JP2551464B2 - ω−ヒドロキシ脂肪酸の製造方法 - Google Patents
ω−ヒドロキシ脂肪酸の製造方法Info
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、ω−ヒドロキシ脂肪酸を製造する方法に関
する。ω−ヒドロキシ脂肪酸は、医薬品の原料或いは香
料等として用いられる大環状ラクトンの合成原料として
有用なものであり、さらには、ポリマー原料として、そ
の用途も広い。
する。ω−ヒドロキシ脂肪酸は、医薬品の原料或いは香
料等として用いられる大環状ラクトンの合成原料として
有用なものであり、さらには、ポリマー原料として、そ
の用途も広い。
［従来の技術］ ω−ヒドロキシ脂肪酸の製造方法としては、従来、ω
−ヒドロキシ−もしくは、ω−アシロキシ−アルキル−
γ−ブチロラクトンを、水添分解触媒の存在下、水素ガ
スの共存下で接触反応せしめる方法（特公昭61−3776号
公報）或いは、13−オキサ−ビシクロ［10,4,0］−ヘキ
サデセン［１（12）］をラクトンに転化し、当該ラクト
ンをウオルフ−キシナー法又は、ファン−ミンロン法に
よりラクトン環を開環する方法（特公昭61−21474号公
報）等が提案されている。これらの方法は、いずれも複
雑な化合物を出発原料とするため、高価な原料を用いる
ことになり、延いては、製造コストが高くなるという問
題を有していた。
−ヒドロキシ−もしくは、ω−アシロキシ−アルキル−
γ−ブチロラクトンを、水添分解触媒の存在下、水素ガ
スの共存下で接触反応せしめる方法（特公昭61−3776号
公報）或いは、13−オキサ−ビシクロ［10,4,0］−ヘキ
サデセン［１（12）］をラクトンに転化し、当該ラクト
ンをウオルフ−キシナー法又は、ファン−ミンロン法に
よりラクトン環を開環する方法（特公昭61−21474号公
報）等が提案されている。これらの方法は、いずれも複
雑な化合物を出発原料とするため、高価な原料を用いる
ことになり、延いては、製造コストが高くなるという問
題を有していた。
本発明者は、これに対して、比較的安価な長鎖二酸を
出発原料とし、この二酸をジエステルとし、次いで、こ
れに例えば、水酸化バリウムを添加して、バリウムのモ
ノ塩とし、次いで、当該バリウムを酸で置換してモノエ
ステル化し、当該モノエステルを銅−クロム酸化物触媒
の存在下に還元して、ω−ヒドロキシ脂肪酸を製造する
方法を提案した（特願昭61−231253号の公開特許公報特
開昭63−88154号公報）。
出発原料とし、この二酸をジエステルとし、次いで、こ
れに例えば、水酸化バリウムを添加して、バリウムのモ
ノ塩とし、次いで、当該バリウムを酸で置換してモノエ
ステル化し、当該モノエステルを銅−クロム酸化物触媒
の存在下に還元して、ω−ヒドロキシ脂肪酸を製造する
方法を提案した（特願昭61−231253号の公開特許公報特
開昭63−88154号公報）。
［発明が解決しようとする問題点］ 本発明者は、上記方法をさらに簡便な工程とすべく研
究を進めた結果、上記の酸で置換する前の長鎖二酸モノ
エステルのアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩が、
水素化ホウ素化合物で還元されること、さらに、特に水
素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素カルシウム、水素化
ホウ素マグネシウム、水素化ホウ素亜鉛等を還元剤とし
て用いると、高い選択性でエステル基のみが還元される
ことを見い出した。
究を進めた結果、上記の酸で置換する前の長鎖二酸モノ
エステルのアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩が、
水素化ホウ素化合物で還元されること、さらに、特に水
素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素カルシウム、水素化
ホウ素マグネシウム、水素化ホウ素亜鉛等を還元剤とし
て用いると、高い選択性でエステル基のみが還元される
ことを見い出した。
本発明は、上記知見に鑑みなされたもので、本発明の
目的は、安価な原料を用いて、比較的簡便な工程で、安
