JPS6351378A - 新規テトラアミノピリミジン誘導体およびその用途 - Google Patents
新規テトラアミノピリミジン誘導体およびその用途Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
「産業上の利用分野］
本発明は、新規２，４．５．６−テトラアミノピリミジ
ン誘導体およびその塩、並びに酸化染髪製剤中における
顕色剤としてのその用途に関する。
ン誘導体およびその塩、並びに酸化染髪製剤中における
顕色剤としてのその用途に関する。
［従来技術］
いわゆる酸化染髪製剤は、発色性および色の耐久性が高
いことから、染髪において重要である。
いことから、染髪において重要である。
この種の染髪製剤は、化粧品担体と共に酸化染料前駆物
質を含有している。顕色剤およびカップリング剤を酸化
染料前駆物質として使用する。酸化剤または空気中の酸
素が作用することにより、顕色剤成分が互いにコンツユ
ゲートするか、また°は１種またはそれ以上のカップリ
ング剤成分とカップリングして実際の染料を生成する。
質を含有している。顕色剤およびカップリング剤を酸化
染料前駆物質として使用する。酸化剤または空気中の酸
素が作用することにより、顕色剤成分が互いにコンツユ
ゲートするか、また°は１種またはそれ以上のカップリ
ング剤成分とカップリングして実際の染料を生成する。
ある種の顕色剤は、組み合わせるカップリング剤によっ
て種々の色を生成することができる。しかし、その顕色
剤物質を用いても、自然な髪の色を出ｔ！−ないことか
ある。従って、実際には通例種々の顕色剤成分およびカ
ップリング剤成分を組み合わせて特定の自然な髪の色を
作り出すことが必要である。
て種々の色を生成することができる。しかし、その顕色
剤物質を用いても、自然な髪の色を出ｔ！−ないことか
ある。従って、実際には通例種々の顕色剤成分およびカ
ップリング剤成分を組み合わせて特定の自然な髪の色を
作り出すことが必要である。
良好な酸化染料前駆物質は、とりわけ次の条件を満足し
なければならない。すなわち、酸化カップリング反応に
よって、発色性および色の耐久性が充分な所望の色を生
成しなければならない。更に、手入れのなされていない
髪に呟洗ったばかりの髪にも、同様に容易に吸収されろ
ものでなければならない。光、熱および化学還元剤（例
えばパーマネント用ローンヨン）に対して安定でなけれ
ばならない。また、頭皮をあまり染めること無く、とり
わけ毒物学および皮膚化学的観点から、安全に使用し得
るものでなければならない。
なければならない。すなわち、酸化カップリング反応に
よって、発色性および色の耐久性が充分な所望の色を生
成しなければならない。更に、手入れのなされていない
髪に呟洗ったばかりの髪にも、同様に容易に吸収されろ
ものでなければならない。光、熱および化学還元剤（例
えばパーマネント用ローンヨン）に対して安定でなけれ
ばならない。また、頭皮をあまり染めること無く、とり
わけ毒物学および皮膚化学的観点から、安全に使用し得
るものでなければならない。
通例使用される顕色剤は、パラ位またはオルト位に池の
置換または非置換ヒドロキノまたはアミノ基を有する芳
