KR101192388B1 - 플로어 폴리싱용 레벨링제 및 수성 플로어 폴리싱 조성물 - Google Patents

플로어 폴리싱용 레벨링제 및 수성 플로어 폴리싱 조성물 Download PDF

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다이하치 카가쿠 고교 가부시키가이샤
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Abstract

하이드록시카르본산과 적어도 1종의 글리콜에테르의 반응에 의하여 얻어지는 에스테르 화합물로서, 실질적으로 모든 카르복실기가 에스테르화된 것을 포함하는 플로어 폴리싱용 레벨링제. 에스테르 화합물은 그의 하이드록실기의 1 또는 2이상이 아세틸화되어 있어도 좋다. 이 에스테르 화합물 및/또는 아세틸화 에스테르 화합물과 수불용성 폴리머를 포함하는 수성 플로어 폴리싱 조성물.
레벨링제, 플로어 폴리싱 조성물, 에스테르 화합물, 하이드록시카르본산, 글리콜에테르, 아세틸화, 수불용성 폴리머

Description

플로어 폴리싱용 레벨링제 및 수성 플로어 폴리싱 조성물 {LEVELING AGENT FOR FLOOR POLISH AND AQUEOUS FLOOR POLISH COMPOSITION}
본 발명은 비닐계 수지로 대표되는 합성 수지로 이루어지는 화학 바닥재, 목질계 바닥재, 콘크리트나 대리석으로 대표되는 석재?시멘트계 바닥재 등의 바닥면의 보호 및 광택 부여를 위하여 사용되는 수성 플로어 폴리싱 조성물에 관한다.
플로어 폴리싱 조성물(floor polishing composition)에는 통상, 표면 결함을 억제하기 위한 첨가제인 레벨링제(leveling agent)가 포함된다. 최근 환경 보호의 관점에서, 레벨링제도 지방족 화학물의 사용이 요구된다.
예를 들어, 특허문헌 1에는 레벨링제로서 아디핀산 에스테르류를 포함하는 플로어 폴리싱 조성물이 개시되어 있다. 그러나, 이 조성물은 레벨링성이 충분하지 않으며, 균일한 광택을 얻을 수 없다. 또한, 내수성, 내세제성 및 내구성이 나쁘다고 하는 문제점이 있다.
특허문헌 2에는 레벨링제로서 폴리알콕실화된 직쇄상 지방족 알코올을 포함하는 바닥 광택제가 개시되어 있다. 또한, 특허문헌 3에는 레벨링제로서 폴리에톡 시화 지방족 제2급 알코올을 포함하는 바닥용 정밀 연마제 조성물이 개시되어 있다. 그러나, 이들 조성물은 레벨링성 및 바닥면과의 밀착성이 나쁘고, 또한 저온하에서의 조막성(造膜性)이 나쁘다. 또한, 레벨링제와 정밀 연마 성분인 수불용성 폴리머와의 상용성이 나쁘기 때문에 이들 조성물을 바닥면에 도포하여 건조한 후, 도막의 표면에 레벨링제가 블리드(bleed)하는 난점이 있다.
특허문헌 4에는 레벨링제로서 에테르 결합을 가지지 않는 시트르산 알킬에스테르류를 함유하는 플로어 폴리싱 조성물이 개시되어 있다. 또한, 특허문헌 5에는 텍사놀(texanol) 등의 에테르 결합을 가지지 않는 에스테르알코올을 사용하는 기술이 개시되어 있다. 그러나, 이들 조성물도 레벨링성이 불충분하며, 실용상 만족할 수 있는 것은 아니다.
특허문헌 1 : 일본국 특허공개 평6-80933호 공보
특허문헌 2 : 일본국 특허공개 소59-206476호 공보
특허문헌 3 : 일본국 특허공개 평6-33016호 공보
특허문헌 4 : 일본국 특허공개 2003-73628호 공보
특허문헌 5 : 일본국 특허공개 2003-160763호 공보
본 발명은 실용상 충분한 레벨링성을 갖는 플로어 폴리싱 조성물용 레벨링제, 및 실용상 충분한 레벨링성을 가지는 수성 플로어 폴리싱 조성물을 제공하는 것을 과제로 한다.
본 발명자들은 상기 과제를 해결하기 위하여 예의 연구를 거듭한 결과, 하이드록시카르본산과 적어도 1종의 글리콜에테르의 에스테르 화합물로서, 실질적으로 모든 카르복실기가 에스테르화된 화합물을 레벨링제로서 이용함으로써 실용상 충분한 플로어 폴리싱 조성물을 얻을 수 있음을 발견하였다.
또한, 상기 에스테르 화합물의 하이드록실기의 1 또는 2 이상이 아세틸화된 아세틸화 에스테르 화합물도 아세틸화되지 않은 것과 마찬가지로 레벨링제로서 우수한 효과를 나타냄을 발견하였다.
본 발명은 상기 발견에 근거하여 완성된 것으로, 이하의 플로어 폴리싱용 레벨링제 및 수성 플로어 폴리싱 조성물을 제공한다.
1. 하이드록시카르본산과 적어도 1종의 글리콜에테르의 에스테르 화합물로서, 실질적으로 모든 카르복실기가 에스테르화된 화합물을 포함하는 플로어 폴리싱용 레벨링제.
2. 하이드록시카르본산이 하기 화학식(1)로 표시되는 화합물인 항 1에 기재된 레벨링제.
[화학식 1]
CaHb(COOH)m(OH)n
(다만, a는 1~6의 정수를 나타내며, m은 1~3의 정수를 나타내며, n은 1~3의 정수를 나타내며, b는 2a+2 = b+m+n을 만족하는 정수를 나타낸다)
3. 하이드록시카르본산이 시트르산, 말산, 유산 및 타르타르산으로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물인 항 1에 기재된 레벨링제.
4. 글리콜에테르가 하기 화학식(2)로 표시되는 화합물인 항 1 내지 3 중의 어느 하나에 기재된 레벨링제.
[화학식 2]
R1O(R2O)pH
(다만, R1은 C1 -8의 직쇄 또는 분지상 알킬기, 또는 C6 -12의 아릴기를 나타내며, R2는 C2 -4의 직쇄 또는 분지상의 알킬렌기를 나타내며, p는 1~4의 정수를 나타낸다)
5. 글리콜에테르가 화학식(2)에 있어서, R1이 C1 -4의 직쇄 또는 분지상의 알킬기를 나타내며, R2는 C2 -4의 직쇄 또는 분지상의 알킬렌기를 나타내며, p가 1~4의 정수를 나타내는 화합물인 항 4에 기재된 레벨링제.
6. 이하의 (a) 또는 (b)의 아세틸화 에스테르 화합물을 포함하는 플로어 폴리싱용 레벨링제.
(a) 하이드록시카르본산의 하이드록실기의 1 또는 2 이상이 아세틸화된 아세틸화물과 적어도 1종의 글리콜에테르의 에스테르 화합물로서, 실질적으로 모든 카르복실기가 에스테르화된 아세틸화 에스테르 화합물
(b) 하이드록시카르본산과 적어도 1종의 글리콜에테르의 에스테르 화합물로서, 실질적으로 모든 카르복실기가 에스테르화된 화합물의 하이드록실기의 1 또는 2 이상을 더 아세틸화함으로써 얻어지는 아세틸화 에스테르 화합물.
7. 하이드록시카르본산이 하기 화학식(1)로 표시되는 화합물인 항 6에 기재된 레벨링제.
[화학식 1]
CaHb(COOH)m(OH)n
(다만, a는 1~6의 정수를 나타내며, m은 1~3의 정수를 나타내며, n은 1~3의 정수를 나타내며, b는 2a+2 = b+m+n을 만족하는 정수를 나타낸다)
8. 하이드록시카르본산이 시트르산, 말산, 유산 및 타르타르산으로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물인 항 6에 기재된 레벨링제.
9. 글리콜에테르가 하기 화학식(2)로 표시된 화합물인 항 6 내지 8 중의 어느 하나에 기재된 레벨링제.
[화학식 2]
R1O(R2O)pH
(다만, R1은 C1 -8의 직쇄 또는 분지상의 알킬기, 또는 C6 -12의 아릴기를 나타내며, R2는 C2 -4의 직쇄 또는 분지상의 알킬렌기를 나타내며, p는 1~4의 정수를 나타낸다)
10. 글리콜에테르가 화학식(2)에 있어서, R1이 C1 -4의 직쇄 또는 분지상의 알킬기를 나타내며, R2가 C2 -4의 직쇄 또는 분지상의 알킬렌기를 나타내며, p가 1~4의 정수를 나타내는 화합물인 항 9에 기재된 레벨링제.
11. 하이드록시카르본산과 적어도 1종의 글리콜에테르의 에스테르 화합물로서, 실질적으로 모든 카르복실기가 에스테르화된 화합물, 및 이하의 (a) 및 (b)의 아세틸화 에스테르 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 화합물과 수불용성 폴리머를 포함하는 수성 플로어 폴리싱 조성물.
(a) 하이드록시카르본산의 하이드록실기의 1 또는 2 이상이 아세틸화된 아세틸화물과 적어도 1종의 글리콜에테르의 에스테르 화합물로서, 실질적으로 모든 카르복실기가 에스테르화된 아세틸화 에스테르 화합물
(b) 하이드록시카르본산과 적어도 1종의 글리콜에테르의 에스테르 화합물로서, 실질적으로 모든 카르복실기가 에스테르화된 화합물의 하이드록실기의 1 또는 2 이상을 더 아세틸화함으로써 얻어지는 아세틸화 에스테르 화합물.
12. 하이드록시카르본산이 하기 화학식(1)로 표시되는 화합물인 항 11에 기재된 조성물.
[화학식 1]
CaHb(COOH)m(OH)n
(다만, a는 1~6의 정수를 나타내며, m은 1~3의 정수를 나타내며, n은 1~3의 정수를 나타내며, b는 2a+2 = b+m+n을 만족하는 정수를 나타낸다)
13. 하이드록시카르본산이 시트르산, 말산, 유산 및 타르타르산으로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물인 항 11에 기재된 조성물.
14. 글리콜에테르가 하기 화학식(2)로 표시되는 화합물인 항 11 내지 13 중의 어느 하나에 기재된 조성물.
[화학식 2]
R1O(R2O)pH
(다만, R1은 C1 -8의 직쇄 또는 분지상의 알킬기, 또는 C6 -12의 아릴기를 나타내며, R2는 C2 -4의 직쇄 또는 분지상의 알킬렌기를 나타내며, p는 1~4의 정수를 나타낸다)
15. 글리콜에테르가 화학식(2)에 있어서, R1이 C1 -4의 직쇄 또는 분지상의 알킬기를 나타내며, R2가 C2 -4의 직쇄 또는 분지상의 알킬렌기를 나타내며, p가 1~4의 정수를 나타내는 화합물인 항 14에 기재된 조성물.
16. 수성 플로어 폴리싱 조성물 100 중량% 중에, 상기 에스테르 화합물 및 아세틸화 에스테르 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 화합물을 0.005~20 중량% 포함하는 항 11 내지 15 중의 어느 하나에 기재된 조성물.
17. 수불용성 폴리머가 에틸렌성 불포화 결합을 가지는 모노머의 중합체 또는 공중합체, 및 우레탄계 폴리머로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 폴리머인 항 11 내지 16 중의 어느 하나에 기재된 조성물.
18. 수불용성 폴리머가 아크릴계 폴리머, 스티렌-아크릴계 폴리머, 우레탄계 폴리머, 및 우레탄-아크릴계 폴리머로 이루어진 군으로부터 선택되는 폴리머인 항 17에 기재된 조성물.
19. 수불용성 폴리머가 스티렌-아크릴계 폴리머, 및 아크릴계 폴리머로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종인 항 17에 기재된 조성물.
