JPWO2004065377A1 - スルホニウム塩化合物、感放射線性酸発生剤およびポジ型感放射線性樹脂組成物 - Google Patents
スルホニウム塩化合物、感放射線性酸発生剤およびポジ型感放射線性樹脂組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JPWO2004065377A1 JPWO2004065377A1 JP2005508025A JP2005508025A JPWO2004065377A1 JP WO2004065377 A1 JPWO2004065377 A1 JP WO2004065377A1 JP 2005508025 A JP2005508025 A JP 2005508025A JP 2005508025 A JP2005508025 A JP 2005508025A JP WO2004065377 A1 JPWO2004065377 A1 JP WO2004065377A1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- acid
- general formula
- radiation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- -1 Sulphonium salt compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 411
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims abstract description 103
- 230000005855 radiation Effects 0.000 title claims abstract description 102
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims abstract description 51
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 77
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 77
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 44
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 35
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 16
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 118
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 30
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 14
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 claims description 13
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 claims description 10
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims description 9
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims description 8
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 7
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 claims description 6
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 claims description 6
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims description 5
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 3
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 claims description 3
- 125000006841 cyclic skeleton Chemical group 0.000 claims description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims 1
- 229920005990 polystyrene resin Polymers 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 38
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 abstract description 18
- 238000003860 storage Methods 0.000 abstract description 16
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 abstract description 2
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 36
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 25
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 22
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 21
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 description 19
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- SZZCAIFFTWMNTK-UHFFFAOYSA-N C1CC[SH+]C1.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F Chemical compound C1CC[SH+]C1.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F SZZCAIFFTWMNTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N adamantane Chemical compound C1C(C2)CC3CC1CC2C3 ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 14
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 14
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 description 14
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 13
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 12
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 12
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 12
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 11
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 11
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 11
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 11
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 11
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 11
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 10
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 10
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 10
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 10
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 10
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 10
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 10
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 9
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 9
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 9
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 9
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 9
- UMRZSTCPUPJPOJ-KNVOCYPGSA-N norbornane Chemical compound C1C[C@H]2CC[C@@H]1C2 UMRZSTCPUPJPOJ-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 9
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 9
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 9
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 9
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 8
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 8
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 8
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 8
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N methanesulfonic acid Substances CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 8
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000006606 n-butoxy group Chemical group 0.000 description 8
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 8
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 7
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 7
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 7
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 7
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 7
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 7
- 125000002510 isobutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O* 0.000 description 7
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 7
- 125000003506 n-propoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 7
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 7
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 7
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O sulfonium Chemical class [SH3+] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000005196 alkyl carbonyloxy group Chemical group 0.000 description 6
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 6
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 6
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 6
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 6
- 238000010265 fast atom bombardment Methods 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 6
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 6
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 6
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 6
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 description 6
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 6
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 6
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WLTSXAIICPDFKI-FNORWQNLSA-N (E)-3-dodecene Chemical compound CCCCCCCC\C=C\CC WLTSXAIICPDFKI-FNORWQNLSA-N 0.000 description 5
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical class C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 5
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 5
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 5
- 150000001924 cycloalkanes Chemical group 0.000 description 5
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 5
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 5
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 5
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 5
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 5
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 5
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 5
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 5
- WVKPYYLOFMTDHB-UHFFFAOYSA-N 2-norbornyl radical Chemical group C1CC2[CH]CC1C2 WVKPYYLOFMTDHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- GPRLTFBKWDERLU-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.2]octane Chemical compound C1CC2CCC1CC2 GPRLTFBKWDERLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 238000011161 development Methods 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 4
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 4
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 4
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 239000002685 polymerization catalyst Substances 0.000 description 4
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 4
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 4
- RQDOZFUTOMGVFI-UHFFFAOYSA-M 1-[6-(3-bicyclo[2.2.1]heptanylmethoxy)naphthalen-2-yl]thiolan-1-ium;1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F.C1C(C2)CCC2C1COC(C=C1C=C2)=CC=C1C=C2[S+]1CCCC1 RQDOZFUTOMGVFI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- OBSJXIPUDROOLG-UHFFFAOYSA-M 1-[6-(3-bicyclo[2.2.2]octanylmethoxy)naphthalen-2-yl]thiolan-1-ium;1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F.C1C(CC2)CCC2C1COC(C=C1C=C2)=CC=C1C=C2[S+]1CCCC1 OBSJXIPUDROOLG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- CPFXZBKUMJHYCK-UHFFFAOYSA-M 1-[6-(cyclohexylmethoxy)naphthalen-2-yl]thiolan-1-ium;1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F.C1CCCCC1COC(C=C1C=C2)=CC=C1C=C2[S+]1CCCC1 CPFXZBKUMJHYCK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- MNTAZDMTOCJCNH-UHFFFAOYSA-M 1-[6-(cyclopentylmethoxy)naphthalen-2-yl]thiolan-1-ium;1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F.C1CCCC1COC(C=C1C=C2)=CC=C1C=C2[S+]1CCCC1 MNTAZDMTOCJCNH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- RZWUBFVTEQFWEX-UHFFFAOYSA-N 1-naphthalen-2-ylthiolan-1-ium Chemical compound C1CCC[S+]1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1 RZWUBFVTEQFWEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RFCQDOVPMUSZMN-UHFFFAOYSA-N 2-Naphthalenethiol Chemical class C1=CC=CC2=CC(S)=CC=C21 RFCQDOVPMUSZMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 description 3
- JVZRCNQLWOELDU-UHFFFAOYSA-N 4-Phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NC=C1 JVZRCNQLWOELDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FUGYGGDSWSUORM-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxystyrene Chemical compound OC1=CC=C(C=C)C=C1 FUGYGGDSWSUORM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYSA-N Cyclobutane Chemical compound C1CCC1 PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012359 Methanesulfonyl chloride Substances 0.000 description 3
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Natural products NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 3
- 125000004966 cyanoalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 150000004795 grignard reagents Chemical class 0.000 description 3
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 3
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N methanesulfonyl chloride Chemical compound CS(Cl)(=O)=O QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 3
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 3
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 3
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 125000005409 triarylsulfonium group Chemical group 0.000 description 3
- CCWPPAKBRFLDJJ-UHFFFAOYSA-M 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate;1-(6-pentoxynaphthalen-2-yl)thiolan-1-ium Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F.C1=CC2=CC(OCCCCC)=CC=C2C=C1[S+]1CCCC1 CCWPPAKBRFLDJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VLLPVDKADBYKLM-UHFFFAOYSA-M 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate;triphenylsulfanium Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F.C1=CC=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VLLPVDKADBYKLM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- GWEHVDNNLFDJLR-UHFFFAOYSA-N 1,3-diphenylurea Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)NC1=CC=CC=C1 GWEHVDNNLFDJLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RXYPXQSKLGGKOL-UHFFFAOYSA-N 1,4-dimethylpiperazine Chemical compound CN1CCN(C)CC1 RXYPXQSKLGGKOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WRMXJRZJMAXZNC-UHFFFAOYSA-M 1-(6-butoxynaphthalen-2-yl)thiolan-1-ium;1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F.C1=CC2=CC(OCCCC)=CC=C2C=C1[S+]1CCCC1 WRMXJRZJMAXZNC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- OHHICUSCWGJFAA-UHFFFAOYSA-M 1-(6-butoxynaphthalen-2-yl)thiolan-1-ium;methanesulfonate Chemical compound CS([O-])(=O)=O.C1=CC2=CC(OCCCC)=CC=C2C=C1[S+]1CCCC1 OHHICUSCWGJFAA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QDGCTVDRVQQXSJ-UHFFFAOYSA-M 1-(6-cyclohexyloxynaphthalen-2-yl)thiolan-1-ium;1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F.C1CCC[S+]1C1=CC=C(C=C(OC2CCCCC2)C=C2)C2=C1 QDGCTVDRVQQXSJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- LCQVSAQMYMUACC-UHFFFAOYSA-M 1-(6-heptoxynaphthalen-2-yl)thiolan-1-ium;1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F.C1=CC2=CC(OCCCCCCC)=CC=C2C=C1[S+]1CCCC1 LCQVSAQMYMUACC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- DUHHERZNXXUKNK-UHFFFAOYSA-M 1-(6-hexoxynaphthalen-2-yl)thiolan-1-ium;1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F.C1=CC2=CC(OCCCCCC)=CC=C2C=C1[S+]1CCCC1 DUHHERZNXXUKNK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- AGJZOQXQYCVXTD-UHFFFAOYSA-M 1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)thiolan-1-ium;1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate Chemical compound C1=CC2=CC(OC)=CC=C2C=C1[S+]1CCCC1.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F AGJZOQXQYCVXTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HXDNWONJNOFGTA-UHFFFAOYSA-M 1-[6-(3-bicyclo[2.2.1]heptanyloxy)naphthalen-2-yl]thiolan-1-ium;1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F.C1CCC[S+]1C1=CC=C(C=C(OC2C3CCC(C3)C2)C=C2)C2=C1 HXDNWONJNOFGTA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- SGYNYWKPMGVJOS-UHFFFAOYSA-M 1-[6-(3-bicyclo[2.2.2]octanyloxy)naphthalen-2-yl]thiolan-1-ium;1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F.C1CCC[S+]1C1=CC=C(C=C(OC2C3CCC(CC3)C2)C=C2)C2=C1 SGYNYWKPMGVJOS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OJVAMHKKJGICOG-UHFFFAOYSA-N 2,5-hexanedione Chemical compound CC(=O)CCC(C)=O OJVAMHKKJGICOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LIQQRPRDWMYCPK-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-6-butoxynaphthalene Chemical compound C1=C(Br)C=CC2=CC(OCCCC)=CC=C21 LIQQRPRDWMYCPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DWYHDSLIWMUSOO-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-benzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2N1 DWYHDSLIWMUSOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OGGPYVCDENFUKC-UHFFFAOYSA-N 4-(6-butoxynaphthalen-2-yl)sulfanylbutan-1-ol Chemical compound C1=C(SCCCCO)C=CC2=CC(OCCCC)=CC=C21 OGGPYVCDENFUKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HXHGULXINZUGJX-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobutanol Chemical compound OCCCCCl HXHGULXINZUGJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCFAJYNVAYBARA-UHFFFAOYSA-N 4-heptanone Chemical compound CCCC(=O)CCC HCFAJYNVAYBARA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLSZMDLNRCVEIJ-UHFFFAOYSA-N 4-methylimidazole Chemical compound CC1=CNC=N1 XLSZMDLNRCVEIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FKNQCJSGGFJEIZ-UHFFFAOYSA-N 4-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=NC=C1 FKNQCJSGGFJEIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AGBHIMBKKPKSRE-UHFFFAOYSA-N 4-naphthalen-2-ylsulfanylbutan-1-ol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(SCCCCO)=CC=C21 AGBHIMBKKPKSRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZTFNZFDZXFGLM-UHFFFAOYSA-N 6-butoxynaphthalene-2-thiol Chemical compound C1=C(S)C=CC2=CC(OCCCC)=CC=C21 HZTFNZFDZXFGLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 7H-purine Chemical compound N1=CNC2=NC=NC2=C1 KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N Benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LVZWSLJZHVFIQJ-UHFFFAOYSA-N Cyclopropane Chemical group C1CC1 LVZWSLJZHVFIQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methylaniline Chemical compound CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N N-methylformamide Chemical compound CNC=O ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N Niacin Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1 PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N Nicotinamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CN=C1 DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Chemical compound CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FFKDVWZAFUYALB-UHFFFAOYSA-M [Br-].C1=C([Mg+])C=CC2=CC(OCCCC)=CC=C21 Chemical compound [Br-].C1=C([Mg+])C=CC2=CC(OCCCC)=CC=C21 FFKDVWZAFUYALB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 2
