JPS649995B2 - - Google Patents

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JPS649995B2
JPS649995B2 JP55154755A JP15475580A JPS649995B2 JP S649995 B2 JPS649995 B2 JP S649995B2 JP 55154755 A JP55154755 A JP 55154755A JP 15475580 A JP15475580 A JP 15475580A JP S649995 B2 JPS649995 B2 JP S649995B2
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JP
Japan
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group
formula
carbon atoms
hydrogen
alkyl group
Prior art date
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JP55154755A
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English (en)
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JPS5675488A (en
Inventor
Uiitsueru Harutomuuto
Pufuaareru Geruharuto
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Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
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Filing date
Publication date
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Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
Publication of JPS5675488A publication Critical patent/JPS5675488A/ja
Publication of JPS649995B2 publication Critical patent/JPS649995B2/ja
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
    • C08K5/3477—Six-membered rings
    • C08K5/3492—Triazines
    • C08K5/34926—Triazines also containing heterocyclic groups other than triazine groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/40—Nitrogen atoms
    • C07D251/42—One nitrogen atom
    • C07D251/44—One nitrogen atom with halogen atoms attached to the two other ring carbon atoms

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
  • Luminescent Compositions (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明の対象は、新規のトリアジン化合物、そ
の製造方法および有機系重合体の為の光安定剤と
してその用途に関する。 新規のトリアジン化合物は、一般式（） 〔式中、ｐ＝０または１、 R2は水素、水酸基で置換されていてもよいC1
〜C6−アルキル基または式（） （式中、R3は水素またはC1〜C18−アルキル
基、殊に水素またはC1〜C4−アルキル基、特に
水素であり、 R4およびR5は互に同じでもよく、水素または
C1〜C5−アルキル基、殊に水素またはメチル基、
特に水素を意味し、この場合にはR6はメチル基
であり、あるいは R4は水素またはC1−〜C5−アルキル基であり
そして R5およびR6はこれらが結合している炭素原子
と一緒に成つてC5−またはC6−シクロアルキル
環または式 で表わされる基である。） で表わされる基であり、 Ｘは式（） （式中、R3、R4、R5およびR6は上記の意味を
有し、 R7はメチル基で置換されていてもよい２〜４
個のＣ−原子のアルキレン基であり、そして Ｙは水酸基または−OR8または−Ｎ（R9）2の基
（但し、R8＝C1〜C18−アルキル基、R9＝メチル
基またはエチル基）である。） で表わされる基を意味し、 R1は、ｐ＝０の場合には、アルキレン基また
は２〜12個まで、殊に２〜６個の炭素原子を有す
るジオキサ−アルキレン基またはメチルアミノジ
プロピレン基または、５〜18個の炭素原子を有す
るシクロアルキレン基または、シクロヘキシル−
ジメチレン基または、塩素またはメチル基で置換
されていてもよいフエニレン基または、２個のメ
チル基で置換されていてもよいジシクロヘキシレ
ン−またはジフエニレン−メタン基またはR1基
に結合したＮ−原子と一緒に成つてピペラジン基
（但しこの場合R2は意味を持たない）をまたはビ
ス−（プロピレン）−ピペラジン基を意味し、他方 R1は、ｐ＝１でそしてｍが０〜３の整数の場
合には、式−（CH2）r−のアルキレン基を意味し、
但しｍ＝０の場合には指数ｒおよびｎは同じでも
異なつていてもよく、２〜６の整数、殊に２また
は３であり、ｍ＝１，２または３の場合には指数
ｌは２または３でありそして指数ｒ並びにｎは同
じでありそして同様に２または３である。〕 で特徴的に表わされる。 かゝる新規化合物の例には、 (1) Ｎ，N′−ビス−｛２，４−〔Ｎ−（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−３
−ジメチルアミノプロピルアミノ〕−１，３，
５−トリアジン−６−イル｝−エチレンジアミ
ン (2) Ｎ，N′−ビス−（２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジル）−Ｎ，N′−ビス−｛２，
４−〔Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４
−ピペリジル）−３−ジメチルアミノプロピル
アミノ〕−１，３，５−トリアジン−６−イル｝
−エチレンジアミン (3) Ｎ，N′−ビス｛２，４−〔Ｎ−（２，２，６，
６−テトラメチル−４−ピペリジル）−３−ジ
エチルアミノプロピルアミノ〕−１，３，５−
トリアジン−６−イル｝−エチレンジアミン (4) Ｎ，N′−ビス−（２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジル）−Ｎ，N′−ビス−｛２，
４−〔Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４
−ピペリジル）−３−ジエチルアミノプロピル
−アミノ〕−１，３，５−トリアジン−６−イ
ル｝−エチレンジアミン (5) Ｎ，N′−ビス−｛２，４−〔Ｎ−（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−３
−ジメチルアミノプロピルアミノ〕−１，３，
５−トリアジン−６−イル｝−トリメチレンジ
アミン (6) Ｎ，N′−ビス−｛２，４−〔Ｎ−（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−３
−ジエチルアミノプロピルアミノ〕−１，３，
５−トリアジン−６−イル｝−トリメチレン−
ジアミン (7) Ｎ，N′−ビス−｛２，４−〔Ｎ−（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−３
−ジメチルアミノプロピルアミノ〕−１，３，
５−トリアジン−６−イル｝−ヘキサメチレン
ジアミン (8) Ｎ，N′−ビス−（２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジル）−Ｎ，N′−ビス−｛２，
４−〔Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４
−ピペリジル）−３−ジメチルアミノプロピル
アミノ〕−１，３，５−トリアジン−６−イル｝
