JPWO2006043475A1

JPWO2006043475A1 - フロアーポリッシュ用レベリング剤および水性フロアーポリッシュ組成物

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Publication number: JPWO2006043475A1
Application number: JP2006542941A
Authority: JP
Inventors: 厚志永田; 裕規藤田
Original assignee: Daihachi Chemical Industry Co Ltd
Current assignee: Daihachi Chemical Industry Co Ltd
Priority date: 2004-10-20
Filing date: 2005-10-14
Publication date: 2008-05-22
Anticipated expiration: 2025-10-14
Also published as: EP1803787B1; EP1803787A1; KR101192388B1; WO2006043475A1; JP4336998B2; EP1803787A4; CN101044221A; CN101044221B; KR20070069202A

Abstract

ヒドロキシカルボン酸と少なくとも１種のグリコールエーテルとの反応により得られるエステル化合物であって、実質的に全てのカルボキシル基がエステル化されたものを含むフロアーポリッシュ用レベリング剤。エステル化合物は、そのヒドロキシル基の１又は２以上がアセチル化されていてもよい。このエステル化合物又は／及びアセチル化エステル化合物と水不溶性ポリマーとを含む水性フロアーポリッシュ組成物。

Description

本発明は、ビニル系樹脂に代表される合成樹脂からなる化学床材、木質系床材、コンクリートや大理石に代表される石材・セメント系床材などの床面の保護及び光沢の付与のために使用される水性フロアーポリッシュ組成物に関する。

フロアーポリッシュ組成物には、通常、表面欠陥を抑えるための添加剤であるレベリング剤が含まれる。近年の環境保護の観点から、レベリング剤も脂肪族化合物の使用が望まれる。

例えば、特許文献１には、レベリング剤としてアジピン酸エステル類を含むフロアーポリッシュ組成物が開示されている。しかし、この組成物は、レベリング性が十分ではなく、また均一な光沢が得られない。さらに、耐水性、耐洗剤性及び耐久性に劣るという難点がある。

特許文献２には、レベリング剤としてポリアルコキシル化された直鎖状脂肪族アルコールを含む床光沢剤が開示されている。また特許文献３には、レベリング剤としてポリエトキシ化脂肪族第２級アルコールを含む床用つや出し剤組成物が開示されている。しかし、これらの組成物は、レベリング性、及び床面との密着性に劣り、また低温下での造膜性が悪い。さらに、レベリング剤とつや出し成分である水不溶性ポリマーとの相溶性が悪いため、これらの組成物を床面に塗布し乾燥した後、塗膜の表面にレベリング剤がブリードするという難点もある。

特許文献４には、レベリング剤としてエーテル結合を有さないクエン酸アルキルエステル類を含むフロアーポリッシュ組成物が開示されている。また、特許文献５には、テキサノール等のエーテル結合を有さないエステルアルコールを使用する技術が開示されている。しかし、これらの組成物もレベリング性が不十分であり、実用上満足できるものではない。
特開平６−８０９３３号公報特開昭５９−２０６４７６号公報特開平６−３３０１６号公報特開２００３−７３６２８号公報特開２００３−１６０７６３号公報

本発明は、実用上十分なレベリング性を与えるフロアーポリッシュ組成物用レベリング剤、及び実用上十分なレベリング性を有する水性フロアーポリッシュ組成物を提供することを課題とする。

本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、ヒドロキシカルボン酸と少なくとも１種のグリコールエーテルとのエステル化合物であって、実質的に全てのカルボキシル基がエステル化された化合物をレベリング剤として用いることにより、実用上十分なフロアーポリッシュ組成物が得られることを見出した。

また、上記エステル化合物のヒドロキシル基の１又は２以上がアセチル化されたアセチル化エステル化合物も、アセチル化されていないものと同様にレベリング剤として優れた効果を示すことを見出した。

本発明は上記知見に基づき完成されたものであり、以下のフロアーポリッシュ用レベリング剤、及び水性フロアーポリッシュ組成物を提供する。

１．ヒドロキシカルボン酸と少なくとも１種のグリコールエーテルとのエステル化合物であって、実質的に全てのカルボキシル基がエステル化された化合物を含むフロアーポリッシュ用レベリング剤。

２．ヒドロキシカルボン酸が、下記一般式（１）で表される化合物である項１に記載のレベリング剤。

（但し、ａは１〜６の整数を示し、ｍは１〜３の整数を示し、ｎは１〜３の整数を示し、ｂは２ａ＋２＝ｂ＋ｍ＋ｎを満足する整数を示す。）

３．ヒドロキシカルボン酸が、クエン酸、リンゴ酸、乳酸、及び酒石酸からなる群より選ばれる化合物である項１に記載のレベリング剤。

４．グリコールエーテルが下記一般式（２）で表される化合物である項１〜３のいずれかに記載のレベリング剤。

（但し、Ｒ¹はＣ_1-8の直鎖若しくは分岐状のアルキル基、又はＣ_6-12のアリール基を示し、Ｒ²はＣ_2-4の直鎖若しくは分岐状のアルキレン基を示し、ｐは１〜４の整数を示す。）

５．グリコールエーテルが、一般式（２）において、Ｒ¹がＣ_1-4の直鎖若しくは分岐状のアルキル基を示し、Ｒ²がＣ_2-4の直鎖若しくは分岐状のアルキレン基を示し、ｐが１〜４の整数を示す化合物である項４に記載のレベリング剤。

６．以下の(a)又は(b)のアセチル化エステル化合物を含むフロアーポリッシュ用レベリング剤。
(a) ヒドロキシカルボン酸のヒドロキシル基の１又は２以上がアセチル化されたアセチル化物と、少なくとも１種のグリコールエーテルとのエステル化合物であって、実質的に全てのカルボキシル基がエステル化されたアセチル化エステル化合物
(b) ヒドロキシカルボン酸と少なくとも１種のグリコールエーテルとのエステル化合物であって、実質的に全てのカルボキシル基がエステル化された化合物のヒドロキシル基の１又は２以上をさらにアセチル化することにより得られるアセチル化エステル化合物

７．ヒドロキシカルボン酸が、下記一般式（１）で表される化合物である項６に記載のレベリング剤。

８．ヒドロキシカルボン酸が、クエン酸、リンゴ酸、乳酸、及び酒石酸からなる群より選ばれる化合物である項６に記載のレベリング剤。

９．グリコールエーテルが下記一般式（２）で表される化合物である項６〜８のいずれかに記載のレベリング剤。

１０．グリコールエーテルが、一般式（２）において、Ｒ¹がＣ_1-4の直鎖若しくは分岐状のアルキル基を示し、Ｒ²がＣ_2-4の直鎖若しくは分岐状のアルキレン基を示し、ｐが１〜４の整数を示す化合物である項９に記載のレベリング剤。

１１．ヒドロキシカルボン酸と少なくとも１種のグリコールエーテルとのエステル化合物であって、実質的に全てのカルボキシル基がエステル化された化合物、並びに以下の(a)及び(b)のアセチル化エステル化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物と、水不溶性ポリマーとを含む水性フロアーポリッシュ組成物。
(a) ヒドロキシカルボン酸のヒドロキシル基の１又は２以上がアセチル化されたアセチル化物と、少なくとも１種のグリコールエーテルとのエステル化合物であって、実質的に全てのカルボキシル基がエステル化されたアセチル化エステル化合物
(b) ヒドロキシカルボン酸と少なくとも１種のグリコールエーテルとのエステル化合物であって、実質的に全てのカルボキシル基がエステル化された化合物のヒドロキシル基の１又は２以上をさらにアセチル化することにより得られるアセチル化エステル化合物

１２．ヒドロキシカルボン酸が、下記一般式（１）で表される化合物である項１１に記載の組成物。

１３．ヒドロキシカルボン酸が、クエン酸、リンゴ酸、乳酸、及び酒石酸からなる群より選ばれる化合物である項１１に記載の組成物。

１４．グリコールエーテルが下記一般式（２）で表される化合物である項１１〜１３のいずれかに記載の組成物。

１５．グリコールエーテルが、一般式（２）において、Ｒ¹がＣ_1-4の直鎖若しくは分岐状のアルキル基を示し、Ｒ²がＣ_2-4の直鎖若しくは分岐状のアルキレン基を示し、ｐが１〜４の整数を示す化合物である項１４に記載の組成物。

１６．水性フロアーポリッシュ組成物１００重量％中に、上記のエステル化合物及びアセチル化エステル化合物からなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物を０．００５〜２０重量％含む項１１〜１５のいずれかに記載の組成物。

１７．水不溶性ポリマーが、エチレン性不飽和結合を有するモノマーの重合体又は共重合体、及びウレタン系ポリマーからなる群より選ばれる少なくとも１種のポリマーである項１１〜１６のいずれかに記載の組成物。

１８．水不溶性ポリマーが、アクリル系ポリマー、スチレン−アクリル系ポリマー、ウレタン系ポリマー、及びウレタン−アクリル系ポリマーからなる群より選ばれるポリマーである項１７に記載の組成物。

１９．水不溶性ポリマーが、スチレン−アクリル系ポリマー、及びアクリル系ポリマーからなる群より選ばれる少なくとも１種である項１７に記載の組成物。

２０．水性フロアーポリッシュ組成物１００重量％中に、水不溶性ポリマーを１〜５０重量％含む項１１〜１９のいずれかに記載の組成物。

２１．ヒドロキシカルボン酸と少なくとも１種のグリコールエーテルとのエステル化合物であって、実質的に全てのカルボキシル基がエステル化された化合物のフロアーポリッシュ用レベリング剤としての使用。

