JPWO2010116603A1 - アルキルベンゼン類の製造方法及びそれに用いる触媒 - Google Patents
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Abstract
Description
また、特定の酸量を有する超安定Y型ゼオライト、非晶質クラッキング成分、及びVIII族、VI族金属を含む固体酸を用いて、潤滑油基油や中間蒸留物を製造する方法も知られている(特許文献3、4、5)が、1個のベンゼン環とナフテン環を有する1.5環芳香族炭化水素からアルキルベンゼン類を効率良く製造する方法は開示されていない。
(1)アルキルベンゼン類の割合が20容量%未満、2環芳香族炭化水素が30容量%未満、1.5環芳香族炭化水素を25容量%以上含有する原料炭化水素油を、ブレンステッド酸の最高酸強度が110kJ/mol以上140kJ/mol未満の固体酸を含有する水素化分解触媒と接触させるアルキルベンゼン類の製造方法。
(2)固体酸が平均粒子径0.7μm未満のβゼオライト粒子である上記(1)に記載のアルキルベンゼン類の製造方法。
(3)水素化分解触媒に含有されるβゼオライトの結晶子径の平均値が50nm以下である上記(2)に記載のアルキルベンゼン類の製造方法。
(4)2環芳香族炭化水素が30容量%以上である原料炭化水素油を水素化処理して30容量%未満に低減した留分を原料炭化水素油として用いる上記(1)〜(3)のいずれかに記載のアルキルベンゼン類の製造方法。
(6)平均粒子径が0.7μm未満のβゼオライト粒子を含有し、ゼオライトの結晶子径の平均値が50nm以下である上記(5)に記載の水素化分解用触媒。
本発明の原料炭化水素油は、アルキルベンゼン類の割合が20容量%未満、好ましくは15容量%未満、特に好ましくは10容量%未満であり、2環芳香族炭化水素は30容量%未満、好ましくは25容量%未満、特に好ましくは20容量%未満であり、さらに、1.5環芳香族炭化水素を25容量%以上、好ましくは30容量%以上、特に好ましくは40容量%以上のものである。
アルキルベンゼン類の割合が20容量%以上、2環芳香族炭化水素が30容量%以上、1.5環芳香族炭化水素が25容量%未満のものは、アルキルベンゼン類を高収率で得ることができず、好ましくない。
上記原料炭化水素油のなかでも、接触分解油、熱分解油、減圧軽油、エチレンクラッカー重質残渣、接触改質油、超臨界流体分解油、或いはこれらの水素化精製油が好ましく、特には接触分解軽油(LCO)を水素化精製したものが好ましい。
この場合の水素化処理は特段限定されるものではないが、例えば後述する前処理工程に記載した方法が好適である。
本発明においては、原料炭化水素油として、前記の通り様々なものを用いることができるが、それらに含まれる硫黄化合物や窒素化合物の含有量も様々である。したがって、特にその濃度が高すぎる場合、水素化分解触媒の機能を充分に発揮できないこともある。そこで、水素化分解工程の前に、あらかじめ前処理工程として周知の方法を適用して硫黄分や窒素分を低減しておくことが好ましい。前処理工程としては水素化精製、吸着分離、収着分離、酸化処理等が挙げられるが、特に水素化精製が好ましい。水素化精製で対処する場合、水素化分解反応用原料と水素化精製触媒とを、水素の存在下で、温度150〜400℃、より好ましくは200〜380℃、さらに好ましくは250〜360℃で、圧力1〜10MPa、より好ましくは2〜8MPa、液空間速度(LHSV)0.1〜10.0h−1、より好ましくは0.1〜8.0h−1、さらに好ましくは0.2〜5.0h−1、水素/炭化水素比100〜5000NL/L、好ましくは150〜3000NL/Lで接触させることが好ましい。
本発明における原料炭化水素油の水素化分解方法は、水素の存在下で、後で詳しく説明する水素化分解触媒と接触させ、1.5環芳香族炭化水素を多く含む原料炭化水素油から選択的にアルキルベンゼン類を生成する方法である。すなわち、原料炭化水素油のナフテン環を開環して、アルキルベンゼン類へ変換して、それと併せて各種の軽質な炭化水素留分を含む水素化分解生成油が得られる。