価に、しかも効率良く、ω−ヒドロキシ脂肪酸を製造す
る方法を提案することにある。
目的は、安価な原料を用いて、比較的簡便な工程で、安
価に、しかも効率良く、ω−ヒドロキシ脂肪酸を製造す
る方法を提案することにある。
［問題点を解決するための手段］ 本発明は、長鎖二酸モノエステルのアルカリ金属塩又
はアルカリ土類金属塩を原料として、そのエステル基を
選択的に還元してω−ヒドロキシ脂肪酸を製造する方法
であり、具体的には、炭素数９〜18のアルカン二酸モノ
エステルのアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩を、
当該二酸モノエステルの金属塩１モル当たり、水素化ホ
ウ素リチウム、水素化ホウ素カルシウム、水素化ホウ素
亜鉛又は水素化ホウ素マグネシウムの0.5〜１モルを用
いて、０〜100℃の温度において還元することからなる
ω−ヒドロキシ脂肪酸の製造方法である。
はアルカリ土類金属塩を原料として、そのエステル基を
選択的に還元してω−ヒドロキシ脂肪酸を製造する方法
であり、具体的には、炭素数９〜18のアルカン二酸モノ
エステルのアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩を、
当該二酸モノエステルの金属塩１モル当たり、水素化ホ
ウ素リチウム、水素化ホウ素カルシウム、水素化ホウ素
亜鉛又は水素化ホウ素マグネシウムの0.5〜１モルを用
いて、０〜100℃の温度において還元することからなる
ω−ヒドロキシ脂肪酸の製造方法である。
尚、本発明の方法により、炭素数９〜18のアルカン二
酸モノエステルのアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属
塩を原料として製造されるω−ヒドロキシ脂肪酸は、医
薬品の原料或いは香料のためのラクトンの製造に好適に
利用される。また、上記の炭素数９〜18のアルカン二酸
モノエステルに限らず、これら以外の炭素数の二酸モノ
エステルでも、そのエステル基を上記する水素化ホウ素
化合物を用いて還元することができる。
酸モノエステルのアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属
塩を原料として製造されるω−ヒドロキシ脂肪酸は、医
薬品の原料或いは香料のためのラクトンの製造に好適に
利用される。また、上記の炭素数９〜18のアルカン二酸
モノエステルに限らず、これら以外の炭素数の二酸モノ
エステルでも、そのエステル基を上記する水素化ホウ素
化合物を用いて還元することができる。
このモノエステルのアルカリ金属塩又はアルカリ土類
金属塩は、アルカン二酸をアルコールでジエステル化
し、これにアルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化
物を添加すると、エステル基の一方が、モノエステル塩
となって固体として反応系外に析出し、これを固液分離
することにより得られる。この場合のアルカリ金属又は
アルカリ土類金属としては、リチウム、ナトリウム、カ
リウム、ルビジウム、ベリリウム、マグネシウム、カル
シウム、ストロンチウム、バリウム等を例示できるが、
バリウムが、モノエステル塩の収率を高くでき好まし
い。
金属塩は、アルカン二酸をアルコールでジエステル化
し、これにアルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化
物を添加すると、エステル基の一方が、モノエステル塩
となって固体として反応系外に析出し、これを固液分離
することにより得られる。この場合のアルカリ金属又は
アルカリ土類金属としては、リチウム、ナトリウム、カ
リウム、ルビジウム、ベリリウム、マグネシウム、カル
シウム、ストロンチウム、バリウム等を例示できるが、
バリウムが、モノエステル塩の収率を高くでき好まし
い。
また、上記ジエステル化のためのアルコールは、炭素
数１〜４の低級アルコールを用いることが、エステル化
物の分離精製を容易にできるために好ましい。
数１〜４の低級アルコールを用いることが、エステル化
物の分離精製を容易にできるために好ましい。