香族１級アミン、並びにノアミノピリジン誘導体、）夏
素環式ヒドラゾン誘導体および４−アミノピラゾロン誘
導体である。いわゆるカップリング剤には、ｍ−フェニ
レンジアミン誘導体、ナフトール、レゾルンノール誘導
体およびピラゾロンがある。
置換または非置換ヒドロキノまたはアミノ基を有する芳
香族１級アミン、並びにノアミノピリジン誘導体、）夏
素環式ヒドラゾン誘導体および４−アミノピラゾロン誘
導体である。いわゆるカップリング剤には、ｍ−フェニ
レンジアミン誘導体、ナフトール、レゾルンノール誘導
体およびピラゾロンがある。
染髪製剤中の顕色剤成分としての２．４，５．６−テト
ラアミノビリミノンの用途は、西独公開特許第２３５９
３９３号により既知である。該特許によると、該２，４
，５．６一チトラアミノビリミノン誘導体は、多くのカ
ップリング剤と共に、とりわけ黄色、褐色および赤色の
ような限られｆコ色しか生成しない。
ラアミノビリミノンの用途は、西独公開特許第２３５９
３９３号により既知である。該特許によると、該２，４
，５．６一チトラアミノビリミノン誘導体は、多くのカ
ップリング剤と共に、とりわけ黄色、褐色および赤色の
ような限られｆコ色しか生成しない。
［発明の構成］
本発明は、式
［式中、Ｒ１は、−ＮＩＩ−（ＣＨ２）ｎ−Ｎｌ（−（
ｎは２〜４である。）、−、ＮＨ−（ｊ−Ｉ２−Ｃ）ｔ
（Ｏｒ−［）−〇Ｒ２およびＲ３は、同一または異なっ
て、水素、塩素または−ＯＲ’（Ｒ’はＣ，−Ｃ，アル
キル基である。）： 並びに Ａは、ＣＨまたは窒素原子を表す。コ で示される新規２，４，５．６−テトラアミノピリミジ
ン誘導体およびその塩に関する。
ｎは２〜４である。）、−、ＮＨ−（ｊ−Ｉ２−Ｃ）ｔ
（Ｏｒ−［）−〇Ｒ２およびＲ３は、同一または異なっ
て、水素、塩素または−ＯＲ’（Ｒ’はＣ，−Ｃ，アル
キル基である。）： 並びに Ａは、ＣＨまたは窒素原子を表す。コ で示される新規２，４，５．６−テトラアミノピリミジ
ン誘導体およびその塩に関する。
このような新規２，４，５．６−テトラアミノピリミジ
ン誘導体（１）は、顕色剤型の酸化染料前駆物質である
。すなわち、酸化剤の作用により、染料を生成すること
ができる。しかし、カップリング剤の存在下においては
、特に鮮明な色が得られる。適当なカップリング剤は、
とりわけ、ｍ−フェニレンジアミン、ｍ−アミノフェノ
ール、゛レゾルシノール、ｌ−ナフトール、１，５−お
よび２．７−シヒドロキシナフタレン、ヒドロキシ−お
よびアミノピリジン、ヒドロキシキノリン並びにアミノ
ピラゾロンである。このようなカップリング剤または他
の既知のカップリング剤と共に、本発明の２．４，５．
６−テトラアミノビリミジン誘導体は、橙黄色ないしａ
青色の広範な色を生成する。
ン誘導体（１）は、顕色剤型の酸化染料前駆物質である
。すなわち、酸化剤の作用により、染料を生成すること
ができる。しかし、カップリング剤の存在下においては
、特に鮮明な色が得られる。適当なカップリング剤は、
とりわけ、ｍ−フェニレンジアミン、ｍ−アミノフェノ
ール、゛レゾルシノール、ｌ−ナフトール、１，５−お
よび２．７−シヒドロキシナフタレン、ヒドロキシ−お
