JPWO2009139411A1 - パロノセトロンを含有する経皮吸収製剤 - Google Patents
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Abstract
Description
(比較例1)
スチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体(日本ゼオン社製、商品名「Quintac3570C」)21.4g(42.9質量%)、流動パラフィン(エクソンモービル社製、商品名「PRIMOL N382」)4.3g(8.6質量%)、軟化点100℃の脂環族飽和炭化水素樹脂(荒川化学工業社製、商品名「アルコンP−100」)21.4g(42.9質量%)、塩酸パロノセトロン(Hangzhou HETD Industry Co.,Ltd.社製)2.5g(遊離体換算で4.5質量%)、及び水酸化ナトリウム0.3g(0.6質量%)を、有機溶剤(トルエン)に溶解して均一な塗布液とした。続いてこの液を剥離保護層であるシリコーン処理した75μmのPETフィルムに塗布した後、オーブン中で溶剤を除去し、乾燥された薬物含有感圧接着剤層上に支持体としてポリオレフィンとポリエステルの積層フィルムを積層した後、所定の寸法に裁断して製剤とし、パッケージに密封包装した。
スチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体20.8g(41.5質量%)、流動パラフィン4.2g(8.4質量%)、軟化点100℃の脂環族飽和炭化水素樹脂20.8g(41.5質量%)、塩酸パロノセトロン2.5g(遊離体換算で4.5質量%)、水酸化ナトリウム0.3g(0.6質量%)、及び表1の対応する結晶析出防止剤1.5g(3.0質量%)を、有機溶剤(トルエン)に溶解して均一な塗布液とした。なお、実施例3では結晶析出防止剤として、イソステアリルアルコール(高級アルコール工業社製、商品名「リソノール18SP」)を用いた。続いてこの液を剥離保護層であるシリコーン処理75μmのPETフィルムに塗布した後、オーブン中で溶剤を除去し、乾燥された薬物含有感圧接着剤層上に支持体としてポリオレフィンとポリエステルの積層フィルムを積層した後、所定の寸法に裁断して製剤とし、パッケージに密封包装した。
スチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体20.3g(40.6質量%)、流動パラフィン4.1g(8.2質量%)、軟化点100℃の脂環族飽和炭化水素樹脂20.3g(40.6質量%)、塩酸パロノセトロン2.5g(遊離体換算で4.5質量%)、水酸化ナトリウム0.3g(0.6質量%)、及び結晶析出防止剤としてプロピレングリコール2.5g(5.0質量%)を、有機溶剤(トルエン)に溶解して均一な塗布液とした。続いてこの液を剥離保護層であるシリコーン処理75μmのPETフィルムに塗布した後、オーブン中で溶剤を除去し、乾燥された薬物含有感圧接着剤層上に支持体としてポリオレフィンとポリエステルの積層フィルムを積層した後、所定の寸法に裁断して製剤とし、パッケージに密封包装した。
スチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体19.9g(39.7質量%)、流動パラフィン4.0g(8.0質量%)、軟化点100℃の脂環族飽和炭化水素樹脂19.9g(39.7質量%)、塩酸パロノセトロン2.5g(遊離体換算で4.5質量%)、水酸化ナトリウム0.3g(0.6質量%)、及び結晶析出防止剤としてプロピレングリコール3.5g(7.0質量%)を、有機溶剤(トルエン)に溶解して均一な塗布液とした。続いてこの液を剥離保護層であるシリコーン処理75μmのPETフィルムに塗布した後、オーブン中で溶剤を除去し、乾燥された薬物含有感圧接着剤層上に支持体としてポリオレフィンとポリエステルの積層フィルムを積層した後、所定の寸法に裁断して製剤とし、パッケージに密封包装した。