またさらに、液収率は高いが水素化のみで、開環反応まで進まなければアルキルベンゼン類の収量は増加しないので、1.5環以上(主には1.5環と2環)芳香族炭化水素の転化率(%)に対するアルキルベンゼン類の増加量(wt%)の比を0.22以上とすることが好ましい。
本発明で用いられる固体酸は、ブレンステッド酸の最高酸強度が、110kJ/mol以上、140kJ/mol未満のもので、115kJ/mol以上のものが好ましく、120kJ/mol以上のものがより好ましく、また135kJ/mol以下のものが好ましい。ブレンステッド酸の最高酸強度が110kJ/mol未満では、充分な酸点が付与されないため開環反応が進行しにくく、また、この最高酸強度が140kJ/mol以上であると、開環反応だけに留まらず脱アルキル化反応や核水添反応など、水素化分解が進み過ぎて、液収率が低下するため好ましくなく、いずれの場合もアルキルベンゼン類の収率が低下する。
この外表面積を多く得るためには、固体酸の粒子径を小さくする方法が効果的であり、固体酸としてゼオライトを用いることが好ましく、この平均粒子径としては、0.7μm未満のゼオライトが好ましく、より好ましくは0.6μm未満のゼオライト、さらに好ましくは0.5μm未満のゼオライトである。なお、この平均粒子径は基本的には触媒調製後まで維持される。
なお、ゼオライトの平均粒子径は、走査型電子顕微鏡(以下、「SEM」という)で、固体酸粒子を写真撮影し、その中から無作為に20個以上を選び、それぞれの長径と短径を測定し、その平均を各ゼオライト粒子の粒子径とし、この各粒子径の平均値から算出されるものである。
この水素化分解触媒は、粒子径の小さい固体酸が、バインダーなどに良く分散したものが望ましく、このため、この固体酸の結晶子径も小さいことが好ましい。固体酸として、ゼオライトを用いる場合は、その結晶子径の平均値として、50nm以下が好ましく、より好ましくは47nm以下、特に好ましくは45nm以下である。
この結晶子径も粒子径同様、基本的にはゼオライトの結晶子径が触媒調製後にも維持される。
比表面積は、ASTM規格D3663‐78に基づき窒素吸着によって求められるもので、より好ましくは150〜700m2/g、さらに好ましくは200〜600m2/gのものである。なお、比表面積が100m2/gよりも小さいものの場合は活性金属の分散が不十分で活性が向上せず、逆に800m2/gを超えるものの場合は十分な細孔容積を保持できないため反応生成物の拡散が不十分になり、反応の進行が急激に阻害されるので好ましくない。
また、細孔直径2〜60nmの細孔の占める細孔容積は、好ましくは0.15〜0.8mL/g、より好ましくは0.2〜0.7mL/gのものである。中央細孔直径及び細孔容積は、反応に関与する分子の大きさと拡散との関係から適正範囲が存在するため、大きすぎても小さすぎても好ましくない。
また、中央細孔直径は、窒素ガス吸着法において相対圧0.9667の条件で得られる細孔直径2〜60nmの細孔の占める細孔容積の累積をVとするとき、各細孔直径の容積量を累積させた累積細孔容積曲線において、累積細孔容積がV/2となる細孔直径をいう。
ミクロポアの細孔特性は、固体酸が本来有する細孔に依存するところが大きいが、スチーミングなどの脱アルミニウム処理により制御することもできる。
メソポアとマクロポアの細孔特性は、また、後述するバインダーの性状及び混練条件により影響され得る。固体酸は、無機酸化物マトリックス(バインダー)と混合して担体とする。
さらに、触媒のバルク密度は、0.4〜2.0g/cm3が好ましく、より好ましくは0.5〜1.5g/cm3、特に好ましくは0.6〜1.2g/cm3である。
なお、水素化分解触媒全量に対する固体酸の重量は、好ましくは1〜80重量%、より好ましくは10〜70重量%である。1重量%未満では、固体酸を用いたことによる分解活性向上効果が発現し難く、80重量%を超えると相対的に中間留分選択性が低下する。
本発明の水素化分解触媒は、固体酸とバインダーを混練して成形した後、乾燥、焼成して担体を作成し、さらに金属成分を含浸担持した後、乾燥、焼成することによって調製することができる。本発明の水素化分解触媒の製造方法をより詳細に下記に説明するが、下記の方法に限定するものでなく、所定の細孔特性、性能を有する触媒を作製できる他の方法を用いることもできる。
