JPS6388154A - ω−ヒドロキシ脂肪酸の製造方法 - Google Patents
ω−ヒドロキシ脂肪酸の製造方法Info
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- JPS6388154A JPS6388154A JP61231253A JP23125386A JPS6388154A JP S6388154 A JPS6388154 A JP S6388154A JP 61231253 A JP61231253 A JP 61231253A JP 23125386 A JP23125386 A JP 23125386A JP S6388154 A JPS6388154 A JP S6388154A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/347—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
- C07C51/367—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by introduction of functional groups containing oxygen only in singly bound form
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- Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野コ
本発明は、ω−ヒドロキシ脂肪酸を製造する方法に関す
る。ω−ヒドロキシ脂肪酸は、医薬品の原料或いは香料
等として用いられる大環状ラクトンの合成原料として有
用なものであり、さらには、ポリマー原料としての用途
も広い。
る。ω−ヒドロキシ脂肪酸は、医薬品の原料或いは香料
等として用いられる大環状ラクトンの合成原料として有
用なものであり、さらには、ポリマー原料としての用途
も広い。
［従来の技術］
ω−ヒドロキシ脂肪酸の製造方法として、従来、ω−ヒ
ドロキシ−もしくは、ω−アシロキシ−アルキル−γ−
ブチロラクトンを、水添分解触媒の存在下、水素ガスの
共存下で接触反応せしめる方法（特公昭６１−３７７６
号公報）、或いは、１３−オキサ−ビシクロ［１０，４
゜０］−へキサデセン［１（１２）］をラクトンに転化
し、当該ラクトンをウオルフーキシナー法又は、ファン
ーミノロン法によりラクトン環を開環する方法（特公昭
６１−２１４７４号公報）等が提案されている。
ドロキシ−もしくは、ω−アシロキシ−アルキル−γ−
ブチロラクトンを、水添分解触媒の存在下、水素ガスの
共存下で接触反応せしめる方法（特公昭６１−３７７６
号公報）、或いは、１３−オキサ−ビシクロ［１０，４
゜０］−へキサデセン［１（１２）］をラクトンに転化
し、当該ラクトンをウオルフーキシナー法又は、ファン
ーミノロン法によりラクトン環を開環する方法（特公昭
６１−２１４７４号公報）等が提案されている。
［発明が解決しようとする問題点コ
上記方法は、いずれも複雑な化合物を出発原料とするた
め、高価な原料を用いることになり。
め、高価な原料を用いることになり。
延いては、製造コストが高くなるという問題を有してい
た。
た。
本発明者は、かかる問題を解決すへく鋭意検討した結果
、比較的安価な長鎖二酸を出発原料とし、当該二酸をモ
ノエステル化し、当該モノエステル化物を銅−クロム酸
化物触媒の存在下に還元すると、驚くべきことに、エス
テル基が優先的に還元され、ω−ヒドロキシ脂肪酸を製
造できることを見い出した。
、比較的安価な長鎖二酸を出発原料とし、当該二酸をモ
