JPWO2006098289A1 - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
Description
なお本明細書中では、「液晶性化合物」とは、ネマチック相、スメクチック相などの液晶相を有する化合物、および、液晶相を有さないが液晶組成物として有用な化合物の総称を意味する。成分の含有割合は液晶性化合物の全重量に基づいて算出する。この際の液晶性化合物は、下記(A)式で示される化合物である。この化合物は光学活性であってもよい。
O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−(CH2)4−、−(CH2)3−O−、−O−(CH2)3−、−CH=CH−(CH2)2−、−(CH2)2−CH=CH−、−(CH2)2CF2O−、−OCF2(CH2)2−、−(CH2)2COO−、−(CH2)2OCO−、−COO(CH2)2−、−OCO(CH2)2−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、または、−OCO−CH=CH−である。
しかし、特許文献1に例示されるベンゼン環上の水素がフッ素で置き換えられた化合物は他の液晶性化合物に対して低い温度領域での相溶性に乏しく、液晶組成物とした場合、低温領域で使用することができない場合があった。
また、2,3−ジフルオロフェニレンを有する化合物を含有する液晶組成物が開示されている(例えば、特許文献2参照。)。しかし、2,3−ジフルオロフェニレンを有する化合物を含有する液晶組成物では光学異方性(Δn)を小さくすること(例えば、0.07以下)ができない場合があった。また、この特許文献2には液晶組成物のネマチック相の下限温度に関する記述はない。
一方、ベンゼン環上の水素が塩素とフッ素とで置き換えられた特定構造の液晶性化合物を含む組成物が開示されている(例えば、特許文献4参照。)。しかし、この化合物を含む組成物は、高い透明点を有さず、粘度も大きい。
上述したIPSモード、あるいはVAモードで動作する液晶表示素子は、主として、負の誘電率異方性を有する液晶組成物から構成されているが、上記特性等をさらに向上させるためには、上記液晶組成物が、以下(1)〜(5)で示す特性を有することが必要である。すなわち、(1)ネマチック相の温度範囲が広い、(2)粘度が低い、(3)光学異方性が適切である、(4)誘電率異方性の絶対値が大きい、(5)比抵抗が大きい、ことが必要である。
(2)のように粘度の低い液晶組成物からなる液晶表示素子は、応答時間を短くすることができる。液晶表示素子の応答時間が短い場合には、動画表示に好適に使用することができる。また、液晶組成物を液晶表示素子の液晶セルに液晶組成物を注入する際に、注入時間を短縮し作業性を向上できる。
(4)のように誘電率異方性の絶対値が大きい液晶組成物からなる液晶表示素子は、しきい電圧を下げ、駆動電圧を低くすることができる。そして消費電力が小さくすることができる。
本発明の目的は、ネマチック相温度範囲が広く、適切な光学異方性を有し、負の誘電率異方性が大きく、比抵抗が大きい液晶組成物を提供することにあり、特に、上記特性を満たしながら、光学異方性を小さくすることができ、ネマチック相の下限温度が低い、好ましくは−20℃以下である液晶組成物を提供することである。また、本発明の目的は、上記組成物を含有する、電圧保持率が大きく、VAモード、IPSモードなどに適したアクティブマトリクス(AM)方式で駆動する液晶表示素子を提供することである。
〔1〕:下記式(1−1)、および式(1−2)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物からなる第一成分と、下記式(2−1)、および式(2−2)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物からなる第二成分とを含有する誘電率異方性が負である液晶組成物。
R2は炭素数1〜8のアルキル、または炭素数1〜7のアルコキシであり;
R3は炭素数1〜8のアルキル、または炭素数2〜8のアルケニルであり;
R4は炭素数1〜8のアルキル、炭素数2〜8のアルケニル、または炭素数1〜7のアルコキシであり;
Z1は単結合、−C2H4−、または−CH2O−であり;
Z2は単結合、−C2H4−、−CH2O−、または−COO−であり;
環A1および環A2は、各々独立して、1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−フェニレンであり;
X1およびX2は、一方がフッ素であり、他方が塩素である。
〔3〕:上記第一成分が、上記式(1−2)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物からなる上記〔1〕に記載の液晶組成物。
〔4〕:上記第一成分が、上記式(1−1)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物、および上記式(1−2)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物からなる上記〔1〕に記載の液晶組成物。
上記第一成分の含有割合が20〜90重量%の範囲であり、
上記第二成分の含有割合が10〜80重量%の範囲である上記〔1〕〜〔4〕のいずれかに記載の液晶組成物。
〔6〕:下記式(1−1−1)〜式(1−1−6)、および下記式(1−2−1)〜式(1−2−12)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物からなる第一成分と、下記式(2−1−1)、式(2−1−2)、および下記式(2−2−1)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物からなる第二成分とを含有する誘電率異方性が負である液晶組成物。
R2は炭素数1〜8のアルキル、または炭素数1〜7のアルコキシであり;
R3は炭素数1〜8のアルキル、または炭素数2〜8のアルケニルであり;
R4は炭素数1〜8のアルキル、炭素数2〜8のアルケニル、または炭素数1〜7のアルコキシである。
〔8〕:上記第一成分が、上記式(1−2−1)〜式(1−2−12)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物からなる上記〔6〕に記載の液晶組成物。
〔9〕:上記第一成分が、上記式(1−1−1)〜式(1−1−6)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物、および上記式(1−2−1)〜式(1−2−12)で表される化合物からなる群から選択される少なくとも1つの化合物からなる上記〔6〕に記載の液晶組成物。
〔11〕:上記第一成分が、上記式(1−1−1)〜式(1−1−3)、上記式(1−2−1)〜式(1−2−3)、および上記式(1−2−7)〜式(1−2−9)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物からなる上記〔6〕に記載の液晶組成物。
〔13〕:上記第一成分が、上記式(1−1−1)、式(1−1−4)、式(1−2−1)、および式(1−2−4)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物からなる上記〔6〕に記載の液晶組成物。
〔15〕:上記第一成分が、上記式(1−1−3)、式(1−1−6)、式(1−2−3)、および式(1−2−6)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物からなる上記〔6〕に記載の液晶組成物。
上記第一成分の含有割合が20〜90重量%の範囲であり、
上記第二成分の含有割合が10〜80重量%の範囲である、上記〔1〕〜〔15〕のいずれかに記載の液晶組成物。
〔17〕:液晶性化合物の全重量に基づいて、
上記第一成分の含有割合が40〜85重量%であり、
上記第二成分の含有割合が15〜60重量%である、上記〔1〕〜〔15〕のいずれかに記載の液晶組成物。
R2は炭素数1〜8のアルキル、または炭素数1〜7のアルコキシであり;
R3は炭素数1〜8のアルキル、または炭素数2〜8のアルケニルであり;
R4は炭素数1〜8のアルキル、炭素数2〜8のアルケニル、または炭素数1〜7のアルコキシであり;
Z1は単結合、−C2H4−、または−CH2O−であり;
Z2は単結合、−C2H4−、−CH2O−、または−COO−であり;
環A1および環A2は、各々独立して、1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−フェニレンであり;
X1およびX2は、一方がフッ素であり、他方が塩素であり;
R5は炭素数1〜8のアルキル、または炭素数2〜8のアルケニルであり;
R6は炭素数1〜8のアルキル、または炭素数1〜7のアルコキシであり;
Z3は単結合、−C2H4−、−OCF2−、−OCF2C2H4−、または−C2H4COO−であり;
Z4は単結合、−C2H4−、−OCF2−、または−OCF2C2H4−であり;
環A3は1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−フェニレンである。)
〔19〕:上記第三成分が、下記式(3−1−1)、式(3−2−1)および式(3−2−2)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物からなる上記〔18〕に記載の液晶組成物。