−ヘキサメチレンジアミン (9) Ｎ，N′−ビス−｛２，４−〔Ｎ−（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−３
−ジエチルアミノプロピルアミノ〕−１，３，
５−トリアジン−６−イル｝−ヘキサメチレン
ジアミン (10) Ｎ，N′−ビス−（２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジル）−Ｎ，N′−ビス−｛２，
４−〔Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４
−ピペリジル）−３−ジエチルアミノプロピル
アミノ〕−１，３，５−トリアジン−６−イル｝
−ヘキサメチレンジアミン (11) Ｎ，N′−ビス−｛２，４−〔Ｎ−（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−３
−ジメチルアミノプロピルアミノ〕−１，３，
５−トリアジン−６−イル｝−ジシクロヘキサ
メタンジアミン−３，3′ (12) Ｎ，N′−ビス−｛２，４−〔Ｎ−（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−３
−ジエチルアミノプロピルアミノ〕−１，３，
５−トリアジン−６−イル｝−ジシクロヘキシ
ルメタンジアミン−４，4′ (13) Ｎ，N′−ビス−｛２，４−〔Ｎ−（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−３
−ジエチルアミノプロピルアミノ〕−１，３，
５−トリアジン−６−イル｝−ジフエニルメタ
ンジアミン−４，4′ (14) Ｎ，N′−ビス−｛２，４−〔Ｎ−（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−３
−ジメチルアミノプロピルアミノ〕−１，３，
５−トリアジン−６−イル｝−３，3′−ジメチ
ルジシクロヘキシルメタンジアミン−４，4′ (15) Ｎ，N′，N″−トリス−｛２，４−〔Ｎ−
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリ
ジル）−３−ジメチルアミノプロピルアミノ〕−
１，３，５−トリアジン−６−イル｝−ジエチ
レントリアミン (16) Ｎ，N′，N″−トリス−｛２，４−〔Ｎ−
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリ
ジル）−３−ジエチルアミノプロピルアミノ〕−
１，３，５−トリアジン−６−イル｝−ジエチ
レントリアミン (17) Ｎ，N′，N″−トリス−｛２，４−〔Ｎ−
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリ
ジル）−３−ジメチルアミノプロピルアミノ〕−
１，３，５−トリアジン−６−イル｝−ジプロ
ピレントリアミン (18) Ｎ，N′，N″−トリス−｛２，４−〔Ｎ−
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリ
ジル）−３−ジエチルアミノプロピルアミノ〕−
１，３，５−トリアジン−６−イル｝−ジプロ
ピレントリアミン (19) Ｎ，N′，N″−トリス−｛２，４−〔Ｎ−
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリ
ジル）−３−ジメチルアミノプロピルアミノ〕−
１，３，５−トリアジン−６−イル｝−３−（２
−アミノエチル）−アミノプロピルアミン (20) Ｎ，N′，N″−トリス−｛２，４−〔Ｎ−
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリ
ジル）−３−ジエチルアミノプロピルアミノ〕−
１，３，５−トリアジン−６−イル｝−３−（２
−アミノエチル）−アミノプロピルアミン (21) Ｎ，N′，N″，Ｎ−テトラキス−｛２，４
−〔Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）−３−ジメチルアミノプロピルア
ミノ〕−１，３，５−トリアジン−６−イル｝−
トリエチレンテトラミン (22) Ｎ，N′，N″，Ｎ−テトラキス−｛２，４
−〔Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）−３−ジエチルアミノプロピルア
ミノ〕−１，３，５−トリアジン−６−イル｝−
トリエチレンテトラミン (23) Ｎ，N′，N″，Ｎ−テトラキス−｛２，４
−〔Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）−３−ジメチルアミノプロピルア
ミノ〕−１，３，５−トリアジン−６−イル｝−
トリプロピレンテトラミン (24) Ｎ，N′，N″，Ｎ−テトラキス−｛２，４
−〔Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）−ジメチルアミノプロピルアミノ〕
−１，３，５−トリアジン−６−イル｝−トリ
プロピレンテトラミン (25) Ｎ，N′，N″−トリス−｛２，４〔Ｎ−（２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）
−ジメチルアミノプロピルアミノ〕−１，３，
５−トリアジン−６−イル｝−ビス−（６−アミ
ノヘキシル）−アミン (26) Ｎ，N′，N″，Ｎ−テトラキス−｛２，４
−〔Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）−ジメチルアミノプロピルアミノ〕
−１，３，５−トリアジン−６−イル｝−４，
７−ジアザウンデカン−１，11−ジアミン (27) Ｎ，N′，N″，Ｎ−テトラキス−｛２，４
−〔Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）−ジエチルアミノプロピルアミノ〕
−１，３，５−テトラジン−６−イル｝−４，
７−ジアザウンデカン−１，11−ジアミン (28) Ｎ，N′，N″，Ｎ，N〓−ペンタキス−
｛２，４−〔Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチ
レン−４−ピペリジル）−ジメチルアミノプロ
ピルアミノ〕−１，３，５−トリアジン−６−
イル｝−テトラエチレンペンタン (29) Ｎ，N′，N″，Ｎ，N〓−ペンタキス−
｛２，４−〔Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ピペリジル）−ジエチルアミノプロピ
ルアミノ〕−１，３，５−トリアジン−６−イ
ル｝−テトラエチレンペンタン (30) Ｎ，N′，N″，Ｎ，N〓，N〓−ヘキササス
−｛２，４−〔Ｎ−（２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジル）−ジメチルアミノプロ
ピルアミノ〕−１，３，５−トリアジン−６−
イル｝−ペンタエチレンヘキサミン (31) Ｎ，N′，N″，Ｎ，N〓，N〓−ヘキササス
−｛２，４−〔Ｎ−（２，２，６，６−テトラメ
チレン−４−ピペリジル）−ジエチルアミノプ
ロピルアミノ〕−１，３，５−トリアジン−６
−イル｝−ペンタエチレンヘキサミン (32) Ｎ，N′−ビス−｛２，４−〔Ｎ−（２，２，
６，６−テトラメチレン−４−ピペリジル）−
３−ジエチルアミノプロピルアミノ〕−１，３，
５−トリアジン−６−イル｝−１，３−ビス−
（アミノメチル）−シクロヘキサン (33) Ｎ，N′−ビス−｛２，４−〔Ｎ−（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−ジ
メチルアミノプロピルアミノ〕−１，３，５−
トリアジン−６−イル｝−ビス−（３−アミノプ
ロピル）−ピペラジン (34) Ｎ，N′−ビス−｛２，４−〔Ｎ−（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−ジ
メチルアミノプロピルアミノ〕−１，３，５−
トリアジン−６−イル｝−４，７−ジオクザ−
デカン−１，10−ジアミン (35) Ｎ，N′−ビス−｛２，５−〔Ｎ−（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−ジ
メチルアミノプロピルアミノ〕−１，３，５−
トリアジン−６−イル｝−４，９−ジオクザド
デカン−１，12−ジアミン (36) Ｎ，N′−ビス−｛２，４−〔Ｎ−（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−ジ
エチルアミノプロピルアミノ〕−１，３，５−
トリアジン−６−イル｝−７−メチル−４，10
−ジオクザ−トリデカン−１，13−ジアミン (37) Ｎ，N′−ビス−｛２，４−〔Ｎ−（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−３