20. 수성 플로어 폴리싱 조성물 100 중량% 중에 수불용성 폴리머를 1~50 중량% 포함하는 항 11 내지 19 중의 어느 하나에 기재된 조성물.
21. 하이드록시카르본산과 적어도 1종의 글리콜에테르의 에스테르 화합물로서, 실질적으로 모든 카르복실기가 에스테르화된 화합물의, 플로어 폴리싱용 레벨링제로서의 사용.
22. 이하의 (a) 또는 (b)의 아세틸화 에스테르 화합물의, 플로어 폴리싱용 레벨링제로서의 사용.
(a) 하이드록시카르본산의 하이드록실기의 1 또는 2 이상이 아세틸화된 아세틸화물과 적어도 1종의 글리콜에테르의 에스테르 화합물로서, 실질적으로 모든 카르복실기가 에스테르화된 아세틸화 에스테르 화합물
(b) 하이드록시카르본산과 적어도 1종의 글리콜에테르의 에스테르 화합물로서, 실질적으로 모든 카르복실기가 에스테르화된 화합물의 하이드록실기의 1 또는 2 이상을 더 아세틸화함으로써 얻어지는 아세틸화 에스테르 화합물
23. 하이드록시카르본산과 적어도 1종의 글리콜에테르의 에스테르 화합물로서, 실질적으로 모든 카르복실기가 에스테르화된 화합물의, 플로어 폴리싱용 레벨링제의 제조를 위한 사용.
24. 이하의 (a) 또는 (b)의 아세틸화 에스테르 화합물의, 플로어 폴리싱용 레벨링제의 제조를 위한 사용.
(a) 하이드록시카르본산의 하이드록실기의 1 또는 2 이상이 아세틸화된 아세틸화물과 적어도 1종의 글리콜에테르의 에스테르 화합물로서, 실질적으로 모든 카르복실기가 에스테르화된 아세틸화 에스테르 화합물.
(b) 하이드록시카르본산과 적어도 1종의 글리콜에테르의 에스테르 화합물로서, 실질적으로 모든 카르복실기가 에스테르화된 화합물의 하이드록실기의 1 또는 2 이상을 더 아세틸화함으로써 얻어지는 아세틸화 에스테르 화합물
25. 하이드록시카르본산과 적어도 1종의 글리콜에테르의 에스테르 화합물로서, 실질적으로 모든 카르복실기가 에스테르화된 화합물, 및 이하의 (a) 및 (b)의 아세틸화 에스테르 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 화합물과 수불용성 폴리머를 포함하는 성분을 혼합하는 공정을 포함하는 수성 플로어 폴리싱 조성물의 제조방법.
(a) 하이드록시카르본산의 하이드록실기의 1 또는 2 이상이 아세틸화된 아세틸화물과 적어도 1종의 글리콜에테르의 에스테르 화합물로서, 실질적으로 모든 카르복실기가 에스테르화된 아세틸화 에스테르 화합물
(b) 하이드록시카르본산과 적어도 1종의 글리콜에테르의 에스테르 화합물로서, 실질적으로 모든 카르복실기가 에스테르화된 화합물의 하이드록실기의 1 또는 2 이상을 더 아세틸화함으로써 얻어진 아세틸화 에스테르 화합물
26. 하이드록시카르본산과 적어도 1종의 글리콜에테르의 에스테르 화합물로서, 실질적으로 모든 카르복실기가 에스테르화된 화합물, 및 이하의 (a) 및 (b)의 아세틸화 에스테르 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 화합물과 수불용성 폴리머를 포함하는 수성 조성물을 바닥면에 도포하는 방법.
(a) 하이드록시카르본산의 하이드록실기의 1 또는 2 이상이 아세틸화된 아세틸화물과 적어도 1종의 글리콜에테르의 에스테르 화합물로서, 실질적으로 모든 카르복실기가 에스테르화된 아세틸화 에스테르 화합물
(b) 하이드록시카르본산과 적어도 1종의 글리콜에테르의 에스테르 화합물로서, 실질적으로 모든 카르복실기가 에스테르화된 화합물의 하이드록실기의 1 또는 2 이상을 더 아세틸함으로써 얻어지는 아세틸화 에스테르 화합물
발명의 효과
본 발명의 레벨링제를 포함하는 플로어 폴리싱 조성물은 실용상 충분한 레벨링성을 가진다. 그 레벨은 종래의 지방족 화합물로 이루어지는 레벨링제를 포함하는 플로어 폴리싱 조성물에 비하여 현저하게 높다.
또한 본 발명의 플로어 폴리싱 조성물은 광택성 및 내수성이 매우 우수한 것이다. 이 때문에 어떤 재질의 바닥면에 도포하는 경우에도 우수한 외관을 가진다.
이하 본 발명을 상세히 설명한다.
(Ⅰ) 플로어 폴리싱용 레벨링제
제1 레벨링제
본 발명의 제1 플로어 폴리싱용 레벨링제는 하이드록시카르본산과 적어도 1종의 글리콜에테르의 에스테르 화합물로서, 실용적으로 모든 카르복실기가 에스테르화된 화합물을 포함하는 것이다.
플로어 폴리싱이란 바닥면을 보호하는 동시에 윤기를 내기 위하여 바닥면에 도포되는 것이며, 바닥용 윤기제, 바닥 광택제 등으로도 칭해진다.
<하이드록시카르본산 >
하이드록시카르본산이란 1 분자 중에 하이드록실기와 카르복실기 양쪽을 가지는 화합물이며, 지방족 하이드록시카르본산과 방향족 하이드록시카르본산으로 크게 구분된다. 특히 지방족 하이드록시카르본산이 바람직하다.
하이드록시카르본산의 총 탄소수는 특히 한정되는 것은 아니지만, 2~9개 정도인 것이 바람직하다. 하이드록시카르본산이 가지는 관능기의 수는 특히 한정되는 것은 아니지만 1 분자 중에 포함되는 하이드록실기 수 및 카르복실기 수가 각각 1~3개 정도인 것이 바람직하다. 상기 총 탄소수, 하이드록실기 수 및 카르복실기 수의 범위이면 양호한 레벨링성을 얻을 수 있다.
이와 같은 방향족 하이드록시카르본산으로서는 예를 들어, 살리실산, 만델산 등을 들 수 있다.
또한 이와 같은 지방족 하이드록시카르본산은 하기 화학식(1)로 표시될 수 있다.
[화학식 1]
CaHb(COOH)m(OH)n
(다만, a는 1~6의 정수를 나타내며, m은 1~3의 정수를 나타내며, n은 1~3의 정수를 나타내며, b는 2a+2 = b+m+n을 만족하는 정수를 나타낸다)
화학식(1)로 표시되는 지방족 하이드록시카르본산의 구체예로서는 예를 들어, 글리콜산(glycolic acid), 하이드로아크릴산(hydracrylic acid), 유산(lactic acid), 타르트론산(tartronic acid), 하이드록시부티르산(hydroxybutyric acid), 말산(maleic acid), 타르타르산(tartaric acid), 하이드록시발레르산(hydroxyvaleric acid), 시트라말산(citramalic acid), 류신산(leucine acid), 시트르산(citric acid) 및 이소시트르산(isocitric acid) 등을 들 수 있다.
화학식(1)로 표시되는 화합물 중에서는 특히 a가 1~3이며, m이 1~3이며, n이 1인 화합물이 바람직하다. 이와 같은 하이드록시카르본산으로서는 글리콜산, 유산, 하이드록시부티르산, 말산, 타르타르산, 하이드록시발레르산 및 시트르산 등을 들 수 있다. 비용이 싸고 공업적으로 입수하기 용이한 점에서, 유산, 말산, 타르타르산 및 시트르산이 가장 바람직하다.
< 글리콜에테르 >
글리콜에테르로서는 알코올 또는 페놀성 수산기를 가지는 방향족 화합물의 에틸렌옥사이드 부가물, 프로필렌옥사이드 부가물 및 부틸렌옥사이드 부가물 등을 들 수 있다. 알킬렌옥사이드의 부가 수는 1~4 정도인 것이 바람직하다.
또한, 알코올은 탄소수 1~8 정도의 알코올이 바람직하며, 탄소수 1~8 정도의 직쇄 또는 분지상 알킬알코올이 보다 바람직하다. 페놀성 수산기를 가지는 방향족 화합물은 탄소수 6~12 정도인 것이 바람직하다.
이와 같은 글리콜에테르는 하기 화학식(2)로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
R1O(R2O)pH
(다만, R1은 C1 -8의 직쇄 또는 분지상의 알킬기, 또는 C6 -12의 아릴기를 나타내며, R2는 C2 -4의 직쇄 또는 분지상의 알킬렌기를 나타내며, p는 1~4의 정수를 나타낸다)
이와 같은 글리콜에테르의 구체예로서는, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노프로필에테르, 에틸렌글리콜모노이소프로필에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 에틸렌글리콜모노이소부틸에테르, 에틸렌글리콜모노-t-부틸에테르, 에틸렌글리콜모노헥실에테르, 에틸렌글리콜모노페닐에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노프로필에테르, 디에틸렌글리콜모노이소프로필에테르, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜모노이소부틸에테르, 디에틸렌글리콜모노-t-부틸에테르, 디에틸렌글리콜모노헥실에테르, 트리에틸렌글리콜모노메틸에테르, 트리에틸렌글리콜모노에틸에테르, 트리에틸렌글리콜모노프로필에테르, 트리에틸렌글리콜모노부틸에테르, 테트라에틸렌글리콜모노메틸에테르, 테트라에틸렌글리콜모노에틸에테르, 테트라에틸렌글리콜모노프로필에테르, 테트라에틸렌글리콜모노부틸에테르 등의 에틸렌옥사이드(EO)계 글리콜에테르;
프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노프로필에테르, 프로필렌글리콜모노부틸에테르, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜모노에틸에테르, 디프로필렌글리콜모노프로필에테르, 디프로필렌글리콜모노부틸에테르, 트리프로필렌글리콜모노메틸에테르, 트리프로필렌글리콜모노에틸에테르, 트리프로필렌글리콜모노프로필에테르, 트리프로필렌글리콜모노부틸에테르, 테트라프로필렌글리콜모노메틸에테르, 테트라프로필렌글리콜모노에틸에테르, 테트라프로필렌글리콜모노프로필에테르, 테트라프로필렌글리콜모노부틸에테르 등의 프로필렌옥사이드(PO)계 글리콜에테르;
부틸렌글리콜모노메틸에테르, 부틸렌글리콜모노에틸에테르, 부틸렌글리콜모노프로필에테르, 부틸렌글리콜모노부틸에테르, 디부틸렌글리콜모노메틸에테르, 디부틸렌글리콜모노에틸에테르, 디부틸렌글리콜모노프로필에테르, 디부틸렌글리콜모노부틸에테르, 트리부틸렌글리콜모노메틸에테르, 트리부틸렌글리콜모노에틸에테르, 트리부틸렌글리콜모노프로필에테르, 트리부틸렌글리콜모노부틸에테르, 테트라부틸렌글리콜모노메틸에테르, 테트라부틸렌글리콜모노에틸에테르, 테트라부틸렌글리콜모노프로필에테르, 테트라부틸렌글리콜모노부틸에테르 등의 부틸렌옥사이드(BO)계 글리콜에테르를 들 수 있다.
화학식(2)에 있어서, R1은 C1 -8의 직쇄 또는 분지상의 알킬기인 것이 바람직하며, C1 -4의 직쇄 또는 분지상의 알킬기인 것이 보다 바람직하다.
