JPS6354733B2 - - Google Patents
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- JPS6354733B2 JPS6354733B2 JP55083954A JP8395480A JPS6354733B2 JP S6354733 B2 JPS6354733 B2 JP S6354733B2 JP 55083954 A JP55083954 A JP 55083954A JP 8395480 A JP8395480 A JP 8395480A JP S6354733 B2 JPS6354733 B2 JP S6354733B2
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- ethylene glycol
- methanol
- residue
- terephthalate
- bis
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Landscapes
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Description
本発明はポリエステル製造工程における副生物
を効果的に回収する方法に関するものである。 さらに詳しくはポリエステル製造工程で発生す
るメタノール，ジメチルテレフタレート，ビス―
β―ヒドロキシエチルテレフタレートおよびその
低重合体組成物を含むエチレングリコールからメ
タノールならびにエチレングリコールを回収する
際、メタノールおよびエチレングリコールの一部
を回収後、残渣を低温、高真空下で処理し効率良
くエチレングリコールを回収するとともに濃縮残
渣を粉沫状の固形分として抜き出す方法に関する
ものである。 ポリエステルはその優れた物性のためフイラメ
ントおよびステーブルなどの繊維、フイルム、成
型用樹脂として広く使用されている。一般的にポ
リエステルはジメチルテレフタレートとエチレン
グリコールとでエステル交換反応を行ないメタノ
ールを留去し、さらに重縮合反応を行なうことに
よつて過剰のエチレングリコールを留去すること
により製造される。 ここで、エステル交換反応の際に副生留去する
メタノール中にはエチレングリコール、未反応の
ジメチルテレフタレート、ビス―β―ヒドロキシ
エチルテレフタレートおよびその低重合体組成物
などを不純物として含んでいる。 また、重縮合反応の際に留去されるエチレング
リコールはメタノール、ビス―β―ヒドロキシエ
チルテレフタレートおよびその低重合体組成物を
不純物として含むものである。通常はこれらの留
出物よりメタノールとエチレングリコールを回収
精製する。ここで、回収されたメタノールはテレ
フタル酸からジメチルテレフタレートを製造工程
で使用され、一方回収されたエチレングリコール
はポリエステルの製造工程で再使用に供される。 メタノールおよびエチレングリコールの回収精
製方法としては一般的には蒸留精製が用いられ
る。ここで、発生する蒸留残渣はエチレングリコ
ール，ジメチルテレフタレート，ビス―β―ヒド
ロキシエチルテレフタレートおよびその低重合体
組成物を主成分とする混合物であり、したがつて
該蒸留残渣に含まれるエチレングリコールのみを
完全に回収することは非常に困難である。一般的
には蒸留精製に供する該蒸留残渣にアルカリを加
えて加水分解し、さらに酸を加えて酸析後フイル
ターでテレフタル酸を回収した後、エチレングリ
コールはアルカリに含まれる水とともに排水処理
する。しかし、この方法はエチレングリコールの
回収率が低く、かつ排水処理の点で問題がある。 また、特開昭48―86997号公報に開示されるよ
うに蒸留残渣操作を５〜30mmＨｇの減圧下、160
〜180℃で処理し、エチレングリコールを回収す
る方法は次のような問題点を含んでいる。 すなわち、エチレングリコールの回収率が不十
分なことである。これは処理温度、真空度が高い
ため、未反応のジメチルテレフタレート、ビス―
β―ヒドロキシエチルテレフタレートおよびその
低重合体組成物が蒸留残渣中に含まれる重合触媒
と重縮合反応を起こし、かつかかる重縮合反応生
成物は残渣中に含まれるエチレングリコールと親