−ヒドロキシプロピルアミノ〕−１，３，５−
トリアジン−６−イル｝−エチレンジアミン (38) Ｎ，N′−ビス−｛２，４−〔Ｎ−（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−３
−ヒドロキシプロピルアミノ〕−１，３，５−
トリアジン−６−イル｝−ヘキサメチレンジア
ミン (39) Ｎ，N′−ビス−｛２，４−〔Ｎ−（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−３
−エトキシプロピルアミノ〕−１，３，５−ト
リアジン−６−イル｝−ヘキサメチレンジアミ
ン (40) Ｎ，N′−ビス−｛２，４−〔Ｎ−（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−３
−イソ−オクトキシプロピルアミノ〕−１，３，
５−トリアジン−６−イル｝−ヘキサメチレン
ジアミン (41) Ｎ，N′−ビス−｛２，４−〔Ｎ−（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−３
−オクタデシルオキシプロピルアミノ〕−１，
３，５−トリアジン−６−イル｝−エチレンジ
アミン (42) Ｎ，N′−ビス−｛２，４−〔Ｎ−（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−ジ
メチルアミノエチルアミノ〕−１，３，５−ト
リアジン−６−イル｝−エチレンジアミン (43) Ｎ，N′−ビス−｛２，４−〔Ｎ−（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−４
−ジエチルアミノブチルアミノ〕−１，３，５
−トリアジン−６−イル｝−ヘキサメチレン−
ジアミン (44) Ｎ，N′−ビス−｛２，４−〔Ｎ−（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−４
−ジエチルアミノプロピルアミノ〕−１，３，
５−トリアジン−６−イル｝−アミノエチル−
エタノールアミン (45) Ｎ，N′−ビス−｛２，４−〔Ｎ−（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−４
−ジエチルアミノプロピルアミノ〕−１，３，
５−トリアジン−６−イル｝−４−メチル−ノ
ナン−１，５，９−トリアミン (46) Ｎ，N′−ビス−｛２，４−〔Ｎ−（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−４
−ジエチルアミノプロピルアミノ〕−１，３，
５−トリアジン−６−イル｝−ビス−（３−アミ
ノ−プロピル）−ピペラジン 新規のトリアジン安定剤は、シアヌル−ハロゲ
ニドから得られ、その際２つの変法に従つて実施
することができる。変法Ａによる場合には、最初
に式（） 〔式中、Halはハロゲン、特に塩素でありそし
てＸは上述の意味を有する。〕 で表わされる置換−トリアジンを、１モルのシア
ヌル−ハロゲニドと２モルの式（） 〔式中、R3，R4，R5，R6，R7およびＹは上述
の意味を有する。〕 で表わされるアミン−このものはイギリス特許第
834290号明細書の実施例17に相応して入手できる
−と反応させることによつて製造する。次で、こ
の場合に得られる生成物を式（） 〔式中、R1，R2，ｌ，ｍ，ｎおよびｐは前記
の意味を有する。〕 で表わされる−Halに対して−当量のポリアミン
と反応させる。 ｐ＝０の誘導体−このものはジアミンから得ら
れるものである−に特に適している変法Ｂによる
場合には、最初にポリアミン（）をシアヌル−
ハロゲニドと反応させて、式（） 〔式中、Halはハロゲン、特に塩素であり、
R1，R2，ｌ，ｍ，ｎ並びにｐは上述の意味を有
する。〕 で表わされる化合物を得る。次にこの化合物を−
Halに対して−当量の式（）の化合物と反応さ
せる。 特に簡単な実施方法は、中間生成物（）ある
いは（）、特に（）、を最初に全く単離せず
に、その形成後直ちに式（）のポリアミンある
いは式（）のアミンといわゆる“ワン・ポツト
法”で更に反応させて新規のトリアジン安定剤を
得るものである。 式（）のアミンは、例えば（２，２，６，６
−テトラメチル−４−ピペリジル）−３−ジメチ
ルアミノプロピルアミン、（２，２，６，６−テ
トラメチル−４−ピペリジル）−３−ジエチルア
ミノプロピルアミン、（２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ピペリジル）−３−ヒドロキシプロ
ピルアミン、（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジル）−３−エトキシプロピルアミン、
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）−３−イソオクトキシプロピルアミン、（２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−
ジメチルアミノエチルアミンおよび（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−４−
ジエチルアミノブチルアミンがある。 式（）のポリアミンには、例えば以下のもの
がある：エチレンジアミン、プロピレンジアミ
ン、ヘキサメチレンジアミン、１，12−ジアミノ
ドデカン、ピペラジン、ビス−（３−アミノプロ
ピル）−ピペラジン、ジシクロヘキシルメタンジ
アミン−３，3′、ジシクロヘキシルメタンジアミ
ン−４，4′、ジフエニルメタンジアミン−４，
4′、３，3′−ジメチルシクロヘキシルメタンジア
ミン−４，4′、１，３−ビス−アミノメチルシク
ロヘキサン、ジエチレンテトラミン、１，８，15
−トリアミノペンタデカン、１，４，７，11−テ
トラアミノ−ウンデカン、テトラエチレンペンタ
ミン、ペンタエチレンヘキサミン、４，７−ジオ
キサデカン−１，10−ジアミン、４，９−ジオク
サドデカン−１，12−ジアミン。 シアヌルハロゲニドが塩素化物を意味するのが
有利である。 反応は、有機溶剤、例えば石油エーテル、アセ
トン、エーテル、ジオキサン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、シメン、メシチレン等の中で実施
する。原則としては、異なつた温度での２つの反
応段階が必要である。 例えば中間生成物（）を10〜40℃のもとで製
造しそしてポリアミン（）と60〜150℃、殊に
80〜150℃で反応させる。中間生成物が式（）
の化合物の場合には、その製造の為に合目的には
０〜10℃のもとで実施し、次で式（）のアミン
と、同様に60〜150℃、殊に80〜150℃のもとで反
応させて所望の目的生成物を得る。 全ての反応段階に於て、生じるハロゲン化水素
に対して当量の塩基、特にアルカリ金属水酸化物
を固体の状態または水溶液の状態で添加すること
が必要である。例えば水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウムが
適している。 新規の化合物の製造が本発明に従う様にして可
能であることは、驚ろくべきことであり、予期し
得なかつたことである。むしろ、シアヌル酸ハロ
ゲニドと第１−または第２−モノ−またはポリア
ミンとの久しい以前から公知であつた反応−これ
は酸クロライドとアミンとのカルボン酸アミド合
成の原理に従つて行なう〔J.Am.Chem.Soc.73
（1951），No.７，第2981頁以後；米国特許第
2544071号明細書；スイス特許第342784号明細
書；スイス特許第342785号明細書〕−が、この場
合、問題なしには進行しないと見なされていた。
即ち、新規化合物を製造する為の鍵に成る反応
は、無置換のまたは置換されたシアヌルハロゲニ
ドと化合物（） −但し、この化合物は、−OH，−OR8および−
Ｎ（R9）2でありそして−NH基と類似して同様に
酸ハロゲニドと反応する能力を有する追加的官能
基Ｙを有している−との縮合反応にあるので、化
合物（）が異なる２つのトリアジン環の間の橋
として機能する−このことは不所望の架橋生成物
をもたらす−ことが予期されていた。反応の間に
Ｙ＝−OR8のかゝる化合物からも排除できない量
のハロゲン化水素に基づくエステル分解によつて
生じ得るアルコール（Ｙ＝−OH）からシアヌル
酸エステルが公知の如く形成されることについて
の文献並びにシアヌルハロゲニドと第３−アミン
（例えばトリエチレンアミン、ジアルキルアリー
ルアミン、アルキルピペリジンおよびアルキル−
モルホリン）とからのシアヌル酸ジアルキルアミ
ン類の合成についての文献〔ウルマン
（Ullmann）、第９巻（1975）、第651頁：E.コーベ
ル（Kober）とＲ−レツ（La¨tz）の“Ｊ，Org.
