JP5814181B2 - 皮膚バリア機能改善剤 - Google Patents
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- Cosmetics (AREA)
Description
1.下記一般式(1)で表されるグリセリン骨格含有基を含む、修飾ヒアルロン酸および/またはその塩を有効成分として含有する、皮膚バリア機能改善剤、
−O−CH2−CHOH−CH2−OR1 ・・・(1)
(式中、R1は炭素原子数10〜18の直鎖状または分岐状のアルキル基を表す。)
2.ヒアルロン酸1構成単位に含まれる前記グリセリン骨格含有基の数が0.03以上である、1に記載の皮膚バリア機能改善剤、
3.修飾ヒアルロン酸の1%水溶液の動粘度が50mm2/s以下である、1又は2に記載の皮膚バリア機能改善剤、
である。
本発明の皮膚バリア機能改善剤は、有効成分として下記一般式(1)で表されるグリセリン骨格含有基を含む、修飾ヒアルロン酸および/またはその塩を含有することを特徴とする。
−O−CH2−CHOH−CH2−OR1 ・・・(1)
(式中、R1は直鎖状または分岐状のアルキル基またはアルケニル基を表す。)
1.1.1.構造
本発明に使用する修飾ヒアルロン酸および/またはその塩は、グリセリン骨格含有基に含まれる、水酸基を構成しない酸素原子の1つに一般式(1)におけるR1が結合し、グリセリン骨格含有基に含まれる水酸基は二級水酸基であり、グリセリン骨格含有基に含まれる、水酸基を構成しない酸素原子の他の1つがヒアルロン酸および/またはその塩を構成する炭素原子に結合している。
本発明において、「ヒアルロン酸」とは、グルクロン酸とN−アセチルグルコサミンとの2糖からなる構成単位を1以上有する多糖類をいう。また、「ヒアルロン酸の塩」としては、特に限定されないが、食品または薬学上許容しうる塩であることが好ましく、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、亜鉛塩、マグネシウム塩、アンモニウム塩、アルキルアンモニウム塩等が挙げられる。
(式中、R2〜R6は独立して、水酸基または上記一般式(1)で表されるグリセリン骨格含有基を表す(ただし、R2〜R6がいずれも水酸基を表す場合を除く。)。)
本発明において、修飾ヒアルロン酸および/またはその塩の水溶液の動粘度は、ウベローデ粘度計(柴田科学器械工業株式会社製)を用いて測定することができる。この際、流下秒数が200〜1000秒になるような係数のウベローデ粘度計を選択する。また、測定は30℃の恒温水槽中で行ない、温度変化のないようにする。
本発明において、ヒアルロン酸および/またはその塩の平均分子量は、以下の方法にて測定された値である。
比粘度 = {試料溶液の所要流下秒数)/(0.2mol/L塩化ナトリウム溶液の所要流下秒数)}−1
還元粘度(dL/g)= 比粘度/(本品の換算した乾燥物に対する濃度(g/100mL))
極限粘度(dL/g)=3.6×10−4M0.78
M:平均分子量
本発明に使用する修飾ヒアルロン酸および/またはその塩は、例えば、ヒアルロン酸および/またはその塩を下記一般式(3)で表される化合物(本明細書において「化合物1」ともいう。)と反応させる工程によって得られる。あるいは、ヒアルロン酸および/またはその塩を下記一般式(4)で表される化合物(本明細書において「化合物2」ともいう。)と反応させることによって、本発明に使用する修飾ヒアルロン酸および/または塩を調製してもよい。なお、反応性を高めるために、原料のヒアルロン酸および/またはその塩(以下「原料ヒアルロン酸および/またはその塩」という。)をアルキルアンモニウム塩に置換した後に、化合物1または化合物2と反応させることが好ましい。