和性が強いため、蒸発機より抜き出される濃縮残
渣全体が粘稠性を帯び、その結果エチレングリコ
ールの回収率を高めることが困難になると考えら
れる。 また、濃縮残渣が粘稠性の液体であるため、送
液ポンプ、タンクなどの設備を必要とする。そこ
で、本発明者らはかかる欠点を克服するため鋭意
検討した結果、本発明に到達した。 すなわち、本発明はポリエチレンテレフタレー
ト製造工程で発生するメタノール，ジメチルテレ
フタレート，ビス―β―ヒドロキシエチルテレフ
タレートおよびその低重合体組成物を含むエチレ
ングリコールからメタノールならびにエチレング
リコールを回収する際、メタノールおよびエチレ
ングリコールの一部を回収後、残渣を0.5〜４mm
Ｈｇ、50〜150℃条件下の気固分離装置に連続的
に供給し、エチレングリコールを回収するととも
に濃縮残渣を固体として取り出すことを特徴とす
るポリエステル製造工程における副生物の処理法
である。 ポリエステルを製造する場合、まずジメチルテ
レフタレートとエチレングリコールを反応させエ
ステル交換反応を行ないビス―β―ヒドロキシエ
チルテレフタレートを得る。この際、副生物とし
てエチレングリコール，ジメチルテレフタレー
ト，ビス―β―ヒドロキシエチルテレフタレート
およびその低重合体を含むメタノールが発生する
が、該メタノールを蒸留精製することにより塔頂
より精製メタノールを得、塔底よりエチレングリ
コール，ジメチルテレフタレート，ビス―β―ヒ
ドロキシエチルテレフタレートおよびその低重合
体の混合物である蒸留残渣を得る。 また、エステル交換反応で得たビス―β―ヒド
ロキシエチルテレフタレートを重縮合する際に
は、メタノール，ジメチルテレフタレート，ビス
―β―ヒドロキシエチルテレフタレートおよびそ
の低重合体を含むエチレングリコールを副生物と
して得るが、該エチレングリコールを蒸留精製す
ることにより塔頂より精製エチレングリコールを
得、塔底よりエチレングリコール，ジメチルテレ
フタレート，ビス―β―ヒドロキシエチルテレフ
タレートおよびその低重合体を含む蒸留残渣を得
る。エステル交換反応時の副生メタノールを蒸留
精製した際の蒸留残渣および重縮合反応時の副生
エチレングリコールを蒸留精製した際の蒸留残渣
はエチレングリコールを含むため、さらに濃縮
し、該エチレングリコール分を回収する必要があ
る。そこで該蒸留残渣を0.5mmＨｇ、好ましくは
１〜３mmＨｇ、50〜150℃、好ましくは70〜140℃
の条件下で連続的に気固分離装置に供給し、エチ
レングリコールを気体として得、ジメチルテレフ
タレート、ビス―β―ヒドロキシエチルテレフタ
レートおよびその低重合体を固体として得る。 ここで、気固分離装置としては薄膜式蒸発装
置、スプレードライヤーが好適に採用できる。本
発明の濃縮残渣は実質的に固体状のものであれば
よく、固体中に含まれるエチレングリコールの量
が15重量％以下であればおおむね固体状で本発明
の効果を奏する。また、濃縮残渣の固体形状はい
かなるものでもよいが、取扱い易さの点でフレー
ク状のものが好ましい。 本発明で回収されたエチレングリコールは濃縮
器で液化した後そのまま重合反応に供されてもよ
く、あるいはエチレングリコール精製工程に供さ
れてもよい。 本発明で奏する効果は濃縮残渣を固体状で抜き
出すことにより、排水負荷が全くなくなることは
勿論、粘稠性の濃縮残渣を焼却炉まで輸送するの
に必要なポンプ、配管，タンクなどが不必要とな
る。 また、粘稠性の液体を焼却炉で燃焼させるため
にはノズルから液体を燃焼室へ噴射させる必要が
あるが、一般にポリエステル製造工程で発生する
該濃縮残渣はアンチモンなどの重合触媒を含んで
いるため、該触媒によりノズルの詰りや摩耗を引
き起こす欠点があつた。 しかしながら、濃縮残渣を固体状で取り出し、
燃焼室へ投入することによりこの欠点を排除する
ことができる。さらに、エチレングリコール回収
率が高いため濃縮残渣量そのものが減少し、焼却
炉の効率的な運転が可能になるし、あるいは濃縮
残渣を固形燃料として利用することも可能にな
る。 以下本発明を実施例で説明する。 実施例 ポリエステル製造工程において発生するメタノ
ール，ジメチルテレフタレート，ビス―β―ヒド
ロキシエチルテレフタレートおよびその低重合体
組成物を含むエチレングリコールからメタノール