尚、アルカン二酸は、相当する炭素数のアルカンを微
生物の存在下に酸化することにより比較的安価に生産さ
れている。
生物の存在下に酸化することにより比較的安価に生産さ
れている。
上記の長鎖二酸モノエステルのアルカリ金属塩又はア
ルカリ土類金属塩に水素化ホウ素化合物を還元剤として
作用させるが、この場合の使用量は、当該塩中の二酸モ
ノエステル１モルに対し、0.5〜１モル程度とすること
が経済的に好ましい。尚、この水素化ホウ素化合物は、
水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素カルシウム、水素
化ホウ素亜鉛、水素化ホウ素マグネシウム、水素化ホウ
素カリウム、水素化ホウ素ベリリウム、水素化ホウ素バ
リウム等を用いることができるが、特には、還元を高い
選択率で行うことができる水素化ホウ素リチウム、水素
化ホウ素カルシウム、水素化ホウ素マグネシウム、水素
化ホウ素亜鉛が好ましい。さらに、水素化ホウ素化合物
は、他の化合物と混合して用いることができ、例えば、
水素化ホウ素ナトリウムは塩化アルミニウムとの混合物
として用いると還元反応の速度はより速くなる。また、
前記の水素化ホウ素化合物は、水素化ホウ素ナトリウム
と対応するハロゲン化物との反応、例えば、水素化ホウ
素リチウムは水素化ホウ素ナトリウムと塩化リチウムと
の反応により得られる。この場合、水素化ホウ素化合物
の種類はもとより、水素化ホウ素化合物の調製の方法に
よっても活性及び選択性に差が生じ、水素化ホウ素ナト
リウムとヨウ化亜鉛とを反応させて得られた水素化ホウ
素亜鉛は、極めて高い選択性と反応性を有しており、特
に好ましいものである。尚、これらの水素化ホウ素化合
物は、前もって調製し、還元反応を行う際に添加しても
良いが、還元反応の反応容器内で、調製して、そのまま
反応に用いても良い。
ルカリ土類金属塩に水素化ホウ素化合物を還元剤として
作用させるが、この場合の使用量は、当該塩中の二酸モ
ノエステル１モルに対し、0.5〜１モル程度とすること
が経済的に好ましい。尚、この水素化ホウ素化合物は、
水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素カルシウム、水素
化ホウ素亜鉛、水素化ホウ素マグネシウム、水素化ホウ
素カリウム、水素化ホウ素ベリリウム、水素化ホウ素バ
リウム等を用いることができるが、特には、還元を高い
選択率で行うことができる水素化ホウ素リチウム、水素
化ホウ素カルシウム、水素化ホウ素マグネシウム、水素
化ホウ素亜鉛が好ましい。さらに、水素化ホウ素化合物
は、他の化合物と混合して用いることができ、例えば、
水素化ホウ素ナトリウムは塩化アルミニウムとの混合物
として用いると還元反応の速度はより速くなる。また、
前記の水素化ホウ素化合物は、水素化ホウ素ナトリウム
と対応するハロゲン化物との反応、例えば、水素化ホウ
素リチウムは水素化ホウ素ナトリウムと塩化リチウムと
の反応により得られる。この場合、水素化ホウ素化合物
の種類はもとより、水素化ホウ素化合物の調製の方法に
よっても活性及び選択性に差が生じ、水素化ホウ素ナト
リウムとヨウ化亜鉛とを反応させて得られた水素化ホウ
素亜鉛は、極めて高い選択性と反応性を有しており、特
に好ましいものである。尚、これらの水素化ホウ素化合
物は、前もって調製し、還元反応を行う際に添加しても
良いが、還元反応の反応容器内で、調製して、そのまま
反応に用いても良い。
この還元反応は、上記水素化ホウ素化合物を有機溶
媒、例えば、ジエチレングリコールジメチルエーテル、
ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、
N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等
に１〜10重量％濃度で懸濁させ、これに上記モノエステ
ル塩を同様の溶媒に10〜30重量％濃度で懸濁した液を滴
下し、０〜100℃の温度で、１〜30時間攪拌反応させる
ことにより行うことができる。
媒、例えば、ジエチレングリコールジメチルエーテル、
ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、