(式中、R1は直鎖状または分岐状のアルキル基またはアルケニル基を表す。)
(式中、R1は上記一般式(2)におけるR1と同義であり、Xはハロゲン原子を示す。)
本発明に使用する修飾ヒアルロン酸および/またはその塩の製造に使用される原料ヒアルロン酸および/またはその塩は、動物等の生体組織(例えば鶏冠、さい帯、皮膚、関節液など)から抽出されたものでもよく、または、微生物、動物細胞もしくは植物細胞を培養して得られたもの(例えばストレプトコッカス属の細菌等を用いた発酵法)、化学的または酵素的に合成されたものなどを使用することができる。
原料ヒアルロン酸および/またはその塩をヒアルロン酸のアルキルアンモニウム塩に変換する場合、例えば、原料ヒアルロン酸および/またはその塩に化合物(以下「化合物3」ともいう。)を反応させることにより、ヒアルロン酸の第四級アルキルアンモニウム塩を得ることができる。このような化合物3としては、例えば、水酸化テトラエチルアンモニウム、水酸化テトラプロピルアンモニウム、水酸化テトラブチルアンモニウム等の炭素原子数2〜18の水酸化第四級アルキルアンモニウムが挙げられる。すなわち、ヒアルロン酸の第四級アルキルアンモニウム塩は例えば、炭素原子数2〜18の第四級アルキルアンモニウム塩であることが好ましい。第四級アルキルアンモニウム塩としては、例えば、テトラエチルアンモニウム塩、テトラプロピルアンモニウム塩、テトラブチルアンモニウム塩、テトラペンチルアンモニウム塩、テトラヘキシルアンモニウム塩が挙げられる。
ヒアルロン酸の第四級アルキルアンモニウム塩と化合物1または化合物2との反応は、有機溶媒中で行うことができる。ここで、反応温度は通常0〜200℃であり、反応時間は通常0.1〜48時間である。上記反応で使用する有機溶媒としては、例えば、ジメチルホルミアミド(DMF)、ジメチルスルホキシド(DMSO)、テトラヒドロフラン等が挙げられ、これらを単独でまたは組み合わせて使用することができる。
本発明に使用する修飾ヒアルロン酸および/またはその塩の製造方法においては、ヒアルロン酸および/またはその塩を化合物1と反応させる工程の後、ナトリウム塩およびカリウム塩またはいずれか一方を反応液に添加する工程をさらに含むことができる。
本発明に使用する修飾ヒアルロン酸および/またはその塩は上記一般式(1)で表されるグリセリン骨格含有基を含むことにより、親水性および疎水性の両立を図ることができるため、優れた皮膚のバリア機能改善効果を発揮できる。
本発明の実施形態に係る皮膚バリア機能改善剤の用途は、特に限定するものではないが、例えば化粧料、医薬部外品、医薬品の成分として使用することができる。本実施形態に係る皮膚バリア機能改善剤は、修飾ヒアルロン酸および/またはその塩以外に、本発明の効果を損なわない範囲で、その他の成分を含むことができる。そのような成分の例としては水、賦形剤、抗酸化剤、防腐剤、湿潤剤、粘稠剤、緩衝剤、吸着剤、溶剤、乳化剤、安定化剤、界面活性剤、滑沢剤、水溶性高分子、アルコール類等が挙げられる。本発明の皮膚バリア機能改善剤は、例えば皮膚等の生体組織に対する高い改質効果(特に、皮膚のバリア機能改善効果)を有している。本発明の皮膚バリア機能改善剤は、生体組織の表面に塗布または接触して摂取させてもよいし、特に、顔、腕、手指、足、関節、などの皮膚に塗布または接触させるのが好ましい。
また、本実施形態に係る皮膚バリア機能修復剤を使用する化粧料は、皮膚のバリア機能を改善する効果をより高めることができる点で、セラミド、ポリクオタニウム−51、ジラウロイルグルタミン酸リシンナトリウム、トコフェロール、パルミチン酸レチノール、ラウロイルグルタミン酸ジフィトステリルオクチルドデシル、ラフィノース、グリチルリチン酸ジカリウム、アラントイン、油溶性甘草エキス、トラネキサム酸、アルブチンを含有することが好ましい。
