JPS6395287A

JPS6395287A - 抗酸化剤

Info

Publication number: JPS6395287A
Application number: JP24073186A
Authority: JP
Inventors: Keiko Senoo; 妹尾　慶子; Keiichi Uehara; 計一植原
Original assignee: Shiseido Co Ltd
Current assignee: Shiseido Co Ltd
Priority date: 1986-10-09
Filing date: 1986-10-09
Publication date: 1988-04-26

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】［産業上の利用分野］本発明は、新規にして、かつ安全なる抗酸化剤、さらに
詳しくはアスコルビン酸のリン酸エステルおよび／また
はその塩を有効成分とする化粧品、医薬品、食品用等の
抗酸化剤に関する。

［従来の技術］酸化劣化を受けやすい基材を含む化粧品、医薬品、食品
等は空気との接触により酸化が進行し、品質が著しく低
下する。このため、その酸化劣化防止の目的で抗酸化剤
が用いられる。

従来使用されている抗酸化剤には、ブチルヒドロキシト
ルエン（ＢＩＴ）、ブチルヒドロキシアニソール（ＢＨ
Ａ）等の合成抗酸化剤、またはＤＬ−α−トコフェロー
ル等の天然抗酸化剤がある。

しかし１．Ｂ　Ｉ　ＴやＢＨＡなどの合成抗酸化剤は抗
酸化効果の点では比較的優れているが、安全性の点で懸
念され、これらの使用に対しては再検討が加えられてい
る。

また、天然の抗酸化剤、特にトコフェロールは安全性に
ついては評価されているが、効力がやや劣る欠点があり
、さらにその供給源や基剤への溶解性などに問題がある
。

とくに水系の製品等に使用した場合に、満足な抗酸化効
果の得られる抗酸化剤は知られていないのが現状である
。

［発明が解決しようとする問題点］本発明者らは、上記事情に鑑み、鋭意検討した結果、ア
スコルビン酸のリン酸エステルまたはその塩が強い抗酸
化作用を有することを見出し、本発明を完成するに至っ
た。

［問題点を解決するための手段］すなわち、本発明は、アスコルビン酸のリン酸エステル
および／ま“たはその塩からなる抗酸・止剤である。

以下、本発明の構成について詳述する。

本発明のアスコルビン酸のリン酸エステルはリン酸の三
個の水酸基のうち一個がアスコルビン酸ＨＯＨＨ２０Ｈ・　式［１］本発明のアスコルビン酸リン酸エステルは、たとえば５
，６−イツブロビリデンーＬ−アスコルビン酸を塩基の
存在下、オキシ塩化リンを作用させることにより得られ
ることが知られている。たとえば（特公昭５９−４４３
８号公報）では高収率で、かつ高純度のアスコルビン酸
のリン酸エステルが得られる製法が収載されている。

本発明のアスコルビン酸のリン酸エステルは遊離酸とし
ても塩の形としても用いることができる。

その塩としては、たとえば有機アミン塩や無機塩等があ
る。有機アミン塩としては、例示すれば、アミノメチル
プロパツール塩、アミノヒドロキシルメチルプロパンジ
オール塩、アミノメチルプロパンジオール塩、イソプロ
パツールアミン塩、モノエタノールアミン塩、ジェタノ
ールアミン塩、トリエタノールアミン塩、モルホリン塩
、グルコサミン塩、ジイソプロパツールアミン塩などが
あり、無機塩としては、例示すればナトリウム塩、カリ
ウム塩、リチウム塩、カルシウム塩、マグネシウム塩バ
リウム塩、鉄、コバルト、亜鉛などがある。

遊離酸をアルカリ塩とするにはアルカリ性物質で中和す
るのが一般に好ましい。

アスコルビン酸のリン酸エステルおよびその塩　　′は
アスコルビン酸に比べて極めて安定である。。またアス
コルビン酸のリン酸エステルおよびその塩はそのまま、
あるいは水、アルコールまたはアルコール水溶液に溶解
することによって、水中にも油中にも自由に溶解させる
ことが可能であり、トコフェロールなどに比較して応用
範囲が広い。

本発明に係るアスコルビン酸のリン酸エステルおよび／
またはその塩は化粧品、医薬品、食品またはその原料に
対して０．００１〜５重量％、とくに好ましくは０．０
０５〜０，２重量％配合するのが適当である。

本発明の抗酸化剤は基剤として、たとえば不飽和結合を
有する油、グリセリンやグリセリン誘導体たとえばポリ
グリセリン、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ポリグリ
セリンアルキルエーテル等、オキシアルキレン鎖を有す
る物質たとえばポリエチレングリコール、ポリエチレン
グリコール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキ
ルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシブロビレン
アルキルエーテル等に対して、あるいはこれらが水系ま
たは油系を問わず配合されている各種の化粧品、医薬品
、食品等に対して効果を発揮する。とくに極性物質や水
系の製品に対しては驚くべき効果を発揮する。また、他
の抗酸化剤、例えばトコフェロールや有機酸、あるいは
ＢＨＴ％ＢＨＡ等と併用することにより一層の効果を期
待できる。

