JPS637383B2 - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
- C07C13/28—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof
- C07C13/32—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings
- C07C13/62—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with more than three condensed rings
- C07C13/66—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with more than three condensed rings the condensed ring system contains only four rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/001—Pyrene dyes
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0612—Acyclic or carbocyclic compounds containing nitrogen
- G03G5/0614—Amines
- G03G5/06142—Amines arylamine
- G03G5/06144—Amines arylamine diamine
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ゼログラフイーに使用する新規な像
形成部材に関するものである。
形成部材に関するものである。
ゼログラフイー技術では、光導電性絶縁層を有
するゼログラフ板に、まず最初に、その表面を均
一に静電的に荷電させることにより像を形成す
る。次に、この板を光の如き活性電磁輻射線のパ
ターンに露光し、この輻射線が光導電性絶縁体の
照射領域にある電荷を消散させ、一方、非照射領
域に静電潜像を残す。次に、上記の光導電性絶縁
層の表面に微細な検電性マーキング粒子を付着さ
せることにより上記の静電潜像を現像すれば可視
像が形成できる。
するゼログラフ板に、まず最初に、その表面を均
一に静電的に荷電させることにより像を形成す
る。次に、この板を光の如き活性電磁輻射線のパ
ターンに露光し、この輻射線が光導電性絶縁体の
照射領域にある電荷を消散させ、一方、非照射領
域に静電潜像を残す。次に、上記の光導電性絶縁
層の表面に微細な検電性マーキング粒子を付着さ
せることにより上記の静電潜像を現像すれば可視
像が形成できる。
ゼログラフイーに使用する光導電性層はガラス
状セレンの如き単一材料からなる均一な層でもよ
いし、あるいは光導電体と別の材料を含有する複
合層でもよい。ゼログラフイーで使用する１種の
複合光導電性層は米国特許第3121006号明細書に
説明されており、この特許明細書は、電気絶縁性
の有機樹脂バインダー中に分散させた微細な粒子
の光導電性無機化合物からなる多数の層を開示し
ている。その現在の市販の形態では、バインダー
層は樹脂バインダー中に均一に分散した酸化亜鉛
の粒子を含み、且つ紙バツキング材上に被覆され
ている。
状セレンの如き単一材料からなる均一な層でもよ
いし、あるいは光導電体と別の材料を含有する複
合層でもよい。ゼログラフイーで使用する１種の
複合光導電性層は米国特許第3121006号明細書に
説明されており、この特許明細書は、電気絶縁性
の有機樹脂バインダー中に分散させた微細な粒子
の光導電性無機化合物からなる多数の層を開示し
ている。その現在の市販の形態では、バインダー
層は樹脂バインダー中に均一に分散した酸化亜鉛
の粒子を含み、且つ紙バツキング材上に被覆され
ている。
上記の特許明細書に記載の特定例のバインダー
は、光導電体粒子により発生した注入電荷キヤリ
ヤーを何ら有意の距離を輸送できない材料から成
つている。その結果、開示されている特定の材料
の場合には、その光導電性粒子をその層全体にわ
たつて粒子同志が実質的に連続的に接触している
状態にして、循環操作に要求される電荷の消散を
可能にしなければならない。従つて、開示された
光導電体粒子を均一に分散させる場合には、光導
電体粒子同志を十分に接触させ、迅速に放電でき
るようにするために、通常は比較的高い容積濃
度、すなわち約50容量％の光導電体が必要であ
る。しかしながら、バインダー中に高い割合で光
導電体が存在すると、その樹脂の物理的連続性が
破壊され、そのためにバインダー層の機械的性質
が相当低下することが判つている。高い割合の光
導電体を含む装置の特徴は、多くの場合、殆んど
または全く柔軟性を有しないことである。他方、
光導電体の濃度が明らかに約50容量％以下に低下
すると、光誘導放電速度が低下し、高速循環また
は繰返し像形成が困難または不可能になる。
は、光導電体粒子により発生した注入電荷キヤリ
ヤーを何ら有意の距離を輸送できない材料から成
つている。その結果、開示されている特定の材料
の場合には、その光導電性粒子をその層全体にわ
たつて粒子同志が実質的に連続的に接触している
状態にして、循環操作に要求される電荷の消散を
可能にしなければならない。従つて、開示された
光導電体粒子を均一に分散させる場合には、光導
電体粒子同志を十分に接触させ、迅速に放電でき
るようにするために、通常は比較的高い容積濃
度、すなわち約50容量％の光導電体が必要であ
る。しかしながら、バインダー中に高い割合で光
導電体が存在すると、その樹脂の物理的連続性が
破壊され、そのためにバインダー層の機械的性質
が相当低下することが判つている。高い割合の光
導電体を含む装置の特徴は、多くの場合、殆んど
または全く柔軟性を有しないことである。他方、
光導電体の濃度が明らかに約50容量％以下に低下
すると、光誘導放電速度が低下し、高速循環また
は繰返し像形成が困難または不可能になる。
米国特許第3037861号明細書（Hoegl等）は、
ポリ（Ｎ―ビニルカルバゾール）がある程度の長
波長U.V.感光性を示すことを開示し、且つその
スペクトル感応性は染料増感剤の添加により可視
スペクトルにまで拡張し得ることを示唆してい
る。上記の特許明細書は更に酸化亜鉛や二酸化チ
タンの如き他の添加剤もポリ（Ｎ―ビニルカルバ
ゾール）と組合せて使用し得ることも示唆してい
る。この特許明細書におけるポリ（Ｎ―ビニルカ
ルバゾール）の使用目的は光導電体であり、その
スペクトル感応性を拡大する添加剤材料と共に使
用してもよいし、添加剤材料無しでもよい。
ポリ（Ｎ―ビニルカルバゾール）がある程度の長
波長U.V.感光性を示すことを開示し、且つその
スペクトル感応性は染料増感剤の添加により可視
スペクトルにまで拡張し得ることを示唆してい
る。上記の特許明細書は更に酸化亜鉛や二酸化チ
タンの如き他の添加剤もポリ（Ｎ―ビニルカルバ
ゾール）と組合せて使用し得ることも示唆してい
る。この特許明細書におけるポリ（Ｎ―ビニルカ
ルバゾール）の使用目的は光導電体であり、その
スペクトル感応性を拡大する添加剤材料と共に使
用してもよいし、添加剤材料無しでもよい。
上記の技術に加えて、反射像形成用に特に設計
されたある特定の層状構造物が提案されている。
例えば、米国特許第3165405号明細書
（Hoesterey）では、反射像形成に二層化した酸
化亜鉛バインダー構造を利用している。この特許
明細書では、特定の反射像形成工程を遂行できる
ように、異なつたスペクトル感応性を有する二つ
の互いに隣接する光導電性層を利用している。こ
の特許明細書の装置は複数の光導電性層の性質を
利用して、それぞれの光導電性層の別々の光応答
性の利益を合わせて得ている。
されたある特定の層状構造物が提案されている。
例えば、米国特許第3165405号明細書
（Hoesterey）では、反射像形成に二層化した酸
化亜鉛バインダー構造を利用している。この特許
明細書では、特定の反射像形成工程を遂行できる
ように、異なつたスペクトル感応性を有する二つ
の互いに隣接する光導電性層を利用している。こ
の特許明細書の装置は複数の光導電性層の性質を
利用して、それぞれの光導電性層の別々の光応答
性の利益を合わせて得ている。
上記引用した通常の複合型光導電性層を再検討
すれば、層状構造中の光導電性は、ガラス状セレ
ン（および他の均一層のもの）の場合における如
く、光に露光したときに、光導電性層本体中を電
荷を輸送することにより達成されることが明らか
である。前記の米国特許第3121006号明細書に記
載されている如き不活性の電気絶縁性樹脂を含む
光導電性バインダー構造物を使用する装置におい
ては、導電性すなわち電荷輸送は光導電性顔料を
高い割合で包含させ、その光導電性粒子を粒子同
志で接触させることにより達成される。米国特許
第3121007号明細書に説明されている如く、光導
電性マトリツクス中に分散させた光導電性粒子の