上記の各製剤を5℃又は25℃の安定性テストチャンバー内で所定期間保存した後、取り出して薬物含有感圧接着剤層に生じた薬物結晶の量を目視により観察し、下記の基準で評価した。評価結果を表2に示す。
A:結晶の析出がない(非常に良い)。
B:結晶の析出が僅かにある(良い)。
C:結晶の析出が少量ある(やや悪い)。
D:結晶の析出が多い(悪い)。
E:結晶の析出が非常に多い(非常に悪い)。
−:評価しなかった。
上記の各製剤について、調製した後、直ちに下記のように物性評価及びピール試験を行った。
各製剤の外観について、含有成分の分離や変色等の異常の有無を目視により観察した。また、剥離保護層を除去し、薬物含有感圧接着剤層を指で触ることにより、薬物含有感圧接着剤層の凝集力及び粘着性を下記の基準により評価した。評価結果を表3に示す。
A:含有成分の分離(ブリード)及び変色がなく、薬物含有感圧接着剤層の凝集力及び粘着性に優れている(良い)。
B:薬物含有感圧接着剤層の凝集力、粘着性に劣っている(悪い)。
C:ブリード等の外観異常がある(非常に悪い)。
−:評価しなかった
検体の調製:
各製剤を、幅10mm、長さ50mmの長方形に裁断し、剥離保護層を剥離し、ベークライト製の試験板に貼り付けて検体とした。
試験方法:
上記の各検体をインストロン型引張試験機(オリエンテック社製、商品名「テンシロンRTM−100」)に取り付け、300mm/min定速で180°剥離し、剥離開始後5mmの位置から、5mm間隔で5点の剥離強さを測定し、その平均値をピール値(単位:gf/10mm)とした。
ヘアレスマウス(雌7週齢)より摘出した皮下脂肪を除いた皮膚の角質層側に5cm2の円形試験製剤を貼付し、その真皮側をレセプター槽側にして、32℃の温水を外周部に循環させたフロースルー型拡散セルに装着した。レセプター槽にリン酸緩衝生理食塩水(pH7.4)を媒体として用い、約5ml/hrの流速で12hr毎に所定の時間までその溶媒を採取した。得られた溶媒の流速を正確に測り、高速液体クロマトグラフィー(HPLC)法により薬物濃度を測定し、各採取ポイントにつき1hrあたりの透過速度を算出し、下記式に従って薬物の皮膚透過速度を算出した。測定結果を図1に示す。
皮膚透過速度(μg/cm2/hr)={サンプル濃度(μg/ml)×流量(ml)}/製剤の適用面積(cm2)
(実施例4〜7、比較例13〜16)
スチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体(日本ゼオン社製、商品名「Quintac3570C」)、流動パラフィン(エクソンモービル社製、商品名「PRIMOL N382」)、軟化点100℃の脂環族飽和炭化水素樹脂(荒川化学工業社製、商品名「アルコンP−100」)、塩酸パロノセトロン(Hangzhou HETD Industry Co.,Ltd.社製)、イソステアリルアルコール(高級アルコール工業社製、商品名「リソノール18SP」)、ポリイソブチレン(BASF社製、商品名「Oppanol」)、及び水酸化ナトリウムを表4,5に示す配合量で有機溶剤(トルエン)に溶解して均一な塗布液とした。続いてこの液を剥離保護層であるシリコーン処理した75μmのPETフィルムに塗布した後、オーブン中で溶剤を除去し、乾燥された薬物含有感圧接着剤層上に支持体としてポリオレフィンとポリエステルの積層フィルムを積層した後、所定の寸法に裁断して製剤とし、パッケージに密封包装した。
上記の各製剤を各温度(5℃、25℃、40℃及び60℃)の安定性テストチャンバー内で所定期間保存した後、取り出して薬物含有感圧接着剤層に生じた薬物結晶の有無を目視又は光学顕微鏡により観察し、結晶が析出するまでの経過日数を評価した。評価結果を表6に示す。
(粘着基剤の作用の評価)
パロノセトロンの酸付加塩について、経皮吸収製剤におけるパロノセトロンの皮膚透過性に対する粘着基剤の官能基の効果を評価した。製剤の調製とヒト皮膚透過試験の方法は以下のように行った。
