JPS6367821B2 - - Google Patents
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- JPS6367821B2 JPS6367821B2 JP7278883A JP7278883A JPS6367821B2 JP S6367821 B2 JPS6367821 B2 JP S6367821B2 JP 7278883 A JP7278883 A JP 7278883A JP 7278883 A JP7278883 A JP 7278883A JP S6367821 B2 JPS6367821 B2 JP S6367821B2
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
Description
本発明はインクジエツト記録用の水性カラーイ
ンクに関し、より詳細には色調が鮮明で、耐水性
と耐光性に優れ、かつノズル目詰まり等をひきお
こすことのない改良されたインク組成物に関す
る。 インクジエツト記録は内径10〜200μmのノズル
からインクを噴射して記録を行なうものであり、
低騒音で普通紙に記録できる利点を有するほか、
３原色のインクを用いて重ね打ち等の混色を行な
うことにより任意の色調が得られる利点を有して
いる。 インクジエツト記録用インクとして第１に要求
される特性は、いかなる使用形態においてもノズ
ル目詰まり等の異状を生じない、高い物理化学的
安定性があげられる。つぎに、紙等の被記録材に
記録した際の記録品質に優れていることが要求さ
れる。記録品質は色調の鮮明さ、耐水性、耐光性
等で評価し得るものである。さらに、インクジエ
ツト記録方式には荷電量制御型、オンデマンド
型、等種々の方式があり、各方式によつてインク
に要求される物性値例えば粘度、表面張力、電導
度等の値は異なる。 このようにインクジエツト記録用のインクには
極めて厳しい要求が課せられている。 ノズル目詰まりの現象は長期間記録を中断し、
再度記録を行なう時に最も多くみられることか
ら、原因は乾燥によりインク中の固体成分の溶解
安定性が失なわれ、ノズル穴部でインク成分の析
出等が起こるためと予想される。 従つてインク成分の中には、水分蒸発によりイ
ンクが固化することを避けるため、通常多価アル
コール類、ポリアルキレングリコール類等の液体
物質を乾燥防止剤として添加する必要がある。 また水溶性染料としては直接染料、酸性染料、
塩基性染料が従来用いられてきたが、直接染料は
色調の鮮明なものが少なく、また水溶性の不十分
なものが多かつた。 一方、酸性染料は被記録材に主として用いられ
る紙への染着性が悪く、そのため記録紙の耐水性
が極めて低かつた。さらに塩基性染料は光褪色し
易く、そのため記録物の耐光性が極めて低かつ
た。 近年、インクジエツト記録用インクの水溶性染
料として上記の直接染料、酸性染料および塩基性
染料と異なり、従来、記録用インクには用いられ
ることのなかつた水溶性反応染料を使用する試み
が提案されている。それらは例えば特開昭56―
143271、特開昭56―143272、特開昭56―161193お
よび特開昭56―161479に示されている。 反応染料は化学結合により染着するため、堅ろ
う性の向上が期待され、その化学構造は一般式Ｓ
―Ｄ―Ｔ―Ｘで表わされる（但し、Ｓは水溶性
基、Ｄは母体染料分子、Ｔは母体染料分子と反応
基との連結基、Ｘは反応基である。）。 染着力は反応基に依存するところが大きいため
に、母体染料分子には鮮明な色調のものを選ぶこ
とができ、反応染料の色調は他の染料と比べ一般
に鮮やかであるという利点を有する。 反応染料はこのように記録媒体として優れてい
るが、インクジエツト記録インクに適用するには
化学的安定性の点から生ずる以下の問題があつ
た。 すなわち反応基は一般にハロゲンやスルホン基
を含有しており、水性インク中では徐々に加水分
解して、化学的に活性なハロゲン化水素および硫
酸水素塩を生成する。これらはインク成分や装置
の材質と反応する有害な作用をもつばかりでな
く、インクのPHを次第に低下させて染料の溶解性
そのものを悪化させる作用があつた。 このことを避けるためインク成分中にあらかじ
めアルカリ性物質を加え、加水分解によつて生じ
るハロゲン化水素および硫酸水素塩を中和するこ
とも試みられているが、これはハロゲンイオンを
含む塩および硫酸塩をインクに混入させる結果と