場合には、光導電性は光導電性マトリツクスと光
導電性顔料粒子の双方中での電荷キヤリヤーの発
生と輸送により生じる。
すれば、層状構造中の光導電性は、ガラス状セレ
ン（および他の均一層のもの）の場合における如
く、光に露光したときに、光導電性層本体中を電
荷を輸送することにより達成されることが明らか
である。前記の米国特許第3121006号明細書に記
載されている如き不活性の電気絶縁性樹脂を含む
光導電性バインダー構造物を使用する装置におい
ては、導電性すなわち電荷輸送は光導電性顔料を
高い割合で包含させ、その光導電性粒子を粒子同
志で接触させることにより達成される。米国特許
第3121007号明細書に説明されている如く、光導
電性マトリツクス中に分散させた光導電性粒子の
場合には、光導電性は光導電性マトリツクスと光
導電性顔料粒子の双方中での電荷キヤリヤーの発
生と輸送により生じる。
上記の各特許明細書の技術は光導電性層全体に
わたる明瞭な機構の放電に依存しているが、それ
らの技術は一般的に云えば、操作中の光導電性表
面が周囲環境にさらされ、且つ特に、このような
光導電性層が摩耗、化学的攻撃、熱および光に対
する多数の露光を受け易い繰返しゼログラフ循環
の場合において一般的な欠点を有している。この
ような影響の特徴は光導電性層の電気特性が徐々
に劣化し、その結果、表面の欠陥と傷、静電荷を
保持できず局部的に持続的に導電性になつている
領域がプリントアウトされ、また、暗放電が高く
になる。
わたる明瞭な機構の放電に依存しているが、それ
らの技術は一般的に云えば、操作中の光導電性表
面が周囲環境にさらされ、且つ特に、このような
光導電性層が摩耗、化学的攻撃、熱および光に対
する多数の露光を受け易い繰返しゼログラフ循環
の場合において一般的な欠点を有している。この
ような影響の特徴は光導電性層の電気特性が徐々
に劣化し、その結果、表面の欠陥と傷、静電荷を
保持できず局部的に持続的に導電性になつている
領域がプリントアウトされ、また、暗放電が高く
になる。
上記の如き問題に加えて、これらの感光体は、
その光導電体がガラス状セレン層の場合の如く
100％の層からなるか、あるいはその感光体が好
ましくはそのバインダー組成中に高い割合の光導
電性材料を含有することを必要としている。全部
または高い割合で光導電性材料を含有するという
光導電性層の必要条件によつて最終的な板、ドラ
ムまたはベルトの物理的特性が更に制限され、こ
のようなものにおいては、柔軟性の如き物理的特
性や、支持基体に対する光導電体の接着性は、樹
脂やマトリツクス材料（好ましくは少量で存在す
る）によつてではなく、光導電体の物理的性質に
よつて第一義的に決まるものである。
その光導電体がガラス状セレン層の場合の如く
100％の層からなるか、あるいはその感光体が好
ましくはそのバインダー組成中に高い割合の光導
電性材料を含有することを必要としている。全部
または高い割合で光導電性材料を含有するという
光導電性層の必要条件によつて最終的な板、ドラ
ムまたはベルトの物理的特性が更に制限され、こ
のようなものにおいては、柔軟性の如き物理的特
性や、支持基体に対する光導電体の接着性は、樹
脂やマトリツクス材料（好ましくは少量で存在す
る）によつてではなく、光導電体の物理的性質に
よつて第一義的に決まるものである。
従来技術として考慮される別の形の複合型感光
層として、比較的厚いプラスチツク層で被覆され
且つ支持基体上に被覆されている光導電性材料か
らなる層がある。
層として、比較的厚いプラスチツク層で被覆され
且つ支持基体上に被覆されている光導電性材料か
らなる層がある。
米国特許第3041166号明細書（Barden）には、
透明なプラスチツク材料が支持基体上にあるガラ
ス状セレンの層を覆う構造体が開示されている。
その操作においては、透明なプラスチツクの自由
表面を一定の極性に静電的に帯電させる。次に、
光導電性層中に正孔電子対を発生させる活性輻射
線にこの装置を露光する。その電子はプラスチツ
ク層を通して動き、且つプラスチツク層の自由表
面にある正電荷を中和して、静電像を形成する。
しかしながら、上記の特許明細書には、この方法
で機能するような何らの特定のプラスチツク材料
をも記載されておらず、各つその実施例は最上層
として光導電体材料を用する構造に限定されてい
る。
透明なプラスチツク材料が支持基体上にあるガラ
ス状セレンの層を覆う構造体が開示されている。
その操作においては、透明なプラスチツクの自由
表面を一定の極性に静電的に帯電させる。次に、
光導電性層中に正孔電子対を発生させる活性輻射
線にこの装置を露光する。その電子はプラスチツ
ク層を通して動き、且つプラスチツク層の自由表
面にある正電荷を中和して、静電像を形成する。
しかしながら、上記の特許明細書には、この方法
で機能するような何らの特定のプラスチツク材料
をも記載されておらず、各つその実施例は最上層
として光導電体材料を用する構造に限定されてい
る。
米国特許第3598582号明細書（Herrick等）に
は、偏光による反射露光に適した特定の目的の複
合型感光装置が記載されている。その一実施態様
は、支持基体上に配向形式で整列した二色性有機
光導電性粒子からなる層と、該二色性材料の配向
した層上に形成したポリ（Ｎ―ビニルカルバゾー
ル）の層を使用している。帯電させ、且つこの二
色性の層の配向に対し垂直の偏光に露光すると、
その配向した二色性層とポリ（Ｎ―ビニルカルバ
ゾール）層は両方とも最初の露光光線に対して実
質的に透明になる。偏光が複写すべき書類の白い
バツクグランドに当ると、その光は復極し、装置
を通つて反射して戻り、且つ二色性光導電性材料
により吸収される。別の実施態様では、この二色
性光導電体を配向した形式でポリ（Ｎ―ビニルカ
ルバゾール）の層全体中に分散させている。
は、偏光による反射露光に適した特定の目的の複
合型感光装置が記載されている。その一実施態様
は、支持基体上に配向形式で整列した二色性有機
光導電性粒子からなる層と、該二色性材料の配向
した層上に形成したポリ（Ｎ―ビニルカルバゾー
ル）の層を使用している。帯電させ、且つこの二
色性の層の配向に対し垂直の偏光に露光すると、
その配向した二色性層とポリ（Ｎ―ビニルカルバ
ゾール）層は両方とも最初の露光光線に対して実
質的に透明になる。偏光が複写すべき書類の白い
バツクグランドに当ると、その光は復極し、装置
を通つて反射して戻り、且つ二色性光導電性材料
により吸収される。別の実施態様では、この二色
性光導電体を配向した形式でポリ（Ｎ―ビニルカ
ルバゾール）の層全体中に分散させている。
ベルギー特許第763540号明細書（1971年８月26
日発行）には、少なくとも２個の電気的に作用す
る層を有する電子写真部材が開示されている。そ
の第一の層は、電荷キヤリヤーを光発生し、且つ
その光発生した正孔を隣接する活性層中に注入す
ることができる光導電性層からなつている。その
活性層は使用するスペクトル領域では実質的に非
吸収性であるが、光導電性層から光発光した正孔
を注入でき、且つその正孔を活性層を通して輸送
できるという点で「活性」である。この活性なポ
リマーは非活性なポリマーまたは非ポリマー材料
と混合することもできる。
日発行）には、少なくとも２個の電気的に作用す
る層を有する電子写真部材が開示されている。そ
の第一の層は、電荷キヤリヤーを光発生し、且つ
その光発生した正孔を隣接する活性層中に注入す
ることができる光導電性層からなつている。その
活性層は使用するスペクトル領域では実質的に非
吸収性であるが、光導電性層から光発光した正孔
を注入でき、且つその正孔を活性層を通して輸送
できるという点で「活性」である。この活性なポ
リマーは非活性なポリマーまたは非ポリマー材料
と混合することもできる。
ギルマン（Gilman）による米国出願（1970月
11月27日出願、第93499号）の防衛公開
（Defensive Publication）1971年７月20日公開、
8880.G.707、No.P888.013、U.S.Cl.96／1.5）には、
無定形セレンの無き無機光導電体の速度が、その
電子写真要素中に有機の光導電体を包含させるこ
とにより改良できることが記載されている。例え
ば、絶縁樹脂バインダーはその中にTiO2を含有
してもよく、またそれは無定形セレンの層でもよ
い。この層は４，4′―ジエチルアミノ―２，2′―
ジメチルトリフエニルメタンの如き有機光導電体
をその中に分散して有する電気絶縁性バインダー
樹脂の層で被覆されている。
11月27日出願、第93499号）の防衛公開
（Defensive Publication）1971年７月20日公開、
8880.G.707、No.P888.013、U.S.Cl.96／1.5）には、
無定形セレンの無き無機光導電体の速度が、その
電子写真要素中に有機の光導電体を包含させるこ
とにより改良できることが記載されている。例え
ば、絶縁樹脂バインダーはその中にTiO2を含有
してもよく、またそれは無定形セレンの層でもよ
い。この層は４，4′―ジエチルアミノ―２，2′―
ジメチルトリフエニルメタンの如き有機光導電体