ヘンケル社から入手された、カルボキシル基を有さず水酸基を有するアクリル系化合物「Duro−Tak 87−4287」、カルボキシル基及び水酸基を有さないアクリル系化合物「Duro−Tak 87−4098」、カルボキシル基を有し水酸基を有さない化合物「Duro−Tak 87−2196」、水酸基及びカルボキシル基を有する化合物「Duro−Tak 87−2074」、エクソンモバイル社から入手されたポリイソブチレン、ダウコーニング社から入手されたシリコーン「PSA 7−4101」を粘着基剤として使用した。薬物含有感圧接着剤層全量を基準に、遊離体換算で1.0%の塩酸パロノセトロン、溶解剤としてプロピレングリコール10%を表7のように配合した経皮吸収製剤を調製した。
ヒト死体より摘出した皮膚の角質層側に試験製剤を貼付し、その真皮側をレセプター槽側にして、32℃の温水を外周部に循環させたフロースルー型拡散セルに装着した。レセプター槽にpH7.4のリン酸/生理食塩水緩衝液を媒体として用い、一定の流速で12hr毎に168時間までその溶媒を採取した。得られた溶媒の流速を正確に測り、HPLC法により薬物濃度を測定し、各採取ポイントにつき1hrあたりの透過速度を算出し、上記ヘアレスマウス皮膚透過試験で示した式に従って薬物の皮膚透過速度を算出した。測定結果を図2に示す。
経皮吸収製剤を実施例Aと同様に調製した。粘着基剤として、いずれもヘンケル社から入手される、カルボキシル基を有さず水酸基を有するアクリル系化合物「Duro−Tak 87−4287」、及び、カルボキシル基及び水酸基を有さないアクリル系化合物「Duro−Tak 87−4098」を使用した。薬物含有感圧接着剤層全量を基準に、遊離体換算で1.0%の塩酸パロノセトロン、6%のプロピレングリコールを表8のように配合した経皮吸収製剤を調製した。
米国薬局方放出試験法記載の回転シリンダーによる水放出試験に準じ、放出試験を行った。製剤を5cm2にパンチし、製剤の支持体側をシリコーン接着剤で回転シリンダーの円筒に固定した。放出試験を実施するため剥離保護層を除いた。900mlのリン酸緩衝液(10mM、pH7.4、32℃)を溶出試験機にセットし、リン酸緩衝液中に回転シリンダーを浸し、100rpmの回転速度で撹拌した。所定の時間に溶液2mlをとり、HPLCによりサンプリング液中の薬物濃度を測定し、各時間ごとの水放出量を計算した。このようにして、パロノセトロンの累積放出量を測定した。測定結果を図3に示す。
Claims (5)
- 支持体と、該支持体の少なくとも一方面上に設けられた薬物含有感圧接着剤層とを備える経皮吸収製剤であって、
薬物含有感圧接着剤層は、
粘着基剤と、
パロノセトロン又はその薬学的に許容される酸付加塩と、
炭素数6〜12の直鎖飽和アルコール、炭素数10〜22の直鎖不飽和アルコール、炭素数10〜22の分岐アルコール及び炭素数10〜15の環状アルコールからなる群より選択される少なくとも1種の脂肪族アルコールと、を必須とする構成成分からなり、
パロノセトロン又はその薬学的に許容される酸付加塩以外の構成成分は、カルボキシル基を有しない成分である、経皮吸収製剤。 - 脂肪族アルコールは、ラウリルアルコール、オクチルドデカノール及びイソステアリルアルコールからなる群より選択される少なくとも1種である、請求項1記載の経皮吸収製剤。
- 粘着基剤は、スチレン系ブロック共重合体、ポリイソブチレン、天然ゴム、ポリイソプレン、オルガノポリシロキサン及び(メタ)アクリル酸エステル共重合体からなる群より選択される少なくとも1種をベースポリマーとする粘着基剤である、請求項1又は2記載の経皮吸収製剤。
- (メタ)アクリル酸エステル共重合体は、水酸基を有する、請求項3記載の経皮吸収製剤。
- (メタ)アクリル酸エステル共重合体は、(メタ)アクリル酸アルキルエステル及び(メタ)アクリル酸ヒドロキシアルキルの共重合体である、請求項4記載の経皮吸収製剤。
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