JPWO2005100472A1 - エポキシ樹脂を含有する光ラジカル硬化性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
一方、発明者らは、既に、光ラジカル硬化性樹脂に更に熱硬化性エポキシ樹脂を添加した樹脂組成物を報告している(WO 02/44299−A1)。この組成物は、光照射による硬化後、更に熱硬化することにより、被着体への密着性、表面硬度等を格段に向上させることができる。
しかしながら、光ラジカル硬化性樹脂中に接着性能の向上などのためにエポキシ樹脂を含有させた樹脂組成物の場合、光照射による硬化を確認するために添加したLCVは、数日から数週間で光照射しても着色しなくなってしまう問題があることがわかった。また、エポキシ樹脂及び光ラジカル硬化性樹脂を含有する樹脂組成物にLCVを添加した場合に、保存中に該樹脂組成物全体が増粘してしまう問題があることがわかった。
本発明の目的は、上記問題を解決し、エポキシ樹脂及び光ラジカル硬化性樹脂を含有する樹脂組成物であって、これが光照射により発色し、硬化したかどうかを視覚的に簡便に短時間で確認できる樹脂組成物およびその硬化状態等の光照射履歴を確認する方法を提供することである。
すなわち、本発明は、
式1:
で示されるトリフェニルメタン系ロイコ色素を含有することを特徴とする、エポキシ樹脂及び光ラジカル硬化性樹脂を含有する樹脂組成物である。
本発明は、トリフェニルメタン系ロイコ色素が、4,4′,4″−トリス(ジエチルアミノ)トリフェニルメタン(式1のn=2の構造)である、上記の樹脂組成物である。
本発明は、光ラジカル硬化性樹脂がラジカル重合可能な不飽和二重結合を有する化合物及び光ラジカル重合開始剤を含む、上記の樹脂組成物である。
本発明は、上記の樹脂組成物に光を照射して、変色させることを含む、該樹脂組成物の光照射履歴を確認する方法である。
本発明は、更に、上記式1で示されるトリフェニルメタン系ロイコ色素である(ただし、ビス(4−ジエチルアミノフェニル)−4−N,N−ジプロピルアミノフェニルメタンを除く)。
本発明の樹脂組成物においては、光照射時に光ラジカル重合開始剤から発生するラジカルが光ラジカル硬化性樹脂を重合し硬化させるが、上記LCV誘導体を添加しておくことで、同時にLCV誘導体のメチン水素の引抜きが起こり、二重結合が共役し発色する。このことにより、エポキシ樹脂の共存下であっても、樹脂組成物の光硬化の程度が視覚的に確認できる。
また、本発明の樹脂組成物は、LCV誘導体を添加しても、保存中にエポキシ樹脂の重合による硬化が起こらず、長期間の保存に耐える。
上記のLCV誘導体は、特開平2−58573などに記載の公知の方法又はそれと類似の方法により容易に合成することができる。
上記LCV誘導体の添加量は、樹脂組成物の種類、物性により変化するが、少なすぎると発色濃度が低く確認方法としての有効性が薄れ、また、多すぎると光を吸収し硬化阻害を引き起こす可能性があり、樹脂組成物に対し、0.005〜5重量%、好ましくは0.005〜0.5重量%である。
本発明の樹脂組成物は、エポキシ樹脂及び光ラジカル硬化性樹脂の量比に本質的には無関係に機能する。LCVを使用する従来の方法では、エポキシ樹脂が微量でも存在すれば本発明の目的の達成は不可能であったところ、本発明によりエポキシ樹脂の多寡にかかわらず目的の達成が可能となった。
本発明の樹脂組成物におけるエポキシ樹脂としては、特に制限はないが、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂、ダイマー酸ジグリシジルエステル類、グリコールジグリシジルエーテル類が挙げられる。
本発明の樹脂組成物におけるエポキシ樹脂の割合は、樹脂組成物に対して、微量でも存在していればよく、0.5〜90重量%、特に5〜80重量%、更に10〜70重量%であるのが好ましい。
本発明の樹脂組成物における光ラジカル硬化性樹脂は、ラジカル重合可能な不飽和二重結合を有する化合物及び光ラジカル重合開始剤を主成分として含み得る。