R6は炭素数1〜8のアルキル、または炭素数1〜7のアルコキシである。)
〔20〕:上記第一成分が、上記式(1−1−1)〜式(1−1−6)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物からなり、上記第二成分が、上記式(2−1−1)、式(2−1−2)および式(2−2−1)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物からなり、上記第三成分が、上記式(3−1−1)および式(3−2−1)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物からなる上記〔19〕に記載の液晶組成物。
R2は炭素数1〜8のアルキル、または炭素数1〜7のアルコキシであり;
R3は炭素数1〜8のアルキル、または炭素数2〜8のアルケニルであり;
R4は炭素数1〜8のアルキル、炭素数2〜8のアルケニル、または炭素数1〜7のアルコキシであり;
R5は炭素数1〜8のアルキル、または炭素数2〜8のアルケニルであり;
R6は炭素数1〜8のアルキル、または炭素数1〜7のアルコキシである。)
〔23〕:下記式(1−1−1)〜式(1−1−6)および式(1−2−1)〜式(1−2−6)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物からなる第一成分と、下記式(2−1−1)、式(2−1−2)および式(2−2−1)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物からなる第二成分と、下記式(3−1−1)および式(3−2−1)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物からなる第三成分とを含有する誘電率異方性が負の液晶組成物。
R2は炭素数1〜8のアルキル、または炭素数1〜7のアルコキシであり;
R3は炭素数1〜8のアルキル、または炭素数2〜8のアルケニルであり;
R4は炭素数1〜8のアルキル、炭素数2〜8のアルケニル、または炭素数1〜7のアルコキシであり;
R5は炭素数1〜8のアルキル、または炭素数2〜8のアルケニルであり;
R6は炭素数1〜8のアルキル、または炭素数1〜7のアルコキシである。)
〔24〕:上記第一成分が、上記式(1−1−1)〜式(1−1−3)、および上記式(1−2−1)〜式(1−2−3)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物からなり、上記第二成分が、上記式(2−1−1)、式(2−1−2)および式(2−2−1)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物をからなり、上記第三成分が、上記式(3−1−1)および式(3−2−1)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物からなる上記〔23〕に記載の液晶組成物。
上記第一成分の含有割合が10〜80重量%の範囲であり、
上記第二成分の含有割合が10〜80重量%の範囲であり、
上記第三成分の含有割合が10〜80重量%の範囲である、上記〔18〕〜〔25〕のいずれかに記載の液晶組成物。
上記第一成分の含有割合が30〜70重量%の範囲であり、
上記第二成分の含有割合が10〜50重量%の範囲であり、
上記第三成分の含有割合が20〜60重量%の範囲である、上記〔18〕〜〔25〕のいずれかに記載の液晶組成物。
〔29〕:上記〔1〕〜〔28〕のいずれかに記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
〔30〕:上記液晶表示素子の動作モードが、VAモードまたはIPSモードであり、上記液晶素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である、上記〔29〕に記載の液晶表示素子。
以下、まず各成分につき、成分に用いる化合物の構造、成分の特徴および効果、具体例および好ましい態様について説明をする。
本発明の液晶組成物の第一成分である化合物は、下記式(1−1)または(1−2)で表される液晶性化合物である。
R1は炭素数1〜8のアルキル、または炭素数2〜8のアルケニルである。これらアルキル、またはアルケニルの中でも、直鎖アルキル、またはアルキル鎖が直鎖であるアルケニル、具体的には、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、もしくはオクチル;または、ビニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1−ヘキセニル、2−ヘキセニル、3−ヘキセニル、4−ヘキセニル、もしくは5−ヘキセニルが好ましく、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、もしくはヘプチル;または、ビニル、1−プロペニル、3−ブテニルもしくは3−ペンテニルがより好ましい。
Z1は単結合、−C2H4−、または−CH2O−である。
環A1は、1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−フェニレンである。
なお、上記式(1−1)または(1−2)で表される化合物に含まれる環が1,4−シクロへキシレンである場合には、その立体配置はトランス配置であることが好ましい。
また、上記式(1−2)で表される液晶性化合物(以下、「化合物(1−2)」ともいう。)は、一般的な液晶性化合物と比較すると、粘度は必ずしも低くはないが、比抵抗が大きく、ネマチック相の上限温度が高く、光学異方性が中程度〜比較的大である点に特徴がある。
本発明の液晶組成物の第一成分である液晶性化合物が、上記式により表される化合物の場合には、液晶組成物の誘電率異方性を負に大きくすることができ、さらに、ネマチック相の下限温度を低くすることができる。
本発明の液晶組成物の第一成分である液晶性化合物が、上記式(1−2−1)〜(1−2−12)で表される液晶性化合物の場合には、さらに、ネマチック相の上限温度を高くすることができる。
本発明の液晶組成物の第一成分である液晶性化合物が、上記式(1−1−1)〜(1−1−3)、(1−2−1)〜(1−2−3)および(1−2−7)〜(1−2−9)で表される液晶性化合物の場合には、さらに、光学異方性を大きくすることができる場合がある。
本発明の液晶組成物の第一成分である液晶性化合物が、上記式(1−1−1)、(1−1−4)、(1−2−1)および(1−2−4)で表される液晶性化合物の場合には、さらに、ネマチック相の上限温度を高く、かつ誘電率異方性を負に大きくすることができる場合がある。またこれら特性に加えてさらに、光学異方性を小さくできる場合もある。
本発明の液晶組成物の第一成分である液晶性化合物が、上記式(1−1−3)、(1−1−6)、(1−2−3)および(1−2−6)で表される液晶性化合物の場合には、さらに、誘電率異方性を負に大きくすることができ、さらに、光学異方性を小さくすることができる。
本発明の液晶組成物の第一成分である液晶性化合物が、上記式により表される化合物の場合には、液晶組成物の誘電率異方性を負に大きくすることができ、ネマチック相の上限温度を高くすることができ、適切な光学異方性にすることができ、さらに、ネマチック相の下限温度を低くすることができる。特に、R2がアルコキシである場合にはより負の誘電率異方性を大きくできる。
本発明の液晶組成物の第二成分である化合物は、下記式(2−1)または(2−2)で表される液晶性化合物である。
R3は炭素数1〜8のアルキル、または炭素数2〜8のアルケニルである。これらアルキル、またはアルケニルの中でも、直鎖アルキル、またはアルキル鎖が直鎖であるアルケニル、具体的には、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、もしくはオクチル;または、ビニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1−ヘキセニル、2−ヘキセニル、3−ヘキセニル、4−ヘキセニル、もしくは5−ヘキセニルが好ましく、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、もしくはヘプチル;または、ビニル、1−プロペニル、3−ブテニルもしくは3−ペンテニルがより好ましい。
R3が、1−プロペニル、1−ブテニル、1−ペンテニル、1−ヘキセニル、3−ペンテニル、3−ヘキセニルである場合にはトランス配置が好ましい。R3が、2−ブテニル、2−ペンテニル、2−ヘキセニル、4−ヘキセニルである場合にはシス配置が好ましい。
環A2は、1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−フェニレンである。
Z2は単結合、−C2H4−、−CH2O−または−COO−である。
なお、上記式(2−1)、または(2−2)で表される化合物に含まれる環が1,4−シクロへキシレンである場合には、その立体配置はトランス配置であることが好ましい。
これら化合物の中でも上記式(2−1)で表される液晶性化合物(以下、「化合物(2−1)」ともいう。)は、誘電率異方性がほとんどなく、一般的な液晶性化合物と比較すると、ネマチック相の上限温度は必ずしも高くはなく、粘度は小さく、光学異方性が小〜中程度であり、比抵抗が大きい点に特徴がある。