をその中に分散して有する電気絶縁性バインダー
樹脂の層で被覆されている。
「マルチ―アクチブ・ホトコンダクチブ・エレ
メント（multi―Active Photoconductive
Element）」、マーチンＡ、バーウイツク
（Martin A.Berwick）、チヤールズJ.フオツクス
（Charles J.Fox）およびウイリアムA.ライト
（William A.Light）、リサーチデイスクロージヤ
ー（Research Disclosure）、Vol.133；P.38〜43
（1975年５月）が、インダストリアル・オボチユ
ニテイズ（Industrial Opportunities）Ltd（ホー
ムウエル（Homewell）、ハーバント（Havant）、
ハンプシヤー（Hampshire）、英国）により出版
された。この文献は集合した電荷発生層と電気的
に接触した電荷輸送層を含む有機光導電体からな
る少なくとも二層を有する光導電性要素に関する
ものである。電荷発生層と電荷輸送層の両方とも
が本質的に有機の材料である。この電荷発生層は
連続相の電気絶縁性ポリマーと不連続相を含み、
この不連続相は、(1)繰返し単位中にアルキリデン
ジアリーレン基を有する少なくとも１種のポリマ
ーと(2)少なくとも１種のピリリウム型染料塩から
なる微細な粒状の結晶性錯化合物からなつてい
る。電荷輸送層は、電荷発生層から注入した電荷
キヤリヤを受入れて輸送できる有機材料である。
この層は４，4′―ビス（ジエチルアミノ）―２，
2′―ジメチルトリフエニルメタンをその中に分散
して有する絶縁性樹脂材料から構成してもよい。
メント（multi―Active Photoconductive
Element）」、マーチンＡ、バーウイツク
（Martin A.Berwick）、チヤールズJ.フオツクス
（Charles J.Fox）およびウイリアムA.ライト
（William A.Light）、リサーチデイスクロージヤ
ー（Research Disclosure）、Vol.133；P.38〜43
（1975年５月）が、インダストリアル・オボチユ
ニテイズ（Industrial Opportunities）Ltd（ホー
ムウエル（Homewell）、ハーバント（Havant）、
ハンプシヤー（Hampshire）、英国）により出版
された。この文献は集合した電荷発生層と電気的
に接触した電荷輸送層を含む有機光導電体からな
る少なくとも二層を有する光導電性要素に関する
ものである。電荷発生層と電荷輸送層の両方とも
が本質的に有機の材料である。この電荷発生層は
連続相の電気絶縁性ポリマーと不連続相を含み、
この不連続相は、(1)繰返し単位中にアルキリデン
ジアリーレン基を有する少なくとも１種のポリマ
ーと(2)少なくとも１種のピリリウム型染料塩から
なる微細な粒状の結晶性錯化合物からなつてい
る。電荷輸送層は、電荷発生層から注入した電荷
キヤリヤを受入れて輸送できる有機材料である。
この層は４，4′―ビス（ジエチルアミノ）―２，
2′―ジメチルトリフエニルメタンをその中に分散
して有する絶縁性樹脂材料から構成してもよい。
米国特許第3265496号明細書には、Ｎ，Ｎ，
N′，N′―テトラフエニルベンジジンを電子写真
要素中の光導電性材料として使用し得ることが記
載されている。この化合物は光誘導放電の十分な
速度を可能にする程にはこの発明の樹脂バインダ
ー中に十分に可溶性ではない。
N′，N′―テトラフエニルベンジジンを電子写真
要素中の光導電性材料として使用し得ることが記
載されている。この化合物は光誘導放電の十分な
速度を可能にする程にはこの発明の樹脂バインダ
ー中に十分に可溶性ではない。
米国特許第3312548号明細書（Straughan）に
は、セレン、砒素およびハロゲンから成る組成物
から成る光導電性絶縁層を有するゼログラフ板が
開示されている。このハロゲンは約10〜10000p.
p.m.の量で存在し得る。この特許明細書には、更
に支持体、セレン層およびガラス状セレン、砒素
およびハロゲンの混合物からなる光導電性材料の
被覆層を有するゼログラフ板が開示されている。
は、セレン、砒素およびハロゲンから成る組成物
から成る光導電性絶縁層を有するゼログラフ板が
開示されている。このハロゲンは約10〜10000p.
p.m.の量で存在し得る。この特許明細書には、更
に支持体、セレン層およびガラス状セレン、砒素
およびハロゲンの混合物からなる光導電性材料の
被覆層を有するゼログラフ板が開示されている。
二重層装置（すなわち電荷発生層と電荷輸送層
からなるもの）の情況について言えば、有機バイ
ンダー材料中に分散した活性材料を使用する大部
分の有機電荷輸送層は、電子写真の循環方法に使
用すると、電荷キヤリヤーを捕捉して残留電圧の
許容できない蓄積が生じることが判つている。ま
た、公知の大部分の有機電荷輸送材料は、電荷発
生層に隣接した層状構造で使用すると、その二層
の間の界面で電荷を捕捉することが判つている。
その結果、これらの構造物を像に露光すると、照
射領域と非照射領域の間の電圧差が低下すること
になる。次いで、その結果として最終製品、すな
わち電子写真コピーの印刷濃度が低下する。
からなるもの）の情況について言えば、有機バイ
ンダー材料中に分散した活性材料を使用する大部
分の有機電荷輸送層は、電子写真の循環方法に使
用すると、電荷キヤリヤーを捕捉して残留電圧の
許容できない蓄積が生じることが判つている。ま
た、公知の大部分の有機電荷輸送材料は、電荷発
生層に隣接した層状構造で使用すると、その二層
の間の界面で電荷を捕捉することが判つている。
その結果、これらの構造物を像に露光すると、照
射領域と非照射領域の間の電圧差が低下すること
になる。次いで、その結果として最終製品、すな
わち電子写真コピーの印刷濃度が低下する。
上記の装置で考慮すべき別の点はガラス転移温
度（Tg）である。輸送層のこのTgは通常の操作
温度より実質的に高くなければならない。有機の
バインダー材料中に分散した活性材料を使用する
多くの有機電荷輸送層は、効果的な電荷輸送に必
要とされる活性材料をこの有機バインダー材料中
に包含させるときは、許容できない低Tgを有す
る。その結果、その層が軟化し、次いでこの層は
乾燥現像剤やトナーの衝撃を受け易くなる。Tg
は低いことによる別の許容できない性質は活性材
料が有機バインダーから浸出、すなわちしみ出
し、その結果電荷輸送層の電荷輸送性が低下する
場合である。低いTg層の別の欠陥は小さい分子
の高い拡散速度から生じる結晶化を受け易いこと
である。
度（Tg）である。輸送層のこのTgは通常の操作
温度より実質的に高くなければならない。有機の
バインダー材料中に分散した活性材料を使用する
多くの有機電荷輸送層は、効果的な電荷輸送に必
要とされる活性材料をこの有機バインダー材料中
に包含させるときは、許容できない低Tgを有す
る。その結果、その層が軟化し、次いでこの層は
乾燥現像剤やトナーの衝撃を受け易くなる。Tg
は低いことによる別の許容できない性質は活性材
料が有機バインダーから浸出、すなわちしみ出
し、その結果電荷輸送層の電荷輸送性が低下する
場合である。低いTg層の別の欠陥は小さい分子
の高い拡散速度から生じる結晶化を受け易いこと
である。
電子写真術で有機の輸送層を使用する際に考慮
すべき別の点は電荷キヤリヤー移動の値である。
今日まで公知の大部分の有機物はこの面において
不十分であり、そのためにこのような有機物を使
用する装置の循環速度が制限されている。上述の
引用技術のいずれもが上記の問題を克服していな
い。
すべき別の点は電荷キヤリヤー移動の値である。
今日まで公知の大部分の有機物はこの面において
不十分であり、そのためにこのような有機物を使
用する装置の循環速度が制限されている。上述の
引用技術のいずれもが上記の問題を克服していな
い。
本発明の目的は、上述の欠点を克服した、繰り
返して像形成をおこなうのに適した新規な像形成
部材を提供することにある。
返して像形成をおこなうのに適した新規な像形成
部材を提供することにある。
本発明の別の目的は、多数回繰返し、且つその
周囲、すなわち、酸素、紫外線、高い温度等にさ
らした後でも柔軟性を保持し、同時にその電気的
性質を依然として保持し得る新規な像形成部材を
提供することである。
周囲、すなわち、酸素、紫外線、高い温度等にさ
らした後でも柔軟性を保持し、同時にその電気的
性質を依然として保持し得る新規な像形成部材を
提供することである。
本発明の別の目的は、多数回繰返しても電荷を
殆んど捕捉することのない新規な像形成部材を提
供することである。
殆んど捕捉することのない新規な像形成部材を提
供することである。
上記の目的および他の目的は、少なくとも２個
の作用層を有する光導電性部材を提供することに
より本発で達成される。その第一層は正孔を光発
生し、且つその光発生した正孔を隣接する電気的
に活性な層中へ注入できる光導電性材料の層から
なる。この電気的に活性な材料は、その中に約25
〜約75重量％の次の一般式を有する１種またはそ