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N anhydrous diethylene glycol Natural products OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010539 anionic addition polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- SQTGBVURPMTXBT-UHFFFAOYSA-N azanium;1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate Chemical compound [NH4+].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F SQTGBVURPMTXBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N benzyl acetate Chemical compound CC(=O)OCC1=CC=CC=C1 QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 244000309464 bull Species 0.000 description 2
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N butyl acetate Chemical compound CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 2
- 150000003841 chloride salts Chemical class 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N ethyl benzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1 MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol monomethyl ether acetate Natural products COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 2
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 2
- OTTZHAVKAVGASB-UHFFFAOYSA-N hept-2-ene Chemical compound CCCCC=CC OTTZHAVKAVGASB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NGAZZOYFWWSOGK-UHFFFAOYSA-N heptan-3-one Chemical compound CCCCC(=O)CC NGAZZOYFWWSOGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003903 lactic acid esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 2
- KLIKVZYVEAOHAT-UHFFFAOYSA-M methanesulfonate;1-naphthalen-2-ylthiolan-1-ium Chemical compound CS([O-])(=O)=O.C1CCC[S+]1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1 KLIKVZYVEAOHAT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 2
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- 125000001298 n-hexoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000006608 n-octyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003935 n-pentoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- KVBGVZZKJNLNJU-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C21 KVBGVZZKJNLNJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N nonan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCO ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N norbornene Chemical compound C1[C@@H]2CC[C@H]1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 2
- 150000002848 norbornenes Chemical class 0.000 description 2
- 238000010534 nucleophilic substitution reaction Methods 0.000 description 2
- RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N o-toluidine Chemical compound CC1=CC=CC=C1N RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N p-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1 RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 2
- DPBLXKKOBLCELK-UHFFFAOYSA-N pentan-1-amine Chemical compound CCCCCN DPBLXKKOBLCELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YFSUTJLHUFNCNZ-UHFFFAOYSA-N perfluorooctane-1-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F YFSUTJLHUFNCNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N propyl acetate Chemical compound CCCOC(C)=O YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N succinimide Chemical compound O=C1CCC(=O)N1 KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- 238000010557 suspension polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002088 tosyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C([H])([H])[H])S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FTVLMFQEYACZNP-UHFFFAOYSA-N trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate Chemical compound C[Si](C)(C)OS(=O)(=O)C(F)(F)F FTVLMFQEYACZNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WLOQLWBIJZDHET-UHFFFAOYSA-N triphenylsulfonium Chemical class C1=CC=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WLOQLWBIJZDHET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- SNICXCGAKADSCV-JTQLQIEISA-N (-)-Nicotine Chemical compound CN1CCC[C@H]1C1=CC=CN=C1 SNICXCGAKADSCV-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- OKRLWHAZMUFONP-UHFFFAOYSA-N (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) trifluoromethanesulfonate Chemical compound FC(F)(F)S(=O)(=O)ON1C(=O)CCC1=O OKRLWHAZMUFONP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYNQKSJRFHJZTK-UHFFFAOYSA-N (3-methoxy-3-methylbutyl) acetate Chemical compound COC(C)(C)CCOC(C)=O RYNQKSJRFHJZTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKOQDQSVHAOFJL-UHFFFAOYSA-N (3-methoxy-3-methylbutyl) butanoate Chemical compound CCCC(=O)OCCC(C)(C)OC VKOQDQSVHAOFJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWORRVRRWYGECF-UHFFFAOYSA-M (4-butylsulfonyloxyphenyl)-diphenylsulfanium;1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F.C1=CC(OS(=O)(=O)CCCC)=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 HWORRVRRWYGECF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UFADEYDBOXASBQ-UHFFFAOYSA-M (4-cyclohexylphenyl)-diphenylsulfanium;1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F.C1CCCCC1C1=CC=C([S+](C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=C1 UFADEYDBOXASBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KGUNPRMVVKTEKV-UHFFFAOYSA-M (4-cyclohexylsulfonylphenyl)-diphenylsulfanium;1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F.C=1C=C([S+](C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=CC=1S(=O)(=O)C1CCCCC1 KGUNPRMVVKTEKV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KOFTUIZDRFBLLX-UHFFFAOYSA-M (4-fluorophenyl)-diphenylsulfanium;1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F.C1=CC(F)=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KOFTUIZDRFBLLX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XSFYSRMXVFKVBS-UHFFFAOYSA-M (4-methoxyphenyl)-diphenylsulfanium;1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F.C1=CC(OC)=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 XSFYSRMXVFKVBS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GXZZZWUTJCPYHC-UHFFFAOYSA-M (4-tert-butylphenyl)-diphenylsulfanium;1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F.C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 GXZZZWUTJCPYHC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FJALTVCJBKZXKY-UHFFFAOYSA-M (7,7-dimethyl-3-oxo-4-bicyclo[2.2.1]heptanyl)methanesulfonate;triphenylsulfanium Chemical compound C1CC2(CS([O-])(=O)=O)C(=O)CC1C2(C)C.C1=CC=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 FJALTVCJBKZXKY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FANQEIMTCNGAGK-IZZDOVSWSA-N (e)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C=C1 FANQEIMTCNGAGK-IZZDOVSWSA-N 0.000 description 1
- KWNDYGOHABCNSS-UHFFFAOYSA-M 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate;1-(6-pentylnaphthalen-2-yl)thiolan-1-ium Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F.C1=CC2=CC(CCCCC)=CC=C2C=C1[S+]1CCCC1 KWNDYGOHABCNSS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CKIXSGBXHVNXFI-UHFFFAOYSA-M 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate;1-(6-pentylsulfanylnaphthalen-2-yl)thiolan-1-ium Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F.C1=CC2=CC(SCCCCC)=CC=C2C=C1[S+]1CCCC1 CKIXSGBXHVNXFI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CCHJEPXTKWALFR-UHFFFAOYSA-M 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate;1-(6-pentylsulfonylnaphthalen-2-yl)thiolan-1-ium Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F.C1=CC2=CC(S(=O)(=O)CCCCC)=CC=C2C=C1[S+]1CCCC1 CCHJEPXTKWALFR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VRYKKRUCEYPIHV-UHFFFAOYSA-M 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate;1-(thiolan-1-ium-1-yl)butan-2-one Chemical compound CCC(=O)C[S+]1CCCC1.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F VRYKKRUCEYPIHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetramethylurea Chemical compound CN(C)C(=O)N(C)C AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDYXMTORTDACTG-UHFFFAOYSA-N 1,1,3-tributylthiourea Chemical compound CCCCNC(=S)N(CCCC)CCCC UDYXMTORTDACTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILFIRBGRMCGNOO-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis($l^{1}-oxidanyl)ethene Chemical group [O]C([O])=C ILFIRBGRMCGNOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJOFGFFZFQVCCW-UHFFFAOYSA-N 1,1-difluorobutane-1-sulfonic acid Chemical compound CCCC(F)(F)S(O)(=O)=O IJOFGFFZFQVCCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCBOLCDFVMDQIU-UHFFFAOYSA-N 1,1-difluoroethanesulfonic acid Chemical compound CC(F)(F)S(O)(=O)=O KCBOLCDFVMDQIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYYUINADKLOZAQ-UHFFFAOYSA-N 1,1-difluorooctane-1-sulfonic acid Chemical compound CCCCCCCC(F)(F)S(O)(=O)=O QYYUINADKLOZAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QONNXHPROUWTGS-UHFFFAOYSA-N 1,1-difluoropropane-1-sulfonic acid Chemical compound CCC(F)(F)S(O)(=O)=O QONNXHPROUWTGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBBLOADPFWKNGS-UHFFFAOYSA-N 1,1-dimethylurea Chemical compound CN(C)C(N)=O YBBLOADPFWKNGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GIWQSPITLQVMSG-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethylimidazole Chemical compound CC1=NC=CN1C GIWQSPITLQVMSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940057054 1,3-dimethylurea Drugs 0.000 description 1
- SGUVLZREKBPKCE-UHFFFAOYSA-N 1,5-diazabicyclo[4.3.0]-non-5-ene Chemical compound C1CCN=C2CCCN21 SGUVLZREKBPKCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNDABSCBNOUSTE-UHFFFAOYSA-M 1-(4-butoxynaphthalen-1-yl)thiolan-1-ium;1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F.C12=CC=CC=C2C(OCCCC)=CC=C1[S+]1CCCC1 WNDABSCBNOUSTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JQIQJUCEFIYYOJ-UHFFFAOYSA-M 1-(4-butoxynaphthalen-1-yl)thiolan-1-ium;trifluoromethanesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.C12=CC=CC=C2C(OCCCC)=CC=C1[S+]1CCCC1 JQIQJUCEFIYYOJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DSNDTEZBNKTFDC-UHFFFAOYSA-M 1-(6-butylnaphthalen-2-yl)thiolan-1-ium;1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F.C1=CC2=CC(CCCC)=CC=C2C=C1[S+]1CCCC1 DSNDTEZBNKTFDC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QPPKKKLHSAAEFI-UHFFFAOYSA-M 1-(6-butylsulfanylnaphthalen-2-yl)thiolan-1-ium;1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F.C1=CC2=CC(SCCCC)=CC=C2C=C1[S+]1CCCC1 QPPKKKLHSAAEFI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XXHJLSAKERJTKY-UHFFFAOYSA-M 1-(6-cyclohexylnaphthalen-2-yl)thiolan-1-ium;1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F.C1CCC[S+]1C1=CC=C(C=C(C=C2)C3CCCCC3)C2=C1 XXHJLSAKERJTKY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IOSMONWJBDVCLG-UHFFFAOYSA-M 1-(6-cyclohexylsulfanylnaphthalen-2-yl)thiolan-1-ium;1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F.C1CCC[S+]1C1=CC=C(C=C(SC2CCCCC2)C=C2)C2=C1 IOSMONWJBDVCLG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PJSDHRIVDAYOAC-UHFFFAOYSA-M 1-(6-cyclopentylnaphthalen-2-yl)thiolan-1-ium;1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F.C1CCCC1C1=CC=C(C=C(C=C2)[S+]3CCCC3)C2=C1 PJSDHRIVDAYOAC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RZRHKKNXMXSKRY-UHFFFAOYSA-M 1-(6-cyclopentyloxynaphthalen-2-yl)thiolan-1-ium;1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F.C1CCCC1OC1=CC=C(C=C(C=C2)[S+]3CCCC3)C2=C1 RZRHKKNXMXSKRY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YDHJYMRQFFPMFJ-UHFFFAOYSA-M 1-(6-cyclopentylsulfanylnaphthalen-2-yl)thiolan-1-ium;1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F.C1CCCC1SC1=CC=C(C=C(C=C2)[S+]3CCCC3)C2=C1 YDHJYMRQFFPMFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ILZKILZRUUOAAM-UHFFFAOYSA-M 1-(6-cyclopentylsulfonylnaphthalen-2-yl)thiolan-1-ium;1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F.C=1C=C2C=C([S+]3CCCC3)C=CC2=CC=1S(=O)(=O)C1CCCC1 ILZKILZRUUOAAM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DLCAMLORSGAGJU-UHFFFAOYSA-M 1-(6-ethylsulfonylnaphthalen-2-yl)thiolan-1-ium;1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F.C1=CC2=CC(S(=O)(=O)CC)=CC=C2C=C1[S+]1CCCC1 DLCAMLORSGAGJU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OKFLVHNZNACBHG-UHFFFAOYSA-M 1-(6-heptylnaphthalen-2-yl)thiolan-1-ium;1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F.C1=CC2=CC(CCCCCCC)=CC=C2C=C1[S+]1CCCC1 OKFLVHNZNACBHG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XQYFGXRSNFRDAN-UHFFFAOYSA-M 1-(6-heptylsulfanylnaphthalen-2-yl)thiolan-1-ium;1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F.C1=CC2=CC(SCCCCCCC)=CC=C2C=C1[S+]1CCCC1 XQYFGXRSNFRDAN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ILWAAVFCDRLGFP-UHFFFAOYSA-N 1-(6-heptylsulfonylnaphthalen-2-yl)thiolan-1-ium Chemical compound C1=CC2=CC(S(=O)(=O)CCCCCCC)=CC=C2C=C1[S+]1CCCC1 ILWAAVFCDRLGFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGDCHAGWOVSQKX-UHFFFAOYSA-M 1-(6-hexylnaphthalen-2-yl)thiolan-1-ium;1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F.C1=CC2=CC(CCCCCC)=CC=C2C=C1[S+]1CCCC1 XGDCHAGWOVSQKX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WFFJHFXFNNJQBM-UHFFFAOYSA-N 1-(6-hexylsulfanylnaphthalen-2-yl)thiolan-1-ium Chemical compound C1=CC2=CC(SCCCCCC)=CC=C2C=C1[S+]1CCCC1 WFFJHFXFNNJQBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOXMBUPEULASBC-UHFFFAOYSA-M 1-(6-hexylsulfonylnaphthalen-2-yl)thiolan-1-ium;1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F.C1=CC2=CC(S(=O)(=O)CCCCCC)=CC=C2C=C1[S+]1CCCC1 UOXMBUPEULASBC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MVXOSBQWNKQIFK-UHFFFAOYSA-M 1-(6-methylnaphthalen-2-yl)thiolan-1-ium;1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate Chemical compound C1=CC2=CC(C)=CC=C2C=C1[S+]1CCCC1.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F MVXOSBQWNKQIFK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DQNYWTQPZRDNOO-UHFFFAOYSA-M 1-(6-methylsulfanylnaphthalen-2-yl)thiolan-1-ium;1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate Chemical compound C1=CC2=CC(SC)=CC=C2C=C1[S+]1CCCC1.