およびエチレングリコールの一部を蒸留により回
収した後塔底に残る蒸留残渣（エチレングリコー
ル78部、ジメチルテレフタレート，ビス―β―ヒ
ドロキシエチルテレフタレートおよびその低重合
体組成物16部、無機物など６部）を第１表に示す
ように、種々真空度、温度を変更し薄膜式蒸発機
で連続的に処理した。その結果を第１表に示し
た。
を効果的に回収する方法に関するものである。 さらに詳しくはポリエステル製造工程で発生す
るメタノール，ジメチルテレフタレート，ビス―
β―ヒドロキシエチルテレフタレートおよびその
低重合体組成物を含むエチレングリコールからメ
タノールならびにエチレングリコールを回収する
際、メタノールおよびエチレングリコールの一部
を回収後、残渣を低温、高真空下で処理し効率良
くエチレングリコールを回収するとともに濃縮残
渣を粉沫状の固形分として抜き出す方法に関する
ものである。 ポリエステルはその優れた物性のためフイラメ
ントおよびステーブルなどの繊維、フイルム、成
型用樹脂として広く使用されている。一般的にポ
リエステルはジメチルテレフタレートとエチレン
グリコールとでエステル交換反応を行ないメタノ
ールを留去し、さらに重縮合反応を行なうことに
よつて過剰のエチレングリコールを留去すること
により製造される。 ここで、エステル交換反応の際に副生留去する
メタノール中にはエチレングリコール、未反応の
ジメチルテレフタレート、ビス―β―ヒドロキシ
エチルテレフタレートおよびその低重合体組成物
などを不純物として含んでいる。 また、重縮合反応の際に留去されるエチレング
リコールはメタノール、ビス―β―ヒドロキシエ
チルテレフタレートおよびその低重合体組成物を
不純物として含むものである。通常はこれらの留
出物よりメタノールとエチレングリコールを回収
精製する。ここで、回収されたメタノールはテレ
フタル酸からジメチルテレフタレートを製造工程
で使用され、一方回収されたエチレングリコール
はポリエステルの製造工程で再使用に供される。 メタノールおよびエチレングリコールの回収精
製方法としては一般的には蒸留精製が用いられ
る。ここで、発生する蒸留残渣はエチレングリコ
ール，ジメチルテレフタレート，ビス―β―ヒド
ロキシエチルテレフタレートおよびその低重合体
組成物を主成分とする混合物であり、したがつて
該蒸留残渣に含まれるエチレングリコールのみを
完全に回収することは非常に困難である。一般的
には蒸留精製に供する該蒸留残渣にアルカリを加
えて加水分解し、さらに酸を加えて酸析後フイル
ターでテレフタル酸を回収した後、エチレングリ
コールはアルカリに含まれる水とともに排水処理
する。しかし、この方法はエチレングリコールの
回収率が低く、かつ排水処理の点で問題がある。 また、特開昭48―86997号公報に開示されるよ
うに蒸留残渣操作を５〜30mmＨｇの減圧下、160
〜180℃で処理し、エチレングリコールを回収す
る方法は次のような問題点を含んでいる。 すなわち、エチレングリコールの回収率が不十
分なことである。これは処理温度、真空度が高い
ため、未反応のジメチルテレフタレート、ビス―
β―ヒドロキシエチルテレフタレートおよびその
低重合体組成物が蒸留残渣中に含まれる重合触媒
と重縮合反応を起こし、かつかかる重縮合反応生
成物は残渣中に含まれるエチレングリコールと親
和性が強いため、蒸発機より抜き出される濃縮残
渣全体が粘稠性を帯び、その結果エチレングリコ
ールの回収率を高めることが困難になると考えら
れる。 また、濃縮残渣が粘稠性の液体であるため、送
液ポンプ、タンクなどの設備を必要とする。そこ
で、本発明者らはかかる欠点を克服するため鋭意
検討した結果、本発明に到達した。 すなわち、本発明はポリエチレンテレフタレー
ト製造工程で発生するメタノール，ジメチルテレ
フタレート，ビス―β―ヒドロキシエチルテレフ
タレートおよびその低重合体組成物を含むエチレ
ングリコールからメタノールならびにエチレング
リコールを回収する際、メタノールおよびエチレ
ングリコールの一部を回収後、残渣を0.5〜４mm
Ｈｇ、50〜150℃条件下の気固分離装置に連続的
に供給し、エチレングリコールを回収するととも
に濃縮残渣を固体として取り出すことを特徴とす
るポリエステル製造工程における副生物の処理法
