JPS6412343B2 - - Google Patents
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Description
本発明の目的は、分析用のテトラゾリウム塩の
新規の安定化された組成物である。 テトラゾリウム塩は、分析化学で還元性物質殊
にNADHの検出のために従来から公知である。
水素伝達は酵素例えばジアホラーゼによつても、
５−メチルフエナジニウム−メチルスルフエート
（PMS）又は類似の物質によつても接触され、こ
の際、濃く着色されたホルマザンが生じ、これ
は、可視光での還元性物質の非常に敏感な検出を
可能とする。従つて、一連の分析化学上重要な物
質を中間体として形成されたNADHを介してこ
のような方法で検出する、相応する方法は開発さ
れている。この反応で、テトラゾリウム塩は殊に
溶液中で容易に分解し、色のある分解生成物を生
じる欠点を有する。従つて、低い温度での貯蔵の
際及びその遮断の際にも、このような生成物の安
定性は限られている（H.U.Bergmeyer，
Grundlagen der enzymatischen Analyse，
Verlag Chemie，Wheinheim 1977年、91〜95頁
参照）。 従つて、検出反応の感度に影響を及ぼすことな
しに、高温及び光に対するテトラゾリウム塩の敏
感性を低めるか又は除く安定剤を見つけることが
本発明の課題である。 本発明によれば、テトラゾリウム塩１モル当
り、錯体形成性で、極性溶剤中に可溶の酸１〜10
モル特に１〜２モルを含有する、分析用テトラゾ
リウム塩の安定化された組成物が提案される。更
に本発明で使用される酸はホウ酸又は有機ヒドロ
キシポリカルボン酸又はクエン酸であり、有利な
テトラゾリウム塩はMTT，INT又はNBTであ
る。本発明の組成物は、溶液、凍結乾燥物又は吸
着性担体上への含浸物として存在する。 更に本発明は、テトラゾリウム塩及び場合によ
り慣用の活性化剤例えばジアホラーゼ又はPMS
を用いて還元性物質を検出するために、試験物質
にテトラゾリウム塩１モル当り、錯体形成性で、
極性有機溶剤中に可溶の酸１〜10モル特に１〜２
モルを含有する分析用テトラゾリウム塩の安定な
組成物を添加することよりなる還元性物質の検出
法に関する。この検出法は、テトラゾリウム塩の
安定化された組成物を慣用の試薬の反応条件に緩
働された溶液に添加し、引続き試料を添加し、か
つ変色を測定することよりなる。この方法は
NADH，NADH−形成系又はアスコルビン酸の
検出に使用される。 通例使用されるテトラゾリウム塩例えば３−
（4′，5′−ジメチル−チアゾリル−２）−２，４−
ジフエニルテトラゾリウムブロミド（MTT）、
２−（ｐ−インドフエニル）−３−（ｐ−ニトロフ
エニル）５−フエニル−テトラゾリウムクロリド
（INT）、２，2′，５，5′−テトラ−（ｐ−ニトロ
フエニル）−３，3′−（３−ジメトキシ−４−ジフ
エニレン）−ジテトラゾリウムクロリド
（TNBT）、２，2′−ジ−（ｐ−ニトロフエニル）
−５，5′−ジフエニル−３，3′−（３，3′−ジメト
キシ−４，4′−ジフエニレン）−ジテトラゾリウ
ムクロリド（NBT）、２，2′−ｐ−ジフエニレン
−３，3′，５，5′−テトラフエニル−ジテトラゾ
リウムクロリド（ネオテトラゾリウムクロリド）
（NT）、２，３，５−トリフエニル−テトラゾリ
ウムクロリド（TT）は、通例クロリド又はブロ
ミドとして市販されており、それ自体として従来
の試験で使用されていた。これらの塩が溶液中で
部分的に加水分解され、不安定性がある点でこれ
と関連することの予想は、慣用の酸の添加は不安
定性を除かないので、確認できなかつた。慣用の
強酸例えばトルオールスルホン酸、蓚酸又はマロ
ン酸は作用がないと確認された。 ところで、部分的に弱い酸性であるが錯体形成
性の酸例えばホウ酸又は有機ヒドロキシカルボン
酸例えばクエン酸又はリンゴ酸は、組成物の温度
及び光の負荷に対してまつたく著るしい安定化作
用を有することも判明した。このような組成物の
溶液は、例えば室温及び日光下で数日間、著るし
い変化なしに、即ち分析の目的のその利用性を失
なうことなしに貯蔵できる。市販の組成物例えば
凍結乾燥物又は吸着性担体上への含浸物（試験
片）は、本発明による安定化の後には、従来の結
果からみて、室温で少なくとも１年は著るしい分
解なしに保存できる。 本発明により使用される安定化剤は、従来公知