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F DQNYWTQPZRDNOO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JBMGHEDKIMZDSH-UHFFFAOYSA-M 1-(6-methylsulfonylnaphthalen-2-yl)thiolan-1-ium;1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F.C1=CC2=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C2C=C1[S+]1CCCC1 JBMGHEDKIMZDSH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KZVBBTZJMSWGTK-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-butoxyethoxy)ethoxy]butane Chemical compound CCCCOCCOCCOCCCC KZVBBTZJMSWGTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOGFHOWTVGAYFK-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-propoxyethoxy)ethoxy]propane Chemical compound CCCOCCOCCOCCC BOGFHOWTVGAYFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAPUXCPSDSNGDW-UHFFFAOYSA-M 1-[6-(3-bicyclo[2.2.1]heptanyl)naphthalen-2-yl]thiolan-1-ium;1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F.C1CCC[S+]1C1=CC=C(C=C(C=C2)C3C4CCC(C4)C3)C2=C1 QAPUXCPSDSNGDW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HTZNVYUMYIQCMW-UHFFFAOYSA-M 1-[6-(3-bicyclo[2.2.1]heptanylmethyl)naphthalen-2-yl]thiolan-1-ium;1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F.C1C(C2)CCC2C1CC(C=C1C=C2)=CC=C1C=C2[S+]1CCCC1 HTZNVYUMYIQCMW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WXORAYIINUYYOD-UHFFFAOYSA-M 1-[6-(3-bicyclo[2.2.1]heptanylmethylsulfonyl)naphthalen-2-yl]thiolan-1-ium;1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F.C1C(C2)CCC2C1CS(=O)(=O)C(C=C1C=C2)=CC=C1C=C2[S+]1CCCC1 WXORAYIINUYYOD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ONNPXKBEAIGYSU-UHFFFAOYSA-M 1-[6-(3-bicyclo[2.2.1]heptanylsulfanyl)naphthalen-2-yl]thiolan-1-ium;1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F.C1CCC[S+]1C1=CC=C(C=C(SC2C3CCC(C3)C2)C=C2)C2=C1 ONNPXKBEAIGYSU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UUNGHGROSMOCON-UHFFFAOYSA-M 1-[6-(3-bicyclo[2.2.2]octanylmethyl)naphthalen-2-yl]thiolan-1-ium;1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F.C1C(CC2)CCC2C1CC(C=C1C=C2)=CC=C1C=C2[S+]1CCCC1 UUNGHGROSMOCON-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZXKXCXRVTAPFEQ-UHFFFAOYSA-M 1-[6-(3-bicyclo[2.2.2]octanylmethylsulfonyl)naphthalen-2-yl]thiolan-1-ium;1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F.C1C(CC2)CCC2C1CS(=O)(=O)C(C=C1C=C2)=CC=C1C=C2[S+]1CCCC1 ZXKXCXRVTAPFEQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NPEQJUZQKJCATM-UHFFFAOYSA-M 1-[6-(3-bicyclo[2.2.2]octanylsulfanyl)naphthalen-2-yl]thiolan-1-ium;1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F.C1CCC[S+]1C1=CC=C(C=C(SC2C3CCC(CC3)C2)C=C2)C2=C1 NPEQJUZQKJCATM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WNBDCCDVMUWIPG-UHFFFAOYSA-M 1-[6-(3-bicyclo[2.2.2]octanylsulfonyl)naphthalen-2-yl]thiolan-1-ium;1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F.C1C(CC2)CCC2C1S(=O)(=O)C(C=C1C=C2)=CC=C1C=C2[S+]1CCCC1 WNBDCCDVMUWIPG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WEQULSKYHDLHLW-UHFFFAOYSA-M 1-[6-(cyclohexylmethyl)naphthalen-2-yl]thiolan-1-ium 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F.C=1C=C2C=C([S+]3CCCC3)C=CC2=CC=1CC1CCCCC1 WEQULSKYHDLHLW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MOAQYEQZOVVBRP-UHFFFAOYSA-M 1-[6-(cyclopentylmethyl)naphthalen-2-yl]thiolan-1-ium 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F.C=1C=C2C=C([S+]3CCCC3)C=CC2=CC=1CC1CCCC1 MOAQYEQZOVVBRP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RBITXBWPKRSPEO-UHFFFAOYSA-N 1-butoxynaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(OCCCC)=CC=CC2=C1 RBITXBWPKRSPEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOCC RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCOCC(C)OC(C)=O LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 1-hexanamine Chemical compound CCCCCCN BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPIUIOXAFBGMNB-UHFFFAOYSA-N 1-hexoxyhexane Chemical compound CCCCCCOCCCCCC BPIUIOXAFBGMNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PDSMVURHZDJOTO-UHFFFAOYSA-M 1-naphthalen-2-ylthiolan-1-ium;1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate Chemical compound C1CCC[S+]1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F PDSMVURHZDJOTO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SEULWJSKCVACTH-UHFFFAOYSA-N 1-phenylimidazole Chemical compound C1=NC=CN1C1=CC=CC=C1 SEULWJSKCVACTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMFAHCVITRDZQB-UHFFFAOYSA-N 1-propoxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCCOCC(C)OC(C)=O DMFAHCVITRDZQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKMBXKGUMLSBOT-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,5,6-pentafluorobenzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F IKMBXKGUMLSBOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQJXXOQNKHQATQ-UHFFFAOYSA-M 2,4-bis(trifluoromethyl)benzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1C(F)(F)F DQJXXOQNKHQATQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JXUSKJMIGMQNNU-UHFFFAOYSA-M 2,4-difluorobenzenesulfonate;triphenylsulfanium Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=C(F)C=C1F.C1=CC=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 JXUSKJMIGMQNNU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FRUWCRYDUOZXFA-UHFFFAOYSA-N 2,4-difluorobenzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C=C1F FRUWCRYDUOZXFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTYYJUITHWLPCT-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bicyclo[2.2.1]heptanyl)-1,1-difluoroethanesulfonic acid Chemical compound C1CC2C(CC(F)(F)S(=O)(=O)O)CC1C2 BTYYJUITHWLPCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZTWONRVIPPDKH-UHFFFAOYSA-N 2-(piperidin-1-yl)ethanol Chemical compound OCCN1CCCCC1 KZTWONRVIPPDKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDQWVPZPTFVESV-UHFFFAOYSA-M 2-(trifluoromethyl)benzenesulfonate;triphenylsulfanium Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C(F)(F)F.C1=CC=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 GDQWVPZPTFVESV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLSXSDQKIHYGKU-UHFFFAOYSA-N 2-[5-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxysulfonyl-2-methyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1(C)CC2CC1CC2S(=O)(=O)ON1C(=O)CCC1=O VLSXSDQKIHYGKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SAFWZKVQMVOANB-UHFFFAOYSA-N 2-[tert-butylsulfonyl(diazo)methyl]sulfonyl-2-methylpropane Chemical compound CC(C)(C)S(=O)(=O)C(=[N+]=[N-])S(=O)(=O)C(C)(C)C SAFWZKVQMVOANB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APSMUYYLXZULMS-UHFFFAOYSA-N 2-bromonaphthalene Chemical class C1=CC=CC2=CC(Br)=CC=C21 APSMUYYLXZULMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDMIQAIIIBPTRK-UHFFFAOYSA-N 2-butoxynaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(OCCCC)=CC=C21 CDMIQAIIIBPTRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTLWENQXTHYMMM-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexyl-1,1-difluoroethanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)CC1CCCCC1 OTLWENQXTHYMMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRGGMCIBEHEAIL-UHFFFAOYSA-N 2-ethylpyridine Chemical compound CCC1=CC=CC=N1 NRGGMCIBEHEAIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIFAWAXKXDTUHW-UHFFFAOYSA-N 2-fluorobenzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1F JIFAWAXKXDTUHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1h-imidazole Chemical compound CC1=NC=CN1 LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940080296 2-naphthalenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- WHFKYDMBUMLWDA-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCOC1=CC=CC=C1 WHFKYDMBUMLWDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-imidazole Chemical compound C1=CNC(C=2C=CC=CC=2)=N1 ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- PTHDBHDZSMGHKF-UHFFFAOYSA-N 2-piperidin-2-ylethanol Chemical compound OCCC1CCCCN1 PTHDBHDZSMGHKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEYKMVJDLWJFOA-UHFFFAOYSA-N 2-propoxyethanol Chemical compound CCCOCCO YEYKMVJDLWJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKZFAMUYAATCHQ-UHFFFAOYSA-N 3,5-difluorobenzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(F)=CC(F)=C1 FKZFAMUYAATCHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIYRIYOUSQLJHP-UHFFFAOYSA-N 3-[2-(4-aminophenyl)propan-2-yl]aniline Chemical compound C=1C=CC(N)=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(N)C=C1 HIYRIYOUSQLJHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COPUOMGHQGSBQO-UHFFFAOYSA-N 3-[2-(4-aminophenyl)propan-2-yl]phenol Chemical compound C=1C=CC(O)=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(N)C=C1 COPUOMGHQGSBQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMCITVXMMYQIOC-UHFFFAOYSA-N 3-fluorobenzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC(F)=C1 QMCITVXMMYQIOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMYGFTJCQFEDST-UHFFFAOYSA-N 3-methoxybutyl acetate Chemical compound COC(C)CCOC(C)=O QMYGFTJCQFEDST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 3-methylideneoxolane-2,5-dione Chemical compound C=C1CC(=O)OC1=O OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPIUUMROPXDNRH-UHFFFAOYSA-N 3647-74-3 Chemical compound C1C2C3C(=O)NC(=O)C3C1C=C2 GPIUUMROPXDNRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IICCLYANAQEHCI-UHFFFAOYSA-N 4,5,6,7-tetrachloro-3',6'-dihydroxy-2',4',5',7'-tetraiodospiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one Chemical compound O1C(=O)C(C(=C(Cl)C(Cl)=C2Cl)Cl)=C2C21C1=CC(I)=C(O)C(I)=C1OC1=C(I)C(O)=C(I)C=C21 IICCLYANAQEHCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WIZUHPQPXGDQLT-UHFFFAOYSA-N 4-(6-butoxynaphthalen-2-yl)sulfanylbutyl methanesulfonate Chemical compound C1=C(SCCCCOS(C)(=O)=O)C=CC2=CC(OCCCC)=CC=C21 WIZUHPQPXGDQLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 4-Aminophenyl ether Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYEDGEXYGKWJPB-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-aminophenyl)propan-2-yl]aniline Chemical compound C=1C=C(N)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(N)C=C1 ZYEDGEXYGKWJPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWOIWTRRPFHBSI-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[3-[2-(4-aminophenyl)propan-2-yl]phenyl]propan-2-yl]aniline Chemical compound C=1C=CC(C(C)(C)C=2C=CC(N)=CC=2)=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(N)C=C1 KWOIWTRRPFHBSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HESXPOICBNWMPI-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[4-[2-(4-aminophenyl)propan-2-yl]phenyl]propan-2-yl]aniline Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C=2C=CC(N)=CC=2)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(N)C=C1 HESXPOICBNWMPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNDXPKDBFOOQFC-UHFFFAOYSA-N 4-[2-nitro-4-(trifluoromethyl)phenyl]morpholine Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1N1CCOCC1 UNDXPKDBFOOQFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJXRKZJMGVSXPX-UHFFFAOYSA-N 4-ethylpyridine Chemical compound CCC1=CC=NC=C1 VJXRKZJMGVSXPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVSYONICNIDYBE-UHFFFAOYSA-N 4-fluorobenzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C=C1 WVSYONICNIDYBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXZXRYDYTRYFAF-UHFFFAOYSA-M 4-methylbenzenesulfonate;triphenylsulfanium Chemical compound CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1.C1=CC=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 YXZXRYDYTRYFAF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QZHXKQKKEBXYRG-UHFFFAOYSA-N 4-n-(4-aminophenyl)benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NC1=CC=C(N)C=C1 QZHXKQKKEBXYRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAGRUUPXPPLSRX-UHFFFAOYSA-N 4-prop-1-en-2-ylphenol Chemical compound CC(=C)C1=CC=C(O)C=C1 JAGRUUPXPPLSRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFBHYIUTPVORTR-UHFFFAOYSA-N 5-fluorobicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2C(F)CC1C=C2 LFBHYIUTPVORTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEAJQNJSHYCMEK-UHFFFAOYSA-N 5-methoxy-2,5-dimethylhexanoic acid Chemical compound COC(C)(C)CCC(C)C(O)=O IEAJQNJSHYCMEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCBPVYHMZBWMAZ-UHFFFAOYSA-N 5-methylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2C(C)CC1C=C2 PCBPVYHMZBWMAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHLKOHSAWQPOFO-UHFFFAOYSA-N 5-phenyl-1h-imidazole Chemical compound N1C=NC=C1C1=CC=CC=C1 XHLKOHSAWQPOFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUZKEXNSQZQFQJ-UHFFFAOYSA-N 7-[diazo(1,4-dioxaspiro[4.5]decan-7-ylsulfonyl)methyl]sulfonyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decane Chemical compound C1CCC2(OCCO2)CC1S(=O)(=O)C(=[N+]=[N-])S(=O)(=O)C(C1)CCCC21OCCO2 WUZKEXNSQZQFQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 8beta-(2,3-epoxy-2-methylbutyryloxy)-14-acetoxytithifolin Natural products COC(=O)C(C)O LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBHFYUYZSABLKE-UHFFFAOYSA-N CC1=CC=CC=C1.C(CC)(=O)OC(=C)C Chemical compound CC1=CC=CC=C1.C(CC)(=O)OC(=C)C HBHFYUYZSABLKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKOQXGGXKBWGBG-UHFFFAOYSA-N CS(=O)(=O)[O-].[SH+]1CCCC1 Chemical compound CS(=O)(=O)[O-].[SH+]1CCCC1 PKOQXGGXKBWGBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005635 Caprylic acid (CAS 124-07-2) Substances 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N Decylamine Chemical compound CCCCCCCCCCN MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEPRKVQEAMIZSS-UHFFFAOYSA-N Di-Et ester-Fumaric acid Natural products CCOC(=O)C=CC(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N Diacetyl Chemical group CC(=O)C(C)=O QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXHKONLOYHBTNS-UHFFFAOYSA-N Diazomethane Chemical class C=[N+]=[N-] YXHKONLOYHBTNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEPRKVQEAMIZSS-WAYWQWQTSA-N Diethyl maleate Chemical compound CCOC(=O)\C=C/C(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 1
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910016861 F9SO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical class OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007818 Grignard reagent Substances 0.000 description 1
- WJYIASZWHGOTOU-UHFFFAOYSA-N Heptylamine Chemical compound CCCCCCCN WJYIASZWHGOTOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HETCEOQFVDFGSY-UHFFFAOYSA-N Isopropenyl acetate Chemical compound CC(=C)OC(C)=O HETCEOQFVDFGSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005684 Liebig rearrangement reaction Methods 0.000 description 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-M Methanesulfonate Chemical compound CS([O-])(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WRQNANDWMGAFTP-UHFFFAOYSA-N Methylacetoacetic acid Chemical compound COC(=O)CC(C)=O WRQNANDWMGAFTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGJKQDOBUOMPEZ-UHFFFAOYSA-N N,N'-dimethylurea Chemical compound CNC(=O)NC MGJKQDOBUOMPEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine Chemical compound CN(C)CCN(C)C KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHLUUHNLEMFGTQ-UHFFFAOYSA-N N-methylacetamide Chemical compound CNC(C)=O OHLUUHNLEMFGTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGEGHDBEHXKFPX-UHFFFAOYSA-N N-methylthiourea Natural products CNC(N)=O XGEGHDBEHXKFPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSZLNSIAZDVYQN-UHFFFAOYSA-N NC1=CC=CC=C1.C(CCCCCCCCC)N(CCCCCCCCCC)CCCCCCCCCC Chemical compound NC1=CC=CC=C1.C(CCCCCCCCC)N(CCCCCCCCCC)CCCCCCCCCC BSZLNSIAZDVYQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010034972 Photosensitivity reaction Diseases 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 229920002873 Polyethylenimine Polymers 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCTONWCANYUPML-UHFFFAOYSA-N Pyruvic acid Chemical class CC(=O)C(O)=O LCTONWCANYUPML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSOXQYCFHDMMGV-UHFFFAOYSA-N Tetrakis(2-hydroxypropyl)ethylenediamine Chemical compound CC(O)CN(CC(C)O)CCN(CC(C)O)CC(C)O NSOXQYCFHDMMGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVJPBZCLWGTJKD-UHFFFAOYSA-N [bis(4-tert-butylphenyl)-lambda3-iodanyl] trifluoromethanesulfonate Chemical compound CC(C)(C)c1ccc(cc1)[I](OS(=O)(=O)C(F)(F)F)c1ccc(cc1)C(C)(C)C NVJPBZCLWGTJKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLGXSTXZLFQYKJ-UHFFFAOYSA-N [cyclohexylsulfonyl(diazo)methyl]sulfonylcyclohexane Chemical compound C1CCCCC1S(=O)(=O)C(=[N+]=[N-])S(=O)(=O)C1CCCCC1 GLGXSTXZLFQYKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004036 acetal group Chemical group 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003869 acetamides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N acetoacetic acid Chemical class CC(=O)CC(O)=O WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008062 acetophenones Chemical class 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical class [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005194 alkoxycarbonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 1
- 238000005349 anion exchange Methods 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L barium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ba+2] RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001863 barium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- WPUJEWVVTKLMQI-UHFFFAOYSA-N benzene;ethoxyethane Chemical compound CCOCC.C1=CC=CC=C1 WPUJEWVVTKLMQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940077388 benzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- 229940007550 benzyl acetate Drugs 0.000 description 1