なり、塩析作用により染料の溶解性を著しく低下
させる作用があつた。さらにインク中で生成した
上記塩類は湿潤剤として最も多く使用される多価
アルコール及びポリアルキレングリコールに対す
る溶解性が水に対する場合と比べ著しく低く（例
えば、大沢ら；工業化学雑誌、65巻、３号、
p.457（1962）を参照）、水分蒸発にともないイン
ク中に析出してノズル目詰まりを生じ易かつた。 従つてノズル目詰まり等をおこすことなく鮮明
な色調を有し、耐水性、耐光性に優れたインクジ
エツト記録用インクが、高品質なカラー記録を実
現するため望まれていた。 本発明は反応染料をあらかじめ加水分解した物
質を使用することを特徴とし、その目的はノズル
目詰まり等を生ずることがなく、色調が鮮明でか
つ耐水性、耐光性の優れた記録を可能とするイン
クジエツト記録用インクを提供するにある。 すなわち本発明は、水溶性染料、乾燥防止剤お
よび水を主成分とするインクジエツト記録用イン
クにおいて水溶性染料として反応染料の加水分解
生成物を用いることを特徴とするジエツトインク
組成物である。反応染料の加水分解生成物を使用
することにより、反応染料の利点を有したまま従
来の問題であつたノズル目詰まり等を解決するこ
とができる。水溶性反応染料としては一般式Ｓ―
Ｄ―Ｔ―Ｘで表わされる染料（但し、Ｓは水溶性
基、Ｄは母体染料分子、Ｔは母体染料分子と反応
基との連結基、Ｘは反応基である。）のうち、―
Ｔ―Ｘとして第１表に示すものの加水分解生成物
が使用できる。 次に本発明における加水分解生成物の調製例に
ついて説明する。 調製例 反応染料としてモノフルオロトリアジニル基を
もつCibacron Red Ｆ―B2部に対して蒸留水400
部を加え、30℃で均一に溶解するまで撹拌した。
次に水酸化ナトリウム１部を蒸留水100部に溶解
し、先に調製した染料水溶液に加えるとともに30
℃一定条件下で撹拌を続けた。水酸化ナトリウム
添加後一定時間毎に溶液の一部を採取し、高速液
体クロマトグラフイーで反応の進行状況を調べ
た。 図面に反応時間の増加にともなう染料成分のの
変化を示す。経過時間とともに加水分解反応の進
行したことがわかる。30℃では約２時間で加水分
解反応が終了した。加水分解反応をより高温で行
なうことにより反応時間は更に短縮できる。 次に反応液に酢酸ナトリウムの飽和水溶液を加
えて塩析させ、別した後エタノールで洗うとい
う操作を数回繰返して、加水分解反応により副生
したフツ化ナトリウムを除去し目的の加水分解生
成物を得た。 得られた加水分解生成物は水溶液中で化学的に
極めて安定であり、水溶液を15ケ月以上放置した
後も染料成分に変化はみられなかつた。また上記
加水分解生成物の
ンクに関し、より詳細には色調が鮮明で、耐水性
と耐光性に優れ、かつノズル目詰まり等をひきお
こすことのない改良されたインク組成物に関す
る。 インクジエツト記録は内径10〜200μmのノズル
からインクを噴射して記録を行なうものであり、
低騒音で普通紙に記録できる利点を有するほか、
３原色のインクを用いて重ね打ち等の混色を行な
うことにより任意の色調が得られる利点を有して
いる。 インクジエツト記録用インクとして第１に要求
される特性は、いかなる使用形態においてもノズ
ル目詰まり等の異状を生じない、高い物理化学的
安定性があげられる。つぎに、紙等の被記録材に
記録した際の記録品質に優れていることが要求さ
れる。記録品質は色調の鮮明さ、耐水性、耐光性
等で評価し得るものである。さらに、インクジエ
ツト記録方式には荷電量制御型、オンデマンド
型、等種々の方式があり、各方式によつてインク
に要求される物性値例えば粘度、表面張力、電導
度等の値は異なる。 このようにインクジエツト記録用のインクには
極めて厳しい要求が課せられている。 ノズル目詰まりの現象は長期間記録を中断し、
再度記録を行なう時に最も多くみられることか
ら、原因は乾燥によりインク中の固体成分の溶解
安定性が失なわれ、ノズル穴部でインク成分の析
出等が起こるためと予想される。 従つてインク成分の中には、水分蒸発によりイ
ンクが固化することを避けるため、通常多価アル
コール類、ポリアルキレングリコール類等の液体
物質を乾燥防止剤として添加する必要がある。 また水溶性染料としては直接染料、酸性染料、
塩基性染料が従来用いられてきたが、直接染料は
色調の鮮明なものが少なく、また水溶性の不十分