N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等
に１〜10重量％濃度で懸濁させ、これに上記モノエステ
ル塩を同様の溶媒に10〜30重量％濃度で懸濁した液を滴
下し、０〜100℃の温度で、１〜30時間攪拌反応させる
ことにより行うことができる。
反応終了後は、反応液を塩酸、硫酸、硝酸、酢酸等の
酸水溶液に加えて、未反応の水素化ホウ素化合物を潰
し、ついで酸性にして、ω−ヒドロキシ脂肪酸のバリウ
ム塩を加水分解し、析出して有機物を濾別除去すること
により、ω−ヒドロキシ脂肪酸を得ることができる。
酸水溶液に加えて、未反応の水素化ホウ素化合物を潰
し、ついで酸性にして、ω−ヒドロキシ脂肪酸のバリウ
ム塩を加水分解し、析出して有機物を濾別除去すること
により、ω−ヒドロキシ脂肪酸を得ることができる。
［実施例］ （実施例１） 水素化ホウ素ナトリウム0.76g（20m mol）をジエチレ
ングリコールジメチルエーテル20mlに懸濁させ、これに
塩化リチウム0.85g（20m mol）を加え、室温で30分間攪
拌した。次に、これにペンタデカン二酸モノメチルエス
テルのバリウム塩7.18g（二酸として20m mol）をジエチ
レングリコールジメチルエーテル30mlに懸濁した液を滴
下し、引き続き、80℃の温度で、22時間攪拌した。反応
終了後、濃塩酸11mlを含むイオン交換水120mlに反応液
を加え、室温で30分間攪拌し、ω−ヒドロキシペンタデ
カン酸を析出させた。これを濾別し、ω−ヒドロキシペ
ンタデカン酸を得た。ガスクロマトグラフィーにより分
析した結果、純度84％、収率76％であった。
ングリコールジメチルエーテル20mlに懸濁させ、これに
塩化リチウム0.85g（20m mol）を加え、室温で30分間攪
拌した。次に、これにペンタデカン二酸モノメチルエス
テルのバリウム塩7.18g（二酸として20m mol）をジエチ
レングリコールジメチルエーテル30mlに懸濁した液を滴
下し、引き続き、80℃の温度で、22時間攪拌した。反応
終了後、濃塩酸11mlを含むイオン交換水120mlに反応液
を加え、室温で30分間攪拌し、ω−ヒドロキシペンタデ
カン酸を析出させた。これを濾別し、ω−ヒドロキシペ
ンタデカン酸を得た。ガスクロマトグラフィーにより分
析した結果、純度84％、収率76％であった。
（実施例２） ペンタデカン二酸モノメチルエステルの代りにペンタ
デカン二酸モノエチルエステル7.36g（二酸として20m m
ol）を用いた以外は、実施例１と同じ操作でω−ヒドロ
キシペンタデカン酸を得た。この場合の収率は70％であ
った。
デカン二酸モノエチルエステル7.36g（二酸として20m m
ol）を用いた以外は、実施例１と同じ操作でω−ヒドロ
キシペンタデカン酸を得た。この場合の収率は70％であ
った。
（実施例３） ペンタデカン二酸モノメチルエステルの代りにドデカ
ン二酸モノメチルエステル6.24g（二酸として20m mol）
を用いた以外は、実施例１と同じ操作でω−ヒドロキシ
ドデカン酸を得た。この場合の収率は70％であった。
ン二酸モノメチルエステル6.24g（二酸として20m mol）
を用いた以外は、実施例１と同じ操作でω−ヒドロキシ
ドデカン酸を得た。この場合の収率は70％であった。
（実施例４） 水素化ホウ素ナトリウム0.76g（20m mol）をジエチレ
ングリコールメチルエーテル20mlに懸濁させ、これに塩
化カルシウム2.22g（20m mol）を加え、室温で30分間攪
拌した。次に、これにペンタデカン二酸モノメチルエス
テルのバリウム塩7.18g（二酸として20m mol）をジエチ
レングリコールジメチルエーテル30mlに懸濁した液を滴
下し、引き続いて、80℃の温度で、９時間攪拌した。反
応終了後、実施例１と同様の操作を行い、ω−ヒドロキ
シペンタデカン酸を、収率76％で得た。
ングリコールメチルエーテル20mlに懸濁させ、これに塩
化カルシウム2.22g（20m mol）を加え、室温で30分間攪
拌した。次に、これにペンタデカン二酸モノメチルエス
テルのバリウム塩7.18g（二酸として20m mol）をジエチ
レングリコールジメチルエーテル30mlに懸濁した液を滴
