JPS63199282A

JPS63199282A - 抗酸化剤

Info

Publication number: JPS63199282A
Application number: JP3110587A
Authority: JP
Inventors: Keiko Senoo; 妹尾　慶子; Keiichi Uehara; 計一植原
Original assignee: Shiseido Co Ltd
Current assignee: Shiseido Co Ltd
Priority date: 1987-02-13
Filing date: 1987-02-13
Publication date: 1988-08-17

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】［産業上の利用分野］本発明は、新規にして、かつ安全なる抗酸化剤、さらに
詳しくはハイドロキノンの配糖体を有効成分とする化粧
品、医薬品、食品用等の抗酸化剤に関する。

［従来の技術］　。

酸化劣化を受けやすい基材を含む化粧品、医薬品、食品
等は空気との接触により酸化が進行し、品質が著しく低
下する。このため、その酸化劣化防止の目的で抗酸化剤
が用いられる。

従来使用されている抗酸化剤には、ブチルヒドロキシト
ルエン（ＢＨＴ）、ブチルヒドロキシアニソール（ＢＨ
Ａ）等の合成抗酸化剤、またはＤＬ−α−トコフェロー
ル等の天然抗酸化剤がある。

しかし、ＢＨＴやＢＨＡなどの合成抗酸化剤は抗酸化効
果の点では比較的優れているが、安全性の点で懸念され
、これらの使用に対しては再検討が加えられている。

また、天然の抗酸化剤、特にトコフェロールは安全性に
ついては評価されているが、効力がやや劣る欠点があり
、さらにその供給源や基剤への溶解性などに問題がある
。

とくに水系の製品等に使用した場合に、満足な抗酸化効
果の得られる抗酸化剤は知られていないのが現状である
。

［発明が解決しようとする問題点］本発明者らは、上記事情に鑑み、鋭意検討した結果、ハ
イドロキノンの配糖体が強い抗酸化作用を有することを
見出し、本発明を完成するに至った。

［問題点を解決するための手段］すなわち、本発明は、ハイドロキノンの配糖体からなる
抗酸化剤である。

以下、本発明の構成について詳述する。

本発明のハイドロキノンの配糖体は下記一般式［１］で
示され、式［１］中でＲはし一アラビノース、Ｄ−アラ
ビノース、Ｄ−キシロース、Ｄ−リボース、Ｌ−キシロ
ース、Ｌ−リキソース、Ｄ−リブロースなどの石炭糖残
基；Ｄ−グルコース、Ｄ−ガラクトース、Ｌ−ガラクト
ース、Ｄ−マンノース、Ｄ−タロース、Ｄ−フルクトー
ス５．Ｌ−ソルボース、Ｄ−タガトース、Ｄ−プシコー
スなとの六炭糖残基；Ｄ−グルコサミン、Ｄ−ガラクト
サミン、シアル酸、アミノウロン酸、ムラミン酸などの
アミノ糖残基；Ｄ−グルクロン酸、Ｄ　−ガラクツロン
酸、Ｄ−マンヌロン酸、Ｌ−イズロン酸、Ｌ−グルロン
酸等のウロン酸残基またはこれらの残基のメチル化物を
示すが、抗酸化効果、入手の容易性、安定性、安全性な
どの面からいえば、ＲがＤ−クルコース残基の場合、特
にハイドロキノンにＤ−グルコースがβ−結合した、即
ちハイドロキノンβ−ローグルコシド（一般名：アルブ
チン、以下単にアルブチンという）が最も好ましい。

式［１］かかるハイドロキノンの配糖体のうち、アルブチンは市
販品を使用することができるが、その他のものは、アル
ブチンを含めて、例えばハイドロキノンとアセチル化糖
をオキシ塩化リン、硫酸ま、たは塩化チオニルなどを触
媒として適当な溶媒中で数時間煮沸還流し、得られた反
応生成物を脱アセチル化することによって容易に製造す
ることができる。

上記ハイドロキノンの配糖体はそのまま、あるいは水、
アルコールまたはアルコール水溶液に溶解することによ
って、水中にも油中にも溶解させることが可能であり、
トコフェロールなどに比較して応用範囲が広い。

本発明の抗酸化剤は基剤として、たとえば不飽和結合を
有する油、グリセリンやグリセリン誘導体たとえばポリ
グリセリン、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ポリグリ
セリンアルキルエーテル等、オキシアルキレン鎖を有す
る物質たとえばポリエチレングリコール、ポリエチレン
グリコール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキ
ルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン
アルキルエーテル等に対して、あるいはこれらが水系ま
たは油系を問わず配合されている各種の化粧品、医薬品
、食品等に対して効果を発揮する。一般的な配合量は化
粧品、医薬品および食品またはそれらの原料に対してｏ
、ｏｉ〜５重量％、好ましくは０．０２〜１重量％であ
る。

本発明に係る抗酸化剤は、とくに極性物質や水系の製品
に対しては驚くべき効果を発揮する。また、他の抗酸化
剤、例えばトコフェロールや有機酸またはその塩、ある
いはＢＨＴ、ＢＨＡ等と併用することにより一層の効果
を期待できる。

