JPS64388B2 - - Google Patents
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- JPS64388B2 JPS64388B2 JP60071624A JP7162485A JPS64388B2 JP S64388 B2 JPS64388 B2 JP S64388B2 JP 60071624 A JP60071624 A JP 60071624A JP 7162485 A JP7162485 A JP 7162485A JP S64388 B2 JPS64388 B2 JP S64388B2
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Description
〔発明の目的〕
（産業上の利用分野）
本発明は、一般式（）で表わされる新規化合
物、すなわち、５―アセチル―２―アルキルベン
ゼンスルホン酸―Ｎ，Ｎ―ジアルキルアニリン塩
およびその製造法に関するものである。 一般式（） （ここにR1，R2，R3は相互に依存せずC1〜C5の
アルキル基を示す） 本発明の化合物である５―アセチル―２―アル
キルベンゼンスルホン酸―Ｎ，Ｎ―ジアルキルア
ニリン塩に関しては、従来の文献にその製造例お
よびその物理的性状等の記載がなく新規な化合物
である。 ５―アセチル―２―アルキルベンゼンスルホン
酸―Ｎ，Ｎ―ジアルキルアニリン塩は、種々の塩
素化反応例えば、塩化チオニルによる塩素化反応
により、５―アセチル―２―アルキルベンゼンス
ルホニルクロライドを容易に製造することができ
る。このものは、心臓薬として知られるフエニル
エタノールアミン誘導体製造の中間体として有用
な化合物である。 〔発明の構成〕 本発明の要旨は、一般式（）
物、すなわち、５―アセチル―２―アルキルベン
ゼンスルホン酸―Ｎ，Ｎ―ジアルキルアニリン塩
およびその製造法に関するものである。 一般式（） （ここにR1，R2，R3は相互に依存せずC1〜C5の
アルキル基を示す） 本発明の化合物である５―アセチル―２―アル
キルベンゼンスルホン酸―Ｎ，Ｎ―ジアルキルア
ニリン塩に関しては、従来の文献にその製造例お
よびその物理的性状等の記載がなく新規な化合物
である。 ５―アセチル―２―アルキルベンゼンスルホン
酸―Ｎ，Ｎ―ジアルキルアニリン塩は、種々の塩
素化反応例えば、塩化チオニルによる塩素化反応
により、５―アセチル―２―アルキルベンゼンス
ルホニルクロライドを容易に製造することができ
る。このものは、心臓薬として知られるフエニル
エタノールアミン誘導体製造の中間体として有用
な化合物である。 〔発明の構成〕 本発明の要旨は、一般式（）
【式】（ここにR1は、C1〜C5のアル
キル基を示す）で表わされる５―アセチル―２―
アルキルベンゼンスルホン酸、または、そのアル
カリ金属塩に一般式（）
アルキルベンゼンスルホン酸、または、そのアル
カリ金属塩に一般式（）
実施例 １
98％硫酸250ｇ（2.5モル）中に４―メチルアセ
トフエノン134ｇ（1.0モル）を15℃に保持しなが
ら滴下し、30分間同温度に保つて撹拌した。 次いで５℃に冷却しながら65％発煙硫酸861ｇ
を滴下した後、同温度で５時間撹拌を続けた。 水２に得られた反応液を添加して希釈した後
45％水酸化ナトリウム水溶液を加え中和した。 中和後の反応液を40℃に保持し、これにＮ，Ｎ
―ジエチルアニリン塩酸塩水溶液462ｇ（Ｎ，Ｎ
―ジエチルアニリン塩酸塩222.6ｇ（1.2モル）を
含む。）を添加し、クロロホルム890ｇを用いて生
成物を抽出した。 得られたクロロホルム層を濃縮後、残査に四塩
化炭素を加え、析出した結晶を別洗浄、乾燥し
白色結晶334ｇ（融点130―131℃）を得た。 元素分析値、赤外吸収スペクトル、NMRスペ
クトルにより下記の５―アセチル―２―メチルベ
ンゼンスルホン酸―Ｎ，Ｎ―ジエチルアニリン塩
を同定した。その収率は、４―メチルアセトフエ
ノンに対し92.0％であつた。 (1) 元素分析値％（C19H25NO4Sとして）
（MW363）％ 計算値 Ｃ：62.81 Ｈ：6.89 Ｎ：3.86 Ｓ：8.82 実測値 Ｃ：62.75 Ｈ：6.91 Ｎ：3.90 Ｓ：8.80 (2) 赤外吸収スペクトル（νKBr nax）cm-1 3550，3470，2610，2570，2520，2460，
1685，1600，1485，1430，1360，1260，
