JPS6381301A - 光学用感光性樹脂組成物 - Google Patents
光学用感光性樹脂組成物Info
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- JPS6381301A JPS6381301A JP22612786A JP22612786A JPS6381301A JP S6381301 A JPS6381301 A JP S6381301A JP 22612786 A JP22612786 A JP 22612786A JP 22612786 A JP22612786 A JP 22612786A JP S6381301 A JPS6381301 A JP S6381301A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は光学用に有用な感光性樹脂組成物に関するもの
である。ここで光学用感光性樹脂組成物とは光導波路、
ホログラフィックレンズ、微小プリズム、回折格子等の
光学素子をリソグラフィツクに形成しうる材料でありか
つ、形成された上記素子の光の伝搬損失が小さいものを
いう。
である。ここで光学用感光性樹脂組成物とは光導波路、
ホログラフィックレンズ、微小プリズム、回折格子等の
光学素子をリソグラフィツクに形成しうる材料でありか
つ、形成された上記素子の光の伝搬損失が小さいものを
いう。
感光性樹脂を用いて光導波路を形成する方法としては例
えば、０ｐｔｉｃｓ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ
、１７ （１）、１２９．１９７６：Ａｐｐ １．Ｐｂ
ｙｓ、Ｌｅ ｔ ｔ、、２４ （２）。
えば、０ｐｔｉｃｓ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ
、１７ （１）、１２９．１９７６：Ａｐｐ １．Ｐｂ
ｙｓ、Ｌｅ ｔ ｔ、、２４ （２）。
７２．１９７４：沖電気研究開発 ４８ （３）。
７３．１９８１ ：電子通信学会論文誌Ｊ ６５− Ｃ
（１１）、８６０．１９Ｂ２：Ａｐｐｌ、０ｐｔｉｃｓ
、１７（４）、６４６．１９７８等がある。
（１１）、８６０．１９Ｂ２：Ａｐｐｌ、０ｐｔｉｃｓ
、１７（４）、６４６．１９７８等がある。
上記の文献により形成される光導波路は光導波損失が１
０ｄＢ／ｍ以上と大きく、導波路長が数ｍに及ぶものが
作成できない、また、Ａｐｐｌ、Ｐｈｙ８．Ｌｅ ｔ
ｔ、、２４ （２）、７２．１９７４：Ａｐｐｌ、０ｐ
ｔｉｃｓ １７（４）、６４６゜１９７８ ；電子通
信学会論文誌 Ｊ８５−Ｃ（１１）、８８０．１９８２
：等に述べられている方法では現像時にモノマーを減圧
で１去する工程があり、生産性が悪いと考えられる０本
発明は、光導波損失が１０ｄＢ／ｍ以下で、且つ簡単な
工程で高い生産性で、光導波路、ホログラフィックレン
ズ、微小プリズム等が得られる光学用感光性樹脂組成物
を提供するものである。
０ｄＢ／ｍ以上と大きく、導波路長が数ｍに及ぶものが
作成できない、また、Ａｐｐｌ、Ｐｈｙ８．Ｌｅ ｔ
ｔ、、２４ （２）、７２．１９７４：Ａｐｐｌ、０ｐ
ｔｉｃｓ １７（４）、６４６゜１９７８ ；電子通
信学会論文誌 Ｊ８５−Ｃ（１１）、８８０．１９８２
：等に述べられている方法では現像時にモノマーを減圧
で１去する工程があり、生産性が悪いと考えられる０本
発明は、光導波損失が１０ｄＢ／ｍ以下で、且つ簡単な
工程で高い生産性で、光導波路、ホログラフィックレン
ズ、微小プリズム等が得られる光学用感光性樹脂組成物
を提供するものである。
感光性樹脂組成物を該感光性樹脂組成物より屈折率の低
い基材上に塗布し、ｍｍ波により露光し、現像ｔαで現
像する方法は、導波路パターンを形成するためには、簡
便で生産性の高い方法である。この方法に用い得る感光
性樹脂組成物は、光ファイバー等との結合のために５０
〜２００μｍ程度の膜厚を維持できることが望まれ、か
つ感度解像度が高いことが好ましい、この様な要請から
この方法に用い得る感光性樹脂組成物は高分子物質と多
官能アクリレート及び／または多官能メタクリレート等
