JPWO2007034851A1 - 内臓脂肪蓄積抑制剤 - Google Patents
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Abstract
Description
はじめに、本発明の化合物又は組成物がユリ科に属する植物から製造することが可能であることを製造例として示す。
以下、ユリ科に属する植物からの製造例として、アロエベラからの3−O−β−グルコピラノシル−4−メチルエルゴスト−7−エン−3−オールの製造例を以下に示す。
C-1:36.8, C-2:27.3, C-3:78.7, C-4:37.0, C-5:46.9, C-6:26.8, C-7:117.4, C-8:139.4, C-9:49.7, C-10:34.9, C-11:21.6, C-12:39.7, C-13:43.6, C-14:55.1, C-15:23.1, C-16:28.2, C-17:56.3, C-18:12.0, C-19:14.2, C-20:36.5, C-21:19.0, C-22:33.9, C-23:30.6, C-24:39.1, C-25:32.6, C-26:20.4, C-27:18.4, C-28:15.6, C-29:15.3
装置:GC-17A/GCMS5050A(SHIMADZU)
GCカラム:NEUTRA BOND-5(GL Scienses)
カラム温度:100℃(2分)→(10℃/分)→300℃(28分)
注入温度:250℃,
キャリアガス:He (1.3mL/分)
インターフェイス温度:300℃
MSモード:EI
イオン化エネルギー:70eV
標準物質:3−アセトキシ−4−メチルエルゴスト−7−エン:tR [min]=39.4; m/z 456[M]+, 441[M-CH3]+, 396[M-AcOH]+, 381[M-CH3-AcOH]+
(化合物1)
分子式:C35H60O6
分子量:576
化学式:下記化学式(1)
分子式:C29H50O
分子量:414
化学式:下記化学式(2)
分子式:C31H52O2
分子量:456
化学式:下記化学式(3)
アロエベラの葉肉(透明ゲル部分)を加熱乾燥し、粉砕した乾燥アロエベラ粉末0.3gに、60%、80%、又は100%エタノール60mlを加えた後、60℃で1時間加熱還流した。抽出液を1500rpmで20分間遠心分離し、上清を減圧下で濃縮して完全にエタノールを除去して、粗抽出物を得た。60%、80%、及び100%エタノールを用いた抽出により得られた粗抽出物の乾燥質量は、各々65mg、42mg、18mgであった。これらの粗抽出物が3−O−β−D−グルコピラノシル−4−メチルエルゴスト−7−エン−3−オールを含むことを、薄層クロマトグラフィーで確認した。
アロエベラの葉肉(透明ゲル部分)を加熱乾燥し、粉砕した乾燥アロエベラ粉末0.3gに、水60mlを加えた後、95℃で5時間加熱還流した。抽出液を1500rpmで20分間遠心分離し、上清を凍結乾燥して、75mgの粗抽出物を得た。この粗抽出物が3−O−β−D−グルコピラノシル−4−メチルエルゴスト−7−エン−3−オールを含むことを、薄層クロマトグラフィーで確認した。
アロエベラの葉肉(透明ゲル部分)を加熱乾燥し、粉砕した乾燥アロエベラ粉末21kgに、クロロホルム/メタノール混合液(2:1)90リットルを加えた後、室温にて一晩浸漬したのちろ過し、濾過残渣に再びクロロホルム/メタノール混合液(2:1)90リットルを添加して同様な操作を計4回行った。得られた濾液(350リットル)を28℃で濃縮し、最終的に粗抽出物784gを得た。このうち780gの粗抽出物にクロロホルム/メタノール混合液(2:1)2リットルを添加し、1時間攪拌した後ろ過してクロロホルム/メタノール混合液層を回収した(A)。濾過残渣は、まず水2.5リットル及び酢酸エチル2リットルを順次添加して1時間攪拌後、酢酸エチル層(B)を回収し、残った水層にクロロホルム5リットルを再度添加し、1時間攪拌後、クロロホルム層(C)を回収した。