よびアミノピリジン、ヒドロキシキノリン並びにアミノ
ピラゾロンである。このようなカップリング剤または他
の既知のカップリング剤と共に、本発明の２．４，５．
６−テトラアミノビリミジン誘導体は、橙黄色ないしａ
青色の広範な色を生成する。
とりわけ、他の顕色剤を２種またはそれ以上用いた場合
にしか得られないような色が、本発明の誘導体１種と多
くのカップリング剤とによって得られる。従って、本発
明の２．４，５．６−テトラアミノピリミジン誘導体（
Ｉ）は、染髪製剤中で顕色剤型の酸化染料前駆物質とし
て使用するのに非常に適している。標準的なカップリン
グ剤成分に加えて、顕色剤成分として本発明の２．４，
５．６〜テトラアミノピリミノン誘導体を含有する染髪
製剤は、手入れのなされていない髪にも、洗ったばかり
の髪にも同様に吸収される。このように得られた染めは
、熱に対して高い安定性を示す。
にしか得られないような色が、本発明の誘導体１種と多
くのカップリング剤とによって得られる。従って、本発
明の２．４，５．６−テトラアミノピリミジン誘導体（
Ｉ）は、染髪製剤中で顕色剤型の酸化染料前駆物質とし
て使用するのに非常に適している。標準的なカップリン
グ剤成分に加えて、顕色剤成分として本発明の２．４，
５．６〜テトラアミノピリミノン誘導体を含有する染髪
製剤は、手入れのなされていない髪にも、洗ったばかり
の髪にも同様に吸収される。このように得られた染めは
、熱に対して高い安定性を示す。
Ａが窒素原子である場合にＲ１およびＲ３が水素であり
、ＡがＣ）−１である場合にＲ′およびＲ３の少なくと
も一方が水素である２、４，５．６−テトラアミノピリ
ミジン誘導体（１）は、容易に合成し得るので好ましい
。本発明の新規２，４，５．６−テトラアミノピリミジ
ン誘導体は、分子量か大きいので、実質的に再吸収され
ず、毒物学的および皮膚化学的に問題は無い。
、ＡがＣ）−１である場合にＲ′およびＲ３の少なくと
も一方が水素である２、４，５．６−テトラアミノピリ
ミジン誘導体（１）は、容易に合成し得るので好ましい
。本発明の新規２，４，５．６−テトラアミノピリミジ
ン誘導体は、分子量か大きいので、実質的に再吸収され
ず、毒物学的および皮膚化学的に問題は無い。
本発明の２．４，５．６−テトラアミノピリミジン誘導
体（１）は、式： で示される化合物を、２−メヂルメルカブト−４゜６−
ジアミツー５−ニトロソピリジミンと反応さけ、中間体
として得られた式： で示される化合物を触媒水素化することによって合成し
得る ［式（ｎ）および（ＩＩＩ）中、Ｒｌ 、 Ｒｆｆｉ、
Ｒ３およびＡは、式（Ｄのものと同意義である。］。
体（１）は、式： で示される化合物を、２−メヂルメルカブト−４゜６−
ジアミツー５−ニトロソピリジミンと反応さけ、中間体
として得られた式： で示される化合物を触媒水素化することによって合成し
得る ［式（ｎ）および（ＩＩＩ）中、Ｒｌ 、 Ｒｆｆｉ、
Ｒ３およびＡは、式（Ｄのものと同意義である。］。
本発明の２．４，５．６−テトラアミノピリミジン誘導
体は、そのまま、または無機もしくは有機酸との塩の形
で、例えば塩酸塩、硫酸塩、リン酸塩、酢酸塩、プロピ
オン酸塩、乳酸塩もしくはクエン酸塩として単離し、染