のモノマーにより構成される組成物であることが好まし
いが、一般的にこの様な組成物ではそれを構成する個々
の材料の吸収損失に比べ、形成された導波路の光導波損
失は異常に大きなものとなる。
い基材上に塗布し、ｍｍ波により露光し、現像ｔαで現
像する方法は、導波路パターンを形成するためには、簡
便で生産性の高い方法である。この方法に用い得る感光
性樹脂組成物は、光ファイバー等との結合のために５０
〜２００μｍ程度の膜厚を維持できることが望まれ、か
つ感度解像度が高いことが好ましい、この様な要請から
この方法に用い得る感光性樹脂組成物は高分子物質と多
官能アクリレート及び／または多官能メタクリレート等
のモノマーにより構成される組成物であることが好まし
いが、一般的にこの様な組成物ではそれを構成する個々
の材料の吸収損失に比べ、形成された導波路の光導波損
失は異常に大きなものとなる。
本発明者等は鋭意研究の結果、この原因が露光により感
光性樹脂が硬化する際に起こるミクロ相分離の結果、屈
折率の異なる高分子物質と多官能アクリレート及び／ま
たは多官能メタクリレートの重合体との界面で散乱が起
こるためであることを見出し、本発明を完成するに至フ
た。
光性樹脂が硬化する際に起こるミクロ相分離の結果、屈
折率の異なる高分子物質と多官能アクリレート及び／ま
たは多官能メタクリレートの重合体との界面で散乱が起
こるためであることを見出し、本発明を完成するに至フ
た。
即ち本発明は、分子ｆｆ１５０００以上で分子側鎖に炭
素−炭素二重結合を含む構造単位を５モル％以上含有す
る高分子物質と、単官能及び／または多官能のアクリレ
ート及び／またはメタクリレートからなり、該高分子物
質と単官能及び／または多官能のアクリレート及び／ま
たはメタクリレートとのｉｔ量組成比が２０／８０〜８
０／’２０であることを特徴とする光学用感光性樹脂組
成物である。
素−炭素二重結合を含む構造単位を５モル％以上含有す
る高分子物質と、単官能及び／または多官能のアクリレ
ート及び／またはメタクリレートからなり、該高分子物
質と単官能及び／または多官能のアクリレート及び／ま
たはメタクリレートとのｉｔ量組成比が２０／８０〜８
０／’２０であることを特徴とする光学用感光性樹脂組
成物である。
ここに挙げた高分子物質としては、例えばメチルメタク
リレートとグリシジルメタクリレートの共重合体に、ア
クリル酸またはメタクリル酸等を付加させた高分子、メ
チルメタクリレートとアクリル酸 またはメタクリル酸
の共重合体にグリシジルメタクリレートを付加させた高
分子、アクリルポリオールにアクリル酸またはメタクリ
ル酸をエステル結合により縮合させた高分子、アリール
メタクリレートのホモポリマーまたはコポリマー等が挙
げられる。これらの高分子物質の分子量は、５０００以
上が好ましく、５０００以下の場合は感光性樹脂組成物
の膜厚を維持することが困難である。
リレートとグリシジルメタクリレートの共重合体に、ア
クリル酸またはメタクリル酸等を付加させた高分子、メ
チルメタクリレートとアクリル酸 またはメタクリル酸
の共重合体にグリシジルメタクリレートを付加させた高
分子、アクリルポリオールにアクリル酸またはメタクリ
ル酸をエステル結合により縮合させた高分子、アリール
メタクリレートのホモポリマーまたはコポリマー等が挙
げられる。これらの高分子物質の分子量は、５０００以
上が好ましく、５０００以下の場合は感光性樹脂組成物
の膜厚を維持することが困難である。
感光性根Ｎ組成物としては上記の高分子物質とアクリレ
ート及び／またはメタクリレートの他に光重合開始剤が
必要である。光重合開始剤としては、ラジカル重合閏始
型のものであればどの様なものでも用い得るが、導波光
の吸収損失の点から、例えばベンゾインイソブチルエー
テルやベンジルジメチルケタール等が好ましい０通常こ
れらの光重合開始剤は、本発明の感光性樹脂組成物の全
重量に対し１”０．０５／１００〜５／１００が使われ
る。
ート及び／またはメタクリレートの他に光重合開始剤が
必要である。光重合開始剤としては、ラジカル重合閏始
型のものであればどの様なものでも用い得るが、導波光
の吸収損失の点から、例えばベンゾインイソブチルエー