이와 같은 글리콜에테르로서는, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노프로필에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노프로필에테르, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 트리에틸렌글리콜모노메틸에테르, 트리에틸렌글리콜모노에틸에테르, 트리에틸렌글리콜모노프로필에테르, 트리에틸렌글리콜모노부틸에테르, 테트라에틸렌글리콜모노메틸에테르, 테트라에틸렌글리콜모노에틸에테르, 테트라에틸렌글리콜모노프로필에테르, 테트라에틸펜글리콜모노부틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노프로필에테르, 프로필렌글리콜모노부틸에테르, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜모노에틸에테르, 디프로필렌글리콜모노프로필에테르, 디프로필렌글리콜모노부틸에테르, 트리프로필렌글리콜모노메틸에테르, 트리프로필렌글리콜모노에틸에테르, 트리프로필렌글리콜모노프로필에테르, 트리프로필렌글리콜모노부틸에테르, 테트라프로필렌글리콜모노메틸에테르, 테트라프로필렌글리콜모노에틸에테르, 테트라프로필렌글리콜모노프로필에테르, 테트라프로필렌글리콜모노부틸에테르, 부틸렌글리콜모노메틸에테르, 부틸렌글리콜모노에텔에테르, 부틸렌글리콜프로필에테르, 부틸렌글리콜부틸에테르, 디부틸렌글리콜모노메틸에테르, 디부틸렌글리콜모노에틸에테르, 디부틸렌글리콜모노프로필에테르, 디부틸렌글리콜모노부틸에테르, 트리부틸렌글리콜모노메틸에테르, 트리부틸렌글리콜모노에틸에테르, 트리부틸렌글리콜모노프로필에테르, 트리부틸렌글리콜모노부틸에테르, 테트라부틸렌글리콜모노메틸에테르, 테트라부틸렌글리콜모노에틸에테르, 테트라부틸렌글리콜모노프로필에테르, 테트라부틸렌글리콜모노부틸에테르를 들 수 있다.
또한, 화학식(2)에 있어서, R1이 C1 또는 C4의 직쇄 또는 분지상 알킬기인 것이 보다 바람직하며, R2는 C2 -3의 직쇄 또는 분지상 알킬기인 것이 보다 바람직하며, p는 1~3의 정수인 것이 보다 바람직하다. 저비용이고 공업적으로 입수하기 용이한 점에서 R1이 C1 또는 C4의 직쇄 또는 분지상 알킬기인 것이 보다 바람직하며, R2는 C2-3의 직쇄 또는 분지상 알킬기이며, p가 1~3의 정수인 글리콜에테르인 것이 바람직하다.
이와 같은 글리콜에테르로서, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 트리에틸렌글리콜모노메틸에테르, 트리에틸렌글리콜모노부틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노부틸에테르, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜모노부틸에테르, 트리프로필렌글리콜모노메틸에테르, 트리프로필렌글리콜모노부틸에테르를 들 수 있다.
글리콜에테르는 1종을 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
<에스테르 화합물>
본 발명의 에스테르 화합물은 하이드록시카르본산과 글리콜에테르를 에스테르화 반응시킴으로써 얻어지는 화합물이다. 또한, 실질적으로 카르복실기의 전부가 에스테르화되어 있다.
본 발명의 에스테르 화합물에 있어서 하이드록시카르본산 잔기에 대한 글리콜에테르 잔기의 몰비(글리콜에테르 잔기/하이드록시카르본산 잔기)는 하이드록시카르본산이 디카르본산인 경우는 원칙 2이며, 트리카르본산인 경우는 원칙 3이다. 또한, 하이드록시카르본산이 모노카르본산인 경우는 원칙 1이다. 다만, 하이드록시카르본산 단독으로 분자간 탈수 반응을 일으키는 경우에는, 하이드록시카르본산 모노머와 글리콜에테르의 에스테르, 및 하이드록시카르본산 단독으로 분자간 탈수반응을 일르켜 얻어지는 다이머나 트리머 등의 축합체와 글리콜에테르의 에스테르로 이루어지는 혼합물도 본 발명의 에스테르 화합물에 포함된다. 상기의 단독으로 분자간 탈수 반응을 일으키는 하이드록시카르본산으로서는 예를 들어 유산을 들 수 있다.
본 발명의 에스테르 화합물에 있어서 하이드록시카르본산과 글리콜에테르의 조합으로서는 말산/에틸렌글리콜모노메틸에테르, 말산/에틸렌글리콜모노에틸에테르, 말산/에틸렌글리콜모노프로필에테르, 말산/에틸렌글리콜모노부틸에테르, 말산/디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 말산/디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 말산/디에틸렌글리콜모노프로필에테르, 말산/디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 말산/트리에틸렌글리콜모노메틸에테르, 말산/트리에틸렌글리콜모노부틸에테르, 말산/테트라에틸렌글리콜모노메틸에테르, 말산/테트라에틸렌글리콜모노부틸에테르, 말산/프로필렌글리콜모노메틸에테르, 말산/프로필렌글리콜모노에틸에테르, 말산/프로필렌글리콜모노프로필에테르, 말산/프로필렌글리콜모노부틸에테르, 말산/디프로필렌글리콜모노메틸에테르, 말산/디프로필렌글리콜모노에틸에테르, 말산/디프로필렌글리콜모노프로필에테르, 말산/디프로필렌글리콜모노부틸에테르, 말산/트리프로필렌글리콜모노메틸에테르, 말산/트리프로필렌글리콜모노부틸에테르, 말산/부틸렌글리콜모노메틸에테르, 말산/부틸렌글리콜모노에틸에테르, 말산/부틸렌글리콜모노프로필에테르, 말산/부틸렌글리콜모노부틸에테르, 말산/디부틸렌글리콜모노메틸에테르, 말산/디부틸렌글리콜모노부틸에테르, 말산/트리부틸렌글리콜모노메틸에테르, 말산/트리부틸렌글리콜모노부틸에테르;
시트르산/에틸렌글리콜모노메틸에테르, 시트르산/에틸렌글리콜모노에틸에테르, 시트르산/에틸렌글리콜모노프로필에테르, 시트르산/에틸렌글리콜모노부틸에테르, 시트르산/디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 시트르산/디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 시트르산/디에틸렌글리콜모노프로필에테르, 시트르산/디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 시트르산/트리에틸렌글리콜모노메틸에테르, 시트르산/트리에틸렌글리콜모노부틸에테르, 시트르산/테트라에틸렌글리콜모노메틸에테르, 시트르산/테트라에틸렌글리콜모노부틸에테르, 시트르산/프로필렌글리콜모노메틸에테르, 시트르산/프로필렌글리콜모노에틸에테르, 시트르산/프로필렌글리콜모노프로필에테르, 시트르산/프로필렌글리콜모노부틸에테르, 시트르산/디프로필렌글리콜모노메틸에테르, 시트르산/디프로필렌글리콜모노에틸에테르, 시트르산/디프로필렌글리콜모노프로필에테르, 시트르산/디프로필렌글리콜모노부틸에테르, 시트르산/트리프로필렌글리콜모노메틸에테르, 시트르산/트리프로필렌글리콜모노부틸에테르, 시트르산/부틸렌글리콜모노메틸에테르, 시트르산/부틸렌글리콜모노에틸에테르, 시트르산/부틸렌글리콜모노프로필에테르, 시트르산/부틸렌글리콜모노부틸에테르, 시트르산/디부틸렌글리콜모노메틸에테르, 시트르산/디부틸렌글리콜모노부틸에테르, 시트르산/트리부틸렌글리콜모노메틸에테르, 시트르산/트리부틸렌글리콜모노부틸에테르;
유산/에틸렌글리콜모노메틸에테르, 유산/에틸렌글리콜모노에틸에테르, 유산/에틸렌글리콜모노프로필에테르, 유산/에틸렌글리콜모노부틸에테르, 유산/디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 유산/디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 유산/디에틸렌글리콜모노프로필에테르, 유산/디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 유산/트리에틸렌글리콜모노메틸에테르, 유산/트리에틸렌글리콜모노부틸에테르, 유산/테트라에틸렌글리콜모노메틸에테르, 유산/테트라에틸렌글리콜모노부틸에테르, 유산/프로필렌글리콜모노메틸에테르, 유산/프로필렌글리콜모노에틸에테르, 유산/프로필렌글리콜모노프로필에테르, 유산/프로필렌글리콜모노부틸에테르, 유산/디프로필렌글리콜모노메틸에테르, 유산/디프로필렌글리콜모노에틸에테르, 유산/디프로필렌글리콜모노프로필에테르, 유산/디프로필렌글리콜모노부틸에테르, 유산/트리프로필렌글리콜모노메틸에테르, 유산/트리프로필렌글리콜모노부틸에테르, 유산/부틸렌글리콜모노메틸에테르, 유산/부틸렌글리콜모노에틸에테르, 유산/부틸렌글리콜모노프로필렌에테르, 유산/부틸렌글리콜모노부틸에테르, 유산/디부틸렌글리콜모노메틸에테르, 유산/디부틸렌글리콜모노부틸에테르, 유산/트리부틸렌글리콜모노메틸에테르, 유산/트리부틸렌글리콜모노부틸에테르;
타르타르산/에틸렌글리콜모노메틸에테르, 타르타르산/에틸렌글리콜모노에틸에테르, 타르타르산/에틸렌글리콜모노프로필에테르, 타르타르산/에틸렌글리콜모노부틸에테르, 타르타르산/디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 타르타르산/디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 타르타르산/디에틸렌글리콜모노프로필에테르, 타르타르산/디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 타르타르산/트리에틸렌글리콜모노메틸에테르, 타르타르산/트리에틸렌글리콜모노부틸에테르, 타르타르산/테트라에틸렌글리콜모노메틸에테르, 타르타르산/테트라에틸렌글리콜모노부틸에테르, 타르타르산/프로필렌글리콜모노메틸에테르, 타르타르산/프로필렌글리콜모노에틸에테르, 타르타르산/프로필렌글리콜모노프로필에테르, 타르타르산/프로필렌글리콜모노부틸에테르, 타르타르산/디프로필렌글리콜모노메틸에테르, 타르타르산/디프로필렌글리콜모노에틸에테르, 타르타르산/디프로필렌글리콜모노프로필에테르, 타르타르산/디프로필렌글리콜모노부틸에테르, 타르타르산/트리프로필렌글리콜모노메틸에테르, 타르타르산/트리프로필렌글리콜모노부틸에테르, 타르타르산/부틸렌글리콜모노메틸에테르, 타르타르산/부틸렌글리콜모노에틸에테르, 타르타르산/부틸렌글리콜모노프로필에테르, 타르타르산/부틸렌글리콜모노부틸에테르, 타르타르산/디부틸렌글리콜모노메틸에테르, 타르타르산/디부틸렌글리콜모노부틸에테르, 타르타르산/트리부틸렌글리콜모노메틸에테르, 타르타르산/트리부틸렌글리콜모노부틸에테르;
이소시트르산/에틸렌글리콜모노메틸에테르, 이소시트르산/에틸렌글리콜모노에틸에테르, 이소시트르산/에틸렌글리콜모노프로필에테르, 이소시트르산/에틸렌글리콜모노부틸에테르, 이소시트르산/디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 이소시트르산/디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 이소시트르산/디에틸렌글리콜모노프로필에테르, 이소시트르산/디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 이소시트르산/트리에틸렌글리콜모노메틸에테르, 이소시트르산/트리에틸렌글리콜모노부틸에테르, 이소시트르산/테트라에틸렌모노메틸에테르, 이소시트르산/테트라에틸렌글리콜모노부틸에테르, 이소시트르산/프로필렌글리콜모노메틸에테르, 이소시트르산/프로필렌글리콜모노에틸에테르, 이소시트르산/프로필렌글리콜모노프로필에테르, 이소시트르산/프로필렌글리콜모노부틸에테르, 이소시트르산/디프로필렌글리콜모노메틸에테르, 이소시트르산/디프로필렌글리콜모노에틸에테르, 이소시트르산/디프로필렌글리콜모노프로필에테르, 이소시트르산디프로필렌글리콜모노부틸에테르, 이소시트르산/트리프로필렌글리콜모노메틸에테르, 이소시트르산/트리프로필렌글리콜모노부틸에테르, 이소시트르산/부틸렌글리콜모노메틸에테르, 이소시트르산/부틸렌글리콜모노에틸에테르, 이소시트르산/부틸렌글리콜모노프로필에테르, 이소시트르산/부틸렌글리콜모노부틸에테르, 이소시트르산/디부틸렌글리콜모노메틸에테르, 이소시트르산/디부틸렌글리콜모노부틸에테르, 이소시트르산/트리부틸렌글리콜모노메틸에테르, 이소시트르산/트리부틸렌글리콜모노부틸에테르;
