JPWO2010061595A1 - 有機半導体素子 - Google Patents
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Abstract
Description
しかし電子の輸送を担うn型半導体は、フラーレン、ペリレンテトラカルボン酸ジイミドやパーフルオロペンタセンなどに限定されており、その開発研究はp型に比べて遅れている。これは閉殻有機分子が一電子を受容することによって生成する有機分子アニオン体(正確にはラジカルアニオン種)の不安定性が本質的な理由であろうと考えられる。
また、これまでに知られている代表的な有機半導体は、HOMO(Highest Occupied Molecular Orbital;最高被占軌道)-LUMO(Lowest Unoccupied Molecular Orbital;最低空軌道)間のエネルギー差が1.0 〜 1.7 eVもある。このため、赤外領域に相当する低エネルギーの光を吸収することができない。低エネルギーの光を吸収する有機半導体素子が実現できれば、バンドギャップの大きな半導体素子とタンデム構造にして、太陽光の吸収効率を上げることができる。
本発明は、狭いバンドギャップを持つことにより赤外領域に光吸収性能を有し、かつキャリア移動度の高い半導体層を備える有機半導体素子を提供することを目的とする。
前記半導体層において、[化2]の前記中性ラジカル化合物が柱状に重なった結晶配置をとっている場合がある。
TOT誘導体は、中性の開殻有機分子としては25πもの巨大なπ電子系を有する平面性の高い縮合多環型の「スピン非局在型」中性ラジカル化合物である。よって、分子間の強い相互作用、高い自己集積能が期待できる。
TOT誘導体は、縮退したLUMOを有する。従来知られている代表的な有機半導体素子のHOMO-LUMOエネルギー差が1.0〜1.7 eVもあるのとは異なり、計算によれば、三つのtert-ブチル基を有するTOT誘導体のSOMO-LUMOエネルギー差(エネルギーギャップ)はわずか0.2 eV程度しかない(ROBLYP/6-31G(d, p)//UBLYP/6-31G(d, p) 法による計算結果)。軌道間の電子反発等の問題がこのエネルギー差に大きく関与しているが、フロンティア軌道エネルギー間のギャップがこのように極端に小さい有機分子は今まで知られていない。このような小さなエネルギー差を利用して、赤外領域まで達する幅広い長波長光エネルギーの吸収が可能になり、太陽電池などの光電変換素子において光電流の向上に直結する赤外光の活用が可能となる。
また、有機半導体素子としては、0.01〜20 cm2/Vsという大きなキャリア移動度を有するので、このキャリア移動度の大きさを活用することで、TOT誘導体により優れたn型半導体材料を提供することができる。
本発明における上述の、又はさらに他の利点、特徴及び効果は、添付図面を参照して次に述べる実施形態の説明により明らかにされる。
<有機薄膜太陽電池>
狭いSOMO - LUMOエネルギーギャップを有し、赤外領域まで達する幅広い長波長の光を吸収するTOT誘導体を、有機薄膜太陽電池のn型半導体層として利用することにより、赤外領域の光を電力に変換する有機薄膜太陽電池を製作することができる。
なお[実施例]において後述するように、TOT誘導体は置換基の構造を変えるなどの分子設計によりフロンティア軌道のレベルを任意にコントロールすることが可能となる。これによって、太陽電池のpn接合層として要求される特性、例えば電極の仕事関数(フェルミ準位)、半導体の価電子帯(HOMO, SOMO)及び伝導帯(LUMO)のレベルなどを精密にチューニングすることが可能となる。
製造方法の一例を簡単に説明すると、透明ガラス基板11に、スパッタリング法などにより透明電極層12を蒸着する。その上からp型半導体層13を真空蒸着法あるいは塗布法により形成し、p型半導体層13の上にn型半導体層14を真空蒸着法あるいは塗布法により形成する。この薄膜形成プロセスにおいて分子同士のスタックが最適となるような条件を設定する必要がある。具体的には、真空蒸着法の場合には蒸着源及び基板の温度・昇温プロファイル・蒸着時間、蒸着源と基板の距離などのパラメーターを調整しながら、最適条件を設定する。また塗布法の場合にはスピンコート、インクジェット、グラビア印刷など塗布プロセスの選択に加え、塗布する溶液の溶媒種、濃度、温度、乾燥条件などのパラメーターを調整して最適条件を設定する。最後にn型半導体層14上に反射電極層15をスパッタリング法などにより形成する。
さらにシリコン系太陽電池とのハイブリッド化(タンデム化)も可能である。図4は、ハイブリッド型太陽電池の断面を模式的に示す図である。