２２．以下の(a)又は(b)のアセチル化エステル化合物のフロアーポリッシュ用レベリング剤としての使用。
(a) ヒドロキシカルボン酸のヒドロキシル基の１又は２以上がアセチル化されたアセチル化物と、少なくとも１種のグリコールエーテルとのエステル化合物であって、実質的に全てのカルボキシル基がエステル化されたアセチル化エステル化合物
(b) ヒドロキシカルボン酸と少なくとも１種のグリコールエーテルとのエステル化合物であって、実質的に全てのカルボキシル基がエステル化された化合物のヒドロキシル基の１又は２以上をさらにアセチル化することにより得られるアセチル化エステル化合物

２３．ヒドロキシカルボン酸と少なくとも１種のグリコールエーテルとのエステル化合物であって、実質的に全てのカルボキシル基がエステル化された化合物のフロアーポリッシュ用レベリング剤の製造のための使用。

２４．以下の(a)又は(b)のアセチル化エステル化合物のフロアーポリッシュ用レベリング剤の製造のための使用。
(a) ヒドロキシカルボン酸のヒドロキシル基の１又は２以上がアセチル化されたアセチル化物と、少なくとも１種のグリコールエーテルとのエステル化合物であって、実質的に全てのカルボキシル基がエステル化されたアセチル化エステル化合物
(b) ヒドロキシカルボン酸と少なくとも１種のグリコールエーテルとのエステル化合物であって、実質的に全てのカルボキシル基がエステル化された化合物のヒドロキシル基の１又は２以上をさらにアセチル化することにより得られるアセチル化エステル化合物

２５．ヒドロキシカルボン酸と少なくとも１種のグリコールエーテルとのエステル化合物であって、実質的に全てのカルボキシル基がエステル化された化合物、並びに以下の(a)及び(b)のアセチル化エステル化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物と、水不溶性ポリマーとを含む成分を混合する工程を含む水性フロアーポリッシュ組成物の製造方法。
(a) ヒドロキシカルボン酸のヒドロキシル基の１又は２以上がアセチル化されたアセチル化物と、少なくとも１種のグリコールエーテルとのエステル化合物であって、実質的に全てのカルボキシル基がエステル化されたアセチル化エステル化合物
(b) ヒドロキシカルボン酸と少なくとも１種のグリコールエーテルとのエステル化合物であって、実質的に全てのカルボキシル基がエステル化された化合物のヒドロキシル基の１又は２以上をさらにアセチル化することにより得られるアセチル化エステル化合物

２６．ヒドロキシカルボン酸と少なくとも１種のグリコールエーテルとのエステル化合物であって、実質的に全てのカルボキシル基がエステル化された化合物、並びに以下の(a)及び(b)のアセチル化エステル化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物と、水不溶性ポリマーとを含む水性組成物を床面に塗布する方法。
(a) ヒドロキシカルボン酸のヒドロキシル基の１又は２以上がアセチル化されたアセチル化物と、少なくとも１種のグリコールエーテルとのエステル化合物であって、実質的に全てのカルボキシル基がエステル化されたアセチル化エステル化合物
(b) ヒドロキシカルボン酸と少なくとも１種のグリコールエーテルとのエステル化合物であって、実質的に全てのカルボキシル基がエステル化された化合物のヒドロキシル基の１又は２以上をさらにアセチル化することにより得られるアセチル化エステル化合物

本発明のレベリング剤を含むフロアーポリッシュ組成物は、実用上十分なレベリング性を有する。そのレベルは、従来の脂肪族化合物からなるレベリング剤を含むフロアーポリッシュ組成物に比べて著しく高い。

また本発明のフロアーポリッシュ組成物は、光沢性、及び耐水性にも非常に優れるものである。このことから、どのような材質の床面に塗布する場合にも、優れた外観を与える。

以下、本発明を詳細に説明する。

（Ｉ）フロアーポリッシュ用レベリング剤
第１のレベリング剤

本発明の第１のフロアーポリッシュ用レベリング剤は、ヒドロキシカルボン酸と少なくとも１種のグリコールエーテルとのエステル化合物であって、実質的に全てのカルボキシル基がエステル化された化合物を含むものである。

フロアーポリッシュとは、床面を保護するとともにツヤを出すために床面に塗布されるものであり、床用ツヤ出し剤、床光沢剤などとも称される。
＜ヒドロキシカルボン酸＞

ヒドロキシカルボン酸とは、１分子中にヒドロキシル基とカルボキシル基との両方を有する化合物であり、脂肪族ヒドロキシカルボン酸と芳香族ヒドロキシカルボン酸とに大別される。特に、脂肪族ヒドロキシカルボン酸が好ましい。

ヒドロキシカルボン酸の総炭素数は、特に限定されないが、２〜９個程度であることが好ましい。ヒドロキシカルボン酸が有する官能基の数は特に限定されないが、１分子中に含まれるヒドロキシル基数、及びカルボキシル基数が、それぞれ１〜３個程度であることが好ましい。上記総炭素数、ヒドロキシル基数、及びカルボキシル基数の範囲であれば、良好なレベリング性が得られる。

このような芳香族ヒドロキシカルボン酸としては、例えば、サリチル酸、マンデル酸等が挙げられる。

また、このような脂肪族ヒドロキシカルボン酸は、下記一般式（１）で表すことができる。

一般式（１）で表される脂肪族ヒドロキシカルボン酸の具体例としては、例えば、グリコール酸、ヒドロアクリル酸、乳酸、タルトロン酸、ヒドロキシ酪酸、リンゴ酸、酒石酸、ヒドロキシ吉草酸、シトラマル酸、ロイシン酸、クエン酸、及びイソクエン酸等などが挙げられる。

一般式（１）で表される化合物の中では、特にａが１〜３であり、ｍが１〜３であり、ｎが１である化合物が好ましい。このようなヒドロキシカルボン酸としては、グリコール酸、乳酸、ヒドロキシ酪酸、リンゴ酸、酒石酸、ヒドロキシ吉草酸、及びクエン酸などが挙げられる。安価で工業的に入手し易い点で、乳酸、リンゴ酸、酒石酸、及びクエン酸が最も好ましい。
＜グリコールエーテル＞

グリコールエーテルとしては、アルコール又はフェノール性水酸基を有する芳香族化合物のエチレンオキサイド付加物、プロピレンオキサイド付加物、及びブチレンオキサイド付加物等が挙げられる。アルキレンオキサイドの付加数は１〜４程度であることが好ましい。

またアルコールは、炭素数１〜８程度のアルコールが好ましく、炭素数１〜８程度の直鎖又は分岐状アルキルアルコールがより好ましい。フェノール性水酸基を有する芳香族化合物は、炭素数６〜12程度であることが好ましい。

このようなグリコールエーテルは、下記一般式（２）で表すことができる。

（但し、Ｒ¹はＣ_1-8の直鎖若しくは分岐状のアルキル基、又はＣ_6-12のアリール基を示し、Ｒ²はＣ_2-4の直鎖若しくは分岐状のアルキレン基を示す。ｐは１〜４の整数を示す。）

このようなグリコールエーテルの具体例としては、
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノイソブチルエーテル、エチレングリコールモノ−t−ブチルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソブチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−ｔ−ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノヘキシルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールモノプロピルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、テトラエチレングリコールモノメチルエーテル、テトラエチレングリコールモノエチルエーテル、テトラエチレングリコールモノプロピルエーテル、テトラエチレングリコールモノブチルエーテル等のエチレンオキサイド（ＥＯ）系グリコールエーテル；

プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル、トリプロピレングリコールモノプロピルエーテル、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、テトラプロピレングリコールモノメチルエーテル、テトラプロピレングリコールモノエチルエーテル、テトラプロピレングリコールモノプロピルエーテル、テトラプロピレングリコールモノブチルエーテル等のプロピレンオキサイド（ＰＯ）系グリコールエーテル；

ブチレングリコールモノメチルエーテル、ブチレングリコールモノエチルエーテル、ブチレングリコールモノプロピルエーテル、ブチレングリコールモノブチルエーテル、ジブチレングリコールモノメチルエーテル、ジブチレングリコールモノエチルエーテル、ジブチレングリコールモノプロピルエーテル、ジブチレングリコールモノブチルエーテル、トリブチレングリコールモノメチルエーテル、トリブチレングリコールモノエチルエーテル、トリブチレングリコールモノプロピルエーテル、トリブチレングリコールモノブチルエーテル、テトラブチレングリコールモノメチルエーテル、テトラブチレングリコールモノエチルエーテル、テトラブチレングリコールモノプロピルエーテル、テトラブチレングリコールモノブチルエーテル等のブチレンオキサイド（ＢＯ）系グリコールエーテルが挙げられる。

一般式（２）において、Ｒ¹はＣ_1-8の直鎖若しくは分岐状のアルキル基であることが好ましく、Ｃ_1-4の直鎖若しくは分岐状のアルキル基であることがより好ましい。

このようなグリコールエーテルとして、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールモノプロピルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、テトラエチレングリコールモノメチルエーテル、テトラエチレングリコールモノエチルエーテル、テトラエチレングリコールモノプロピルエーテル、テトラエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル、トリプロピレングリコールモノプロピルエーテル、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、テトラプロピレングリコールモノメチルエーテル、テトラプロピレングリコールモノエチルエーテル、テトラプロピレングリコールモノプロピルエーテル、テトラプロピレングリコールモノブチルエーテル、ブチレングリコールモノメチルエーテル、ブチレングリコールモノエチルエーテル、ブチレングリコールモノプロピルエーテル、ブチレングリコールモノブチルエーテル、ジブチレングリコールモノメチルエーテル、ジブチレングリコールモノエチルエーテル、ジブチレングリコールモノプロピルエーテル、ジブチレングリコールモノブチルエーテル、トリブチレングリコールモノメチルエーテル、トリブチレングリコールモノエチルエーテル、トリブチレングリコールモノプロピルエーテル、トリブチレングリコールモノブチルエーテル、テトラブチレングリコールモノメチルエーテル、テトラブチレングリコールモノエチルエーテル、テトラブチレングリコールモノプロピルエーテル、テトラブチレングリコールモノブチルエーテルが挙げられる。