［発明の効果］本発明の抗酸化剤は、つぎのような利点を持っている。

（１）製品のｐＨが下がるのを抑える。

（２）製品からのホルマリン等の発生を抑える。

（３）製品のにおい悪化を抑える。

（以下余白）［実施例］つぎに、実施例によって、本発明をさらに詳細に説明す
る。本発明は、これによって限定されるものではない。

実験例１本発明例として、トリエチレングリコール（牛丼化学製
）の５０％水溶液１０ｇ中にアルブチンを２ｍｇ添加し
て溶解する。このものを５０°Ｃ恒温槽中で３日または
６日保存後、比色法によりホルマリン量を測定した。

対照例１として抗酸化剤無添加のトリエチレングリコー
ル、対照例２として上記本発明例と同量のアスコルビン
酸を添加したトリエチレンクリコール、対照例３として
上記本発明例と同量のミックストコフェロールを添加し
たトリエチレンクリコールを用いて同様の試験を行なっ
た。

結果を表−１に示す。

（以下余白）表−１表−１から明らかなごとく、アルブチンはアスコルビン
酸またはトコフェロール単独の場合に比較して顕著な抗
酸化能を有している。

（以下余白）実験例２　実験例１の本発明例および対照例１．２．３
における６日後の試料についてにおいの判定を行った。

判定は専門パネラ−３名による。

結果を表−２に不す。

（以下余白）表−２０・・・酸敗奥無し ×・、・・酸敗臭強いつぎに、本発明の抗酸化剤を用いた化粧料、食品、医薬
品の製剤例を示す。当然のことながら、本発明は、これ
らに限定されるものではない。配合量は特にことわらな
いかぎり、重量％である。

製剤例１　　　　乳液ステアリン酸　　　　　　　　　　　　２．５セチルア
ルコール　　　　　　　　　　１．５ワセリン　　　　
　　　　　　　　　　５．０流動パラフイン　　　　　
　　　　　１０．０ポリオキシエチレン（１０モル）モノオレイン酸エステル　　　　　　２．０ポリエチレ
ングリコール１５００　　　　　３．０トリエタノール
アミン　　　　　　　　１．０アルブチン　　　　　　
　　　　　　　０．５イオン交換水　　　　　　　　　
　　　残余香料　　　　　　　　　　　　　　　　適量
防腐剤・酸化防止剤　　　　　　　　　適量（製法）イオン交換水にポリエチレングリコール１５００とトリ
エタノールアミンおよびアルブチンを加え加熱溶解して
７００Ｃに保つ（水相）。他の成分を混合し加熱融解し
て７０°Ｃに保つ（油相）。水相に油相を加え予備乳化
を行ないホモミキサーで均一に乳化し、乳化後よくかき
まぜながら３０°Ｃまで冷却する。

製剤例２　　　　健康ドリンク果糖葡萄糖液　　　　　　　　　　１７．９蜂蜜　　　
　　　　　　　　　　　　０．１クエン斂　　　　　　
　　　　　　　８２ｍｇ％ＤＬ−リンゴ酸　　　　　　
　　　　　４１ｍ８％Ｌ−アスパラギン酸　　　　　　
　　２０ｍｇ％Ｌ−アルギニン　　　　　　　　　　　
２０ｍ８％ニコチン酸アミド　　　　　　　　　１０ｍ
ｇ％グルタミン酸ナトリウム　　　　　　１ｍ８％チア
ミンＮ　Ｄ　Ｓ　　　　　　　　　　　０．１７ｍｇ％
リボフラビン　　　　　　　　　　　０．２５ｍｇ％ピ
リドキシン塩酸塩　　　　　　　　０．５ｍｇ％旧−α
−トコフェロール　　　　　　　５０ｍｇ％アルブチン
　　　　　　　　　　　　０．１デカグリセリルモノオ
レート０．１精製水７　　　　　　　　　　　　残余香料　　　　　
　　　　　　　　　　適量製剤例３　　　　軟膏剤 γ−オリザノール　　　　　　　　　　１．０アルブチ
ン　　　　　　　　　　　　　０．２親水性軟膏　　　
　　　　　　　　全量１００（製法）γ−オリザノール
とリン酸ジエステルを少量の親水性軟膏と十分に混ぜあ
わせたのち、残余の親水性軟膏を徐々に加えて全量とし
、金貨均等として製する。

ただし、親水性軟膏基剤の処方は次に示すとおりである
。

親水性軟膏基剤セタノール　　　　　　　　　　　　　６．０ポリオキ
シエチレン（３０）セチルエーテル　　　　　　　　２．０クリセリルモノ
ステアレート

Claims

【特許請求の範囲】下記一般式［１］で表されるハイドロキノンの配糖体か
らなる抗酸化剤。 ▲数式、化学式、表等があります▼式［１］［式中、Ｒは五炭糖残基、六炭糖残基、アミノ等残基、
ウロン酸残基またはこれらの残基のメチル化物を示す。］