これら液晶性化合物(2−1)および(2−2)の中でも、下記式(2−1−1)〜(2−1−2)、および下記式(2−2−1)〜(2−2−3)で表される化合物が好ましい。
本発明の液晶組成物の第二成分である液晶性化合物が、上記式により表される化合物の場合には、液晶組成物の粘度を小さくすることができ、さらに、ネマチック相の下限温度を下げることができ、ネマチック相の上限温度を調節することができ、また、光学異方性を小さくすることもできる。
本発明の液晶組成物の第二成分である液晶性化合物が、上記式により表される化合物の場合には、比抵抗が大きく、液晶組成物のネマチック相の下限温度を下げることができ、ネマチック相の上限温度を調節することができ、また、光学異方性を小さくすることもでき、特に液晶組成物の粘度を小さくすることができる。
本発明の液晶組成物は、さらに必要に応じて、下記式(3−1)または下記(3−2)で表される液晶性化合物からなる第三成分を含有する。
R5は、炭素数1〜8のアルキル、または炭素数2〜8のアルケニルである。
これらアルキルまたはアルケニルの中でも、直鎖アルキル、またはアルキル鎖が直鎖であるアルケニル、具体的には、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、もしくはオクチル;または、ビニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1−ヘキセニル、2−ヘキセニル、3−ヘキセニル、4−ヘキセニル、もしくは5−ヘキセニルが好ましく、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、もしくはヘプチル;または、ビニル、1−プロペニル、3−ブテニルもしくは3−ペンテニルがより好ましい。
R6は炭素数1〜8のアルキル、または炭素数1〜7のアルコキシである。これらアルコキシの中でも、アルキル鎖が直鎖であるアルコキシ、具体的には、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、またはヘプチルオキシが好ましく、メトキシ、エトキシ、プロポキシまたはブトキシがより好ましい。
Z3は単結合、−C2H4−、−OCF2−、−OCF2C2H4−、または−C2H4COO−であり、Z4は単結合、−C2H4−、−OCF2−、または−OCF2C2H4−である。
なお、上記式(3−1)または、(3−2)で表される化合物に含まれる環が1,4−シクロへキシレンである場合には、その立体配置はトランス配置であることが好ましい。
これら化合物の中でも上記式(3−1)で表される液晶性化合物(以下、「化合物(3−1)」ともいう。)は、一般的な液晶性化合物と比較すると、ネマチック相の上限温度は必ずしも高くはないが、誘電率異方性は中程度であり、比抵抗が大きく、粘度が中程度であり、光学異方性が中程度である点に特徴がある。
これら液晶性化合物(3−1)および(3−2)の中でも、下記式(3−1−1)〜(3−1−4)、および下記式(3−2−1)〜(3−2−4)で表される化合物が好ましい。
本発明の液晶組成物の第三成分である液晶性化合物が、上記式により表される化合物の場合には、液晶組成物の誘電率異方性を負に大きくすることができるからである。
本発明の液晶組成物の第三成分である液晶性化合物が、上記式により表される化合物の場合には、液晶組成物の誘電率異方性を負に大きくすることができ、比抵抗を大きくし、また適切な光学異方性にすることができるからである。特に、R6がアルコキシである場合にはより負の誘電率異方性を大きくできる。
〔液晶性化合物の合成方法〕
以下、第一成分から第三成分である液晶性化合物の合成法を例示する。
また上記式(2−1−1)等で表される化合物に代表される化合物(2−1)および(2−2)は、特開昭59−70624号公報、または特開昭60−16940号公報に記載された方法に基づいて合成することができる。
なお、上記文献に開示された方法のみで合成できない化合物については、さらに、オーガニック・シンセシス(Organic Synthesis, John Wiley & Sons, Inc)、オーガニック・リアクション(Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc)、コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス(Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press)、新実験化学講座(丸善)などに記載された方法に基づいて合成することができる。
なお、各成分は、1つの化合物のみを含有する場合よりも、複数の化合物を含有する方が、液晶組成物のネマチック相の下限温度を低くすることができるので、好ましい。
〔液晶組成物(1)〕
本発明の液晶組成物は、上記第一成分と第二成分とを組み合わせることに特徴がある(以下「液晶組成物(1)」ともいう。)。
本発明に係る上記液晶組成物(1)の第一成分の含有割合は特に制限はされないが、上記液晶組成物(1)中の液晶性化合物の全重量に基づいて、20〜90重量%の範囲であることが好ましく、さらに40〜85重量%の範囲であることがより好ましい。
本発明に係る上記液晶組成物(1)の第二成分の含有割合は特に制限はされないが、液晶性化合物の全重量に基づいて、10〜80重量%の範囲であることが好ましく、さらに15〜60重量%の範囲であることがより好ましい。
第一成分および第二成分の含有割合が上記範囲にある場合、液晶組成物のネマチック相の下限温度を低くすることができる。好ましくは、第一成分および第二成分の含有割合が上記範囲にあり、第一成分の各化合物の含有割合が1種類につき15重量%以下、好ましくは式(1−2)で表される化合物の含有割合が1種類につき10重量%以下である場合には、液晶組成物のネマチック相の下限温度を−20℃以下に調整しやすい。
〔液晶組成物(2)〕
本発明に係る液晶組成物では、上記第一成分、第二成分に加えて、さらに上記第三成分を組み合わせたものも好ましい(以下「液晶組成物(2)」ともいう。)。このような組合せとすることによって、液晶組成物のネマチック相の温度範囲を広くし、粘度を小さくし、適切な光学異方性とし、負の誘電率異方性が大きし、比抵抗が大きくすることができ、さらにこれら物性が適切にバランスすることができる。
本発明に係る上記液晶組成物(2)の第一成分、第二成分、および第三成分の含有割合は特に制限はされないが、液晶性化合物の全重量に基づいて、第一成分の含有割合が10〜80重量%の範囲、第二成分の含有割合が10〜80重量%の範囲、第三成分の含有割合が10〜80重量%の範囲であることが好ましく、さらに、第一成分の含有割合が30〜70重量%の範囲、第二成分の含有割合が10〜50重量%の範囲、第三成分の含有割合が20〜60重量%の範囲であることがより好ましい。
第一成分、第二成分および第三成分の含有割合が上記範囲にある場合、液晶組成物のネマチック相の下限温度を低くすることができる。好ましくは、第一成分、第二成分および第三成分の含有割合が上記範囲にあり、第一成分および第三成分の各化合物の含有割合が1種類につき15重量%以下、好ましくは式(1−2)および式(3−2)で表される化合物の含有割合が1種類につき10重量%以下である場合には、液晶組成物のネマチック相の下限温度を−20℃以下に調整しやすい。
〔液晶組成物の態様等〕
本発明に係る液晶組成物では、上記第一成分、第二成分、および必要に応じて添加する第三成分である液晶性化合物に加えて、例えば液晶組成物の特性をさらに調整する目的で、さらに他の液晶性化合物を添加して使用する場合がある。また、例えばコストの観点から、本発明の液晶組成物では、上記第一成分、第二成分、および必要に応じて添加する第三成分である液晶性化合物以外の液晶性化合物は添加せずに使用する場合もある。
光学活性化合物を本発明に係る液晶組成物に添加した場合には、液晶にらせん構造を誘起して、ねじれ角を与えることなどができる。
色素を本発明に係る液晶組成物に添加した場合には、液晶組成物をGH(Guest host)モードを有する液晶表示素子に適用することなどが可能となる。
紫外線吸収剤、あるいは酸化防止剤を本発明に係る液晶組成物に添加した場合には、液晶組成物や該液晶組成物を含む液晶表示素子の劣化を防止することなどが可能となる。例えば酸化防止剤は、液晶組成物を加熱したときに比抵抗の低下を抑制することが可能である。
ベンゾフェノン系紫外線吸収剤の具体例は、2−ヒドロキシ−4−オクトキシベンゾフェノンである。
ベンゾエート系紫外線吸収剤の具体例は、2,4−ジ−tert−ブチルフェニル−3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエートである。
フェノール系酸化防止剤の具体例は、3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシトルエン、2,6−ジ−tert−ブチル−4−プロピルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−ペンチルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−ヘプチルフェノール、2,2'−メチレンビス(6−tert−ブチル−4−メチルフェノール)、4,4'−ブチリデンビス(6−tert−ブチル−3−メチルフェノール)、2,6−ジ−tert−ブチル−4−(2−オクタデシルオキシカルボニル)エチルフェノール、およびペンタエリスリトールテトラキス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]である。