さらに、一般式（２）において、Ｒ¹はＣ₁又はＣ₄の直鎖若しくは分岐状のアルキル基であることがより好ましく、Ｒ²はＣ_2-3の直鎖若しくは分岐状のアルキレン基であることがより好ましく、ｐは１〜３の整数であることがより好ましい。安価で工業的に入手し易いという点で、Ｒ¹がＣ₁又はＣ₄の直鎖若しくは分岐状のアルキル基であり、Ｒ²がＣ_2-3の直鎖若しくは分岐状のアルキレン基であり、ｐが１〜３の整数であるグリコールエーテルが好ましい。

このようなグリコールエーテルとして、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノブチルエーテルが挙げられる。

グリコールエーテルは１種を単独で、又は２種以上を組み合わせて使用できる。
＜エステル化合物＞

本発明のエステル化合物は、ヒドロキシカルボン酸とグリコールエーテルとをエステル化反応させることにより得られる化合物である。また、実質的にカルボキシル基の全てがエステル化されている。

本発明のエステル化合物においてヒドロキシカルボン酸残基に対するグリコールエーテル残基のモル比（グリコールエーテル残基／ヒドロキシカルボン酸残基）は、ヒドロキシカルボン酸がジカルボン酸である場合は原則２であり、トリカルボン酸である場合は原則３である。また、ヒドロキシカルボン酸がモノカルボン酸である場合は、原則１である。但し、ヒドロキシカルボン酸が単独で分子間脱水反応を起こす場合は、ヒドロキシカルボン酸モノマーとグリコールエーテルとのエステル、およびヒドロキシカルボン酸単独で分子間脱水反応を起こして得られるダイマーやトリマーなどの縮合体とグリコールエーテルとのエステルからなる混合物も本発明のエステル化合物に含まれる。上記の、単独で分子間脱水反応を起こすヒドロキシカルボン酸としては、例えば、乳酸が挙げられる。

本発明のエステル化合物におけるヒドロキシカルボン酸とグリコールエーテルとの組み合わせとしては、リンゴ酸／エチレングリコールモノメチルエーテル、リンゴ酸／エチレングリコールモノエチルエーテル、リンゴ酸／エチレングリコールモノプロピルエーテル、リンゴ酸／エチレングリコールモノブチルエーテル、リンゴ酸／ジエチレングリコールモノメチルエーテル、リンゴ酸／ジエチレングリコールモノエチルエーテル、リンゴ酸／ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、リンゴ酸／ジエチレングリコールモノブチルエーテル、リンゴ酸／トリエチレングリコールモノメチルエーテル、リンゴ酸／トリエチレングリコールモノブチルエーテル、リンゴ酸／テトラエチレングリコールモノメチルエーテル、リンゴ酸／テトラエチレングリコールモノブチルエーテル、リンゴ酸／プロピレングリコールモノメチルエーテル、リンゴ酸／プロピレングリコールモノエチルエーテル、リンゴ酸／プロピレングリコールモノプロピルエーテル、リンゴ酸／プロピレングリコールモノブチルエーテル、リンゴ酸／ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、リンゴ酸／ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、リンゴ酸／ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、リンゴ酸／ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、リンゴ酸／トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、リンゴ酸／トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、リンゴ酸／ブチレングリコールモノメチルエーテル、リンゴ酸／ブチレングリコールモノエチルエーテル、リンゴ酸／ブチレングリコールモノプロピルエーテル、リンゴ酸／ブチレングリコールモノブチルエーテル、リンゴ酸／ジブチレングリコールモノメチルエーテル、リンゴ酸／ジブチレングリコールモノブチルエーテル、リンゴ酸／トリブチレングリコールモノメチルエーテル、リンゴ酸／トリブチレングリコールモノブチルエーテル；

クエン酸／エチレングリコールモノメチルエーテル、クエン酸／エチレングリコールモノエチルエーテル、クエン酸／エチレングリコールモノプロピルエーテル、クエン酸／エチレングリコールモノブチルエーテル、クエン酸／ジエチレングリコールモノメチルエーテル、クエン酸／ジエチレングリコールモノエチルエーテル、クエン酸／ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、クエン酸／ジエチレングリコールモノブチルエーテル、クエン酸／トリエチレングリコールモノメチルエーテル、クエン酸／トリエチレングリコールモノブチルエーテル、クエン酸／テトラエチレングリコールモノメチルエーテル、クエン酸／テトラエチレングリコールモノブチルエーテル、クエン酸／プロピレングリコールモノメチルエーテル、クエン酸／プロピレングリコールモノエチルエーテル、クエン酸／プロピレングリコールモノプロピルエーテル、クエン酸／プロピレングリコールモノブチルエーテル、クエン酸／ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、クエン酸／ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、クエン酸／ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、クエン酸／ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、クエン酸／トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、クエン酸／トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、クエン酸／ブチレングリコールモノメチルエーテル、クエン酸／ブチレングリコールモノエチルエーテル、クエン酸／ブチレングリコールモノプロピルエーテル、クエン酸／ブチレングリコールモノブチルエーテル、クエン酸／ジブチレングリコールモノメチルエーテル、クエン酸／ジブチレングリコールモノブチルエーテル、クエン酸／トリブチレングリコールモノメチルエーテル、クエン酸／トリブチレングリコールモノブチルエーテル；

乳酸／エチレングリコールモノメチルエーテル、乳酸／エチレングリコールモノエチルエーテル、乳酸／エチレングリコールモノプロピルエーテル、乳酸／エチレングリコールモノブチルエーテル、乳酸／ジエチレングリコールモノメチルエーテル、乳酸／ジエチレングリコールモノエチルエーテル、乳酸／ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、乳酸／ジエチレングリコールモノブチルエーテル、乳酸／トリエチレングリコールモノメチルエーテル、乳酸／トリエチレングリコールモノブチルエーテル、乳酸／テトラエチレングリコールモノメチルエーテル、乳酸／テトラエチレングリコールモノブチルエーテル、乳酸／プロピレングリコールモノメチルエーテル、乳酸／プロピレングリコールモノエチルエーテル、乳酸／プロピレングリコールモノプロピルエーテル、乳酸／プロピレングリコールモノブチルエーテル、乳酸／ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、乳酸／ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、乳酸／ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、乳酸／ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、乳酸／トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、乳酸／トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、乳酸／ブチレングリコールモノメチルエーテル、乳酸／ブチレングリコールモノエチルエーテル、乳酸／ブチレングリコールモノプロピルエーテル、乳酸／ブチレングリコールモノブチルエーテル、乳酸／ジブチレングリコールモノメチルエーテル、乳酸／ジブチレングリコールモノブチルエーテル、乳酸／トリブチレングリコールモノメチルエーテル、乳酸／トリブチレングリコールモノブチルエーテル；

酒石酸／エチレングリコールモノメチルエーテル、酒石酸／エチレングリコールモノエチルエーテル、酒石酸／エチレングリコールモノプロピルエーテル、酒石酸／エチレングリコールモノブチルエーテル、酒石酸／ジエチレングリコールモノメチルエーテル、酒石酸／ジエチレングリコールモノエチルエーテル、酒石酸／ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、酒石酸／ジエチレングリコールモノブチルエーテル、酒石酸／トリエチレングリコールモノメチルエーテル、酒石酸／トリエチレングリコールモノブチルエーテル、酒石酸／テトラエチレングリコールモノメチルエーテル、酒石酸／テトラエチレングリコールモノブチルエーテル、酒石酸／プロピレングリコールモノメチルエーテル、酒石酸／プロピレングリコールモノエチルエーテル、酒石酸／プロピレングリコールモノプロピルエーテル、酒石酸／プロピレングリコールモノブチルエーテル、酒石酸／ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、酒石酸／ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、酒石酸／ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、酒石酸／ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、酒石酸／トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、酒石酸／トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、酒石酸／ブチレングリコールモノメチルエーテル、酒石酸／ブチレングリコールモノエチルエーテル、酒石酸／ブチレングリコールモノプロピルエーテル、酒石酸／ブチレングリコールモノブチルエーテル、酒石酸／ジブチレングリコールモノメチルエーテル、酒石酸／ジブチレングリコールモノブチルエーテル、酒石酸／トリブチレングリコールモノメチルエーテル、酒石酸／トリブチレングリコールモノブチルエーテル；

イソクエン酸／エチレングリコールモノメチルエーテル、イソクエン酸／エチレングリコールモノエチルエーテル、イソクエン酸／エチレングリコールモノプロピルエーテル、イソクエン酸／エチレングリコールモノブチルエーテル、イソクエン酸／ジエチレングリコールモノメチルエーテル、イソクエン酸／ジエチレングリコールモノエチルエーテル、イソクエン酸／ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、イソクエン酸／ジエチレングリコールモノブチルエーテル、イソクエン酸／トリエチレングリコールモノメチルエーテル、イソクエン酸／トリエチレングリコールモノブチルエーテル、イソクエン酸／テトラエチレングリコールモノメチルエーテル、イソクエン酸／テトラエチレングリコールモノブチルエーテル、イソクエン酸／プロピレングリコールモノメチルエーテル、イソクエン酸／プロピレングリコールモノエチルエーテル、イソクエン酸／プロピレングリコールモノプロピルエーテル、イソクエン酸／プロピレングリコールモノブチルエーテル、イソクエン酸／ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、イソクエン酸／ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、イソクエン酸／ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、イソクエン酸／ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、イソクエン酸／トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、イソクエン酸／トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、イソクエン酸／ブチレングリコールモノメチルエーテル、イソクエン酸／ブチレングリコールモノエチルエーテル、イソクエン酸／ブチレングリコールモノプロピルエーテル、イソクエン酸／ブチレングリコールモノブチルエーテル、イソクエン酸／ジブチレングリコールモノメチルエーテル、イソクエン酸／ジブチレングリコールモノブチルエーテル、イソクエン酸／トリブチレングリコールモノメチルエーテル、イソクエン酸／トリブチレングリコールモノブチルエーテル；