上記のようにして得られた成形物は、乾燥、焼成処理をすることにより担体とされる。この焼成処理は、空気又は窒素などのガス雰囲気中において300〜900℃の温度で0.1〜20時間焼成すればよい。
本発明の触媒に担持された第6族及び第8族の金属は、金属、酸化物、硫化物などの何れの形態であってもよい。
本発明において、前処理工程と同様、必要に応じて得られた水素化分解生成油を精製する後処理工程を設置することも可能である。後処理工程は特に限定されるものではないが、前処理工程と同様の触媒種、触媒量及び操作条件を設定することができる。後処理工程は、水素化分解工程直後に設置して水素化分解生成油を処理しても良いし、そのあとの分離工程の後に設置して分離された各炭化水素留分を個々に処理しても良い。この後処理工程の設置により製品中の不純物を大幅に低減することができ、例えば硫黄分や窒素分を0.1重量ppm以下にすることも可能である。
なお、実施例及び比較例における原料油及び生成油性状の分析方法、触媒物性測定において使用した測定装置及び方法は次のとおりである。
密度はJIS K2249の振動式密度試験方法、蒸留性状はJIS K2254の常圧法蒸留試験方法によって測定した。
アルキルベンゼン類(ベンゼン、トルエン、キシレン類)および1.5環芳香族炭化水素(テトラリン類など)の組成は、島津製作所製の炭化水素全成分分析装置を用いて測定し、JIS K2536に準じて測定した。
芳香族化合物のタイプ分析(環分析)の測定は、石油学会法JPI−5S−49−97に従って、高速液体クロマトグラフ装置を使用し、移動相にはノルマルヘキサン、検出器にはRI法を用いて測定した。
硫黄分の測定は、JIS K2541の硫黄分試験方法に従い、高濃度領域では蛍光X線法、及び低濃度領域では微量電量滴定法により行った。
窒素分の測定は、JIS K2609の窒素分試験方法に従い、化学発光法により行った。
試料約10mgの試料を直径10mmの円盤状に圧縮成形し、in-situ赤外セルにセットし、酸素40kPa(300Torr)の中で昇温し、500℃で1時間保ち、500℃のまま15分間真空脱気し、真空を保ったまま100℃まで降温した後に82μmol/s(標準状態の容積で120cm3/分)のHeを流通させて系内を3.33kPa(25Torr)に保ち、10℃/分の速度で500℃まで昇温し、昇温中にIRスペクトルを10℃に1回測定した。続いて100℃でアンモニア133kPaを導入し30分間保ち、30分間脱気後に吸着前と同じ条件でHeを流通させて昇温し、IRスペクトルおよびMSスペクトルを測定した。測定後に既知量のアンモニアを質量分析計に送り、MSスペクトルの補正を行なった。アンモニアの変角振動によりブレンステッド酸(1430cm−1)とルイス酸(1330cm−1)の酸量をそれぞれ定量し、両酸点から脱離するアンモニアの温度依存性からそれぞれの酸強度分布を求め、得られた分布のうちブレンステッド酸の強酸側ピークを読み取り、それを最高酸強度とした。
窒素ガス吸着法による細孔特性(比表面積、細孔直径2nm以上60nm未満の細孔の占める細孔容積、中央細孔直径)の測定にはMicromeritics社製ASAP2400型測定器を用いた。
[ゼオライトおよびゼオライト触媒の粒子径の測定方法]
SEM(日立製作所社製S−5000型)を用い、試料は高温用試料台にAGペーストで固定し、試料加熱温度600℃、加速電圧3kVとして測定した。得られたSEM像から、無作為に20粒子を選び、それぞれの長径と短径を測定し、その平均を各ゼオライト粒子の粒子径とし、この各粒子径の平均値を算出した。
XRD(リガク社製Ultima IV型)を用い、X線源はCu kα1(λ=0.15407nm)、管電圧30kV、管電流20kA、スキャン速度4℃/分、ステップ幅0.02°、測定範囲5〜50°、スリット/発散=2/3°の条件で測定した。なお、平均結晶子径の算出は、2θ=13.4〜13.5°、27.0〜27.1°の回折ピークを用いて半価幅該当するピークの半値幅より行った。