れ以上の化合物を分散して有するポリカーボネー
ト樹脂材料からなる。
の作用層を有する光導電性部材を提供することに
より本発で達成される。その第一層は正孔を光発
生し、且つその光発生した正孔を隣接する電気的
に活性な層中へ注入できる光導電性材料の層から
なる。この電気的に活性な材料は、その中に約25
〜約75重量％の次の一般式を有する１種またはそ
れ以上の化合物を分散して有するポリカーボネー
ト樹脂材料からなる。
上記式中のR1，R2，R3およびR4は水素、１〜
約４個の炭素原子を有するオルソ、メタまたはパ
ラアルキル基（例えばメチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、イソブチル、tert―ブチル、
ｎ―ブチル）、オルソ、メタまたはパラハロゲン
原子（例えば、塩素、フツ素または臭素）、パラ
フエニル基およびそれらの組合せからなる群から
選ばれる。また、４個のＮ置換基の少なくとも２
個は上記のアルキル基、上記のハロゲン原子また
は上記のパラフエニル基あるいはそれらの置換基
の組合せによつて順次に置換されておらねばなら
ない。かくして、R1とR2、またはR3とR4、また
はR1，R2，R3とR4のごときがそのように置換さ
れている。
約４個の炭素原子を有するオルソ、メタまたはパ
ラアルキル基（例えばメチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、イソブチル、tert―ブチル、
ｎ―ブチル）、オルソ、メタまたはパラハロゲン
原子（例えば、塩素、フツ素または臭素）、パラ
フエニル基およびそれらの組合せからなる群から
選ばれる。また、４個のＮ置換基の少なくとも２
個は上記のアルキル基、上記のハロゲン原子また
は上記のパラフエニル基あるいはそれらの置換基
の組合せによつて順次に置換されておらねばなら
ない。かくして、R1とR2、またはR3とR4、また
はR1，R2，R3とR4のごときがそのように置換さ
れている。
上記の構造はピレニル―１，６―ジアミン異性
体である。少割合の１，８―異性体が存在しても
よい。
体である。少割合の１，８―異性体が存在しても
よい。
この構造中には、次の化合物、すなわちＮ，
N′―ジフエニル―Ｎ，N′―ビス（３―メチルフ
エニル）―ピレニル―１，６―ジアミン；Ｎ，
N′―ジフエニル―Ｎ，N′―ビス（３―エチルフ
エニル）―ピレニル―１，６―ジアミン；Ｎ，
N′―ジフエニル―Ｎ，N′―ビス（３―tert―ブ
チルフエニル）―ピレニル―１，６―ジアミン；
Ｎ，N′―ジフエニル―Ｎ，N′―ビス（３―クロ
ロフエニル）―ピレニル―１，１―ジアミンが包
含される。異つたアルキル基が同一分子中に置換
されていてもよいし、またクロルとアルキル基が
同一分子中に置換されていてもよい。上述の小さ
い分子は、メチルや塩素の如き可溶化基が存在す
るので、未置換の化合物に比して本明細書に記載
のポリカーボネート樹脂バインダーに実質的によ
り可溶性である。
N′―ジフエニル―Ｎ，N′―ビス（３―メチルフ
エニル）―ピレニル―１，６―ジアミン；Ｎ，
N′―ジフエニル―Ｎ，N′―ビス（３―エチルフ
エニル）―ピレニル―１，６―ジアミン；Ｎ，
N′―ジフエニル―Ｎ，N′―ビス（３―tert―ブ
チルフエニル）―ピレニル―１，６―ジアミン；
Ｎ，N′―ジフエニル―Ｎ，N′―ビス（３―クロ
ロフエニル）―ピレニル―１，１―ジアミンが包
含される。異つたアルキル基が同一分子中に置換
されていてもよいし、またクロルとアルキル基が
同一分子中に置換されていてもよい。上述の小さ
い分子は、メチルや塩素の如き可溶化基が存在す
るので、未置換の化合物に比して本明細書に記載
のポリカーボネート樹脂バインダーに実質的によ
り可溶性である。
活性な被覆層、すなわち電荷輸送層は、可視光
または使用する領域の輻射線に対し実質的に非吸
収性であるが、光導電性層、すなわち電荷発生層
から光発生した正孔の注入が可能で、且つこれら
の正孔を活性電荷輸送層を通して輸送し、該活性
層の表面にある表面電荷を選択的に放電できると
いう点で「活性」である。
または使用する領域の輻射線に対し実質的に非吸
収性であるが、光導電性層、すなわち電荷発生層
から光発生した正孔の注入が可能で、且つこれら
の正孔を活性電荷輸送層を通して輸送し、該活性
層の表面にある表面電荷を選択的に放電できると
いう点で「活性」である。
従来技術と異なり、本発明のジアミンをポリカ
ーボネートバインダー中に分散させると、この層
は、電子写真方式において荷電／光放電の循環を
行うと電荷を何ら捕捉することなく非常に効率的
に電荷を輸送することを見い出した。数千回の循
環にわたつても残留電圧の蓄積は無い。
ーボネートバインダー中に分散させると、この層
は、電子写真方式において荷電／光放電の循環を
行うと電荷を何ら捕捉することなく非常に効率的
に電荷を輸送することを見い出した。数千回の循
環にわたつても残留電圧の蓄積は無い。
更に、ポリカーボネートバインダー中に分散さ
せた本発明のジアミンからなる輸送層は、そのジ
アミンの存在量が高くても十分に高いTgを有す
るので、低いTgにより生じるいろいろな問題が
解決されることを見い出した。従来技術ではこの
欠点がある。
せた本発明のジアミンからなる輸送層は、そのジ
アミンの存在量が高くても十分に高いTgを有す
るので、低いTgにより生じるいろいろな問題が
解決されることを見い出した。従来技術ではこの
欠点がある。
更に、これらの輸送層をゼログラフ機環境でそ
の正常な使用時に遭遇する紫外線にさらされて
も、電荷輸送の低下は観察されなかつた。
の正常な使用時に遭遇する紫外線にさらされて
も、電荷輸送の低下は観察されなかつた。
従つて、本発明の電荷輸送層を有する部材を周
囲の条件、すなわち酸素、Ｕ，Ｖ、輻射等にさら
しても、これらの層は安定であり、その電気的性
質を失わない。更に、本発明のジアミンは、この
ジアミンを最初に分散させるポリカーボネート樹
脂状材料中で結晶化したり、不溶性になつたりし
ない。従つて、本発明のジアミンは酸素と殆んど
反応せず、またゼログラフ機械の環境で普通に使
用した際に受けるU.V.輻射にも影響されないか
ら、ポリカーボネート樹脂と組合せて使用する
と、光導電体層すなわち電荷発生層から光発生し
た正孔の許容できる注入が可能になり、且つこれ
らの正孔を活性層を通して繰返し輸送でき、その
活性層の外側のフリーな表面にある表面電荷を十
分に放電し、許容できる静電潜像を形成すること
ができる。
囲の条件、すなわち酸素、Ｕ，Ｖ、輻射等にさら
しても、これらの層は安定であり、その電気的性
質を失わない。更に、本発明のジアミンは、この
ジアミンを最初に分散させるポリカーボネート樹
脂状材料中で結晶化したり、不溶性になつたりし
ない。従つて、本発明のジアミンは酸素と殆んど
反応せず、またゼログラフ機械の環境で普通に使
用した際に受けるU.V.輻射にも影響されないか
ら、ポリカーボネート樹脂と組合せて使用する
と、光導電体層すなわち電荷発生層から光発生し
た正孔の許容できる注入が可能になり、且つこれ
らの正孔を活性層を通して繰返し輸送でき、その
活性層の外側のフリーな表面にある表面電荷を十
分に放電し、許容できる静電潜像を形成すること
ができる。
上述の如く、前記の目的および他の目的は、少
なくとも２個の作用層を有する特定の好ましい光
導電性部材を提供することにより本発明で達成す
ることができる。第一の層は無定形セレン、砒素
およびハロゲンの混合物から本質的になるもので
あることが好ましい。砒素は約0.5〜約50重量％
の量で存在し、ハロゲンは約10〜約10000p.p.m
の量で存在し、そしてその残りが無定形セレンで
ある。この層は正孔を光発生し、この光発生した
正孔を隣接する電荷輸送層に注入することができ
る。この電荷輸送層はポリカーボネート樹脂と、
その中に分散させた約25〜約75重量％の本発明の
ジアミンから本質的になる。
なくとも２個の作用層を有する特定の好ましい光
導電性部材を提供することにより本発明で達成す
ることができる。第一の層は無定形セレン、砒素
およびハロゲンの混合物から本質的になるもので
あることが好ましい。砒素は約0.5〜約50重量％
の量で存在し、ハロゲンは約10〜約10000p.p.m
の量で存在し、そしてその残りが無定形セレンで
ある。この層は正孔を光発生し、この光発生した
正孔を隣接する電荷輸送層に注入することができ
る。この電荷輸送層はポリカーボネート樹脂と、
その中に分散させた約25〜約75重量％の本発明の
ジアミンから本質的になる。
活性層を説明するのに使用する「電気的に活
性」という語は、その材料が発生材料から光発生
した正孔の注入を支持することができ、且つその
正孔を活性層を通して輸送することができ、活性
層の表面電荷を放電し得ることを意味している。
性」という語は、その材料が発生材料から光発生
した正孔の注入を支持することができ、且つその
正孔を活性層を通して輸送することができ、活性
層の表面電荷を放電し得ることを意味している。
本発明のジアミンを何ら含有しない有機材料を