前記製造例1で製造した3−O−β−D−グルコピラノシル−4−メチルエルゴスト−7−エン−3−オールを試料として使用し、DMSOに溶解した後、さらに蒸留水にて試料濃度が15μg/ml及び1.5μg/mlになるように調整して、それぞれ試験試料A−1及び試験試料A−2とした。また、ジューサーにより粉砕したアロエベラゲル原液を、200番メッシュ(NBC社製)にて漉し、そのアロエベラゲル圧搾液を試験試料B−1とし、さらに20倍に希釈した溶液を試験試料B−2とした。なお、前記アロエベラゲル圧搾液は、3−O−β−グルコピラノシル−4−メチルエルゴスト−7−エン−3−オールを0.1質量%含有していることを確認した。また、DMSOの最終濃度は0.2%になるように調整した。さらに、試料を含まない溶液を陰性試料とした。
6週齢、雄性ZDFラット(米国チャールスリバー社より購入)を、高脂肪食(リサーチダイエット社製)を用いて1ヶ月間予備飼育を行った後、1群6匹に群分けした。各群のラットに、1日1回ゾンデを用いて、陰性試料、試験試料A−1、試験試料A−2、試験試料B−1、試験試料B−2の各溶液をそれぞれラット体重400gにつき1mlずつ44日間連日経口投与した。この時、試験試料A−1及び試験試料A−2における3−O−β−D−グルコピラノシル−4−メチルエルゴスト−7−エン−3−オールの投与量は、それぞれ25μg/kg、2.5μg/kgであった。また、試験試料B−1及び試験試料B−2における、アロエベラ固形分の投与量は2.5g/kgあるいは0.125g/kgであった。
投与開始から45日目に内臓脂肪として腸管膜脂肪重量を測定した。
投与開始から45日目の腸管膜脂肪重量を表1に示す。陰性試料投与群のラット腸管膜脂肪重量(6.83±1.10g)に比べ、試験試料A−1投与群(25μg/kg投与)、及び試験試料A−2投与群(2.5μg/kg投与)において、それぞれ脂肪量が、3.15±0.28g、4.99±0.53gとなり、陰性試料投与群の46.2%及び73.1%を示し、それぞれ統計学的に有意な内臓脂肪蓄積抑制効果が認められた。また、試験試料B−1投与群(2.5g/kg投与)及び試験試料B−2投与群(0.125g/kg投与)において、それぞれ脂肪量が4.72±0.66g、4.75±0.79gとなり、陰性試料投与群の69.1%、69.5%を示し、それぞれ統計学的に有意な蓄積抑制効果が認められた。また、投与期間中に病理的な所見からの副作用は全く見られなかった。なお、表中のp値はTukey-Kramer's testによる有意確率を示している。
前記製造例1で製造した3−O−β−D−グルコピラノシル−4−メチルエルゴスト−7−エン−3−オールを試料として使用し、DMSOに溶解した後、さらに蒸留水にて試料濃度が10μg/mlになるように調整して試験試料Cとした。ジューサーにより粉砕したアロエベラゲル原液を、200番メッシュ(NBC社製)にて漉し、そのアロエベラゲル圧搾液を試験試料Dとした。なお、前記アロエベラゲル圧搾液は、3−O−β−D−グルコピラノシル−4−メチルエルゴスト−7−エン−3−オールを0.1質量%含有していることを確認した。また、DMSOの最終濃度は0.2%になるように調整した。さらに、試料を含まない溶液を陰性試料とした。
6週齢、雄性ZDFラット(米国チャールスリバー社より購入)を、高脂肪食(リサーチダイエット社製)を用いて1ヶ月間予備飼育を行った後、体重を測定し、1群6匹に群分けした。各群のラットに、1日1回ゾンデを用いて試験試料C、試験試料D、及び陰性試料の各溶液を体重400gにつき1mlずつ44日間連日経口投与した。この時、試験試料Cにおける3−O−β−D−グルコピラノシル−4−メチルエルゴスト−7−エン−3−オールの投与量は37.5μg/kgであった。また、試験試料Dにおける、アロエベラ固形分の投与量は3.75g/kgであった。