ノエステル化し、当該モノエステル化物を銅−クロム酸
化物触媒の存在下に還元すると、驚くべきことに、エス
テル基が優先的に還元され、ω−ヒドロキシ脂肪酸を製
造できることを見い出した。
尚、エステル、または遊離酸をそれぞれ個々に銅−クロ
ム酸化物触媒を用いて還元する方法は既に知られている
（例えば、ア、グイヤー（Ａ、 Ｇｕｙｅｒ） ！、ヘ
ルベチ力 チミカ アクタ（Ｈｅｌｖｅｔｉｃａ Ｃｈ
ｉｍｉｃａ Ａｃｔａ） １９５５年・第３８巻、第９
７６頁〜第９８２頁）が、エステル基とカルボキシル基
とを同一分子の両末端に有する化合物を接触還元した例
はなく、高温、高圧の過酷な条件下で、かかる化合物を
接触還元した場合、どのような還元生成物が得られるか
。
ム酸化物触媒を用いて還元する方法は既に知られている
（例えば、ア、グイヤー（Ａ、 Ｇｕｙｅｒ） ！、ヘ
ルベチ力 チミカ アクタ（Ｈｅｌｖｅｔｉｃａ Ｃｈ
ｉｍｉｃａ Ａｃｔａ） １９５５年・第３８巻、第９
７６頁〜第９８２頁）が、エステル基とカルボキシル基
とを同一分子の両末端に有する化合物を接触還元した例
はなく、高温、高圧の過酷な条件下で、かかる化合物を
接触還元した場合、どのような還元生成物が得られるか
。
を予測することは全くは困難であった。
本発明は、上記知見に鑑みなされたもので、本発明の目
的は、安価な原料を用いて、比較的簡便な工程で、安価
に、しかも効率良く、ω−ヒドロキシ脂肪酸を製造する
方法を提案することにある。
的は、安価な原料を用いて、比較的簡便な工程で、安価
に、しかも効率良く、ω−ヒドロキシ脂肪酸を製造する
方法を提案することにある。
［問題点を解決するための手段］
本発明は、長鎖二酸モノエステルを銅−クロム酸化物触
媒の存在下に水素化還元することから成るω−ヒドロキ
シ脂肪酸の製造方法である。
媒の存在下に水素化還元することから成るω−ヒドロキ
シ脂肪酸の製造方法である。
上記長鎖二酸モノエステルは、医薬品の原料或いは香料
のためのラクトンを得る場合は、炭素数１０〜１８のア
ルカンニ酸のモノエステルを用いることが好ましいが、
かかる炭素数のものに限られるものではない。
のためのラクトンを得る場合は、炭素数１０〜１８のア
ルカンニ酸のモノエステルを用いることが好ましいが、
かかる炭素数のものに限られるものではない。
このモノエステルは、アルカンニ酸をアルコールでエス
テル化し、これを、例えば、水酸化バリウムを用いて、
バリウムのモノ塩とし、次いで、当該バリウムを酸で置
換することにより容易に得ることができる。
テル化し、これを、例えば、水酸化バリウムを用いて、
バリウムのモノ塩とし、次いで、当該バリウムを酸で置
換することにより容易に得ることができる。
上記エステル化のためのアルコールは、炭素数１〜４の
低級アルコールを用いることが、エステル化物の分離精
製を容易にできるために好ましい。
低級アルコールを用いることが、エステル化物の分離精
製を容易にできるために好ましい。
尚、アルカンニ酸は、相当する炭素数のアルカンを微生
物の存在下に酸化することにより比較的安価に生産され
ている。
物の存在下に酸化することにより比較的安価に生産され
ている。
銅−クロム酸化物触媒は、酸化銅及び酸化クロムを活性
成分として含有するもので、これに助触媒としてバリウ
ム、マンガン、シリカ等を添加したものが好適である。
成分として含有するもので、これに助触媒としてバリウ
ム、マンガン、シリカ等を添加したものが好適である。
この触媒は、前記成分を担体に担持した担持触媒でも使
用できることは云うまでもない。本触媒として油脂を水
素化して高級アルコールを製造する際に用いられている
市販の銅クロマイト触媒を使用することが簡便で好まし
い。