有機EL素子3は、図5に示すように、透明ガラス基板31の上に、透明電極層32、正孔注入層33、正孔輸送層34、発光層35、電子輸送層36、電子注入層37、反射電極層38を積層した構造である。図示した構造に加えて、必要に応じて電子や正孔をブロックする層が挿入される。また電子注入層や正孔注入層を含まない構造もある。
<有機電界効果トランジスタ>
図6及び図7に、有機電界効果トランジスタの代表的な素子構造を示す。図6は、ソース・ドレイン電極を作製した後に有機半導体薄膜を形成するボトムコンタクト構造、図7は、有機半導体薄膜を形成した後にソース・ドレイン電極を作製するトップコンタクト構造を示す。いずれの構造でも、電流は、有機半導体薄膜の横方向に形成されるチャネル層に沿って流れ、この電流がゲート電極に印加される電圧によって制御される。
本発明のTOT誘導体を有機薄膜に使用することにより、動作周波数の高い電界効果トランジスタを実現することが出来る。
このような有機電界効果トランジスタは、例えばディスプレイ駆動用のTFTとして利用される。
以上で、本発明の実施の形態を説明したが、本発明の実施は、前記の形態に限定されるものではなく、本発明の範囲内で種々の変更を施すことが可能である。
TOT骨格は、炭素原子と酸素原子のみからなる剛直な平面型π電子系分子である。このTOT骨格に電子供与性や電子受容性官能基を導入することによりTOT誘導体を生成する。
TOT誘導体のR=t−ブチル基の構造を有する化合物は、特開2007−227186号公報(特許文献1)に記載された方法により合成した。
アルゴン雰囲気下、300mLのシュレンク管に1−ブロモ−4−イソプロピルベンゼン12.5g(64mmol)を入れ、四塩化炭素40mLとクロロメチルメチルエーテル28.9mL(384mmol)を加えた。これを−30℃に冷却し、塩化アルミニウム17.1g(128mmol)を加えた後0℃まで昇温して20分間撹拌後、室温まで昇温して5分間撹拌した。反応液を氷水に注ぎ入れてよく撹拌しながら、2M塩酸100mLとジクロロメタン100mLを加えた。有機層を分離後、水層をジクロロメタン50mL×2で抽出し、有機層を合一した。この有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥後ろ過し、ジクロロメタンを留去することにより1−ブロモ−2−クロロメチル−4−イソプロピルベンゼン15.6gを淡黄色透明オイルとして得た。
TOT誘導体の一例として、tert-ブチル体の微粉末とKBrの微粉末とを混合して圧力をかけて板状にしたもの(「KBrペレット」という)を用いて、前記tert-ブチル体の赤外領域の電子スペクトルを測定すると、図8に示すように、1134 nm (1.1 eV) を極大とし、その長波長側、赤外領域まで達する幅広い低エネルギーの吸収が観測された。なお、この1.1 eVの?吸収エネルギーはSOMO−LUMO間のエネルギーギャップに相当するものではなく、もっと大きなレベル差の準位間の遷移に帰属される。0.2eVの準位差に対応する波長は、図8のグラフから右へ大きくはみだしており、測定範囲外である。しかし、0.2eVのギャップに対応する波長にまで達するであろう幅広い低エネルギーの吸収が観測されたことは間違いない。
<光導電性の測定>
太陽電池や有機EL素子としての特性確認のため、TOT誘導体のうちtert-ブチル体を用いて光導電性(Photoconductivity)の測定を実施した。光導電性測定用セルは以下のように製作した。
同様に比較のため、n型半導体を用いずにP3HTのみで作製したセル、およびtert-ブチル体の代わりに一般的なn型半導体であるC60を用いたセルについても光導電性を測定した。P3HTのみの場合の測定結果を図11に、C60を用いたセルの測定結果を図12に示す。
図6に示すようなボトムコンタクト構造の有機電界効果トランジスタを以下のとおり作製した。ゲート電極兼ゲート絶縁膜として機能する熱酸化膜付き導電性シリコンウェハー基板を用い、この上にソース電極とドレイン電極を金蒸着により形成した。その上にTOTのtert-ブチル誘導体単結晶を設置した。封止膜は使用せず、空気中で移動度を測定した。
ID=Ci(VG−Vth)VDμ(L/W) [2]
(ただし、Ciはゲート絶縁膜のキャパシタンス、Vthはしきい電圧、Lは伝導チャネルの長さ、Wは伝導チャネルの幅)
この計算により、移動度μとして、0.12cm2/Vsという大きな値が得られた。さらにTOT誘導体が大気中で安定に動作するn型有機半導体であることが確認できた。したがって、高い周波数まで使用できる実用的な有機電界効果トランジスタが得られることが確認できた。
TOT誘導体は置換基の構造を変えるなどの分子設計によりフロンティア軌道のレベルを任意にコントロールすることが可能である。表1に、TOT骨格上の置換基Rを変化させた誘導体のLUMOのエネルギー準位及びSOMOのエネルギー準位とそれらのエネルギー差を示す(ROB3LYP/6-31G//UB3LYP/6-31G 法による計算結果)。