髪製剤中に使用し得る。
体は、そのまま、または無機もしくは有機酸との塩の形
で、例えば塩酸塩、硫酸塩、リン酸塩、酢酸塩、プロピ
オン酸塩、乳酸塩もしくはクエン酸塩として単離し、染
髪製剤中に使用し得る。
本発明は、化粧品担体と共に、顕色剤型の酸化染料前駆
物質として、２，４，５．６−テトラアミノピリミジン
誘導体（Ｄを０．０５〜ｌＯミリモル／１００ｇの虫で
含有し、更に標準的なカップリング剤成分゛および要す
れば毛髪用直接染料を含有する染髪製剤に６関する。
物質として、２，４，５．６−テトラアミノピリミジン
誘導体（Ｄを０．０５〜ｌＯミリモル／１００ｇの虫で
含有し、更に標準的なカップリング剤成分゛および要す
れば毛髪用直接染料を含有する染髪製剤に６関する。
本発明の染髪料においては、顕色剤およびカップリング
剤を通例等モル量使用するが、酸化染料前駆物質が過剰
であってし不適当ではなく、顕色剤およびカップリング
剤をＩ：０．５〜ｌ：２のモル比で使用し得る。カップ
リング化合物がやや過剰である場合、本発明の染髪製剤
は、やや濃い色を生成する。２．４．５．６−テトラア
ミノピリミジン誘導体（１）を個々の化合物として使用
する必要は無く、その代わりにこれらの化合物の混合物
を使用してもよい。
剤を通例等モル量使用するが、酸化染料前駆物質が過剰
であってし不適当ではなく、顕色剤およびカップリング
剤をＩ：０．５〜ｌ：２のモル比で使用し得る。カップ
リング化合物がやや過剰である場合、本発明の染髪製剤
は、やや濃い色を生成する。２．４．５．６−テトラア
ミノピリミジン誘導体（１）を個々の化合物として使用
する必要は無く、その代わりにこれらの化合物の混合物
を使用してもよい。
染料を改良するために、本発明の染髪製剤に加えて、既
知の直接染料、例えばニトロフエニレンジアミン誘導体
、アントラキノン染料またはインドフェノールをも添加
し得る。
知の直接染料、例えばニトロフエニレンジアミン誘導体
、アントラキノン染料またはインドフェノールをも添加
し得る。
本発明の染髪製剤を調製するために、酸化染料前駆物質
および要すれば直接染料を、要すれば適当な化粧品担体
と組み合わせる。このような担体は、例えばクリーム、
エマルジョン、ゲルらしくは界面活性剤含有発泡溶液（
例えばシャンプー）または髪に適用するのに適当な他の
製剤である。このような化粧品製剤の標♀的な成分の例
としては、湿潤剤および乳化剤、例えばアニオン性、ノ
ニオン性または両性界面活性剤（例えば脂肪アルコール
スルフェート、アルカンスルホネート、α−オレフィン
スルホネート、脂肪アルコールポリグリコールエーテル
スルフェート、脂肪アルコール、脂肪酸およびアルキル
フェノールのエチレンオキノド付加物、ソルヒタン脂肪
酸エステルおよび脂肪酸部分グリセリド、脂肪酸アルカ
ノールアミド）、並びに増粘剤、例えばメチルセルロー
ス、ヒドロキンエチルセルロース、デンプン、脂肪アル
コール、パラフィン油、脂肪酸、香油、およびヘアケア
添加剤、例えば水溶性カチオン性ポリマー、タンパク質
誘導体、パントテン酸およびコレステロールなとがある
。
および要すれば直接染料を、要すれば適当な化粧品担体
と組み合わせる。このような担体は、例えばクリーム、