ラット1匹1日あたりの摂餌量と42日間の増体量を表2に示す。試験試料C及び試験試料Dを投与した群は、陰性試料を投与した群に比して摂餌量の顕著な増減は認められなかった。また、増体量(体重の増加量)に関しても陰性試料を投与した群とほぼ同等であった。従って、3−O−β−D−グルコピラノシル−4−メチルエルゴスト−7−エン−3−オールは、ラットの餌の摂取量及び体重増加に影響を与えないことが判明した。
、ジグリセリドと植物ステロールを有効成分とする脂質代謝改善剤(特許文献1)が開示されている。さらに、β−シトステロールやカンペステロールなどの植物ステロール類を出発物質として合成されるコレステノン化合物等、又は4−コレステン−3−オンを有効成分として含有する抗肥満剤及び脂質代謝改善剤が開示されている(特許文献2〜5)。
.001質量%含有する組成物を有効成分として含有する内臓脂肪蓄積抑制剤であり、前記植物がユリ科植物であることを好ましい態様としている。
をもつ化合物、すなわち3−O−β−D−グルコピラノシル−4−メチルエルゴスト−7−エン−3−オールである。本発明の化合物は、4−メチルエルゴスト−7−エン−3−オールの3位の水酸基と、D−グルコースの1位の水酸基が脱水縮合した構造を有している。
ことができる。
ゴ酸塩、マレイン酸塩、フマル酸塩、酒石酸塩、コハク酸塩、クエン酸塩、酢酸塩、乳酸塩、メタンスルホン酸塩、p−トルエンスルホン酸塩、パモ酸塩、サリチル酸塩及びステアリン酸塩などの有機酸塩が非限定的に含まれる。また、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、アルミニウム等の金属の塩、リジン等のアミノ酸との塩とすることもできる。また、上記化合物もしくはその医薬上許容される塩の水和物等の溶媒和物も本発明に含まれる。
需要者に対して、内臓脂肪蓄積抑制又は内臓脂肪型肥満改善の効果を認識させるような種々の用途に基づく表示も可能である。例えば、「ウエスト周囲径が気になり始めた方に適した」、「内臓脂肪型肥満傾向のある方に適した」、「メタボリックシンドロームの危険要因(リスク)の低減・除去に役立つ」等の表示を例示することができる。
はじめに、本発明の化合物又は組成物がユリ科に属する植物から製造することが可能であることを製造例として示す。
以下、ユリ科に属する植物からの製造例として、アロエベラからの3−O−β−D−グルコピラノシル−4−メチルエルゴスト−7−エン−3−オールの製造例を以下に示す。
を1mlのクロロホルム/メタノール混合液(1:1)に溶解させた溶液を流してカラムに吸着させた後、クロロホルム/メタノール混合液を使用し、メタノール濃度を段階的に上昇させるステップワイズグラジエント法(クロロホルム:メタノール=100:1、25:1、10:1、5:1及び1:1の各混合比)により溶出し、前記混合液の混合比毎に溶出液を分画した。各フラクションの溶媒除去後の粗精製物収量は、それぞれ1.44g、3.0g、1.17g、1.28g、2.27gであった。これらのフラクションのうち、クロロホルム:メタノール=5:1で溶出してきたフラクション(粗精製物A)に活性成分が存在することを、前記内臓脂肪蓄積抑制作用に対する評価により確認した。
C-1:36.8, C-2:27.3, C-3:78.7, C-4:37.0, C-5:46.9, C-6:26.8, C-7:117.4, C-8:139.4, C-9:49.7, C-10:34.9, C-11:21.6, C-12:39.7, C-13:43.6, C-14:55.1, C-15:23.1, C-16:28.2, C-17:56.3, C-18:12.0, C-19:14.2, C-20:36.5, C-21:19.0, C-22:33.9, C-23:30.6, C-24:39.1, C-25:32.6, C-26:20.4, C-27:18.4, C-28:15.6, C-29:15.3