グリコール酸／エチレングリコールモノメチルエーテル、グリコール酸／エチレングリコールモノエチルエーテル、グリコール酸／エチレングリコールモノプロピルエーテル、グリコール酸／エチレングリコールモノブチルエーテル、グリコール酸／ジエチレングリコールモノメチルエーテル、グリコール酸／ジエチレングリコールモノエチルエーテル、グリコール酸／ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、グリコール酸／ジエチレングリコールモノブチルエーテル、グリコール酸／トリエチレングリコールモノメチルエーテル、グリコール酸／トリエチレングリコールモノブチルエーテル、グリコール酸／テトラエチレングリコールモノメチルエーテル、グリコール酸／テトラエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、グリコール酸／プロピレングリコールモノエチルエーテル、グリコール酸／プロピレングリコールモノプロピルエーテル、グリコール酸／プロピレングリコールモノブチルエーテル、グリコール酸／ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、グリコール酸／ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、グリコール酸／ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、グリコール酸／ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、グリコール酸／トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、グリコール酸／トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、グリコール酸／ブチレングリコールモノメチルエーテル、グリコール酸／ブチレングリコールモノエチルエーテル、グリコール酸／ブチレングリコールモノプロピルエーテル、グリコール酸／ブチレングリコールモノブチルエーテル、グリコール酸／ジブチレングリコールモノメチルエーテル、グリコール酸／ジブチレングリコールモノブチルエーテル、グリコール酸／トリブチレングリコールモノメチルエーテル、グリコール酸／トリブチレングリコールモノブチルエーテル；

ヒドロキシ酪酸／エチレングリコールモノメチルエーテル、ヒドロキシ酪酸／エチレングリコールモノエチルエーテル、ヒドロキシ酪酸／エチレングリコールモノプロピルエーテル、ヒドロキシ酪酸／エチレングリコールモノブチルエーテル、ヒドロキシ酪酸／ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ヒドロキシ酪酸／ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ヒドロキシ酪酸／ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、ヒドロキシ酪酸／ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ヒドロキシ酪酸／トリエチレングリコールモノメチルエーテル、ヒドロキシ酪酸／トリエチレングリコールモノブチルエーテル、ヒドロキシ酪酸／テトラエチレングリコールモノメチルエーテル、ヒドロキシ酪酸／テトラエチレングリコールモノブチルエーテル、ヒドロキシ酪酸／プロピレングリコールモノメチルエーテル、ヒドロキシ酪酸／プロピレングリコールモノエチルエーテル、ヒドロキシ酪酸／プロピレングリコールモノプロピルエーテル、ヒドロキシ酪酸／プロピレングリコールモノブチルエーテル、ヒドロキシ酪酸／ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ヒドロキシ酪酸／ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ヒドロキシ酪酸／ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ヒドロキシ酪酸／ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ヒドロキシ酪酸／トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、ヒドロキシ酪酸／トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、ヒドロキシ酪酸／ブチレングリコールモノメチルエーテル、ヒドロキシ酪酸／ブチレングリコールモノエチルエーテル、ヒドロキシ酪酸／ブチレングリコールモノプロピルエーテル、ヒドロキシ酪酸／ブチレングリコールモノブチルエーテル、ヒドロキシ酪酸／ジブチレングリコールモノメチルエーテル、ヒドロキシ酪酸／ジブチレングリコールモノブチルエーテル、ヒドロキシ酪酸／トリブチレングリコールモノメチルエーテル、ヒドロキシ酪酸／トリブチレングリコールモノブチルエーテル；

ヒドロキシ吉草酸／エチレングリコールモノメチルエーテル、ヒドロキシ吉草酸／エチレングリコールモノエチルエーテル、ヒドロキシ吉草酸／エチレングリコールモノプロピルエーテル、ヒドロキシ吉草酸／エチレングリコールモノブチルエーテル、ヒドロキシ吉草酸／ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ヒドロキシ吉草酸／ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ヒドロキシ吉草酸／ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、ヒドロキシ吉草酸／ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ヒドロキシ吉草酸／トリエチレングリコールモノメチルエーテル、ヒドロキシ吉草酸／トリエチレングリコールモノブチルエーテル、ヒドロキシ吉草酸／テトラエチレングリコールモノメチルエーテル、ヒドロキシ吉草酸／テトラエチレングリコールモノブチルエーテル、ヒドロキシ吉草酸／プロピレングリコールモノメチルエーテル、ヒドロキシ吉草酸／プロピレングリコールモノエチルエーテル、ヒドロキシ吉草酸／プロピレングリコールモノプロピルエーテル、ヒドロキシ吉草酸／プロピレングリコールモノブチルエーテル、ヒドロキシ吉草酸／ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ヒドロキシ吉草酸／ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ヒドロキシ吉草酸／ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ヒドロキシ吉草酸／ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ヒドロキシ吉草酸／トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、ヒドロキシ吉草酸／トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、ヒドロキシ吉草酸／ブチレングリコールモノメチルエーテル、ヒドロキシ吉草酸／ブチレングリコールモノエチルエーテル、ヒドロキシ吉草酸／ブチレングリコールモノプロピルエーテル、ヒドロキシ吉草酸／ブチレングリコールモノブチルエーテル、ヒドロキシ吉草酸／ジブチレングリコールモノメチルエーテル、ヒドロキシ吉草酸／ジブチレングリコールモノブチルエーテル、ヒドロキシ吉草酸／トリブチレングリコールモノメチルエーテル、ヒドロキシ吉草酸／トリブチレングリコールモノブチルエーテルなどの組み合わせが挙げられる。

中でもリンゴ酸／エチレングリコールモノメチルエーテル、リンゴ酸／エチレングリコールモノエチルエーテル、リンゴ酸／エチレングリコールモノプロピルエーテル、リンゴ酸／エチレングリコールモノブチルエーテル、リンゴ酸／ジエチレングリコールモノメチルエーテル、リンゴ酸／ジエチレングリコールモノエチルエーテル、リンゴ酸／ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、リンゴ酸／ジエチレングリコールモノブチルエーテル、リンゴ酸／トリエチレングリコールモノメチルエーテル、リンゴ酸／トリエチレングリコールモノブチルエーテル、リンゴ酸／プロピレングリコールモノメチルエーテル、リンゴ酸／プロピレングリコールモノエチルエーテル、リンゴ酸／プロピレングリコールモノプロピルエーテル、リンゴ酸／プロピレングリコールモノブチルエーテル、リンゴ酸／ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、リンゴ酸／ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、リンゴ酸／ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、リンゴ酸／ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、リンゴ酸／トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、リンゴ酸／トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、リンゴ酸／ブチレングリコールモノメチルエーテル、リンゴ酸／ブチレングリコールモノブチルエーテル、リンゴ酸／ジブチレングリコールモノメチルエーテル、リンゴ酸／ジブチレングリコールモノブチルエーテル；

クエン酸／エチレングリコールモノメチルエーテル、クエン酸／エチレングリコールモノエチルエーテル、クエン酸／エチレングリコールモノプロピルエーテル、クエン酸／エチレングリコールモノブチルエーテル、クエン酸／ジエチレングリコールモノメチルエーテル、クエン酸／ジエチレングリコールモノエチルエーテル、クエン酸／ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、クエン酸／ジエチレングリコールモノブチルエーテル、クエン酸／トリエチレングリコールモノメチルエーテル、クエン酸／トリエチレングリコールモノブチルエーテル、クエン酸／プロピレングリコールモノメチルエーテル、クエン酸／プロピレングリコールモノエチルエーテル、クエン酸／プロピレングリコールモノプロピルエーテル、クエン酸／プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、クエン酸／ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、クエン酸／ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、クエン酸／ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、クエン酸／トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、クエン酸／トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、クエン酸／ブチレングリコールモノメチルエーテル、クエン酸／ブチレングリコールモノブチルエーテル、クエン酸／ジブチレングリコールモノメチルエーテル、クエン酸／ジブチレングリコールモノブチルエーテル；

乳酸／エチレングリコールモノメチルエーテル、乳酸／エチレングリコールモノエチルエーテル、乳酸／エチレングリコールモノプロピルエーテル、乳酸／エチレングリコールモノブチルエーテル、乳酸／ジエチレングリコールモノメチルエーテル、乳酸／ジエチレングリコールモノエチルエーテル、乳酸／ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、乳酸／ジエチレングリコールモノブチルエーテル、乳酸／トリエチレングリコールモノメチルエーテル、乳酸／トリエチレングリコールモノブチルエーテル、乳酸／プロピレングリコールモノメチルエーテル、乳酸／プロピレングリコールモノエチルエーテル、乳酸／プロピレングリコールモノプロピルエーテル、乳酸／プロピレングリコールモノブチルエーテル、乳酸／ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、乳酸／ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、乳酸／ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、乳酸／ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、乳酸／トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、乳酸／トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、乳酸／ブチレングリコールモノメチルエーテル、乳酸／ブチレングリコールモノエチルエーテル、乳酸／ブチレングリコールモノプロピルエーテル、乳酸／ブチレングリコールモノブチルエーテル、乳酸／ジブチレングリコールモノメチルエーテル、乳酸／ジブチレングリコールモノブチルエーテル、；

酒石酸／エチレングリコールモノメチルエーテル、酒石酸／エチレングリコールモノエチルエーテル、酒石酸／エチレングリコールモノプロピルエーテル、酒石酸／エチレングリコールモノブチルエーテル、酒石酸／ジエチレングリコールモノメチルエーテル、酒石酸／ジエチレングリコールモノエチルエーテル、酒石酸／ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、酒石酸／ジエチレングリコールモノブチルエーテル、酒石酸／トリエチレングリコールモノメチルエーテル、酒石酸／トリエチレングリコールモノブチルエーテル、酒石酸／プロピレングリコールモノメチルエーテル、酒石酸／プロピレングリコールモノエチルエーテル、酒石酸／プロピレングリコールモノプロピルエーテル、酒石酸／プロピレングリコールモノブチルエーテル、酒石酸／ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、酒石酸／ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、酒石酸／ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、酒石酸／ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、酒石酸／トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、酒石酸／トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、酒石酸／ブチレングリコールモノメチルエーテル、酒石酸／ブチレングリコールモノエチルエーテル、酒石酸／ブチレングリコールモノプロピルエーテル、酒石酸／ブチレングリコールモノブチルエーテル、酒石酸／ジブチレングリコールモノメチルエーテル、酒石酸／ジブチレングリコールモノブチルエーテル、；