のテスト系（ここではテトラゾリウム塩が指示薬
として使用された）を妨害しないから、この安定
化はすべての公知テストに使用することができ
る。例えばラクテートデヒドロゲナーゼを用いる
乳酸、アルコールデヒドロゲナーゼを用いるアル
コール、グリセリンデヒドロゲナーゼを用いるグ
リセリン、グルコースデヒドロゲナーゼを用いる
グルコース、アセテートデヒドロゲナーゼを用い
るアセトアルデヒドの検出、更に、例えばH2O2
の形成及びアルコール及びカタラーゼとのその反
応でアセトアルデヒドを形成することを介して、
前記の系に組み合せることができる他の系が挙げ
られる。更に、もちろん、強い還元剤例えばアス
コルビン酸も直接、テトラゾリウム塩を還元して
ホルマザンにすることができる。 本発明による組成物は、テスト系に通例溶液と
して添加され、長時間の貯蔵のためには、固体
形、例えば凍結乾燥物、粉末、錠剤又は吸着性担
体上へ含浸させて使用することが推漿される。こ
のような吸着性担体は同時に短かい柄手に固定さ
れていてよく、これは西ドイツ特許出願公開第
2301999号明細書におけるように混合片として使
用することができる。 次の例で本発明の組成物のいくつかの使用形を
記載するが、本発明はこれのみに限定されるもの
ではない。 例 １ ３−（４，５−ジメチルチアゾリル−２−）２，
４−ジフエニル−テトラゾリウムブロミド
（MTT）を有する試験片 濾紙（Schleicher u.Schu¨ll Nr.598）に次の組
成の溶液を含浸し、乾燥させる： MTT 0.25モル クエン酸 0.50モル メタノール 全量1000ml レモン様黄色物質が得られるから、これを水で
溶離させると、PH2.2の淡黄色溶液が得られ、こ
れは、室温で光の下で少なくとも１年安定であ
る。 同様な方法で製造した試験紙（クエン酸の代り
に同じモル比の他の酸を含有する）を、反射−ス
ペクトルフオトメータ（Zeiss DMR21）を用い
て400〜700nmで測定して比較すると、次表に示
すように、増加性負荷時間と共に多かれ少なかれ
560〜580nmの範囲で顕著な変色を認めることが
できる。分解生成物は主としてホルマザンであ
る。
新規の安定化された組成物である。 テトラゾリウム塩は、分析化学で還元性物質殊
にNADHの検出のために従来から公知である。
水素伝達は酵素例えばジアホラーゼによつても、
５−メチルフエナジニウム−メチルスルフエート
（PMS）又は類似の物質によつても接触され、こ
の際、濃く着色されたホルマザンが生じ、これ
は、可視光での還元性物質の非常に敏感な検出を
可能とする。従つて、一連の分析化学上重要な物
質を中間体として形成されたNADHを介してこ
のような方法で検出する、相応する方法は開発さ
れている。この反応で、テトラゾリウム塩は殊に
溶液中で容易に分解し、色のある分解生成物を生
じる欠点を有する。従つて、低い温度での貯蔵の
際及びその遮断の際にも、このような生成物の安
定性は限られている（H.U.Bergmeyer，
Grundlagen der enzymatischen Analyse，
Verlag Chemie，Wheinheim 1977年、91〜95頁
参照）。 従つて、検出反応の感度に影響を及ぼすことな
しに、高温及び光に対するテトラゾリウム塩の敏
感性を低めるか又は除く安定剤を見つけることが
本発明の課題である。 本発明によれば、テトラゾリウム塩１モル当
り、錯体形成性で、極性溶剤中に可溶の酸１〜10
モル特に１〜２モルを含有する、分析用テトラゾ
リウム塩の安定化された組成物が提案される。更
に本発明で使用される酸はホウ酸又は有機ヒドロ
キシポリカルボン酸又はクエン酸であり、有利な
テトラゾリウム塩はMTT，INT又はNBTであ
る。本発明の組成物は、溶液、凍結乾燥物又は吸
着性担体上への含浸物として存在する。 更に本発明は、テトラゾリウム塩及び場合によ
り慣用の活性化剤例えばジアホラーゼ又はPMS
を用いて還元性物質を検出するために、試験物質
にテトラゾリウム塩１モル当り、錯体形成性で、
極性有機溶剤中に可溶の酸１〜10モル特に１〜２
モルを含有する分析用テトラゾリウム塩の安定な
組成物を添加することよりなる還元性物質の検出
法に関する。この検出法は、テトラゾリウム塩の
安定化された組成物を慣用の試薬の反応条件に緩
働された溶液に添加し、引続き試料を添加し、か
つ変色を測定することよりなる。この方法は