装置:GC-17A/GCMS5050A(SHIMADZU)
GCカラム:NEUTRA BOND-5(GL Scienses)
カラム温度:100℃(2分)→(10℃/分)→300℃(28分)
注入温度:250℃,
キャリアガス:He (1.3mL/分)
インターフェイス温度:300℃
MSモード:EI
イオン化エネルギー:70eV
標準物質:3−アセトキシ−4−メチルエルゴスト−7−エン:tR [min]=39.4; m/z 456[M]+, 441[M-CH3]+, 396[M-AcOH]+, 381[M-CH3-AcOH]+
(化合物1)
分子式:C35H60O6
分子量:576
化学式:下記化学式(1)
分子式:C29H50O
分子量:414
化学式:下記化学式(2)
分子式:C31H52O2
分子量:456
化学式:下記化学式(3)
アロエベラの葉肉(透明ゲル部分)を加熱乾燥し、粉砕した乾燥アロエベラ粉末0.3gに、60%、80%、又は100%エタノール60mlを加えた後、60℃で1時間加熱還流した。抽出液を1500rpmで20分間遠心分離し、上清を減圧下で濃縮して完全にエタノールを除去して、粗抽出物を得た。60%、80%、及び100%エタノールを用いた抽出により得られた粗抽出物の乾燥質量は、各々65mg、42mg、18mgであった。これらの粗抽出物が3−O−β−D−グルコピラノシル−4−メチルエルゴスト−7−エン−3−オールを含むことを、薄層クロマトグラフィーで確認した。
アロエベラの葉肉(透明ゲル部分)を加熱乾燥し、粉砕した乾燥アロエベラ粉末0.3gに、水60mlを加えた後、95℃で5時間加熱還流した。抽出液を1500rpmで20分間遠心分離し、上清を凍結乾燥して、75mgの粗抽出物を得た。この粗抽出物が3−O−β−D−グルコピラノシル−4−メチルエルゴスト−7−エン−3−オールを含むことを、薄層クロマトグラフィーで確認した。
アロエベラの葉肉(透明ゲル部分)を加熱乾燥し、粉砕した乾燥アロエベラ粉末21kgに、クロロホルム/メタノール混合液(2:1)90リットルを加えた後、室温にて一晩浸漬したのちろ過し、濾過残渣に再びクロロホルム/メタノール混合液(2:1)90リットルを添加して同様な操作を計4回行った。得られた濾液(350リットル)を28℃で濃縮し、最終的に粗抽出物784gを得た。このうち780gの粗抽出物にクロロホルム/メタノール混合液(2:1)2リットルを添加し、1時間攪拌した後ろ過してクロロホルム/メタノール混合液層を回収した(A)。濾過残渣は、まず水2.5リットル及び酢酸エチル2リットルを順次添加して1時間攪拌後、酢酸エチル層(B)を回収し、残った水層にクロロホルム5リットルを再度添加し、1時間攪拌後、クロロホルム層(C)を回収した。
た。
前記製造例1で製造した3−O−β−D−グルコピラノシル−4−メチルエルゴスト−7−エン−3−オールを試料として使用し、DMSOに溶解した後、さらに蒸留水にて試料濃度が15μg/ml及び1.5μg/mlになるように調整して、それぞれ試験試料A−1及び試験試料A−2とした。また、ジューサーにより粉砕したアロエベラゲル原液を、200番メッシュ(NBC社製)にて漉し、そのアロエベラゲル圧搾液を試験試料B−1とし、さらに20倍に希釈した溶液を試験試料B−2とした。なお、前記アロエベラゲル圧搾液は、3−O−β−グルコピラノシル−4−メチルエルゴスト−7−エン−3−オールを0.1質量%含有していることを確認した。また、DMSOの最終濃度は0.2%になるように調整した。さらに、試料を含まない溶液を陰性試料とした。