1210，1200，1100，1030，1020，775，705，
630，560 (3) NMRスペクトル（CDCl3内部標準TMS）
ppm δ：11.2―11.8（1H；singlet） δ：3.5―3.9
（4H；quartet） δ：8.6―8.8（1H；
singlet） δ：2.8―2.9（3H；singlet）
δ：7.8―8.0（1H；doublet） δ：2.5―2.6
（3H；singlet） δ：7.3―7.8（6H；
multiplet） δ：1.0―1.2（6H；triplet） (4) 水、低級アルコール、クロロホルム、塩化メ
チレン等に可溶、四塩化炭素、ヘキサン等に難
溶。 実施例 ２ Ｎ，Ｎ―ジエチルアニリンをＮ，Ｎジメチルア
ニリンに変えた以外は実施例―１と同様に操作し
て、５―アセチル―２―メチルベンゼンスルホン
酸Ｎ，Ｎジメチルアニリン塩をオイル状物質とし
て得た。収率は68.2％であつた。 (1) 元素分析（C17H21NO4Sとして）（MW335）
％ 計算値 Ｃ：60.90 Ｈ：6.27 Ｎ：4.18 Ｓ：9.55 実測値 Ｃ：60.83 Ｈ：6.31 Ｎ：4.18 Ｓ：9.50 (2) 赤外吸収スペクトル（νKBr nax）cm-1 3500，3050，2970，2670，2620，2520，
2490，1690，1600，1500，1470，1360，
1290，1250，1200，1160，1130，1100，
1080，1020，770，700，630，560 (3) NMRスペクトル（CDCL3内部標準TMS）
ppm δ：10.8―11.4（1H；singlet） δ：3.2―3.3
（6H；singlet） δ：8.5―8.6（1H；singlet）
δ：2.8―2.9（3H；singlet） δ：7.8―8.0
（1H；doublet） δ：2.5―2.6（3H；
singlet） δ：7.2―7.8（6H；multiplet） 実施例 ３ Ｎ，Ｎ―ジエチルアニリンをＮ―エチル―Ｎ―
メチルアニリンに変えた以外は実施例―１と同様
に操作して、５―アセチル―２―メチルベンゼン
スルホン酸―Ｎ―エチル―Ｎ―メチルアニリン塩
をオイル状物として得た。収率は82％であつた。 (1) 元素分析値（C18H23NO4Sとして）
（MW349）％ 計算値 Ｃ：61.89 Ｈ：6.59 Ｎ：4.01 Ｓ：9.17 実測値 Ｃ：61.81 Ｈ：6.64 Ｎ：4.01 Ｓ：9.14 (2) 赤外吸収スペクトル（νKBr nax）cm-1 3500，3050，2610，2520，2460，1690，
1600，1500，1485，1450，1360，1250，
1200，1130，1100，1025，770，705，630，
560 (3) NMRスペクトル（CDCl3内部標準TMS）
ppm δ：10.9―11.5（1H；singlet） δ：3.2―3.3
（3H；singlet） δ：8.6―8.7（1H；singlet）
δ：2.8―2.9（3H；singlet） δ：7.8―8.0
（1H；singlet） δ：2.5―2.6（3H；singlet）
δ：7.3―7.8（6H；multiplet） δ：1.0―
1.2（3H；triplet） δ：3.5―3.9（2H；
quartet） 実施例 ４ Ｎ，ＮジエチルアニリンをＮ，Ｎ―ｎ―ブチル
アニリンに変えた以外は実施例―１と同様に操作
して、５―アセチル―２―メチルベンゼンスルホ
ン酸Ｎ，Ｎ―ｎ―ブチルアニリンをオイル状物と
して得た。収率は93.2％であつた。 (1) 元素分析値（C23H33NO4Sとして）
（MW419）％ 計算値 Ｃ：65.87 Ｈ：7.88 Ｎ：3.34 Ｓ：7.64 実測値 Ｃ：65.88 Ｈ：7.93 Ｎ：3.36 Ｓ：7.59 (2) 赤外吸収スペクトル（νKBr nax）cm-1 3500，2970，2890，2630，2540，1690，
1600，1510，1480，1360，1290，1250，
1170，1100，1080，1020，750，700，630，
580，560 (3) NMRスペクトル（CDCl3内部標準TMS）
ppm δ：10.7―11.2（1H；singlet） δ：2.8―2.9
（3H；singlet） δ：8.6―8.7（1H；singlet）
δ：2.5―2.6（3H；singlet） δ：7.8―8.0
（1H；doublet） δ：1.0―1.7（8H；