用できることは云うまでもない。本触媒として油脂を水
素化して高級アルコールを製造する際に用いられている
市販の銅クロマイト触媒を使用することが簡便で好まし
い。
この水素化還元反応は、水素圧５０〜３００ｋｇ／、ｆ
ｆｌ、温度１５０〜３５０℃の条件下で行なうことが好
ましく、懸濁床、流動床、固定床のいずれの方法でも適
宜採用し得る。この場合、水素圧を５０ ｋｇ／ａＪ以
下、湿度を１５０℃以下とすると還元反応が充分に進ま
ず、収率が低下して好ましくない。反応温度及び水素圧
は、高い方が反応速度が上昇して収率が向上するので良
いが、反応温度が３５０℃以上であると原料及び生成物
の分解が生じ収率を低下させ、好ましくない。また、水
素圧を３００ ｋｇ／、：ｄ以上とした場合反応速度の
顕著な向上は期待できず、これ以上の水素圧は、経済性
及び安全上の面から好ましくない、このような反応条件
は、原料である長鎖二酸モノエステルの種類、用いる触
媒の活性、さらには、溶媒等を考慮して、適宜選定され
る。
ｆｌ、温度１５０〜３５０℃の条件下で行なうことが好
ましく、懸濁床、流動床、固定床のいずれの方法でも適
宜採用し得る。この場合、水素圧を５０ ｋｇ／ａＪ以
下、湿度を１５０℃以下とすると還元反応が充分に進ま
ず、収率が低下して好ましくない。反応温度及び水素圧
は、高い方が反応速度が上昇して収率が向上するので良
いが、反応温度が３５０℃以上であると原料及び生成物
の分解が生じ収率を低下させ、好ましくない。また、水
素圧を３００ ｋｇ／、：ｄ以上とした場合反応速度の
顕著な向上は期待できず、これ以上の水素圧は、経済性
及び安全上の面から好ましくない、このような反応条件
は、原料である長鎖二酸モノエステルの種類、用いる触
媒の活性、さらには、溶媒等を考慮して、適宜選定され
る。
反応終了後のω−ヒドロキシ脂肪酸は、一部ポリエステ
ル化している場合があり、所望によりアルカリで加水分
解する。
ル化している場合があり、所望によりアルカリで加水分
解する。
得られたω−ヒドロキシ脂肪酸は、既知の方法により重
合して、線状ポリエステルとし、これを解重合触媒の存
在下に加熱して解重合することにより、大環状ラクトン
とすることができる。
合して、線状ポリエステルとし、これを解重合触媒の存
在下に加熱して解重合することにより、大環状ラクトン
とすることができる。
［作 用コ
本発明では、銅−クロム酸化物の触媒作用により、長鎖
二酸モノエステルのエステル基の部分が、水素で優先的
に還元され、カルボン酸は残って、ω−ヒドロキシ脂肪
酸が合成される。
二酸モノエステルのエステル基の部分が、水素で優先的
に還元され、カルボン酸は残って、ω−ヒドロキシ脂肪
酸が合成される。
［実施例］
（実施例１）
ペンタデカンニ酸モノメチルエステル５．７３ｇ （２
Ｑｍ ｍｏｆｆ） 、銅−クロム酸化物触媒積４０〜６
０ポ／ｇ）０．２９ ｇ、ジオキサン２５ｍ１を２００
ｍ１容のオートクレーブ装置内に入れ、水素を封入して
初期水素張込圧１２０ｋｇ／ａｎ（とし、２３０”Ｃの
温度で加熱しながら、２時間反応させた。得られた反応
生成物から、溶媒を減圧下で留去し、水５０ｍ１ｌを加
えて加熱し、次いで、水酸化カリウム水溶液（ＫＯＨ２
，６１ｇ／水１０艷）を加え、２時間加熱して加水分解
する。加水分解生成分をエチルエーテル及び濃塩酸５−
を加えて、エーテル層へ抽出し、飽和食塩水で洗浄した
後、無水硫酸マグネシウムで脱水し、溶媒を留去して、
ω−ヒドロキシペンタデカン酸を得た。ガスクロマトグ
ラフィーにより定量した結果、収率５２．４％であった
。
Ｑｍ ｍｏｆｆ） 、銅−クロム酸化物触媒積４０〜６
０ポ／ｇ）０．２９ ｇ、ジオキサン２５ｍ１を２００
ｍ１容のオートクレーブ装置内に入れ、水素を封入して