글리콜산/에틸렌글리콜모노메틸에테르, 글리콜산/에틸렌글리콜모노에틸에테르, 글리콜산/에틸렌글리콜모노프로필에테르, 글리콜산/에틸렌글리콜모노부틸에테르, 글리콜산/디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 글리콜산/디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 글리콜산/디에틸렌글리콜모노프로필에테르, 글리콜산/디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 글리콜산/트리에틸렌글리콜모노메틸에테르, 글리콜산/트리에틸렌글리콜모노부틸에테르, 글리콜산/ 테트라에틸렌글리콜모노메틸에테르, 글리콜산/테트라에틸렌글리콜모노부틸에테르, 글리콜산/프로필렌글리콜모노메틸에테르, 글리콜산/프로필렌글리콜에틸에테르, 글리콜산/프로필렌글리콜모노프로필에테르, 글리콜산/프로필렌글리콜모노부틸에테르, 글리콜산/디프로필렌글리콜모노메틸에테르, 글리콜산/디프로필렌글리콜모노에틸에테르, 글리콜산/디프로필렌글리콜모노프로필에테르, 글리콜산/디프로필렌글리콜모노부틸에테르, 글리콜산/트리프로필렌글리콜모노메틸에테르, 글리콜산/트리프로필렌글리콜모노부틸에테르, 글리콜산/부틸렌글리콜모노메틸에테르, 글리콜산/부틸렌글리콜모노에틸에테르, 글리콜산/부틸렌글리콜모노프로필에테르, 글리콜산/부틸렌글리콜모노부틸에테르, 글리콜산/디부틸렌글리콜모노메틸에테르, 글리콜산/디부틸렌글리콜모노부틸에테르, 글리콜산/트리부틸렌글리콜모노메틸에테르, 글리콜산/트리부틸렌글리콜모노부틸에테르;
하이드록시부티르산/에틸렌글리콜모노메틸에테르, 하이드록시부티르산/에틸렌글리콜모노에틸에테르, 하이드록시부티르산/에틸렌글리콜모노프로필에테르, 하이드록시부티르산/에틸렌글리콜모노부틸에테르, 하이드록시부티르산/디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 하이드록시부티르산/디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 하이드록시부티르산/디에틸렌글리콜모노프로필에테르, 하이드록시부티르산/디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 하이드록시부티르산/트리에틸렌글리콜모노메틸에테르, 하이드록시부티르산/트리에틸렌글리콜모노부틸에테르, 하이드록시부티르산/테트라에틸렌글리콜모노메틸에테르, 하이드록시부티르산/테트라에틸렌글리콜모노부틸에테르, 하이드록시부티르산/프로필렌글리콜모노메틸에테르, 하이드록시부티르산/프로필렌글리콜모노에틸에테르, 하이드록시부티르산/프로필렌글리콜모노프로필에테르, 하이드록시부티르산/프로필렌글리콜모노부틸에테르, 하이드록시부티르산/디프로필렌글리콜모노메틸에테르, 하이드록시부티르산/디프로필렌글리콜모노에틸에테르, 하이드록시부티르산/디프로필렌글리콜모노프로필에테르, 하이드록시부티르산/디프로필렌글리콜모노부틸에테르, 하이드록시부티르산/트리프로필렌글리콜모노메틸에테르, 하이드록시부티르산/트리프로필렌글리콜모노부틸에테르, 하이드록시부티르산/부틸렌글리콜모노메틸에테르, 하이드록시부티르산/부틸렌글리콜모노에틸에테르, 하이드록시부티르산/부틸렌글리콜모노프로필에테르, 하이드록시부티르산/부틸렌글리콜모노부틸에테르, 하이드록시부티르산/디부틸렌글리콜모노메틸에테르, 하이드록시부티르산/디부틸렌글리콜모노부틸에테르, 하이드록시부티르산/트리부틸렌글리콜모노메틸에테르, 하이드록시부티르산/트리부틸렌글리콜모노부틸에테르;
하이드록시발레르산/에틸렌글리콜모노메틸에테르, 하이드록시발레르산/에틸렌글리콜모노에틸에테르, 하이드록시발레르산/에틸렌글리콜모노프로필에테르, 하이드록시발레르산/에틸렌글리콜모노부틸에테르, 하이드록시발레르산/디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 하이드록시발레르산/디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 하이드록시발레르산/디에틸렌글리콜모노프로필에테르, 하이드록시발레르산/디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 하이드록시발레르산/트리에틸렌글리콜모노메틸에테르, 하이드록시발레르산/트리에틸렌글리콜모노부틸에테르, 하이드록시발레르산/테트라에틸렌글리콜모노메틸에테르, 하이드록시발레르산/테트라에틸렌글리콜모노부틸에테르, 하이드록시발레르산/프로필렌글리콜모노메틸에테르, 하이드록시발레르산/프로필렌글리콜모노에틸에테르, 하이드록시발레르산/프로필렌글리콜모노프로필에테르, 하이드록시발레르산/프로필렌글리콜모노부틸에테르, 하이드록시발레르산/디프로필렌글리콜모노메틸에테르, 하이드록시발레르산/디프로필렌글리콜모노에틸에테르, 하이드록시발레르산/디프로필렌글리콜모노프로필에테르, 하이드록시발레르산/디프로필렌글리콜모노부틸에테르, 하이드록시발레르산/트리프로필렌글리콜모노메틸에테르, 하이드록시발레르산/트리프로필렌글리콜모노부틸에테르, 하이드록시발레르산/부틸렌글리콜모노메틸에테르, 하이드록시발레르산/부틸렌글리콜모노에틸에테르, 하이드록시발레르산/부틸렌글리콜모노프로필에테르, 하이드록시발레르산/부틸렌글리콜모노부틸에테르, 하이드록시발레르산/디부틸렌글리콜모노메틸에테르, 하이드록시발레르산/디부틸렌글리콜모노부틸에테르, 하이드록시발레르산/트리부틸렌글리콜모노메틸에테르, 하이드록시발레르산/트리부틸렌글리콜모노부틸에테르 등의 조합을 들 수 있다.
이 중에서도, 말산/에틸렌글리콜모노메틸에테르, 말산/에틸렌글리콜모노에틸에테르, 말산/에틸렌글리콜모노프로필에테르, 말산/에틸렌글리콜모노부틸에테르, 말산/디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 말산/디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 말산/디에틸렌글리콜모노프로필에테르, 말산/디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 말산/트리에틸렌글리콜모노메틸에테르, 말산/트리에틸렌글리콜모노부틸에테르, 말산/프로필렌글리콜모노메틸에테르, 말산/프로필렌글리콜모노에틸에테르, 말산/프로필렌글리콜모노프로필에테르, 말산/프로필렌글리콜모노부틸에테르, 말산/디프로필렌글리콜모노메틸에테르, 말산/디프로필렌글리콜모노에틸에테르, 말산/디프로필렌글리콜모노프로필에테르, 말산/디프로필렌글리콜모노부틸에테르, 말산/트리프로필렌글리콜모노메틸에테르, 말산/트리프로필렌글리콜모노부틸에테르, 말산/부틸렌글리콜모노메틸에테르, 말산/부틸렌글리콜모노부틸에테르, 말산/디부틸렌글리콜모노메틸에테르, 말산/디부틸렌글리콜모노부틸에테르;
시트르산/에틸렌글리콜모노메틸에테르, 시트르산/에틸렌글리콜모노에틸에테르, 시트르산/에틸렌글리콜모노프로필에테르, 시트르산/에틸렌글리콜모노부틸에테르, 시트르산/디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 시트르산/디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 시트르산/디에틸렌글리콜모노프로필에테르, 시트르산/디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 시트르산/트리에틸렌글리콜모노메틸에테르, 시트르산/트리에틸렌글리콜모노부틸에테르, 시트르산/프로필렌글리콜모노메틸에테르, 시트르산/프로필렌글리콜모노에틸에테르, 시트르산/프로필렌글리콜모노프로필에테르, 시트르산/프로필렌글리콜모노부틸에테르, 시트르산/디프로필렌글리콜모노메틸에테르, 시트르산/디프로필렌글리콜모노에틸에테르, 시트르산/디프로필렌글리콜모노프로필에테르, 시트르산/디프로필렌글리콜모노부틸에테르, 시트르산/트리프로필렌글리콜모노메틸에테르, 시트르산/트리프로필렌글리콜모노부틸에테르, 시트르산/부틸렌글리콜모노메틸에테르, 시트르산/부틸렌글리콜모노부틸에테르, 시트르산/디부틸렌글리콜모노메틸에테르, 시트르산/디부틸렌글리콜모노부틸에테르;
유산/에틸렌글리콜모노메틸에테르, 유산/에틸렌글리콜모노에틸에테르, 유산/에틸렌글리콜모노프로필에테르, 유산/에틸렌글리콜모노부틸에테르, 유산/디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 유산/디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 유산/디에틸렌글리콜모노프로필에테르, 유산/디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 유산/트리에틸렌글리콜모노메틸에테르, 유산/트리에틸렌글리콜모노부틸에테르, 유산/프로필렌글리콜모노메틸에테르, 유산/프로필렌글리콜모노에틸에테르, 유산/프로필렌글리콜모노프로필에테르, 유산/프로필렌글리콜모노부틸에테르, 유산/디프로필렌글리콜모노메틸에테르, 유산/디프로필렌글리콜모노에틸에테르, 유산/디프로필렌글리콜모노프로필에테르, 유산/디프로필렌글리콜모노부틸에테르, 유산/트리프로필렌글리콜모노메틸에테르, 유산/트리프로필렌글리콜모노부틸에테르, 유산/부틸렌글리콜모노메틸에테르, 유산/부틸렌글리콜모노에틸에테르, 유산/부틸렌글리콜모노프로필에테르, 유산/부틸렌글리콜모노부틸에테르, 유산/디부틸렌글리콜모노메틸에테르, 유산/디부틸렌글리콜모노부틸에테르;
타르타르산/에틸렌글리콜모노메틸에테르, 타르타르산/에틸렌글리콜모노에틸에테르, 타르타르산/에틸렌글리콜모노프로필에테르, 타르타르산/에틸렌글리콜모노부틸에테르, 타르타르산/디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 타르타르산/디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 타르타르산/디에틸렌글리콜모노프로필에테르, 타르타르산/디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 타르타르산/트리에틸렌글리콜모노메틸에테르, 타르타르산/트리에틸렌글리콜모노부틸에테르, 타르타르산/프로필렌글리콜모노메틸에테르, 타르타르산/프로필렌글리콜모노에틸에테르, 타르타르산/프로필렌글리콜모노프로필에테르, 타르타르산/프로필렌글리콜모노부틸에테르, 타르타르산/디프로필렌글리콜모노메틸에테르, 타르타르산/디프로필렌글리콜모노에틸에테르, 타르타르산/디프로필렌글리콜모노프로필에테르, 타르타르산/디프로필렌글리콜모노부틸에테르, 타르타르산/트리프로필렌글리콜모노메틸에테르, 타르타르산/트리프로필렌글리콜모노부틸에테르, 타르타르산/부틸렌글리콜모노메틸에테르, 타르타르산/부틸렌글리콜모노에틸에테르, 타르타르산/부틸렌글리콜모노프로필에테르, 타르타르산/부틸렌글리콜모노부틸에테르, 타르타르산/디부틸렌글리콜모노메틸에테르, 타르타르산/디부틸렌글리콜모노부틸에테르;
이소시트르산/에틸렌글리콜모노메틸에테르, 이소시트르산/에틸렌글리콜모노에틸에테르, 이소시트르산/에틸렌글리콜모노프로필에테르, 이소시트르산/에틸렌글리콜모노부틸에테르, 이소시트르산/디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 이소시트르산/디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 이소시트르산/디에틸렌글리콜모노프로필에테르, 이소시트르산/디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 이소시트르산/트리에틸렌글리콜모노메틸에테르, 이소시트르산/트리에틸렌글리콜모노부틸에테르, 이소시트르산/프로필렌글리콜모노메틸에테르, 이소시트르산/프로필렌글리콜모노에틸에테르, 이소시트르산/프로필렌글리콜모노프로필에테르, 이소시트르산/프로필렌글리콜모노부틸에테르, 이소시트르산/디프로필렌글리콜모노메틸에테르, 이소시트르산/디프로필렌글리콜모노에틸에테르, 이소시트르산/디프로필렌글리콜모노프로필에테르, 이소시트르산/디프로필렌글리콜모노부틸에테르, 이소시트르산/트리프로필렌글리콜모노메틸에테르, 이소시트르산/트리프로필렌글리콜모노부틸에테르, 이소시트르산/부틸렌글리콜모노메틸에테르, 이소시트르산/부틸렌글리콜모노에틸에테르, 이소시트르산/부틸렌글리콜모노프로필에테르, 이소시트르산/부틸렌글리콜모노부틸에테르, 이소시트르산/디부틸렌글리콜모노메틸에테르, 이소시트르산/디부틸렌글리콜모노부틸에테르의 조합이 바람직하며,
말산/에틸렌글리콜모노부틸에테르, 말산/디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 말산/트리에틸렌글리콜모노부틸에테르, 말산/프로필렌글리콜모노부틸에테르, 말산/디프로필렌글리콜모노부틸에테르, 말산/트리프로필렌글리콜모노부틸에테르;
시트르산/에틸렌글리콜모노부틸에테르, 시트르산/디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 시트르산/트리에틸렌글리콜모노부틸에테르, 시트르산/프로필렌글리콜모노부틸에테르, 시트르산/디프로필렌글리콜모노부틸에테르, 시트르산/프리프로필렌글리콜모노부틸에테르;
유산/에틸렌글리콜모노부틸에테르, 유산/디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 유산/트리에틸렌글리콜모노부틸에테르, 유산/프로필렌글리콜모노부틸에테르, 유산/디프로필렌글리콜모노부틸에테르, 유산/트리프로필렌글리콜모노부틸에테르;
타르타르산/에틸렌글리콜모노부틸에테르, 타르타르산/디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 타르타르산/트리에틸렌글리콜모노부틸에테르, 타르타르산/프로필렌글리콜모노부틸에테르, 타르타르산/디프로필렌글리콜모노부틸에테르, 타르타르산/트리프로필렌글리콜모노부틸에테르의 조합이 보다 바람직하다.