以下、実施例によって本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は実施例に限定されない。
1Lビーカーにヒアルロン酸(分子量8000、キユーピー株式会社製)5.0gを水500mLに溶解させ、さらに40%水酸化テトラブチルアンモニウム水溶液を攪拌しながら加えて、pHを7.2に調整した。pH調整後、凍結乾燥させ、ヒアルロン酸のテトラブチルアンモニウム塩を10.2g得た。30mLサンプル瓶に得られたヒアルロン酸のテトラブチルアンモニウム塩1.0g、C12〜13アルキルグリシジルエーテル(反応試薬)(四日市合成株式会社製)2.0g、およびジメチルホルミアミド(DMF)10mLを入れ、攪拌しながら80℃水浴上で8時間反応させた。反応終了後、12.5%塩化ナトリウム水溶液を10mL加え、8%塩酸にてpH1.0に調整した。次いで、エタノール50mLを撹拌しながらゆっくり加え、ヒアルロン酸を沈殿させた。次いで、25%水酸化ナトリウムでpHを7.0に調整し、沈殿物をろ過にて回収し、80%エタノール50mLで3回洗浄した。得られた沈殿物を60℃で真空乾燥させて、修飾ヒアルロン酸を0.48g得た。また、調製例1で得られた修飾ヒアルロン酸の修飾率は0.05、動粘度は1.2mm2/sであった。得られた修飾ヒアルロン酸を皮膚バリア機能修飾剤として、以下の試験例に使用した。
実施例1の修飾ヒアルロン酸の製造方法において、反応試薬の種類、溶媒を表1に示すように変更した以外は実施例1と同様の方法にて、表1の試験番号1〜4の修飾ヒアルロン酸を製した。反応試薬の種類を変えることによって、グリセリン骨格含有基のR1の炭素原子数がそれぞれ表1に示すものである修飾ヒアルロン酸を得た。なお、上述した方法と同様の方法にて、表1で得られた修飾ヒアルロン酸にグリセリン骨格含有基が導入されていることを1H−NMRスペクトルから確認した。また、試験番号1〜4の修飾ヒアルロン酸の動粘度はいずれも0.5〜3mm2/sであった。
本試験例においては、本発明の皮膚バリア機能改善剤を使用して、皮膚バリア機能の改善効果および皮膚の改善効果について評価を行った。本発明の皮膚バリア機能改善剤をヒト皮膚に塗布して、経皮水分蒸発量(trans epidermal water loss:TEWL)、肌表面の状態、および角層水分量の評価を行った。
5.1−1.被験者
健常な前腕皮膚を有する成人女性16名(年齢20〜50歳代)を対象に試験を行った。
試料1:上記試験例1の試験番号2で得られた修飾ヒアルロン酸
試料2:ヒアルロン酸(分子量8000、キユーピー株式会社製)
試料1を精製水に溶解し1%水溶液としたものを試験液1、試料2を精製水に溶解し1%水溶液としたものを試験液2とした。
被験者16名の左右前腕内側部に直径3cmの円の領域(約7cm2)を4ヵ所設置し、これを試験部位とした。まず、前記被験者を恒温恒湿(室温20±1℃、相対湿度40±2%)の環境下で20分間以上馴化させた後、水分蒸発量測定装置(Tewameter、CK−Electronic社製)を用いて、試験部位のTEWLを測定した。
本試験は二重盲検比較試験とし、各試験液の塗布部位は順位サーキット法変法で割り付けた。
(数1)
TEWLの変化率(%)=(各測定時のTEWL/脱脂処理直後のTEWL)×100
・・・(5)
*脱脂処理後と比較して有意差有り(p<0.05)
この結果から、一般式(1)で表されるグリセリン骨格含有基を含む修飾ヒアルロン酸は、皮膚のバリア機能の改善能を有することが確認された。
顕微鏡的皮膚表面解析機器(VISIOSCAN、Courage+Khazaka Electronic Gmbh社製)により、上記被験者の試験部位の肌の状態を確認した。なお、肌表面の状態を測定する前には、被験者を恒温恒湿(室温20±1℃、相対湿度40±2%)の環境下で20分間以上馴化させた。