このように置換基を選択するだけでSOMOのエネルギーレベルを最も高いレベルから最も低いレベルまで約1.7 eVの範囲で変化させることが可能であり、SOMO-LUMOエネルギー差を最も高いギャップから最も低いギャップまで約0.3 eVの範囲で変化させることが可能であるということは、分子設計上有用である。
置換基選択のもう一つ重要な観点は、スピン間相互作用(SOMO-SOMO相互作用)以外の他の分子間相互作用の導入と結晶構造の多次元化である。TOT誘導体は、図2に示したように、縦方向の一次元性高い結晶構造を有している。そのため、巨大なπ電子系とその骨格上に広く非局在化した電子スピンによるπ-π型の強いSOMO-SOMO相互作用(2500 K, 5.0 kcal/mol)の他に強い非結合性相互作用が存在していないためと考えられる。このような電子スピン系に分子間相互作用が可能なNH2基やCOOH基等を導入した場合は、横方向にも構造を持った、次元性の高い結晶構造の形成が予想できる。従って、横方向での電子的なコミュニケーションも期待でき、薄膜の構造や半導体としての性質を変化・調整できる可能性がある。
2 ハイブリッド型太陽電池
3 有機EL素子
12,17,32 透明電極層
13 p型半導体層
14 n型半導体層
15,22,38 反射電極層
11,16,31 透明ガラス基板
18 トップセル
19 ボトムセル
20 透明電極層
21 有機薄膜セル
33 正孔注入層
34 正孔輸送層
35 発光層
36 電子輸送層
37 電子注入層
4A,4B 有機トランジスタ
41 基板
42 ゲート電極
43 ゲート絶縁膜
44 ソース電極
45 ドレイン電極
46 半導体層
47 封止膜
48 ITO透明電極付きガラス基板
49 有機薄膜層
50 金電極
Claims (12)
- 少なくとも1つの半導体層を備える有機半導体素子において、
前記半導体層が、下記[化1]に示されるトリオキソトリアンギュレン(TOT)誘導体からなる中性ラジカル化合物を半導体材料として含有することを特徴とする有機半導体素子。
- 前記半導体層において、[化1]の前記中性ラジカル化合物が柱状に重なった結晶配置をとっている、請求項1に記載の有機半導体素子。
- [化1]の前記中性ラジカル化合物は、前記1価の基Rが、プロトン、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、t−ブチル基、シクロヘキシル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、フェニル基、4−メトキシフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、ナフチル基、ベンジル基、メトキシ基、エトキシ基、n−ブトキシ基、t−ブトキシ基、フェニルオキシ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、カルボキシル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、t−ブトキシカルボニル基、トリフルオロメトキシカルボニル基、シアノ基、ニトリル基、ハロゲンからなる群より選ばれる1価の有機基である、請求項1又は請求項2に記載の有機半導体素子。
- [化1]の前記中性ラジカル化合物の半占軌道と最低空軌道のエネルギーギャップが0.1〜1.0eVである、請求項1〜請求項3のいずれか1項に記載の有機半導体素子。
- 前記有機半導体素子が有機薄膜太陽電池である請求項1〜請求項4のいずれか1項に記載の有機半導体素子。
- 前記半導体層は、p型有機半導体材料とp−n型接合を形成するn型半導体層である、請求項5に記載の有機半導体素子。
- 前記有機薄膜太陽電池がシリコン系太陽電池と組み合わされたハイブリッド型太陽電池である、請求項5又は請求項6に記載の有機半導体素子。
- 前記有機半導体素子が有機電界効果トランジスタである請求項1〜請求項4のいずれか1項に記載の有機半導体素子。
- 前記有機半導体素子が有機EL素子である請求項1〜請求項4のいずれか1項に記載の有機半導体素子。
- 前記半導体層は、発光層に電子を供給する電子注入層又は電子輸送層である、請求項9に記載の有機半導体素子。
- 前記半導体層は、0.01〜20cm2/Vsのキャリア移動度を有する、請求項1〜請求項10のいずれか1項に記載の有機半導体素子。
- 前記半導体層は、[化1]の前記中性ラジカル化合物を塗布プロセスで製膜して得られるものである、請求項1〜請求項11のいずれか1項に記載の有機半導体素子。
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