なものが多かつた。 一方、酸性染料は被記録材に主として用いられ
る紙への染着性が悪く、そのため記録紙の耐水性
が極めて低かつた。さらに塩基性染料は光褪色し
易く、そのため記録物の耐光性が極めて低かつ
た。 近年、インクジエツト記録用インクの水溶性染
料として上記の直接染料、酸性染料および塩基性
染料と異なり、従来、記録用インクには用いられ
ることのなかつた水溶性反応染料を使用する試み
が提案されている。それらは例えば特開昭56―
143271、特開昭56―143272、特開昭56―161193お
よび特開昭56―161479に示されている。 反応染料は化学結合により染着するため、堅ろ
う性の向上が期待され、その化学構造は一般式Ｓ
―Ｄ―Ｔ―Ｘで表わされる（但し、Ｓは水溶性
基、Ｄは母体染料分子、Ｔは母体染料分子と反応
基との連結基、Ｘは反応基である。）。 染着力は反応基に依存するところが大きいため
に、母体染料分子には鮮明な色調のものを選ぶこ
とができ、反応染料の色調は他の染料と比べ一般
に鮮やかであるという利点を有する。 反応染料はこのように記録媒体として優れてい
るが、インクジエツト記録インクに適用するには
化学的安定性の点から生ずる以下の問題があつ
た。 すなわち反応基は一般にハロゲンやスルホン基
を含有しており、水性インク中では徐々に加水分
解して、化学的に活性なハロゲン化水素および硫
酸水素塩を生成する。これらはインク成分や装置
の材質と反応する有害な作用をもつばかりでな
く、インクのPHを次第に低下させて染料の溶解性
そのものを悪化させる作用があつた。 このことを避けるためインク成分中にあらかじ
めアルカリ性物質を加え、加水分解によつて生じ
るハロゲン化水素および硫酸水素塩を中和するこ
とも試みられているが、これはハロゲンイオンを
含む塩および硫酸塩をインクに混入させる結果と
なり、塩析作用により染料の溶解性を著しく低下
させる作用があつた。さらにインク中で生成した
上記塩類は湿潤剤として最も多く使用される多価
アルコール及びポリアルキレングリコールに対す
る溶解性が水に対する場合と比べ著しく低く（例
えば、大沢ら；工業化学雑誌、65巻、３号、
p.457（1962）を参照）、水分蒸発にともないイン
ク中に析出してノズル目詰まりを生じ易かつた。 従つてノズル目詰まり等をおこすことなく鮮明
な色調を有し、耐水性、耐光性に優れたインクジ
エツト記録用インクが、高品質なカラー記録を実
現するため望まれていた。 本発明は反応染料をあらかじめ加水分解した物
質を使用することを特徴とし、その目的はノズル
目詰まり等を生ずることがなく、色調が鮮明でか
つ耐水性、耐光性の優れた記録を可能とするイン
クジエツト記録用インクを提供するにある。 すなわち本発明は、水溶性染料、乾燥防止剤お
よび水を主成分とするインクジエツト記録用イン
クにおいて水溶性染料として反応染料の加水分解
生成物を用いることを特徴とするジエツトインク
組成物である。反応染料の加水分解生成物を使用
することにより、反応染料の利点を有したまま従
来の問題であつたノズル目詰まり等を解決するこ
とができる。水溶性反応染料としては一般式Ｓ―
Ｄ―Ｔ―Ｘで表わされる染料（但し、Ｓは水溶性
基、Ｄは母体染料分子、Ｔは母体染料分子と反応
基との連結基、Ｘは反応基である。）のうち、―
Ｔ―Ｘとして第１表に示すものの加水分解生成物
が使用できる。 次に本発明における加水分解生成物の調製例に
ついて説明する。 調製例 反応染料としてモノフルオロトリアジニル基を
もつCibacron Red Ｆ―B2部に対して蒸留水400
部を加え、30℃で均一に溶解するまで撹拌した。
次に水酸化ナトリウム１部を蒸留水100部に溶解
し、先に調製した染料水溶液に加えるとともに30
℃一定条件下で撹拌を続けた。水酸化ナトリウム
添加後一定時間毎に溶液の一部を採取し、高速液
体クロマトグラフイーで反応の進行状況を調べ
た。 図面に反応時間の増加にともなう染料成分のの
変化を示す。経過時間とともに加水分解反応の進
行したことがわかる。30℃では約２時間で加水分
解反応が終了した。加水分解反応をより高温で行
なうことにより反応時間は更に短縮できる。 次に反応液に酢酸ナトリウムの飽和水溶液を加
えて塩析させ、別した後エタノールで洗うとい
う操作を数回繰返して、加水分解反応により副生
したフツ化ナトリウムを除去し目的の加水分解生
成物を得た。 得られた加水分解生成物は水溶液中で化学的に
極めて安定であり、水溶液を15ケ月以上放置した