<제조방법>
하이드록시카르본산과 글리콜에테르의 에스테르화 반응은 상법에 따라 행할 수 있다. 즉, 적당한 용매중, 산촉매 존재하에 양자를 반응시키면 된다.
<용도>
본 발명의 에스테르 화합물은 플로어 폴리싱용 레벨링제로서 사용될 수 있으며, 플로어 폴리싱용 레벨링제를 제조하기 위하여 사용될 수 있다.
제2 레벨링제
본 발명의 제2 레벨링제는 이하의 (a) 또는 (b)의 아세틸화 에스테르 화합물을 포함하는 것이다.
(a) 하이드록시카르본산의 하이드록실기의 1 또는 2 이상이 아세틸화된 아세틸화물과 적어도 1종의 글리콜에테르의 에스테르 화합물로서, 실질적으로 모든 카르복실기가 에스테르화된 아세틸화 에스테르 화합물
(b) 하이드록시카르본산과 적어도 1종의 글리콜에테르의 에스테르 화합물로서, 실질적으로 모든 카르복실기가 에스테르화된 화합물의 하이드록실기의 1 또는 2 이상을 더 아세틸화함으로써 얻어지는 아세틸화 에스테르 화합물
아세틸화된 하이드록실기의 비율은 특히 한정되는 것은 아니지만, 하이드록실기의 전부 또는 일부가 아세틸화되면 좋다.
사용 가능한 하이드록시카르본산 및 글리콜에테르의 구체예, 바람직한 범위에 대해서는 제1 레벨링제에 대하여 설명한 바와 같다.
<용도>
본 발명의 아세틸화 에스테르 화합물은 플로어 폴리싱용 레벨링제로서 사용할 수 있으며, 플로어 폴리싱용 레벨링제를 제조하기 위하여 사용할 수 있다.
(Ⅱ)수성 플로어 폴리싱 조성물
본 발명의 수성 플로어 폴리싱 조성물은 상기 설명한 에스테르 화합물 및 아세틸화 에스테르 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 1종과 수불용성 폴리머를 포함하는 조성물이다.
이 조성물은 상기 설명한 에스테르 화합물 및 아세틸화 에스테르 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 1종과 수불용성 폴리머를 포함하는 성분을 혼합하는 공정을 구비하는 방법에 의하여 제조될 수 있다.
에스테르 화합물? 아세틸화 에스테르 화합물
상기 에스테르 화합물 및 아세틸화 에스테르 화합물의 종류, 그 중의 바람직한 화합물의 종류는 전술한 바와 같다.
본 발명의 수성 플로어 폴리싱용 조성물 중에는 전술한 에스테르 화합물 및 아세틸화 에스테르 화합물의 1종 또는 2종 이상이 포함된다. 이 조성물 중에는 에스테르 화합물이 1종 또는 2종 이상 포함되어도 좋고, 아세틸화 에스테르 화합물이 1종 또는 2종 이상 포함되어도 좋으며, 또는 에스테르 화합물과 아세틸화 에스테르 화합물이 각각 1종 또는 2종 이상 포함되어도 좋다.
에스테르 화합물 및/또는 아세틸화 에스테르 화합물의 사용량은 조성물에 레벨링 성능을 부여하기에 유효한 양이면 좋다. 구체적으로는 수성 조성물 전체량에 대하여 0.005~20 중량% 정도인 것이 바람직하며, 0.05~10 중량% 정도인 것이 보다 바람직하며, 0.1~5 중량% 정도인 것이 보다 더 바람직하다.
상기 사용량의 범위에 있으면, 실용상 충분한 레벨링성이 얻어지며, 레벨링제가 블리드하지 않는다.
수불용성 폴리머
수불용성 폴리머는 플로어 폴리싱용 폴리머로서 공지의 수불용성 폴리머를 제한 없이 사용할 수 있다. 이와 같은 폴리머로서, 예를 들어 에틸렌성 불포화 결합을 가지는 모노머의 중합체 또는 공중합체, 및 우레탄계 폴리머를 들 수 있다. 수불용성 폴리머는 1종을 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
에틸렌성 불포화 결합을 가지는 모노머로서는 메타크릴산, 아크릴산, 이타콘산, 크로톤산, 알킬메타크릴레이트(예를 들어, 메틸메타크릴레이트, 에틸메타크릴레이트, 부틸메타크릴레이트, 2-하이드록시에틸메타크릴레이트 등의 탄소수 1~4의 알킬메타크릴레이트), 알킬아크릴레이트(예를 들어, 메틸아크릴레이트, 에틸아크릴레이트, 부틸아크릴레이트, 2-하이드록시에틸아크릴레이트 등의 탄소수 1~4의 알킬아크릴레이트), 아크릴아미드, 메타크릴아미드, 디메틸아크릴아미드 등의 아크릴계모노머; 푸말산; 말레인산; 스티렌; 비닐톨루엔; 아크릴로니트릴; 메타크릴로니트릴 등을 들 수 있다. 특히, 아크릴계 모노머가 바람직하며, 그 중에서도 메타크릴산, 아크릴산, 알킬아크릴레이트, 알킬메타크릴레이트, 스티렌 등이 보다 바람직하다.
우레탄게 폴리머로서는 플로어 폴리싱 조성물의 수불용성 폴리머로서 공지의 것을 제한없이 사용할 수 있다.
수불용성 폴리머로서는 특히 아크릴게 폴리머, 스티렌-아크릴계 폴리머, 우레탄계 폴리머, 및 우레탄-아크릴계 폴리머가 바람직하며, 아크릴계 폴리머, 및 스티렌-아크릴계 폴리머와 같은 에틸렌성 불포화 결합을 가지는 모노머의 중합체 또는 공중합체가 보다 바람직하다. 스티렌-아크릴계 폴리머에는 스티렌과 아크릴계 모노머의 공중합체나 폴리스티렌과 아크릴계 폴리머의 혼합물이 포함된다. 또한, 우레탄-아크릴계 폴리머에는 폴리우레탄과 아크릴계 폴리머의 혼합물이 포함된다.
수불용성 폴리머는 칼슘, 아연, 알루미늄 등의 다가 금속으로 전체적 또는 부분적으로 가교되어 있는 것이 바람직하다. 다가 금속 이온은 탄산아연암모늄, 수산화칼슘 등으로서 첨가할 수 있다. 금속 가교한 수불용성 폴리머로서는 예를 들어 금속 가교형 아크릴 에멀젼인 "듀라플러스 2(DURAPLUS 2)"(상품명, Rohm and Hass Company)등이 시판되고 있다.
수불용성 폴리머는 본 발명의 조성물 중에 유화중합체(에멀젼)의 형태로 포함되는 것이 바람직하다. 유화 중합의 방법은 주지이다. 에틸렌성 불포화 결합을 가지는 모노머의 유화 중합물은 예를 들어, 물, 모노머, 중합개시제 및 유화제로서의 음이온 또는 비이온성 계면활성제로 이루어지는 혼합물을 가열, 교반함으로써 얻어진다. 또한, 우레탄계 폴리머의 유화 중합물은 예를 들어 물, 폴리이소시아네이트, 폴리올 및 전술한 유화제로 이루어진 혼합물을 가열, 교반함으로써 얻어진다.
수불용성 폴리머는 바닥면을 보호하고, 광택을 부여하기에 유효한 비율로 조성물 중에 포함되면 좋다. 구체적으로는 고형분으로서 조성물의 전량에 대하여 1~50 중량% 정도 포함되는 것이 바람직하며, 5~35 중량% 정도 포함되는 것이 보다 바람직하다. 상기 범위이면, 실용상 충분히 바닥면을 보호하고 광택을 부여할 수 있으며, 간단하게 도포할 수 있을 정도의 점도를 가지는 조성물이 얻어진다.
그 외 다른 성분
본 발명의 조성물에는 그 외에 수성 플로어 폴리싱 조성물에 통상 함유되는 성분이 포함되어도 좋다. 이와 같은 성분으로서는 계면활성제, 융합제, 가소제, 합성 또는 천연 왁스, 알칼리 가용성 수지, 소포제, 방부제 등을 들 수 있다.