エマルジョン、ゲルらしくは界面活性剤含有発泡溶液（
例えばシャンプー）または髪に適用するのに適当な他の
製剤である。このような化粧品製剤の標♀的な成分の例
としては、湿潤剤および乳化剤、例えばアニオン性、ノ
ニオン性または両性界面活性剤（例えば脂肪アルコール
スルフェート、アルカンスルホネート、α−オレフィン
スルホネート、脂肪アルコールポリグリコールエーテル
スルフェート、脂肪アルコール、脂肪酸およびアルキル
フェノールのエチレンオキノド付加物、ソルヒタン脂肪
酸エステルおよび脂肪酸部分グリセリド、脂肪酸アルカ
ノールアミド）、並びに増粘剤、例えばメチルセルロー
ス、ヒドロキンエチルセルロース、デンプン、脂肪アル
コール、パラフィン油、脂肪酸、香油、およびヘアケア
添加剤、例えば水溶性カチオン性ポリマー、タンパク質
誘導体、パントテン酸およびコレステロールなとがある
。
化粧品担体の成分は、通常の使用量で本発明の染髪製剤
の調製に使用する。例えば、製剤全量に対して、乳化剤
は０．５〜３０重量％の濃度で、増粘剤は０．１〜２５
重量％の濃度で使用する。
の調製に使用する。例えば、製剤全量に対して、乳化剤
は０．５〜３０重量％の濃度で、増粘剤は０．１〜２５
重量％の濃度で使用する。
酸化染料前駆物質は、製剤全量に対して、０゜２〜５重
Ｍ％、好ましくは１〜３重量％の量て担体と組み合わせ
る。
Ｍ％、好ましくは１〜３重量％の量て担体と組み合わせ
る。
原則として、染料は、空気によって酸化的に発色し得る
。しかし、とりわけ髪を染めると共に薄色にする場合は
、化学酸化剤を使用することが好ましい。適当な酸化剤
は、とりわけ、過酸化水素、またはその尿素、メラミン
もしくはホウ酸ナトリウムとの付加物、およびこのよう
な過酸化水素付加物とパーオキシニ硫酸カリウムとの混
合物である。
。しかし、とりわけ髪を染めると共に薄色にする場合は
、化学酸化剤を使用することが好ましい。適当な酸化剤
は、とりわけ、過酸化水素、またはその尿素、メラミン
もしくはホウ酸ナトリウムとの付加物、およびこのよう
な過酸化水素付加物とパーオキシニ硫酸カリウムとの混
合物である。
本発明の染髪製剤を、化粧品担体（例えばクリーム、ゲ
ルまたはシャンプー）の種類を問わず、弱酸性、中性ま
たはアルカリ性系中で使用し得る。
ルまたはシャンプー）の種類を問わず、弱酸性、中性ま
たはアルカリ性系中で使用し得る。
染髪製剤を、ｐｔｒｓ〜１０で使用することが好ましい
。染髪製剤を１５〜４０°Ｃの温度で使用し得る。
。染髪製剤を１５〜４０°Ｃの温度で使用し得る。
約３０分間接触後、染髪製剤を髪からＭＡぎ落とす。次
いで、穏やかなシャンプーで洗髪し、乾燥する。界面活
性剤含量の高い担体、例えば染料シャンプーを使用する
場合には、シャンプーによる洗髪は不要である。
いで、穏やかなシャンプーで洗髪し、乾燥する。界面活
性剤含量の高い担体、例えば染料シャンプーを使用する
場合には、シャンプーによる洗髪は不要である。
以下の実施例は、本発明を説明するものであって、本発
明を制限するものではない。
明を制限するものではない。
［実施例コ
製潅剋
一般的方法；
工程１
化合物（ＩＩ）０．０５モルおよび２−メチルメルカプ