イソクエン酸／エチレングリコールモノメチルエーテル、イソクエン酸／エチレングリコールモノエチルエーテル、イソクエン酸／エチレングリコールモノプロピルエーテル、イソクエン酸／エチレングリコールモノブチルエーテル、イソクエン酸／ジエチレングリコールモノメチルエーテル、イソクエン酸／ジエチレングリコールモノエチルエーテル、イソクエン酸／ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、イソクエン酸／ジエチレングリコールモノブチルエーテル、イソクエン酸／トリエチレングリコールモノメチルエーテル、イソクエン酸／トリエチレングリコールモノブチルエーテル、イソクエン酸／プロピレングリコールモノメチルエーテル、イソクエン酸／プロピレングリコールモノエチルエーテル、イソクエン酸／プロピレングリコールモノプロピルエーテル、イソクエン酸／プロピレングリコールモノブチルエーテル、イソクエン酸／ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、イソクエン酸／ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、イソクエン酸／ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、イソクエン酸／ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、イソクエン酸／トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、イソクエン酸／トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、イソクエン酸／ブチレングリコールモノメチルエーテル、イソクエン酸／ブチレングリコールモノエチルエーテル、イソクエン酸／ブチレングリコールモノプロピルエーテル、イソクエン酸／ブチレングリコールモノブチルエーテル、イソクエン酸／ジブチレングリコールモノメチルエーテル、イソクエン酸／ジブチレングリコールモノブチルエーテルの組み合わせが好ましく、

リンゴ酸／エチレングリコールモノブチルエーテル、リンゴ酸／ジエチレングリコールモノブチルエーテル、リンゴ酸／トリエチレングリコールモノブチルエーテル、リンゴ酸／プロピレングリコールモノブチルエーテル、リンゴ酸／ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、リンゴ酸／トリプロピレングリコールモノブチルエーテル；

クエン酸／エチレングリコールモノブチルエーテル、クエン酸／ジエチレングリコールモノブチルエーテル、クエン酸／トリエチレングリコールモノブチルエーテル、クエン酸／プロピレングリコールモノブチルエーテル、クエン酸／ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、クエン酸／トリプロピレングリコールモノブチルエーテル；

乳酸／エチレングリコールモノブチルエーテル、乳酸／ジエチレングリコールモノブチルエーテル、乳酸／トリエチレングリコールモノブチルエーテル、乳酸／プロピレングリコールモノブチルエーテル、乳酸／ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、乳酸／トリプロピレングリコールモノブチルエーテル；

酒石酸／エチレングリコールモノブチルエーテル、酒石酸／ジエチレングリコールモノブチルエーテル、酒石酸／トリエチレングリコールモノブチルエーテル、酒石酸／プロピレングリコールモノブチルエーテル、酒石酸／ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、酒石酸／トリプロピレングリコールモノブチルエーテルの組み合わせがより好ましい。
＜製造方法＞

ヒドロキシカルボン酸とグリコールエーテルとのエステル化反応は、常法に従い行うことができる。即ち、適当な溶媒中、酸触媒の存在下で、両者を反応させればよい。
＜用途＞

本発明のエステル化合物は、フロアーポリッシュ用レベリング剤として使用でき、またフロアーポリッシュ用レベリング剤を製造するために使用できる。
第２のレベリング剤

本発明の第２のレベリング剤は、以下の(a)又は(b)のアセチル化エステル化合物を含むものである。
(a) ヒドロキシカルボン酸のヒドロキシル基の１又は２以上がアセチル化されたアセチル化物と、少なくとも１種のグリコールエーテルとのエステル化合物であって、実質的に全てのカルボキシル基がエステル化されたアセチル化エステル化合物
(b) ヒドロキシカルボン酸と少なくとも１種のグリコールエーテルとのエステル化合物であって、実質的に全てのカルボキシル基がエステル化された化合物のヒドロキシル基の１又は２以上をさらにアセチル化することにより得られるアセチル化エステル化合物

アセチル化されたヒドロキシル基の割合は特に限定されず、ヒドロキシル基の全部又はその一部がアセチル化されていればよい。

使用可能なヒドロキシカルボン酸、及びグリコールエーテルの具体例、好ましい範囲については、第１のレベリング剤について説明した通りである。
＜用途＞

本発明のアセチル化エステル化合物は、フロアーポリッシュ用レベリング剤として使用でき、またフロアーポリッシュ用レベリング剤を製造するために使用できる。
（ＩＩ）水性フロアーポリッシュ組成物

本発明の水性フロアーポリッシュ組成物は、上記説明したエステル化合物、及びアセチル化エステル化合物からなる群より選ばれる少なくとも１種と、水不溶性ポリマーとを含む組成物である。

この組成物は、上記説明したエステル化合物、及びアセチル化エステル化合物からなる群より選ばれる少なくとも１種と、水不溶性ポリマーとを含む成分を混合する工程を備える方法により製造できる。
エステル化合物・アセチル化エステル化合物

上記エステル化合物及びアセチル化エステル化合物の種類、その中の好ましい化合物の種類は前述した通りである。

本発明の水性フロアーポリッシュ組成物中には、前述したエステル化合物及びアセチル化エステル化合物の１種又は２種以上が含まれる。この組成物中には、エステル化合物が１種又は２種以上含まれていてもよく、アセチル化エステル化合物が１種又は２種以上含まれていてもよく、又はエステル化合物とアセチル化エステル化合物とがそれぞれ１種又は２種以上含まれていてもよい。

エステル化合物及び／又はアセチル化エステル化合物の使用量は、組成物にレベリング性能を与えるのに有効な量であればよい。具体的には、水性組成物の全体量に対して、０．００５％〜２０重量％程度であることが好ましく、０．０５％〜１０重量％程度であることがより好ましく、０．１％〜５重量％程度であることがさらにより好ましい。

上記使用量の範囲であれば、実用上十分なレベリング性が得られ、かつレベリング剤がブリードすることがない。
水不溶性ポリマー

水不溶性ポリマーは、フロアーポリッシュのポリマーとして公知の水不溶性ポリマーを制限なく使用できる。このようなポリマーとして、例えばエチレン性不飽和結合を有するモノマーの重合体又は共重合体、及びウレタン系ポリマーが挙げられる。水不溶性ポリマーは１種を単独で、又は２種以上を混合して使用できる。

エチレン性不飽和結合を有するモノマーとしては、メタクリル酸、アクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、アルキルメタクリレート（例えばメタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸２−ヒドロキシエチルのような炭素数１〜４のアルキルメタクリレート）、アルキルアクリレート（例えばアクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸ブチル、アクリル酸２−ヒドロキシエチルのような炭素数１〜４のアルキルアクリレート）、アクリルアミド、メタクリルアミド、ジメチルアクリルアミドのようなアクリル系モノマー；フマル酸；マレイン酸；スチレン；ビニルトルエン；アクリロニトリル；メタクリロニトリル等が挙げられる。特にアクリル系モノマーが好ましく、中でもメタクリル酸、アクリル酸、アルキルアクリレート、アルキルメタクリレート、スチレン等がより好ましい。

ウレタン系ポリマーとしては、フロアーポリッシュ組成物の水不溶性ポリマーとして公知のものを制限なく使用できる。

水不溶性ポリマーとしては、特にアクリル系ポリマー、スチレン−アクリル系ポリマー、ウレタン系ポリマー、及びウレタン−アクリル系ポリマーが好ましく、アクリル系ポリマー、及びスチレン−アクリル系ポリマーのようなエチレン性不飽和結合を有するモノマーの重合体又は共重合体がより好ましい。スチレン−アクリル系ポリマーには、スチレンとアクリル系モノマーとの共重合体や、ポリスチレンとアクリル系ポリマーとの混合物が含まれる。また、ウレタン−アクリル系ポリマーには、ポリウレタンとアクリル系ポリマーとの混合物が含まれる。

水不溶性ポリマーはカルシウム、亜鉛、アルミニウムなどの多価金属で全体的又は部分的に架橋されているものが好ましい。多価金属イオンは、炭酸亜鉛アンモニウム、水酸化カルシウムなどとして添加することができる。金属架橋した水不溶性ポリマーとしては、例えば金属架橋型アクリルエマルジョンである「デュラプラス２」（商品名）（ロームアンドハース社製）などが市販されている。

水不溶性ポリマーは、本発明の組成物中に乳化重合物（エマルジョン）の形態で含まれることが好ましい。乳化重合の方法は周知である。エチレン性不飽和結合を有するモノマーの乳化重合物は、例えば、水、モノマー、重合開始剤、及び乳化剤としてのアニオン又はノニオン性界面活性剤からなる混合物を加熱、攪拌することにより得られる。また、ウレタン系ポリマーの乳化重合物は、例えば、水、ポリイソシアネート、ポリオール、及び前述した乳化剤からなる混合物を加熱、攪拌することにより得られる。

水不溶性ポリマーは、床面を保護し、光沢を付与するのに有効な比率で組成物中に含まれていればよい。具体的には、固形分として、組成物の全量に対して１〜５０重量％程度含まれることが好ましく、５〜３５重量％程度含まれることがより好ましい。上記範囲であれば、実用上十分に床面を保護し光沢を付与でき、かつ、簡単に塗布できる程度の粘度を有する組成物が得られる。
その他の成分

本発明の組成物には、その他に、水性フロアーポリッシュ組成物に通常含まれる成分が含まれていてよい。このような成分として、界面活性剤、融合剤、可塑剤、合成又は天然ワックス、アルカリ可溶性樹脂、消泡剤、防腐剤等が挙げられる。
＜界面活性剤＞