<계면활성제>
계면활성제는 수성 플로어 폴리싱 조성물의 계면활성제로서 공지의 물질을 제한없이 사용할 수 있다. 이와 같은 공지의 계면활성제로서 예를 들어, 폴리옥시에틸렌알킬에테르, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르, 폴리에테르 변성 실리콘 계면활성제 등과 같은 비이온계 계면활성제; 디옥틸설포숙시네이트(dioctylsulfosuccinate)과 같은 음이온계 계면활성제; 플루오로알킬 화합물과 같은 불소계 계면활성제를 들 수 있다. 계면활성제로서는 불소계 계면활성제인 "서플론 S-11(Surflon S-11)"(상품명, SEIMI CHEMICAL Co., Ltd.), 비이온계 계면활성제인 "BYK-347"(상품명, BYK Chemi Japan) 등이 시판되고 있다.
계면활성제는 1종을 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
수성 플로어 폴리싱 조성물에 계면활성제를 첨가함으로써 조성물의 표면 장력을 저하시켜 바닥면에의 흡습성을 향상시키고, 또한, 도포시 및 재도포시의 레벨링성을 향상시킬 수 있다.
계면활성제를 사용하는 경우 그의 사용량은 바닥면에의 흡습성 향상 및 레벨링성 향상에 유효한 양으로 하면 좋으며, 구체적으로는 조성물 전량에 대하여 0.001~5 중량% 정도가 바람직하며, 0.005~2 중량% 정도가 보다 바람직하다 상기 범위이면 실용상 충분히 흡습성을 향상시키고, 레벨링성을 향상시킬 수 있으며, 조성물의 도포시 거품이 일어나는 것을 억제할 수 있다.
< 융합제 >
융합제는 수성 플로어 폴리싱 조성물의 융합제로서 공지의 물질을 제한없이 사용할 수 있다. 이와 같은 공지의 융합제로서 디에틸렌글리콜모노에틸에테르와 같은 디에틸렌글리콜모노알킬에테르, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르와 같은 디프로필렌글리콜모노알킬에테르 등을 들 수 있다.
융합제는 1종을 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
융합제는 수불용성 폴리머(특히 그의 에멀젼 입자)를 일시적으로 연하게 해서 연속 피막의 형성을 돕는 작용을 한다.
융합제를 사용하는 경우, 그의 사용량은 수불용성 폴리머의 연속 피막 형성을 돕기 위하여 유효한 양이면 좋고, 구체적으로는 조성물 전량에 대하여 1~20 중량% 정도가 바람직하며, 3~15 중량% 정도가 보다 바람직하다. 상기 범위이면 실용상 충분히 연속 피막의 형성을 촉진시킬 수 있으며, 융합제가 블리드하지 않는다.
<가소제>
가소제는 수성 플로어 폴리싱 조성물의 가소제로서 공지의 물질을 제한없이 사용할 수 있다. 이와 같은 공지의 가소제로서, 예를 들어 올레인산 에스테르류, 아디핀산 에스테르류, 아제라인산 에스테르류, 세바신산 에스테르류와 같은 카르본산 에스테르류 등을 들 수 있다. 이들은 안정하게 보존할 수 있으며, 저비용이고, 수성 조성물에 첨가하여 사용하기 용이한 가소제이다.
가소제는 1종을 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
가소제를 사용하는 경우, 그의 사용량은 수지 피막의 경도나 유연성의 조정에 유효한 양이면 좋고, 구체적으로는 조성물 전량에 대하여 10 중량% 이하가 바람직하며, 0.5~5 중량% 정도가 보다 바람직하다. 상기 범위이면 실용상 충분히 가소화 효과가 얻어질 수 있으며, 피막이 충분한 경도를 가져 더러워지거나 마모되기 어려워지며, 가소제가 블리드하지 않는다.
<합성 또는 천연 왁스>
왁스는 수성 플로어 폴리싱 조성물의 왁스로서 공지의 물질을 제한 없이 사용할 수 있다. 왁스는 통상 본 발명 조성물 중에 에멀젼으로서 포함되는 것이 바람직하다. 이와 같은 공지의 왁스 에멀젼으로서 예를 들어, 폴리올레핀계 왁스 에멀젼, 알칼리계 왁스 에멀젼 및 이오노머 수지 에멀젼 등의 합성 왁스 에멀젼이나 각종 천연계 왁스 에멀젼을 들 수 있다. 예를 들어, 합성 왁스 에멀젼인 "하이텍 E-4000(HYTEC E-4000)"(상품명, Toho Chemical Industry Co., Ltd.) 등이 시판되고 있다.
합성 또는 천연 왁스는 1종을 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
왁스는 바닥면에 광택성, 발수성, 내수성 등을 부여하는 작용을 한다.
왁스를 사용하는 경우, 그의 사용량은 바닥면에 광택성, 발수성, 내수성 등을 부여하기에 유효한 양이면 좋고, 구체적으로는 조성물 전량에 대하여 0.1~10 중량% 정도가 바람직하고, 0.3~5 중량% 정도가 보다 바람직하다. 상기 범위이면 왁스 첨가의 효과가 충분하게 얻어지며, 간단하게 도포할 수 있을 정도의 점도를 가지는 조성물을 얻을 수 있다.
<알칼리 가용성 수지>
알칼리 가용성 수지는 수성 플로어 폴리싱 조성물의 알칼리 가용성 수지로서 공지의 물질을 제한없이 사용할 수 있다. 이와 같은 공지의 알칼리 가용성 수지로서, 예를 들어 스티렌-말레인산 공중합체, 아크릴 수지, 로진-말레인산 공중합체를 들 수 있다. 알칼리 가용성 수지로서 예를 들어 "프리말 E-1531B(Primal E-1531B)"(상품명, Rohm and Hass Company), "프리말 B-644(Primal B-644)"(상품명, Rohm and Hass Company), "SMA2625A"(상품명, Toho Chemical Company) 등이 시판되고 있다.
알칼리 가용성 수지는 1종을 단독으로, 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
수성 플로어 폴리싱 조성물에 알칼리 가용성 수지를 첨가함으로써 조성물을 바닥재에 균일하게 도포하기 용이하게 되며, 평활한 피막이 얻어지기 쉽게 된다. 또한, 알칼리 가소성 수지는 플로어 폴리싱 조성물의 도막의 바닥재에 대한 밀착성을 높이는 작용도 가진다. 또한, 알칼리 가소성 수지는 형성후의 도막을 박리하기 위하여 사용되는 박리제 중의 알칼리제에 의하여 부풀고 용해되어 도막 강도를 저하시켜서 박리를 용이하게 하는 기능도 있다.
알칼리 가용성 수지를 사용하는 경우, 그의 사용량은 상기 효과를 얻기 위하여 유효한 양이면 좋고, 구체적으로는 조성물 전량에 대하여 10 중량% 이하가 바람직하며, 0.5~5 중량% 정도가 보다 바람직하다. 상기 범위이면 알칼리 가용성 수지 첨가에 의한 효과가 충분히 얻어지며, 간단히 도포할 수 있을 정도의 점도를 가지는 조성물이 얻어질 수 있다.
사용대상
본 발명의 플로어 폴리싱 조성물은 바닥면을 도포하는 방법에 사용할 수 있다. 본 발명의 조성물은 어떠한 재질의 바닥면에도 사용할 수 있으며, 표면 평활한 우수한 외관을 부여할 수 있다. 원재료로서는 예를 들어 비닐계 수지, 메타크릴계 수지, 우레탄 수지, 에폭시 수지와 같은 합성 수지로 이루어진 화학 재료; 목질계 재료; 시멘트계 재료; 대리석과 같은 석재 바닥재 등을 들 수 있다. 본 발명의 조성물은 특히 화학 재료에 적합하게 사용할 수 있다.
이하, 본 발명을 실시예 및 시험예를 들어 상세히 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다.
(1) 에스테르 화합물? 아세틸화 에스테르 화합물의 합성
< 합성예 1>
시트르산과 에틸렌글리콜모노부틸에테르와의 에스테르 화합물의 합성
2 리터의 4구 플라스크에 교반기, 온도계, 워터트랩(water trap) 및 환류관을 장착하고, 시트르산 192.1 g(1.00 몰), 에틸렌글리콜모노부틸에테르 372.3 g(3.15 몰), 파라톨루엔설폰산 1.9 g(0.01 몰), 톨루엔 160 g을 충전하였다. 이 혼합 용액을 상압하에 교반하면서 가열한 바, 115℃에서 환류하기 시작하였다. 반응 개시후 8.5 시간에서 환류온도가 145℃에 도달하였고, 반응액의 산가가 19.5(KOH ㎎/g)가 되어 반응을 종료하였다. 반응 종료 후, 반응 용액을 60℃까지 냉각하고, 탄산나트륨 22.8 g과 물 200 g을 첨가하여 중화를 행하였다. 또한, 유기층을 200 g의 물로 세정한 후, 120℃, 4 kPa까지의 조건에서 감압증류로 톨루엔을 제거하고, 계속해서 120℃, 4 kPa의 조건에서 수증기증류를 행하여 담황색 투명 액체 443. 5 g을 얻었다.
이에 의하여 시트르산과 에틸렌글리콜모노부틸에테르의 트리에스테르가 얻어졌다.
액체의 전부가 목적 화합물이라고 가정한 경우의 조수율은 90.0%이었다. 또한 산가는 0.68(KOH ㎎/g)이었다.
< 합성예 2>
시트르산과 디에틸렌글리콜모노부틸에테르의 에스테르 화합물의 합성
원료인 글리콜에테르로서, 에틸렌글리콜모노부틸에테르 372.3 g(3.15 몰) 대신에 디에틸렌글리콜모노부틸에테르 510.9 g(3.15 몰)을 사용한 이외에는 합성예 1과 동일하게 하여, 담황색 투명 액체 379.0 g을 얻었다.
이에 의하여 시트르산과 디에틸렌글리콜모노부틸에테르의 트리에스테르가 얻어졌다.
액체의 전부가 목적 화합물이라고 가정한 경우의 조수율은 60.6%이었다. 또한 산가는 0.71(KOH ㎎/g)이었다.
< 합성예 3>
시트르산과 프로필렌글리콜모노부틸에테르의 에스테르 화합물의 합성
원료인 글리콜에테르로서 에틸렌글리콜모노부틸에테르 372.3 g(3.15 몰) 대신에 프로필렌글리콜모노부틸에테르 416.4 g(3.15 몰)을 사용한 이외에는 합성예 1과 동일하게 하여, 담황색 투명 액체 376.8 g을 얻었다.
이에 의하여, 시트르산과 프로필렌글리콜모노부틸에테르의 트리에스테르가 얻어졌다,
액체의 전부가 목적 화합물이라고 가정한 경우의 조수율은 70.8%이었다. 또한, 산가는 0.59(KOH ㎎/g)이었다.
< 합성예 4>
말산과 에틸렌글리콜모노부틸에테르의 에스테르 화합물의 합성
1리터의 4구 플라스크를 사용하여, 원료인 하이드록시카르본산으로서 시트르산 192.1 g(1.00 몰) 대신에 말산 134.1 g(1.00 몰)을 사용하고, 에틸렌글리콜모노부틸에테르의 사용량을 248.2 g(2.10 몰)으로 변경한 이외에는 합성예 1과 동일하게 하여, 담황색 투명 액체 312.8 g을 얻었다.
이에 의하여 말산과 에틸렌글리콜모노부틸에테르의 디에스테르가 얻어졌다.
액체의 전부가 목적 화합물이라고 가정한 경우의 조수율은 93.5% 이었다. 또한, 산가는 0.84(KOH ㎎/g)이었다.
< 합성예 5>
말산과 프로필렌글리콜모노부틸에테르의 에스테르 화합물의 합성
원료인 글리콜에테르로서 에틸렌글리콜모노부틸에테르 248.2 g(2.10 몰) 대신에 프로필렌글리콜모노부틸에테르 277.6 g(2.10 몰)을 사용한 이외에는 합성예 4와 동일하게 하여, 담황색 투명 액체 328.5 g을 얻었다.