記述するのに使用する「電気的に不活性」という
語は、その材料が発生材料から光発生した正孔の
注入を支持できず、且つその材料を通してこれら
の正孔の輸送ができないことを意味する。
記述するのに使用する「電気的に不活性」という
語は、その材料が発生材料から光発生した正孔の
注入を支持できず、且つその材料を通してこれら
の正孔の輸送ができないことを意味する。
ポリカーボネート樹脂状材料は、約25〜約75重
量％のジアミンを含有すると電気的に活性になる
が、使用する波長領域では光導電体としては機能
しないものである。上述の如く、正孔電子対は光
導電性層中で光発生し、次いでその正孔は活性層
に注入され、この活性層を通つて正孔の輸送が生
じる。
量％のジアミンを含有すると電気的に活性になる
が、使用する波長領域では光導電体としては機能
しないものである。上述の如く、正孔電子対は光
導電性層中で光発生し、次いでその正孔は活性層
に注入され、この活性層を通つて正孔の輸送が生
じる。
本発明の典型的な用途は、その一実施態様で
は、導電体の如き支持基体とその上にある光導電
性層からなる層構造部材として使用することであ
る。例えば、その光導電性層は無定形または三方
晶形のセレン、あるいはセレン―砒素、セレン―
テルリウム―砒素、セレン―テルリウムの如きセ
レンの合金の形状でもよい。電気的に不活性なポ
リカーボネート樹脂状材料とその中に分散した約
25〜約75重量％の上記ジアミンからなる電荷輸送
層をセレン系光導電性層上に被覆する。一般的に
は、薄い界面バリヤーまたはブロツキング層を光
導電性層と基体の間にはさみ込む。このバリヤー
層は、金属酸化物または有機樹脂の如きいずれか
適当な電気絶縁材料でよい。上記ジアミンを含有
しているポリカーボネートを使用すると、支持基
体に隣接して光導電性層を配置することができ、
そして光導電性層を最上層（この層が光導電体か
ら光発生した正孔を輸送することができる）によ
り物理的に保護できるという利点がある。この構
造物は次に、通常、荷電、露光および現像を包含
する普通のゼログラフ方法で像形成に利用するこ
とができる。
は、導電体の如き支持基体とその上にある光導電
性層からなる層構造部材として使用することであ
る。例えば、その光導電性層は無定形または三方
晶形のセレン、あるいはセレン―砒素、セレン―
テルリウム―砒素、セレン―テルリウムの如きセ
レンの合金の形状でもよい。電気的に不活性なポ
リカーボネート樹脂状材料とその中に分散した約
25〜約75重量％の上記ジアミンからなる電荷輸送
層をセレン系光導電性層上に被覆する。一般的に
は、薄い界面バリヤーまたはブロツキング層を光
導電性層と基体の間にはさみ込む。このバリヤー
層は、金属酸化物または有機樹脂の如きいずれか
適当な電気絶縁材料でよい。上記ジアミンを含有
しているポリカーボネートを使用すると、支持基
体に隣接して光導電性層を配置することができ、
そして光導電性層を最上層（この層が光導電体か
ら光発生した正孔を輸送することができる）によ
り物理的に保護できるという利点がある。この構
造物は次に、通常、荷電、露光および現像を包含
する普通のゼログラフ方法で像形成に利用するこ
とができる。
上述の通り、本発明のハロゲンを含有するセレ
ンと砒素の合計を、隣接する電荷キヤリヤー輸送
層を有する多層構造装置における電荷キヤリヤー
発生層として使用すると、その部材は、上記の特
定の電荷発生層を使用した結果として、異る発生
層材料を使用する同様な多層構造部材と比較する
と予想外に高いコントラスト電圧を有する。
ンと砒素の合計を、隣接する電荷キヤリヤー輸送
層を有する多層構造装置における電荷キヤリヤー
発生層として使用すると、その部材は、上記の特
定の電荷発生層を使用した結果として、異る発生
層材料を使用する同様な多層構造部材と比較する
と予想外に高いコントラスト電圧を有する。
次に、本発明にかかる像形成部材の改良された
構成と像形成方法の利点を、特に添附図面を参照
して以下に詳しく説明する。
構成と像形成方法の利点を、特に添附図面を参照
して以下に詳しく説明する。
添附図面において、第１〜４図は本発明にかか
る像形成部材の実施態様である光受容体の例を示
すものである。これらのものは、基体、その上に
ある電荷発生層および該発生層の上にある電荷輸
送層からなるという点ですべて基本的には同様で
ある。
る像形成部材の実施態様である光受容体の例を示
すものである。これらのものは、基体、その上に
ある電荷発生層および該発生層の上にある電荷輸
送層からなるという点ですべて基本的には同様で
ある。
第１図において、光受容体１０は基体１１；電
気絶縁性有機樹脂１４中にランダムに分散した光
導電性粒子１３からなる電荷発生層１２；および
透明で電気的に不活性なポリカーボネート樹脂と
その中に溶解した前記のジアミンの１種またはそ
れ以上からなる電荷輸送層から構成されている。
気絶縁性有機樹脂１４中にランダムに分散した光
導電性粒子１３からなる電荷発生層１２；および
透明で電気的に不活性なポリカーボネート樹脂と
その中に溶解した前記のジアミンの１種またはそ
れ以上からなる電荷輸送層から構成されている。
第２図において、光受容体２０は、第１図のも
のとはその電荷発生層１２において異つている。
この場合、光導電性の粒子はバインー材料１４の
厚さにわたつて連続鎖の形状である。この鎖はバ
インダー材料中に多数の互いに絡み合つた光導電
性連続径路を構成している。この光導電性径路は
この層の約１〜25容量％の容積濃度で存在してい
る。
のとはその電荷発生層１２において異つている。
この場合、光導電性の粒子はバインー材料１４の
厚さにわたつて連続鎖の形状である。この鎖はバ
インダー材料中に多数の互いに絡み合つた光導電
性連続径路を構成している。この光導電性径路は
この層の約１〜25容量％の容積濃度で存在してい
る。
第３図における光受容体３０は第１および２図
のものとは、電荷発生層１６が均一な光導電性層
１６からなるという点で異なつている。
のものとは、電荷発生層１６が均一な光導電性層
１６からなるという点で異なつている。
第４図における光受容体４０は第３図のものと
は、基体と光受容体との界面にブロツキング層１
７を使用しているという点で異なつている。この
ブロツキング層は、基体から光導電性層へ電荷キ
ヤリヤーが注入するのを防止する機能を有する。
いずれか適当な材料、例えばナイロン、エポキ
シ、酸化アルミニウムが使用できる。
は、基体と光受容体との界面にブロツキング層１
７を使用しているという点で異なつている。この
ブロツキング層は、基体から光導電性層へ電荷キ
ヤリヤーが注入するのを防止する機能を有する。
いずれか適当な材料、例えばナイロン、エポキ
シ、酸化アルミニウムが使用できる。
本発明の装置における基体１１はいずれか適当
な導電性材料、例えばアルミニウム、スチール、
黄銅、グラフアイト、分散した導電性塩、導電性
ポリマー等でよい。この基体は剛性でも柔軟性で
もよく、またいずれか普通の厚さのものである。
典型的な基体の形状は柔軟性のベルトまたはスリ
ーブ、シート、ウエブ、プレート、円筒およびド
ラム等を包含する。この基体は複合構造物、例え
ば、アルミニウムやヨー化銅の如き薄い導電層、
あるいはクロムや酸化錫の薄い導電性被覆で被覆
したガラスでもよい。基体として特に好ましいの
はアルミニウム化マイラーの如き金属化ポリエス
テルである。
な導電性材料、例えばアルミニウム、スチール、
黄銅、グラフアイト、分散した導電性塩、導電性
ポリマー等でよい。この基体は剛性でも柔軟性で
もよく、またいずれか普通の厚さのものである。
典型的な基体の形状は柔軟性のベルトまたはスリ
ーブ、シート、ウエブ、プレート、円筒およびド
ラム等を包含する。この基体は複合構造物、例え
ば、アルミニウムやヨー化銅の如き薄い導電層、
あるいはクロムや酸化錫の薄い導電性被覆で被覆
したガラスでもよい。基体として特に好ましいの
はアルミニウム化マイラーの如き金属化ポリエス
テルである。
更に、電気絶縁性の基体も使用することもでき
る。この場合には、荷電は、当該技術で周知の二
重コロナ荷電技術によりこの絶縁部材上で行われ
る。絶縁性基体を使用する他の態様や基体を全く
使用しない他の態様は、導電性バツキング部材ま
たはプレート上に像形成部材を設け、且つ上記バ
ツキング部材と接触した状態でその表面を荷電す
る。第１〜２図の粒子１３あるいは第３〜４図の
均一層１６である光導電性材料は、いずれか適当
な無機または有機の光導電体およびそれらの混合
物から構成し得る。無機材料としては無機の結晶
性光導電性化合物および無機の光導電性ガラスが
ある。典型的な無機化合物としてはカドミウムス
ルホセレナイド、カドミウムセレナイド、カドミ
ウムサルフアイドおよびそれらの混合物がある。
典型的な無機の光導電性ガラスとしては、無定形
セレン、およびセレン―テルリウム、セレン―テ
ルリウム―砒素およびセレン―砒素およびそれら
の混合物がある。セレンは三方晶形セレンとして
送られる結晶形状でも使用することができる。
る。この場合には、荷電は、当該技術で周知の二