［発明の効果］本発明の抗酸化剤は、つぎのような、利点を持っている
。

（１）製品のｐＨが下がるのを抑える。

（２）製品からのホルマリン等の発生を抑える。

（３）製品のにおい悪化を抑える。

［実施例コつぎに、実施例によって、本発明をさらに詳細に説明す
る。本発明は、これによって限定されるものではない。

実験例１本発明例として、トリエチレングリコール（牛丼化学製
）の５０％水溶液１０ｇ中にアスコルビン酸のリン酸エ
ステルマグネシウム塩を２＋＋＋８添加して溶解する。

このものを５０°Ｃ恒温槽中で３日ま、たは６日保存後
、比色法によりホルマリン量を測定した。

対照例１として抗酸化剤無添加のトリエチレングリコー
ル、対照例２として上記本発明例と同量のアスコルビン
酸を添加したトリエチレングリコール、対照例３として
上記本発明例と同量のミックストコフェロールを添加し
たトリエチレングリコールを用いて同様の試験を行なっ
た。

結果を表−１に示す。

（以下余白）表−１表−１から明らかなごとく、アスコルビンの酸リン酸エ
ステルマグネシウム塩はアスコルビン酸またはトコフェ
ロール単独の場合に比較して顕著な抗酸化能を有してい
る。

実験例２　実験例１の本発明例および対照例・１．２．
３における６日後の試料についてにおいの判定を行った
。

判定は専門パネラ−３名による。

結果を表−２に示す。

（以下余白）表−２０・・・酸敗臭無し ×・・・酸敗臭強いつぎに、本発明の抗酸化剤を用いた化粧品、食品、医薬
品の製剤例を示す。当然のことながら、本発明は、これ
らに限定されるものではない。配合量は特にことわらな
いかぎり、重量％である。

製剤例１　乳液ステアリン酸　　　　　　　　　　　　２．５セチルア
ルコール　　　　　　　　　　１．５ワセリン　　　　
　　　　　　　　　　５・０流動パラフイン　　　　　
　　　　　　１０．０ポリオキシエチレン（１０モル）モノオレイン酸エステル　　　　　　２．０ポリエチレ
ングリコール１５００　　　　　３．０トリエタノール
アミン　　　　　　　　１．０アスコルビン酸リン酸工
ステルＭ８塩　　５．０イオン交換水　　　　　　　　
　　　　残余呑料　　　　　　　　　　　　　　　　適
量防音剤・酸化防止剤　　　　　　　　　３ｒ！Ｊ量（
製法）イオン交換水にポリエチレングリコール１５００とトリ
エタノールアミンおよびアスコルビン酸のリン酸エステ
ルＭｇ塩を加え加熱溶解して７０°Ｃに保つ（水相）。

他の成分を混合し加熱融解して７０゜Ｃに保つ（油相）
。水相に油相を加え予備乳化を行ないホモミキサーで均
一に乳化し、乳化後よくかきまぜながら３０°Ｃまで冷
却する。

製剤例２　健康ドリンク果糖ぶどう糖液　　　　　　　　　　１７．９蜂蜜　　
　　　　　　　　　　　　　　０．１クエン酸　　　　
　　　　　　　　　　８２ｍｇ％ＤＬ−リンゴ酸　　　
　　　　　　　　　４１ｍ８％Ｌ−アスパラギン酸ナト
リウム　　　　２０ｍｇ％Ｌ−アルギニン　　　　　　
　　　　　２０ｍｇ％ニコチン酸アミド　　　　　　　
　　１０ｍｇ％グルタミン酸ナトリム　　　　　　　　
ＩＢ％チアミンＮ　Ｄ　５　　　　　　　　　０．１７
ｍＢ％リボフラビン　　　　　　　　　　０．２５ｍｇ
％ピリドキシン塩酸塩　　　　　　　０．５ｍｇ％ＤＬ
−α−トコフェロール　　　　　　　５０ｍ８％アスコ
ルビン酸リン酸ニステルト１ｇ塩　０．１精製水　　　
　　　　　　　　　　　残余・香′Ｆ４　　　　　　　
　　　　　　　　　適量製剤例３　軟膏剤 γ−オリザノール　　　　　　　　　　１．０アスコル
ビン酸リン酸工ステルＭ８塩　　０．１親水性軟膏　　
　　　　　　　　　全量１００（製法）γ−オリザノー
ルとリン酸ジエステルを少量の親水性軟膏と十分に混ぜ
あわせたのち、残余の親水性軟膏を徐々に加えて全量と
し、全質均等として製する。

ただし、親水性軟膏基剤の処方は次に示すとおりである
。

親水性軟膏基剤セタノール　　　　　　　　　　　　　６．０ポリオキ
シエチレン（３０）セチルエーテル　　　　　　　　２．０グリセリルモノ
ステアレート

Claims

【特許請求の範囲】

アスコルビン酸のリン酸エステルおよび／またはその塩
からなる抗酸化剤。