紫外線吸収剤、酸化防止剤などに代表される上記添加物は、本発明の目的を損なわず、かつ添加物を添加する目的を達成できる範囲の量で用いることができる。例えば、上記紫外線吸収剤を添加する場合には、その添加割合は、液晶性化合物の全重量に基づいて、通常100ppm〜1000000ppmの範囲の量、好ましくは100〜10000ppmの範囲の量、より好ましくは1000〜10000ppmの範囲の量である。例えば、上記酸化防止剤を添加する場合には、その添加割合は、液晶性化合物の全重量に基づいて、通常10ppm〜500ppmの範囲の量、好ましくは30〜300ppmの範囲の量、より好ましくは40〜200ppmの範囲の量である。
〔液晶組成物の製造方法〕
本発明に係る液晶組成物は、例えば、各成分となる化合物が液体の場合には、それぞれの化合物を混合し振とうさせることにより、また固体を含む場合には、それぞれの化合物を混合し、加熱溶解によってお互い液体にしてから振とうさせることにより調製することができる。また、本発明に係る液晶組成物はその他の公知の方法により調製することも可能である。
本発明に係る液晶組成物では、ネマチック相の温度範囲を広げること、例えば、ネマチック相の上限温度を70℃以上とし、ネマチック相の下限温度は−20℃以下とすることができる。したがって、この液晶組成物を含む液晶表示素子は広い温度領域で使用することが可能である。
また、本発明に係る液晶組成物では、通常、−5.0〜−2.0の範囲の誘電率異方性、好ましくは、−4.5〜−2.5の範囲の誘電率異方性を有する液晶組成物を得ることができる。上記数値範囲にある液晶組成物は、IPSモード、およびVAモードで動作する液晶表示素子として好適に使用することができる。
また、VAモード、IPSモードで動作する液晶表示素子のコントラスト比を最大にするために、液晶組成物の光学異方性(Δn)と液晶表示素子のセルギャップ(d)との積の値(Δn・d)を一定値とするように設計することもできる。VAモードでは、この値(Δn・d)を0.30〜0.35μmの範囲とすることが好ましく、IPSモードでは、0.20〜0.30μmの範囲とすることが好ましい。なお、セルギャップ(d)は通常3〜6μmであるので、コントラスト比を最大とするためには液晶組成物の光学異方性は、0.050〜0.110の範囲であることが好ましい。
本発明に係る液晶組成物は液晶表示素子に用いることができる。本発明に係る液晶表示素子は、PCモード、TNモード、STNモード、OCBモード等の動作モードを有し、AM方式で駆動をしてもよいし、PCモード、TNモード、STNモード、OCBモード、VAモード、IPSモード等の動作モードを有し、パッシブマトリクス(PM)方式で駆動をしてもよい。
また、本発明に係る液晶組成物は、導電剤を添加させた液晶組成物を用いたDS(dynamic scattering)モード素子や、液晶組成物をマイクロカプセル化して作製したNCAP(nematic curvilinear aligned phase)素子や、液晶組成物中に三次元の網目状高分子を形成させたPD(polymer dispersed)素子、例えばPN(polymer network)素子にも使用できる。
なお、TNモード、VAモード等で動作する液晶表示素子においては、電場の方向は、液晶層に対して垂直である。一方、IPSモード等で動作する液晶表示素子においては、電場の方向は、液晶層に対して平行である。なお、VAモードで動作する液晶表示素子の構造は、K. Ohmuro, S. Kataoka, T. Sasaki and Y. Koike, SID '97 Digest of Technical Papers, 28, 845 (1997)に報告されており、IPSモードで動作する液晶表示素子の構造は、国際公開91/10936号パンフレット(ファミリー:US5576867)に報告されている。
以下、本発明で得られる液晶組成物を実施例により詳細に説明する。本発明は下記の実施例によって限定されない。なお、実施例で用いる液晶性化合物は、下記表1の定義に基づいて記号により表す。なお、表1中、1,4−シクロへキシレンの立体配置はトランス配置である。各化合物の割合(百分率)は、特に断りのない限り、液晶性化合物の全重量に基づいた重量百分率(重量%)である。以下の実施例は各成分を正確に重量を秤量し調合したものである。各実施例の最後に得られた液晶組成物の特性値を示す。
化合物の記号による表記方法を以下に示す。
(1)ネマチック相の上限温度(NI;℃)
偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、1℃/分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。以下、ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略することがある。
ネマチック相を有する試料を0℃、−10℃、−20℃、−30℃、および−40℃のフリーザー中に10日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が−20℃ではネマチック相のままであり、−30℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、TCを≦−20℃と記載した。以下、ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。
波長が589nmである光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により測定した。まず、主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料を主プリズムに滴下した。そして、偏光の方向がラビングの方向と平行であるときの屈折率(n‖)、および偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときの屈折率(n⊥)を測定した。光学異方性の値(Δn)は、
(Δn)=(n‖)−(n⊥)
の式から算出した。
測定にはE型粘度計を用いた。
(5)誘電率異方性(Δε;25℃で測定)
よく洗浄したガラス基板にオクタデシルトリエトキシシラン(0.16mL)のエタノール(20mL)溶液を塗布した。ガラス基板をスピンナーで回転させたあと、150℃で1時間加熱した。2枚のガラス基板から、間隔(セルギャップ)が20μmであるVA素子を組み立てた。
得られたVA素子に試料を入れ、0.5V(1kHz、サイン波)を印加して、液晶分子の長軸方向における誘電率(ε‖)を測定した。
誘電率異方性の値は、
(Δε)=(ε‖)−(ε⊥)
の式から算出した。
(6)電圧保持率(VHR;25℃と100℃で測定;%)
ポリイミド配向膜を有し、そして2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が6μmであるセルに試料を入れてTN素子を作製した。25℃において、このTN素子にパルス電圧(5Vで60μs)を印加して充電した。TN素子に印加した電圧の波形を陰極線オシロスコープで観測し、単位周期(16.7ms)における電圧曲線と横軸との間の面積を求めた。TN素子を取り除いたあと印加した電圧の波形から同様にして面積を求めた。電圧保持率(%)の値は、
(電圧保持率)=(TN素子がある場合の面積値)/(TN素子がない場合の面積値)×100
の値から算出した。
(7)比抵抗(ρ;25℃で測定;Ωcm)
液体セルに液晶1.0mLを注入し、10Vの直流電圧をかけた。電圧印加後10秒後のセルの直流電流を測定し、比抵抗を算出した。
(比抵抗) = {(電圧)×(セル容量)}/{(直流電流)×(真空の誘電率)}
の式から算出した。
(8)ガスクロ分析
測定装置は、島津製作所製のGC−14B型ガスクロマトグラフ、またはその同等の測定機器を用いた。カラムは、島津製作所製のキャピラリーカラムCBP1−M25−025(長さ25m、内径0.22mm、膜厚0.25μm;固定液相はジメチルポリシロキサン;無極性)を用いた。キャリアーガスとしてはヘリウムを用い、流量は2ml/分に調整した。このカラムは、200℃で2分間保持した後、5℃/分の割合で280℃まで昇温した。試料気化室の温度を280℃、検出器(FID)部分の温度を300℃に設定した。
記録計としては島津製作所製のC−R5A型Chromatopac、またはその同等品を用いた。得られたガスクロマトグラムには、成分化合物に対応するピークの保持時間およびピークの面積値が示されている。
本発明の第二成分および第三成分を含有する以下の組成物を調合し、上述した方法により各特性値を測定した。
3−HH−4 (2−1−1) 7%
3−HH−5 (2−1−1) 7%
3−HB−O1 (2−1−2) 8%
5−HB−3 (2−1−2) 8%
3−HB(2F,3F)−O2 (3−1−1) 14%
5−HB(2F,3F)−O2 (3−1−1) 14%
3−HHB(2F,3F)−O2 (3−2−1) 11%
5−HHB(2F,3F)−O2 (3−2−1) 11%
2−HHB(2F,3F)−1 (3−2−1) 10%
3−HHB(2F,3F)−1 (3−2−1) 10%
NI=68.9℃;Tc≦−10℃;Δn=0.081;Δε=−3.3;
η=20.3mPa・s;VHR−1=99.3%.