重コロナ荷電技術によりこの絶縁部材上で行われ
る。絶縁性基体を使用する他の態様や基体を全く
使用しない他の態様は、導電性バツキング部材ま
たはプレート上に像形成部材を設け、且つ上記バ
ツキング部材と接触した状態でその表面を荷電す
る。第１〜２図の粒子１３あるいは第３〜４図の
均一層１６である光導電性材料は、いずれか適当
な無機または有機の光導電体およびそれらの混合
物から構成し得る。無機材料としては無機の結晶
性光導電性化合物および無機の光導電性ガラスが
ある。典型的な無機化合物としてはカドミウムス
ルホセレナイド、カドミウムセレナイド、カドミ
ウムサルフアイドおよびそれらの混合物がある。
典型的な無機の光導電性ガラスとしては、無定形
セレン、およびセレン―テルリウム、セレン―テ
ルリウム―砒素およびセレン―砒素およびそれら
の混合物がある。セレンは三方晶形セレンとして
送られる結晶形状でも使用することができる。
電荷発生体として使用できる典型的な有機光導
電性材料としては、米国特許第3357989号明細書
（Byrne）に記載されているＸ―型無金属フタロ
シアニンの如きフタロシアニン顔料；銅フタロシ
アニンの如き金属フタロシアニン；モナストラル
（Monastral）レツド、モナストラルバイオレツ
トおよびモナストラルレツドＹの商標でデユポン
社から市販されているキナクリドン；米国特許第
3445227号明細書（Weinberger）に開示された置
換２，４―ジアミノ―トリアジン；米国特許第
3442781号明細書（Weinberger）に開示されたト
リフエノジオキサジン；インドフアースト
（Indofast）ダブルスカーレツト、インドフアー
ストバイオレツトレーキＢ、インドフアーストブ
リリアントスカーレツトおよびインドフアースト
オレンジの商標でアライド・ケミカル・Corp.か
ら市販されている多環芳香族キノンがある。
電性材料としては、米国特許第3357989号明細書
（Byrne）に記載されているＸ―型無金属フタロ
シアニンの如きフタロシアニン顔料；銅フタロシ
アニンの如き金属フタロシアニン；モナストラル
（Monastral）レツド、モナストラルバイオレツ
トおよびモナストラルレツドＹの商標でデユポン
社から市販されているキナクリドン；米国特許第
3445227号明細書（Weinberger）に開示された置
換２，４―ジアミノ―トリアジン；米国特許第
3442781号明細書（Weinberger）に開示されたト
リフエノジオキサジン；インドフアースト
（Indofast）ダブルスカーレツト、インドフアー
ストバイオレツトレーキＢ、インドフアーストブ
リリアントスカーレツトおよびインドフアースト
オレンジの商標でアライド・ケミカル・Corp.か
ら市販されている多環芳香族キノンがある。
更に、分子間電荷輸送錯化合物であるポリ（Ｎ
―ビニルカルバゾール）（PVK）とトリニトロフ
ルオレノン（TNF）の組合せも電荷発生材料と
して使用できる。これらの材料は光発生した正孔
を輸送材料中に注入することができる。
―ビニルカルバゾール）（PVK）とトリニトロフ
ルオレノン（TNF）の組合せも電荷発生材料と
して使用できる。これらの材料は光発生した正孔
を輸送材料中に注入することができる。
更に、分子内電荷輸送錯化合物も、光発生した
正孔を輸送材料中に注入し得る電荷発生材料とし
て使用することができる。
正孔を輸送材料中に注入し得る電荷発生材料とし
て使用することができる。
好ましい発生体材料は三方晶形セレンである。
三方晶形セレンを利用する感光性像形成装置を作
成する方法は、基体上にガラス状セレンの薄い層
を真空蒸発させ、該セレン層上に電気的に活性な
有機材料の比較的厚い層を形成し、次いでこの装
置を高い温度、例えば125℃〜210℃の温度に十分
な時間、例えば１〜24時間加熱し、ガラス状セレ
ンを結晶性の三方晶形に十分に変換することから
なる。三方晶形セレンを利用する感光部材を作成
する別の方法は、液状有機樹脂溶液中に微細なガ
ラス状セレン粒子を分散させ、次にこの溶液を支
持基体上に被覆し、乾燥させて有機樹脂マトリツ
クス中に含有されたガラス状セレン粒子からなる
バインダー層を形成することからなる。次に、こ
の部材を高い温度、例えば100℃〜140℃に十分な
時間例えば８〜24時間加熱し、そのガラス状セレ
ンを結晶性三方晶形に変換する。同様に、有機樹
脂溶液中に分散した微細な三方晶形セレン粒子を
支持基体上に被覆し、乾燥して発生体バインダー
層を形成することができる。
三方晶形セレンを利用する感光性像形成装置を作
成する方法は、基体上にガラス状セレンの薄い層
を真空蒸発させ、該セレン層上に電気的に活性な
有機材料の比較的厚い層を形成し、次いでこの装
置を高い温度、例えば125℃〜210℃の温度に十分
な時間、例えば１〜24時間加熱し、ガラス状セレ
ンを結晶性の三方晶形に十分に変換することから
なる。三方晶形セレンを利用する感光部材を作成
する別の方法は、液状有機樹脂溶液中に微細なガ
ラス状セレン粒子を分散させ、次にこの溶液を支
持基体上に被覆し、乾燥させて有機樹脂マトリツ
クス中に含有されたガラス状セレン粒子からなる
バインダー層を形成することからなる。次に、こ
の部材を高い温度、例えば100℃〜140℃に十分な
時間例えば８〜24時間加熱し、そのガラス状セレ
ンを結晶性三方晶形に変換する。同様に、有機樹
脂溶液中に分散した微細な三方晶形セレン粒子を
支持基体上に被覆し、乾燥して発生体バインダー
層を形成することができる。
別の好ましい実施態様は、35.5重量％の砒素、
64.5重量％の無定形セレンおよび850p.p.m.のヨ
ー素からなる0.2ミクロンの厚さの電荷発生層で
ある。この電荷発生層は40重量％の本発明のジア
ミンを分散して含有するマークロロン
（Makrolon）とう名のポリカーボネート樹脂か
らなる30ミクロンの厚さの電荷輸送層で被覆する
ことができる。
64.5重量％の無定形セレンおよび850p.p.m.のヨ
ー素からなる0.2ミクロンの厚さの電荷発生層で
ある。この電荷発生層は40重量％の本発明のジア
ミンを分散して含有するマークロロン
（Makrolon）とう名のポリカーボネート樹脂か
らなる30ミクロンの厚さの電荷輸送層で被覆する
ことができる。
上述の光導電体はいかなる意味でも限定的なも
のではなく、適当な材料として単に例示したもの
である。光導電性粒子の大きさは特に臨界的なも
のではないが、約0.01〜5.0ミクロンの粒径範囲
の粒子が特に満足できる結果を生じる。
のではなく、適当な材料として単に例示したもの
である。光導電性粒子の大きさは特に臨界的なも
のではないが、約0.01〜5.0ミクロンの粒径範囲
の粒子が特に満足できる結果を生じる。
バインダー材料１４は、前記の米国特許第
3121006号明細書（Middeton等）に記載された如
きいずれかの電気絶縁性樹脂でよい。電気的に不
活性な、すなわち絶縁性樹脂を使用するときは、
光導電性粒子が粒子同志で接触していることが本
質的である。このことは、光導電性材料がバイン
ダー層の少なくとも約10容量％の量で存在するこ
とが必要であり、バインダー層中の光導電体の上
限は無い。マトリツクス、すなわちバインダーが
活性材料からなるときは、その光導電性材料はバ
インダー層の約１容量％あるいはそれ以下からな
ることのみが必要であり、バインダー層中の光導
電体の上限は無い。光電導層の厚さは臨界的では
ない。約0.05〜20.0ミクロンの層の厚さが満足で
きるものであり、良好な結果を生じる好ましい厚
さは約0.1〜5.0ミクロンである。
3121006号明細書（Middeton等）に記載された如
きいずれかの電気絶縁性樹脂でよい。電気的に不
活性な、すなわち絶縁性樹脂を使用するときは、
光導電性粒子が粒子同志で接触していることが本
質的である。このことは、光導電性材料がバイン
ダー層の少なくとも約10容量％の量で存在するこ
とが必要であり、バインダー層中の光導電体の上
限は無い。マトリツクス、すなわちバインダーが
活性材料からなるときは、その光導電性材料はバ
インダー層の約１容量％あるいはそれ以下からな
ることのみが必要であり、バインダー層中の光導
電体の上限は無い。光電導層の厚さは臨界的では
ない。約0.05〜20.0ミクロンの層の厚さが満足で
きるものであり、良好な結果を生じる好ましい厚
さは約0.1〜5.0ミクロンである。
別の実施態様は、光導電性材料が、粒子１３と
して示した如き無定形セレン―砒素―ハロゲンの
粒子であつて、約0.5〜約50重量％の砒素からな
り、ハロゲンが約10〜10000p.p.m.の量で存在し、
残りがセレンであるものの場合である。砒素は好
ましくは約20〜約40重量％の量で存在し、35.5重
量％が最も好ましい。ハロゲンは好ましくはヨー
素、塩素または臭素である。最も好ましいハロゲ
ンはヨー素である。合金または混合物の残りの成
分は好ましくはセレンである。
して示した如き無定形セレン―砒素―ハロゲンの
粒子であつて、約0.5〜約50重量％の砒素からな
り、ハロゲンが約10〜10000p.p.m.の量で存在し、