이에 의하여 말산과 프로필렌글리콜모노부틸에테르의 디에스테르가 얻어졌다.
액체의 전부가 목적 화합물이라고 가정한 경우의 조수율은 90.6% 이었다. 또한, 산가는 0.95(KOH ㎎/g)이었다.
< 합성예 6>
말산과 디프로필렌글리콜모노부틸에테르의 에스테르 화합물의 합성
원료인 글리콜에테르로서 에틸렌글리콜모노부틸에테르 248.2 g(2.10 몰) 대신에 디프로필렌글리콜모노부틸에테르 399.6 g(2.10 몰)을 사용한 이외에는 합성예 4와 동일하게 하여 담황색 투명 액체 404.1 g을 얻었다.
이에 의하여 말산과 디프로필렌글리콜모노부틸에테르의 디에스테르가 얻어졌다.
액체의 전부가 목적 화합물이라고 가정한 경우의 조수율은 84.4%이었다. 또한, 산가는 0.88(KOH ㎎/g)이었다.
< 합성예 7>
유산과 프로필렌글리콜모노부틸에테르의 에스테르 화합물의 합성
원료인 하이드록시카르본산으로서 말산 134.1 g(1.00 몰) 대신에 80% 유산 수용액 112.5 g(유산으로서 1.00 몰)을 사용하고, 프로필렌글리콜모노부틸에테르의 사용량을 138.8 g(1.05 몰)로 변경한 이외에는 합성예 5와 동일하게 하여 무색 투명한 액체 138.4 g을 얻었다.
이에 의하여 유산과 프로필렌글리콜모노부틸에테르의 반응 생성물이 얻어졌다.
액체의 전부가 목적 화합물이라고 가정한 경우의 조수율은 67.7%이었다. 또한, 산가는 0.78(KOH ㎎/g)이었다.
< 합성예 8>
합성예 4의 에스테르 화합물의 아세틸화
1리터의 4구 플라스크에 교반기, 온도계, 환류관, 적하 깔때기를 장착하고, 합성예 4에서 합성한 말산과 에틸렌글리콜모노부틸에테르의 에스테르 화합물 135.6 g(0.41 몰)을 충전하고, 100℃까지 승온시킨 후, 적하 깔때기에서 무수 아세트산 43.5 g(0.43 몰)을 1시간에 걸쳐 추가하였다. 추가 종료 후에 혼합용액을 120℃까지 승온시키고, 같은 온도(120℃)에서 5시간 유지하였다. 5시간 유지 후, 가스크로마토그래피에서 아세틸화 전의 에스테르 화합물의 피크가 소실하고 있는 것이 확인되어 반응을 종료하였다. 반응 종료 후. 120℃, 4 kPa까지의 온도에서 감압증류 하여 생성한 아세트산을 제거하고, 계속하여 120℃, 4 kPa의 조건하에서 1시간의 수증기증류를 행하여, 담황색 투명 액체 147.2 g을 얻었다.
(2) 수성 플로어 폴리싱 조성물의 제조
<아크릴? 스티렌계 폴리머 에멀젼 조성물>
합성예 1~8에서 얻어진 각 에스테르 화합물을 이용하여 표 1에 나타낸 조성의 수성 플로어 폴리싱 조성물을 얻었다. 얻어진 조성물을 각각 실시예 1~8의 조성물로 하였다.
또한, 에스테르 화합물로서 트리부톡시에틸포스페이트(상품명:TBXP, Daihachi Chemical Industry Co.,Ltd.), 비스(부틸디글리콜)아디페이트(상품명:BXA, Daihachi Chemical Industry Co.,Ltd.), 트리부틸시트레이트(상품명:TBC, Kurogane Kasei Co.,LTd.), 아세틸트리부틸시트레이트(상품명:ATBC, Taoka Chemical Co.,Ltd.), 2,2,4-트리메틸-1,3-펜탄디올모노이소부틸레이트(상품명:텍사놀(Texanol), Eastman Kodak Co.)를 각각 이용하여 표 1의 조성의 수성 플로어 폴리싱 조성물을 얻었다. 얻어진 조성물을 각각 비교예 1~5의 조성물로 한다.
조성물의 조제는 성분 a의 물에 성분 b로부터 성분 h까지를 순서대로 적하, 교반하고 균일하게 혼합함으로써 행해졌다.
성분명 중량부 기능
a 물 43.53 희석제
b 프라이멀 E-1531B(고형분 38%)*1 2.39 알칼리가용성수지
c 설프론 S-111N(1%)*2 1.47 습윤제
d 디에틸렌글리콜모노에틸에테르*3 3.64 조막보조제
e 디프로필렌글리콜모노메틸에테르*3 1.73 조막보조제
f 본 발명의 하이드록시카르본산에스테르 2.01 레벨링제, 가소제
g 듀라플러스 2(고형분 38%)*4 38.38 바인더
h 하이텍 E-4000(고형분 40%)*5 6.85 폴리에틸렌왁스
100.00
*1 아크릴계 폴리머 에멀젼(고형분 38%) : Rohm and Hass Company 제품
*2 불소계 계면활성제 : Seimi Chemical Co.,Ltd. 제품
*3 Nippon Nyukazai Co.,Ltd.
*4 아크릴?스티렌계 폴리머 에멀젼(고형분 38%) : Rohm and Hass Company 제품
*5 폴리에틸렌 왁스 에멀젼(고형분 40%) : Toho Chemical Industry Co.,Ltd. 제품
실시예 1~8, 및 비교예 1~5에서 사용한 에스테르 화합물을 이하의 표 2에 나타낸다.

 에스테르 화합물?아세틸화 에스테르 화합물
하이드록시카르본산 글리콜에테르
실시예 1 시트르산 에틸렌글리콜모노부틸에테르
실시예 2 시트르산 디에틸렌글리콜모노부틸에테르
실시예 3 시트르산 프로필렌글리콜모노부틸에테르
실시예 4 말산 에틸렌글리콜모노부틸에테르
실시예 5 말산 프로필렌글리콜모노부틸에테르
실시예 6 말산 디프로필렌글리콜모노부틸에테르
실시예 7 유산 프로필렌글리콜모노부틸에테르
실시예 8 실시예 4의 에스테르 화합물의 아세틸화물
비교예 1 트리부톡시에틸포스페이트(TBXP)
비교예 2 비스(부틸디글리콜)아디페이트(BXA)
비교예 3 트리부틸시트레이트(TBC)
비교예 4 아세틸트리부틸시트레이트(ATBC)
비교예 5 2,2,4-트리메틸-1,3-펜탄디올모노이소부틸레이트(텍사놀)
<아크릴계 폴리머 에멀젼 조성물>
실시예 1, 2, 4, 5, 6 및 8, 및 비교예 1~5의 수성 플로어 폴리싱 조성물에 있어서, 폴리머로서 아크릴?스티렌계 폴리머 에멀젼인 "듀라플러스 2"(고형분 38%)에 대신하여 아크릴계 폴리머 에멀젼인 "프라이멀 B-9248(Primal B-9248)"(고형분 38%)(Rohm and Hass Company )를 함유하는 이외에는 실시예 1,2,4,5,6 및 8, 및 비교예 1~5와 동일한 수성 플로어 폴리싱 조성물을 얻었다. 얻어진 조성물을 각각 실시예 1′, 2′, 4′, 5′, 6′및 8′, 및 비교예 1′~ 5′의 조성물로 하였다.
(3) 성능평가
얻어진 각 수성 플로어 폴리싱 조성물에 대하여, 균질 비닐 바닥 타일(Toyo Linolem Co., Ltd.제품, 마티코 에스 플레인 No. 5608(MATICO S PLANE No.5608)을 이용하여 이하에 나타낸 방법으로 레벨링성, 광택성 및 내수성의 성능 평가를 행하였다.
< 레벨링성 >
JIS K3920의 플로어 폴리싱 시험방법에 준거하여 이하와 같이 하여 레벨링성을 평가하였다. 15×15 ㎝의 균질 비닐 바닥 타일 시험편에 상기에서 얻어진 각 수성 플로어 폴리싱 조성물 2 g을 거즈를 이용하여 균일하게 도포한 후, 즉시 타일의 대각선을 따라 거즈를 이용하여 "×" 문자를 그렸다. 시험편을 실온에서 60분간 정치함으로써 도막을 건조시키고, 건조 후 막의 "×" 문자의 남은 상태를 육안으로 평가하였다. 평가 결과는 이하의 5단계로 하여 나타낸다.
5 : "×" 문자가 전혀 인정되지 않는다
4 : 아주 약간 "×" 문자의 윤곽이 다소의 광택 변화와 함께 인정되지만, 피막의 융기는 인정되지 않는다
3 : 아주 약간 "×" 문자의 윤곽이 인정되지만, 피막의 융기는 인정되지 않는다
2 : 약간 "×" 문자의 윤곽이 인정되며, 피막의 융기가 약간 인정된다
1 : 명확하게 "×" 문자의 윤곽이 인정되며, 피막의 융기도 인정된다
< 광택성 >
레벨링성 평가에서 설명한 바와 같이 하여 각 플로어 폴리싱 조성물로 이루어진 피막을 균질 비닐 바닥 시험편 상에 형성하였다. 건조 후의 피막의 광택성을 육안으로 평가하였다. 평가 결과는 이하의 5단계로 나타낸다.
5 : 투명이다
4 : 양호하다
3 : 보통이다
2 : 나쁘다
1 : 매우 나쁘다
<내수성>
레벨링성 평가에서 설명한 바와 같이 하여 플로어 폴리싱 조성물로 이루어진 피막을 균질 비닐 바닥 시험편 상에 형성하였다. 건조후 피막 위에 0.1 ㎖의 물을 메스 피펫으로 적하하고, 샬레로 덮었다. 실온에서 1시간 정치 후, 샬레를 제거하고 타일 위에 남아있는 물방울을 천으로 흡수하고 다시 실온에서 1시간 정치 후의 시험편의 백화 상태를 육안으로 평가하였다. 시험결과는 이하의 5단계로 나타낸다.
5 : 백화가 전혀 없다
4 : 백화가 아주 조금 있다
3 : 백화가 조금 있다
2 : 백화가 상당히 있다
1 : 전체가 백화하였다
성능평가 결과를 이하의 표 3 및 표 4에 나타낸다.
레벨링성 광택성 내수성
실시예 1 5 5 5
실시예 2 5 5 5
실시예 3 5 5 5
실시예 4 5 5 5
실시예 5 5 5 5
실시예 6 5 5 5
실시예 7 5 5 4
실시예 8 4 5 5
비교예 1 5 5 4
비교예 2 2 3 5
비교예 3 3 3 4
비교예 4 2 4 4
비교예 5 3 3 5
표 3으로부터 명확한 바와 같이, 본 발명 실시예 1~8의 조성물은 레벨링성, 광택성 및 내수성이 모두 우수한 것을 알 수 있다. 그 정도는 종래 가장 우수한 레벨링제인 포스페이트계 트리부톡시에틸포스페이트를 함유하는 조성물(비교예 1)과 같은 정도이다.
또한, 실시예 8의 조성물은 실시예 4의 조성물에 포함되는 에스테르 화합물을 아세틸화한 것을 레벨링제로서 포함하는 바, 아세틸화하지 않은 에스테르 화합물을 포함하는 실시예 4의 조성물과 거의 같은 정도의 성능을 얻을 수 있다.
이에 대하여, 레벨링제로서 하이드록실기를 가지지 않는 비스(부틸디글리콜)아디페이트를 포함하는 비교예 2의 조성물, 에테르 결합을 가지지 않는 트리부틸시트레이트를 포함하는 비교예 3의 조성물, 에테르 결합을 가지지 않는 아세틸트리부틸시트레이트를 포함하는 비교예 4의 조성물 및 에테르 결합을 가지지 않는 텍사놀을 포함하는 비교예 5의 조성물은 레벨링성이 나빴다. 또한 광택성도 전체적으로 나빴다.