- MKOSBHNWXFSHSW-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.1]hept-2-en-5-ol Chemical compound C1C2C(O)CC1C=C2 MKOSBHNWXFSHSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- ZLSMCQSGRWNEGX-UHFFFAOYSA-N bis(4-aminophenyl)methanone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N)C=C1 ZLSMCQSGRWNEGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDUKBVGQQFOMPC-UHFFFAOYSA-M bis(4-tert-butylphenyl)iodanium;(7,7-dimethyl-3-oxo-4-bicyclo[2.2.1]heptanyl)methanesulfonate Chemical compound C1CC2(CS([O-])(=O)=O)C(=O)CC1C2(C)C.C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1[I+]C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 MDUKBVGQQFOMPC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DJBAOXYQCAKLPH-UHFFFAOYSA-M bis(4-tert-butylphenyl)iodanium;1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F.C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1[I+]C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 DJBAOXYQCAKLPH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SDAQQOKKCSSGPU-UHFFFAOYSA-M bis(4-tert-butylphenyl)iodanium;2,4-difluorobenzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=C(F)C=C1F.C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1[I+]C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 SDAQQOKKCSSGPU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ILYGGWOGJKVSLD-UHFFFAOYSA-M bis(4-tert-butylphenyl)iodanium;2-(trifluoromethyl)benzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C(F)(F)F.C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1[I+]C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 ILYGGWOGJKVSLD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IBWLSQDQZDVNSS-UHFFFAOYSA-M bis(4-tert-butylphenyl)iodanium;4-(trifluoromethyl)benzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1.C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1[I+]C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 IBWLSQDQZDVNSS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UEJFJTOGXLEPIV-UHFFFAOYSA-M bis(4-tert-butylphenyl)iodanium;4-methylbenzenesulfonate Chemical compound CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1.C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1[I+]C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 UEJFJTOGXLEPIV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- IYYIVELXUANFED-UHFFFAOYSA-N bromo(trimethyl)silane Chemical compound C[Si](C)(C)Br IYYIVELXUANFED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012662 bulk polymerization Methods 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N captafol Chemical class C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)C(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- RBHJBMIOOPYDBQ-UHFFFAOYSA-N carbon dioxide;propan-2-one Chemical compound O=C=O.CC(C)=O RBHJBMIOOPYDBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010538 cationic polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000012320 chlorinating reagent Substances 0.000 description 1
- OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N choline Chemical compound C[N+](C)(C)CCO OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001231 choline Drugs 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 125000002592 cumenyl group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)C(C)C 0.000 description 1
- 150000003997 cyclic ketones Chemical class 0.000 description 1
- 150000004294 cyclic thioethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000005171 cycloalkylsulfanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- UKJLNMAFNRKWGR-UHFFFAOYSA-N cyclohexatrienamine Chemical group NC1=CC=C=C[CH]1 UKJLNMAFNRKWGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004956 cyclohexylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000062 cyclohexylmethoxy group Chemical group [H]C([H])(O*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002933 cyclohexyloxy group Chemical group C1(CCCCC1)O* 0.000 description 1
- 125000001887 cyclopentyloxy group Chemical group C1(CCCC1)O* 0.000 description 1
- 229940009976 deoxycholate Drugs 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 1
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 1
- SYZWSSNHPZXGML-UHFFFAOYSA-N dichloromethane;oxolane Chemical compound ClCCl.C1CCOC1 SYZWSSNHPZXGML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYACBZDAHNBPPB-UHFFFAOYSA-N diethyl oxalate Chemical compound CCOC(=O)C(=O)OCC WYACBZDAHNBPPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940019778 diethylene glycol diethyl ether Drugs 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LAWOZCWGWDVVSG-UHFFFAOYSA-N dioctylamine Chemical compound CCCCCCCCNCCCCCCCC LAWOZCWGWDVVSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYGIKGJBEAQHJY-UHFFFAOYSA-M diphenyl-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfanium;1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F.CC1=CC(C)=CC(C)=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 LYGIKGJBEAQHJY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HOKNTYWEKQQKGV-UHFFFAOYSA-N disulfonylmethane Chemical class O=S(=O)=C=S(=O)=O HOKNTYWEKQQKGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N doxepin Chemical compound C1OC2=CC=CC=C2C(=C/CCN(C)C)/C2=CC=CC=C21 ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N 0.000 description 1
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- YQGOJNYOYNNSMM-UHFFFAOYSA-N eosin Chemical compound [Na+].OC(=O)C1=CC=CC=C1C1=C2C=C(Br)C(=O)C(Br)=C2OC2=C(Br)C(O)=C(Br)C=C21 YQGOJNYOYNNSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M ethanesulfonate Chemical compound CCS([O-])(=O)=O CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LJWKFGGDMBPPAZ-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;toluene Chemical compound CCOCC.CC1=CC=CC=C1 LJWKFGGDMBPPAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKSRFHWWBKRUKA-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-ethoxyacetate Chemical compound CCOCC(=O)OCC CKSRFHWWBKRUKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFUIDHWFLMPAGY-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxy-2-methylpropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)(C)O GFUIDHWFLMPAGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZANNOFHADGWOLI-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxyacetate Chemical compound CCOC(=O)CO ZANNOFHADGWOLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJUHLFUALMUWOM-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-methoxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)CCOC IJUHLFUALMUWOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 1
- SBRXLTRZCJVAPH-UHFFFAOYSA-N ethyl(trimethoxy)silane Chemical compound CC[Si](OC)(OC)OC SBRXLTRZCJVAPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 description 1
- 230000003631 expected effect Effects 0.000 description 1
- 125000003784 fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000003948 formamides Chemical class 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical class I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid methyl ester Natural products COC(=O)CC(C)C OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 1
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical class CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 1
- YLVLCBHNULZXLQ-UHFFFAOYSA-M magnesium;2h-naphthalen-2-ide;bromide Chemical compound [Mg+2].[Br-].C1=[C-]C=CC2=CC=CC=C21 YLVLCBHNULZXLQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N methyl 3-methoxypropanoate Chemical compound COCCC(=O)OC BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940057867 methyl lactate Drugs 0.000 description 1
- BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N methyltrimethoxysilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)OC BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGEGHDBEHXKFPX-NJFSPNSNSA-N methylurea Chemical compound [14CH3]NC(N)=O XGEGHDBEHXKFPX-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- YCMDNBGUNDHOOD-UHFFFAOYSA-N n -((trifluoromethylsulfonyl)oxy)-5-norbornene-2,3-dicarboximide Chemical compound C1=CC2CC1C1C2C(=O)N(OS(=O)(=O)C(F)(F)F)C1=O YCMDNBGUNDHOOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQJAONQEOXOVNR-UHFFFAOYSA-N n,n-di(nonyl)nonan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCN(CCCCCCCCC)CCCCCCCCC ZQJAONQEOXOVNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLZGJKHEVKJLLS-UHFFFAOYSA-N n,n-diheptylheptan-1-amine Chemical compound CCCCCCCN(CCCCCCC)CCCCCCC CLZGJKHEVKJLLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIAIBWNEUYXDNL-UHFFFAOYSA-N n,n-dihexylhexan-1-amine Chemical compound CCCCCCN(CCCCCC)CCCCCC DIAIBWNEUYXDNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTAZYLNFDRKIHJ-UHFFFAOYSA-N n,n-dioctyloctan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN(CCCCCCCC)CCCCCCCC XTAZYLNFDRKIHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOHAUGDGCWURIT-UHFFFAOYSA-N n,n-dipentylpentan-1-amine Chemical compound CCCCCN(CCCCC)CCCCC OOHAUGDGCWURIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GMTCPFCMAHMEMT-UHFFFAOYSA-N n-decyldecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCNCCCCCCCCCC GMTCPFCMAHMEMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006610 n-decyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- RCLLINSDAJVOHP-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-n',n'-dimethylprop-2-enehydrazide Chemical compound CCN(N(C)C)C(=O)C=C RCLLINSDAJVOHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJWMENBYMFZACG-UHFFFAOYSA-N n-heptylheptan-1-amine Chemical compound CCCCCCCNCCCCCCC NJWMENBYMFZACG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXSXRABJBXYMFT-UHFFFAOYSA-N n-hexylhexan-1-amine Chemical compound CCCCCCNCCCCCC PXSXRABJBXYMFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFHKEJIIHDNPQE-UHFFFAOYSA-N n-nonylnonan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCNCCCCCCCCC MFHKEJIIHDNPQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006609 n-nonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- QVEIBLDXZNGPHR-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,4-dione;diazide Chemical compound [N-]=[N+]=[N-].[N-]=[N+]=[N-].C1=CC=C2C(=O)C=CC(=O)C2=C1 QVEIBLDXZNGPHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLJFIRMYTKLAGK-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2-diazonium Chemical class C1=CC=CC2=CC([N+]#N)=CC=C21 HLJFIRMYTKLAGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVBGVZZKJNLNJU-UHFFFAOYSA-M naphthalene-2-sulfonate Chemical compound C1=CC=CC2=CC(S(=O)(=O)[O-])=CC=C21 KVBGVZZKJNLNJU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000005152 nicotinamide Nutrition 0.000 description 1
- 239000011570 nicotinamide Substances 0.000 description 1
- 229960002715 nicotine Drugs 0.000 description 1
- SNICXCGAKADSCV-UHFFFAOYSA-N nicotine Natural products CN1CCCC1C1=CC=CN=C1 SNICXCGAKADSCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000001968 nicotinic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011664 nicotinic acid Substances 0.000 description 1
- 229960003512 nicotinic acid Drugs 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000006344 nonafluoro n-butyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- FJDUDHYHRVPMJZ-UHFFFAOYSA-N nonan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCN FJDUDHYHRVPMJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003518 norbornenyl group Chemical group C12(C=CC(CC1)C2)* 0.000 description 1
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N octan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002446 octanoic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002900 organolithium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000010355 oscillation Effects 0.000 description 1
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 1
- 229940100684 pentylamine Drugs 0.000 description 1
- 125000006551 perfluoro alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005460 perfluorocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical class C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000036211 photosensitivity Effects 0.000 description 1
- 229920000083 poly(allylamine) Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 1
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940086066 potassium hydrogencarbonate Drugs 0.000 description 1
- 238000012673 precipitation polymerization Methods 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000002250 progressing effect Effects 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 150000003151 propanoic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N propionamide Chemical compound CCC(N)=O QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940080818 propionamide Drugs 0.000 description 1
- ILVGAIQLOCKNQA-UHFFFAOYSA-N propyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCCOC(=O)C(C)O ILVGAIQLOCKNQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003220 pyrenes Chemical class 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 1
- 229940081623 rose bengal Drugs 0.000 description 1
- 229930187593 rose bengal Natural products 0.000 description 1
- STRXNPAVPKGJQR-UHFFFAOYSA-N rose bengal A Natural products O1C(=O)C(C(=CC=C2Cl)Cl)=C2C21C1=CC(I)=C(O)C(I)=C1OC1=C(I)C(O)=C(I)C=C21 STRXNPAVPKGJQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035807 sensation Effects 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052979 sodium sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N sodium sulfide (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].[S-2] GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMVONEAAOPAGAO-UHFFFAOYSA-N sodium tungstate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][W]([O-])(=O)=O XMVONEAAOPAGAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXAQAFNUTNNQEA-UHFFFAOYSA-M sodium;1,1,2,2-tetrafluoroethanesulfonate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)F AXAQAFNUTNNQEA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JXOZYYYEKZPLDW-UHFFFAOYSA-M sodium;2-(3-bicyclo[2.2.1]heptanyl)-1,1,2,2-tetrafluoroethanesulfonate Chemical compound [Na+].C1CC2C(C(F)(F)C(F)(F)S(=O)(=O)[O-])CC1C2 JXOZYYYEKZPLDW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229960002317 succinimide Drugs 0.000 description 1
- JIPKHPRMLCLPSP-UHFFFAOYSA-N sulfanium;methanesulfonate Chemical compound [SH3+].CS([O-])(=O)=O JIPKHPRMLCLPSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003459 sulfonic acid esters Chemical group 0.000 description 1
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005469 synchrotron radiation Effects 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- CROWJIMGVQLMPG-UHFFFAOYSA-N tert-butyl benzimidazole-1-carboxylate Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)OC(C)(C)C)C=NC2=C1 CROWJIMGVQLMPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTBKGWHHOBJMHJ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl imidazole-1-carboxylate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)N1C=CN=C1 MTBKGWHHOBJMHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMUNFRBJXIEULW-UHFFFAOYSA-N tert-butyl n,n-bis(2-hydroxyethyl)carbamate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)N(CCO)CCO KMUNFRBJXIEULW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WIURVMHVEPTKHB-UHFFFAOYSA-N tert-butyl n,n-dicyclohexylcarbamate Chemical compound C1CCCCC1N(C(=O)OC(C)(C)C)C1CCCCC1 WIURVMHVEPTKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQEXYHWLLMPVRB-UHFFFAOYSA-N tert-butyl n,n-dioctylcarbamate Chemical compound CCCCCCCCN(C(=O)OC(C)(C)C)CCCCCCCC UQEXYHWLLMPVRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJONCGVUGJUWJQ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl n,n-diphenylcarbamate Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(C(=O)OC(C)(C)C)C1=CC=CC=C1 QJONCGVUGJUWJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQCNHUCCQJMSRG-UHFFFAOYSA-N tert-butyl piperidine-1-carboxylate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)N1CCCCC1 RQCNHUCCQJMSRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005622 tetraalkylammonium hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N tetrafluoroethene Chemical group FC(F)=C(F)F BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001412 tetrahydropyranyl group Chemical group 0.000 description 1
- ISXOBTBCNRIIQO-UHFFFAOYSA-N tetrahydrothiophene 1-oxide Chemical compound O=S1CCCC1 ISXOBTBCNRIIQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAOIDOHSFRTOEL-UHFFFAOYSA-O thiolan-1-ium Chemical compound C1CC[SH+]C1 RAOIDOHSFRTOEL-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J titanium tetrachloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002463 transducing effect Effects 0.000 description 1
- 125000005270 trialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- DENFJSAFJTVPJR-UHFFFAOYSA-N triethoxy(ethyl)silane Chemical compound CCO[Si](CC)(OCC)OCC DENFJSAFJTVPJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N triethoxy(methyl)silane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)OCC CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012953 triphenylsulfonium Substances 0.000 description 1