である。 ポリエステルを製造する場合、まずジメチルテ
レフタレートとエチレングリコールを反応させエ
ステル交換反応を行ないビス―β―ヒドロキシエ
チルテレフタレートを得る。この際、副生物とし
てエチレングリコール，ジメチルテレフタレー
ト，ビス―β―ヒドロキシエチルテレフタレート
およびその低重合体を含むメタノールが発生する
が、該メタノールを蒸留精製することにより塔頂
より精製メタノールを得、塔底よりエチレングリ
コール，ジメチルテレフタレート，ビス―β―ヒ
ドロキシエチルテレフタレートおよびその低重合
体の混合物である蒸留残渣を得る。 また、エステル交換反応で得たビス―β―ヒド
ロキシエチルテレフタレートを重縮合する際に
は、メタノール，ジメチルテレフタレート，ビス
―β―ヒドロキシエチルテレフタレートおよびそ
の低重合体を含むエチレングリコールを副生物と
して得るが、該エチレングリコールを蒸留精製す
ることにより塔頂より精製エチレングリコールを
得、塔底よりエチレングリコール，ジメチルテレ
フタレート，ビス―β―ヒドロキシエチルテレフ
タレートおよびその低重合体を含む蒸留残渣を得
る。エステル交換反応時の副生メタノールを蒸留
精製した際の蒸留残渣および重縮合反応時の副生
エチレングリコールを蒸留精製した際の蒸留残渣
はエチレングリコールを含むため、さらに濃縮
し、該エチレングリコール分を回収する必要があ
る。そこで該蒸留残渣を0.5mmＨｇ、好ましくは
１〜３mmＨｇ、50〜150℃、好ましくは70〜140℃
の条件下で連続的に気固分離装置に供給し、エチ
レングリコールを気体として得、ジメチルテレフ
タレート、ビス―β―ヒドロキシエチルテレフタ
レートおよびその低重合体を固体として得る。 ここで、気固分離装置としては薄膜式蒸発装
置、スプレードライヤーが好適に採用できる。本
発明の濃縮残渣は実質的に固体状のものであれば
よく、固体中に含まれるエチレングリコールの量
が15重量％以下であればおおむね固体状で本発明
の効果を奏する。また、濃縮残渣の固体形状はい
かなるものでもよいが、取扱い易さの点でフレー
ク状のものが好ましい。 本発明で回収されたエチレングリコールは濃縮
器で液化した後そのまま重合反応に供されてもよ
く、あるいはエチレングリコール精製工程に供さ
れてもよい。 本発明で奏する効果は濃縮残渣を固体状で抜き
出すことにより、排水負荷が全くなくなることは
勿論、粘稠性の濃縮残渣を焼却炉まで輸送するの
に必要なポンプ、配管，タンクなどが不必要とな
る。 また、粘稠性の液体を焼却炉で燃焼させるため
にはノズルから液体を燃焼室へ噴射させる必要が
あるが、一般にポリエステル製造工程で発生する
該濃縮残渣はアンチモンなどの重合触媒を含んで
いるため、該触媒によりノズルの詰りや摩耗を引
き起こす欠点があつた。 しかしながら、濃縮残渣を固体状で取り出し、
燃焼室へ投入することによりこの欠点を排除する
ことができる。さらに、エチレングリコール回収
率が高いため濃縮残渣量そのものが減少し、焼却
炉の効率的な運転が可能になるし、あるいは濃縮
残渣を固形燃料として利用することも可能にな
る。 以下本発明を実施例で説明する。 実施例 ポリエステル製造工程において発生するメタノ
ール，ジメチルテレフタレート，ビス―β―ヒド
ロキシエチルテレフタレートおよびその低重合体
組成物を含むエチレングリコールからメタノール
およびエチレングリコールの一部を蒸留により回
収した後塔底に残る蒸留残渣（エチレングリコー
ル78部、ジメチルテレフタレート，ビス―β―ヒ
ドロキシエチルテレフタレートおよびその低重合
体組成物16部、無機物など６部）を第１表に示す
ように、種々真空度、温度を変更し薄膜式蒸発機
で連続的に処理した。その結果を第１表に示し
た。
【表】
【表】
第１表において、実験No.１およびNo.６はエチレ
ングリコールの回収率は95％以上もあり良好であ
つたが、濃縮機塔底より得られた濃縮残渣は岩石
状に固着し抜き出しが困難であつた。実験No.２は
エチレングリコールの回収率も低く、残渣物がサ
ラサラの液体であつた。実験No.７およびNo.８は、
ともに濃縮残渣が粘稠性液体となり、No.８の場合
はエチレングリコールの回収率も低かつた。ま
た、実験No.２，No.７およびNo.８は液体であるの