残りがセレンであるものの場合である。砒素は好
ましくは約20〜約40重量％の量で存在し、35.5重
量％が最も好ましい。ハロゲンは好ましくはヨー
素、塩素または臭素である。最も好ましいハロゲ
ンはヨー素である。合金または混合物の残りの成
分は好ましくはセレンである。
活性層１５は、その中に約25〜75重量％の１種
またはそれ以上の上述のジアミンを分散して含有
する透明で電気的に不活性なポリカーボネート樹
脂材料である。
またはそれ以上の上述のジアミンを分散して含有
する透明で電気的に不活性なポリカーボネート樹
脂材料である。
一般的には、活性層１５の厚さは約５〜100ミ
クロンであるべきであるが、この範囲外の厚さも
使用できる。
クロンであるべきであるが、この範囲外の厚さも
使用できる。
輸送層として好ましいポリカーボネート樹脂は
約20000〜約120000、好ましくは約50000〜約
120000の分子量を有するものである。
約20000〜約120000、好ましくは約50000〜約
120000の分子量を有するものである。
電気的に不活性な樹脂材料として最も好ましい
材料はポリ（４，4′―イソプロピリデン―ジフエ
ニレンカーボネート）であり、この樹脂は、レキ
サン（Lexan）145として市販のものは約25000
〜約40000の分子量を有し、レキサン141として
市販されているものは約40000〜約45000の分子量
を有し（これらの両方ともゼネラル・エレクトリ
ツク・カンパニーから市販されている。）、マーク
ロロンとして市販されているものは約50000〜
約120000の分子量を有し（フアルベンフアブリケ
ン・バイエルA.G.から市販されている）、マーロ
ン（Merlon）として市販されているものは約
20000〜約50000の分子量を有している（モーベ
イ・ケミカル・カンパニーから市販されてい
る。）。
材料はポリ（４，4′―イソプロピリデン―ジフエ
ニレンカーボネート）であり、この樹脂は、レキ
サン（Lexan）145として市販のものは約25000
〜約40000の分子量を有し、レキサン141として
市販されているものは約40000〜約45000の分子量
を有し（これらの両方ともゼネラル・エレクトリ
ツク・カンパニーから市販されている。）、マーク
ロロンとして市販されているものは約50000〜
約120000の分子量を有し（フアルベンフアブリケ
ン・バイエルA.G.から市販されている）、マーロ
ン（Merlon）として市販されているものは約
20000〜約50000の分子量を有している（モーベ
イ・ケミカル・カンパニーから市販されてい
る。）。
上述した活性層１５は光導電性層中でキヤリヤ
ーを発生するのに使用した波長領域の光に対して
本質的に非吸収性である。ゼログラフ用として好
ましい範囲は約4000〜約8000オングストローム単
位である。更に、光導電体は、パンクロマチツク
応答が要求される場合には4000〜8000オングスト
ローム単位のすべての波長に対して応答するもの
であるべきである。本発明のすべての光導電体―
活性材料の組合せは、光導電体と活性層との間の
物理的界面を横切つて正孔を注入し、次いでこの
正孔を輸送する。
ーを発生するのに使用した波長領域の光に対して
本質的に非吸収性である。ゼログラフ用として好
ましい範囲は約4000〜約8000オングストローム単
位である。更に、光導電体は、パンクロマチツク
応答が要求される場合には4000〜8000オングスト
ローム単位のすべての波長に対して応答するもの
であるべきである。本発明のすべての光導電体―
活性材料の組合せは、光導電体と活性層との間の
物理的界面を横切つて正孔を注入し、次いでこの
正孔を輸送する。
活性層１５、すなわち電荷輸送層が透明である
ことが必要である理由は、入射輻射線の大部分
が、効果的な光発生のために電荷キヤリヤー発生
層により利用されるからである。この材料の別の
特徴は電子写真で現われる最も低い電場でさえも
キヤリヤーを輸送できる能力を有することであ
る。
ことが必要である理由は、入射輻射線の大部分
が、効果的な光発生のために電荷キヤリヤー発生
層により利用されるからである。この材料の別の
特徴は電子写真で現われる最も低い電場でさえも
キヤリヤーを輸送できる能力を有することであ
る。
本発明において光導電性層と組合せて使用する
活性輸送層は、上記の活性輸送層上にある静電荷
が照射の無い状態で導電性でない程度、すなわち
その上に静電潜像が形成し且つ保持するのを防げ
るに十分な程度に絶縁性である材料である。
活性輸送層は、上記の活性輸送層上にある静電荷
が照射の無い状態で導電性でない程度、すなわち
その上に静電潜像が形成し且つ保持するのを防げ
るに十分な程度に絶縁性である材料である。
一般的には、活性層の厚さは好ましくは約５〜
100ミクロンであるが、この範囲外の厚さも使用
可能である。活性層、すなわち電荷輸送層と光導
電性層すなわち電荷発生層の厚さの比は好ましく
は約２：１〜200：１に保持すべきであり、また
ある場合には400：１いう大きさでもよい。
100ミクロンであるが、この範囲外の厚さも使用
可能である。活性層、すなわち電荷輸送層と光導
電性層すなわち電荷発生層の厚さの比は好ましく
は約２：１〜200：１に保持すべきであり、また
ある場合には400：１いう大きさでもよい。
次に実施例をあげて、本発明を更に詳細に説明
する。部中の％は特に断りのない限り重量％であ
る。下記の実施例は本発明の各種の好ましい実施
態様を説明するものである。
する。部中の％は特に断りのない限り重量％であ
る。下記の実施例は本発明の各種の好ましい実施
態様を説明するものである。
実施例 １
Ｎ，N′―ジフエニル―Ｎ，N′―ビス（３―メ
チルフエニル）―ピレニル―１，６―ジアミン
の調製。
チルフエニル）―ピレニル―１，６―ジアミン
の調製。
機械的撹拌機を有し、且つアルゴンで置換した
250mlの三ツ口丸底フラスコに、11ｇ（0.06モル）
の３―メチルジフエニルアミン、9.1ｇ（0.02モ
ル）の１，６―ジヨードピレン、15ｇ（0.11モ
ル）の炭酸カリウム、10ｇの青銅および50mlの
C13〜C15脂肪族炭化水素、すなわちソルトロール
（Soltrol）170（フイツプス・ケミカル・カン
パニー）を装入した。この混合物を210℃に18時
間加熱した。生成物を、200mlのｎ―オクタンを
加えて分離し、且つ熱過して無機固体を分離し
た。暗緑色の液をウオレム（Woelm）中性ア
ルミナと流出液としてベンゼンを使用したカラム
クロマトグラフにかけた。深黄色の固体をアセト
ンで抽出し、236〜238℃の融点を有するＮ，
N′―ジフエニル―Ｎ，N′―ビス（３―メチルフ
エニル）―ピレニル―１，６―ジアミンの黄色結
晶を得た。
250mlの三ツ口丸底フラスコに、11ｇ（0.06モル）
の３―メチルジフエニルアミン、9.1ｇ（0.02モ
ル）の１，６―ジヨードピレン、15ｇ（0.11モ
ル）の炭酸カリウム、10ｇの青銅および50mlの
C13〜C15脂肪族炭化水素、すなわちソルトロール
（Soltrol）170（フイツプス・ケミカル・カン
パニー）を装入した。この混合物を210℃に18時
間加熱した。生成物を、200mlのｎ―オクタンを
加えて分離し、且つ熱過して無機固体を分離し
た。暗緑色の液をウオレム（Woelm）中性ア
ルミナと流出液としてベンゼンを使用したカラム
クロマトグラフにかけた。深黄色の固体をアセト
ンで抽出し、236〜238℃の融点を有するＮ，
N′―ジフエニル―Ｎ，N′―ビス（３―メチルフ
エニル）―ピレニル―１，６―ジアミンの黄色結
晶を得た。
C42H32N2としての計算値：Ｃ、88.36；Ｈ、
5.67；Ｎ、4.96 実測値：Ｃ、89.09；Ｈ、6.05；Ｎ、4.84 実施例 ２ 第４図に示したものと同様の感光性構造物を次
の如くして調製した。
5.67；Ｎ、4.96 実測値：Ｃ、89.09；Ｈ、6.05；Ｎ、4.84 実施例 ２ 第４図に示したものと同様の感光性構造物を次
の如くして調製した。
アルミニウム化マイラー基体を、デユポンポ
リエステル49000の薄い（約300Å）バリヤー接
着層で被覆した。0.5ミクロンの無定形セレン層
を、アルミニウム55℃の温度に保ちながら約
10-5Torrの真空を用いて上記の接着層上に析出
させた。セレンの表面上に、マークロロンポリ
カーボネート中に溶解した実施例１の化合物から
なる20ミクロン厚の輸送層を被覆した。実施例１
の化合物とポリカーボネートの重量比はそれぞれ
２：３であり、メチレンクロリド溶液から被覆し
た。この装置を45℃で12時間真空中で加熱し、過
剰の溶剤を除去した。
リエステル49000の薄い（約300Å）バリヤー接
着層で被覆した。0.5ミクロンの無定形セレン層
を、アルミニウム55℃の温度に保ちながら約
10-5Torrの真空を用いて上記の接着層上に析出
させた。セレンの表面上に、マークロロンポリ
カーボネート中に溶解した実施例１の化合物から
なる20ミクロン厚の輸送層を被覆した。実施例１
の化合物とポリカーボネートの重量比はそれぞれ
２：３であり、メチレンクロリド溶液から被覆し