界面活性剤は、水性フロアーポリッシュ組成物の界面活性剤として公知の物質を制限なく使用できる。このような公知の界面活性剤として、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリエーテル変性シリコーン系界面活性剤のようなノニオン系界面活性剤；ジオクチルスルフォコハク酸塩のようなアニオン系界面活性剤；フルオロアルキル化合物のようなフッ素系界面活性剤が挙げられる。界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤の「サーフロンＳ−１１１」（商品名）（セイミケミカル社製）、ノニオン系界面活性剤の「ＢＹＫ−３４７」（ビックケミー・ジャパン株式会社製）などが市販されている。

界面活性剤は１種を単独で、又は２種以上を混合して使用できる。

水性フロアーポリッシュ組成物に界面活性剤を添加することにより、組成物の表面張力を低下させて床面への濡れ性を向上させ、さらに、塗布時及び再塗布時のレベリング性を向上させることができる。

界面活性剤を使用する場合その使用量は、床面への濡れ性向上及びレベリング性の向上に有効な量とすればよく、具体的には、組成物の全量に対して０．００１〜５重量％程度が好ましく、０．００５〜２重量％程度がより好ましい。上記範囲であれば、実用上十分に濡れ性を向上させ、レベリング性を向上させることができ、かつ組成物の塗布時の泡立ちが抑えられる。
＜融合剤＞

融合剤は、水性フロアーポリッシュ組成物の融合剤として公知の物質を制限なく使用できる。このような公知の融合剤として、ジエチレングリコールモノエチルエーテルのようなジエチレングリコールモノアルキルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルのようなジプロピレングリコールモノアルキルエーテルなどが挙げられる。

融合剤は、１種を単独で、又は２種以上を組み合わせて使用できる。

融合剤は、水不溶性ポリマー（特にそのエマルジョン粒子）を一時的に柔らかくして、連続皮膜の形成を助ける作用を有する。

融合剤を使用する場合はその使用量は水不溶性ポリマーの連続皮膜形成を助けるのに有効な量とすればよく、具体的には、組成物の全量に対して１〜２０重量％程度が好ましく、３〜１５重量％程度がより好ましい。上記範囲であれば、実用上十分に連続皮膜の形成を促進でき、かつ融合剤がブリードすることがない。
＜可塑剤＞

可塑剤は、水性フロアーポリッシュ組成物の可塑剤として公知の物質を制限なく使用できる。このような公知の可塑剤として、例えばオレイン酸エステル類、アジピン酸エステル類、アゼライン酸エステル類、セバシン酸エステル類のようなカルボン酸エステル類等が挙げられる。これらは、安定に保存でき、低価格であり、水性組成物に添加して使用し易い可塑剤である。

可塑剤は、１種を単独で、又は２種以上を組み合わせて使用できる。

可塑剤を使用する場合その使用量は、樹脂皮膜の硬さやフレキシビリティーの調整に有効な量とすればよく、具体的には、組成物の全量に対して１０重量％以下が好ましく、０．５〜５重量％程度がより好ましい。上記範囲であれば、実用上十分に可塑化効果が得られるとともに、皮膜が十分な硬さを有し汚れたり摩耗したりし難く、また可塑剤がブリードすることがない。
＜合成又は天然ワックス＞

ワックスは、水性フロアーポリッシュ組成物のワックスとして公知の物質を制限なく使用できる。ワックスは、通常、本発明組成物中にエマルジョンとして含まれることが好ましい。このような公知のワックスエマルジョンとして、例えば、ポリオレフィン系ワックスエマルジョン、アクリル系ワックスエマルジョン、及びアイオノマー樹脂エマルジョンなどの合成ワックスエマルジョンや、各種天然系ワックスエマルジョンが挙げられる。例えば、合成ワックスエマルジョンの「ハイテックＥ−４０００」（商品名）（東邦化学工業株式会社）などが市販されている。

合成又は天然ワックスは、１種を単独で、又は２種以上を組み合わせて使用できる。

ワックスは、床面に光沢性、撥水性、耐水性等を付与する作用を有する。

ワックスを使用する場合その使用量は、床面に光沢性、撥水性、耐水性等を付与するのに有効な量とすればよく、具体的には、組成物の全量に対して０．１〜１０重量％程度が好ましく、０．３〜５重量％程度がより好ましい。上記範囲であれば、ワックス添加の効果が十分に得られ、かつ簡単に塗布できる程度の粘度を有する組成物が得られる。
＜アルカリ可溶性樹脂＞

アルカリ可溶性樹脂は、水性フロアーポリッシュ組成物のアルカリ可溶性樹脂として公知の物質を制限なく使用できる。このような公知のアルカリ可溶性樹脂として、例えば、スチレン−マレイン酸共重合体、アクリル樹脂、ロジン−マレイン酸共重合体が挙げられる。アルカリ可溶性樹脂として、例えば、「プライマルＥ−１５３１Ｂ」（商品名）（ロームアンドハース社製）、「プライマルＢ−６４４」（商品名）（ロームアンドハース社製）、「ＳＭＡ２６２５Ａ」（商品名）（アライドケミカル社製）などが市販されている。

アルカリ可溶性樹脂は、１種を単独で、又は２種以上を組み合わせて使用できる。

水性フロアーポリッシュ組成物にアルカリ可溶性樹脂を添加することにより、組成物を床材に均一に塗布し易くなり、平滑な皮膜が得られるようになる。また、アルカリ可溶性樹脂は、フロアーポリッシュ組成物の塗膜の床材に対する密着性を高める作用も有する。さらに、アルカリ可溶性樹脂は、形成後の塗膜を剥離するのに使用される剥離剤中のアルカリ剤によって膨潤、溶解されて、塗膜強度を低下させ、剥離を容易にする働きもある。

アルカリ可溶性樹脂を使用する場合のその使用量は、上記効果を得るのに有効な量とすればよく、具体的には、組成物の全量に対して１０重量％以下が好ましく、０．５〜５重量％程度がより好ましい。上記範囲であれば、アルカリ可溶性樹脂添加による効果が十分に得られ、かつ簡単に塗布できる程度の粘度を有する組成物が得られる。
使用対象

本発明のフロアーポリッシュ組成物は、床面を塗布する方法に使用できる。本発明の組成物はどのような材質の床面にも使用でき、表面平滑な優れた外観を与えることができる。床材料としては、例えば、ビニル系樹脂、メタクリル樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂のような合成樹脂からなる化学床材；木質系床材；セメント系床材；大理石のような石床材などが挙げられる。本発明の組成物は、特に化学床材に好適に使用できる。
実施例

以下、本発明を実施例及び試験例を挙げてより詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。

（１）エステル化合物・アセチル化エステル化合物の合成

＜合成例１＞
クエン酸とエチレングリコールモノブチルエーテルとのエステル化合物の合成

２リットルの四つ口フラスコに撹拌機、温度計、水分け装置及び還流管を取り付け、クエン酸１９２．１ｇ（１．００モル）、エチレングリコールモノブチルエーテル３７２．３ｇ（３．１５モル）、パラトルエンスルホン酸１．９ｇ（０．０１モル）、トルエン１６０ｇを充填した。この混合溶液を常圧下で撹拌しながら加熱したところ、１１５℃にて還流し始めた。反応開始後８．５時間で還流温度が１４５℃に達し、反応液の酸価が１９．５（ＫＯＨｍｇ／ｇ）になったため反応を終了した。反応終了後、反応溶液を６０℃まで冷却し、炭酸ナトリウム２２．８ｇと水２００ｇを添加し中和を行った。更に、有機層を２００ｇの水で洗浄した後、１２０℃、４ｋＰａまでの条件で減圧蒸留にてトルエンを除去し、引き続き１２０℃、４ｋｐａの条件下で１時間の水蒸気蒸留を行い、淡黄色透明の液体４４３．５ｇを得た。

これにより、クエン酸とエチレングリコールモノブチルエーテルとのトリエステルが得られた。

液体のすべてが目的化合物であると仮定した場合の粗収率は９０．０％であった。また酸価は０．６８（ＫＯＨｍｇ／ｇ）であった。

＜合成例２＞
クエン酸とジエチレングリコールモノブチルエーテルとのエステル化合物の合成

原料であるグリコールエーテルとして、エチレングリコールモノブチルエーテル３７２．３ｇ（３．１５モル）の代わりにジエチレングリコールモノブチルエーテル５１０．９ｇ（３．１５モル）を使用した以外は合成例１と同様にして、淡黄色透明の液体３７９．０ｇを得た。

これにより、クエン酸とジエチレングリコールモノブチルエーテルとのトリエステルが得られた。

液体のすべてが目的化合物であると仮定した場合の粗収率は６０．６％であった。また酸価は０．７１（ＫＯＨｍｇ／ｇ）であった。

＜合成例３＞
クエン酸とプロピレングリコールモノブチルエーテルのエステル化合物の合成

原料であるグリコールエーテルとして、エチレングリコールモノブチルエーテル３７２．３ｇ（３．１５モル）の代わりにプロピレングリコールモノブチルエーテル４１６．４ｇ（３．１５モル）を使用した以外は合成例１と同様にして、淡黄色透明の液体３７６．８ｇを得た。

これにより、クエン酸とプロピレングリコールモノブチルエーテルとのトリエステルが得られた。

液体のすべてが目的化合物であると仮定した場合の粗収率は７０．８％であった。また酸価は０．５９（ＫＯＨｍｇ／ｇ）であった。

＜合成例４＞
リンゴ酸とエチレングリコールモノブチルエーテルとのエステル化合物の合成

１リットルの四つ口フラスコを使用し、原料であるヒドロキシカルボン酸として、クエン酸１９２．１ｇ（１．００モル）の代わりにリンゴ酸１３４．１ｇ（１．００モル）を使用し、エチレングリコールモノブチルエーテルの使用量を２４８．２ｇ（２．１０モル）に変更した以外は合成例１と同様にして、淡黄色透明の液体３１２．８ｇを得た。