Chem.“27（1962），第2509頁以後〕が、有利と思
われないまでもこの種の反応過程を完全に可能と
させると思われたのである。 新規のトリアジン安定剤は、安定化すべき重合
体中に問題なしに混入できそして光に帰因する酸
化分解に対する重合体の安定化に卓越して適して
いる。 トリアジン化合物は重合体を安定化する為に既
に提案されている（ドイツ特許出願公開第
2636144号、同第2636130号明細書およびソ連特許
第600140号明細書）が、これらの化合物は種々の
欠点を持つていることが判つている。例えば、安
定剤としてのかゝる物質の使用可能性を評価する
為には、その効力の他に若干の別の物理的性質、
特に例えば揮発性、安定化すべき重合体との相容
性、水に対する耐移動性−この性質は屋外暴露の
際に重要である−および炭化水素に対する耐移動
性、合成樹脂の為に必要とされる加工温度より下
にあり且つ重合体中にこの物質自体が均一に分布
する為の前提条件となる融点並びに部分的に非常
に高い加工温度に於ける添加物の熱安定性もある
ことが重要である。 従来、実際の使用に於て充分に満足する為に優
れた安定剤に求められるこれらの要求を上記の全
ての点で満足させる物質はまだ知られておらず、
それ故に上記の特許明細書に記載されているトリ
アジン化合物はその安定剤的性質に関して妥協的
解決としか見なされていない。かゝる理由から、
これらの物質のいずれも市場に於て意味を持たな
かつたことも明らかである。現在、ビス−（２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−
セバケートだけが光安定剤として比較的多量に使
用されている〔ドイツ特許第1929928号およびド
イツ特許出願公開第2204659号明細書）。 本発明のトリアジン安定剤は上記の欠点を全く
有しておらずそして有機系重合体に対して極めて
良好な安定剤効力に特徴がある。例えばこのもの
は、勿論基Ｙに帰因する著しい極性にもかゝわら
ず、安定化すべき重合体との相容性が予期し得な
かつた程良好である。このことは、特にポリエチ
レンおよびポリプロピレンの如き非極性重合体中
に添加する場合に驚ろくべきことと見なされる。
従来技術の最良の化合物（ドイツ特許出願公開第
2636144号明細書、実施例６）に比較して揮発性
が低いことも、Ｙ基自体が熱的に不安定である為
に、予期し得なかつたことである。 新規化合物は、既に記した様に、酸素、熱およ
び光の作用による合成樹脂への害に対する該樹脂
の安定剤として使用される。かゝる合成樹脂の為
の例を、個々に以下に示す： １個または２個の不飽和結合を有する炭化水素
から誘導される重合体、例えばポリオレフイン、
場合によつては架橋していてもよいポリエチレ
ン、ポリプロピレン、ポリブテン−１、ポリイソ
ブテン、ポリメチルブテン−１、ポリメチルペン
テン−１、ポリイソプレン、ポリブタジエン、ポ
リスチレン、上記単一重合体の基礎とする単量体
の共重合体、例えばエチレン−プロピレン共重合
体、プロピレン−ブテン−１共重合体、プロピレ
ン−イソブテン共重合体、スチレン−ブタジエン
共重合体、並びにエチレンおよびプロピレンおよ
びジエン（例えばヘキサジエン、ジシクロペンタ
ジエンまたはエチリデンノルボルネン）より成る
三元重合体、上記単一重合体同志の混合物、例え
ばポリプロピレンとポリエチレンとの混合物、ポ
リプロピレンとポリブテン−１との混合物、ポリ
プロピレンとポリイソブテンとの混合物またはブ
タジエン−、アクリルニトリル共重合体とスチレ
ン−ブタジエン共重合体との混合物。 ハロゲン含有ビニル重合体、例えばポリビニル
クロライド、ポリビニリデンクロライド、ポリビ
ニルフルオライド、ポリクロロプレンおよび塩素
化ゴム、並びにビニルクロライドとビニリデンク
ロライドとの相互の共重合体およびこれらと他の
オレフイン系不飽和単量体との共重合体。 α，β−不飽和酸とその誘導体から誘導される
重合体、例えばポリアクリレートおよびポリメタ
アクリレート、ポリアクリルアミドおよびポリア
クリルニトリル、並びにこれら単一重合体の基礎
と成る単量体相互の共重合体および該単量体と他
のビニル化合物との共重合体、例えばアクリルニ
トリル−ブタジエン−スチレン共重合体、アクリ
ルニトリル−スチレ共重合体およびアクリルニト
リル−スチレン−アクリルエステル共重合体。 不飽和アルコールおよびアミンあるいはそれら
のアシル誘導体またはアセタールから誘導される
重合体、例えばポリビニルアルコール、ポリビニ
ルアセテート、−ステアレート、−ベンゾエート、
−マレエート、ポリビニルブチラール、ポリアリ
ルフタレート、ポリアリルメラミンおよびこれら
と他のビニル化合物との共重合体、例えばエチレ
ン−ビニルアセテート共重合体。 エポキシドから誘導される単一および共重合
体、例えばポリエチレンオキサイドまたは、ビス
グリシジルエーテルから誘導される重合体。 ポリアセタール、例えばポリオキシメチレンお
よびポリオキシエチレン、並びに共重合性単量体
としてエチレンオキサイドを含有している如きポ
リオキシメチレン。 ポリウレタンおよびポリ尿素。 ポリカーボネート。 ジアミンおよびジカルボン酸からおよび／また
はアミノカルボン酸または相応するラクタムから
誘導されるポリアミドおよび共重合体、例えばポ
リアミド６、ポリアミド６／６、ポリアミド６／
10、ポリアミド11、ポリアミド12。 ジカルボン酸およびジアルコールからおよび／
またはヒドロキシカルボン酸または相応するラク
トンから誘導されるポリエステル、例えばポリエ
チレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレ
ート、ポリ−１，４−ジメチロール−シクロヘキ
サンテレフタレート。 アルデヒドを一方としそしてもう一方をフエノ
ール、尿素およびメラミンとして誘導される架橋
した重合体、例えばフエノール−ホルムアルデヒ
ド−、尿素−ホルムアルデヒド−およびメラミン
−ホルムアルデヒド樹脂。 ポリオレフイン、スチレン重合体、ポリアミ
ド、ポリ（メタ−）アクリレートの安定化および
ポリウレタン（本発明の化合物が特に適してい
る）の安定化が特に重要である。これら重合体の
例には、高密度および低密度のポリエチレン、ポ
リプロピレン、エチレン−プロピレン共重合体、
ポリスチレン、スチレン−ブタジエン−アクリル
ニトリル−三元共重合体、ポリオレフイン同志の
混合物またはスチレン重合体同志の混合物また
は、ポリエーテルまたはポリエステルを基礎とす
るポリウレタンがある。 新規の安定剤は一般的に通例である方法によつ
て重合体組成物中に導入される。この導入は、例
えば該安定剤および場合によつては他の添加物を
工業的に通例の方法に従つて成形前または成形中
に溶融物中に混入することによつてまたは溶解し
たまたは分散された該安定剤化合物を重合体に直
接的に塗布することによつてもまたは重合体の溶
液、懸濁物または乳化物中に混入しそして必要で
あれば、次いで溶媒を蒸発させることによつて行
なう。その量は、安定化すべき物質に対して0.01
〜５重量％、殊に0.05〜2.5重量％、特に0.1〜1.0
重量％である。本新規化合物は、該化合物を例え
ば、2.5〜50重量％、殊に5.0〜20重量％の濃度で
含有するマスター・バツチの状態でも、安定化す
べき合成樹脂に加えることができる。 本発明に従う物質の添加によつて安定化される
合成樹脂は、場合によつては他の公知の通例の添
加物、例えばフエノールをおよび硫化物を基礎と