- FAYMLNNRGCYLSR-UHFFFAOYSA-M triphenylsulfonium triflate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.C1=CC=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 FAYMLNNRGCYLSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000000870 ultraviolet spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 229940005605 valeric acid Drugs 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D333/72—Benzo[c]thiophenes; Hydrogenated benzo[c]thiophenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings substituted on the ring sulfur atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D333/78—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with rings other than six-membered or with ring systems containing such rings
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0045—Photosensitive materials with organic non-macromolecular light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. dissolution inhibitors
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
- G03F7/0392—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
- G03F7/0392—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition
- G03F7/0397—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition the macromolecular compound having an alicyclic moiety in a side chain
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
- Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
- Y10S430/106—Binder containing
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
- Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
- Y10S430/106—Binder containing
- Y10S430/111—Polymer of unsaturated acid or ester
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
- Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
- Y10S430/114—Initiator containing
- Y10S430/122—Sulfur compound containing
- Y10S430/123—Sulfur in heterocyclic ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
このようなパターンの微細化を図る方法としては露光光源の短波長化が挙げられ、今日では、従来用いられていたg線やi線から、KrFエキシマレーザー(波長248nm)、ArFエキシマレーザー(波長193nm)、F2エキシマレーザー(波長157nm)あるいはEUV(波長13nm等)への移行が進んでいる。
一方、これらのプロセスに対応するフォトレジスト材料については、g線やi線で用いられていたノボラック樹脂とナフトキノンジアジドからなるフォトレジストでは、その遠紫外線領域における強い吸収のためパターンがテーパー状となり、微細パターンの形成が困難である。また、このフォトレジストでは露光時の光反応の量子収率が1以下で低感度であることから、エキシマレーザーの発振ガスの寿命が短く、エキシマレーザーによりレンズがダメージを受けやすいフォトレジストで使用する場合、レンズの寿命の観点から問題となる。
これらの問題を解決するエキシマレーザーに好適なフォトレジストとしては、酸触媒の存在下で現像液への溶解性変化を伴う化学反応を起こす樹脂成分と露光により酸を発生する感放射線性酸発生剤からなる化学増幅型フォトレジストが数多く提案されている。
その代表的なものに、ポリヒドロキシスチレンのフェノール性水酸基をアセタール基やt−ブトキシカルボニル基等の酸解離性基で保護した樹脂成分と、トリフェニルスルホニウム塩に代表されるトリアリールスルホニウム塩等の感放射線性酸発生剤を用いたKrFエキシマレーザー用の化学増幅型フォトレジストが広く知られている(例えば、特開昭59−45439号公報参照。)
一方、ArFエキシマレーザー用の化学増幅型フォトレジストとしては、KrFエキシマレーザーに用いられているポリヒドロキシスチレン骨格をベースとした樹脂は波長193nmに対する強い吸収のため適当でなく、脂環式骨格を有する(メタ)アクリレート樹脂、主鎖に脂環式骨格を有するノルボルネン誘導体の重合体、ノルボルネン誘導体と無水マレイン酸の共重合体等の樹脂成分が提案されている。しかし、これらの樹脂を用いた場合でも、感放射線性酸発生剤としてのトリアリールスルホニウム塩は、その芳香族環による強い吸収のため、比較的少量の添加でもレジストの放射線透過率が低くなるため、しばしば高解像度が得られなかったり、パターン形状がテーパー状になったりして、レジスト性能上問題を生じ、そのため添加量が著しく制限される結果、ArFエキシマレーザー用の感放射線性酸発生剤としては必ずしも適当とは言えない。
前記のようなトリアリールスルホニウム塩の低放射線透過率に起因する問題を解決するために、例えば特開2001−354669号公報に、2−オキソアルキル基を含有するスルホニウム塩等の他のスルホニウム塩が提案されている。しかし、このタイプのスルホニウム塩を用いた場合、放射線に対する透明性は著しく向上するものの、それに伴って感度も大きく低下し、多くの場合実用的感度が達成できない。また、フォトレジストの耐塩基性を改善する添加剤の量や選択が適切でない場合、フォトレジストとしての保存安定性にも問題を生じる。
一方、特開平10−232490号公報には、置換もしくは無置換のナフチル基を含有する環状スルホニウム塩型感放射線性酸発生剤およびそれを用いた感放射線性樹脂組成物が開示されており、これらの構造を有するスルホニウム塩が波長220nmにおける透過率、およびArFエキシマレーザーに用いた場合、感度、パターン形状や保存安定性にも良好な性能を示すことが明らかにされている。しかし、これらの化合物の多くは波長193nm付近に吸収ピークが存在し、放射線透過率の面からArFエキシマレーザーを露光光源とした化学増幅型フォトレジストに用いた場合、その吸収が依然として無視できず、添加量が制限されるという問題がある。また、特にナフチル基のα位が硫黄原子に直接結合した環状スルホニウム塩では、そのナフチル基による立体障害によって、開環反応を伴う暗反応による分解が起こりやすい傾向があり、レジスト溶液の保存安定性の点でも問題がある。
本発明の課題は、波長220nm以下の遠紫外線に対する透明性に優れ、かつ感放射線性酸発生剤として用いたとき、感度、解像度、パターン形状、ラインエッジラフネス(以下、「LER」という。)、保存安定性等のバランスに優れた性能を発現しうるスルホニウム塩化合物、当該スルホニウム塩化合物からなる感放射線性酸発生剤、並びに当該スルホニウム塩化合物からなる感放射線性酸発生剤を含有するポジ型感放射線性樹脂組成物を提供することにある。
本発明によると、前記課題は、第一に、
下記一般式(I)で表されるスルホニウム塩化合物(以下、「スルホニウム塩化合物(I)」という。)、によって達成される。
〔一般式(I)において、R1はハロゲン原子、炭素数1〜14の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、脂環式骨格を有する炭素数3〜14の1価の炭化水素基、炭素数1〜14の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシル基、−OR3基(但し、R3は脂環式骨格を有する炭素数3〜14の1価の炭化水素基を示す。)、炭素数1〜14の直鎖状もしくは分岐状のアルキルスルファニル基、脂環式骨格を有する炭素数3〜14の有機スルファニル基、炭素数1〜14の直鎖状もしくは分岐状のアルカンスルホニル基、または脂環式骨格を有する炭素数3〜14の有機スルホニル基を示し、複数存在するR1は相互に同一でも異なってもよく、R2は置換もしくは無置換の炭素数1〜14の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基を示すか、あるいは2個以上のR2が相互に結合して炭素数3〜14の単環状構造もしくは炭素数6〜14の多環状構造を形成しており、複数存在するR2は相互に同一でも異なってもよく、pは0〜7の整数、qは0〜6の整数、nは0〜3の整数であり、X−はスルホン酸アニオンを示す。〕
本発明によると、前記課題は、第二に、
スルホニウム塩化合物(I)からなる感放射線性酸発生剤(以下、「酸発生剤(AI)」という。)、
によって達成される。
本発明によると、前記課題は、第三に、
(A)酸発生剤(AI)を必須成分とする感放射線性酸発生剤、並びに(B)酸解離性基を有するアルカリ不溶性またはアルカリ難溶性の樹脂であって、該酸解離性基が解離したときにアルカリ易溶性となる樹脂を含有することを特徴とするポジ型感放射線性樹脂組成物、
によって達成される。
以下に、本発明について詳細に説明する。
スルホニウム塩化合物(I)
一般式(I)において、R1のハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、よう素原子等を挙げることができる。
また、R1の炭素数1〜14の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、2−メチルプロピル基、1−メチルプロピル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基、n−ウンデシル基、n−ドデシル基、t−ドデシル基、n−トリデシル基、n−テトラデシル基等を挙げることができる。
また、R1の脂環式骨格を有する炭素数3〜14の1価の炭化水素基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基のシクロアルキル基;ノルボルナン、ビシクロ[2.2.2]オクタン、トリシクロデカン、テトラシクロドデカン、アダマンタン等の有橋脂環式炭化水素類に由来する脂環式環からなる基;これらのシクロアルキル基または脂環式環からなる基にメチレン基や炭素数2〜8のアルキレン基(例えば、エチレン基、プロピレン基等)が結合した基(但し、該メチレン基や該アルキレン基が一般式(I)中のナフタレン環に結合している。)等を挙げることができる。
また、R1の炭素数1〜14の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシル基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、i−プロポキシ基、n−ブトキシ基、2−メチルプロポキシ基、1−メチルプロポキシ基、t−ブトキシ基、n−ペンチルオキシ基、n−ヘキシルオキシ基、n−ヘプチルオキシ基、n−オクチルオキシ基、n−ノニルオキシ基、n−デシルオキシ基、n−ウンデシルオキシ基、n−ドデシルオキシ基、t−ドデシルオキシ基、n−トリデシルオキシ基、n−テトラデシルオキシ基等を挙げることができる。
また、R1の−OR3基におけるR3としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基のシクロアルキル基;ノルボルナン、トリシクロデカン、ビシクロ[2.2.2]オクタン、テトラシクロドデカン、アダマンタン等の有橋脂環式炭化水素類に由来する脂環式環からなる基;これらのシクロアルキル基または脂環式環からなる基にメチレン基や炭素数2〜8のアルキレン基(例えば、エチレン基、プロピレン基等)が結合した基(但し、該メチレン基や該アルキレン基が−OR3基中の酸素原子に結合している。)等を挙げることができる。
また、R1の炭素数1〜14の直鎖状もしくは分岐状のアルキルスルファニル基としては、例えば、メチルスルファニル基、エチルスルファニル基、n−プロピルスルファニル基、i−プロピルスルファニル基、n−ブチルスルファニル基、2−メチルプロピルスルファニル基、1−メチルプロピルスルファニル基、t−ブチルスルファニル基、n−ペンチルスルファニル基、n−ヘキシルスルファニル基、n−ヘプチルスルファニル基、n−オクチルスルファニル基、n−ノニルスルファニル基、n−デシルスルファニル基、n−ウンデニルスルファニル基、n−ドデシルスルファニル基、n−トリデシルスルファニル基、n−テトラデシルスルファニル基等を挙げることができる。
また、R1の脂環式骨格を有する炭素数3〜14の有機スルファニル基としては、例えば、シクロプロピルスルファニル基、シクロブチルスルファニル基、シクロペンチルスルファニル基、シクロヘキシルスルファニル基等のシクロアルキルスルファニル基;(ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−イル)スルファニル基、(ビシクロ[2.2.2]オクタン−2−イル)スルファニル基、(テトラシクロ[4.2.0.12.5.17.10]ドデカン−3−イル)スルファニル基、(アダマンタン−2−イル)スルファニル基等の有橋脂環式炭化水素類に由来する脂環式環が硫黄原子に直接結合した有機スルファニル基;シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン等のシクロアルカン類やノルボルナン、ビシクロ[2.2.2]オクタン、トリシクロデカン、テトラシクロドデカン、アダマンタン等の有橋脂環式炭化水素類に由来する脂環式環に、メチレン基や炭素数2〜8のアルキレン基(例えば、エチレン基、プロピレン基等)が結合した基を有する有機スルファニル基(但し、該メチレン基や該アルキレン基が硫黄原子に結合している。)等を挙げることができる。
また、R1の炭素数1〜14の直鎖状もしくは分岐状のアルカンスルホニル基としては、例えば、メタンスルホニル基、エタンスルホニル基、n−プロパンスルホニル基、n−プロパン−2−スルホニル基、n−ブタンスルホニル基、2−メチルプロパン−1−スルホニル基、1−メチルプロパン−1−スルホニル基、2−メチルプロパン−2−スルホニル基、n−ペンタンスルホニル基、n−ヘキサンスルホニル基、n−ヘプタンスルホニル基、n−オクタンスルホニル基、n−ノナンスルホニル基、n−デカンスルホニル基、n−ウンデカンスルホニル基、n−ドデカンスルホニル基、n−トリデカンスルホニル基、n−テトラデカンスルホニル基等を挙げることができる。
また、R1の脂環式骨格を有する炭素数3〜14の有機スルホニル基としては、例えば、シクロプロパンスルホニル基、シクロブタンスルホニル基、シクロペンタンスルホニル基、シクロヘキサンスルホニル基等のシクロアルカンスルホニル基;ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−スルホニル基、ビシクロ[2.2.2]オクタン−2−スルホニル基、テトラシクロ[4.2.0.12.5.17.10]ドデカン−3−スルホニル基、アダマンタン−2−スルホニル基等の有橋脂環式炭化水素類に由来する脂環式環が硫黄原子に直接結合した有機スルホニル基;シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン等のシクロアルカン類やノルボルナン、ビシクロ[2.2.2]オクタン、トリシクロデカン、テトラシクロドデカン、アダマンタン等の有橋脂環式炭化水素類に由来する脂環式環に、メチレン基や炭素数2〜8のアルキレン基(例えば、エチレン基、プロピレン基等)が結合した基を有する有機スルホニル基(但し、該メチレン基や該アルキレン基が硫黄原子に結合している。)等を挙げることができる。 一般式(I)において、R1はナフタレン環の6位に結合していることが好ましい。
一般式(I)において、R1としては、例えば、フッ素原子、メチル基、n−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、シクロヘキシル基、ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−イル基、ビシクロ[2.2.2]オクタン−2−イル基、テトラシクロ[4.2.0.12.5.17.10]ドデカ−3−イル基、(ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−イル)メチル基、(ビシクロ[2.2.2]オクタン−2−イル)メチル基、(テトラシクロ[4.2.0.12.5.17.10]ドデカン−3−イル)メチル基、メトキシ基、n−ブトキシ基、n−ペンチルオキシ基、n−ヘキシルオキシ基、n−ヘプチルオキシ基、n−オクチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、(ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−イル)オキシ基、(ビシクロ[2.2.2]オクタン−2−イル)オキシ基、(テトラシクロ[4.2.0.12.5.17.10]ドデカン−3−イル)オキシ基、シクロペンチルメトキシ基、シクロヘキシルメトキシ基、(ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−イル)メトキシ基、(ビシクロ[2.2.2]オクタン−2−イル)メトキシ基、(テトラシクロ[4.2.0.12.5.17.10]ドデカン−3−イル)メトキシ基、n−ブチルスルファニル基、n−ペンチルスルファニル基、n−ヘキシルスルファニル基、n−ヘプチルスルファニル基、n−オクチルスルファニル基、シクロペンチルスルファニル基、シクロヘキシルスルファニル基、(ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−イル)スルファニル基、(ビシクロ[2.2.2]オクタン−2−イル)スルファニル基、(テトラシクロ[4.2.0.12.5.17.10]ドデカン−3−イル)スルファニル基、(ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−イル)メチルスルファニル基、(ビシクロ[2.2.2]オクタン−2−イル)メチルスルファニル基、(テトラシクロ[4.2.0.12.5.17.10]ドデカン−3−イル)メチルスルファニル基、n−ブタンスルホニル基、n−ペンタンスルホニル基、n−ヘキサンスルホニル基、n−ヘプタンスルホニル基、n−オクタンスルホニル基、ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−スルホニル基、ビシクロ[2.2.2]オクタン−2−スルホニル基、テトラシクロ[4.2.0.12.5.17.10]ドデカン−3−スルホニル基、(ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−イル)メタンスルホニル基、(ビシクロ[2.2.2]オクタン−2−イル)メタンスルホニル基、(テトラシクロ[4.2.0.12.5.17.10]ドデカン−3−イル)メタンスルホニル基等が好ましい。
一般式(I)において、R2の無置換の炭素数1〜14の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、2−メチルプロピル基、1−メチルプロピル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基、n−ウンデシル基、n−ドデシル基、t−ドデシル基、n−トリデシル基、n−テトラデシル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等を挙げることができる。
また、R2の置換の炭素数1〜14の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基における置換基としては、例えば、ヒドロキシル基、カルボキシル基、オキソ基(=O)、シアノ基、炭素数1〜8の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシル基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、i−プロポキシ基、n−ブトキシ基、2−メチルプロポキシ基、1−メチルプロポキシ基、t−ブトキシ基等)、炭素数2〜8の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシアルコキシル基(例えば、メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、t−ブトキシメトキシ基等)、炭素数2〜8の直鎖状もしくは分岐状のアルキルカルボニルオキシ基(例えば、メチルカルボニルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、t−ブチルカルボニルオキシ基等)、炭素数2〜8の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシカルボニル基(例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、t−ブトキシカルボニル基等)、ハロゲン原子(例えば、フッ素原子、塩素原子等)等の1個以上あるいは1種以上を挙げることができる。
また、2個以上のR2が相互に結合して形成した炭素数3〜14の単環状構造または炭素数6〜14の多環状構造は、その環が炭素環でも、あるいは窒素原子、酸素原子、硫黄原子等のヘテロ原子を1個以上あるいは1種以上含む複素環でもよい。
このような単環状構造または多環状構造としては、例えば、
シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン等のシクロアルカン類に由来する環構造;
ノルボルナン、ビシクロ[2.2.2]オクタン、トリシクロデカン、テトラシクロドデカン、アダマンタン等の有橋脂環式炭化水素類に由来する環構造;
これらの環構造をヒドロキシル基、カルボキシル基、オキソ基(=O)、シアノ基、ハロゲン原子(例えば、フッ素原子、塩素原子等)、炭素数1〜14の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基(例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、2−メチルプロピル基、1−メチルプロピル基、t−ブチル基等)、炭素数1〜8の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシル基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、i−プロポキシ基、n−ブトキシ基、2−メチルプロポキシ基、1−メチルプロポキシ基、t−ブトキシ基等)、炭素数2〜8の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシアルキル基(例えば、メトキシメチル基、エトキシメチル基、t−ブトキシメチル基等)、炭素数2〜8の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシアルコキシル基(例えば、メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、t−ブトキシメトキシ基等)、炭素数2〜8の直鎖状もしくは分岐状のアルキルカルボニルオキシ基(例えば、メチルカルボニルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、t−ブチルカルボニルオキシ基等)、炭素数2〜8の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシカルボニル基(例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、t−ブトキシカルボニル基等)、炭素数2〜14の直鎖状もしくは分岐状のシアノアルキル基(例えば、シアノメチル基、2−シアノエチル基、3−シアノプロピル基、4−シアノブチル基等)、炭素数1〜14の直鎖状もしくは分岐状のフルオロアルキル基(例えば、フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基等)等の1個以上あるいは1種以上で置換した環構造
等を挙げることができる。
一般式(I)において、R2としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基等の炭素数1〜3のアルキル基;2個以上のR2が相互に結合して形成した環構造として、シクロヘキサン環構造、ノルボルナン環構造、テトラシクロドデカン環構造や、これらの環構造をメチル基またはヒドロキシル基の1個以上あるいは1種以上で置換した環構造等が好ましく、さらに好ましくは、無置換の前記アルキル基、2個以上のR2基が相互に結合して形成したノルボルナン環構造である。また、R2が前記アルキル基である場合、該アルキル基は硫黄原子の隣接位に結合していることが好ましい。この場合、該アルキル基の立体障害により対塩基性がさらに向上するため、スルホニウム塩化合物(I)を必須成分とする感放射線性酸発生剤を含有するポジ型感放射線性樹脂組成物の保存安定性が向上する。
また、一般式(I)において、pは、好ましくは0〜3、特に好ましくは0または1であり、qは、好ましくは0〜2、特に好ましくは0であり、nは、好ましくは1〜3、特に好ましくは2である。
さらに、本発明における別の観点では、一般式(I)において、pが1であり、qが0であり、nが2であり、R1が炭素数1〜14の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシル基または−OR3基(但し、R3は脂環式骨格を有する炭素数3〜14の1価の炭化水素基を示す。)であり、好ましくは前記アルコキシル基であることが望ましい。この場合、該アルコキシル基あるいは該OR3基の電子供与性によりスルホニウム塩化合物(I)が安定化されて、耐熱性、対塩基性が向上し、スルホニウム塩化合物(I)を必須成分とする感放射線性酸発生剤を含有するポジ型感放射線性樹脂組成物の保存安定性が向上する。またこの場合、該アルコキシル基あるいは該OR3基がナフタレン環の6−位に結合していることが好ましく、それによりナフタレン環を介した共鳴構造により硫黄原子への電子供与効果が強くなり、耐熱性、対塩基性の向上効果が大きくなるほか、遠紫外線領域における透明性がさらに向上する。
一般式(I)において、X−のスルホン酸アニオンとしては、例えば、
メタンスルホン酸アニオン、エタンスルホン酸アニオン、n−プロパンスルホン酸アニオン、n−ブタンスルホン酸アニオン、n−ペンタンスルホン酸アニオン、n−ヘキサンスルホン酸アニオン等の直鎖状もしくは分岐状のアルキルスルホン酸アニオン;
シクロヘキサンスルホン酸アニオン、d−カンファー−10−スルホン酸アニオン等の脂環族スルホン酸アニオン;
ベンゼンスルホン酸アニオン、p−トルエンスルホン酸アニオン、4−メトキシベンゼンスルホン酸アニオン、4−n−オクチルベンゼンスルホン酸アニオン、1−ナフタレンスルホン酸アニオン、2−ナフタレンスルホン酸、ピレン−2−スルホン酸アニオン、9−アントラセンスルホン酸アニオン、9,10−ジメトキシアントラセン−2−スルホン酸アニオン等の芳香族スルホン酸アニオン;
4−フルオロベンゼンスルホン酸アニオン、3−フルオロベンゼンスルホン酸、2−フルオロベンゼンスルホン酸アニオン、2,4−ジフルオロベンゼンスルホン酸、3,5−ジフルオロベンゼンスルホン酸、3,4,5−トリフルオロベンゼンスルホン酸、パーフルオロベンゼンスルホン酸等のフッ素置換ベンゼンスルホン酸アニオン;
4−トリフルオロメチルベンゼンスルホン酸アニオン、3−トリフルオロメチルベンゼンスルホン酸アニオン、2−トリフルオロメチルベンゼンスルホン酸アニオン、2,4−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホン酸、3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニルベンゼンスルホン酸アニオン等の電子吸引性置換基を有する芳香族ルホン酸アニオン;
1,1−ジフルオロエタンスルホン酸アニオン、1,1−ジフルオロ−n−プロパンスルホン酸アニオン、1,1−ジフルオロ−n−ブタンスルホン酸アニオン、1,1−ジフルオロ−n−オクタンスルホン酸アニオン、2−シクロヘキシル−1,1−ジフルオロエタンスルホン酸アニオン、2−(ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−イル)−1,1−ジフルオロエタンスルホン酸アニオン等の1,1−ジフルオロアルキルスルホン酸アニオン;
トリフルオロメタンスルホン酸アニオン、下記式(II)で表されるスルホン酸アニオン(以下、「スルホン酸アニオン(II)」という。)
〔一般式(II)において、R4は置換もしくは無置換の炭素数1〜14の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基または脂環式骨格を有する置換もしくは無置換の炭素数3〜14の1価の炭化水素基を示す。〕
等を挙げることができる。
一般式(II)において、R4の無置換の炭素数1〜14の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、2−メチルプロピル基、1−メチルプロピル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基、n−ウンデシル基、n−ドデシル基、t−ドデシル基、n−トリデシル基、n−テトラデシル基等を挙げることができる。
また、R4の脂環式骨格を有する無置換の炭素数3〜14の1価の炭化水素基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基のシクロアルキル基;ノルボルナン、ビシクロ[2.2.2]オクタン、トリシクロデカン、テトラシクロドデカン、アダマンタン等の有橋脂環式炭化水素類に由来する脂環式環からなる基;これらのシクロアルキル基または脂環式環からなる基にメチレン基や炭素数2〜8のアルキレン基(例えば、エチレン基、プロピレン基等)が結合した基(但し、該メチレン基や該アルキレン基が一般式(II)中のテトラフルオロエチレン基に結合している。)等を挙げることができる。
また、R4の置換の炭素数1〜14の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基における置換基としては、例えば、ヒドロキシル基、カルボキシル基、オキソ基(=O)、シアノ基、ハロゲン原子(例えば、フッ素原子、塩素原子等)、炭素数1〜8の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシル基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、i−プロポキシ基、n−ブトキシ基、2−メチルプロポキシ基、1−メチルプロポキシ基、t−ブトキシ基等)、炭素数2〜8の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシアルコキシル基(例えば、メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、t−ブトキシメトキシ基等)、炭素数2〜8の直鎖状もしくは分岐状のアルキルカルボニルオキシ基(例えば、メチルカルボニルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、t−ブチルカルボニルオキシ基等)、炭素数2〜8の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシカルボニル基(例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、t−ブトキシカルボニル基等)等の1個以上あるいは1種以上を挙げることができ、これらの置換基のうちフッ素原子が好ましい。
また、R4の脂環式骨格を有する置換の炭素数3〜14の1価の炭化水素基における置換基としては、例えば、ヒドロキシル基、カルボキシル基、オキソ基(=O)、シアノ基、ハロゲン原子(例えば、フッ素原子、塩素原子等)、炭素数1〜14の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基(例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、2−メチルプロピル基、1−メチルプロピル基、t−ブチル基等)、炭素数1〜8の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシル基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、i−プロポキシ基、n−ブトキシ基、2−メチルプロポキシ基、1−メチルプロポキシ基、t−ブトキシ基等)、炭素数2〜8の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシアルキル基(例えば、メトキシメチル基、エトキシメチル基、t−ブトキシメチル基等)、炭素数2〜8の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシアルコキシル基(例えば、メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、t−ブトキシメトキシ基等)、炭素数2〜8の直鎖状もしくは分岐状のアルキルカルボニルオキシ基(例えば、メチルカルボニルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、t−ブチルカルボニルオキシ基等)、炭素数2〜8の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシカルボニル基(例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、t−ブトキシカルボニル基等)、炭素数2〜8の直鎖状もしくは分岐状のシアノアルキル基(例えば、シアノメチル基、2−シアノエチル基、3−シアノプロピル基、4−シアノブチル基等)、炭素数2〜8の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシカルボニルオキシ基(例えば、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、i−プロポキシカルボニルオキシ基、t−ブトキシカルボニルオキシ基)等の1個以上あるいは1種以上を挙げることができる。
一般式(II)において、R4としては、特に、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロ−n−ヘキシル基、ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−イル基等が好ましい。
前記スルホン酸アニオンのうち、スルホン酸アニオン(II)が好ましく、特に、ノナフルオロ−n−ブタンスルホン酸アニオン、パーフルオロ−n−オクタンスルホン酸アニオン、2−(ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−イル)−1,1,2,2,−テトラフルオロエタンスルホン酸アニオン等が好ましい。
好ましいスルホニウム塩化合物(I)の具体例としては、
