した。
ペンチレングリコール 5.0%
グリセリン 3.0%
スクワラン 5.0%
ステアリン酸 0.5%
ステアリルアルコール 2.0%
ワセリン 4.0%
ステアリン酸ソルビタン 1.0%
POE(10)モノステアリン酸エステル 1.0%
カルボキシビニルポリマー 0.5%
ポリクオタニウム−51 0.1%
メチルパラベン 0.15%
プロピルパラベン 0.1%
水酸化カリウム 0.1%
BHT 0.02%
EDTA−2ナトリウム 0.02%
香料 適量
精製水 残量
本試験例では、以下に記す処方にて、実施例1で得られたヒアルロン酸亜鉛を配合した美容液パック(ペースト状ピールオフタイプ)を調製した。
ポリ酢酸ビニルエマルジョン 17.0%
ポリビニルアルコール 11.0%
ソルビトール 5.0%
ポリエチレングリコール400 5.0%
スクワラン 2.5%
POEソルビタンモノステアリン酸エステル 1.0%
酸化チタン 4.0%
タルク 8.0%
エタノール 8.0%
メチルパラベン 0.15%
香料 適量
精製水 残量
本試験例では、以下に記す処方にて、実施例1で得られたヒアルロン酸亜鉛を配合した洗顔料(クレンジングフォーム)を調製した。
カチオン化ヒアルロン酸 0.1%
(キユーピー株式会社製、ヒアロベール)
グリセリン 10.0%
ポリエチレングリコール400 15.0%
ジプロピレングリコール 10.0%
ラウロイルグルタミン酸ナトリウム 20.0%
POE(2)モノステアリン酸エステル 5.0%
パーム脂肪酸グルタミン酸ナトリウム 8.0%
アルキルベタイン 2.0%
EDTA−2ナトリウム 0.02%
プロピルパラベン 0.1%
メチルパラベン 0.15%
香料 適量
精製水 残量
本試験例では、以下に記す処方にて、実施例1で得られたヒアルロン酸亜鉛を配合したサンスクリーン(乳液)を調製した。
1,3−ブチレングリコール 3.0%
ジプロピレングリコール 3.0%
シクロメチコン 5.0%
ジメチコン 5.0%
セタノール 1.0%
ワセリン 1.0%
メトキシケイヒ酸オクチル 5.0%
酸化チタン 2.0%
酸化亜鉛 2.0%
ステアリン酸ソルビタン 1.0%
POE(20)ソルビタンモノステアリン酸エステル 1.0%
フェノキシエタノール 0.8%
メチルパラベン 0.1%
香料 適量
精製水 残量
本試験例では、以下に記す処方にて、実施例1で得られたヒアルロン酸亜鉛を配合したリップクリームを調製した。
マイクロクリスタリンワックス 1.5%
セレシン 12.0%
スクワラン 10.0%
デカメチルテトラシロキサン 10.0%
リンゴ酸ジイソステアリル 5.0%
キャンデリラロウ 2.0%
ワセリン 8.0%
ヒドロキシステアリン酸グリセリル 2.0%
メントール 0.05%
流動パラフィン 1.0%
酢酸トコフェロール 0.1%
トコフェロール 0.05%
プロピルパラベン 0.1%
香料 適量
精製水 残量
本試験例では、以下に記す処方にて、実施例1で得られたヒアルロン酸亜鉛を配合したシャンプーを調製した。
カチオン化ヒアルロン酸 0.1%
(キユーピー株式会社製、ヒアロベール)
POE(20)ラウリルエーテル硫酸ナトリウム 11.0%
ラウロイルアスパラギン酸ナトリウム 10.0%
ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン 4.0%
ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド 2.0%
EDTA−2ナトリウム 0.1%
安息香酸ナトリウム 0.2%
フェノキシエタノール 0.8%
メチルパラベン 0.1%
香料 適量
精製水 残量
Claims (15)
- 第2族元素に属する金属、第12族元素に属する金属、第13族元素に属する金属および遷移元素に属する金属のうち少なくとも1種を含有する金属化合物を含む含水媒体中にヒアルロン酸および/またはその塩を分散させる工程を含む、ヒアルロン酸金属塩の製造方法。
- 前記分散させる工程の後、前記含水媒体を除去して得られた残留物を加熱乾燥させる工程をさらに含む、請求項1記載のヒアルロン酸金属塩の製造方法。
- 前記含水媒体における水の割合は5〜55容量%である、請求項1または2に記載のヒアルロン酸金属塩の製造方法。
- 前記含水媒体に使用される媒体は、エタノール、メタノール、およびアセトンから選ばれる少なくとも1種である、請求項1ないし3のいずれか1項に記載のヒアルロン酸金属塩の製造方法。
- 前記金属化合物が亜鉛化合物、マグネシウム化合物、カルシウム化合物、コバルト化合物、銀化合物、および銅化合物から選択されるいずれか1種である、請求項1ないし4のいずれか1項に記載のヒアルロン酸金属塩の製造方法。
- 前記金属化合物が有機酸金属塩または無機酸金属塩であり、
前記有機酸金属塩を構成する有機酸イオンまたは無機酸金属塩を構成する無機酸イオンが弱酸イオンである、請求項1ないし5のいずれか1項に記載のヒアルロン酸金属塩の製造方法。 - 前記ヒアルロン酸および/またはその塩の平均分子量が2,000〜200万である、請求項1ないし6のいずれか1項に記載のヒアルロン酸金属塩の製造方法。
- 前記ヒアルロン酸および/またはその塩の平均分子量が2,000〜10万である、請求項7に記載のヒアルロン酸金属塩の製造方法。
- 請求項1ないし8のいずれか1項に記載の製造方法により得られたヒアルロン酸金属塩を添加する工程を含む、ヒアルロン酸金属塩を含有する化粧料の製造方法。
- 1%水溶液の動粘度が0.3〜5mm2/sであり、かつ、1g当たりの亜鉛含有量が50〜130mgである、ヒアルロン酸亜鉛。
- 平均分子量2,000〜10万のヒアルロン酸および/またはその塩を亜鉛化合物と反応させることにより得られる、請求項10記載のヒアルロン酸亜鉛。
- 請求項10または11に記載のヒアルロン酸亜鉛を含有する化粧料。
- 亜鉛化合物を含む含水媒体中に平均分子量2,000〜10万のヒアルロン酸および/またはその塩を分散させる工程を含む、ヒアルロン酸亜鉛の製造方法。
- 前記含水媒体中に分散させるヒアルロン酸および/またはその塩の平均粒子径が、50〜500μmである、請求項13に記載のヒアルロン酸亜鉛の製造方法。
- 前記含水媒体における水の割合は20〜55容量%である、請求項13または14に記載のヒアルロン酸亜鉛の製造方法。
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