初期水素張込圧１２０ｋｇ／ａｎ（とし、２３０”Ｃの
温度で加熱しながら、２時間反応させた。得られた反応
生成物から、溶媒を減圧下で留去し、水５０ｍ１ｌを加
えて加熱し、次いで、水酸化カリウム水溶液（ＫＯＨ２
，６１ｇ／水１０艷）を加え、２時間加熱して加水分解
する。加水分解生成分をエチルエーテル及び濃塩酸５−
を加えて、エーテル層へ抽出し、飽和食塩水で洗浄した
後、無水硫酸マグネシウムで脱水し、溶媒を留去して、
ω−ヒドロキシペンタデカン酸を得た。ガスクロマトグ
ラフィーにより定量した結果、収率５２．４％であった
。
（実施例２）
ペンタデカンニ酸モノメチルエステルの代りにペンタデ
カンニ酸モノエチルエステル６．０１ｇ（２ＱｍｍｏＱ
）を用いた以外は、実施例１と同じ操作でω−ヒドロキ
シペンタデカン酸を得た。この場合の収率は５３．１％
であった。
カンニ酸モノエチルエステル６．０１ｇ（２ＱｍｍｏＱ
）を用いた以外は、実施例１と同じ操作でω−ヒドロキ
シペンタデカン酸を得た。この場合の収率は５３．１％
であった。
（実施例３）
ペンタデカンニ酸モノメチルエステルの代りにドデカン
ニ酸モノメチルエステル４．８９ｇ（２０ｍｍｏｎ）を
用いた以外は、実施例１と同じ操作でω−ヒドロキシド
デカン酸を得た。この場合の収率は５２．９％であった
。
ニ酸モノメチルエステル４．８９ｇ（２０ｍｍｏｎ）を
用いた以外は、実施例１と同じ操作でω−ヒドロキシド
デカン酸を得た。この場合の収率は５２．９％であった
。
（実施例４）
ペンタデカンニ酸モノメチルエステルの代りにヘプタデ
カンニ酸モノメチルエステル６．２９ｇ（２０ｍｍｏＱ
）を用いた以外は、実施例１と同じ操作でω−ヒドロキ
シヘプタデカン酸を得た。この場合の収率は５２．６％
であった。
カンニ酸モノメチルエステル６．２９ｇ（２０ｍｍｏＱ
）を用いた以外は、実施例１と同じ操作でω−ヒドロキ
シヘプタデカン酸を得た。この場合の収率は５２．６％
であった。
（実施例５）
実施例１において、初期水素張込圧及び加熱温度を第１
表に示したように代え、他は、実施例１と同じ操作を行
なった。この結果、第１表に示した収率で、ω−ヒドロ
キシペンタデカン酸を得た。
表に示したように代え、他は、実施例１と同じ操作を行
なった。この結果、第１表に示した収率で、ω−ヒドロ
キシペンタデカン酸を得た。
第１表
［発明の効果コ
本発明は、長鎖二酸モノエステルを銅−クロム酸化物触
媒の存在下に水素還元することとしたので、安価な原料
を使用することができ、比較的簡便な工程で、製造コス
ト上安く、しかも効率よく、ω−ヒドロキシ脂肪酸を製
造できるという格別の効果を奏するものである。
媒の存在下に水素還元することとしたので、安価な原料
を使用することができ、比較的簡便な工程で、製造コス
ト上安く、しかも効率よく、ω−ヒドロキシ脂肪酸を製
造できるという格別の効果を奏するものである。
Claims (1)
- 長鎖二酸モノエステルを銅−クロム酸化物触媒の存在下
に水素化還元することを特徴とするω−ヒドロキシ脂肪
酸の製造方法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61231253A JPH0681740B2 (ja) | 1986-10-01 | 1986-10-01 | ω−ヒドロキシ脂肪酸の製造方法 |
| DE8787308659T DE3778279D1 (de) | 1986-10-01 | 1987-09-30 | Verfahren zur herstellung von omega-hydroxyfettsaeuren. |
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