後も染料成分に変化はみられなかつた。また上記
加水分解生成物の
【表】
【表】
セルロース染着性は原料の反応染料と比べてわず
かしか低下しておらず、多くの直接染料と同程度
であつた。その理由は明らかでないが、色調には
影響しないトリアジン環および２つのイミノ基か
ら成る連結基部分の存在がセルロース親和性に寄
与するものと推測される。 第１表に示したどの反応基を有する反応染料も
染料と等モル以上のアルカリ水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム等―存在下で加水分解することが
認められた。 加水分解温度は染料により異なり、30℃〜80℃
の範囲が好適であつた。 次に、本発明で使用する乾燥防止剤としてはエ
チレングリコールおよびジエチレングリコール以
上のポリエチレングリコール、エチレングリコー
ルジメチルエーテル等のグリコールエーテル類、
Ｎ―メチル―ピロリドン等のピロリドン類など公
知の乾燥防止剤の中から１種あるいは複数種組合
せたものを選ぶことができる。 また必要に応じてジヒドロ酢酸ソーダ、
Bionate 1060（１，２―ベンズイソチアゾリン―
３―オンのアミノ塩）、ジオキシン、２―ピリジ
ンチオール―１―オキサイドのナトリウム塩（ソ
ジウムオマジン）等の防カビ剤、エチレンジアミ
ン四酢酸（EDTA）ナトリウム塩等のキレート
剤等を加えても良い。 次に本発明の実施例について説明する。 実施例 １ 調製例で調製した加水分解生成物 ４部 ポリエチレングリコール＃200 15部 ソジウムオマジン 0.2部 EDTA・２ナトリウム塩 0.1部 蒸留水 100部 上記組成により作製したマゼンタ色インクを
30μm径のノズルを有する荷電量制御型インクジ
エツトプリンタに実装し、１年間印字試験を行な
つたがノズル目詰まり、印字乱れとも全くみられ
なかつた。また印字物は記録後５分経過後１分以
上水に浸漬しても判読でき、十分な耐水性を示し
た。さらに印字物を１ケ月間日光に暴露したが、
レツドフイルタを使用して測つた当初の光学濃度
1.0が0.8に低下するのみで、優れた耐光性を有す
るものであつた。 実施例 ２ Procion Brilliant Blue Ｈ―5G（反応基はモノ
クロロトリアジニル）の加水分解生成物 ２部 ポリエチレングリコール＃200 15部 ジオキシン 0.5部 EDTA・３カリウム塩 0.1部 蒸留水 100部 実施例 ３ Diamira Yellow（反応基はビニルスルホニル）
３部 ポリエチレングリコール＃200 15部 ソジウムオマジン 0.2部 EDTA・２ナトリウム塩 0.1部 蒸留水 100部 実施例(2)，(3)の組成物は実施例(1)により得た組
成物と同様、印字試験において何等問題は認めら
れなかつた。さらに印字物の耐水性、耐光性にも
優れていた。 比較例 １ 染料として反応染料Cibacron Red Ｆ―Ｂをそ
のまま使用したことを除き、他の組成が実施例１
と同じインク組成物を調製した。 上記インク組成物は調製後３ケ月間保存するこ
とにより、PHが著しく低下し染料が一部析出し
た。 比較例 ２ 水酸化ナトリウム１部を加えたことを除き、他
の組成が比較例１と同じインク組成物を調製し
た。 上記インク組成物は３ケ月間保存しても染料の
析出はみられなかつた。しかしプリンタに実装し
て印字試験を行なつた結果、１週間以上の噴射停
止期間を置くと印字乱れが高頻度に生じた。 以上説明したように、本発明は反応染料の加水
分解生成物をインクジエツト記録用インクの着色
剤に使用するため、反応染料の反応性に起因する
化学的不安定さを解消しその優れた特色を生かす
ことができる。すなわち長期間にわたつて決して
目詰まり等を生ずることなく、十分な耐水性、耐
光性がありかつ鮮明な色調を有するインクジエツ
ト記録ができる利点がある。
かしか低下しておらず、多くの直接染料と同程度
であつた。その理由は明らかでないが、色調には
影響しないトリアジン環および２つのイミノ基か
ら成る連結基部分の存在がセルロース親和性に寄
与するものと推測される。 第１表に示したどの反応基を有する反応染料も
染料と等モル以上のアルカリ水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム等―存在下で加水分解することが
認められた。 加水分解温度は染料により異なり、30℃〜80℃