本発明の樹脂組成物における光ラジカル硬化性樹脂の割合は、特に限定されないが、樹脂組成物に対して、10〜99.5重量%、特に20〜95重量%、更に30〜90重量%であることが好ましい。
ラジカル重合可能な不飽和二重結合を有する化合物としては、特に限定はされないが、(メタ)アクリルモノマー類、(メタ)アクリルオリゴマー類、ビニル系モノマー、アリル化合物などを挙げることができる。
(メタ)アクリルモノマー類としては、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸ブチル、(メタ)アクリル酸2−エチルヘキシル、(メタ)アクリル酸イソオクチル等のアルキル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、1,4ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレートが例示される。
(メタ)アクリルオリゴマー類としては、エポキシ(メタ)アクリレート、ウレタン(メタ)アクリレート、ポリエステル(メタ)アクリレート、ポリブタジエン(メタ)アクリレートが例示される。
ビニル系モノマーとして、酢酸ビニル、スチレン、ビニルメチルエーテル、アクリルアミドが例示される。
アリル化合物としては、イソフタル酸ジアリル、アジピン酸ジアリル、マレイン酸ジアリル、トリメリット酸トリアリルなどが例示される。
光ラジカル重合開始剤としては、光開裂型、光水素引抜き型のいずれでも良く、ベンゾイル系、ベンゾインアルキルエーテル系、アセトフェノン系、ベンゾフェノン系、ホスフィンオキサイド系、チオキサントン系などが例示される。その添加量は、ラジカル重合可能な不飽和二重結合を有する化合物に対して、0.001〜20重量%、好ましくは0.01〜10重量%、特に好ましくは0.1〜5重量%である。
本発明の樹脂組成物は、更に必要に応じて、エポキシ硬化剤、熱可塑性樹脂、充填剤、着色剤(顔料,染料)、老化防止剤、安定剤などを含有しても良い。
エポキシ硬化剤としては、熱活性型硬化剤が好ましく、ジシアミンジアミド、イミダゾール塩、ルイス酸塩、ジヒドラジドが例示される。
熱可塑性樹脂としては、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリアミド、ポリブタジエン、ポリブテン、ポリイソプレン、ポリビニルブチラール、エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−エチルアクリレート共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリスチレン、スチレン−ブタジエンゴム、アクリルニトリル−ブタジエンゴム、スチレン−ブタジエン−スチレンブロック共重合体、スチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体等が例示される。
充填剤としては、シリカ、水酸化アルミニウム、酸化チタン、炭酸カルシウム、タルク等の無機系粉体、ポリメチルメタクリレート微粒子等の有機系粉体が例示される。
着色剤(顔料,染料)としては、硫酸バリウム、炭酸バリウム、クレー、アルミナなどの体質顔料、ペリレン類、ジフェニルアントラセン類などの蛍光染料などが、老化防止剤としては、キノリン類、ヒドロキノン類、モノフェノール類、ポリフェノール類、ヒンダードフェノール類などが、安定剤としては、サリチル酸誘導体類、ベンゾフェノン類、ベンゾトリアゾール類、ヒンダードアミン類などが例示される。
本発明の樹脂組成物は、各成分を高速撹拌機等で撹拌し溶解あるいは均一に分散した後、脱泡する等の公知の方法により製造することができる。
本発明の樹脂組成物の性状は、常温では粘稠なペースト状が好ましく、透明性を有していることが好ましいが、本発明の目的を損なわない範囲内で用途に応じて適宜設計することができる。
