JPWO2011070948A1 - 精製ヒアルロン酸類の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
平均分子量が400〜10万であるヒアルロン酸類を含むpH3以下の溶液に水溶性有機溶媒を添加して、懸濁液を得る工程と、
前記懸濁液をpH3.5〜8に調整して、精製ヒアルロン酸類を沈殿させる工程と、
を含む。
本実施形態に係る精製ヒアルロン酸類の製造方法は、平均分子量が400〜10万であるヒアルロン酸類を含むpH3以下の溶液に水溶性有機溶媒を添加して、懸濁液を得る工程と、懸濁液をpH3.5〜8に調整して、精製ヒアルロン酸類を沈殿させる工程と、を含む。
本実施形態に係る精製ヒアルロン酸類の製造方法における原料は、平均分子量が好ましくは400〜10万(より好ましくは400〜5万、さらに好ましくは400〜1万)であるヒアルロン酸類である。ここで、「原料」とは、本実施形態に係る精製ヒアルロン酸類の製造方法の対象となるヒアルロン酸類を意味する。したがって、ヒアルロン酸溶液を処理する工程を行った後に、本実施形態に係る精製ヒアルロン酸類の製造方法を実施する場合、原料の平均分子量は、例えば、ヒアルロン酸溶液を処理する工程を行った後のヒアルロン酸類の平均分子量を意味する。よって、例えば、ヒアルロン酸溶液を処理する工程が低分子化である場合、低分子化する前のヒアルロン酸類の平均分子量は10万より大きくてもよい(例えば400〜300万)。
本発明において、(精製)ヒアルロン酸類の平均分子量は、以下の方法にて測定された値である。
(式1)
比粘度 = {試料溶液の所要流下秒数)/(0.2mol/L塩化ナトリウム溶液の所要流下秒数)}−1
(式2)
還元粘度(dL/g)= 比粘度/(本品の換算した乾燥物に対する濃度g/100mL))
(式3)
極限粘度(dL/g)=3.6×10−4M0.78
M:平均分子量
(精製)ヒアルロン酸類において、ヒアルロン酸類の含有量は、(精製)ヒアルロン酸類の純度の指標であり、ヒアルロン酸類の含有量が多いほど、(精製)ヒアルロン酸類の純度が高いといえる。
本実施形態に係る精製ヒアルロン酸類の製造方法では、原料である平均分子量が10万以下であるヒアルロン酸類を含むpH3以下の溶液に水溶性有機溶媒を添加することにより、懸濁液を得る。
本実施形態に係る精製ヒアルロン酸類の製造方法において、懸濁液をpH3.5〜8に調整して、精製ヒアルロン酸類を沈殿させる。この場合、懸濁液のpHが3.5〜8の範囲を外れると、精製ヒアルロン酸類が沈殿するのが困難になる。また、より高い回収率を達成できる点で、懸濁液をpH4〜7に調整するのが好ましく、pH4〜6に調整するのがより好ましい。
以下、実施例によって本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は実施例に限定されない。
本実施例において、(精製)ヒアルロン酸類の平均分子量は、上述の実施形態で説明された方法で測定された。また、(精製)ヒアルロン酸類の含有量は、カルバゾール硫酸法によって測定されたグルクロン酸定量値から算出された。
水2Lに塩酸を加えて、pHを0.3に調整し、70℃まで加温した。70℃達温後、ヒアルロン酸(平均分子量30万、キユーピー株式会社製)100gを投入し、70℃で2時間酸分解させた。その後、反応液を常温まで冷却し、エタノール5Lを少しずつ加えてヒアルロン酸を懸濁相と上澄み相に分離させた。次いで、水酸化ナトリウムでpHを5.0に調整し、ヒアルロン酸を沈殿させ、沈殿物をろ過にて回収し、80%(v/v)エタノール500mLで3回洗浄した。得られた沈殿物を60℃で真空乾燥させて、精製ヒアルロン酸を得た。
ヒアルロン酸含有量が91.1%であるヒアルロン酸(平均分子量3,000、キユーピー株式会社製)5.0gを水500mLに溶解させ、塩酸にてpH1.0に調整した。次いで、エタノール10Lを撹拌しながらゆっくり添加し、ヒアルロン酸を懸濁相と上澄み相に分離させた。次いで、水酸化ナトリウムでpHを5.0に調整し、ヒアルロン酸を沈殿させ、沈殿物をろ過にて回収し、80%(v/v)エタノール100mLで3回洗浄した。得られた沈殿物を60℃で真空乾燥させて、精製ヒアルロン酸を得た。