NADH，NADH−形成系又はアスコルビン酸の
検出に使用される。 通例使用されるテトラゾリウム塩例えば３−
（4′，5′−ジメチル−チアゾリル−２）−２，４−
ジフエニルテトラゾリウムブロミド（MTT）、
２−（ｐ−インドフエニル）−３−（ｐ−ニトロフ
エニル）５−フエニル−テトラゾリウムクロリド
（INT）、２，2′，５，5′−テトラ−（ｐ−ニトロ
フエニル）−３，3′−（３−ジメトキシ−４−ジフ
エニレン）−ジテトラゾリウムクロリド
（TNBT）、２，2′−ジ−（ｐ−ニトロフエニル）
−５，5′−ジフエニル−３，3′−（３，3′−ジメト
キシ−４，4′−ジフエニレン）−ジテトラゾリウ
ムクロリド（NBT）、２，2′−ｐ−ジフエニレン
−３，3′，５，5′−テトラフエニル−ジテトラゾ
リウムクロリド（ネオテトラゾリウムクロリド）
（NT）、２，３，５−トリフエニル−テトラゾリ
ウムクロリド（TT）は、通例クロリド又はブロ
ミドとして市販されており、それ自体として従来
の試験で使用されていた。これらの塩が溶液中で
部分的に加水分解され、不安定性がある点でこれ
と関連することの予想は、慣用の酸の添加は不安
定性を除かないので、確認できなかつた。慣用の
強酸例えばトルオールスルホン酸、蓚酸又はマロ
ン酸は作用がないと確認された。 ところで、部分的に弱い酸性であるが錯体形成
性の酸例えばホウ酸又は有機ヒドロキシカルボン
酸例えばクエン酸又はリンゴ酸は、組成物の温度
及び光の負荷に対してまつたく著るしい安定化作
用を有することも判明した。このような組成物の
溶液は、例えば室温及び日光下で数日間、著るし
い変化なしに、即ち分析の目的のその利用性を失
なうことなしに貯蔵できる。市販の組成物例えば
凍結乾燥物又は吸着性担体上への含浸物（試験
片）は、本発明による安定化の後には、従来の結
果からみて、室温で少なくとも１年は著るしい分
解なしに保存できる。 本発明により使用される安定化剤は、従来公知
のテスト系（ここではテトラゾリウム塩が指示薬
として使用された）を妨害しないから、この安定
化はすべての公知テストに使用することができ
る。例えばラクテートデヒドロゲナーゼを用いる
乳酸、アルコールデヒドロゲナーゼを用いるアル
コール、グリセリンデヒドロゲナーゼを用いるグ
リセリン、グルコースデヒドロゲナーゼを用いる
グルコース、アセテートデヒドロゲナーゼを用い
るアセトアルデヒドの検出、更に、例えばH2O2
の形成及びアルコール及びカタラーゼとのその反
応でアセトアルデヒドを形成することを介して、
前記の系に組み合せることができる他の系が挙げ
られる。更に、もちろん、強い還元剤例えばアス
コルビン酸も直接、テトラゾリウム塩を還元して
ホルマザンにすることができる。 本発明による組成物は、テスト系に通例溶液と
して添加され、長時間の貯蔵のためには、固体
形、例えば凍結乾燥物、粉末、錠剤又は吸着性担
体上へ含浸させて使用することが推漿される。こ
のような吸着性担体は同時に短かい柄手に固定さ
れていてよく、これは西ドイツ特許出願公開第
2301999号明細書におけるように混合片として使
用することができる。 次の例で本発明の組成物のいくつかの使用形を
記載するが、本発明はこれのみに限定されるもの
ではない。 例 １ ３−（４，５−ジメチルチアゾリル−２−）２，
４−ジフエニル−テトラゾリウムブロミド
（MTT）を有する試験片 濾紙（Schleicher u.Schu¨ll Nr.598）に次の組
成の溶液を含浸し、乾燥させる： MTT 0.25モル クエン酸 0.50モル メタノール 全量1000ml レモン様黄色物質が得られるから、これを水で
溶離させると、PH2.2の淡黄色溶液が得られ、こ
れは、室温で光の下で少なくとも１年安定であ
る。 同様な方法で製造した試験紙（クエン酸の代り
に同じモル比の他の酸を含有する）を、反射−ス
ペクトルフオトメータ（Zeiss DMR21）を用い
て400〜700nmで測定して比較すると、次表に示
すように、増加性負荷時間と共に多かれ少なかれ
560〜580nmの範囲で顕著な変色を認めることが
できる。分解生成物は主としてホルマザンであ
る。
【表】
例 ２
ラクテートデヒドロゲナーゼ（LDH）−
MTT／ジアホラーゼを用いる呈色試験 幅６mm及び長さ約75mmの試験片（その下端に、
面積６×６mmの３枚の別個の片、即ちその１個は
濾紙（3455、Schleicher ＆ Schu¨ll）上に