本発明の樹脂組成物は、その表面へ光照射することにより硬化する。光は紫外線、電子線、赤外線等の不飽和二重結合を有するモノマー、オリゴマーをラジカル重合させるエネルギー源であれば良く、光源はキセノンランプ、メタルハライドランプなどの公知のランプや電子線発生装置が用いられる。
本発明の樹脂組成物は、光硬化の後、これをさらに熱硬化させる。熱硬化により、被着体への密着性、表面硬度等を格段に向上させることができる。
[色素1(LCV類似体1)の合成]
イソプロピルアルコール30mlにジエチルアニリン32.8g、p−N,N−ジエチルアミノベンズアルデヒド17.7g及び尿素1.6gを加え、撹拌しながら95%(重量%、以下の%も同じ)硫酸11.5gを徐々に加えた。得られた混合物を24時間還流した後、水中に注いだ。20%水酸化ナトリウム水溶液を加えpHを8〜9に調整し、トルエンで抽出した後、トルエン層を減圧乾固して得た残渣をエタノールから再結晶し、淡灰色結晶の4,4′,4″−トリス(ジエチルアミノ)トリフェニルメタン21g(収率46%)を得た。
[色素2(LCV類似体2)の合成]
イソプロピルアルコール30mlにジプロピルアニリン38.9g、p−N,N−ジプロピルアミノベンズアルデヒド20.5g、尿素1.6gを加え、撹拌しながら95%硫酸11.5gを徐々に加えた。これを24時間還流した後、水中に注いだ。20%水酸化ナトリウム水溶液を加え、pHを8〜9に調整し、トルエンで抽出した後、減圧乾固した残渣をエタノールから再結晶し、淡灰色結晶の4,4′,4″−トリス(ジプロピルアミノ)トリフェニルメタン23g(収率43%)を得た。
[色素3(LCV類似体3)の合成]
イソプロピルアルコール30mlにジブチルアニリン45.1g、p−N,N−ジブチルアミノベンズアルデヒド23.3g、尿素1.6gを加え、撹拌しながら95%硫酸11.5gを徐々に加えた。これを24時間還流した後、水中に注いだ。20%水酸化ナトリウム水溶液を加え、pHを8〜9に調整し、トルエンで抽出した後、減圧乾固した残渣をエタノールから再結晶し、淡灰色結晶の4,4′,4″−トリス(ジブチルアミノ)トリフェニルメタン25g(収率40%)を得た。
[樹脂組成物1〜5の製造]
表1に示す組成物を遮光状態で温度を50℃以下に制御しながら高速撹拌機で均一に混合し、粘稠な樹脂組成物を得た。
表2に示す組み合わせで、色素を樹脂組成物に混合し、充分に溶解した。これを調製直後、23℃に1ヶ月遮光保管後、40℃に1ヶ月遮光保管後で、粘度の上昇とUV照射前後の色変化を調べた。いずれもUV照射によって光ラジカル重合に基づく硬化が認められた。
実施例1〜7では保管による粘度の変化がなく安定であり、UV照射によって鮮明な色変化が観察できた。一方、比較例1〜5では保管による粘度の上昇が見られ、UV照射による色変化が少なく実際上UV照射の有無を目視で確認できるレベルではなかった。
また、本発明によれば、エポキシ樹脂及び光ラジカル硬化性樹脂を含有する樹脂組成物の光照射履歴を視覚的に簡便に短時間に確認する方法が提供できる。
更に、本発明によれば、エポキシ樹脂の存在下において、優れた保存性を有し、かつ光ラジカル硬化性樹脂の施行時には光照射により発色し、硬化状態を視覚的に簡便に短時間で確認できる新規なトリフェニルメタン系色素が提供できる。
Claims (6)
- トリフェニルメタン系ロイコ色素が、4,4′,4″−トリス(ジエチルアミノ)トリフェニルメタン(式1のn=2の構造)である、請求項1に記載の樹脂組成物。
- 光ラジカル硬化性樹脂が、ラジカル重合可能な不飽和二重結合を有する化合物及び光ラジカル重合開始剤を含む、請求項1又は2に記載の樹脂組成物。
- 請求項1〜3のいずれか1項記載の樹脂組成物に光を照射して、変色させることを含む、該樹脂組成物の光照射履歴を確認する方法。
- 4,4′,4″−トリス(ジエチルアミノ)トリフェニルメタン。
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