SiO2/Al2O3モル比が39.6、比表面積が746m2/gであるH‐β型ゼオライト(東ソー製HSZ‐940HOA)1,400gをアルミナ粉末(UOP社製アルミナVersal 250)834gと混合し、4.0重量%の希硝酸溶液500mL、イオン交換水100gを添加して混練し、円柱状(ペレット)に押し出し成形し、130℃で6時間乾燥した後、600℃で2時間焼成して担体とした。ここでは、担体中に含まれるゼオライトおよびアルミナの乾燥重量(130℃乾燥時)が、それぞれ70重量%、30重量%になるように設定した。
なお、当ゼオライトをアンモニアTPDで測定したところ、アンモニア吸着熱として、最高酸強度は125kJ/molであった。
この触媒Aの細孔特性を窒素ガス吸着法で測定したところ、比表面積が359m2/g、細孔直径2nm以上60nm未満の細孔の占める細孔容積が0.312mL/g、中央細孔直径は4.1nmであった。
なお、反応液収率は、反応後における炭素数5以上の留分の残存率(容量%)とし、1.5環以上芳香族炭化水素の転化率は、次式で得られた値である(以下、同じ)。
1.5環以上芳香族炭化水素の転化率(%)=100−(生成油中の1.5環以上芳香族炭化水素(容量%)/原料油中の1.5環以上芳香族炭化水素の(容量%))×100
SiO2/Al2O3モル比が6.9、比表面積が697m2/gであるNH4‐Y型ゼオライト(東ソー製HSZ‐341NHA)を1,684g、アルミナ粉末(UOP社製アルミナVersal 250)834g、4.0重量%の希硝酸溶液500mL、イオン交換水50gを使用した以外、触媒Aと同様の方法で触媒Bを得た。触媒Bの性状を表1に示す。
なお、このゼオライトをアンモニアTPDで測定したところ、アンモニア吸着熱として、ブレンステッド酸の最高酸強度は145kJ/molであった。
SiO2/Al2O3モル比が30.6、比表面積が400m2/gであるNH4‐ZSM‐5型ゼオライト(Zeolyst製CBV3020E)1,533g、アルミナ粉末(UOP社製アルミナVersal 250)834g、4.0重量%の希硝酸溶液500mL、イオン交換水100gを使用した以外は、触媒Aと同様の方法で触媒Cを得た。触媒Cの性状を表1に示す。
なお、このゼオライトをアンモニアTPDで測定したところ、アンモニア吸着熱として、最高酸強度は150kJ/molであった。
[水素化分解触媒の調製]
SiO2/Al2O3比が31.3(モル比)、比表面積が706m2/gであるH‐β型ゼオライト(エヌ・イーケムキャット製Lot‐081106H)を使用した。当該ゼオライトの平均粒子径は、SEMの写真から算出した結果から0.3μmであった。当該ゼオライト1,202gをアルミナ粉末(UOP社製アルミナVersal 250)1,202gと混合し、4.0重量%の希硝酸溶液500mL、イオン交換水875gを添加して混練し、円柱状(ペレット)に押し出し成形し、130℃で6時間乾燥した後、600℃で2時間焼成して担体とした。ここでは、担体中に含まれるゼオライトおよびアルミナの乾燥重量(130℃乾燥時)が、それぞれ50重量%、50重量%になるように設定した。
この担体に、モリブデン酸アンモニウム水溶液をスプレー含浸して130℃で6時間乾燥した後、硝酸ニッケル水溶液をスプレー含浸して130℃で6時間乾燥した。次いで、空気の気流下で、500℃で30分間焼成して触媒Dを得た。触媒Dの組成(担持金属含有量)と代表的物性を表5に示す。
SiO2/Al2O3比が39.6(モル比)、比表面積が746m2/g、粒子径が0.7μmであるH−β型ゼオライト(東ソー製HSZ‐940HOA)を使用した以外、触媒Dと同様の方法で触媒Eを得た。触媒Eの性状を表5に示す。
実施例9〜11の水素化分解を、表7に示すとおり、触媒Dの代わりに触媒Eを使用した以外は、それぞれ実施例6〜8と同様の条件で行った。その結果得られた生成油の性状等を表7に示す。
SiO2/Al2O3比が6.9(モル比)、比表面積が697m2/g、粒子径が6.0μmであるNH4−Y型ゼオライト(東ソー製HSZ‐341NHA)を使用した以外、触媒Dと同様の方法で触媒Fを得た。触媒Fの性状を表5に示す。