テルやベンジルジメチルケタール等が好ましい０通常こ
れらの光重合開始剤は、本発明の感光性樹脂組成物の全
重量に対し１”０．０５／１００〜５／１００が使われ
る。
本発明における光学用感光性樹脂組成物を用いることに
より光導波損失が１０ｄＢ／ｍ以下の光導波路や、低損
失のホログラフィックレンズ、微小プリズム等が容易に
得られる。
より光導波損失が１０ｄＢ／ｍ以下の光導波路や、低損
失のホログラフィックレンズ、微小プリズム等が容易に
得られる。
以下実施例により詳しく説明するが本発明は以下の実施
例に限定されるものではない。
例に限定されるものではない。
実施例１
メチルメタクリレート６０ｇとグリシジルメタクリレー
ト５６．８ｇ、メチルイソブチルケトン３００ｇアゾビ
スイソブチロニトリル１．１ｇを１１のセパラブルフラ
スコに仕込み窒素気流下に７０℃で４時間、１００℃で
２時間反応させた。
ト５６．８ｇ、メチルイソブチルケトン３００ｇアゾビ
スイソブチロニトリル１．１ｇを１１のセパラブルフラ
スコに仕込み窒素気流下に７０℃で４時間、１００℃で
２時間反応させた。
次にアクリル酸２８．８ｇ、）リメチルベンジルアンモ
ニウムヒドロキシド（４０％メタノール溶液）２ｇ、ｔ
−ブチルカテコール２ｇを加え、空気を吹込みながら１
００℃で４時間反応させた。
ニウムヒドロキシド（４０％メタノール溶液）２ｇ、ｔ
−ブチルカテコール２ｇを加え、空気を吹込みながら１
００℃で４時間反応させた。
放冷後ｎ−ヘキサン２Ｉで生成したポリマーを沈殿し、
口過し、真空下に乾燥させた。
口過し、真空下に乾燥させた。
得られたポリマーの屈折率は１．４８０であった。核磁
気共鳴による分析の結果ではポリマー中にアクリル基を
持つ構造単位は約２０モル％含まれていた。
気共鳴による分析の結果ではポリマー中にアクリル基を
持つ構造単位は約２０モル％含まれていた。
実施例２
メチルメタクリレート８０ｇ、２−ヒドロキシエチルメ
タクリレ−）２０ｇ、アゾビスイソブチロニトリル１ｇ
１メチルエチルケトン３００ｇを１１セパラブルフラス
コに仕込み窒素気流下に７０℃ ４時間、１００℃ ２
時間、反応させた。
タクリレ−）２０ｇ、アゾビスイソブチロニトリル１ｇ
１メチルエチルケトン３００ｇを１１セパラブルフラス
コに仕込み窒素気流下に７０℃ ４時間、１００℃ ２
時間、反応させた。
これにアクリル酸酸無水物１８ｇ、ｐ−）ルエンスルホ
ン酸０．６ｇ％ｔ−ブチルカテコール２ｇを加え空気を
吹込みながら８０℃で３時間反応させた。放冷後メタノ
ール２１によりポリマーを沈殿し、口過し、真空下に乾
燥させた。
ン酸０．６ｇ％ｔ−ブチルカテコール２ｇを加え空気を
吹込みながら８０℃で３時間反応させた。放冷後メタノ
ール２１によりポリマーを沈殿し、口過し、真空下に乾
燥させた。
得られたポリマーの屈折率は１．４８４であった。核磁
気共鳴による分析ではアクリル基を持つ構造単位が約１
５モル％含まれていた。
気共鳴による分析ではアクリル基を持つ構造単位が約１
５モル％含まれていた。
実施例３〜８
実施例１または実施例２により得られた高分子物質６８
部とメチルメタクリレ−） （ＭＭＡと略言己）または
トリメチロールプロパントリアクリレート（ＴＭＰＴＡ
と略記）またはＭＡＮＤＡ（日本化薬（株）ＩＩの二官
能アクリレート 構造式（１））４２部とベンジルジメ
チルケタール１部とメチルエチルケトン１３６部よりな
る組成物を各々均一溶液として作成した。
部とメチルメタクリレ−） （ＭＭＡと略言己）または
トリメチロールプロパントリアクリレート（ＴＭＰＴＡ
と略記）またはＭＡＮＤＡ（日本化薬（株）ＩＩの二官
能アクリレート 構造式（１））４２部とベンジルジメ
チルケタール１部とメチルエチルケトン１３６部よりな
る組成物を各々均一溶液として作成した。
この各々の溶液を口過してゴミを除去した後、１００μ
ｍの厚みのポリフッ化ビニリデンのフィルム上にドクタ
ーブレードでｆｉ布し乾燥して６０μｍの厚みの透明な
塗膜を得た。
ｍの厚みのポリフッ化ビニリデンのフィルム上にドクタ
ーブレードでｆｉ布し乾燥して６０μｍの厚みの透明な
塗膜を得た。
フォトマスクを通して紫外線を照射し１．１゜１−トリ