1−(ナフタレン−2−イル)テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、1−(6−メチルナフタレン−2−イル)テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、1−(6−n−ブチル−ナフタレン−2−イル)テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、1−(6−n−ペンチルナフタレン−2−イル)テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、1−(6−n−ヘキシルナフタレン−2−イル)テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、1−(6−n−ヘプチルナフタレン−2−イル)テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、1−(6−n−オクチルナフタレン−2−イル)テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、
1−(6−シクロペンチルナフタレーン−2−イル)テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、1−(6−シクロヘキシルナフタレン−2−イル)テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、1−〔6−(ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−イル)ナフタレン−2−イル〕テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、1−〔6−(ビシクロ[2.2.2]オクタン−2−イル)ナフタレン−2−イル〕テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、1−〔6−(テトラシクロ[4.2.0.12.5.17.10]ドデカン−3−イル)ナフタレン−2−イル〕テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、
1−〔6−(シクロペンチルメチル)ナフタレン−2−イル〕テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、1−〔6−(シクロヘキシルメチル)ナフタレン−2−イル〕テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、1−〔6−{(ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−イル)メチル}ナフタレン−2−イル〕テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、1−〔6−{(ビシクロ[2.2.2]オクタン−2−イル)メチル}ナフタレン−2−イル〕テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、1−〔6−{(テトラシクロ[4.2.0.12.5.17.10]ドデカン−3−イル)メチル}ナフタレン−2−イル〕テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、
1−(6−メトキシナフタレン−2−イル)テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、1−(6−n−ブトキシナフタレン−2−イル)テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、1−(6−n−ペンチルオキシナフタレン−2−イル)テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、1−(6−n−ヘキシルオキシナフタレン−2−イル)テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、1−(6−n−ヘプチルオキシナフタレン−2−イル)テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、1−(6−n−オクチルオキシナフタレン−2−イル)テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、
1−(6−シクロペンチルオキシナフタレン−2−イル)テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、1−(6−シクロヘキシルオキシナフタレン−2−イル)テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、1−〔6−(ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−イルオキシ)ナフタレン−2−イル〕テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、1−〔6−(ビシクロ[2.2.2]オクタン−2−イルオキシ)ナフタレン−2−イル〕テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、1−〔6−(テトラシクロ[4.2.0.12.5.17.10]ドデカン−3−イルオキシ)ナフタレン−2−イル〕テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、
1−(6−シクロペンチルメトキシナフタレン−2−イル)テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、1−(6−シクロヘキシルメトキシナフタレン−2−イル)テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、1−〔6−(ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−イルメトキシ)ナフタレン−2−イル〕テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、1−〔6−(ビシクロ[2.2.2]オクタン−2−イルメトキシ)ナフタレン−2−イル〕テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、1−〔6−(テトラシクロ[4.2.0.12.5.17.10]ドデカン−3−イルメトキシ)ナフタレン−2−イル〕テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、
1−(6−メチルスルファニルナフタレン−2−イル)テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、1−(6−n−ブチルスルファニルナフタレン−2−イル)テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、1−(6−n−ペンチルスルファニルナフタレン−2−イル)テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、1−(6−n−ヘキシルスルファニルナフタレン−2−イル)テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、1−(6−n−ヘプチルスルファニルナフタレン−2−イル)テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、1−(6−n−オクチルスルファニルナフタレン−2−イル)テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、
1−(6−シクロペンチルスルファニルナフタレン−2−イル)テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、1−(6−シクロヘキシルスルファニルナフタレン−2−イル)テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、1−〔6−{(ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−イル)スルファニル}ナフタレン−2−イル〕テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、1−〔6−{(ビシクロ[2.2.2]オクタン−2−イル)スルファニル}ナフタレン−2−イル〕テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、1−〔6−{(テトラシクロ[4.2.0.12.5.17.10]ドデカン−3−イル)スルファニル}ナフタレン−2−イル〕テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、
1−(6−シクロペンチルメトキシナフタレン−2−イル)テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、1−(6−シクロヘキシルメトキシナフタレン−2−イル)テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、1−〔6−(ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−イルメトキシ)ナフタレン−2−イル〕テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、1−〔6−(ビシクロ[2.2.2]オクタン−2−イルメトキシ)ナフタレン−2−イル〕テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、1−〔6−(テトラシクロ[4.2.0.12.5.17.10]ドデカン−3−イルメトキシ)ナフタレン−2−イル〕テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、
1−(6−メタンスルホニルナフタレン−2−イル)テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、1−(6−エタンスルホニルナフタレン−2−イル)テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、1−(6−n−ブタンスルホニルナフタレン−2−イル)テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、1−(6−n−ペンタンスルホニルナフタレン−2−イル)テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、1−(6−n−ヘキサンスルホニルナフタレン−2−イル)テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、1−(6−n−ヘプタンスルホニルナフタレン−2−イル)テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、1−(6−n−オクタンスルホニルナフタレン−2−イル)テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、
1−(6−シクロペンタンスルホニルナフタレン−2−イル)テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、1−(6−シクロヘキサンスルホニルナフタレン−2−イル)テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、1−〔6−(ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−スルホニル)ナフタレン−2−イル〕テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、1−〔6−(ビシクロ[2.2.2]オクタン−2−スルホニル)ナフタレン−2−イル〕テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、1−〔6−(テトラシクロ[4.2.0.12.5.17.10]ドデカン−3−スルホニル)ナフタレン−2−イル]テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、
1−〔6−(ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−イル)メタンスルホニルナフタレン−2−イル〕テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、1−〔6−(ビシクロ[2.2.2]オクタン−2−イル)メタンスルホニルナフタレン−2−イル〕テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、1−〔6−(テトラシクロ[4.2.0.12.5.17.10]ドデカン−3−イル)メタンスルホニルナフタレン−2−イル〕テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート
等のノナフルオロ−n−ブタンスルホネート類や、
これらのノナフルオロ−n−ブタンスルホネート類中のノナフルオロ−n−ブタンスルホン酸アニオンをパーフルオロ−n−オクタンスルホン酸アニオンまたは2−(ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−イル)−1,1,2,2,−テトラフルオロエタンスルホン酸アニオンに置き換えた化合物
等を挙げることができる。
これらのスルホニウム塩化合物(I)のうち、特に好ましい化合物としては、1−(6−メトキシナフタレン−2−イル)テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、1−(6−n−ブトキシナフタレン−2−イル)テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、1−(6−n−ペンチルオキシナフタレン−2−イル)テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、1−(6−n−ヘキシルオキシナフタレン−2−イル)テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、1−(6−n−ヘプチルオキシナフタレン−2−イル)テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、1−(6−n−オクチルオキシナフタレン−2−イル)テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、
1−(6−シクロペンチルオキシナフタレン−2−イル)テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、1−(6−シクロヘキシルオキシナフタレン−2−イル)テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、1−〔6−(ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−イルオキシ)ナフタレン−2−イル〕テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、1−〔6−(ビシクロ[2.2.2]オクタン−2−イルオキシ)ナフタレン−2−イル〕テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、1−〔6−(テトラシクロ[4.2.0.12.5.17.10]ドデカン−3−イルオキシ)ナフタレン−2−イル〕テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、
1−(6−シクロペンチルメトキシナフタレン−2−イル)テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、1−(6−シクロヘキシルメトキシナフタレン−2−イル)テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、1−〔6−(ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−イルメトキシ)ナフタレン−2−イル〕テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、1−〔6−(ビシクロ[2.2.2]オクタン−2−イルメトキシ)ナフタレン−2−イル〕テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、1−〔6−(テトラシクロ[4.2.0.12.5.17.10]ドデカン−3−イルメトキシ)ナフタレン−2−イル〕テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネートや、
これらのノナフルオロ−n−ブタンスルホネート類中のノナフルオロ−n−ブタンスルホン酸アニオンをパーフルオロ−n−オクタンスルホン酸アニオンまたは2−(ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−イル)−1,1,2,2,−テトラフルオロエタンスルホン酸アニオンに置き換えた化合物
等を挙げることができる。
オニウム塩化合物(I)は、特に、半導体デバイスの製造に代表される微細加工の分野に用いられる化学増幅型フォトレジストとして有用な感放射線性樹脂組成物において、活性放射線、例えば、KrFエキシマレーザー、ArFエキシマレーザー、F2エキシマレーザー、EUV等に代表される(超)遠紫外線、電子線の如き各種の放射線に感応する感放射線性酸発生剤として極めて好適に使用できるほか、加熱により酸を発生する熱酸発生剤や、他の関連するオニウム塩化合物の合成原料等としても有用である。
スルホニウム塩化合物(I)の合成
スルホニウム塩化合物(I)は、例えば、下記反応式(イ)あるいは反応式(ロ)(各式中、nおよびX−は一般式(I)におけるそれぞれnおよびX−と同義であり、XはX−を与える原子もしくは原子団であり、Zはハロゲン、スルホン酸エステル等の脱離性置換基である。)に示す過程を経て合成することができる。なお、各反応式では、置換基R1およびR2は表示を省略している。
反応式(イ)においては、2−ナフタレンチオール類(i)とα−クロロ−ω−アルカノール(ii)とを、例えばトリエチルアミン等の有機塩基の存在下で反応させることにより、2−(ω−ヒドロキシアルキルスルファニル)ナフタレン(iii)を得たのち、これを有機塩基の存在下でメタンスルホニルクロライドと反応させて、メタンスルホン酸エステル(iv)を得る。その後、これを加熱して環化反応させることにより、スルホニウムメタンスルホネート塩に変換し、これをX−のアンモニウム塩またはアルカリ金属塩(v)とイオン交換反応させることにより、スルホニウム塩化合物(I)を合成することができる。
反応式(イ)に用いられる2−ナフタレンチオール類は、例えば、2−ナフタレンスルホン酸類を塩素化剤を用いてスルホニルクロリドに変換したのち還元する方法(J.Org.Chem.,Vol.57,p.2631−2641(1992)、Liebigs Ann.Chem.,p.1112−1140(1973)参照。)、2−ナフタレンスルホン酸類を直接還元する方法(Bull.Chem.Soc.Jpn.,p.3802−3812(1983)参照。)、2−ナフチルジアゾニウム塩と硫黄アニオンとの求核置換反応を用いる方法(J.Prakt.Chim.,Vol.41,p.218(1890)参照。)、2−ハロゲン化ナフタレン類を対応する有機リチウム化合物あるいはグリニャール試薬に変換したのち硫黄と反応させる方法(Bull.Soc.Chim.Belg.,Vol.65,p.874−891(1956)参照。)、2−ブロモナフタレン類を低級アルキルチオラート類と反応させる方法(Synthesis,p.751−755(1983)参照。)等により製造することができる。
また、反応式(ロ)においては、α,ω−ジ置換アルカン(vi)を硫化ナトリウムと求核置換反応させることにより、環状チオエーテル(vii)を得たのち、これを触媒量のタングステン酸ナトリウムの存在下0℃で、当量の過酸化水素により酸化して、環状スルホキシド(viii)を得る。その後、これを、例えばJ.Org.Chem.,Vol.43,p.5571−5573(1988)に記載された方法により、−78℃程度の低温下で、トリメチルシリルトリフルオロメタンスルホネートと反応させたのち、グリニヤ試薬(ix)と反応させ、さらに酸(x)と反応させることにより、スルホニウム塩化合物(I)を合成することができる。
前記各反応は、通常、適当な溶媒中で行なわれる。
前記溶媒としては、例えば、水、メタノール、エタノール、アセトン、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、1−メチルピロリドン、N,N−ジメチルホルムアミド、ジクロロメタン−テトラヒドロフラン混合溶媒、ジエチルエーテル、ベンゼン、トルエン、ジエチルエーテル−トルエン混合溶媒、ジエチルエーテル−ベンゼン混合溶媒等を適宜選択して使用することができる。
感放射線性酸発生剤
本発明の感放射線性酸発生剤は、スルホニウム塩化合物(I)からなり、露光により酸を発生する成分であり、特に、活性放射線、例えば、KrFエキシマレーザー、ArFエキシマレーザー、F2エキシマレーザーあるいはEUVに代表される(超)遠紫外線、電子線の如き各種の放射線を用いる微細加工に有用な感放射線性樹脂組成物における感放射線性酸発生剤として極めて好適に使用することができる。以下では、スルホニウム塩化合物(I)からなる感放射線性酸発生剤を「酸発生剤(A1)」という。
ポジ型感放射線性樹脂組成物
−(A)酸発生剤−
本発明のポジ型感放射線性樹脂組成物における(A)成分は、酸発生剤(A1)を必須成分とする感放射線性酸発生剤(以下、「(A)酸発生剤」という。)からなる。
本発明のポジ型感放射線性樹脂組成物において、酸発生剤(A1)は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
本発明のポジ型感放射線性樹脂組成物には、酸発生剤(A1)以外の感放射線性酸発生剤(以下、「他の酸発生剤」という。)を1種以上併用することができる。
他の酸発生剤としては、例えば、オニウム塩化合物、スルホン化合物、スルホン酸エステル化合物、スルホンイミド化合物、ジアゾメタン化合物、ジスルホニルメタン化合物、オキシムスルホネート化合物等を挙げることができる。
前記オニウム塩化合物としては、例えば、ヨードニウム塩、スルホニウム塩(但し、テトラヒドロチオフェニウム塩を含む。)、ホスホニウム塩、ジアゾニウム塩、アンモニウム塩、ピリジニウム塩等を挙げることができる。
また、前記スルホン化合物としては、例えば、β−ケトスルホン、β−スルホニルスルホンや、これらのα−ジアゾ化合物等を挙げることができる。
また、前記スルホン酸エステル化合物としては、例えば、アルキルスルホン酸エステル、ハロアルキルスルホン酸エステル、アリールスルホン酸エステル、イミノスルホネート等を挙げることができる。
また、前記スルホンイミド化合物としては、例えば、下記一般式(1)で表される化合物を挙げることができる。
〔一般式(1)において、Yは2価の有機基を示し、R5は1価の有機基を示す。〕
一般式(1)において、Yとしては、例えば、メチレン基、炭素数2〜20の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基、炭素数2〜20のアラルキレン基、ジフルオロメチレン基、炭素数2〜20の直鎖状もしくは分岐状のパーフルオロアルキレン基、シクロヘキシレン基、フェニレン基、置換されていてもよいノルボルナン骨格を有する2価の基や、これらの基を炭素数6以上のアリール基や炭素数1以上のアルコキシル基で置換基した基等を挙げることができる。
また、R5としては、例えば、炭素数1〜10の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素数1〜10の直鎖状もしくは分岐状のパーフルオロアルキル基、炭素数3〜10のパーフルオロシクロアルキル基、炭素数7〜15の1価のビシクロ環含有炭化水素基、炭素数6〜12のアリール基等を挙げることができる。
また、前記ジアゾメタン化合物としては、例えば、下記一般式(2)で表される化合物を挙げることができる。
〔一般式(2)において、各R6は相互に独立に直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ハロゲン置換アルキル基、ハロゲン置換シクロアルキル基、ハロゲン置換アリール基等の1価の基を示す。〕
また、前記ジスルホニルメタン化合物としては、例えば、下記一般式(3)で表される化合物を挙げることができる。
〔一般式(3)において、各R7は相互に独立に直鎖状もしくは分岐状の1価の脂肪族炭化水素基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基またはヘテロ原子を有する1価の他の有機基を示し、VおよびWは相互に独立にアリール基、水素原子、直鎖状もしくは分岐状の1価の脂肪族炭化水素基、シクロアルキル基、アラルキル基またはヘテロ原子を有する1価の他の有機基を示し、且つVおよびWの少なくとも一方がアリール基であるか、VとWが相互に連結して少なくとも1個の不飽和結合を有する単環もしくは多環を形成しているか、あるいはVとWが相互に連結して下記式(4)で表される基
(但し、V’及びW’は相互に独立に水素原子、ハロゲン原子、直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、または同一のもしくは異なる炭素原子に結合したV’とW’が相互に連結して炭素単環構造を形成しており、V’およびW’が複数存在する場合、複数のV’および複数のW’はそれぞれ相互に同一でも異なってもよく、jは2〜10の整数である。)
を形成している。〕
また、前記オキシムスルホネート化合物としては、例えば、下記一般式(5−1)または一般式(5−2)で表される化合物等を挙げることができる。
〔一般式(5−1)および一般式(5−2)において、各R8および各R9は相互に独立に1価の有機基を示す。〕
一般式(5−1)および一般式(5−2)において、R8の具体例としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、フェニル基、トシル基を挙げることができ、R9の具体例としては、フェニル基、トシル基、1−ナフチル基、トリフルオロメチル基、ノナフルオロ−n−ブチル基等を挙げることができる。
本発明において、他の酸発生剤としては、オニウム塩化合物、スルホンイミド化合物およびジアゾメタン化合物の群の少なくとも1種が好ましい。
好ましい他の酸発生剤の具体例としては、
ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムp−トルエンスルホネート、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウム10−カンファースルホネート、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウム2−トリフルオロメチルベンゼンスルホネート、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウム4−トリフルオロメチルベンゼンスルホネート、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウム2,4−ジフルオロベンゼンスルホネート、
トリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、トリフェニルスルホニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、トリフェニルスルホニウムp−トルエンスルホネート、トリフェニルスルホニウム10−カンファースルホネート、トリフェニルスルホニウム2−トリフルオロメチルベンゼンスルホネート、トリフェニルスルホニウム4−トリフルオロベンゼンスルホネート、トリフェニルスルホニウム2,4−ジフルオロベンゼンスルホネート、
4−フルオロフェニル・ジフェニルスルホニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、4−メトキシフェニル・ジフェニルスルホニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、4−n−ブタンスルホニルオキシフェニル・ジフェニルスルホニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、4−シクロヘキシルフェニル・ジフェニルスルホニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、4−t−ブチルフェニル・ジフェニルスルホニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、4−n−ブタンスルホニルフェニル・ジフェニルノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、4−シクロヘキサンスルホニルフェニル・ジフェニルスルホニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、2−メチルフェニル・ジフェニルノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、2,4−ジメチルフェニル・ジフェニルノナフルオロブタンスルホネート、メシチル・ジフェニルスルホニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、
1−(4−n−ブトキシナフタレン−1−イル)テトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネート、1−(4−n−ブトキシナフタレン−1−イル)テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネートや、
下記式(6−1)〜(6−8)(但し、n−C4F9SO3 −はノナフルオロ−n−ブタンスルホン酸アニオンである。)で表される化合物
、
N−(トリフルオロメタンスルホニルオキシ)スクシンイミド、N−(トリフルオロメタンスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−(10−カンファースルホニルオキシ)スクシンイミド、N−(10−カンファースルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−〔(5−メチル−5−カルボキシメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル)スルホニルオキシ〕スクシンイミド、ビス(シクロヘキサンスルホニル)ジアゾメタン、ビス(t−ブチルスルホニル)ジアゾメタンおよびビス(1,4−ジオキサスピロ[4.5]−デカン−7−スルホニル)ジアゾメタン
の群から選ばれる少なくとも1種を挙げることができる。
他の酸発生剤の使用割合は、各他の酸発生剤の種類に応じて適宜選定することができるが、酸発生剤(A1)と他の酸発生剤との合計100重量部に対して、通常、95重量部以下、好ましくは90重量部以下、さらに好ましくは80重量部以下である。この場合、他の酸発生剤の使用割合が95重量部を超えると、本発明における所期の効果が損なわれるおそれがある。
−(B)酸解離性基含有樹脂−
本発明のポジ型感放射線性樹脂組成物における(B)成分は、酸解離性基を有するアルカリ不溶性またはアルカリ難溶性の樹脂であって、該酸解離性基が解離したときにアルカリ易溶性となる樹脂(以下、「(B)酸解離性基含有樹脂」という。)からなる。
ここでいう「アルカリ不溶性またはアルカリ難溶性」とは、(B)酸解離性基含有樹脂を含有する感放射線性樹脂組成物を用いて形成されたレジスト被膜からレジストパターンを形成する際に採用されるアルカリ現像条件下で、当該レジスト被膜の代わりに(B)酸解離性基含有樹脂のみを用いた被膜を現像した場合に、当該被膜の初期膜厚の50%以上が現像後に残存する性質を意味する。
(B)酸解離性基含有樹脂における酸解離性基とは、例えばフェノール性水酸基、カルボキシル基、スルホン酸基等の酸性官能基中の水素原子を置換した基であって、酸の存在下で解離する基を意味する。
このような酸解離性基としては、例えば、t−ブトキシカルボニル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロフラニル基、(チオテトラヒドロピラニルスルファニル)メチル基、(チオテトラヒドロフラニルスルファニル)メチル基や、アルコキシ置換メチル基、アルキルスルファニル置換メチル基、下記一般式(7)で表される基(以下、「酸解離性基(7)」という。)等を挙げることができる。
〔一般式(7)において、各Rは相互に独立に炭素数1〜14の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基または炭素数3〜20の非有橋式もしくは有橋式の1価の脂環式炭化水素基を示すか、あるいは何れか2つのRが相互に結合して、それぞれが結合している炭素原子と共に、炭素数3〜20の非有橋式もしくは有橋式の2価の脂環式炭化水素基を形成し、残りのRが炭素数1〜14の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基または炭素数3〜20の非有橋式もしくは有橋式の1価の脂環式炭化水素基を示し、これらの各基は置換されていてもよい。〕
前記アルコキシ置換メチル基としては、例えば、メトキシメチル基、エトキシメチル基、メトキシエトキシメチル基、n−プロポキシメチル基、n−ブトキシメチル基、n−ペンチルオキシメチル基、n−ヘキシルオキシメチル基、ベンジルオキシメチル基等を挙げることができる。
また、前記アルキルスルファニル置換メチル基としては、例えば、メチルスルファニルメチル基、エチルスルファニルメチル基、メトキシエチルスルファニルメチル基、n−プロピルスルファニルメチル基、n−ブチルスルファニルメチル基、n−ペンチルスルファニルメチル基、n−ヘキシルスルファニルメチル基、ベンジルスルファニルメチル基等を挙げることができる。
一般式(7)において、Rの炭素数1〜14の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、I−プロピル基、n−ブチル基、2−メチルプロピル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基、n−ウンデシル基、n−ドデシル基、n−トリデシル基、n−テトラデシル基等を挙げることができる。
前記アルキル基の置換基としては、例えば、ヒドロキシル基、カルボキシル基、オキソ基(=O)、シアノ基、ハロゲン原子(例えば、フッ素原子、塩素原子等)、炭素数1〜8の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシル基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、i−プロポキシ基、n−ブトキシ基、2−メチルプロポキシ基、1−メチルプロポキシ基、t−ブトキシ基等)、炭素数2〜8の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシアルコキシル基(例えば、メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、t−ブトキシメトキシ基等)、炭素数2〜8の直鎖状もしくは分岐状のアルキルカルボニルオキシ基(例えば、メチルカルボニルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、t−ブチルカルボニルオキシ基等)、炭素数2〜8の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシカルボニル基(例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、t−ブトキシカルボニル基等)等の1個以上あるいは1種以上を挙げることができる
また、Rの炭素数3〜20の非有橋式もしくは有橋式の1価の脂環式炭化水素基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基シクロヘプチル基、シクロオクチル基等のシクロアルキル基;ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、テトラシクロ[4.2.0.12.5.17.10]ドデシル基、アダマンチル基等を挙げることができる。