比較例9〜12の水素化分解を、表8に示すとおり、触媒Dの代わりに触媒Fを使用し、反応温度を280〜350℃とした以外は、それぞれ実施例6と同様の条件で行った。その結果得られた生成油の性状等を表8に示す。
SiO2/Al2O3比が30.3(モル比)、比表面積が405m2/g、粒子径が0.05μmであるZSM-5型ゼオライト(エヌ・イーケムキャット製Lot-080115)を使用した以外、触媒Dと同様の方法で触媒Dを得た。触媒Gの性状を表5に示す。
比較例13〜16の水素化分解を、表9に示すとおり、触媒Dの代わりに触媒Gを使用した以外は、それぞれ実施例5〜8と同様の条件で行った。その結果得られた生成油の性状等を表9に示す。
なお、SEM写真(図1〜図4)に示すとおり、ゼオライト原料と触媒調製後のゼオライト部位の粒子径はほとんど変わらずに維持されており、実施例5〜8に使用した触媒Dでは、微粒子状態が維持されていることがわかる。
原料油として表10に示す性状を有する接触分解軽油留分を用い、一塔目に市販のNi、Mo、Pを担持した水素化脱硫触媒(比表面積:185m2/g、細孔直径2〜60nmの範囲にある細孔の容積:0.415mL/g、中央細孔直径:7.9nm、組成:Mo;12.3重量%、Ni;3.5重量%、P;2.0重量%、Al;43.3重量%)を25ml、二塔目に、実施例5〜8で用いた触媒Dを50ml充填し、表11に示した反応温度で、反応圧力7.0MPa、LHSV0.5h−1、水素/原料油比=1,400NL/Lの条件下で、水素化分解反応を行った。
一塔目出口における水素化脱硫反応後の水素化脱硫油の性状を、それぞれ反応温度330℃及び340℃で処理したものについて、表10に、また二塔目出口の水素化分解生成油の性状を表11に示す。前記と同様、1.5環以上芳香族炭化水素の転化率は、次式で得られた値である。
1.5環以上芳香族炭化水素の転化率(%)=100−(生成油中の1.5環以上芳香族炭化水素(容量%)/原料油中の1.5環以上芳香族炭化水素の(容量%))×100
但し、接触分解軽油には2環芳香族炭化水素および3環芳香族炭化水素も含まれており、水素化脱硫処理条件によっては、見かけ上、これらから1.5環芳香族炭化水素が増量することもある。したがって、ここで1.5環以上芳香族炭化水素の転化率は、見かけ上の1.5環以上芳香族炭化水素の転化率である。
二塔目の触媒として、上記実施例12〜14の触媒Dの代わりに実施例9〜11で用いた触媒Eを使用する以外は、実施例12〜14と同じの条件で水素化分解反応を行った。表11に得られた生成油の性状を示す。
二塔目の触媒として、上記実施例13の触媒Dの代わりに比較例9〜12で用いた触媒Fを使用する以外は、実施例13と同じの条件で水素化分解反応を行った。表11に得られた生成油の性状を示す。
Claims (6)
- アルキルベンゼン類の割合が20容量%未満、2環芳香族炭化水素が30容量%未満、1.5環芳香族炭化水素を25容量%以上含有する原料炭化水素油を、ブレンステッド酸の最高酸強度が110kJ/mol以上140kJ/mol未満の固体酸を含有する水素化分解触媒と接触させることを特徴とするアルキルベンゼン類の製造方法。
- 固体酸が平均粒子径0.7μm未満のβゼオライト粒子である請求項1に記載のアルキルベンゼン類の製造方法。
- 水素化分解触媒に含有されるβゼオライトの結晶子径の平均値が50nm以下である請求項2に記載のアルキルベンゼン類の製造方法。
- 2環芳香族炭化水素が30容量%以上である原料炭化水素油を水素化処理して30容量%未満に低減した留分を原料炭化水素油として用いる請求項1〜3のいずれかに記載のアルキルベンゼン類の製造方法。
- ブレンステッド酸の最高酸強度が110kJ/mol以上140kJ/mol未満の固体酸を含有する請求項1〜4のいずれかに記載のアルキルベンゼン類の製造に用いる水素化分解用触媒。
- 平均粒子径が0.7μm未満のβゼオライト粒子を含有し、ゼオライトの結晶子径の平均値が50nm以下である請求項5に記載の水素化分解用触媒。
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