また、前記肌の状態についてVISIOSCANの画像をもとに、医師が評価を行った。乾燥および落屑について、1(なし)、2(軽微)、3(軽度)、4(中程度)、5(重度)の5点で評価した。
表4からも、本発明の皮膚バリア機能改善剤によって、効果的に皮膚の乾燥および落屑が改善されていることがわかる。
SKICON(I.B.S社製)を使用して、上記試験部位の角層水分量の測定を行った。すべての被験者の測定値の平均値を表5示す。なお、表5中の数値は、各被験者のTEWL測定値を平均値±標準誤差で示した。
(数2)
角層水分量の変化率(%)=(各測定時の角層水分量/脱脂処理直後の角層水分量)×100
・・・(6)
また、試験液1は、塗布後1日経過時において、精製水に対し有意に高い値を示した。さらに、脱脂処理後と比較して、試験液1は塗布後1日経過時から有意に高い値を示した。
表6によれば、修飾ヒアルロン酸を含む試験液1を塗布した場合、試験液2および精製水と比較して、各測定時において一貫して最も高値であることが理解できる。さらに、試験液1を塗布した場合、塗布後1日経過時および3日経過時において、精製水に対し、変化率が有意に高値を示した。
この結果から、一般式(1)で表されるグリセリン骨格含有基を含む修飾ヒアルロン酸を含有する皮膚バリア機能改善剤は、皮膚のバリア機能低下による皮膚の乾燥を改善することが確認された。
*脱脂処理後と比較して有意差有り(p<0.05)
(皮膚バリア機能改善剤の低濃度域での確認試験)
本試験例では、本発明の皮膚バリア機能改善剤の低濃度域(0.05%、0.1%、0.5%)における皮膚バリア機能の改善効果および皮膚の改善効果について経皮水分蒸発量(trans epidermal water loss:TEWL)の評価を行った。
6.1−1.被験者
健常な前腕皮膚を有する成人女性(年齢20〜50歳代)を対象に試験を行った。
各群の被験者の人数については表に示す。
上記実施例1の試験例1の試験番号2で得られた皮膚バリア機能改善剤を表7に示す濃度の水溶液とし、試験液3〜5を作成した。
TEWLの測定は5.1−3.と同様に行った。
また、5.1−3.と同様に式(5)に従って、脱脂処理直後のTEWL値を100%とし、脱脂処理後から試験液塗布後TEWL測定時までの間のTEWLの変化率を算出した。結果を表9に示す。
*脱脂処理後と比較して有意差有り(p<0.05)
*脱脂処理後と比較して有意差有り(p<0.05)
この結果から、一般式(1)で表されるグリセリン骨格含有基を含む修飾ヒアルロン酸は、皮膚のバリア機能の改善能を有することが試験液3〜5の濃度においても確認された。
(皮膚バリア機能改善剤を配合した乳液での確認試験 セラミドとの比較)
本試験例では、本発明の皮膚バリア機能改善剤を配合した乳液における皮膚バリア機能の改善効果および皮膚の改善効果についてセラミドとの比較を経皮水分蒸発量(trans epidermal water loss:TEWL)の評価にて行った。
7.1−1.被験者
健常な前腕皮膚を有する成人女性(年齢20〜50歳代)を対象に試験を行った。
各群の被験者の人数については表に示す。
上記実施例1の試験例1の試験番号2で得られた皮膚バリア機能改善剤を以下に示す処方の乳液とし、試験液6を作成した。また、皮膚バリア機能改善剤をセラミドに置き換えたことを除き同様に作成した乳液を試験液7とした。
皮膚バリア機能改善剤(試験例1 試験番号2)またはセラミド 1.0%
混合製剤 1.5%
バチルアルコール
ステアリン酸
レシチン
トリ(カプリル酸/カプリン酸)グリセル
スクワラン 8.0%
ホホバ油 4.0%
プロピルパラベン 0.1%