multiplet） δ：7.0―7.5（6H；multiplet）
δ：0.6―0.9（6H；triplet） δ：3.3―3.6
（4H；triplet） 〔発明の効果〕 本発明の物質である５―アセチル―２―アルキ
ルベンゼンスルホン酸―Ｎ，Ｎ―ジアルキルアニ
リン塩を用いると容易に５―アセチル―２―アル
キルベンゼンスルホニルクロライドを製造し得、
かつ副生するＮ，Ｎジアルキルアニリン塩は容易
に回収可能であるからその工業的価値は極めて大
きい。すなわち、本発明の新規物質は５―アセチ
ル―２―アルキルベンゼンスルホニルクロライド
およびその誘導体の原料として有用な化合物であ
る。
トフエノン134ｇ（1.0モル）を15℃に保持しなが
ら滴下し、30分間同温度に保つて撹拌した。 次いで５℃に冷却しながら65％発煙硫酸861ｇ
を滴下した後、同温度で５時間撹拌を続けた。 水２に得られた反応液を添加して希釈した後
45％水酸化ナトリウム水溶液を加え中和した。 中和後の反応液を40℃に保持し、これにＮ，Ｎ
―ジエチルアニリン塩酸塩水溶液462ｇ（Ｎ，Ｎ
―ジエチルアニリン塩酸塩222.6ｇ（1.2モル）を
含む。）を添加し、クロロホルム890ｇを用いて生
成物を抽出した。 得られたクロロホルム層を濃縮後、残査に四塩
化炭素を加え、析出した結晶を別洗浄、乾燥し
白色結晶334ｇ（融点130―131℃）を得た。 元素分析値、赤外吸収スペクトル、NMRスペ
クトルにより下記の５―アセチル―２―メチルベ
ンゼンスルホン酸―Ｎ，Ｎ―ジエチルアニリン塩
を同定した。その収率は、４―メチルアセトフエ
ノンに対し92.0％であつた。 (1) 元素分析値％（C19H25NO4Sとして）
（MW363）％ 計算値 Ｃ：62.81 Ｈ：6.89 Ｎ：3.86 Ｓ：8.82 実測値 Ｃ：62.75 Ｈ：6.91 Ｎ：3.90 Ｓ：8.80 (2) 赤外吸収スペクトル（νKBr nax）cm-1 3550，3470，2610，2570，2520，2460，
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630，560 (3) NMRスペクトル（CDCl3内部標準TMS）
ppm δ：11.2―11.8（1H；singlet） δ：3.5―3.9
（4H；quartet） δ：8.6―8.8（1H；
singlet） δ：2.8―2.9（3H；singlet）
δ：7.8―8.0（1H；doublet） δ：2.5―2.6
（3H；singlet） δ：7.3―7.8（6H；
multiplet） δ：1.0―1.2（6H；triplet） (4) 水、低級アルコール、クロロホルム、塩化メ
チレン等に可溶、四塩化炭素、ヘキサン等に難
溶。 実施例 ２ Ｎ，Ｎ―ジエチルアニリンをＮ，Ｎジメチルア
ニリンに変えた以外は実施例―１と同様に操作し
て、５―アセチル―２―メチルベンゼンスルホン
酸Ｎ，Ｎジメチルアニリン塩をオイル状物質とし
て得た。収率は68.2％であつた。 (1) 元素分析（C17H21NO4Sとして）（MW335）
％ 計算値 Ｃ：60.90 Ｈ：6.27 Ｎ：4.18 Ｓ：9.55 実測値 Ｃ：60.83 Ｈ：6.31 Ｎ：4.18 Ｓ：9.50 (2) 赤外吸収スペクトル（νKBr nax）cm-1 3500，3050，2970，2670，2620，2520，
2490，1690，1600，1500，1470，1360，
1290，1250，1200，1160，1130，1100，
1080，1020，770，700，630，560 (3) NMRスペクトル（CDCL3内部標準TMS）
ppm δ：10.8―11.4（1H；singlet） δ：3.2―3.3
（6H；singlet） δ：8.5―8.6（1H；singlet）
δ：2.8―2.9（3H；singlet） δ：7.8―8.0
（1H；doublet） δ：2.5―2.6（3H；
singlet） δ：7.2―7.8（6H；multiplet） 実施例 ３ Ｎ，Ｎ―ジエチルアニリンをＮ―エチル―Ｎ―
メチルアニリンに変えた以外は実施例―１と同様
に操作して、５―アセチル―２―メチルベンゼン
スルホン酸―Ｎ―エチル―Ｎ―メチルアニリン塩
をオイル状物として得た。収率は82％であつた。 (1) 元素分析値（C18H23NO4Sとして）