Rの前記1価の脂環式炭化水素基および何れか2つのRが相互に結合して形成した前記2価の脂環式炭化水素基の置換基としては、例えば、ヒドロキシル基、カルボキシル基、オキソ基(=O)、シアノ基、ハロゲン原子(例えば、フッ素原子、塩素原子等)、炭素数1〜14の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基(例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、2−メチルプロピル基、1−メチルプロピル基、t−ブチル基等)、炭素数1〜8の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシル基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、i−プロポキシ基、n−ブトキシ基、2−メチルプロポキシ基、1−メチルプロポキシ基、t−ブトキシ基等)、炭素数2〜8の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシアルキル基(例えば、メトキシメチル基、エトキシメチル基、t−ブトキシメチル基等)、炭素数2〜8の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシアルコキシル基(例えば、メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、t−ブトキシメトキシ基等)、炭素数2〜8の直鎖状もしくは分岐状のアルキルカルボニルオキシ基(例えば、メチルカルボニルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、t−ブチルカルボニルオキシ基等)、炭素数2〜8の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシカルボニル基(例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、t−ブトキシカルボニル基等)、炭素数2〜14の直鎖状もしくは分岐状のシアノアルキル基(例えば、シアノメチル基、2−シアノエチル基、3−シアノプロピル基、4−シアノブチル基等)、炭素数1〜14の直鎖状もしくは分岐状のフルオロアルキル基(例えば、フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基等)等の1個以上あるいは1種以上を挙げることができる。
酸解離性基(7)の具体例としては、t−ブチル基、下記式(7−1)〜(7−20)(但し、各mは0〜2の整数である。)で表される基等を挙げることができる。
(B)酸解離性基含有樹脂において、酸解離性基は1種以上存在することができる。
(B)酸解離性基含有樹脂中の酸解離性基の導入率((B)酸解離性基含有樹脂中の酸性官能基と酸解離性基との合計数に対する酸解離性基の数の割合)は、酸解離性基や該基が導入される樹脂の種類により適宜選定することができるが、好ましくは5〜100%、さらに好ましくは10〜100%である。
また、(B)酸解離性基含有樹脂の構造は、前述した性状を有する限り特に限定はなく、種々の構造とすることができるが、特に、ポリ(p−ヒドロキシスチレン)中のフェノール性水酸基の水素原子の一部または全部を酸解離性基で置換した樹脂、p−ヒドロキシスチレンおよび/またはp−ヒドロキシ−α−メチルスチレンと(メタ)アクリル酸との共重合体中のフェノール性水酸基の水素原子および/またはカルボキシル基の水素原子の一部または全部を酸解離性基で置換した樹脂等を好ましく用いることができる。
また、(B)酸解離性基含有樹脂の構造は、使用する放射線の種類に応じて種々選定することができる。 例えば、KrFエキシマレーザーを用いる感放射線性樹脂組成物に特に好適な(B)酸解離性基含有樹脂としては、例えば、下記一般式(8)で表される繰り返し単位(以下、「繰返し単位(8)」という。)と繰返し単位(8)中のフェノール性水酸基を酸解離性基で保護した繰り返し単位とを有するアルカリ不溶性またはアルカリ難溶性の樹脂(以下、「樹脂(B1)」という。)が好ましい。なお、樹脂(B1)は、ArFエキシマレーザー、F2エキシマレーザー、電子線等の他の放射線を使用する感放射線性樹脂組成物にも好適に使用することができる。
〔一般式(8)において、R10は水素原子または1価の有機基を示し、複数存在するR10は相互に同一でも異なってもよく、aおよびbはそれぞれ1〜3の整数である。〕
繰り返し単位(8)としては、特に、p−ヒドロキシスチレンの非芳香族二重結合が開裂した単位が好ましい。
また、樹脂(B1)は、さらに他の繰り返し単位を含んでいてもよい。
前記他の繰り返し単位としては、例えば、スチレン等のビニル芳香族化合物;(メタ)アクリル酸t−ブチル、(メタ)アクリル酸アダマンチル、(メタ)アクリル酸2−メチルアダマンチル等の(メタ)アクリル酸エステル類等の重合性不飽和結合が開裂した単位を挙げることができる
また、ArFエキシマレーザーを用いる感放射線性樹脂組成物に特に好適な(B)酸解離性基含有樹脂としては、例えば、下記一般式(9)で表される繰り返し単位(以下、「繰り返し単位(9)」という。)および/または下記一般式(10)で表される繰り返し単位(以下、「繰り返し単位(10)」という。)を有するアルカリ不溶性またはアルカリ難溶性の樹脂(以下、「樹脂(B2)」という。)が好ましい。なお、樹脂(B2)は、KrFエキシマレーザー、F2エキシマレーザー、電子線等の他の放射線を用いる感放射線性樹脂組成物にも好適に使用することができる。
〔一般式(9)において、各Bは相互に独立に水素原子または1価の酸解離性基を示し、且つBの少なくとも1つは1価の酸解離性基であり、各Dは相互に独立に水素原子または炭素数1〜4の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基を示し、kは0〜2の整数である。〕
〔一般式(10)において、R11は水素原子またはメチル基を示し、各R12は相互に独立に炭素数1〜4の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基または置換もしくは無置換の炭素数3〜20の1価の脂環式炭化水素基を示すか、何れか2つのR12が相互に結合して、それぞれが結合している炭素原子と共に、置換もしくは無置換の炭素数3〜20の非有橋式もしくは有橋式の2価の脂環式炭化水素基を形成し、残りのR12が炭素数1〜4の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基または置換もしくは無置換の炭素数3〜20の1価の脂環式炭化水素基を示す。〕
繰り返し単位(10)としては、例えば、(メタ)アクリル酸t−ブチルに由来する単位や、下記式(10−1)〜(10−18)で表される繰り返し単位等が好ましい。
樹脂(B2)は、さらに他の繰り返し単位を1種以上有することができる。
前記他の繰返し単位としては、例えば、ノルボルネン(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン)、5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−フルオロビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、テトラシクロ[4.4.0.12.5.17.10]ドデカ−3−エン、8−メチルテトラシクロ[4.4.0.12.5.17.10]ドデカ−3−エン、8−エチルテトラシクロ[4.4.0.12.5.17.10]ドデカ−3−エン、8−ヒドロキシテトラシクロ[4.4.0.12.5.17.10]ドデカ−3−エン、8−フルオロテトラシクロ[4.4.0.12.5.17.10]ドデカ−3−エン等のノルボルネン骨格を有する単量体;無水マレイン酸、無水イタコン酸等の不飽和カルボン酸無水物類;下記式(11−1)〜(11−8)で表される(メタ)アクリル酸エステル等の重合性不飽和結合が開裂した単位(以下、「繰り返し単位(11)」という。)等を挙げることができる。
〔式(11−1)〜(11−8)において、各R13は相互に独立に水素原子またはメチル基を示し、各R14は相互に独立に置換もしくは無置換の炭素数1〜14のアルキル基、ヒドロキシル基またはシアノ基を示し、iは0〜3の整数であり、Tはメチレン基または炭素数2〜8のアルキレン基を示す。〕
繰り返し単位(9)を有する樹脂(B2)では、特に、他の繰り返し単位として、さらに無水マレイン酸に由来する単位を有することが好ましい。
また、繰り返し単位(10)および繰り返し単位(11)を有する樹脂(B2)では、特に、他の繰り返し単位として、さらに下記式(12−1)〜(12−4)で表される繰り返し単位を1種以上有することが好ましい。
〔式(12−1)〜(12−4)において、各R15は相互に独立に水素原子またはメチル基を示す。〕
さらに、F2エキシマレーザーを用いる感放射線性樹脂組成物に特に好適な(B)酸解離性基含有樹脂としては、下記一般式(13)で表される繰り返し単位(以下、「繰り返し単位(13)」という。)および/または一般式(14)で表される繰り返し単位を有するアルカリ不溶性またはアルカリ難溶性のポリシロキサン(以下、「樹脂(B3)」という。)が好ましい。なお、樹脂(B3)は、KrFエキシマレーザー、ArFエキシマレーザー、電子線等の他の放射線を用いる場合にも好適に使用することができる。
〔一般式(13)および一般式(14)において、各Eは相互に独立に酸解離性基を有する1価の有機基を示し、R16は置換もしくは無置換の炭素数1〜20の直鎖状、分岐状もしくは環状の1価の炭化水素基を示す。〕
一般式(13)および一般式(14)におけるEとしては、環状骨格を有する基に酸解離性基が結合した構造を有する基が好ましい。
前記環状骨格を有する基としては、炭素数3〜8のシクロアルカン類、トリシクロデカン、テトラシクロドデカン、アダマンタン等に由来する脂環式骨格を有する基;炭素数6〜14のハロゲン化芳香族骨格を有する基等が好ましい。
樹脂(B3)としては、特に、繰り返し単位(13)を有する樹脂が好ましい。
特に好ましい繰り返し単位(13)の具体例としては、下記式(13−1)〜(13−4)で表される単位を挙げることができる。
樹脂(B3)は、さらに他の繰り返し単位を1種以上有することができる。
前記他の繰返し単位としては、例えば、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、エチルトリメトキシシラン、エチルトリエトキシシラン等のアルキルアルコキシシラン類の加水分解により形成される単位や、下記式(15−1)〜(15−4)で表される繰り返し単位等が好ましい。
樹脂(B3)は、酸解離性基を有するシラン化合物を重縮合させるか、予め製造したポリシロキサンに酸解離性基を導入することにより製造することができる。
酸解離性基を有するシラン化合物を樹脂合させる際には、触媒として、酸性触媒を用いることが好ましく、特に、該シラン化合物を酸性触媒の存在下で重縮合させたのち、塩基性触媒を加えてさらに反応させることが好ましい。
前記酸性触媒としては、例えば、塩酸、硫酸、硝酸、ほう酸、燐酸、四塩化チタン、塩化亜鉛、塩化アルミニウム等の無機酸類;蟻酸、酢酸、n−プロピオン酸、酪酸、吉草酸、しゅう酸、マロン酸、こはく酸、マレイン酸、フマル酸、アジピン酸、フタル酸、テレフタル酸、無水酢酸、無水マレイン酸、くえん酸、ベンゼンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸等の有機酸類を挙げることができる。
これらの酸性触媒のうち、塩酸、硫酸、酢酸、しゅう酸、マロン酸、マレイン酸、フマル酸、無水酢酸、無水マレイン酸等が好ましい。
前記酸性触媒は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
また、前記塩基性触媒としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基類;トリエチルアミン、トリ−n−プロピルアミン、トリ−n−ブチルアミン、ピリジン等の有機塩基類を挙げることができる。
前記塩基性触媒は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
(B)酸解離性基含有樹脂が重合性不飽和単量体の重合によりあるいは該重合を経て製造される場合、当該樹脂は、重合性不飽結合を2つ以上有する多官能性単量体に由来する単位および/またはアセタール性架橋基によって分岐構造を導入することができる。このような分岐構造を導入することにより、(B)酸解離性基含有樹脂の耐熱性を向上させることができる。
この場合、(B)酸解離性基含有樹脂中の分岐構造の導入率は、該分岐構造やそれが導入される樹脂の種類により適宜選定することができるが、全繰返し単位に対して10モル%以下であることが好ましい。
(B)酸解離性基含有樹脂の分子量については特に限定はなく、適宜選定することができるが、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)で測定したポリスチレン換算重量分子量(以下、「Mw」という。)は、通常、1,000〜500,000、好ましくは2,000〜400,000、さらに好ましくは3,000〜300,000である。
また、分岐構造をもたない(B)酸解離性基含有樹脂のMwは、好ましくは1,000〜150,000、さらに好ましくは3,000〜100,000であり、分岐構造を有する(B)酸解離性基含有樹脂のMwは、好ましくは5,000〜500,000、さらに好ましくは8,000〜300,000である。このような範囲のMwを有する(B)酸解離性基含有樹脂を用いることにより、得られるレジストが現像特性に優れるものとなる。
(B)酸解離性基含有樹脂のMwとGPCで測定したポリスチレン換算数分子量(以下、「Mn」という。)との比(Mw/Mn)についても特に限定はなく、適宜選定することができるが、通常、1〜10、好ましくは1〜8、さらに好ましくは1〜5である。このような範囲のMw/Mnを有する(B)酸解離性基含有樹脂を用いることにより、得られるレジストが解像性能に優れるものとなる。
(B)酸解離性基含有樹脂の製造方法については特に限定はないが、例えば、予め製造したアルカリ可溶性樹脂中の酸性官能基に1種以上の酸解離性基を導入する方法;酸解離性基を有する1種以上の重合性不飽和単量体を、場合によりたの重合性不飽和単量体と共に、重合する方法;酸解離性基を有する1種以上の重縮合性成分を、場合により他の重縮合性成分と共に、重縮合する方法等によって製造することができる。
アルカリ可溶性樹脂を製造する際の重合性不飽和単量体の重合および酸解離性基を有する1種以上の重合性不飽和単量体の重合は、使用される重合性不飽和単量体や反応媒質の種類等に応じて、ラジカル重合開始剤、アニオン重合触媒、配位アニオン重合触媒、カチオン重合触媒等の重合開始剤あるいは重合触媒を適宜に選定し、塊状重合、溶液重合、沈澱重合、乳化重合、懸濁重合、塊状−懸濁重合等の適宜の重合形態で実施することができる。
また、酸解離性基を有する1種以上の重縮合性成分の重縮合は、好ましくは酸性触媒の存在下、水媒質中または水と親水性溶媒との混合媒質中で実施することができる。
本発明のポジ型感放射線性樹脂組成物において、(A)酸発生剤の使用量は、レジストの所望の特性に応じて種々の選定とすることができるが、(B)酸解離性基含有樹脂100重量部に対して、好ましくは0.001〜70重量部、さらに好ましくは0.01〜50重量部、特に好ましくは0.1〜20質量部である。この場合、(A)酸発生剤の使用量を0.001重量部以上とすることにより、感度および解像度の低下を抑制でき、また70質量部以下とすることにより、レジストの塗布性やパターン形状の劣化を抑制することができる。
−酸拡散抑制剤−
本発明のポジ型感放射線性樹脂組成物には、露光により(A)酸発生剤から生じる酸のレジスト被膜中における拡散現象を制御し、非露光領域での好ましくない化学反応を抑制する作用を有する酸拡散制御剤を配合することが好ましい。このような酸拡散制御剤を配合することにより、感放射線性樹脂組成物の貯蔵安定性が向上させることができるとともに、レジストとしての解像度がさらに向上させ、また露光から現像処理までの引き置き時間(PED)の変動によるレジストパターンの線幅変化を抑えることができ、その結果、プロセス安定性に極めて優れた感放射線性樹脂組成物を得ることができる。
このような酸拡散制御剤としては、レジストパターンの形成工程中の露光や加熱処理により塩基性が変化しない含窒素有機化合物が好ましい。
前記含窒素有機化合物としては、例えば、下記一般式(16)で表される化合物(以下、「含窒素化合物(i)」という。)、同一分子内に窒素原子を2個有するジアミノ化合物(以下、「含窒素化合物(ii)」という。)、窒素原子を3個以上有するポリアミノ化合物や重合体(以下、「含窒素化合物(iii)」という。)、アミド基含有化合物、ウレア化合物、含窒素複素環式化合物等を挙げることができる。
〔一般式(16)において、各R17は相互に独立に水素原子、アルキル基、アリール基またはアラルキル基を示し、これらの各基は置換されていてもよい。〕
一般式(16)において、置換されていてもよい前記アルキル基としては、例えば、炭素数1〜15、好ましくは1〜10のもの、具体的には、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、ネオペンチル基、n−ヘキシル基、テキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−エチルヘキシル基、n−ノニル基、n−デシル基等を挙げることができる。
また、置換されていたもよい前記アリール基としては、例えば、炭素数6〜12のもの、具体的には、フェニル基、トリル基、キシリル基、クメニル基、1−ナフチル基等を挙げることができる。
さらに、置換されていてもよい前記アラルキル基としては、例えば、炭素数7〜19、好ましくは7〜13のもの、具体的には、ベンジル基、α−メチルベンジル基、フェネチル基、1−ナフチルメチル基等を挙げることができる。
含窒素化合物(i)としては、例えば、n−ヘキシルアミン、n−ヘプチルアミン、n−オクチルアミン、n−ノニルアミン、n−デシルアミン等のモノアルキルアミン類;ジ−n−ブチルアミン、ジ−n−ペンチルアミン、ジ−n−ヘキシルアミン、ジ−n−ヘプチルアミン、ジ−n−オクチルアミン、ジ−n−ノニルアミン、ジ−n−デシルアミン等のジアルキルアミン類;トリエチルアミン、トリ−n−プロピルアミン、トリ−n−ブチルアミン、トリ−n−ペンチルアミン、トリ−n−ヘキシルアミン、トリ−n−ヘプチルアミン、トリ−n−オクチルアミン、トリ−n−ノニルアミン、トリ−n−デシルアミン等のトリアルキルアミン類;アニリン、N−メチルアニリン、N,N−ジメチルアニリン、2−メチルアニリン、3−メチルアニリン、4−メチルアニリン、4−ニトロアニリン、ジフェニルアミン、トリフェニルアミン、1−ナフチルアミン等の芳香族アミン類;エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン等のアルカノールアミン類等を挙げることができる。
含窒素化合物(ii)としては、例えば、エチレンジアミン、N,N,N’,N’−テトラメチルエチレンジアミン、テトラメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、N,N,N’,N’−テトラキス(2−ヒドロキシエチル)エチレンジアミン、N,N,N’,N’−テトラキス(2−ヒドロキシプロピル)エチレンジアミン、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、4,4’−ジアミノベンゾフェノン、4,4’−ジアミノジフェニルアミン、2,2’−ビス(4−アミノフェニル)プロパン、2−(3−アミノフェニル)−2−(4−アミノフェニル)プロパン、2−(4−アミノフェニル)−2−(3−ヒドロキシフェニル)プロパン、2−(4−アミノフェニル)−2−(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、1,4−ビス〔1−(4−アミノフェニル)−1−メチルエチル〕ベンゼン、1,3−ビス〔1−(4−アミノフェニル)−1−メチルエチル〕ベンゼン等を挙げることができる。
含窒素化合物(iii)としては、例えば、ポリエチレンイミン、ポリアリルアミン、ジメチルアミノエチルアクリルアミドの重合体等を挙げることができる。
前記アミド基含有化合物としては、例えば、ホルムアミド、N−メチルホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、アセトアミド、N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、プロピオンアミド、ベンズアミド、ピロリドン、N−メチルピロリドン等を挙げることができる。
前記ウレア化合物としては、例えば、尿素、メチルウレア、1,1−ジメチルウレア、1,3−ジメチルウレア、1,1,3,3−テトラメチルウレア、1,3−ジフェニルウレア、トリブチルチオウレア等を挙げることができる。
前記含窒素複素環式化合物としては、例えば、イミダゾール、ベンズイミダゾール、2−メチルイミダゾール、4−メチルイミダゾール、1,2−ジメチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、4−フェニルイミダゾール、4−メチル−2−フェニルイミダゾール、2−フェニルベンズイミダゾール等のイミダゾール類;ピリジン、2−メチルピリジン、4−メチルピリジン、2−エチルピリジン、4−エチルピリジン、2−フェニルピリジン、4−フェニルピリジン、N−メチル−4−フェニルピリジン、ニコチン、ニコチン酸、ニコチン酸アミド、キノリン、8−オキシキノリン、アクリジン等のピリジン類や、ピラジン、ピラゾール、ピリダジン、キノザリン、プリン、ピロリジン、ピペリジン、1−ピペリジンエタノール、2−ピペリジンエタノール、モルホリン、4−メチルモルホリン、ピペラジン、1,4−ジメチルピペラジン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン等を挙げることができる。
また、前記含窒素有機化合物として、酸解離性基を有する化合物を用いることもできる。
前記酸解離性基を有する含窒素有機化合物としては、例えば、N−(t−ブトキシカルボニル)ピペリジン、N−(t−ブトキシカルボニル)イミダゾール、N−(t−ブトキシカルボニル)ベンズイミダゾール、N−(t−ブトキシカルボニル)−2−フェニルベンズイミダゾール、N−(t−ブトキシカルボニル)ジ−n−オクチルアミン、N−(t−ブトキシカルボニル)ジエタノールアミン、N−(t−ブトキシカルボニル)ジシクロヘキシルアミン、N−(t−ブトキシカルボニル)ジフェニルアミン等を挙げることができる。
これらの含窒素有機化合物のうち、含窒素化合物(i)、含窒素化合物(ii)、含窒素複素環式化合物、酸解離性基を有する含窒素有機化合物等が好ましい。 前記酸拡散制御剤は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
酸拡散制御剤の配合量は、(B)酸解離性基含有樹脂100質量部に対して、好ましくは15質量部以下、さらに好ましくは0.001〜10質量部、特に好ましくは0.005〜5質量部である。この場合、酸拡散制御剤の配合量を0.001質量部以上とすることにより、プロセス条件によってレジストとしてのパターン形状や寸法忠実度が低下することを抑制でき、また15質量部以下とすることにより、レジストとしての感度や露光部の現像性をさらに向上させることができる。
−溶解制御剤−
本発明のポジ型感放射線性樹脂組成物には、酸の作用により、アルカリ現像液に対する溶解性が高くなる性質を有する溶解制御剤を配合することもできる。
このような溶解制御剤としては、例えば、フェノール性水酸基、カルボキシル基、スルホン酸基等の酸性官能基を有する化合物や、該化合物中の酸性官能基の水素原子を酸解離性基で置換した化合物等を挙げることができる。
前記溶解制御剤は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。 溶解制御剤の配合量は、感放射線性樹脂組成物中の全樹脂成分100重量部に対し、通常、20重量部以下、好ましくは10重量部以下である。
−界面活性剤−
本発明のポジ型感放射線性樹脂組成物には、感放射線性樹脂組成物の塗布性、ストリエーション、現像性等を改良する作用を示す界面活性剤を配合することもできる。
このような界面活性剤としては、アニオン系、カチオン系、ノニオン系又は両性の界面活性剤のいずれでも使用することができるが、好ましくはノニオン系界面活性剤である。
前記ノニオン系界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレン高級アルキルエーテル類、ポリオキシエチレン高級アルキルフェニルエーテル類、ポリエチレングリコールの高級脂肪酸ジエステル類のほか、以下商品名で、「KP」(信越化学工業製)、「ポリフロー」(共栄社油脂化学工業製)、「エフトップ」(トーケムプロダクツ製)、「メガファック」(大日本インキ化学工業製)、「フロラード」(住友スリーエム製)、「アサヒガード」および「サーフロン」(旭硝子製)等の各シリーズ等を挙げることができる。
前記界面活性剤は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
界面活性剤の配合量は、感放射線性樹脂組成物中の全樹脂成分100重量部に対し、界面活性剤の有効成分として、通常、2重量部以下、好ましくは1.5重量部以下である。
−増感剤−
本発明のポジ型感放射線性樹脂組成物には、放射線のエネルギーを吸収して、そのエネルギーを(A)酸発生剤に伝達し、それにより酸の生成量を増加する作用を有し、感度を向上させることができる増感剤を配合することもでき、それにより感度をさらに向上させることができる。
このような増感剤としては、例えば、アセトフェノン類、ベンゾフェノン類、ナフタレン類、ビアセチル、エオシン、ローズベンガル、ピレン類、アントラセン類、フェノチアジン類等を挙げることができる。
これらの増感剤は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。 増感剤の配合量は、感放射線性樹脂組成物中の全樹脂成分100重量部に対して、通常、50重量部以下、好ましくは30重量部以下である。
−他の添加剤−
さらに、本発明のポジ型感放射線性樹脂組成物には、本発明の効果を阻害しない範囲で、必要に応じて、前記以外の添加剤、例えば、染料、顔料、接着助剤や、ハレーション防止剤、保存安定剤、消泡剤、形状改良剤等、具体的には4−ヒドロキシ−4’−メチルカルコン等を配合することもできる。
この場合、染料や顔料を配合することにより、感放射線性樹脂組成物の透過率を調整して、露光時のハレーションの影響を緩和でき、また接着助剤を配合することにより、基板との接着性を改善することができる。
組成物溶液の調製
本発明のポジ型感放射線性樹脂組成物は、通常、使用時に各成分を溶剤に溶解して均一溶液とし、その後必要に応じて、例えば孔径0.2μm程度のフィルター等でろ過することにより、組成物溶液として調製される。
前記溶剤としては、例えば、エーテル類、エステル類、エーテルエステル類、ケトン類、ケトンエステル類、アミド類、アミドエステル類、ラクタム類、ラクトン類、(ハロゲン化)炭化水素類等を挙げることができ、より具体的には、エチレングリコールモノアルキルエーテル類、ジエチレングリコールジアルキルエーテル類、プロピレングリコールモノアルキルエーテル類、プロピレングリコールジアルキルエーテル類、エチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類、プロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類、酢酸エステル類、ヒドロキシ酢酸エステル類、乳酸エステル類、アルコキシ酢酸エステル類、(非)環式ケトン類、アセト酢酸エステル類、ピルビン酸エステル類、プロピオン酸エステル類、N,N−ジアルキルホルムアミド類、N,N−ジアルキルアセトアミド類、N−アルキルピロリドン類、γ−ラクトン類、(ハロゲン化)脂肪族炭化水素類、(ハロゲン化)芳香族炭化水素類等を挙げることができる。
前記溶剤の具体例としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、エチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジ−n−プロピルエーテル、ジエチレングリコールジ−n−ブチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテルアセテート、イソプロペニルアセテート、イソプロペニルプロピオネート、トルエン、キシレン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−ヘプタノン、2−ヒドロキシプロピオン酸エチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、2−ヒドロキシ−3−メチル酪酸メチル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸n−プロピル、乳酸i−プロピル、3−メトキシブチルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルプロピオネート、3−メチル−3−メトキシブチルブチレート、酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸n−ブチル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、N−メチルピロリドン、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等を挙げることができる。
これらの溶剤のうち、プロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類、2−ヘプタノン、乳酸エステル類、2−ヒドロキシプロピオン酸エステル類、3−アルコキシプロピオン酸エステル類等が、塗布時の膜面内均一性が良好となるの点で好ましい。
前記溶剤は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
また必要に応じて、前記溶剤と共に、他の溶剤、例えば、ベンジルエチルエーテル、ジ−n−ヘキシルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、アセトニルアセトン、イソホロン、カプロン酸、カプリル酸、1−オクタノール、1−ノナノール、ベンジルアルコール、酢酸ベンジル、安息香酸エチル、シュウ酸ジエチル、マレイン酸ジエチル、γ−ブチロラクトン、炭酸エチレン、炭酸プロピレン、エチレングリコールモノフェニルエーテルアセテート等の高沸点溶剤等を使用することができる。
これらの他の溶剤は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
他の溶剤を使用割合は、全溶剤に対して、通常、50重量%以下、好ましくは30重量%以下である。
溶剤の合計使用量は、溶液の全固形分濃度が、通常、5〜50重量%、好ましくは10〜50重量%、さらに好ましくは10〜40重量%、特に好ましくは10〜30重量%、就中10〜25重量%となる量である。溶液の全固形分濃度をこの範囲とすることにより、塗布時の膜面内均一性が良好となる点で好ましい。
レジストパターンの形成
本発明のポジ型感放射線性樹脂組成物からレジストパターンを形成する際には、前記のようにして調製された組成物溶液を、回転塗布、流延塗布、ロール塗布等の適宜の塗布手段によって、例えば、シリコンウエハー、アルミニウムで被覆されたウエハー等の基板上に塗布することにより、レジスト被膜を形成する。その後、場合により予め加熱処理(以下、「PB」という。)を行ったのち、所定のマスクパターンを介して、該レジスト被膜に露光する。
露光の際に使用することができる放射線としては、使用される(A)酸発生剤の種類に応じて、水銀灯の輝線スペクトル(波長254nm)、KrFエキシマレーザー(波長248nm)、ArFエキシマレーザー(波長193nm)、F2エキシマレーザー(波長157nm)、EUV(波長13nm等)等の遠紫外線や、シンクロトロン放射線等のX線、電子線等の荷電粒子線等を挙げることができ、好ましくは遠紫外線および荷電粒子線であり、特に好ましくはKrFエキシマレーザー(波長248nm)、ArFエキシマレーザー(波長193nm)および電子線である。
また、放射線量等の露光条件は、ポジ型感放射線性樹脂組成物の配合組成、添加剤の種類等に応じて適宜選定される。
また、レジストパターンの形成に際しては、露光後に加熱処理(以下、この加熱処理を「PEB」という。)を行うことが、レジストの見掛けの感度を向上させる点で好ましい。
PEBの加熱条件は、感放射線性樹脂組成物の配合組成、添加剤の種類等により変わるが、通常、30〜200℃、好ましくは50〜150℃である。
その後、露光されたレジスト被膜をアルカリ現像液で現像することにより、所定のレジストパターンを形成する。
前記アルカリ現像液としては、例えば、アルカリ金属水酸化物、アンモニア水、アルキルアミン類、アルカノールアミン類、複素環式アミン類、テトラアルキルアンモニウムヒドロキシド類、コリン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]−5−ノネン等のアルカリ性化合物の1種以上を溶解したアルカリ性水溶液が使用され、特に好ましいアルカリ現像液は、テトラアルキルアンモニウムヒドロキシド類の水溶液である。
前記アルカリ性水溶液の濃度は、好ましくは10重量%以下、さらに好ましくは1〜10重量%、特に好ましくは2〜5重量%である。この場合、アルカリ性水溶液の濃度を10重量%以下とすることにより、非露光部の現像液への溶解を抑制することができる。
また、アルカリ現像液には、界面活性剤等を適量添加することが好ましく、それによりレジストに対する現像液の濡れ性を高めることができる。
なお、アルカリ現像液で現像した後は、一般に、水で洗浄して乾燥する。
図2は、スルホニウム塩(A−2)の1H−NMR分析スペクトルを示す図である。
図3は、スルホニウム塩(A−3)の1H−NMR分析スペクトルを示す図である。
図4は、スルホニウム塩(A−4)の1H−NMR分析スペクトルを示す図である。
図5は、スルホニウム塩(A−5)の1H−NMR分析スペクトルを示す図である。
図6は、スルホニウム塩(A−6)の1H−NMR分析スペクトルを示す図である。
〔スルホニウム塩化合物(1)の合成〕
次いで、この4−(ナフタレン−2−イルスルファニル)ブタン−1−オール20.2gをジクロロメタン120ミリリットルに溶解し、トリエチルアミン17.3gを加えて、0℃の氷水浴で冷却したのち、メタンスルホニルクロライド11.78gを5分間かけて滴下した。その後、氷水浴中で15分間反応させたのち、氷水100ミリリットル中に投入した。その後、有機層を10重量%炭酸水素ナトリウム水溶液70ミリリットルで2回洗浄したのち、5重量%蓚酸水溶液で3回洗浄し、さらに分離した水層のpHが7になるまで蒸留水で洗浄を繰り返した。その後、有機層を硫酸マグネシウム5gで乾燥して、硫酸マグネシウムをろ別したのち、ロータリーエバポレーターで溶剤を留去することにより、メタンスルホン酸の4−〔(ナフタレン−2−イル)スルファニル〕ブチルエステル22.0gを無色液体として得た。
次いで、このメタンスルホン酸の4−〔(ナフタレン−2−イル)スルファニル〕ブチルエステル22.0gをアセトニトリル100ミリリットルに溶解し、70℃の湯浴で14時間加熱して反応させた。その後、反応溶液を水100ミリリットル中に投入して、ロータリーエバポレーターを用いてアセトニトリルを留去し、残渣をジエチルエーテル30ミリリットルで3回洗浄することにより、1−(ナフタレン−2−イル)テトラヒドロチオフェニウムメタンスルホネート水溶液100gを得た。その後、この水溶液に予め調製した30重量%アンモニウムノナフオロ−n−ブタンスルホネート水溶液40gを滴下し、析出した沈澱をろ別して、真空乾燥することにより、1−(ナフタレン−2−イル)テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート28.6gを得た。
この化合物の構造は、高速原子衝撃法(FAB)−質量分析および1H−NMR分析により同定した。この化合物の1H−NMRスペクトルを図1に示す。この化合物を「スルホニウム塩(A−1)」とする。