する酸化防止剤、紫外線吸収剤および光安定剤、
ホスフイト系安定剤、金属化合物、エポキシ系安
定剤および多価アルコール等を含有していてもよ
い。 酸化防止剤の例には、立体障害フエノール類の
タイプのもの、例えば４，4′−ブチリデン−ビス
−（２，６−ジ−第３−ブチルフエノール）、４，
4′−チオ−ビス−（２−第３−ブチル−５−メチ
ルフエノール）等、フエノール系トリアジン化合
物、脂肪アルコールのチオジプロピオン酸エステ
ル、硫化−および二硫化ジオクタデシルがある。 紫外線吸収剤および光安定剤には、例えば、２
−（2′−ヒドロキシ−5′−メチルフエニル）−ベン
ズトリアゾールの如き２−（2′−ヒドロキシフエ
ニル）−ベンズトリアゾール類；２−ヒドロキシ
−４−オクトキシ−ベンゾフエノンの如き２−ヒ
ドロキシベンゾフエノン類；オクチル−フエニル
−サチレートの如きサリチル酸塩、ニツケルキレ
ート類、オクザル酸ジアミドおよび立体障害ピペ
リジン化合物の群の安定剤が属する。 ホスフイツト類としてはトリスノニル−フエニ
ルホスフイツト、トリスラウリル−ホスフイツト
または、更にペンタエリトリツト−ホスフイツト
のエステルを挙げることができる。 本発明の関係に於て安定剤として公知の金属化
合物とは以下のものを意味する：約12〜32個のＣ
−原子を有する脂肪族カルボン酸または−オキシ
カルボン酸のカルシウム−、バリウム−、ストロ
ンチウム−、亜鉛−、カドミウム−、マグネシウ
ム−、アルミニウム−および鉛塩、上記金属と芳
香族カルボン酸との塩、例えば上記金属の安息香
酸塩またはサリチル酸塩、更には例えばジアルキ
ル−錫−チオグリコレートおよび−カルボキシレ
ートの如き有機錫化合物。 公知のエポキシ系安定剤には、例えばエポキシ
ド化した高級脂肪酸、例えばエポキシド化した大
豆油、−タル油（tall oil）または−ひまし油また
はエポキシド化したブチルオレエート並びに長鎖
オレフインのエポキシドがある。 多価アルコールには、例えばペンタエリトリツ
ト、トリメチロールプロパン、ソルビツトまたは
マンニツトがあり、即ち特に５または６個のＣ−
原子および２〜６個のOH基を有するアルコール
が好ましい。 ポリ−α−オレフイン（例えばC2〜C4−α−
オレフインの高圧−、中圧および低圧重合体、特
にポリエチレンおよびポリプロピレンまたはこれ
らのα−オレフインの共重合体）の為の有効な安
定剤組合せは、100重量部の重合体に対して、例
えば0.01〜５重量部の本発明に従つて用いるべき
化合物、0.05〜５重量部のフエノール系安定剤、
場合によつては0.01〜５重量部の硫黄含有の共−
安定剤並びに場合によつては0.01〜３重量部の塩
基性または中性の金属石ケン（例えばカルシウム
−ステアレートまたは亜鉛−ステアレート）並び
に場合によつては0.1〜５重量部のホスフイツト
および場合によつては0.01〜５重量部、アルコキ
シヒドロキシ−ベンゾフエノン、４−ヒドロキシ
フエニル−ベンゾトリアゾール、ベンジリデンマ
ロン酸−モノニトリルエステルまたはいわゆる消
光物質（例えばニツケルキレート等）の群からの
公知の紫外線安定剤より構成されている。 本発明に従つて安定化された合成樹脂は、種々
の形態で、例えばシート状物、繊維、テープ状物
プロフイールとしてまたは塗料、接着剤またはパ
テの為の結合剤として用ることができる。 以下の実施例にて本発明を更に詳細に説明す
る。実施例１〜４は、実施例５〜８で更に反応さ
せる式（）の中間生成物の製造を示しており、
一方実施例９〜13には式（）の中間生成物の合
成を示しておりそして該中間生成物は実施例14〜
21にて更に反応させている。 実施例 １ ２，４−〔Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジル）−３−ジエチルアミノプロ
ピルアミノ〕−６−クロル−１，３，５−トリ
アジン 269ｇ（１モル）の（２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ピペリジル）−３−ジエチルアミノ
プロピルアミンを500mlのアセトンに溶解した溶
液に、92.2ｇ（0.5モル）のシアヌルクロライド
を500mlのアセトンに溶解した溶液を滴加する。
30分撹拌後に20℃のもとで40ｇ（１モル）の
NaOHと100mlの水とより成る溶液を添加しそし
て20℃のもとで６時間、後撹拌する。沈殿する
NaClを去しそして液は室温で回転式蒸発器
で濃縮する。残渣は、CaCl2で乾燥させる。 実施例 ２ ２，４−〔Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジル）−４−ジエチルアミノブチ
ルアミノ〕−６−クロル−１，３，５−トリア
ジン この物質も、実施例と同様にして、283ｇ（１
モル）の（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）−４−ジエチルアミノブチルアミン
と92.2ｇ（0.5モル）のシアヌルクロライドとか
ら製造する。 実施例 ３ ２，４−〔Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジル）−３−エトキシプロピルア
ミノ〕−６−クロル−１，３，５−トリアジン 48.4ｇ（0.2モル）の（２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ピペリジル）−３−エトキシプロ
ピルアミンを100mlのアセトン中に予め入れてお
く。これに室温のもとで、18.5ｇ（0.1モル）の
シアヌルクロライドと250mlのアセトンとより成
る溶液を滴加する。40℃のもとで６時間撹拌し、
次で溶剤を回転式蒸発機にて減圧下に留去する。
残渣をトルエンに溶解し、過しそして液を回
転式蒸発機にて蒸発させる。固体樹脂が残留す
る。 Cl： 測定値 6.9％ 計算値 6.3％ 実施例 ４ ２，４−〔Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジル）−３−ジメチルアミノプロ
ピルアミノ〕−６−クロロ−１，３，５−トリ
アジン この化合物も、実施例１と同様にして、241ｇ
（１モル）の（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジル−3′−ジメチルアミノプロピルア
ミンと92.2ｇ（0.5モル）のシアヌルクロライド
とから製造する。 実施例 ５ Ｎ，N′−ビス−｛２，４−〔Ｎ−（２，２，６，
６−テトラメチル−４−ピペリジル）−３−ジ
エチルアミノプロピルアミノ〕−１，３，５−
トリアジン−６−イル｝−エチレンアミン 100mlのキシレン中に実施例１の化合物26.0ｇ
（0.04モル）を初めに入れる。1.2ｇ（0.02モル）
のエチレンジアミンと1.6ｇ（0.04モル）の
NaOH粉末とを添加しそしてこの混合物を水分
離器の使用下に15時間煮沸する。その際に約0.5
mlの水が分離される。次でNaClを去し、液
を回転式蒸発器で蒸発させそして残渣を180℃の
もとで高減圧下に乾燥させる。樹脂様の固体生成
物が残留する。 実施例 ６ Ｎ，N′−ビス−｛２，４−〔Ｎ−（２，２，６，
６−テトラメチル−４−ピペリジル）−３−ジ
メチルアミノプロピルアミノ〕−１，３，５−
トリアジン−６−イル｝−トリメチレンジアミ
ン この生成物は実施例５と同様にして製造する。