の範囲が好適であつた。 次に、本発明で使用する乾燥防止剤としてはエ
チレングリコールおよびジエチレングリコール以
上のポリエチレングリコール、エチレングリコー
ルジメチルエーテル等のグリコールエーテル類、
Ｎ―メチル―ピロリドン等のピロリドン類など公
知の乾燥防止剤の中から１種あるいは複数種組合
せたものを選ぶことができる。 また必要に応じてジヒドロ酢酸ソーダ、
Bionate 1060（１，２―ベンズイソチアゾリン―
３―オンのアミノ塩）、ジオキシン、２―ピリジ
ンチオール―１―オキサイドのナトリウム塩（ソ
ジウムオマジン）等の防カビ剤、エチレンジアミ
ン四酢酸（EDTA）ナトリウム塩等のキレート
剤等を加えても良い。 次に本発明の実施例について説明する。 実施例 １ 調製例で調製した加水分解生成物 ４部 ポリエチレングリコール＃200 15部 ソジウムオマジン 0.2部 EDTA・２ナトリウム塩 0.1部 蒸留水 100部 上記組成により作製したマゼンタ色インクを
30μm径のノズルを有する荷電量制御型インクジ
エツトプリンタに実装し、１年間印字試験を行な
つたがノズル目詰まり、印字乱れとも全くみられ
なかつた。また印字物は記録後５分経過後１分以
上水に浸漬しても判読でき、十分な耐水性を示し
た。さらに印字物を１ケ月間日光に暴露したが、
レツドフイルタを使用して測つた当初の光学濃度
1.0が0.8に低下するのみで、優れた耐光性を有す
るものであつた。 実施例 ２ Procion Brilliant Blue Ｈ―5G（反応基はモノ
クロロトリアジニル）の加水分解生成物 ２部 ポリエチレングリコール＃200 15部 ジオキシン 0.5部 EDTA・３カリウム塩 0.1部 蒸留水 100部 実施例 ３ Diamira Yellow（反応基はビニルスルホニル）
３部 ポリエチレングリコール＃200 15部 ソジウムオマジン 0.2部 EDTA・２ナトリウム塩 0.1部 蒸留水 100部 実施例(2)，(3)の組成物は実施例(1)により得た組
成物と同様、印字試験において何等問題は認めら
れなかつた。さらに印字物の耐水性、耐光性にも
優れていた。 比較例 １ 染料として反応染料Cibacron Red Ｆ―Ｂをそ
のまま使用したことを除き、他の組成が実施例１
と同じインク組成物を調製した。 上記インク組成物は調製後３ケ月間保存するこ
とにより、PHが著しく低下し染料が一部析出し
た。 比較例 ２ 水酸化ナトリウム１部を加えたことを除き、他
の組成が比較例１と同じインク組成物を調製し
た。 上記インク組成物は３ケ月間保存しても染料の
析出はみられなかつた。しかしプリンタに実装し
て印字試験を行なつた結果、１週間以上の噴射停
止期間を置くと印字乱れが高頻度に生じた。 以上説明したように、本発明は反応染料の加水
分解生成物をインクジエツト記録用インクの着色
剤に使用するため、反応染料の反応性に起因する
化学的不安定さを解消しその優れた特色を生かす
ことができる。すなわち長期間にわたつて決して
目詰まり等を生ずることなく、十分な耐水性、耐
光性がありかつ鮮明な色調を有するインクジエツ
ト記録ができる利点がある。
図面は反応染料Cibacron Red Ｆ―Ｂの加水分
解にともなう染料成分濃度（高速液体クロマトグ
ラフイーによる分離ピークから計算した）の変化
を示す。
解にともなう染料成分濃度（高速液体クロマトグ
ラフイーによる分離ピークから計算した）の変化
を示す。
Claims (1)
- １ 水溶性染料、乾燥防止剤及び水を主成分とす
るインクジエツト記録用インクにおいて、水溶性
染料として反応染料の加水分解生成物を用いるこ
とを特徴とするジエツトインク組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58072788A JPS59199781A (ja) | 1983-04-27 | 1983-04-27 | ジエツトインク組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58072788A JPS59199781A (ja) | 1983-04-27 | 1983-04-27 | ジエツトインク組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59199781A JPS59199781A (ja) | 1984-11-12 |