（MW349）％ 計算値 Ｃ：61.89 Ｈ：6.59 Ｎ：4.01 Ｓ：9.17 実測値 Ｃ：61.81 Ｈ：6.64 Ｎ：4.01 Ｓ：9.14 (2) 赤外吸収スペクトル（νKBr nax）cm-1 3500，3050，2610，2520，2460，1690，
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1200，1130，1100，1025，770，705，630，
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ppm δ：10.9―11.5（1H；singlet） δ：3.2―3.3
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δ：7.3―7.8（6H；multiplet） δ：1.0―
1.2（3H；triplet） δ：3.5―3.9（2H；
quartet） 実施例 ４ Ｎ，ＮジエチルアニリンをＮ，Ｎ―ｎ―ブチル
アニリンに変えた以外は実施例―１と同様に操作
して、５―アセチル―２―メチルベンゼンスルホ
ン酸Ｎ，Ｎ―ｎ―ブチルアニリンをオイル状物と
して得た。収率は93.2％であつた。 (1) 元素分析値（C23H33NO4Sとして）
（MW419）％ 計算値 Ｃ：65.87 Ｈ：7.88 Ｎ：3.34 Ｓ：7.64 実測値 Ｃ：65.88 Ｈ：7.93 Ｎ：3.36 Ｓ：7.59 (2) 赤外吸収スペクトル（νKBr nax）cm-1 3500，2970，2890，2630，2540，1690，
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1170，1100，1080，1020，750，700，630，
580，560 (3) NMRスペクトル（CDCl3内部標準TMS）
ppm δ：10.7―11.2（1H；singlet） δ：2.8―2.9
（3H；singlet） δ：8.6―8.7（1H；singlet）
δ：2.5―2.6（3H；singlet） δ：7.8―8.0
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multiplet） δ：7.0―7.5（6H；multiplet）
δ：0.6―0.9（6H；triplet） δ：3.3―3.6
（4H；triplet） 〔発明の効果〕 本発明の物質である５―アセチル―２―アルキ
ルベンゼンスルホン酸―Ｎ，Ｎ―ジアルキルアニ
リン塩を用いると容易に５―アセチル―２―アル
キルベンゼンスルホニルクロライドを製造し得、
かつ副生するＮ，Ｎジアルキルアニリン塩は容易
に回収可能であるからその工業的価値は極めて大
きい。すなわち、本発明の新規物質は５―アセチ
ル―２―アルキルベンゼンスルホニルクロライド
およびその誘導体の原料として有用な化合物であ
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） （ここにR1，R2，R3は相互に依存せず、C1〜C5
のアルキル基を示す）で表わされる５―アセチル
―２―アルキルベンゼンスルホン酸―Ｎ，Ｎ―ジ
アルキルアニリン塩。 ２ 一般式（）のR1がメチル基、R2，R3がエ
チル基である特許請求の範囲１記載の化合物。 ３ 一般式（）【式】（ここにR1 はC1〜C5のアルキル基を示す）で表わされる５
―アセチル―２―アルキルベンゼンスルホン酸、
または、そのアルカリ金属塩に一般式（）
【式】（ここにR2，R3は相互に依存せ ずC1〜C5のアルキル基を示す）で表わされるＮ，
Ｎ―ジアルキルアニリン、または、その鉱酸塩を
反応せしめることを特徴とする一般式（）で表
わされる５―アセチル―２―アルキルベンゼンス
ルホン酸―Ｎ，Ｎ―ジアルキルアニリン塩の製造
法。 ４ 一般式（）のR1がメチル基である特許請
求の範囲３記載の方法。 ５ アルカリ金属がナトリウムである特許請求の
範囲３記載の方法。 ６ 一般式（）のR2，R3がエチル基である特
許請求の範囲３記載の方法。 ７ 一般式（）のR2がメチル基、R3がエチル
基である特許請求の範囲３記載の方法。 ８ 鉱酸が塩酸である特許請求の範囲３記載の方
法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7162485A JPS61229859A (ja) | 1985-04-03 | 1985-04-03 | ５−アセチル−２−アルキルベンゼンスルホン酸−ｎ，ｎ−ジアルキルアニリン塩およびその製造法 |