ト−４，６−ジアミツー５−ニトロソピリミジン０．０
５モルの混合物を、エタノール５０ＯＩＩＩＱ中で５時
間還流し１こ。２０°Ｃに冷却後、中間体（ＩＩＩ）を
濾取し、乾燥器内で８０°Ｃて乾燥した。
ト−４，６−ジアミツー５−ニトロソピリミジン０．０
５モルの混合物を、エタノール５０ＯＩＩＩＱ中で５時
間還流し１こ。２０°Ｃに冷却後、中間体（ＩＩＩ）を
濾取し、乾燥器内で８０°Ｃて乾燥した。
工程２
中間体（ＩＩＩ）５ｇをエタノール２００ｍ１２に溶解
し、パラジウム／活性炭（１０％）０．５ｇを添加後、
得られた溶液を２０°Ｃ／２バール水素圧で触媒水素化
した。水素の消費が止んでから、触媒を濾去し、６ぎ液
を濃塩酸で酸性化し、蒸発乾固した。２．４゜５．６−
テトラアミノピリミジン誘導体（１）が得られた。
し、パラジウム／活性炭（１０％）０．５ｇを添加後、
得られた溶液を２０°Ｃ／２バール水素圧で触媒水素化
した。水素の消費が止んでから、触媒を濾去し、６ぎ液
を濃塩酸で酸性化し、蒸発乾固した。２．４゜５．６−
テトラアミノピリミジン誘導体（１）が得られた。
この方法によって、以下の第１表に示す化合物を合成し
た。
た。
第 Ｉ 表
１．１ −ＮＩＩ−（ＣＩ＋、）ｔ−ＮＨ−ＩＩ １
１ Ｃｌ１ｌ 、２ ４１１−（Ｃｌ１２）３−ＮＩ
Ｉ−ＩＬ Ｉ Ｃ１１１，３−Ｎｉ１−（Ｃ１１２
）、−ＮＩＬ ＨＩＩ Ｃ１１１，４−Ｎ１１−
Ｃ１１，−Ｃ１１−（Ｏｌｌ）−ＣＩ＋２−ＮＩＬ Ｉ
Ｉ ＩＩ Ｃ１１１，５ＮＩＬ（ＣＨ２）ｘ−ＮＩ
Ｌ Ｃ０，ＩＩ Ｃ１１１，６−Ｎｌｌ−（Ｃ１
ｌｔ）ｔ−ＮＩＬ ＩＩ ０ＣＩｉ３Ｃ１１１，
８−Ｎ１１−（Ｃ１１２）２−Ｎｌｌ−ＩＩ １１
Ｎ化合物１．１〜１．８の化学名、性状および融点、
出発物質（ＩＩ）並びに中間体（ＩＩＩ）を以下に記載
する：１．１ ２−［２−（ｐ−アミノアニリノ）−エチルアミノ］−
４，５，６−）−リアミノピリミジン・４塩酸塩薄黄色
結晶、融点１８７℃（分解） 出発物ｆｆｆ（Ｉ［）： Ｎ−（ｐ−ニトロフェニル
）−エチレンジアミン 中間体（ＩＩＩ）： ２−［２−（ｐ−ニトロアニリ
ノ）−エチルアミノコ−４，６−ジアミツー５−ニトロ
ソピリミジン 橙色結晶、融点２７９〜２８２℃ １．２ ２−［３−（ｐ−アミノアニリノ）−プロピルアミノコ
−４，５，６−トリアミノピリミジン・４塩酸塩 無色結晶、融点！８０℃（分解） 出発物質（ＩＩ）： Ｎ−（ｐ−ニトロフェニル）−
トリメチレンジアミン 中間体（ｎｌ）： ２−［３−（ｐ−ニトロアニリノ
）−プロピルアミノ］−４、６−ジアミツー５−ニトロ
ソピリミジン 橙褐色結晶、融点２６３℃ １．３ ２−［４−（ｐ−アミノアニリノ）−ブチルアミノコ−
４，５，６−トリアミノピリミジン・４塩酸塩無色結晶
、融点１７０℃（分解） 出発物ｆｉ（Ｉ１）： Ｎ−（ｐ−ニトロフェニルク
ーテトラメチレンジアミン 中間体（ＩＩ）二 ２−Ｃ４−Ｃｐ−ニトロアニリノ）
−ブチルアミノコ−４，６−ジアミツー５−ニトロソピ
リミジン 黄土色結晶、融点２１０〜２１６℃ １．４ ２−［３−（ｐ−アミノアニリノ）−２−ヒドロキシプ
ロピルアミノ］−４，５，６−トリアミノピリミジン・