この化合物の構造は、高速原子衝撃法(FAB)−質量分析および1H−NMR分析により同定した。この化合物の1H−NMRスペクトルを図2に示す。この化合物を「スルホニウム塩(A−2)」とする。
この化合物の構造は、高速原子衝撃法(FAB)−質量分析および1H−NMR分析により同定した。この化合物の1H−NMRスペクトルを図3に示す。この化合物を「スルホニウム塩(A−3)」とする。
次いで、このノルボルナンジメチレンスルホキシド4.5gを500ミリリットルナスフラスコに投入したのち、テトラヒドロフラン100ミリリットルを注入して、ノルボルナンジメチレンスルホキシドを溶解した。その後、この溶液を−78℃のドライアイスアセトンバスで冷却し、トリメチルシリルトリフルオロメタンスルホネート5.4ミリリットルを加えて、1時間攪拌攪拌した。その後、バスの温度を−40℃にして、さらに1.5時間攪拌した。その後、バスの温度を再び−78℃にしたのち、予め調製した2−ナフチルマグネシウムブロミドの0.5モル/リットルテトラヒドロフラン溶液100ミリリットルを滴下し、同温度で1時間反応させた。その後、反応溶液を5重量%トリフルオロメタンスルホン酸水溶液500ミリリットル中に投入し、ロータリーエバポレーターによりテトラヒドロフランを留去したのち、クロロホルム100ミリリットルを投入して、反応生成物を抽出した。その後、クロロホルム層を5重量%トリフルオロメタンスルホン酸100ミリリットルによる洗浄を3回行ったのち、クロロホルム層を無水硫酸マグネシウムで乾燥して、乾燥剤をろ別した。その後、ロータリーエバポレーターによりクロロホルムを留去し、残査を減圧乾燥したのち、カラムクロマトグラフィー(展開溶媒ジクロロメタン)で精製することにより、下記式(17)で表されるカチオンを有するトリフオロメタンスルホネート塩4.1gを得た。
次いで、このトリフルオロメタンスルホネート塩4.1gを、塩化アンモニウムにより塩素アニオンを吸着させたアニオン交換カラム(A25)60gを用いてクロライド塩に交換した。その後、このクロライド塩を水50ミリリットルに溶解し、予めノナフルオロ−n−ブタンスルホン酸とアンモニアより調製した30重量%ノナフルオロ−n−ブタンスルホン酸アンモニウム水溶液45ミリリットルを加えて反応させた。その後、析出した固体をろ別して、乾燥することにより、式(17)で表されるカチオンを有するノナフルオロ−n−ブタンスルホネート塩4.4gを得た。
この化合物の構造を、高速原子衝撃法(FAB)−質量分析および1H−NMR分析により同定した。この化合物の1H−NMRスペクトルを図4に示す。この化合物を「スルホニウム塩(A−4)」とする。
この化合物の構造は、高速原子衝撃法(FAB)−質量分析および1H−NMR分析により同定した。この化合物の1H−NMRスペクトルを図5に示す。この化合物を「スルホニウム塩(A−5)」とする。
次いで、得られた4−ヒドロキシブチル−(6−n−ブトキシナフタレン−2−イル)スルフィド29.4gをジクロロメタン180ミリリットルに溶解して、氷−飽和食塩水バスで−5℃に冷却したのち、メタンスルホニルクロリド13.3gを加えた。その後、トリエチルアミン19.6gを反応溶液の温度が0℃を越えないように制御しながら、15分かけて滴下した。その後、反応溶液を温度0〜5℃で1時間反応させたのち、氷水100ミリリットルを加えて、5分間攪拌した。その後、水層を分液ロートにより除去し、有機層を10重量%炭酸水素ナトリウム水溶液70ミリリットルで2回し、さらに5重量%蓚酸水溶液70ミリリットルで3回洗浄した。その後、有機層を純水で水層のpHが7になるまで洗浄したのち、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥後、硫酸マグネシウムをろ別し、ロータリーエバポレーターを用い、水流アスピレーターによる減圧下、室温で溶剤を留去することにより、高性能液体クロマトグラフィー(HPLC)測定による純度が93重量%の4−メタンスルホニルオキシブチル−(6−n−ブトキシナフタレン−2−イル)スルフィド粗生成物33g(但し、5重量%の1−(6−n−ブトキシナフタレン−2−イル)テトラヒドロチオフェニウムメタンスルホネートを含有する。)を得た。
次いで、得られた4−メタンスルホニルオキシブチル−(6−n−ブトキシナフタレン−2−イル)スルフィド粗生成物33gおよびアセトニトリル150gを混合し、オイルバスで70℃に加熱したのち、14時間攪拌して反応させた。その後、反応溶液を水100g中に投入して、ロータリーエバポレーターを用い、水流アスピレーターによる減圧下、40℃でアセトニトリルを留去した。その後、ジエチルエーテル50ミリリットルで3回抽出して、非水溶性成分を除去することにより、高性能液体クロマトグラフィー(HPLC)測定による純度が98重量%以上の1−(6−n−ブトキシナフタレン−2−イル)テトラヒドロチオフェニウムメタンスルホネートの水溶液を得た。
次いで、得られた1−(6−n−ブトキシナフタレン−2−イル)テトラヒドロチオフェニウムメタンスルホネートの水溶液に、ジクロロメタン100ミリリットルおよび2−(ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−イル)テトラフルオロエタンスルホン酸ナトリウム28.61gを加えて、12時間攪拌した。その後、水層を分液ロートにより除去し、有機層を純水40ミリリットルで5回洗浄した。その後、ロータリーエバポレーターを用い、水流アスピレーターによる減圧下、室温で溶剤を留去したのち、得られた固体を減圧下50℃で乾燥することにより、1−(6−n−ブトキシナフタレン−2−イル)テトラヒドロチオフェニウム2−(ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−イル)テトラフルオロエタンスルホネート24.2gを白色固体として得た。
この化合物の構造を、高速原子衝撃法(FAB)−質量分析、1H−NMR分析および19F−NMR分析により同定した。この化合物の1H−NMRスペクトルを図6に示す。この化合物を「スルホニウム塩(A−6)」とする。
〔モル吸光係数の測定〕
スルホニウム塩(A−1)〜(A−5)をアセトニトリルに溶解して、濃度5.0×10−4ミリモル/リットルの溶液を調製し、この溶液を露光長10mmの石英セルを使用して、紫外可視分光光度計(日本分光(株)製V550)を用いて吸収スペクトルを測定した。
また、下記するスルホニウム塩(a−1)〜(a−3)についても同様に吸収スペクトルを測定した。
次いで、得られた吸収スペクトルから、各スルホニウム塩の波長193nmにおけるモル吸光係数を算出した。その結果を表1に示す。
スルホニウム塩(a−1):1−(4−フルオロナフタレン−1−イル)テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−n−ブタンスルフォネート
スルホニウム塩(a−2):1−(4−n−ブトキシナフタレン−1−イル)テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート
スルホニウム塩(a−3):トリフェニルスルホニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート
表1から明らかなように、本発明のスルホニウム塩化合物(I)は従来のスルホニウム塩化合物に比べて、波長193nmにおける吸収が小さく、ArFエキシマレーザーに対する透明性が高いことが示された。
実施例7〜18および比較例1
〔ポジ型感放射線性樹脂組成物の性能評価〕
表2に示す各成分(但し、部は重量基準である。)を混合して均一溶液としたのち、孔径0.2μmのメンブランスフィルターでろ過して、各組成物溶液を調製した。
次いで、各組成物溶液を、下層膜として反射防止膜(ARC)を塗布したシリコンウェハー上に、膜厚0.34μmのレジスト被膜が得られるようにスピンコーティングにより塗布したのち、ホットプレートを用い130℃で90秒間PBを行った。その後、ArFエキシマレーザー露光装置((株)ニコン製、開口数0.55)を用いて露光量を変えて露光したのち、130℃で90秒間PEBを行い、2.38重量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で1分間現像し、水洗し、乾燥して、レジストパターンを形成した。
性能評価は以下の手順で行った。評価結果を表3に示す。
感度:
線幅0.15μmのライン・アンド・スペースパターン(1L1S)を1対1の線幅に形成する露光量を最適露光量とし、この最適露光量を感度とした。
解像度:
最適露光量で解像されるライン・アンド・スペースパターン(1L1S)の最小線幅を解像度とした。
パターン形状:
線幅0.15μmのライン・アンド・スペースパターン(1L1S)の方形状断面を、走査型電子顕微鏡を用いて観察して評価した。
LER:
線幅0.15μmのライン・アンドスペース(1L1S)のマスクパターン寸法を再現する露光量により形成したレジストパターンについて、走査型電子顕微鏡(SEM)を用い、パターンエッジの片側表面を複数位置で観察することにより、パターンのライン方向と垂直な方向のばらつきの分散(3σ)を算出して、下記基準で評価した。
○:ばらつきの分散(3σ)が8nm未満
△:ばらつきの分散(3σ)が8nm以上10nm未満
×:ばらつきの分散(3σ)が10nm以上
保存安定性:
各組成物溶液を20℃で3ヶ月まで保存したとき、調製直後、1ヶ月保存後および3ヶ月保存後の各感度を測定して、下記基準で評価した。
○:3ヶ月保存後の感度変化が3%未満
×:3ヶ月保存後の感度変化が3%以上
表2における前記以外の成分は、下記のとおりである。
(B)酸解離性基含有樹脂
B−1:前記式(10−15)で表される繰り返し単位(但し、R11はメチル基である。以下同様。)と前記式(11−1)で表される繰り返し単位(但し、R13はメチル基である。以下同様。)とのモル比が40:60の共重合体(Mw=9,000)。
B−2:前記式(10−15)で表される繰り返し単位と前記式(11−1)で表される繰り返し単位と前記式(12−1)で表される繰り返し単位(但し、R15はメチル基である。以下同様。)とのモル比が45:30:25の共重合体(Mw=9,000)。
B−3:前記式(10−17)で表される繰り返し単位(但し、R11はメチル基である。以下同様。)と前記式(11−1)で表される繰り返し単位とのモル比が40:60の共重合体(Mw=6,000)。
B−4:前記式(10−17)で表される繰り返し単位と前記式(11−1)で表される繰り返し単位と前記式(12−1)で表される繰り返し単位とのモル比が45:30:25の共重合体(Mw=7,000)。
感放射線性酸発生剤
A−1:スルホニウム塩(A−1)
A−2:スルホニウム塩(A−2)
A−3:スルホニウム塩(A−3)
A−4:スルホニウム塩(A−4)
A−5:スルホニウム塩(A−5)
A−6:スルホニウム塩(A−6)
a−1:1−(2−オキソ−n−ブチル)テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート
酸拡散制御剤
C−1:2−フェニルベンズイミダゾール
C−2:N−t−ブトキシカルボニル−2−フェニルベンズイミダゾール
溶解制御剤
D−1:デオキシコール酸t−ブチル
溶剤
S−1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
S−2:γ−ブチロラクトン
表3から明らかなように、本発明の酸発生剤(A1)を用いたポジ型感放射線性樹脂組成物は、当該酸発生剤を用いない比較例1のものに比べて、保存安定性が良好で耐塩基性に優れており、しかも高感度および高解像度であることが示される。
したがって、スルホニウム塩化合物(I)からなる感放射線性酸発生剤を必須成分とする本発明のポジ型感放射線性樹脂組成物は、今後ますます微細化が進行すると予想される半導体デバイス製造用の化学増幅型フォトレジストとして極めて有用である。
(B)成分の樹脂のゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)で測定したポリスチレン換算重量分子量(Mw)とゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)で測定したポリスチレン換算数平均分子量(Mn)との比(Mw/Mn)が1〜5である、請求項8に記載のポジ型感放射線性樹脂組成物。
(A)成分の使用量が(B)成分100重量部に対して、0.001〜70重量部である、請求項8に記載のポジ型感放射線性樹脂組成物。
Claims (15)
- 下記一般式(I)で表されるスルホニウム塩化合物。
〔一般式(I)において、R1はハロゲン原子、炭素数1〜14の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、脂環式骨格を有する炭素数3〜14の1価の炭化水素基、炭素数1〜14の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシル基、−OR3基(但し、R3は脂環式骨格を有する炭素数3〜14の1価の炭化水素基を示す。)、炭素数1〜14の直鎖状もしくは分岐状のアルキルスルファニル基、脂環式骨格を有する炭素数3〜14の有機スルファニル基、炭素数1〜14の直鎖状もしくは分岐状のアルカンスルホニル基、または脂環式骨格を有する炭素数3〜14の有機スルホニル基を示し、複数存在するR1は相互に同一でも異なってもよく、R2は置換もしくは無置換の炭素数1〜14の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基を示すか、あるいは2個以上のR2が相互に結合して炭素数3〜14の単環状構造もしくは炭素数6〜14の多環状構造を形成しており、複数存在するR2は相互に同一でも異なってもよく、pは0〜7の整数、qは0〜6の整数、nは0〜3の整数であり、X−はスルホン酸アニオンを示す。〕 - 一般式(I)において、pが0または1であり、qが0であり、nが2である、請求の範囲1または2に記載のスルホニウム塩化合物。
- 一般式(I)において、pが1であり、qが0であり、nが2であり、R1が炭素数1〜14の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシル基である、請求の範囲1または2に記載のスルホニウム塩化合物。
- 一般式(I)において、pが1であり、qが0であり、nが2であり、R1が−OR3基(但し、R3は脂環式骨格を有する炭素数3〜14の1価の炭化水素基を示す。)である、請求の範囲1または2に記載のスルホニウム塩化合物。
- 波長193nmにおけるモル吸光係数が10,650I/モル・cm以下である、請求の範囲1または2に記載のスルホニウム塩化合物。
- 請求の範囲1に記載のスルホニウム塩化合物からなる感放射線性酸発生剤。
- (A)請求の範囲7に記載の感放射線性酸発生剤を必須成分とする感放射線性酸発生剤および(B)酸解離性基を有するアルカリ不溶性またはアルカリ難溶性の樹脂であって、該酸解離性基が解離したときにアルカリ易溶性となる樹脂を含有することを特徴とするポジ型感放射線性樹脂組成物。
- (B)成分の樹脂が下記一般式(10)で表される繰り返し単位を有する樹脂である、請求の範囲8に記載のポジ型感放射線性樹脂組成物。
〔一般式(10)において、R11は水素原子またはメチル基を示し、各R12は相互に独立に炭素数1〜4の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基または置換もしくは無置換の炭素数3〜20の1価の脂環式炭化水素基を示すか、何れか2つのR12が相互に結合して、それぞれが結合している炭素原子と共に、置換もしくは無置換の炭素数3〜20の非有橋式もしくは有橋式の2価の脂環式炭化水素基を形成し、残りのR12が炭素数1〜4の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基または置換もしくは無置換の炭素数3〜20の1価の脂環式炭化水素基を示す。〕 - (B)成分の樹脂中の酸解離性基の導入率が5〜100%である、請求の範囲8に記載のポジ型感放射線性樹脂組成物。
- 一般式(10)で表される繰り返し単位を有する樹脂が、一般式(10)中の何れか2つのR12が相互に結合して、それぞれが結合している炭素原子と共に、置換もしくは無置換の炭素数3〜20の非有橋式もしくは有橋式の2価の脂環式炭化水素基を形成し、一般式(10)中の残りのR12が炭素数1〜4の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基を示す樹脂である、請求の範囲9に記載のポジ型感放射線性樹脂組成物。
- 一般式(10)で表される繰り返し単位を有する樹脂が、一般式(10)中の何れか2つのR12が相互に結合して、それぞれが結合している炭素原子と共に、置換もしくは無置換の炭素数3〜20の非有橋式もしくは有橋式の2価の脂環式炭化水素基を形成し、一般式(10)中の残りのR12が炭素数1〜4の直鎖状のアルキル基を示す樹脂である、請求の範囲9に記載のポジ型感放射線性樹脂組成物。
- (B)成分の樹脂のゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)で測定したポリスチレン換算重量分子量が1,000〜500,000である、請求の範囲8に記載のポジ型感放射線性樹脂組成物。
- (B)成分の樹脂のゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)で測定したポリスチレン換算重量分子量(Mw)とゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)で測定したポリスチレン換算数平均分子量(Mn)との比(Mw/Mn)が1〜5である、請求の範囲8に記載のポジ型感放射線性樹脂。
- (A)成分の使用量が(B)成分100重量部に対して、0.001〜70重量部である、請求の範囲8に記載のポジ型感放射線性樹脂。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2003013294 | 2003-01-22 | ||
JP2003013294 | 2003-01-22 | ||
JP2003271015 | 2003-07-04 | ||
JP2003271015 | 2003-07-04 | ||
PCT/JP2004/000130 WO2004065377A1 (ja) | 2003-01-22 | 2004-01-09 | スルホニウム塩化合物、感放射線性酸発生剤およびポジ型感放射線性樹脂組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP3760952B2 JP3760952B2 (ja) | 2006-03-29 |
JPWO2004065377A1 true JPWO2004065377A1 (ja) | 2006-05-18 |
Family
ID=32775171
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2005508025A Expired - Lifetime JP3760952B2 (ja) | 2003-01-22 | 2004-01-09 | スルホニウム塩化合物、感放射線性酸発生剤およびポジ型感放射線性樹脂組成物 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7371503B2 (ja) |
EP (1) | EP1586570A4 (ja) |
JP (1) | JP3760952B2 (ja) |
KR (1) | KR101086169B1 (ja) |
TW (1) | TW200505893A (ja) |
WO (1) | WO2004065377A1 (ja) |
Families Citing this family (26)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006276755A (ja) * | 2005-03-30 | 2006-10-12 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | ポジ型ホトレジスト組成物、厚膜ホトレジスト積層体、厚膜レジストパターンの製造方法および接続端子の製造方法 |
JP4667945B2 (ja) * | 2005-04-20 | 2011-04-13 | 東京応化工業株式会社 | ポジ型レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 |
JP2006301289A (ja) | 2005-04-20 | 2006-11-02 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | ネガ型レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 |
CN1955844B (zh) * | 2005-10-28 | 2011-01-26 | 住友化学株式会社 | 适合于酸生成剂的盐和含有其的化学放大型抗蚀剂组合物 |
JPWO2008143301A1 (ja) * | 2007-05-23 | 2010-08-12 | Jsr株式会社 | パターン形成方法及びそれに用いる樹脂組成物 |
WO2008149701A1 (ja) * | 2007-06-05 | 2008-12-11 | Jsr Corporation | 感放射線性樹脂組成物 |
JP5997873B2 (ja) * | 2008-06-30 | 2016-09-28 | 富士フイルム株式会社 | 感光性組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
JP5377172B2 (ja) * | 2009-03-31 | 2013-12-25 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
JP5645510B2 (ja) * | 2009-07-10 | 2014-12-24 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性または感放射線性樹脂組成物およびこれを用いたパターン形成方法 |
US9023579B2 (en) * | 2009-07-10 | 2015-05-05 | Fujifilm Corporation | Actinic-ray- or radiation-sensitive resin composition, compound and method of forming pattern using the composition |
CN102225924B (zh) * | 2009-12-10 | 2015-04-01 | 罗门哈斯电子材料有限公司 | 光酸发生剂和包含该光酸发生剂的光致抗蚀剂 |
JP5621735B2 (ja) * | 2010-09-03 | 2014-11-12 | 信越化学工業株式会社 | パターン形成方法及び化学増幅ポジ型レジスト材料 |
JP5283782B2 (ja) * | 2011-03-30 | 2013-09-04 | 三菱マテリアル株式会社 | アニオンのスクリーニング方法 |
EP2527918A2 (en) * | 2011-05-27 | 2012-11-28 | Rohm and Haas Electronic Materials LLC | Photoresist composition |
US9256125B2 (en) * | 2013-03-30 | 2016-02-09 | Rohm And Haas Electronic Materials, Llc | Acid generators and photoresists comprising same |
US9678029B2 (en) | 2014-08-22 | 2017-06-13 | Honeywell International Inc. | Oxidation catalyst detector for aircraft components |
EP2998297A1 (en) | 2014-09-18 | 2016-03-23 | Heraeus Materials Korea Corporation | Photo-acid generating compounds, compositions comprising said compounds, composite and process for making said composite as well as uses of said compounds |
US9383644B2 (en) | 2014-09-18 | 2016-07-05 | Heraeus Precious Metals North America Daychem LLC | Sulfonic acid derivative compounds as photoacid generators in resist applications |
US9477150B2 (en) | 2015-03-13 | 2016-10-25 | Heraeus Precious Metals North America Daychem LLC | Sulfonic acid derivative compounds as photoacid generators in resist applications |
CN107810179B (zh) | 2015-08-21 | 2021-10-22 | 贺利氏电子化工有限责任公司 | 在阻剂应用中作为光酸产生剂的磺酸衍生物化合物 |
EP3182203A1 (en) | 2015-12-18 | 2017-06-21 | Heraeus Precious Metals North America Daychem LLC | A combination of nit derivatives with sensitizers |
JP6714533B2 (ja) | 2017-03-22 | 2020-06-24 | 信越化学工業株式会社 | スルホニウム塩、レジスト組成物、及びパターン形成方法 |
JP6905872B2 (ja) * | 2017-06-01 | 2021-07-21 | 東友ファインケム株式会社Dongwoo Fine−Chem Co., Ltd. | 着色樹脂組成物 |
JP7193545B2 (ja) | 2018-03-16 | 2022-12-20 | ヘレウス エプリオ エルエルシー | レジスト用途の光酸発生剤としての環状スルホン酸エステル化合物 |
JP6691203B1 (ja) * | 2018-12-26 | 2020-04-28 | 東京応化工業株式会社 | 化学増幅型ポジ型感光性樹脂組成物、感光性ドライフィルム、感光性ドライフィルムの製造方法、パターン化されたレジスト膜の製造方法、鋳型付き基板の製造方法及びめっき造形物の製造方法 |
KR20240037193A (ko) | 2021-06-23 | 2024-03-21 | 헤레우스 에퓨리오 엘엘씨 | 레지스트 응용에서 광산 발생제로서 옥사티아늄 이온 함유 술폰산 유도체 화합물 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH497399A (de) * | 1968-10-15 | 1970-10-15 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Herstellung von Dihydroxyarylsulfoniumsalzen |
KR100294715B1 (ko) * | 1995-09-14 | 2001-09-17 | 포만 제프리 엘 | 경화된 감광성 폴리시아누레이트 레지스트,그로부터 제조된 구조체 및 그의 제조방법 |
US6187504B1 (en) * | 1996-12-19 | 2001-02-13 | Jsr Corporation | Radiation sensitive resin composition |
DE10054550A1 (de) * | 1999-11-01 | 2001-05-31 | Nec Corp | Sulfoniumsalz-Verbindung, Photoresist-Zusammensetzung und Verfahren zur Muster-/Strukturerzeugung unter Verwendung derselben |
JP4543558B2 (ja) | 2001-02-02 | 2010-09-15 | Jsr株式会社 | 感放射線性樹脂組成物 |
KR100863119B1 (ko) * | 2001-06-29 | 2008-10-14 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 산발생제, 술폰산, 술폰산 유도체 및 감방사선성 수지조성물 |
JP2003335826A (ja) * | 2002-05-20 | 2003-11-28 | Jsr Corp | 共重合体とその製造方法および感放射線性樹脂組成物 |
JP4448705B2 (ja) * | 2004-02-05 | 2010-04-14 | 富士フイルム株式会社 | 感光性組成物及び該感光性組成物を用いたパターン形成方法 |
TWI375121B (en) * | 2004-06-28 | 2012-10-21 | Fujifilm Corp | Photosensitive composition and method for forming pattern using the same |
-
2004
- 2004-01-09 WO PCT/JP2004/000130 patent/WO2004065377A1/ja active Search and Examination
- 2004-01-09 US US10/543,092 patent/US7371503B2/en active Active
- 2004-01-09 EP EP04701104A patent/EP1586570A4/en not_active Withdrawn
- 2004-01-09 JP JP2005508025A patent/JP3760952B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2004-01-09 KR KR1020057009761A patent/KR101086169B1/ko active IP Right Grant
- 2004-01-20 TW TW093101662A patent/TW200505893A/zh unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20060141383A1 (en) | 2006-06-29 |
US7371503B2 (en) | 2008-05-13 |
JP3760952B2 (ja) | 2006-03-29 |
WO2004065377A1 (ja) | 2004-08-05 |
TW200505893A (en) | 2005-02-16 |
KR20050098227A (ko) | 2005-10-11 |
EP1586570A4 (en) | 2007-06-20 |
EP1586570A1 (en) | 2005-10-19 |
KR101086169B1 (ko) | 2011-11-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP3760952B2 (ja) | スルホニウム塩化合物、感放射線性酸発生剤およびポジ型感放射線性樹脂組成物 | |
JP5407866B2 (ja) | スルホン化合物、スルホン酸塩および感放射線性樹脂組成物 | |
KR100863119B1 (ko) | 산발생제, 술폰산, 술폰산 유도체 및 감방사선성 수지조성물 | |
JP4110319B2 (ja) | 感放射線性酸発生剤および感放射線性樹脂組成物 | |
JP5194375B2 (ja) | 化学増幅型レジスト組成物の酸発生剤用の塩 | |
JP4281741B2 (ja) | 酸発生剤、スルホン酸、スルホニルハライド化合物および感放射線性樹脂組成物 | |
JP4048824B2 (ja) | 感放射線性樹脂組成物 | |
WO2009154114A1 (ja) | レジスト処理方法 | |
JP4940621B2 (ja) | 塩基性化合物、感放射線性酸拡散制御剤及びポジ型感放射線性樹脂組成物 | |
WO2010004979A1 (ja) | レジスト処理方法 | |
JP4103585B2 (ja) | 酸発生剤、スルホン酸とその誘導体および含ハロゲンノルボルナン系化合物 | |
JP2004250427A (ja) | オニウム塩化合物、感放射線性酸発生剤およびポジ型感放射線性樹脂組成物 | |
JP4577354B2 (ja) | ポジ型感放射線性樹脂組成物およびネガ型感放射線性樹脂組成物 | |
JP2005041857A (ja) | スルホニウム塩化合物、感放射線性酸発生剤およびポジ型感放射線性樹脂組成物 | |
JP4292981B2 (ja) | 感放射線性酸発生剤、オニウム塩化合物およびポジ型感放射線性樹脂組成物 | |
JP4924256B2 (ja) | 感放射線性樹脂組成物 | |
JP2005029548A (ja) | スルホニウム化合物、該スルホニウム化合物からなる感放射線性酸発生剤および感放射線性樹脂組成物 | |
JP2003335826A (ja) | 共重合体とその製造方法および感放射線性樹脂組成物 | |
JPWO2009078335A1 (ja) | 新規スルホン酸塩および感放射線性樹脂組成物 | |
JP4045982B2 (ja) | 感放射線性樹脂組成物 | |
JP2003337416A (ja) | 感放射線性樹脂組成物 | |
JP2003005372A (ja) | 感放射線性樹脂組成物 | |
JP4288911B2 (ja) | ポジ型フォトレジスト組成物 | |
JP4947021B2 (ja) | オニウム塩化合物、感放射線性酸発生剤およびポジ型感放射線性樹脂組成物 | |
JP4802551B2 (ja) | 感放射線性樹脂組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20051220 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20060102 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Ref document number: 3760952 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090120 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100120 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100120 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110120 Year of fee payment: 5 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110120 Year of fee payment: 5 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120120 Year of fee payment: 6 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120120 Year of fee payment: 6 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130120 Year of fee payment: 7 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130120 Year of fee payment: 7 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130120 Year of fee payment: 7 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140120 Year of fee payment: 8 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term |