3−HB(2F,3Cl)−O2 (1−1−1) 14%
5−HB(2F,3Cl)−O2 (1−1−1) 14%
3−HHB(2F,3Cl)−O2 (1−2−1) 8%
5−HHB(2F,3Cl)−O2 (1−2−1) 8%
3−HH2B(2F,3Cl)−O2 (1−2−2) 9%
5−HH2B(2F,3Cl)−O2 (1−2−2) 9%
2−HH−5 (2−1−1) 11%
3−HH−4 (2−1−1) 11%
3−HB−O2 (2−1−2) 8%
5−HB−O2 (2−1−2) 8%
NI=69.3℃;Tc≦−20℃;Δn=0.073;Δε=−2.7;
VHR−1=99.4%.
比較例1と較べて、この実施例1の組成物は下限温度≦−20℃と低く、Δnも小さい。そして大きな電圧保持率を有する。
3−HB(2F,3Cl)−O2 (1−1−1) 15%
5−HB(2F,3Cl)−O2 (1−1−1) 15%
3−HHB(2F,3Cl)−O2 (1−2−1) 9%
5−HHB(2F,3Cl)−O2 (1−2−1) 9%
3−HBB(2F,3Cl)−O2 (1−2−7) 9%
5−HBB(2F,3Cl)−O2 (1−2−7) 9%
2−HH−5 (2−1−1) 11%
3−HH−4 (2−1−1) 12%
3−HB−O2 (2−1−2) 11%
NI=69.0℃;Tc≦−20℃;Δn=0.086;Δε=−3.0;
VHR−1=99.2%.
比較例1と較べて、この実施例2の組成物は下限温度≦−20℃と低い。そして大きな電圧保持率を有する。
3−HB(2Cl,3F)−O2 (1−1−4) 5%
5−HB(2Cl,3F)−O2 (1−1−4) 5%
3−H2B(2Cl,3F)−O2 (1−1−5) 15%
5−H2B(2Cl,3F)−O2 (1−1−5) 15%
3−HHB(2Cl,3F)−O2 (1−2−4) 8%
5−HHB(2Cl,3F)−O2 (1−2−4) 8%
3−HH2B(2Cl,3F)−O2 (1−2−5) 12%
5−HH2B(2Cl,3F)−O2 (1−2−5) 12%
5−HH−V (2−1−1) 17%
V−HHB−1 (2−2−1) 3%
NI=70.0℃;Tc≦−20℃;Δn=0.075;Δε=−3.4;
VHR−1=99.2%.
比較例1と較べて、この実施例3の組成物は下限温度≦−20℃と低い。そして大きな電圧保持率を有する。
3−HHB(2F,3Cl)−O2 (1−2−1) 11%
5−HHB(2F,3Cl)−O2 (1−2−1) 11%
2−HHB(2F,3Cl)−1 (1−2−1) 10%
3−HHB(2F,3Cl)−1 (1−2−1) 10%
3−HH−4 (2−1−1) 7%
3−HH−5 (2−1−1) 7%
3−HB−O1 (2−1−2) 8%
5−HB−3 (2−1−2) 8%
3−HB(2F,3F)−O2 (3−1−1) 14%
5−HB(2F,3F)−O2 (3−1−1) 14%
NI=63.9℃;Tc≦−20℃;Δn=0.077;Δε=−3.1;
VHR−1=99.3%.
比較例1の組成物において、3環の2,3−ジフルオロフェニレン化合物を本発明の第一成分である液晶性化合物に置き換えた。比較例1と較べて、この実施例4の組成物は下限温度≦−20℃と低く改善され、Δnも小さくなった。第一成分の組合せによりネマチック相の下限温度を広くすることができる。そして大きな電圧保持率を有する。
2−HHB(2Cl,3F)−1 (1−2−1) 10%
3−HHB(2Cl,3F)−1 (1−2−1) 10%
3−HHB(2Cl,3F)−O2 (1−2−4) 11%
5−HHB(2Cl,3F)−O2 (1−2−4) 11%
3−HH−4 (2−1−1) 7%
3−HH−5 (2−1−1) 7%
3−HB−O1 (2−1−2) 8%
5−HB−3 (2−1−2) 8%
3−HB(2F,3F)−O2 (3−1−1) 14%
5−HB(2F,3F)−O2 (3−1−1) 14%
NI=59.3℃;Tc≦−20℃;Δn=0.073;Δε=−3.1;
VHR−1=99.3%.
比較例1の組成物中において、3環の2,3−ジフルオロフェニレン化合物を本発明の液晶性化合物に置き換えた。比較例1と較べて、この実施例5の組成物は下限温度≦−20℃と低く改善され、Δnも小さくなった。第一成分の組合せによりネマチック相の下限温度を広くすることができる。そして大きな電圧保持率を有する。
3−HB(2F,3Cl)−O2 (1−1−1) 15%
5−HB(2F,3Cl)−O2 (1−1−1) 14%
3−HHB(2F,3Cl)−O2 (1−2−1) 8%
5−HHB(2F,3Cl)−O2 (1−2−1) 8%
3−HH2B(2F,3Cl)−O2 (1−2−2) 9%
5−HH2B(2F,3Cl)−O2 (1−2−2) 8%
3−HH−V (2−1−1) 16%
5−HH−V (2−1−1) 22%
NI=70.1℃;Tc≦−20℃;Δn=0.069;Δε=−2.6;
η=20.8mPa・s;VHR−1=99.3%.