で、燃焼室で焼却するためにはポンプ送液が必要
であつた。 これに対し、実験No.３〜No.５は濃縮残渣として
ジメチルテレフタレート、ビス―β―ヒドロキシ
エチルテレフタレートおよびその低重合体組成
物、無機物、エチレングリコールをフレーク状の
固形分として得た。そして、エチレングリコール
の回収率も95％以上で高かつた。
ングリコールの回収率は95％以上もあり良好であ
つたが、濃縮機塔底より得られた濃縮残渣は岩石
状に固着し抜き出しが困難であつた。実験No.２は
エチレングリコールの回収率も低く、残渣物がサ
ラサラの液体であつた。実験No.７およびNo.８は、
ともに濃縮残渣が粘稠性液体となり、No.８の場合
はエチレングリコールの回収率も低かつた。ま
た、実験No.２，No.７およびNo.８は液体であるの
で、燃焼室で焼却するためにはポンプ送液が必要
であつた。 これに対し、実験No.３〜No.５は濃縮残渣として
ジメチルテレフタレート、ビス―β―ヒドロキシ
エチルテレフタレートおよびその低重合体組成
物、無機物、エチレングリコールをフレーク状の
固形分として得た。そして、エチレングリコール
の回収率も95％以上で高かつた。
Claims (1)
- １ ポリエチレンテレフタレート製造工程で発生
するメタノール、ジメチルテレフタレート、ビス
―β―ヒドロキシエチルテレフタレートおよびそ
の低重合体組成物を含むエチレングリコールから
メタノールならびにエチレングリコールを回収す
る際、メタノールおよびエチレングリコールの一
部を回収後、残渣を0.5〜４mmＨｇ、50〜150℃条
件下の気固分離装置に連続的に供給し、エチレン
グリコールを回収するとともに、濃縮残渣を固体
として取り出すことを特徴とするポリエステル製
造工程における副生物の処理法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8395480A JPS5710626A (en) | 1980-06-23 | 1980-06-23 | Treatment of by-products in manufacturing polyester |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8395480A JPS5710626A (en) | 1980-06-23 | 1980-06-23 | Treatment of by-products in manufacturing polyester |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5710626A JPS5710626A (en) | 1982-01-20 |
| JPS6354733B2 true JPS6354733B2 (ja) | 1988-10-31 |
Family
ID=13816967
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8395480A Granted JPS5710626A (en) | 1980-06-23 | 1980-06-23 | Treatment of by-products in manufacturing polyester |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5710626A (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4886997A (ja) * | 1972-02-22 | 1973-11-16 |
-
1980
- 1980-06-23 JP JP8395480A patent/JPS5710626A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4886997A (ja) * | 1972-02-22 | 1973-11-16 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5710626A (en) | 1982-01-20 |
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