但し、エチレンジアミンの代りに1.5ｇ（0.02モ
ル）の１，３−ジアミノプロピルを用いる。 実施例 ７ Ｎ，N′，N″，Ｎ，N〓−ペンタキス−｛２，
４−〔Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４
−ピペリジル）−ジエチルアミノプロピルアミ
ノ〕−１，３，５−トリアジン−６−イル｝−テ
トラエチレンペンタミン この化合物も実施例５と同様にして製造する。
但しエチレンジアミンの代りに1.83ｇ（0.01モ
ル）のテトラエチレンペンタミンをそして実施例
１の生成物32.5ｇ（0.05モル）を用いる。 実施例 ８ Ｎ，N′−ビス−｛２，４−〔Ｎ−（２，２，６，
６−テトラメチル−４−ピペリジル）−ジメチ
ルアミノプロピルアミノ〕−１，３，５−トリ
アジン−６−イル｝−４，９−ジオキサドデカ
ン−１，12−ジアミン この化合物は、実施例５と同様にして、28.4ｇ
（0.04モル）の実施例４の化合物、3.5ｇ（0.02モ
ル）の４，９−ジオキサドデカン−１，12−ジア
ミンおよび1.6ｇのNaOH粉末から製造する。融
点135〜165℃。 実施例 ９ Ｎ，N′−ビス−（２，４−ジクロロ−１，３，
５−トリアジン−６−イル）−エチレンジアミ
ン 500ｇのアセトンに溶解してある92.2ｇ（0.5モ
ル）のシアヌルクロライドに０〜５℃のもとで、
125mlの冷たいアセトンに15ｇ（0.25モル）のエ
チレンジアミンを溶解した溶液を滴加する。30分
間、後撹拌し、次で125mlの水に20ｇ（0.5モル）
のNaOHを溶解した溶液を０〜５℃のもとで
徐々に加える。この温度のもとで４時間撹拌した
後に500mlの氷水で希釈しそしてヌツチエにて
過する。白色粉末の状態で所望の化合物が得られ
る。 実施例 10〜13 シアヌルクロライドとジアミンとの反応を、実
施例９に於けるのと同様に、該実施例に記載のモ
ル割合にて実施する。以下の表に記した生成物が
製造される。
【表】
【表】 実施例 14〜21 これらの実施例は、実施例９〜13の中間生成物
とモノアミンとを反応させ、本明細書の第22頁〜
第33に記した安定剤を得る。 実施例 14 Ｎ，N′−ビス−｛２，４−〔Ｎ−（２，２，６，
６−テトラメチル−４−ピペリジル）−３−ジ
メチル−アミノプロピルアミノ〕−１，３，５
−トリアジン−６−イル｝−エチレンジアミン 100mlのキシレン中に、8.9ｇ（0.025モル）の
実施例９の化合物および24.1ｇ（0.1モル）の
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）−３−ジメチルアミノプロピルアミンを初め
に導入する。4.0ｇ（0.1モル）のNaOH−粉末を
添加しそして得られる反応混合物を、水分離器を
使用して16時間煮沸する。残留する溶液を過し
そして次に溶剤を減圧下に150℃のもとで留去す
る。透明な固体物質が残留する。 以下の化合物を同様にして製造する。
【表】 実施例 22〜31 これらの実施例は、“ワン・ポツト法”に従う
操作を示している。 実施例 22 Ｎ，N′，N″−トリス−｛２，４−〔Ｎ−（２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）
−３−ジエチルアミノプロピルアミノ〕−１，
３，５−トリアジン−６−イル｝−ジエチレン
ジアミン 26.9ｇ（0.1モル）の（２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ピペリジル）−３−ジエチルアミ
ノプロピルアミン（モノアミン）を、100mlのト
ルエン中に初めに入れる。これに20〜30℃のもと
で、100mlのトルエンと9.2ｇ（0.05モル）のシア
ヌルクロライドとより成る溶液を滴加する。次で
4.0ｇ（0.1モル）のNaOH粉末を添加しそして30
℃で６時間後撹拌する。次で1.7ｇ（0.017モル）
のジエチレントリアミン（ポリアミン）および
2.0ｇ（0.05モル）のNaOH粉末を添加し、水分
離器の使用下に更に16時間煮沸し、次で沈殿する
NaClを熱い状態で去しそして溶剤を減圧下に
150℃の最終温度で除去する。 実施例 23〜30 実施例22と同様に、同じモノアミンの使用下に
実施する。
【表】 実施例 31 Ｎ，N′，N″，Ｎ−テトラキス−｛２，４−
〔Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリジル）−３−ジメチルアミノプロピルアミ
ノ〕−１，３，５−トリアジン−６−イル｝−ト
リエチレンテトラミン この化合物を、実施例22と同様にして、24.1ｇ
の（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリ
ジル）−３−ジメチルアミノプロピルアミンおよ
び1.8ｇのトリエチレンテトラミンの使用下に製
造する。融点73〜87℃の生成物が得られる。 実施例 32 この実施例は、新規のトリアジン安定剤の揮発
性を最近の従来技術と比較して示している。 揮発性は熱重量分析の為の装置で測定する。本
発明の化合物も比較用物質も同じ量（500mg）を
窒素雰囲気下で2K／分の加熱速度で、300℃まで
加熱しそして物質損失量（mg／cm2）を測定する。
結果を下記表に示す：
【表】 実施例 33 この実施例は、ポリ−α−オレフイン中での新
規化合物の光安定化効果を示している。 溶融指数i5＝約６ｇ／10分（ASTM D1238−
62Tに従つて測定）そして密度0.96のポリプロピ
レン100重量部を、0.1重量部のペンタエリトリチ
ル−テトラキス−３−（３，５−ジ−第３−ブチ
ル−４−ヒドロキシフエニル）−プロピオナート、
0.2重量部のステアリン酸カルシウムおよび0.1重
量部の試験すべき本発明の安定剤と混合する。 重合体粒子上に出来るだけ均一に分布させる為
に、安定剤を溶剤に溶解しそしてこの溶液を撹拌
下にポリプロピレン粉末に滴加する。その際赤外
線ランプでの同時的照射によつて溶剤の大部分を
蒸発させる。 約20分後に、ステアリン酸カルシウムを添加し
そして更に10分間混合する。溶剤残留物を乾燥室
で50℃／120分のもとで乾燥することによつて除
く。 ポリプロピレンをウインドソール（Windsor）
のタイプSP50射出成形機にて60×60×１mmの板
に射出成形する。この板からDIN 53455の型３
の試験体を1/3に縮小したものを、打ち抜く。比
較用サンプルとして必要とされる試験体も同様に
製造する。但し、試験すべき安定剤を省略してあ
るいは比較用安定剤を加えて製造する。 光安定性を測定する為に、試料をオリジナル・
ハナウ・クワルツランペン社（Original Hanau
Quarz−lampen GmbH）のキセノ試験−1200装
置中で交互光（Wechsellicht）での照射に委ね
る。光強度は紫外線−フイルタ−（特別のフイル
ター・ガラス、ｄ＝1.7mm）によつて変質させる。
光安定性をDIN 53387（17分間湿らせ、３分間水
をかける、45℃のブラツク・パネル温度、湿度70
〜75％）に従つて試験する。照射時間（時）を測
定しそしてインストロン（Instron）社の引張試
験機での破断時伸び率（５cm／分の引張速度）を
測定する。
【表】 書の実施例６の化合物
実施例 34 ５ｇ／10分の溶融指数MFI 190／51（DIN
53535参照）のポリプロピレン（ヘキスト社の
“ホスタレン（Hostalen）PPU VP 1770F）に、