MTT1.3mgがクエン酸1.3mgがメタノール溶液か
ら含浸されており、他はNADポリアミド／セル
ロース−フリース（VS532、Binzer）上に
NAD4.8mgが水溶液から含浸されており、第３の
ものはVS532上にジアホラーゼがPH７を有する
0.05モルのトリス−クエン酸塩緩衝液から含浸さ
れたもの、が固定されている）を、界面活性剤
0.5％及び乳酸塩40ミリモル／ｌを含有するPH8.0
の0.1モルトリス／HCl−緩衝液２ml中で溶離さ
せる。 次の組成の試薬溶液が生じる： トリス／HCl−緩衝液 0.1モル／ｌ 界面活性剤 0.5％ 乳酸塩 0.04モル／ｌ NAD 1.5ミリモル／ｌ MTT 1.5ミリモル／ｌ ジアホラーゼ 130U／ｌ クエン酸塩 6.0ミリモル／ｌ この溶液２mlに血清0.02mlをピペツト導入し、
良好に混合し、混合物を室温で３分間放置する。 次いで連続的記録又は吸光度読み取りにより
LDH−酵素反応を測定する。 光及び湿気遮断下に室温で１年貯蔵した試験片
は、新製試験片と同じ結果を示した。内容物質の
分析は、試験片１枚当り次の値を示した。
MTT／ジアホラーゼを用いる呈色試験 幅６mm及び長さ約75mmの試験片（その下端に、
面積６×６mmの３枚の別個の片、即ちその１個は
濾紙（3455、Schleicher ＆ Schu¨ll）上に
MTT1.3mgがクエン酸1.3mgがメタノール溶液か
ら含浸されており、他はNADポリアミド／セル
ロース−フリース（VS532、Binzer）上に
NAD4.8mgが水溶液から含浸されており、第３の
ものはVS532上にジアホラーゼがPH７を有する
0.05モルのトリス−クエン酸塩緩衝液から含浸さ
れたもの、が固定されている）を、界面活性剤
0.5％及び乳酸塩40ミリモル／ｌを含有するPH8.0
の0.1モルトリス／HCl−緩衝液２ml中で溶離さ
せる。 次の組成の試薬溶液が生じる： トリス／HCl−緩衝液 0.1モル／ｌ 界面活性剤 0.5％ 乳酸塩 0.04モル／ｌ NAD 1.5ミリモル／ｌ MTT 1.5ミリモル／ｌ ジアホラーゼ 130U／ｌ クエン酸塩 6.0ミリモル／ｌ この溶液２mlに血清0.02mlをピペツト導入し、
良好に混合し、混合物を室温で３分間放置する。 次いで連続的記録又は吸光度読み取りにより
LDH−酵素反応を測定する。 光及び湿気遮断下に室温で１年貯蔵した試験片
は、新製試験片と同じ結果を示した。内容物質の
分析は、試験片１枚当り次の値を示した。
【表】
【表】
ン
クエン酸塩緩衝液及びクエン酸の添加まで同じ
くして製造した試験片は、次の分析値を示す。未
負荷紙で、MTTから形成されたホルマザンは測
定を妨げる。負荷の後に、測定はもはや不可能で
ある。
クエン酸塩緩衝液及びクエン酸の添加まで同じ
くして製造した試験片は、次の分析値を示す。未
負荷紙で、MTTから形成されたホルマザンは測
定を妨げる。負荷の後に、測定はもはや不可能で
ある。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ テトラゾリウム塩１モル当り、錯体形成性
で、極性溶剤中に可溶の酸１〜10モルを含有する
ことを特徴とする、分析用テトラゾリウム塩の安
定化された組成物。 ２ 酸はホウ酸又は有機のヒドロキシポリカルボ
ン酸である、特許請求の範囲第１項記載の組成
物。 ３ 酸はクエン酸である、特許請求の範囲第１項
又は第２項記載の組成物。 ４ テトラゾリウム塩は３−（4′，5′−ジメチル
−チアゾリル−２−）−２，４−ジフエニル−テ
トラゾリウムブロミド、２−（ｐ−ヨードフエニ
ル）−３−（ｐ−ニトロフエニル）−５−フエニル
−テトラゾリウムクロリド又は２，2′−ジ（ｐ−
ニトロフエニル）−５，5′−ジフエニル−３，
3′−（３，3′−ジメトキシ−４，4′−ジフエニレ
ン）−ジテトラゾリウムクロリドである、特許請
求の範囲第１項から第３項までのいずれか１項記
載の組成物。 ５ 組成物は、溶液、凍結乾燥物又は吸着性担体
上への含浸物として存在する、特許請求の範囲第
１項から第４項までのいずれか１項記載の組成
物。 ６ テトラゾリウム塩を用いて還元性物質を検出
する場合に、試験物質に、テトラゾリウム塩１モ
ル当り錯体形成性で、極性溶剤中に可溶の酸１〜
10モルを含有する分析用テトラゾリウム塩の安定
化された組成物を添加することを特徴とする、還