| JPS6367821B2 true JPS6367821B2 (ja) | 1988-12-27 |
Family
ID=13499473
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58072788A Granted JPS59199781A (ja) | 1983-04-27 | 1983-04-27 | ジエツトインク組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59199781A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02113194U (ja) * | 1989-02-27 | 1990-09-11 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3450372B2 (ja) * | 1993-04-14 | 2003-09-22 | キヤノン株式会社 | インクジェット捺染用インク、係るインクを用いたインクジェット捺染方法、及び機器 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56143274A (en) * | 1980-04-10 | 1981-11-07 | Canon Inc | Recording solution and method of recording |
| JPS56143272A (en) * | 1980-04-09 | 1981-11-07 | Canon Inc | Recording liquid and recording method |
| JPS56161193A (en) * | 1980-04-10 | 1981-12-11 | Canon Inc | Recording method |
| JPS57174360A (en) * | 1981-04-20 | 1982-10-27 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | Ink composition |
| JPS5978273A (ja) * | 1982-10-27 | 1984-05-07 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 記録液 |
-
1983
- 1983-04-27 JP JP58072788A patent/JPS59199781A/ja active Granted
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56143272A (en) * | 1980-04-09 | 1981-11-07 | Canon Inc | Recording liquid and recording method |
| JPS56143274A (en) * | 1980-04-10 | 1981-11-07 | Canon Inc | Recording solution and method of recording |
| JPS56161193A (en) * | 1980-04-10 | 1981-12-11 | Canon Inc | Recording method |
| JPS57174360A (en) * | 1981-04-20 | 1982-10-27 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | Ink composition |
| JPS5978273A (ja) * | 1982-10-27 | 1984-05-07 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 記録液 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02113194U (ja) * | 1989-02-27 | 1990-09-11 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59199781A (ja) | 1984-11-12 |
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