| DE8585105921T DE3564569D1 (en) | 1984-05-15 | 1985-05-14 | Process for preparing 2-alkyl-5-haloacetylbenzenesulfonamide |
| EP85105921A EP0162404B1 (en) | 1984-05-15 | 1985-05-14 | Process for preparing 2-alkyl-5-haloacetylbenzenesulfonamide |
| US07/178,833 US4853158A (en) | 1984-05-15 | 1988-03-25 | Process for preparing N,N-dialkylaniline salt of 5-acetyl-2-alkylbenzene sulfonic acid |
| US07/328,388 US4943655A (en) | 1984-05-15 | 1989-03-24 | Salt of 5-acetyl-2-alkylbenzenesulfonic acid |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7162485A JPS61229859A (ja) | 1985-04-03 | 1985-04-03 | ５−アセチル−２−アルキルベンゼンスルホン酸−ｎ，ｎ−ジアルキルアニリン塩およびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61229859A JPS61229859A (ja) | 1986-10-14 |
| JPS64388B2 true JPS64388B2 (ja) | 1989-01-06 |
Family
ID=13465992
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7162485A Granted JPS61229859A (ja) | 1984-05-15 | 1985-04-03 | ５−アセチル−２−アルキルベンゼンスルホン酸−ｎ，ｎ−ジアルキルアニリン塩およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61229859A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02244698A (ja) * | 1989-03-16 | 1990-09-28 | Sanyo Electric Co Ltd | 電気機器 |
| JPH0613841Y2 (ja) * | 1989-08-11 | 1994-04-13 | 株式会社イナックス | 便器用コントロールボックス |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58206550A (ja) * | 1982-05-27 | 1983-12-01 | Seitetsu Kagaku Co Ltd | ５−アセチル−２−アルキルベンゼンスルホン酸またはその塩の製造法 |
-
1985
- 1985-04-03 JP JP7162485A patent/JPS61229859A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58206550A (ja) * | 1982-05-27 | 1983-12-01 | Seitetsu Kagaku Co Ltd | ５−アセチル−２−アルキルベンゼンスルホン酸またはその塩の製造法 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02244698A (ja) * | 1989-03-16 | 1990-09-28 | Sanyo Electric Co Ltd | 電気機器 |
| JPH0613841Y2 (ja) * | 1989-08-11 | 1994-04-13 | 株式会社イナックス | 便器用コントロールボックス |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61229859A (ja) | 1986-10-14 |
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