下し、引き続いて、80℃の温度で、９時間攪拌した。反
応終了後、実施例１と同様の操作を行い、ω−ヒドロキ
シペンタデカン酸を、収率76％で得た。
（実施例５） 実施例４において、塩化カルシウムの代りに塩化マグ
ネシウム1.90g（20m mol）を用い、80℃、９時間に代え
て、100℃、６時間攪拌した以外は、実施例４と同様の
操作を行い、ω−ヒドロキシペンタデカン酸を得た。こ
の場合の収率は88％であった。
ネシウム1.90g（20m mol）を用い、80℃、９時間に代え
て、100℃、６時間攪拌した以外は、実施例４と同様の
操作を行い、ω−ヒドロキシペンタデカン酸を得た。こ
の場合の収率は88％であった。
（実施例６） 実施例４において、塩化カルシウムの代りに塩化亜鉛
2.73g（20m mol）を用い、80℃、９時間に代えて、80℃
で３時間攪拌した以外は、実施例４と同様の操作を行
い、ω−ヒドロキシペンタデカン酸を得た。この場合の
収率は84％であった。
2.73g（20m mol）を用い、80℃、９時間に代えて、80℃
で３時間攪拌した以外は、実施例４と同様の操作を行
い、ω−ヒドロキシペンタデカン酸を得た。この場合の
収率は84％であった。
（実施例７） 実施例６において、塩化亜鉛の代りにヨウ化亜鉛3.19
g（10m mol）を加えた以外は、実施例６と同様の操作を
行い、ω−ヒドロキシペンタデカン酸を得た。この場合
の収率は94％であった。
g（10m mol）を加えた以外は、実施例６と同様の操作を
行い、ω−ヒドロキシペンタデカン酸を得た。この場合
の収率は94％であった。
（実施例８） 実施例６において、塩化亜鉛の代りに臭化亜鉛2.25g
（10m mol）を加えた以外は、実施例６と同様の操作を
行い、ω−ヒドロキシペンタデカン酸を得た。この場合
の収率は46％であった。
（10m mol）を加えた以外は、実施例６と同様の操作を
行い、ω−ヒドロキシペンタデカン酸を得た。この場合
の収率は46％であった。
（実施例９） 水素化ホウ素ナトリウム0.76g（20m mol）をジオキサ
ン50mlに懸濁させ、これに塩化亜鉛5.45g（40m mol）を
加え、室温で30分間攪拌した。次に、これにペンタデカ
ン二酸モノメチルエステルのバリウム塩7.18g（二酸と
して20m mol）をジオキサン50mlに懸濁した液を滴下
し、引き続いて、80℃の温度で、９時間攪拌した。反応
終了後、実施例１と同様の操作を行い、ω−ヒドロキシ
ペンタデカン酸を、収率82％で得た。
ン50mlに懸濁させ、これに塩化亜鉛5.45g（40m mol）を
加え、室温で30分間攪拌した。次に、これにペンタデカ
ン二酸モノメチルエステルのバリウム塩7.18g（二酸と
して20m mol）をジオキサン50mlに懸濁した液を滴下
し、引き続いて、80℃の温度で、９時間攪拌した。反応
終了後、実施例１と同様の操作を行い、ω−ヒドロキシ
ペンタデカン酸を、収率82％で得た。
（実施例10） 水素化ホウ素ナトリウム0.76g（20m mol）をジメトキ
シエタン20mlに懸濁させ、これに塩化亜鉛2.73g（20m m
ol）を加え、室温で30分間攪拌した。次に、これにペン
タデカン二酸モノメチルエステルのバリウム塩7.18g
（二酸として20m mol）をジメトキシエタン30mlに懸濁
した液を滴下し、引き続いて、80℃の温度で、９時間攪
拌した。反応終了後、実施例１と同様の操作を行い、ω
−ヒドロキシペンタデカン酸を、収率35％で得た。
シエタン20mlに懸濁させ、これに塩化亜鉛2.73g（20m m
ol）を加え、室温で30分間攪拌した。次に、これにペン
タデカン二酸モノメチルエステルのバリウム塩7.18g
（二酸として20m mol）をジメトキシエタン30mlに懸濁
した液を滴下し、引き続いて、80℃の温度で、９時間攪
拌した。反応終了後、実施例１と同様の操作を行い、ω
−ヒドロキシペンタデカン酸を、収率35％で得た。
［発明の効果］ 本発明は、長鎖二酸モノエステルである炭素数９〜18
のアルカン二酸モノエステルのアルカリ金属塩又はアル
カリ土類金属塩を原料とし、そのエステル基を直接、水
素化ホウ素化合物を用いて還元するようにしたので、比