これにより、リンゴ酸とエチレングリコールモノブチルエーテルとのジエステルが得られた。

液体のすべてが目的化合物であると仮定した場合の粗収率は９３．５％であった。また酸価は０．８４（ＫＯＨｍｇ／ｇ）であった。

＜合成例５＞
リンゴ酸とプロピレングリコールモノブチルエーテルとのエステル化合物の合成

原料であるグリコールエーテルとして、エチレングリコールモノブチルエーテル２４８．２ｇ（２．１０モル）の代わりにプロピレングリコールモノブチルエーテル２７７．６ｇ（２．１０モル）を使用した以外は合成例４と同様にして、淡黄色透明の液体３２８．５ｇを得た。

これにより、リンゴ酸とプロピレングリコールモノブチルエーテルとのジエステルが得られた。

液体のすべてが目的化合物であると仮定した場合の粗収率は９０．６％であった。また酸価は０．９５（ＫＯＨｍｇ／ｇ）であった。

＜合成例６＞
リンゴ酸とジプロピレングリコールモノブチルエーテルとのエステル化合物の合成

原料であるグリコールエーテルとして、エチレングリコールモノブチルエーテル２４８．２ｇ（２．１０モル）の代わりにジプロピレングリコールモノブチルエーテル３９９．６ｇ（２．１０モル）を使用した以外は合成例４と同様にして、淡黄色透明の液体４０４．１ｇを得た。

これにより、リンゴ酸とジプロピレングリコールモノブチルエーテルとのジエステルが得られた。

液体のすべてが目的化合物であると仮定した場合の粗収率は８４．４％であった。また酸価は０．８８（ＫＯＨｍｇ／ｇ）であった。

＜合成例７＞
乳酸とプロピレングリコールモノブチルエーテルとのエステル化合物の合成

原料であるヒドロキシカルボン酸として、リンゴ酸１３４．１ｇ（１．００モル）の代わりに８０％乳酸水溶液１１２．５ｇ（乳酸として１．００モル）を使用し、プロピレングリコールモノブチルエーテルの使用量を１３８．８ｇ（１．０５モル）に変更した以外は合成例５と同様にして、無色透明の液体１３８．４ｇを得た。

これにより、乳酸とプロピレングリコールモノブチルエーテルとの反応生成物が得られた。

液体のすべてが目的化合物であると仮定した場合の粗収率は６７．７％であった。また酸価は０．７８（ＫＯＨｍｇ／ｇ）であった。

＜合成例８＞
合成例４のエステル化合物のアセチル化

１リットルの四つ口フラスコに攪拌機、温度計、還流管、滴下漏斗を取り付け、合成例４にて合成したリンゴ酸とエチレングリコールモノブチルエーテルとのエステル化合物１３５．６ｇ（０．４１モル）を充填し、１００℃まで昇温させた後、滴下漏斗にて無水酢酸４３．５ｇ（０．４３モル）を１時間かけて追加した。追加終了後に混合溶液を１２０℃まで昇温させ、同温度（１２０℃）にて５時間保持した。５時間保持後、ガスクロマトグラフィーにてアセチル化前のエステル化合物のピークが消失していることが確認されたため反応を終了した。反応終了後、１２０℃、４ｋＰａまでの条件で減圧蒸留にて生成した酢酸を除去し、引き続き１２０℃、４ｋｐａの条件下で１時間の水蒸気蒸留を行い、淡黄色透明の液体１４７．２ｇを得た。

（２）水性フロアーポリッシュ組成物の調製
＜アクリル・スチレン系ポリマーエマルジョン組成物＞

合成例１〜８で得られた各エステル化合物を用いて、表１に示す組成の水性フロアーポリッシュ組成物を得た。得られた組成物をそれぞれ実施例１〜８の組成物とする。

また、エステル化合物としてトリブトキシエチルホスフェート（商品名：ＴＢＸＰ（大八化学社製））、ビス（ブチルジグリコール）アジペート（商品名：ＢＸＡ（大八化学社製））、トリブチルサイトレート（商品名：ＴＢＣ（黒金化成社製））、アセチルトリブチルサイトレート（商品名：ＡＴＢＣ（田岡化学工業社製））、２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオールモノイソブチレート（商品名：テキサノール（イーストマンコダック社製））をそれぞれ用いて、表１の組成の水性フロアーポリッシュ組成物を得た。得られた組成物をそれぞれ比較例１〜５の組成物とする。

組成物の調製は、成分ａの水に成分ｂから成分ｈまでを順に滴下、撹拌し均一に混合することにより行った。

*1 アクリル系ポリマーエマルジョン（固形分３８％）：ロームアンドハース社製
*2 フッ素系界面活性剤：セイミケミカル社製
*3 日本乳化剤社製
*4 アクリル・スチレン系ポリマーエマルジョン（固形分３８％）：ロームアンドハース
社製
*5 ポリエチレンワックスエマルジョン（固形分４０％）：東邦化学工業社製
実施例１〜８、及び比較例１〜５で使用したエステル化合物を以下の表２に示す。

＜アクリル系ポリマーエマルジョン組成物＞

実施例１、２、４、５、６、及び８、並びに比較例１〜５の水性フロアーポリッシュ組成物において、ポリマーとして、アクリル・スチレン系ポリマーエマルジョンの「デュラプラス２（固形分３８％）」に代えて、アクリル系ポリマーエマルジョンの「プライマルＢ−９２４（固形分３８％）」（ロームアンドハース社製）を含む他は、実施例１、２、４、５、６、及び８、並びに比較例１〜５と同様の水性フロアーポリッシュ組成物を得た。得られた組成物をそれぞれ実施例１'、２'、４'、５'、６'、及び８'、並びに比較例１'〜５'の組成物とする。
（３）性能評価

得られた各水性フロアーポリッシュ組成物について、ホモジニアスビニル床タイル（東洋リノリューム社製、マチコSプレーンＮo．５６０８）を用いて、以下に示す方法でレベリング性、光沢性、及び耐水性の性能評価を行った。
＜レベリング性＞

ＪＩＳＫ３９２０のフロアーポリッシュ試験方法に準拠して、以下のようにしてレベリング性を評価した。１５×１５cmのホモジニアスビニル床タイル試験片に、上記で得られた各水性フロアーポリッシュ組成物２ｇをガーゼを用いて均一に塗布した後、直ちにタイルの対角線に沿ってガーゼを用いて“×”の文字を描いた。試験片を室温で６０分間静置することにより塗膜を乾燥させ、乾燥後の膜の“×”の文字の残り具合を目視により評価した。評価結果は以下の５段階にて示した。
５：“×”の文字がほとんど認められない。
４：わずかに“×”の文字の輪郭が多少の光沢の変化と共に認められるが、皮膜には隆起は認められない。
３：わずかに“×”の文字の輪郭が認められるが、皮膜には隆起は認められない。
２：やや“×”の文字の輪郭が認められ、また皮膜に若干隆起が認められる。
１：明らかに“×”の文字の輪郭が認められ、皮膜の隆起も認められる。
＜光沢性＞

レベリング性評価で説明したようにして各フロアーポリッシュ組成物からなる皮膜をホモジニアスビニル床試験片上に形成した。乾燥後の皮膜の光沢性を目視にて評価した。評価結果は以下の５段階にて示した。
５：優秀である。
４：良好である。
３：普通である。
２：悪い。
１：非常に悪い。
＜耐水性＞

レベリング性評価で説明したようにして各フロアーポリッシュ組成物からなる皮膜をホモジニアスビニル床試験片上に形成した。乾燥後の皮膜の上に０．１ｍｌの水をメスピペットで滴下し、シャーレで覆った。室温で１時間静置後シャーレを取り除き、タイル上に残っている水滴を布で吸い取り、さらに室温で１時間静置後の試験片の白化状態を目視にて評価した。評価結果は以下の５段階にて示した。
５：白化がほとんどない。
４：白化がわずかにある。
３：白化がややある。
２：白化がかなりある。
１：全体が白化している。

性能評価結果を以下の表３、及び表４に示す。

表３から明らかなように、本発明実施例１〜８の組成物は、レベリング性、光沢性、及び耐水性の全てに優れることが分かる。その程度は、従来最も優れたレベリング剤であるホスフェート系のトリブトキシエチルホスフェートを含む組成物（比較例１）と同程度である。

また、実施例８の組成物は、実施例４の組成物に含まれるエステル化合物をアセチル化したものをレベリング剤として含むところ、アセチル化していないエステル化合物を含む実施例４の組成物とほぼ同程度の性能が得られた。

これに対して、レベリング剤として、ヒドロキシル基を有さないビス（ブチルジグリコール）アジペートを含む比較例２の組成物、エーテル結合を有さないトリブチルサイトレートを含む比較例３の組成物、エーテル結合を有さないアセチルトリブチルサイトレートを含む比較例４の組成物、及びエーテル結合を有さないテキサノールを含む比較例５の組成物は、レベリング性が悪かった。また、光沢性も全体的に悪かった。

以上より、ヒドロキシル基を有さない脂肪族アルコールのエステル化合物よりも、本発明のヒドロキシカルボン酸又はそのアセチル化物とグリコールエーテルとのエステル化合物の方が、レベリング剤として優れた性能を示すことが分かる。

表４から明らかなように、アクリル系ポリマーエマルジョン組成物においても本発明実施例１’、２’、４’、５’、６’、及び８’の組成物は、レベリング性、光沢度、及び耐水性の全てに優れることが分かる。その程度は、従来最も優れたレベリング剤であるホスフェート系のトリブトキシエチルホスフェートを含む組成物（比較例１'）と同程度である。