比較例1と較べて、この実施例6の組成物は下限温度≦−20℃と低く、Δnも0.069と小さい。そして大きな電圧保持率を有する。従来の2,3−ジフルオロフェニレンを有する化合物を含有する液晶組成物より、本発明の組成物の方がΔnを小さくすることができる。
3−HB(2F,3Cl)−O2 (1−1−1) 10%
4−HB(2F,3Cl)−O2 (1−1−1) 10%
5−HB(2F,3Cl)−O2 (1−1−1) 10%
3−HB(2Cl,3F)−O2 (1−1−4) 10%
5−HB(2Cl,3F)−O2 (1−1−4) 10%
3−HH−4 (2−1−1) 6%
3−HH−V (2−1−1) 10%
3−HHB−1 (2−2−1) 8%
3−HHB−3 (2−2−1) 12%
V−HHB−1 (2−2−1) 14%
NI=62.6℃;Tc≦−20℃;Δn=0.078;Δε=−2.3;
VHR−1=99.4%.
比較例1と較べて、この実施例7の組成物は下限温度≦−20℃と低い。そして大きな電圧保持率を有する。
3−H2B(2F,3Cl)−O2 (1−1−2) 10%
5−H2B(2F,3Cl)−O2 (1−1−2) 10%
3−H1OB(2F,3Cl)−O2 (1−1−3) 5%
5−H1OB(2F,3Cl)−O2 (1−1−3) 5%
3−HHB(2F,3Cl)−O2 (1−2−1) 9%
5−HHB(2F,3Cl)−O2 (1−2−1) 9%
3−HH2B(2F,3Cl)−O2 (1−2−2) 10%
5−HH2B(2F,3Cl)−O2 (1−2−2) 10%
3−HH1OB(2F,3Cl)−O2 (1−2−3) 10%
5−HH1OB(2F,3Cl)−O2 (1−2−3) 10%
3−HH−4 (2−1−1) 12%
NI=91.2℃;Tc≦−20℃;Δn=0.082;Δε=−4.6;
VHR−1=99.2%.
比較例1と較べて、この実施例8の組成物は上限温度が高く、下限温度≦−20℃と低く、ネマチック相の温度範囲を広く有し、かつ、Δεが負に大きい。そして大きな電圧保持率を有する。
3−H2B(2Cl,3F)−O2 (1−1−5) 10%
5−H2B(2Cl,3F)−O2 (1−1−5) 10%
3−H1OB(2Cl,3F)−O2 (1−1−6) 10%
5−H1OB(2Cl,3F)−O2 (1−1−6) 10%
3−HH2B(2Cl,3F)−O2 (1−2−5) 10%
5−HH2B(2Cl,3F)−O2 (1−2−5) 10%
3−HH1OB(2Cl,3F)−O2 (1−2−6) 10%
5−HH1OB(2Cl,3F)−O2 (1−2−6) 10%
3−HH−4 (2−1−1) 10%
3−HH−5 (2−1−1) 5%
3−HH1OH−3 (2−2−2) 3%
3−HHEH−5 (2−2−3) 2%
NI=74.3℃;Tc≦−20℃;Δn=0.072;Δε=−4.3;
VHR−1=99.1%.
比較例1と較べて、この実施例9の組成物は下限温度≦−20℃と低く、Δnも小さく、かつ、Δεが負に大きい。そして大きな電圧保持率を有する。
3−HB(2F,3Cl)−O2 (1−1−1) 16%
3−HB(2F,3Cl)−O4 (1−1−1) 8%
5−HB(2F,3Cl)−O2 (1−1−1) 8%
2−HHB(2F,3Cl)−O2 (1−2−1) 5%
3−HHB(2F,3Cl)−O2 (1−2−1) 9%
4−HHB(2F,3Cl)−O2 (1−2−1) 5%
5−HHB(2F,3Cl)−O2 (1−2−1) 9%
5−HH−V (2−1−1) 26%
3−HH−V1 (2−1−1) 10%
V2−HHB−1 (2−2−1) 4%
NI=73.2℃;Tc≦−20℃;Δn=0.074;Δε=−2.6;
VHR−1=99.3%.
比較例1と較べて、この実施例10の組成物は下限温度≦−20℃と低く、Δnも小さい。そして大きな電圧保持率を有する。
3−HHB(2F,3Cl)−O2 (1−2−1) 9%
5−HHB(2F,3Cl)−O2 (1−2−1) 9%
3−HH2B(2F,3Cl)−O1 (1−2−2) 4%
3−HH2B(2F,3Cl)−O2 (1−2−2) 8%
5−HH2B(2F,3Cl)−O2 (1−2−2) 8%
3−HBB(2F,3Cl)−O2 (1−2−7) 9%
5−HBB(2F,3Cl)−O2 (1−2−7) 9%
2−HH−5 (2−1−1) 8%
3−HH−4 (2−1−1) 15%
3−HB−O2 (2−1−2) 11%
5−HB−O2 (2−1−2) 10%
NI=101.0℃;Tc≦−20℃;Δn=0.093;Δε=−2.5;
VHR−1=99.4%.
比較例1と較べて、この実施例11の組成物は上限温度が高く、下限温度≦−20℃と低く、ネマチック相の温度範囲を広く有する。そして大きな電圧保持率を有する。
3−HB(2F,3Cl)−O2 (1−1−1) 5%
3−H2B(2F,3Cl)−O2 (1−1−2) 10%
3−H1OB(2F,3Cl)−O2 (1−1−3) 5%
3−HB(2Cl,3F)−O2 (1−1−4) 5%
3−H2B(2Cl,3F)−O2 (1−1−5) 10%
3−H1OB(2Cl,3F)−O2 (1−1−6) 5%
3−HHB(2F,3Cl)−O2 (1−2−1) 5%
3−HH2B(2F,3Cl)−O2 (1−2−2) 10%
3−HH1OB(2F,3Cl)−O2 (1−2−3) 5%
3−HHB(2Cl,3F)−O2 (1−2−4) 5%
3−HH2B(2Cl,3F)−O2 (1−2−5) 10%
3−HH1OB(2Cl,3F)−O2 (1−2−6) 5%
5−HH−V (2−1−1) 5%
V−HHB−1 (2−2−1) 10%
3−HHB−O2 (2−2−1) 5%
NI=80.3℃;Tc≦−30℃;Δn=0.084;Δε=−3.9;
VHR−1=99.3%.
比較例1と較べて、この実施例12の組成物は上限温度が高く、下限温度≦−30℃と低く、ネマチック相の温度範囲を広く有し、かつ、Δεが負に大きい。そして大きな電圧保持率を有する。
3−HB(2F,3Cl)−O2 (1−1−1) 8%
5−HB(2F,3Cl)−O2 (1−1−1) 7%
3−HB(2Cl,3F)−O2 (1−1−4) 8%
5−HB(2Cl,3F)−O2 (1−1−4) 7%
2−HHB(2F,3Cl)−O2 (1−2−1) 3%
3−HHB(2F,3Cl)−O2 (1−2−1) 8%
5−HHB(2F,3Cl)−O2 (1−2−1) 7%
2−HHB(2Cl,3F)−O2 (1−2−4) 3%
3−HHB(2Cl,3F)−O2 (1−2−4) 8%
5−HHB(2Cl,3F)−O2 (1−2−4) 7%
3−HH−4 (2−1−1) 9%
3−HH−5 (2−1−1) 5%
3−HB−O2 (2−1−2) 7%
5−HB−O2 (2−1−2) 7%
3−HHB−1 (2−2−1) 4%
3−HHB−O1 (2−2−1) 2%
NI=78.9℃;Tc≦−30℃;Δn=0.081;Δε=−3.1;
VHR−1=99.3%.