元性物質の検出法。 ７ テトラゾリウム塩の安定化された組成物を、
慣用の試薬の反応条件に緩衝された溶液に添加
し、引続き試料を添加し、かつ変色を測定する、
特許請求の範囲第６項記載の方法。 ８ NADH，NADH−形成系又はアスコルビン
酸の検出に使用する、特許請求の範囲第６項記載
の方法。 ９ テトラゾリウム塩及び慣用の活性化剤を用い
て還元性物質を検出する場合に、試験物質に、テ
トラゾリウム塩１モル当り錯体形成性で、極性溶
剤中に可溶の酸１〜10モルを含有する分析用テト
ラゾリウム塩の安定化された組成物を添加するこ
とを特徴とする、還元性物質の検出法。 １０ 活性化剤としてジアホラーゼ又は５−メチ
ルフエナジニウム−メチルスルフエートを用い
る、特許請求の範囲第９項記載の方法。 １１ テトラゾリウム塩の安定化された組成物
を、慣用の試薬の反応条件に緩衝された溶液に添
加し、引続き試料を添加し、かつ変色を測定す
る、特許請求の範囲第９項又は第１０項記載の方
法。 １２ NADH，NADH−形成系又はアスコルビ
ン酸の検出に使用する、特許請求の範囲第９項か
ら第１１項までのいずれか１項記載の方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19803048662 DE3048662A1 (de) | 1980-12-23 | 1980-12-23 | Stabilisierte zubereitung von tetrazoliumsalzen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57132061A JPS57132061A (en) | 1982-08-16 |
| JPS6412343B2 true JPS6412343B2 (ja) | 1989-02-28 |
Family
ID=6120077
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56203809A Granted JPS57132061A (en) | 1980-12-23 | 1981-12-18 | Stabilized composition of analysing tetrazolium salt and method of detecting reducing material using it |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4613569A (ja) |
| EP (1) | EP0054689B1 (ja) |
| JP (1) | JPS57132061A (ja) |
| AT (1) | ATE9186T1 (ja) |
| DE (2) | DE3048662A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009039015A (ja) * | 2007-08-07 | 2009-02-26 | Shino Test Corp | テトラゾリウム化合物を色原体として用いる試料中の測定対象物質の測定方法及び測定試薬、非特異的発色を抑制する方法、並びに非特異的発色抑制剤 |
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1980
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1981
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1984
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1988
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009039015A (ja) * | 2007-08-07 | 2009-02-26 | Shino Test Corp | テトラゾリウム化合物を色原体として用いる試料中の測定対象物質の測定方法及び測定試薬、非特異的発色を抑制する方法、並びに非特異的発色抑制剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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