이상과 같이 하이드록실기를 가지지 않는 지방족 알코올의 에스테르 화합물보다도, 본 발명의 하이드록시카르본산 또는 그의 아세틸화물과 글리콜에테르의 에스테르 화합물이 레벨링제로서 우수한 성능을 나타내는 것을 확인할 수 있다.
레벨링성 광택성 내수성
실시예 1′ 5 5 4
실시예 2′ 5 5 4
실시예 4′ 5 5 5
실시예 5′ 5 5 5
실시예 6′ 5 5 5
실시예 8′ 4 5 5
비교예 1′ 5 5 4
비교예 2′ 2 3 4
비교예 3′ 3 3 4
비교예 4′ 2 4 4
비교예 5′ 3 3 4
표 4로부터 명확한 바와 같이, 아크릴계 폴리머 에멀젼 조성물에 있어서도 본 발명 실시예 1′, 2′, 4′, 5′, 6′ 및 8′의 조성물은 레벨링성, 광택성 및 내수성이 모두 우수한 것을 알 수 있다. 그 정도는 종래 가장 우수한 레벨링제인 포스페이트계의 트리부톡시에틸포스페이트를 함유하는 조성물(비교예 1′)과 같은 정도이다.
또한, 실시예 8′의 조성물은 실시예 4′의 조성물에 함유되는 에스테르 화합물을 아세틸화한 것을 레벨링제로서 포함하는 바, 아세틸화하지 않은 에스테르 화합물을 포함하는 실시예 4′의 조성물과 거의 같은 정도의 성능이 얻어질 수 있다.
이에 대하여, 레벨링제로서 하이드록실기를 가지지 않는 비스(부틸디글리콜)아디페이트를 포함하는 비교예 2′의 조성물, 에테르 결합을 가지지 않는 트리부틸시트레이트를 포함하는 비교예 3′의 조성물, 에테르 결합을 가지지 않는 아세틸트리부틸시트레이트를 포함하는 비교예 4′의 조성물 및 에테르 결합을 가지지 않는 텍사놀을 포함하는 비교예 5′의 조성물은 레벨링성이 나빴다. 또한 광택성도 전체적으로 나빴다.
이상과 같이, 아크릴계 폴리머 에멀젼을 이용한 플로어 폴리싱 조성물에 있어서도, 하이드록실기를 가지지 않는 지방족 알코올의 에스테르 화합물보다도, 본 발명의 하이드록시카르본산 또는 그의 아세틸화물과 글리콜에테르의 에스테르 화합물이 레벨링제로서 우수한 성능을 나타내는 것을 확인할 수 있다.
본 발명의 레벨링제는 플로어 폴리싱 조성물용 레벨링제로서 적합하게 사용할 수 있다.

Claims (24)

  1. 하이드록시카르본산과 1종 이상의 글리콜에테르의 에스테르 화합물로서, 모든 카르복실기가 에스테르화된 화합물을 포함하는 플로어 폴리싱용 레벨링제.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 하이드록시카르본산이 하기 화학식(1)
    [화학식 1]
    CaHb(COOH)m(OH)n
    (다만, a는 1~6의 정수를 나타내며, m은 1~3의 정수를 나타내며, n은 1~3의 정수를 나타내며, b는 2a+2 = b+m+n을 만족하는 정수를 나타낸다)
    로 표시되는 화합물인
    레벨링제.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 하이드록시카르본산이 시트르산, 말산, 유산 및 타르타르산으로 이루어 진 군으로부터 선택되는 화합물인
    레벨링제.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 글리콜에테르가 하기 화학식(2)
    [화학식 2]
    R1O(R2O)pH
    (다만, R1은 C1 -8의 직쇄 또는 분지상의 알킬기, 또는 C6 -12의 아릴기를 나타내며, R2는 C2 -4의 직쇄 또는 분지상의 알킬렌기를 나타내며, p는 1~4의 정수를 나타낸다)
    레벨링제.
  5. 제4항에 있어서,
    상기 글리콜에테르가 상기 화학식(2)에 있어서 R1은 C1 -4의 직쇄 또는 분지상 의 알킬기를 나타내며, R2는 C2 -4의 직쇄 또는 분지상의 알킬렌기를 나타내며, p는 1~4의 정수를 나타내는 화합물인
    레벨링제.
  6. 이하의 (a) 또는 (b)의 아세틸화 에스테르 화합물을 포함하는 플로어 폴리싱용 레벨링제.
    (a) 하이드록시카르본산의 하이드록실기의 1 또는 2 이상이 아세틸화된 아세틸화물과 1종 이상의 글리콜에테르의 에스테르 화합물로서, 모든 카르복실기가 에스테르화된 아세틸화 에스테르 화합물
    (b) 하이드록시카르본산과 1종 이상의 글리콜에테르의 에스테르 화합물로서, 모든 카르복실기가 에스테르화된 화합물의 하이드록실기의 1 또는 2 이상을 더 아세틸화함으로써 얻어지는 아세틸화 에스테르 화합물
  7. 제6항에 있어서,
    상기 하이드록시카르본산이 하기 화학식(1)
    [화학식 1]
    CaHb(COOH)m(OH)n
    (다만, a는 1~6의 정수를 나타내며, m은 1~3의 정수를 나타내며, n은 1~3의 정수를 나타내며, b는 2a+2 = b+m+n을 만족하는 정수를 나타낸다)
    로 표시되는 화합물인
    레벨링제.
  8. 제6항에 있어서,
    상기 하이드록시카르본산이 시트르산, 말산, 유산 및 타트타르산으로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물인
    레벨링제.
  9. 제6항에 있어서,
    상기 글리콜에테르가 하기 화학식(2)
    [화학식 2]
    R1O(R2O)pH
    (다만, R1은 C1 -8의 직쇄 또는 분지상의 알킬기, 또는 C6 -12의 아릴기를 나타내며, R2는 C2 -4의 직쇄 또는 분지상의 알킬렌기를 나타내며, p는 1~4의 정수를 나타낸 다)
    로 표시되는 화합물인
    레벨링제.
  10. 제9항에 있어서,
    상기 글리콜에테르가 하기 화학식(2)에 있어서 R1은 C1 -4의 직쇄 또는 분지상의 알킬기를 나타내며, R2는 C2 -4의 직쇄 또는 분지상의 알킬렌기를 나타내며, p는 1~4의 정수를 나타내는 화합물인
    레벨링제.
  11. 하이드록시카르본산과 1종 이상의 글리콜에테르의 에스테르 화합물로서, 모든 카르복실기가 에스테르화된 화합물, 및 이하의 (a) 및 (b)의 아세틸화 에스테르 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물과 수불용성 폴리머를 포함하는 수성 플로어 폴리싱 조성물.
    (a) 하이드록시카르본산의 하이드록실기의 1 또는 2 이상이 아세틸화된 아세틸화물과, 1종 이상의 글리콜에테르의 에스테르 화합물로서, 모든 카르복실기가 에스테르화된 아세틸화 에스테르 화합물
    (b) 하이드록시카르본산과 1종 이상의 글리콜에테르의 에스테르 화합물로서, 모든 카르복실기가 에스테르화된 화합물의 하이드록실기의 1 또는 2 이상을 더 아세틸화함으로써 얻어지는 아세틸화 에스테르 화합물
  12. 제11항에 있어서,
    상기 하이드록시카르본산이 하기 화학식(1)
    [화학식 1]
    CaHb(COOH)m(OH)n
    (다만, a는 1~6의 정수를 나타내며, m은 1~3의 정수를 나타내며, n은 1~3의 정수를 나타내며, b는 2a+2 = b+m+n을 만족하는 정수를 나타낸다)
    로 표시되는 화합물인
    조성물.
  13. 제11항에 있어서,
    상기 하이드록시카르본산이 시트르산, 말산, 유산 및 타르타르산으로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물인
    조성물.
  14. 제11항에 있어서,
    상기 글리콜에테르가 하기 화학식(2)
    [화학식 2]
    R1O(R2O)pH
    (다만, R1은 C1 -8의 직쇄 또는 분지상의 알킬기, 또는 C6 -12의 아릴기를 나타내며, R2는 C2 -4의 직쇄 또는 분지상의 알킬렌기를 나타내며, p는 1~4의 정수를 나타낸다)
    조성물.
  15. 제14항에 있어서,
    상기 글리콜에테르가 상기 화학식(2)에 있어서, R1은 C1 -4의 직쇄 또는 분지상의 알킬기를 나타내며, R2는 C2 -4의 직쇄 또는 분지상의 알킬렌기를 나타내며, p는 1~4의 정수를 나타내는 화합물인
    조성물.
  16. 제11항에 있어서,
    상기 수성 플로어 폴리싱 조성물 100 중량% 중에 상기 에스테르 화합물 및 아세틸화 에스테르 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물을 0.005~20 중량% 포함하는
    조성물.
  17. 제11항에 있어서,
    상기 수불용성 폴리머가 에틸렌성 불포화 결합을 가지는 모노머의 중합체 또는 공중합체, 및 우레탄계 폴리머로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 폴리머인
    조성물.
  18. 제17항에 있어서,
    상기 수불용성 폴리머가 아크릴계 폴리머, 스티렌-아크릴계 폴리머, 우레탄 계 폴리머 및 우레탄-아크릴계 폴리머로 이루어진 군으로부터 선택되는 폴리머인
    조성물.
  19. 제17항에 있어서,
    상기 수불용성 폴리머가 스티렌-아크릴계 폴리머 및 아크릴계 폴리머로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상인
    조성물.
  20. 제11항에 있어서,
    상기 수성 플로어 폴리싱 조성물 100 중량% 중에 수불용성 폴리머를 1~50 중량% 포함하는
    조성물.
  21. 삭제
  22. 삭제
  23. 하이드록시카르본산과 1종 이상의 글리콜에테르의 에스테르 화합물로서, 모든 카르복실기가 에스테르화된 화합물, 및 이하의 (a) 및 (b)의 아세틸화 에스테르 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물과 수불용성 폴리머를 포함하는 성분을 혼합하는 공정을 포함하는, 수성 플로어 폴리싱 조성물의 제조방법.
    (a) 하이드록시카르본산의 하이드록실기의 1 또는 2 이상이 아세틸화된 아세틸화물과 1종 이상의 글리콜에테르의 에스테르 화합물로서, 모든 카르복실기가 에스테르화된 아세틸화 에스테르 화합물
    (b) 하이드록시카르본산과 1종 이상의 글리콜에테르의 에스테르 화합물로서, 모든 카르복실기가 에스테르화된 화합물의 하이드록실기의 1 또는 2 이상을 더 아세틸화함으로써 얻어지는 아세틸화 에스테르 화합물
  24. 하이드록시카르본산과 1종 이상의 글리콜에테르의 에스테르 화합물로서, 모든 카르복실기가 에스테르화된 화합물, 및 이하의 (a) 및 (b)의 아세틸화 에스테르 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물과 수불용성 폴리머를 포함하는 수성 조성물을 바닥면에 도포하는 방법.
    (a) 하이드록시카르본산의 하이드록실기의 1 또는 2이상이 아세틸화된 아세틸화물과 1종 이상의 글리콜에테르의 에스테르 화합물로서, 모든 카르복실기가 에스테르화된 아세틸화 에스테르 화합물
    (b) 하이드록시카르본산과 1종 이상의 글리콜에테르의 에스테르 화합물로서, 모든 카르복실기가 에스테르화된 화합물의 하이드록실기의 1 또는 2이상을 더 아세틸화함으로써 얻어지는 아세틸화 에스테르 화합물
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