た。この装置を45℃で12時間真空中で加熱し、過
剰の溶剤を除去した。
この光受容体をテストし、次の如くしてそのゼ
ログラフ光導電特性を求めた。
ログラフ光導電特性を求めた。
上記のプレートを1250ボルトに負に荷電し、且
つ4500Åの波長と30エルグ／cm2の光強度を有する
５マイクロ秒の光キセノン光フラツシユに露光
した。この装置は0.1秒で100ボルト以下に放電し
た。次にこの装置を標準ゼログラフ荷電―露光―
消去工程に約1000回かけたが、荷電または放電に
おける劣化は観察されなかつた。
つ4500Åの波長と30エルグ／cm2の光強度を有する
５マイクロ秒の光キセノン光フラツシユに露光
した。この装置は0.1秒で100ボルト以下に放電し
た。次にこの装置を標準ゼログラフ荷電―露光―
消去工程に約1000回かけたが、荷電または放電に
おける劣化は観察されなかつた。
上記の如き性質は、この装置が、速い電子写真
複写機で使用するのに適した特性を有しているこ
とを示している。この層構造の光受容体をゼロツ
クス・モデルＤで使用したところ、満足できる
現像した像が得られた。
複写機で使用するのに適した特性を有しているこ
とを示している。この層構造の光受容体をゼロツ
クス・モデルＤで使用したところ、満足できる
現像した像が得られた。
実施例 ３
実施例２における如き層構造の装置を、無定形
セレンの代わりに無定形の三セレン化砒素の0.1
ミクロン厚の発生層により調製した。発生層は、
50℃に保つたデユポン49000ポリエステル接着
被覆アルミニウム基体上に三セレン化砒素を蒸着
して調製した。この装置の残りは実施例２におけ
る如くして調製した。
セレンの代わりに無定形の三セレン化砒素の0.1
ミクロン厚の発生層により調製した。発生層は、
50℃に保つたデユポン49000ポリエステル接着
被覆アルミニウム基体上に三セレン化砒素を蒸着
して調製した。この装置の残りは実施例２におけ
る如くして調製した。
この装置を1200ボルトに負にコロナ荷電し、５
マイクロ秒の時間と30エルグ／cm2の光強度の未
過キセノンフラツシユ源に露光したところ、満足
できるゼログラフ光導電性放電が観察された。露
光の結果、電圧は0.15秒で100ボルト以下に低下
した。この装置を1000回の荷電―露光―消去工程
にかけたところ安定な操作が観察された。
マイクロ秒の時間と30エルグ／cm2の光強度の未
過キセノンフラツシユ源に露光したところ、満足
できるゼログラフ光導電性放電が観察された。露
光の結果、電圧は0.15秒で100ボルト以下に低下
した。この装置を1000回の荷電―露光―消去工程
にかけたところ安定な操作が観察された。
実施例
実施例２における如き層構造装置を粒状の三方
晶系セレンの２ミクロン厚の層により調製した。
粒状の三方晶形セレンからなる発生層はポリ―Ｎ
―ビニルカルバゾール中に分散させた10容量％の
三方晶形セレンのスラリーから溶剤被覆した。こ
のスラリーは0.4ｇのセレン、0.8ｇのポリ―Ｎ―
ビニルカルバゾールおよび14mlのトルエンとテト
ラヒドロフランの１：１混合物を含有している。
この発生層を真空中で150℃、12時間加熱し、そ
の後実施例２における如くして輸送層を適用し
た。
晶系セレンの２ミクロン厚の層により調製した。
粒状の三方晶形セレンからなる発生層はポリ―Ｎ
―ビニルカルバゾール中に分散させた10容量％の
三方晶形セレンのスラリーから溶剤被覆した。こ
のスラリーは0.4ｇのセレン、0.8ｇのポリ―Ｎ―
ビニルカルバゾールおよび14mlのトルエンとテト
ラヒドロフランの１：１混合物を含有している。
この発生層を真空中で150℃、12時間加熱し、そ
の後実施例２における如くして輸送層を適用し
た。
この装置を実施例３における如くテストしたと
ころ、同様にすぐれた特性を示した。輸送層の活
性材料を表わす一般式の範囲内の化合物は、実施
例１の方法により１，６―ジヨードピレンから、
４―ｎ―ブチルジフエニルアミン、４，4′―ジメ
チルジフエニルアミン、３，3′―ジクロロジフエ
ニルアミンおよび３，3′―ジメチルジフエニルア
ミンの如き適当なアミン前駆体を使用して調製す
ることができる。
ころ、同様にすぐれた特性を示した。輸送層の活
性材料を表わす一般式の範囲内の化合物は、実施
例１の方法により１，６―ジヨードピレンから、
４―ｎ―ブチルジフエニルアミン、４，4′―ジメ
チルジフエニルアミン、３，3′―ジクロロジフエ
ニルアミンおよび３，3′―ジメチルジフエニルア
ミンの如き適当なアミン前駆体を使用して調製す
ることができる。
本発明を、本発明の好ましい実施態様を特に参
照して説明したが、上記した説明および特許請求
の範囲に定義の如く本発明の要旨と範囲内で各種
の変形や修正が可能であると解すべきである。
照して説明したが、上記した説明および特許請求
の範囲に定義の如く本発明の要旨と範囲内で各種
の変形や修正が可能であると解すべきである。
第１図ないし第４図は、本発明にかかる像形成
部材の実施態様である光受容体の例を示す概略図
である。 １０…光受容体、２０…光受容体、３０…光受
容体、４０…光受容体、１１…基体、１２…電荷
発生層、１３…光導電性粒子、１４…電気絶縁性
有機樹脂、１５…電荷輸送層、１６…光導電性
層、１７…ブロツキング層。
部材の実施態様である光受容体の例を示す概略図
である。 １０…光受容体、２０…光受容体、３０…光受
容体、４０…光受容体、１１…基体、１２…電荷
発生層、１３…光導電性粒子、１４…電気絶縁性
有機樹脂、１５…電荷輸送層、１６…光導電性
層、１７…ブロツキング層。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 光導電性材料の層からなる電荷発生層と、該
層に接触し、約25〜約75重量％の下記の一般式を
有する化合物の１種またはそれ以上を分散して含
有するポリカーボネート樹脂材料からなる電荷輸
送層とからなり、上記光導電性層は正孔を光発生
させ該正孔を注入することができ、且つ上記の電
荷輸送層は光導電性層が正孔を発生させ且つ注入
するスペクトル領域において実質的に非吸収性で
あるが、上記光導電性層からの光発生正孔の注入
を支持し且つ該正孔を該電荷輸送層中を輸送する
ことができる像形成部材。 （上記式中のR1，R2，R3およびR4は水素、１
〜約４個の炭素原子を有するオルソ、メタまたは
パラアルキル基、オルソ、メタ、またはパラハロ
ゲン原子、パラフエニル基およびそれらの組合せ
からなる群から選ばれ、４個のＮ―置換基のうち
の少なくとも２個は上記のアルキル基、上記のハ
ロゲン原子または上記のパラフエニル基またはこ
れらの置換基の組合せで置換されていなければな
らない。） ２ ポリカーボネート樹脂が約20000〜約120000
の分子量を有する特許請求の範囲第１項に記載の
部材。 ３ ポリカーボネートがポリ（４，4′―イソプロ
ピリデン―ジフエニレンカーボネート）である特
許請求の範囲第２項に記載の部材。 ４ ポリカーボネートが約25000〜約45000の間の
分子量を有する特許請求の範囲第３項に記載の部
材。 ５ ポリカーボネートが約50000〜約120000の分
子量を有する特許請求の範囲第３項に記載の部
材。 ６ 電荷輸送層がＮ，N′―ジフエニル―Ｎ，
N′―ビス（３―メチルフエニル）―ピレニル―
１，６―ジアミンを含有する特許請求の範囲第１
項に記載の部材。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/034,817 US4233384A (en) | 1979-04-30 | 1979-04-30 | Imaging system using novel charge transport layer |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55144250A JPS55144250A (en) | 1980-11-11 |
| JPS637383B2 true JPS637383B2 (ja) | 1988-02-16 |
Family
ID=21878798
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5409980A Granted JPS55144250A (en) | 1979-04-30 | 1980-04-23 | Image formation device |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4233384A (ja) |
| JP (1) | JPS55144250A (ja) |
| CA (1) | CA1131492A (ja) |
| DE (1) | DE3004339A1 (ja) |
| GB (1) | GB2049213B (ja) |
Families Citing this family (186)
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