0.1〜0.25重量部の下記安定剤を、実験室用混合
機を用いて、混入する。そうして安定化された物
質を実験室用押出機中で通常の加工条件のもとで
溶融しそしてマルチ・オリフイス・スピナレツト
を備えた紡糸ポンプを通してモノ−フイラメント
（87dtex）に加工する。次でこのモノ−フイラメ
ントを１：2.5の割合で延伸する。このフイラメ
ントの各24本を糸にテクスチヤード加工しそして
これを試験用織物に加工する。この試験体をフエ
イドメーターにて耐光性試験に委ねそして指定さ
れた照射時間の後に指爪試験（親指の爪で織物を
軽くこする）に委ねる。本発明の化合物で安定化
された試験用織物は160時間照射した後にも全く
傷を受けなかつた。 比較試験例： １ 本発明の安定剤Ａ ２ 比較用安定剤Ｂ（特開昭52−73886号公報） 例 １ この例は安定剤Ａの揮発性を安定剤Ｂと比較し
て示している。 揮発性は、熱重量分析装置で測定した。同じ量
（500mg）の本発明の化合物Ａと比較用化合物Ｂと
を窒素流（１／分）中で2K／分の加熱速度で
300℃に加熱する。そして物質損失量を重量％で
測定する。結果を下記第１表に示す。
【表】 例 ２ この例はポリ−α−オレフインにおいての化合
物Ａ及びＢの光安定化効果を示している。 100重量部のポリプロピレン（MFI 230／５＝
４ｇ／10分；密度0.90ｇ／cm3）を、 0.1重量部のビス−〔３，３−ビス（４，−ヒド
ロキシ−3′−第三ブチルフエニル）−ブタン酸〕−
グリコールエステル、 0.1重量部のステアリン酸カルシウム及び 0.15重量部の被試験用安定剤 とを混合する。 重合体粒子にできるだけ均一に分散させる為
に、安定剤を溶剤に溶解し、そしてこの溶液を撹
拌下にポリプロピレン粉末中に滴下する。その際
に同時に赤外線ランプで照射して溶剤の大部分を
蒸発させる。 約20分後にステアリン酸カルシウムを添加し、
更に10分間撹拌する。残留溶剤を乾燥室において
50℃で120分間乾燥することによつて除く。 こうして得られる混合物を実験室用フイルム成
形用ブロー成形装置（押出機、30mm／20D）にて
約100μmの厚さのブロー成形フイルムに加工す
る。このフイルムからDIN 53455、形式３に従
う試験体（1/3の寸法に縮小したもの）を打ち抜
くことによつて作る。 光安定性の測定は、実施例33に記載の方法を使
用した。 試験結果を第２表に示す。
【表】 同じ組成の試験体をオリジナル・ハナウ・クワ
ルツランペ社のキセノ試験−450−装置において
同じ条件下に照射した。その際6IR−窓＋1UV−
フイルター＋外側シヤーレを用いる。試験結果を
第３表に総括掲載する。
【表】 例 ３ 実験室用高速混合機において100重量部のポリ
エチレン粉末（密度0.92ｇ／cm3；MFI 190／2.16
＝２〜３ｇ／10分）及び0.2重量部の被試験用安
定剤から均一な混合物を製造する。この混合物を
SP50タイプのウインドソル（Windsor）噴射装
置で60×60×１mmの板に吹き付ける。耐光性化効
果を測定する為に試験体をオリジナル・ハナウ・
クワルツランプ社のサン試験装置で照射する。表
面が明らかに認め得る脆性を示すまでの照射時間
を測定する結果を第４表に示す。
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式（） 〔式中、Ｐ＝０または１、 R2は水素、水酸基で置換されていてもよいC1
    〜C6−アルキル基または式（） （式中、R3は水素またはC1〜C18−アルキル基
    であり、 R4およびR5は互いに同じでもよく、水素また
    はC1〜C5−アルキル基を意味し、この場合には R6はメチル基であり、あるいは R4は水素またはC1〜C5−アルキル基でありそ
    して R5およびR6はこれらが結合している炭素原子
    と一緒に成つてC5−またはC6−シクロアルキル
    環または式 で表される基である。） で表される基であり、 Ｘは式（） （式中、R3，R4，R5およびR6は上記の意味を
    有し、 R7はメチル基で置換されていてもよい炭素原
    子数２〜４のアルキレン基であり、そしてＹは水
    酸基または式−OR8または−Ｎ（R9）2の基（但し、
    R8＝C1〜C18−アルキル基、R9＝メチル基または
    エチル基）である。） で表される基を意味し、 R1は、Ｐ＝０の場合には、アルキルレン基ま
    たは２〜12個までの炭素原子を有するジオキサ−
    アルキレン基またはメチルアミノジプロピレン基
    または５〜18個の炭素原子を有するシクロアルキ
    レン基またはシクロヘキシレンジメチレン基また
    は、塩素またはメチル基で置換されていてもよい
    フエニレン基または、２個のメチル基で置換され
    ていてもよいジシクロヘキシレン−またはジフエ
    ニレン−メタン基またはR1基に結合した窒素原
    子と一緒に成つてピペラジン基（但し、この場合
    R2は意味を持たない）をまたはビス−（プロピレ
    ン）−ピペラジン基を意味し、他方 R1は、Ｐ＝１でそしてｍは０〜３の整数の場
    合には、式−（CH2）ｒ−のアルキレン基を意味
    し、但しｍ＝０の場合には指数ｒおよびｎは同じ
    でも異なつていてもよく、２〜６の整数であり、
    ｍ＝１，２または３の場合には指数ｌは２または
    ３でありそして指数ｒ並びにｎは同じでありそし
    て同様に２または３である。〕 で表されるトリアジン化合物。 ２ 式（） 〔式中、Ｐ＝０または１、 R2は水素、水酸基で置換されていてもよいC1
    〜C6−アルキル基または式（） （式中、R3は水素またはC1〜C18−アルキル基
    であり、 R4およびR5は互いに同じでもよく、水素また
    はC1〜C5−アルキル基を意味し、この場合には R6はメチル基であり、あるいは R4は水素またはC1〜C5−アルキル基でありそ
    して R5およびR6はこれらが結合している炭素原子
    と一緒に成つてC5−またはC6−シクロアルキル
    環または式 で表される基である。） で表される基であり、 Ｘは式（） （式中、R3、R4、R5およびR6は上記の意味を
    有し、 R7はメチル基で置換されていてもよい炭素原
    子数２〜４のアルキレン基であり、そしてＹは水
    酸基または式−OR8または−Ｎ（R9）2の基（但し、
    R8＝C1〜C18−アルキル基、R9＝メチル基または
    エチル基）である。） で表される基を意味し、 R1は、Ｐ＝０の場合には、アルキレン基また
    は２〜12個までの炭素原子を有するジオキサ−ア
    ルキレン基またはメチルアミノジプロピレン基ま
    たは５〜18個の炭素原子を有するシクロアルキレ
    ン基またはシクロヘキシレンジメチレン基また
    は、塩素またはメチル基で置換されていてもよい
    フエニレン基または、２個のメチル基で置換され
    ていてもよいジシクロヘキシレン−またはジフエ
    ニレン−メタン基またはR1基に結合した窒素原
    子と一緒に成つてピペラジン基（但し、この場合
    R2は意味を持たない）をまたはビス−（プロピレ
    ン）−ピペラジン基を意味し、他方 R1は、Ｐ＝１でそしてｍは０〜３の整数の場
    合には、式−（CH2）ｒ−のアルキレン基を意味
    し、但しｍ＝０の場合には指数ｒおよびｎは同じ