実施例2において、原料として用いるヒアルロン酸の平均分子量およびエタノール添加前の処理液のpH、沈殿前の処理液のpHを表1に示すものにした以外は、実施例2と同様の方法で精製ヒアルロン酸(No.1〜18、実施例2の精製ヒアルロン酸はNo.3)を製した。なお、処理液のpH調整は、塩酸または水酸化ナトリウムを用いて行った。また、沈殿が生じたNo.1〜5、No.8〜12、No.15〜17の精製ヒアルロン酸のヒアルロン酸含有量はいずれも95%以上であり、平均分子量は原料ヒアルロン酸のそれと変わらないものであった。
A :水溶性有機溶媒添加後に懸濁相と上澄み相に分離し、pH調整後に沈殿した。
B1:水溶性有機溶媒添加後に懸濁相と上澄み相に分離し、pH調整後にやや沈殿し難かったが問題とならない程度であった。
C1:水溶性有機溶媒添加後に懸濁相と上澄み相に分離せず、pH調整後も沈殿しなかった。
B2:水溶性有機溶媒添加後に懸濁相と上澄み相に分離したが、溶液がややゲル化し、pH調整後にやや沈殿し難かったが問題とならない程度であった。
C2:水溶性有機溶媒添加後に懸濁相と上澄み相に分離せず、溶液がゲル化し、pH調整後も沈殿しなかった。
C3:水溶性有機溶媒添加直後に懸濁相と上澄み相に分離したが、pH調整後に沈殿しなかった。
実施例1の精製ヒアルロン酸の製造方法において、反応液を冷却した後に加えたエタノールをアセトンに変更した以外は実施例1と同様の方法で精製ヒアルロン酸を製した。
実施例2の精製ヒアルロン酸の製造方法において、原料として用いるヒアルロン酸を溶解する水を1%食塩水に変更した以外は、実施例2と同様の方法で精製ヒアルロン酸を製した。
実施例2の精製ヒアルロン酸の製造方法において、原料として用いるヒアルロン酸を溶解する水を2%食塩水に変更した以外は、実施例2と同様の方法で精製ヒアルロン酸を製した。なお、実施例1〜3でエタノール添加前の処理液の食塩濃度は1%未満である。
1L容ビーカーに、ヒアルロン酸ナトリウム(キユーピー株式会社製、平均分子量8000)20g、5%水酸化ナトリウム20mL、水180mL、およびグリシジルトリメチルアンモニウムクロリド(GTA(有効成分約80%、水分約20%))30mLを添加し、撹拌子を用いて撹拌しながら、40℃で1時間反応させた。
Claims (2)
- 平均分子量が400〜10万であるヒアルロン酸類を含むpH3以下の溶液に水溶性有機溶媒を添加して、懸濁液を得る工程と、
前記懸濁液をpH3.5〜8に調整して、精製ヒアルロン酸類を沈殿させる工程と、
を含む、精製ヒアルロン酸類の製造方法。 - 前記水溶性有機溶媒を添加する前の前記溶液がpH2以下である、請求項1記載の精製ヒアルロン酸類の製造方法。
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Families Citing this family (6)
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JP2009155486A (ja) * | 2007-12-27 | 2009-07-16 | Kikkoman Corp | 低分子化ヒアルロン酸とその製造法 |
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5852560B2 (ja) * | 2010-04-14 | 2016-02-03 | キユーピー株式会社 | ヒアルロン酸金属塩の製造方法、ヒアルロン酸金属塩を含む化粧品の製造方法、ならびにヒアルロン酸亜鉛およびその製造方法 |
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