6週齢、雄性ZDFラット(米国チャールスリバー社より購入)を、高脂肪食(リサーチダイエット社製)を用いて1ヶ月間予備飼育を行った後、1群6匹に群分けした。各群のラットに、1日1回ゾンデを用いて、陰性試料、試験試料A−1、試験試料A−2、試験試料B−1、試験試料B−2の各溶液をそれぞれラット体重400gにつき1mlずつ44日間連日経口投与した。この時、試験試料A−1及び試験試料A−2における3−O−β−D−グルコピラノシル−4−メチルエルゴスト−7−エン−3−オールの投与量は、それぞれ25μg/kg、2.5μg/kgであった。また、試験試料B−1及び試験試料B−2における、アロエベラ固形分の投与量は2.5g/kgあるいは0.125g/kgであった。
投与開始から45日目に内臓脂肪として腸管膜脂肪重量を測定した。
投与開始から45日目の腸管膜脂肪重量を表1に示す。陰性試料投与群のラット腸管膜脂肪重量(6.83±1.10g)に比べ、試験試料A−1投与群(25μg/kg投与)、及び試験試料A−2投与群(2.5μg/kg投与)において、それぞれ脂肪量が、3.15±0.28g、4.99±0.53gとなり、陰性試料投与群の46.2%及び73.1%を示し、それぞれ統計学的に有意な内臓脂肪蓄積抑制効果が認められた。また、試験試料B−1投与群(2.5g/kg投与)及び試験試料B−2投与群(0.125g/kg投与)において、それぞれ脂肪量が4.72±0.66g、4.75±0.79gとなり、陰性試料投与群の69.1%、69.5%を示し、それぞれ統計学的に有意な蓄積抑制効果が認められた。また、投与期間中に病理的な所見からの副作用は全く見られなかった。なお、表中のp値はTukey-Kramer's testによる有意確率を示している。
前記製造例1で製造した3−O−β−D−グルコピラノシル−4−メチルエルゴスト−7−エン−3−オールを試料として使用し、DMSOに溶解した後、さらに蒸留水にて試料濃度が10μg/mlになるように調整して試験試料Cとした。ジューサーにより粉砕したアロエベラゲル原液を、200番メッシュ(NBC社製)にて漉し、そのアロエベラゲル圧搾液を試験試料Dとした。なお、前記アロエベラゲル圧搾液は、3−O−β−D−グルコピラノシル−4−メチルエルゴスト−7−エン−3−オールを0.1質量%含有していることを確認した。また、DMSOの最終濃度は0.2%になるように調整した。さらに、試料を含まない溶液を陰性試料とした。
6週齢、雄性ZDFラット(米国チャールスリバー社より購入)を、高脂肪食(リサーチダイエット社製)を用いて1ヶ月間予備飼育を行った後、体重を測定し、1群6匹に群分けした。各群のラットに、1日1回ゾンデを用いて試験試料C、試験試料D、及び陰性試料の各溶液を体重400gにつき1mlずつ44日間連日経口投与した。この時、試験試料Cにおける3−O−β−D−グルコピラノシル−4−メチルエルゴスト−7−エン−3−オールの投与量は37.5μg/kgであった。また、試験試料Dにおける、アロエベラ固形分の投与量は3.75g/kgであった。
ラット1匹1日あたりの摂餌量と42日間の増体量を表2に示す。試験試料C及び試験試料Dを投与した群は、陰性試料を投与した群に比して摂餌量の顕著な増減は認められなかった。また、増体量(体重の増加量)に関しても陰性試料を投与した群とほぼ同等であった。従って、3−O−β−D−グルコピラノシル−4−メチルエルゴスト−7−エン−3−オールは、ラットの餌の摂取量及び体重増加に影響を与えないことが判明した。
Claims (9)
- 前記植物がユリ科植物である請求項2に記載の内臓脂肪蓄積抑制剤。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載の内臓脂肪蓄積抑制剤を含有する飲食品。
- 前記化学式(1)で示される化合物を0.0001質量%以上含む請求項4に記載の飲食品。
- 前記植物がユリ科植物である請求項6に記載の使用。
- 前記植物がユリ科植物である請求項8に記載の方法。
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