クロロエタンを用いて現像し、水洗によるリンスを行な
って、暢２００ａｍ 長さ４００ｍｍの直線状の光硬
化された光導波路パターンを得た。
クロロエタンを用いて現像し、水洗によるリンスを行な
って、暢２００ａｍ 長さ４００ｍｍの直線状の光硬
化された光導波路パターンを得た。
この各々の組成物から得られた光導波路の光伝搬損失を
波長６３２．８部ｍのレーザー（出力２ｍＷ）を用いて
洞室した。得ろ、れた結果を表１に示す。
波長６３２．８部ｍのレーザー（出力２ｍＷ）を用いて
洞室した。得ろ、れた結果を表１に示す。
構造式（１）
Claims (1)
- 分子量５０００以上で分子側鎖に炭素−炭素二重結合を
含む構造単位を５モル％以上含有する高分子物質と、単
官能及び／または多官能のアクリレート及び／またはメ
タクリレートからなり、該高分子物質と単官能及び／ま
たは多官能のアクリレート及び／またはメタクリレート
との重量組成比が２０／８０〜８０／２０であることを
特徴とする光学用感光性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22612786A JPS6381301A (ja) | 1986-09-26 | 1986-09-26 | 光学用感光性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22612786A JPS6381301A (ja) | 1986-09-26 | 1986-09-26 | 光学用感光性樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6381301A true JPS6381301A (ja) | 1988-04-12 |
Family
ID=16840263
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22612786A Pending JPS6381301A (ja) | 1986-09-26 | 1986-09-26 | 光学用感光性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6381301A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995001579A3 (en) * | 1993-07-01 | 1995-02-16 | Allied Signal Inc | Thermally-stable photopolymer composition and light transmissive device |
| WO2007083749A1 (ja) * | 2006-01-20 | 2007-07-26 | Hitachi Chemical Co., Ltd. | 樹脂組成物及びその硬化物を用いた光学部材 |
| WO2009038114A1 (ja) | 2007-09-19 | 2009-03-26 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | 光導波路の製造方法及び該製造方法により得られた光導波路 |
| JP2009526877A (ja) * | 2006-02-13 | 2009-07-23 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 光学物品用硬化性組成物 |
| WO2011105473A1 (ja) | 2010-02-26 | 2011-09-01 | 新日鐵化学株式会社 | 硬化性樹脂組成物、その硬化物並びに光学材料 |
-
1986
- 1986-09-26 JP JP22612786A patent/JPS6381301A/ja active Pending
Cited By (9)
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|---|---|---|---|---|
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