    でも異なつていてもよく、２〜６の整数であり、
    ｍ＝１、２または３の場合には指数ｌは２または
    ３でありそして指数ｒ並びにｎは同じでありそし
    て同様に２または３である。〕 で表されるトリアジン化合物を製造するに当たつ
    て、１モルのシアヌル−ハロゲニドと式（） 〔式中、R3，R4，R5，R6，R7およびＹは上述
    の意味を有する。〕 で表される２モルのアミンとから10〜40℃のもと
    で２モルの塩素および有機溶剤の存在下に、式
    （） 〔式中、HalはハロゲンでそしてＸは上記式
    （）のアミンの基である。〕 で表される化合物を合成し、次いでこの化合物を
    不活性有機溶剤中で60〜150℃の反応温度のもと
    でHalに対して当量の式（） 〔式中、R1，R2，ｌ，ｍ，ｎおよびｐは上記
    の意味を有する。〕 で表されるポリアミンと、−生じるハロゲン化水
    素に対して−当量の塩基の存在下に反応させるこ
    とを特徴とする、上記トリアジン化合物の製造方
    法。 ３ 中間生成物（）を単離しない特許請求の範
    囲第２項記載の方法。 ４ 式（） 〔式中、Ｐ＝０または１、 R2は水素、水酸基で置換されていてもよいC1
    〜C6−アルキル基または式（） （式中、R3は水素またはC1〜C18−アルキル基
    であり、 R4およびR5は互いに同じでもよく、水素また
    はC1〜C5−アルキル基を意味し、この場合には R6はメチル基であり、あるいは R4は水素またはC1〜C5−アルキル基でありそ
    して R5およびR6はこれらが結合している炭素原子
    と一緒に成つてC5−またはC6−シクロアルキル
    環または式 で表される基である。） で表される基であり、 Ｘは式（） （式中、R3，R4，R5およびR6は上記の意味を
    有し、 R7はメチル基で置換されていてもよい炭素原
    子数２〜４のアルキレン基であり、そしてＹは水
    酸基または式−OR8または−Ｎ（R9）2の基（但し、
    R8＝C1〜C18−アルキル基、R9＝メチル基または
    エチル基）である。） で表される基を意味し、 R1は、Ｐ＝０の場合には、アルキレン基また
    は２〜12個までの炭素原子を有するジオキサ−ア
    ルキレン基またはメチルアミノジプロピレン基ま
    たは５〜18個の炭素原子を有するシクロアルキレ
    ン基またはシクロヘキシレンジメチレン基また
    は、塩素またはメチル基で置換されていてもよい
    フエニレン基または、２個のメチル基で置換され
    ていてもよいジシクロヘキシレン−またはジフエ
    ニレン−メタン基またはR1基に結合した窒素原
    子と一緒に成つてピペラジン基（但し、この場合
    R2は意味を持たない）をまたはビス−（プロピレ
    ン）−ピペラジン基を意味し、他方 R1は、Ｐ＝１でそしてｍは０〜３の整数の場
    合には、式−（CH2）ｒ−のアルキレン基を意味
    し、但しｍ＝０の場合には指数ｒおよびｎは同じ
    でも異なつていてもよく、２〜６の整数であり、
    ｍ＝１、２または３の場合には指数ｌは２または
    ３でありそして指数ｒ並びにｎは同じでありそし
    て同様に２または３である。〕 で表されるトリアジン化合物を製造するに当たつ
    て、式（） 〔式中、R1、R2、ｌ、ｍ、ｎおよびｐは上記
    の意味を有する。〕 で表されるポリアミンを不活性有機溶剤中で０〜
    10℃のもとで−生じるハロゲン化水素に対して−
    等モル量の塩基の存在下に−アミノ官能基に対し
    て−等モル量のシアヌル−ハロゲニドと反応させ
    て式（） 〔式中、HalはハロゲンをそしてR1、R2、ｌ、
    ｍ、ｎ並びにｐは上記の意味を有する。〕 で表される化合物を誘導し、次いでこの化合物を
    60〜150℃のもとで不活性有機溶剤中で−ハロゲ
    ン基に対して−当量の式（） 〔式中、R3，R4，R5，R6，R7およびＹは上述
    の意味を有する。〕 で表される化合物と、−生じるハロゲン水素に対
    して−当モル量の塩基の存在下に反応させること
    を特徴とする、上記トリアジン化合物の製造方
    法。 ５ 中間生成物（）を単離しない特許請求の範
    囲第４項記載の方法。 ６ 式（） 〔式中、Ｐ＝０または１、 R2は水素、水酸基で置換されていてもよいC1
    〜C6−アルキル基または式（） （式中、R3は水素またはC1〜C18−アルキル基
    であり、 R4およびR5は互いに同じでもよく、水素また
    はC1〜C5−アルキル基を意味し、この場合には R6はメチル基であり、あるいは R4は水素またはC1〜C5−アルキル基でありそ
    して R5およびR6はこれらが結合している炭素原子
    と一緒に成つてC5−またはC6−シクロアルキル
    環または式 で表される基である。） で表される基であり、 Ｘは式（） （式中、R3，R4，R5およびR6は上記の意味を
    有し、 R7はメチル基で置換されていてもよい炭素原
    子数２〜４のアルキレン基であり、そしてＹは水
    酸基または式−OR8または−Ｎ（R9）2の基（但し、
    R8＝C1〜C18−アルキル基、R9＝メチル基または
    エチル基）である。） で表される基を意味し、 R1は、Ｐ＝０の場合には、アルキレン基また
    は２〜12個までの炭素原子を有するジオキサ−ア
    ルキレン基またはメチルアミノジプロピレン基ま
    たは５〜18個の炭素原子を有するシクロアルキレ
    ン基またはシクロヘキシレンジメチレン基また
    は、塩素またはメチル基で置換されていてもよい
    フエニレン基または、２個のメチル基で置換され
    ていてもよいジシクロヘキシレン−またはジフエ
    ニレン−メタン基またはR1基に結合した窒素原
    子と一緒に成つてピペラジン基（但し、この場合
    R2は意味を持たない）をまたはビス−（プロピレ
    ン）−ピペラジン基を意味し、他方 R1は、Ｐ＝１でそしてｍは０〜３の整数の場
    合には、式−（CH2）ｒ−のアルキレン基を意味
    し、但しｍ＝０の場合には指数ｒおよびｎは同じ
    でも異なつていてもよく、２〜６の整数であり、
    ｍ＝１、２または３の場合には指数ｌは２または
    ３でありそして指数ｒ並びにｎは同じでありそし
    て同様に２または３である。〕 で表されるトリアジン化合物を有効成分とする合
    成重合体の安定剤。 ７ 重合体がポリオレフインである特許請求の範
    囲第６項記載の安定剤。 ８ 重合体がハロゲン含有重合体である特許請求
    の範囲第６項記載の安定剤。 ９ 重合体がポリアクリレートまたはポリメタク
    リレートである特許請求の範囲第６項記載の安定
    剤。 １０ 重合体がスチレンの単一−または共重合体
    である特許請求の範囲第６項記載の安定剤。 １１ 場合によつては含有している従来公知の安
    定化効果をもたらす物質の他に、重合体に対して
    0.01〜５重量部のトリアジン化合物を含有する、
    光りの害的影響に対して合成重合体を保護する特
    許請求の範囲第６項記載の安定剤。
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