モノオレイン酸ポリグリセリル 0.3%
濃グリセリン 3.0%
メチルパラベン 0.2%
2%キサンタンガム水溶液 10.0%
0.1%水酸化ナトリウム水溶液 適量
精製水 残量
TEWLの測定は5.1−3.と同様に行った。
また、5.1−3.と同様に式(5)に従って、脱脂処理直後のTEWL値を100%とし、脱脂処理後から試験液塗布後TEWL測定時までの間のTEWLの変化率を算出した。結果を表11に示す。
*脱脂処理後と比較して有意差有り(p<0.05)
*脱脂処理後と比較して有意差有り(p<0.05)
この結果から、一般式(1)で表されるグリセリン骨格含有基を含む修飾ヒアルロン酸を配合した乳液は、セラミドを配合した乳液と比較しても優れた皮膚のバリア機能の改善能を有することが確認された。
8.1.化粧水
本試験例では、以下に記す処方にて、実施例1で得られた皮膚バリア機能改善剤を配合した化粧水を調製した。
皮膚バリア機能改善剤(実施例1) 0.2%
アセチル化ヒアルロン酸ナトリウム 0.1%
加水分解ヒアルロン酸 0.1%
コラーゲンペプチド 0.1%
1,3−ブチレングリコール 5.0%
グリセリン 3.0%
イソステアリルアルコール 0.1%
酢酸トコフェロール 0.1%
POE(20)ソルビタンモノラウリル酸エステル 0.5%
POE(15)ラウリルアルコールエーテル 0.5%
ピロリドンカルボン酸亜鉛 0.1%
エチルパラベン 0.1%
メチルパラベン 0.15%
エタノール 5.0%
香料 適量
精製水 残量
本試験例では、以下に記す処方にて、試験例1の試験番号2で得られた皮膚バリア機能改善剤を配合したパーマネントウェーブ剤を調製した。
(第1剤)
皮膚バリア機能改善剤(試験例1 試験番号2) 0.2%
カチオン化ヒアルロン酸 0.1%
(キユーピー株式会社製、ヒアロベール)
60%チオグリコール酸アンモニウム 14.0%
40%ジチオグリコール酸ジアンモニウム 1.0%
28%アンモニア水 1.5%
モノエタノールアミン 0.5%
炭酸水素アンモニウム 2.1%
グリセリン 2.0%
アミノ変性シリコーンエマルジョン 1.0%
金属封鎖剤 適量
香料 適量
精製水 残量
合計 100.0%
(第2剤)
臭素酸ナトリウム 10.0%
リン酸緩衝剤 適量
精製水 残量
合計 100.0%
本試験例では、以下に記す処方にて、試験例1の試験番号2で得られた皮膚バリア機能改善剤を配合したパーマネントウェーブ剤を調製した。
ヒアルロン酸亜鉛(キユーピー株式会社製) 0.1%
イソステアリン酸PEG−20グリセリル 3.0%
ステアリン酸グリセリル 2.0%
マイクロクリスタリンワックス 4.0%
カルナウバロウ 3.0%
ベヘニルアルコール 3.0%
ステアリン酸 1.0%
ミネラルオイル 2.0%
水添ポリイソブテン 2.0%
フェニルトリメチコン 3.0%
ジメチコン 1.0%
プロピルパラベン 0.1%
PVP 1.0%
プロピレングリコール 3.0%
アルカンジオール 2.0%
防腐剤 適量
精製水 残量
Claims (3)
- 下記一般式(1)で表されるグリセリン骨格含有基を含む、修飾ヒアルロン酸および/またはその塩を有効成分として含有する、皮膚バリア機能改善剤。
−O−CH2−CHOH−CH2−OR1 ・・・(1)
(式中、R1は炭素原子数10〜18の直鎖状または分岐状のアルキル基を表す。) - ヒアルロン酸1構成単位に含まれる前記グリセリン骨格含有基の数が0.03以上である、請求項1に記載の皮膚バリア機能改善剤。
- 修飾ヒアルロン酸の1%水溶液の動粘度が50mm2/s以下である、請求項1又は2に記載の皮膚バリア機能改善剤。
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