比較例1と較べて、この実施例13の組成物は上限温度が高く、下限温度≦−30℃と低く、ネマチック相の温度範囲を広く有する。そして大きな電圧保持率を有する。
3−HB(2F,3Cl)−O2 (1−1−1) 4%
3−HB(2Cl,3F)−O2 (1−1−4) 4%
3−HH2B(2F,3Cl)−O2 (1−2−2) 10%
5−HH2B(2F,3Cl)−O2 (1−2−2) 10%
3−HH2B(2Cl,3F)−O2 (1−2−5) 10%
5−HH2B(2Cl,3F)−O2 (1−2−5) 10%
3−HB−O2 (2−1−2) 5%
7−HB−1 (2−1−2) 5%
3−HHB−1 (2−2−1) 4%
3−HHB−3 (2−2−1) 6%
3−H2EB(2F,3F)−O2 (3−1−2) 4%
5−H2EB(2F,3F)−O2 (3−1−2) 4%
3−H2EB(2F,3F)−O4 (3−1−2) 8%
4−H2EB(2F,3F)−O4 (3−1−2) 8%
5−H2EB(2F,3F)−O4 (3−1−2) 8%
NI=78.9℃;Tc≦−20℃;Δn=0.085;Δε=−4.0;
VHR−1=99.1%.
比較例1と較べて、この実施例14の組成物は下限温度≦−20℃と低く、Δεが負に大きい。そして大きな電圧保持率を有する。
3−HB(2F,3Cl)−O2 (1−1−1) 7%
3−HB(2Cl,3F)−O2 (1−1−4) 7%
3−HHB(2F,3Cl)−O2 (1−2−1) 8%
3−HHB(2Cl,3F)−O2 (1−2−4) 8%
2−HH−5 (2−1−1) 5%
3−HH−4 (2−1−1) 10%
3−HH−5 (2−1−1) 4%
3−HB−O2 (2−1−2) 8%
3−HB−O4 (2−1−2) 4%
3−HHB−1 (2−2−1) 3%
V−HHB−1 (2−2−1) 4%
3−HB(2F,3F)−O2 (3−1−1) 7%
5−HB(2F,3F)−O2 (3−1−1) 7%
3−HHB(2F,3F)−O2 (3−2−1) 5%
5−HHB(2F,3F)−O2 (3−2−1) 4%
3−HBB(2F,3F)−O2 (3−2−2) 5%
5−HBB(2F,3F)−O2 (3−2−2) 4%
NI=81.1℃;Tc≦−30℃;Δn=0.088;Δε=−2.8;
VHR−1=99.4%.
比較例1と較べて、この実施例15の組成物は上限温度が高く、下限温度≦−30℃と低く、ネマチック相の温度範囲を広く有する。そして大きな電圧保持率を有する。
3−HB(2F,3Cl)−O2 (1−1−1) 14%
5−HB(2F,3Cl)−O2 (1−1−1) 14%
3−HBB(2F,3Cl)−O2 (1−2−7) 9%
5−HBB(2F,3Cl)−O2 (1−2−7) 9%
3−HBB(2Cl,3F)−O2 (1−2−10) 8%
5−HBB(2Cl,3F)−O2 (1−2−10) 8%
3−HBB(2Cl,3F)−O4 (1−2−10) 6%
3−HH−4 (2−1−1) 10%
3−HB−O2 (2−1−2) 6%
V−HHB−1 (2−2−1) 8%
V2−HHB−1 (2−2−1) 8%
NI=81.9℃;Tc≦−20℃;Δn=0.110;Δε=−3.2;
VHR−1=99.2%.
比較例1と較べて、この実施例16の組成物は下限温度≦−20℃と低く、Δnも大きい。そして大きな電圧保持率を有する。
3−HB(2F,3Cl)−O2 (1−1−1) 8%
5−HB(2F,3Cl)−O2 (1−1−1) 8%
3−HHB(2F,3Cl)−O2 (1−2−1) 8%
5−HHB(2F,3Cl)−O2 (1−2−1) 8%
3−HH2B(2F,3Cl)−O2 (1−2−2) 9%
5−HH2B(2F,3Cl)−O2 (1−2−2) 8%
3−HH−V (2−1−1) 14%
5−HH−V (2−1−1) 14%
3−HH−V1 (2−1−1) 8%
V−HHB−1 (2−2−1) 2%
3−BOCF22B(2F,3F)−O2 (3−1−3) 8%
3−HBOCF22B(2F,3F)−O2 (3−2−3) 5%
NI=75.4℃;Tc≦−20℃;Δn=0.075;Δε=−2.5;
η=19.1mPa・s;VHR−1=99.2%.
比較例1と較べて、この実施例17の組成物は下限温度≦−20℃と低い。そして大きな電圧保持率を有する。
5−H1OB(2F,3Cl)−O2 (1−1−3) 6%
3−HHB(2F,3Cl)−O2 (1−2−1) 5%
3−HH1OB(2F,3Cl)−O2 (1−2−3) 6%
3−HHB(2Cl,3F)−O2 (1−2−4) 5%
3−HH−4 (2−1−1) 8%
3−HH−5 (2−1−1) 5%
3−HB−O2 (2−1−2) 7%
5−HB−3 (2−1−2) 4%
7−HB−1 (2−1−2) 5%
V−HHB−1 (2−2−1) 5%
V2−HHB−1 (2−2−1) 5%
3−HB(2F,3F)−O2 (3−1−1) 10%
5−HB(2F,3F)−O2 (3−1−1) 10%
3−HHB(2F,3F)−O2 (3−2−1) 9%
5−HHB(2F,3F)−O2 (3−2−1) 9%
NI=78.3℃;Tc≦−20℃;Δn=0.082;Δε=−3.4;
VHR−1=99.4%.
比較例1と較べて、この実施例18の組成物は下限温度≦−20℃と低い。そして大きな電圧保持率を有する。
3−HH1OB(2F,3Cl)−O2 (1−2−3) 10%
5−HH1OB(2F,3Cl)−O2 (1−2−3) 10%
3−HHB(2Cl,3F)−O2 (1−2−4) 8%
5−HHB(2Cl,3F)−O2 (1−2−4) 8%
3−HH2B(2Cl,3F)−O2 (1−2−5) 8%
5−HH2B(2Cl,3F)−O2 (1−2−5) 8%
3−HH−V (2−1−1) 20%
5−HH−V (2−1−1) 28%
NI=80.5℃;Tc≦−20℃;Δn=0.065;Δε=−2.1;
VHR−1=99.3%.
比較例1と較べて、この実施例19の組成物は上限温度が高く、下限温度≦−20℃と低く、Δnも0.065と小さい。そして大きな電圧保持率を有する。従来の2,3−ジフルオロフェニレンを有する化合物を含有する液晶組成物より、本発明の組成物の方がΔnを小さくすることができる。
NI=69.0℃;Tc≦−20℃;Δn=0.086;Δε=−3.0;
VHR−1=99.2%.
3−HB(2F,3Cl)−O2 (1−1−1) 15%
5−HB(2F,3Cl)−O2 (1−1−1) 15%
V−HHB(2F,3Cl)−O2 (1−2−1) 6%
1V−HHB(2F,3Cl)−O2 (1−2−1) 6%
V2−HHB(2F,3Cl)−O2 (1−2−1) 6%
3−HBB(2F,3Cl)−O2 (1−2−7) 6%
5−HBB(2F,3Cl)−O2 (1−2−7) 6%
1V−HBB(2F,3Cl)−O2 (1−2−7) 6%
3−HH−4 (2−1−1) 12%
5−HH−V (2−1−1) 12%
3−HB−O2 (2−1−2) 10%
NI=69.5℃;Tc≦−20℃;Δn=0.087;Δε=−3.2;
VHR−1=99.2%.