また、実施例８’の組成物は、実施例４’の組成物に含まれるエステル化合物をアセチル化したものをレベリング剤として含むところ、アセチル化していないエステル化合物を含む実施例４’の組成物とほぼ同程度の性能が得られた。

これに対して、レベリング剤として、ヒドロキシル基を有さないビス（ブチルジグリコール）アジペートを含む比較例２'の組成物、エーテル結合を有さないトリブチルサイトレートを含む比較例３’の組成物、エーテル結合を有さないアセチルトリブチルサイトレートを含む比較例４’の組成物、及びエーテル結合を有さないテキサノールを含む比較例５’の組成物は、レベリング性が悪かった。また、光沢度も全体的に悪かった。

以上より、アクリル系ポリマーエマルジョンを用いたフロアーポリッシュ組成物においても、ヒドロキシル基を有さない脂肪族アルコールのエステル化合物よりも、本発明のヒドロキシカルボン酸又はそのアセチル化物とグリコールエーテルとのエステル化合物の方が、レベリング剤として優れた性能を示すことが分かる。

本発明のレベリング剤はフロアーポリッシュ組成物用のレベリング剤として好適に使用できる。

Claims

ヒドロキシカルボン酸と少なくとも１種のグリコールエーテルとのエステル化合物であって、実質的に全てのカルボキシル基がエステル化された化合物を含むフロアーポリッシュ用レベリング剤。
ヒドロキシカルボン酸が、下記一般式（１）で表される化合物である請求項１に記載のレベリング剤。

（但し、ａは１〜６の整数を示し、ｍは１〜３の整数を示し、ｎは１〜３の整数を示し、ｂは２ａ＋２＝ｂ＋ｍ＋ｎを満足する整数を示す。）
ヒドロキシカルボン酸が、クエン酸、リンゴ酸、乳酸、及び酒石酸からなる群より選ばれる化合物である請求項１に記載のレベリング剤。
グリコールエーテルが下記一般式（２）で表される化合物である請求項１に記載のレベリング剤。

（但し、Ｒ¹はＣ_1-8の直鎖若しくは分岐状のアルキル基、又はＣ_6-12のアリール基を示し、Ｒ²はＣ_2-4の直鎖若しくは分岐状のアルキレン基を示し、ｐは１〜４の整数を示す。）
グリコールエーテルが、一般式（２）において、Ｒ¹がＣ_1-4の直鎖若しくは分岐状のアルキル基を示し、Ｒ²がＣ_2-4の直鎖若しくは分岐状のアルキレン基を示し、ｐが１〜４の整数を示す化合物である請求項４に記載のレベリング剤。
以下の(a)又は(b)のアセチル化エステル化合物を含むフロアーポリッシュ用レベリング剤。
(a) ヒドロキシカルボン酸のヒドロキシル基の１又は２以上がアセチル化されたアセチル化物と、少なくとも１種のグリコールエーテルとのエステル化合物であって、実質的に全てのカルボキシル基がエステル化されたアセチル化エステル化合物
(b) ヒドロキシカルボン酸と少なくとも１種のグリコールエーテルとのエステル化合物であって、実質的に全てのカルボキシル基がエステル化された化合物のヒドロキシル基の１又は２以上をさらにアセチル化することにより得られるアセチル化エステル化合物
ヒドロキシカルボン酸が、下記一般式（１）で表される化合物である請求項６に記載のレベリング剤。

（但し、ａは１〜６の整数を示し、ｍは１〜３の整数を示し、ｎは１〜３の整数を示し、ｂは２ａ＋２＝ｂ＋ｍ＋ｎを満足する整数を示す。）
ヒドロキシカルボン酸が、クエン酸、リンゴ酸、乳酸、及び酒石酸からなる群より選ばれる化合物である請求項６に記載のレベリング剤。
グリコールエーテルが下記一般式（２）で表される化合物である請求項６に記載のレベリング剤。

（但し、Ｒ¹はＣ_1-8の直鎖若しくは分岐状のアルキル基、又はＣ_6-12のアリール基を示し、Ｒ²はＣ_2-4の直鎖若しくは分岐状のアルキレン基を示し、ｐは１〜４の整数を示す。）
グリコールエーテルが、一般式（２）において、Ｒ¹がＣ_1-4の直鎖若しくは分岐状のアルキル基を示し、Ｒ²がＣ_2-4の直鎖若しくは分岐状のアルキレン基を示し、ｐが１〜４の整数を示す化合物である請求項９に記載のレベリング剤。
ヒドロキシカルボン酸と少なくとも１種のグリコールエーテルとのエステル化合物であって、実質的に全てのカルボキシル基がエステル化された化合物、並びに以下の(a)及び(b)のアセチル化エステル化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物と、水不溶性ポリマーとを含む水性フロアーポリッシュ組成物。
(a) ヒドロキシカルボン酸のヒドロキシル基の１又は２以上がアセチル化されたアセチル化物と、少なくとも１種のグリコールエーテルとのエステル化合物であって、実質的に全てのカルボキシル基がエステル化されたアセチル化エステル化合物
(b) ヒドロキシカルボン酸と少なくとも１種のグリコールエーテルとのエステル化合物で
あって、実質的に全てのカルボキシル基がエステル化された化合物のヒドロキシル基の１又は２以上をさらにアセチル化することにより得られるアセチル化エステル化合物
ヒドロキシカルボン酸が、下記一般式（１）で表される化合物である請求項１１に記載の組成物。

（但し、ａは１〜６の整数を示し、ｍは１〜３の整数を示し、ｎは１〜３の整数を示し、ｂは２ａ＋２＝ｂ＋ｍ＋ｎを満足する整数を示す。）
ヒドロキシカルボン酸が、クエン酸、リンゴ酸、乳酸、及び酒石酸からなる群より選ばれる化合物である請求項１１に記載の組成物。
グリコールエーテルが下記一般式（２）で表される化合物である請求項１１に記載の組成物。

（但し、Ｒ¹はＣ_1-8の直鎖若しくは分岐状のアルキル基、又はＣ_6-12のアリール基を示し、Ｒ²はＣ_2-4の直鎖若しくは分岐状のアルキレン基を示し、ｐは１〜４の整数を示す。）
グリコールエーテルが、一般式（２）において、Ｒ¹がＣ_1-4の直鎖若しくは分岐状のアルキル基を示し、Ｒ²がＣ_2-4の直鎖若しくは分岐状のアルキレン基を示し、ｐが１〜４の整数を示す化合物である請求項１４に記載の組成物。
水性フロアーポリッシュ組成物１００重量％中に、上記のエステル化合物及びアセチル化エステル化合物からなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物を０．００５〜２０重量％含む請求項１１に記載の組成物。
水不溶性ポリマーが、エチレン性不飽和結合を有するモノマーの重合体又は共重合体、及びウレタン系ポリマーからなる群より選ばれる少なくとも１種のポリマーである請求項１１に記載の組成物。
水不溶性ポリマーが、アクリル系ポリマー、スチレン−アクリル系ポリマー、ウレタン系ポリマー、及びウレタン−アクリル系ポリマーからなる群より選ばれるポリマーである請求項１７に記載の組成物。
水不溶性ポリマーが、スチレン−アクリル系ポリマー、及びアクリル系ポリマーからなる群より選ばれる少なくとも１種である請求項１７に記載の組成物。
水性フロアーポリッシュ組成物１００重量％中に、水不溶性ポリマーを１〜５０重量％含む請求項１１に記載の組成物。
ヒドロキシカルボン酸と少なくとも１種のグリコールエーテルとのエステル化合物であって、実質的に全てのカルボキシル基がエステル化された化合物のフロアーポリッシュ用レベリング剤としての使用。
以下の(a)又は(b)のアセチル化エステル化合物のフロアーポリッシュ用レベリング剤としての使用。
(a) ヒドロキシカルボン酸のヒドロキシル基の１又は２以上がアセチル化されたアセチル化物と、少なくとも１種のグリコールエーテルとのエステル化合物であって、実質的に全てのカルボキシル基がエステル化されたアセチル化エステル化合物
(b) ヒドロキシカルボン酸と少なくとも１種のグリコールエーテルとのエステル化合物であって、実質的に全てのカルボキシル基がエステル化された化合物のヒドロキシル基の１又は２以上をさらにアセチル化することにより得られるアセチル化エステル化合物
ヒドロキシカルボン酸と少なくとも１種のグリコールエーテルとのエステル化合物であって、実質的に全てのカルボキシル基がエステル化された化合物、並びに以下の(a)及び(b)のアセチル化エステル化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物と、水不溶性ポリマーとを含む成分を混合する工程を含む水性フロアーポリッシュ組成物の製造方法。
(a) ヒドロキシカルボン酸のヒドロキシル基の１又は２以上がアセチル化されたアセチル化物と、少なくとも１種のグリコールエーテルとのエステル化合物であって、実質的に全てのカルボキシル基がエステル化されたアセチル化エステル化合物
(b) ヒドロキシカルボン酸と少なくとも１種のグリコールエーテルとのエステル化合物であって、実質的に全てのカルボキシル基がエステル化された化合物のヒドロキシル基の１又は２以上をさらにアセチル化することにより得られるアセチル化エステル化合物
ヒドロキシカルボン酸と少なくとも１種のグリコールエーテルとのエステル化合物であって、実質的に全てのカルボキシル基がエステル化された化合物、並びに以下の(a)及び(b)のアセチル化エステル化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物と、水不溶性ポリマーとを含む水性組成物を床面に塗布する方法。
(a) ヒドロキシカルボン酸のヒドロキシル基の１又は２以上がアセチル化されたアセチル化物と、少なくとも１種のグリコールエーテルとのエステル化合物であって、実質的に全てのカルボキシル基がエステル化されたアセチル化エステル化合物
(b) ヒドロキシカルボン酸と少なくとも１種のグリコールエーテルとのエステル化合物であって、実質的に全てのカルボキシル基がエステル化された化合物のヒドロキシル基の１又は２以上をさらにアセチル化することにより得られるアセチル化エステル化合物