較的簡便な工程で、製造コストが安く、しかも効率よ
く、ω−ヒドロキシ脂肪酸を製造できるという格別の効
果を奏するものである。
のアルカン二酸モノエステルのアルカリ金属塩又はアル
カリ土類金属塩を原料とし、そのエステル基を直接、水
素化ホウ素化合物を用いて還元するようにしたので、比
較的簡便な工程で、製造コストが安く、しかも効率よ
く、ω−ヒドロキシ脂肪酸を製造できるという格別の効
果を奏するものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 51/02 Ｃ０７Ｃ 51/02 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (1)
- 【請求項１】炭素数９〜18のアルカン二酸モノエステル
のアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩を、当該二酸
モノエステルの金属塩１モル当たり、水素化ホウ素リチ
ウム、水素化ホウ素カルシウム、水素化ホウ素亜鉛又は
水素化ホウ素マグネシウムの0.5〜１モルを用いて、０
〜100℃の温度において還元することを特徴とするω−
ヒドロキシ脂肪酸の製造方法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63192692A JP2551464B2 (ja) | 1987-12-07 | 1988-08-03 | ω−ヒドロキシ脂肪酸の製造方法 |
| EP89104300A EP0357865A3 (en) | 1988-07-18 | 1989-03-10 | Process for producing omega-hydroxy fatty acids |
| US07/826,638 US5191096A (en) | 1987-12-07 | 1992-01-23 | Process for producing ω-hydroxy fatty acids |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62-307417 | 1987-12-07 | ||
| JP30741787 | 1987-12-07 | ||
| JP63192692A JP2551464B2 (ja) | 1987-12-07 | 1988-08-03 | ω−ヒドロキシ脂肪酸の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01316341A JPH01316341A (ja) | 1989-12-21 |
| JP2551464B2 true JP2551464B2 (ja) | 1996-11-06 |
Family
ID=26507478
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63192692A Expired - Fee Related JP2551464B2 (ja) | 1987-12-07 | 1988-08-03 | ω−ヒドロキシ脂肪酸の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2551464B2 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5218138A (en) * | 1992-09-02 | 1993-06-08 | Rhone-Poulenc Rorer Pharmaceuticals Inc. | Stereoselective reduction of 3-hydroxyket-1-ones to 1,3-syn-dihydroxylated compounds |
-
1988
- 1988-08-03 JP JP63192692A patent/JP2551464B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01316341A (ja) | 1989-12-21 |
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