比較例1と較べて、この実施例21の組成物は下限温度≦−20℃と低い。そして大きな電圧保持率を有する。
V−HB(2F,3Cl)−O2 (1−1−1) 10%
1V−HB(2F,3Cl)−O2 (1−1−1) 12%
V2−HB(2F,3Cl)−O2 (1−1−1) 10%
3−HH−V1 (2−1−1) 10%
5−HH−V (2−1−1) 26%
V−HHB(2F,3Cl)−O2 (1−2−1) 8%
1V−HHB(2F,3Cl)−O2 (1−2−1) 8%
V2−HHB(2F,3Cl)−O2 (1−2−1) 8%
V−HHB−1 (2−2−1) 4%
V2−HHB−1 (2−2−1) 4%
NI=71.2℃;Tc≦−20℃;Δn=0.080;Δε=−2.6;
VHR−1=99.3%.
比較例1と較べて、この実施例22の組成物は下限温度≦−20℃と低い。そして大きな電圧保持率を有する。
Claims (19)
- 下記式(1−1)、および式(1−2)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物からなる第一成分と、下記式(2−1)、および式(2−2)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物からなる第二成分とを含有する誘電率異方性が負である液晶組成物。
R2は炭素数1〜8のアルキル、または炭素数1〜7のアルコキシであり;
R3は炭素数1〜8のアルキル、または炭素数2〜8のアルケニルであり;
R4は炭素数1〜8のアルキル、炭素数2〜8のアルケニル、または炭素数1〜7のアルコキシであり;
Z1は単結合、−C2H4−、または−CH2O−であり;
Z2は単結合、−C2H4−、−CH2O−、または−COO−であり;
環A1および環A2は、各々独立して、1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−フェニレンであり;
X1およびX2は、一方がフッ素であり、他方が塩素である。) - 上記第一成分が、上記式(1−1)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物からなる請求項1に記載の液晶組成物。
- 上記第一成分が、上記式(1−2)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物からなる請求項1に記載の液晶組成物。
- 上記第一成分が、上記式(1−1)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物、および上記式(1−2)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物からなる請求項1に記載の液晶組成物。
- 液晶性化合物の全重量に基づいて、
上記第一成分の含有割合が20〜90重量%の範囲であり、
上記第二成分の含有割合が10〜80重量%の範囲である請求項1に記載の液晶組成物。 - 下記式(1−1−1)〜式(1−1−6)、および下記式(1−2−1)〜式(1−2−12)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物からなる第一成分と、下記式(2−1−1)、式(2−1−2)、および下記式(2−2−1)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物からなる第二成分とを含有する誘電率異方性が負である液晶組成物。
R2は炭素数1〜8のアルキル、または炭素数1〜7のアルコキシであり;
R3は炭素数1〜8のアルキル、または炭素数2〜8のアルケニルであり;
R4は炭素数1〜8のアルキル、炭素数2〜8のアルケニル、または炭素数1〜7のアルコキシである。) - 上記第一成分が、上記式(1−1−1)〜式(1−1−6)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物からなる請求項6に記載の液晶組成物。
- 上記第一成分が、上記式(1−2−1)〜式(1−2−12)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物からなる請求項6に記載の液晶組成物。
- 上記第一成分が、上記式(1−1−1)〜式(1−1−6)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物、および上記式(1−2−1)〜式(1−2−12)で表される化合物からなる群から選択される少なくとも1つの化合物からなる請求項6に記載の液晶組成物。
- 上記第一成分が、上記式(1−1−1)〜式(1−1−6)および式(1−2−1)〜式(1−2−6)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物からなる請求項6に記載の液晶組成物。
- 上記第一成分が、上記式(1−1−1)、式(1−1−4)、式(1−2−1)、および式(1−2−4)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物からなる請求項6に記載の液晶組成物。
- 液晶性化合物の全重量に基づいて、
上記第一成分の含有割合が40〜85重量%の範囲であり、
上記第二成分の含有割合が15〜60重量%の範囲である、請求項6に記載の液晶組成物。 - 下記式(1−1)、および式(1−2)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物からなる第一成分と、下記式(2−1)、および式(2−2)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物からなる第二成分と、下記式(3−1)、および式(3−2)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物からなる第三成分とを含有する誘電率異方性が負である液晶組成物。
R2は炭素数1〜8のアルキル、または炭素数1〜7のアルコキシであり;
R3は炭素数1〜8のアルキル、または炭素数2〜8のアルケニルであり;
R4は炭素数1〜8のアルキル、炭素数2〜8のアルケニル、または炭素数1〜7のアルコキシであり;
Z1は単結合、−C2H4−、または−CH2O−であり;
Z2は単結合、−C2H4−、−CH2O−、または−COO−であり;
環A1および環A2は、各々独立して、1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−フェニレンであり;
X1およびX2は、一方がフッ素であり、他方が塩素であり;
R5は炭素数1〜8のアルキル、または炭素数2〜8のアルケニルであり;
R6は炭素数1〜8のアルキル、または炭素数1〜7のアルコキシであり;
Z3は単結合、−C2H4−、−OCF2−、−OCF2C2H4−、または−C2H4COO−であり;
Z4は単結合、−C2H4−、−OCF2−、または−OCF2C2H4−であり;
環A3は1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−フェニレンである。) - 下記式(1−1−1)〜式(1−1−6)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物、および下記式(1−2−1)〜式(1−2−12)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物との混合物からなる第一成分と、下記式(2−1−1)、式(2−1−2)および式(2−2−1)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物からなる第二成分と、下記式(3−1−1)および式(3−2−1)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物からなる第三成分とを含有する誘電率異方性が負の液晶組成物。
R2は炭素数1〜8のアルキル、または炭素数1〜7のアルコキシであり;
R3は炭素数1〜8のアルキル、または炭素数2〜8のアルケニルであり;
R4は炭素数1〜8のアルキル、炭素数2〜8のアルケニル、または炭素数1〜7のアルコキシであり;
R5は炭素数1〜8のアルキル、または炭素数2〜8のアルケニルであり;
R6は炭素数1〜8のアルキル、または炭素数1〜7のアルコキシである。) - 下記式(1−1−1)〜式(1−1−6)および式(1−2−1)〜式(1−2−6)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物からなる第一成分と、下記式(2−1−1)、式(2−1−2)および式(2−2−1)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物からなる第二成分と、下記式(3−1−1)および式(3−2−1)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物からなる第三成分とを含有する誘電率異方性が負の液晶組成物。
R2は炭素数1〜8のアルキル、または炭素数1〜7のアルコキシであり;
R3は炭素数1〜8のアルキル、または炭素数2〜8のアルケニルであり;
R4は炭素数1〜8のアルキル、炭素数2〜8のアルケニル、または炭素数1〜7のアルコキシであり;
R5は炭素数1〜8のアルキル、または炭素数2〜8のアルケニルであり;
R6は炭素数1〜8のアルキル、または炭素数1〜7のアルコキシである。) - 液晶性化合物の全重量に基づいて、
上記第一成分の含有割合が30〜70重量%の範囲であり、
上記第二成分の含有割合が10〜50重量%の範囲であり、
上記第三成分の含有割合が20〜60重量%の範囲である、請求項13に記載の液晶組成物。 - 上記液晶組成物の誘電率異方性の値が−5.0〜−2.0の範囲である請求項1または13に記載の液晶組成物。
- 請求項1または13に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
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