４塩酸塩 ベージュ色結晶、融点１７５℃（分解）出発物質（ＩＩ
）： Ｎ−（ｐ−二トロフェニル）−２＝ヒドロキシ
−１，３−ジアミノプロパン中間体（Ｉ［Ｉ）： ２
−［３−（ｐ−ニトロアニリノ）−２−ヒドロキシプロ
ピルアミノ３−、ｉ、ｅ−ジアミノ−５−ニトロソピリ
ミジン 橙褐色結晶、融点２３６〜２４６℃ １．５ ２−［２−（２−クロロ−４−アミノアニリノ）−エチ
ルアミノコ−４，５，６−トリアミノピリミジン・４塩
酸塩 出発物質（ＩＩ）： Ｎ−（ｏ−クロロ−ｐ−ニトロ
フェニル）−エチレンジアミン 中間体Ｃ■）： ２−［２−（２−クロロ−４−ニト
ロアニリノ）−エチルアミノコ−４，６−ジアミツー５
−ニトロソピリミジン 橙黄色結晶、融点２５８℃以上（分解）１．６ ２−［２−（３−メトキシ−４−アミノアニリノ）−エ
チルアミノコ−４，５，６−トリアミノピリミジン・４
塩酸塩 出発物質（ＩＩ ）： Ｎ −（４−ニトロ−３−メ
トキシフェニル）−エチレンジアミン 中間体（Ｉ１）： ２−［２−（３−メトキシ−４−
。
１ Ｃｌ１ｌ 、２ ４１１−（Ｃｌ１２）３−ＮＩ
Ｉ−ＩＬ Ｉ Ｃ１１１，３−Ｎｉ１−（Ｃ１１２
）、−ＮＩＬ ＨＩＩ Ｃ１１１，４−Ｎ１１−
Ｃ１１，−Ｃ１１−（Ｏｌｌ）−ＣＩ＋２−ＮＩＬ Ｉ
Ｉ ＩＩ Ｃ１１１，５ＮＩＬ（ＣＨ２）ｘ−ＮＩ
Ｌ Ｃ０，ＩＩ Ｃ１１１，６−Ｎｌｌ−（Ｃ１
ｌｔ）ｔ−ＮＩＬ ＩＩ ０ＣＩｉ３Ｃ１１１，
８−Ｎ１１−（Ｃ１１２）２−Ｎｌｌ−ＩＩ １１
Ｎ化合物１．１〜１．８の化学名、性状および融点、
出発物質（ＩＩ）並びに中間体（ＩＩＩ）を以下に記載
する：１．１ ２−［２−（ｐ−アミノアニリノ）−エチルアミノ］−
４，５，６−）−リアミノピリミジン・４塩酸塩薄黄色
結晶、融点１８７℃（分解） 出発物ｆｆｆ（Ｉ［）： Ｎ−（ｐ−ニトロフェニル
）−エチレンジアミン 中間体（ＩＩＩ）： ２−［２−（ｐ−ニトロアニリ
ノ）−エチルアミノコ−４，６−ジアミツー５−ニトロ
ソピリミジン 橙色結晶、融点２７９〜２８２℃ １．２ ２−［３−（ｐ−アミノアニリノ）−プロピルアミノコ
−４，５，６−トリアミノピリミジン・４塩酸塩 無色結晶、融点！８０℃（分解） 出発物質（ＩＩ）： Ｎ−（ｐ−ニトロフェニル）−
トリメチレンジアミン 中間体（ｎｌ）： ２−［３−（ｐ−ニトロアニリノ
）−プロピルアミノ］−４、６−ジアミツー５−ニトロ
ソピリミジン 橙褐色結晶、融点２６３℃ １．３ ２−［４−（ｐ−アミノアニリノ）−ブチルアミノコ−
４，５，６−トリアミノピリミジン・４塩酸塩無色結晶
、融点１７０℃（分解） 出発物ｆｉ（Ｉ１）： Ｎ−（ｐ−ニトロフェニルク
ーテトラメチレンジアミン 中間体（ＩＩ）二 ２−Ｃ４−Ｃｐ−ニトロアニリノ）
−ブチルアミノコ−４，６−ジアミツー５−ニトロソピ
リミジン 黄土色結晶、融点２１０〜２１６℃ １．４ ２−［３−（ｐ−アミノアニリノ）−２−ヒドロキシプ
ロピルアミノ］−４，５，６−トリアミノピリミジン・
４塩酸塩 ベージュ色結晶、融点１７５℃（分解）出発物質（ＩＩ
）： Ｎ−（ｐ−二トロフェニル）−２＝ヒドロキシ
−１，３−ジアミノプロパン中間体（Ｉ［Ｉ）： ２
−［３−（ｐ−ニトロアニリノ）−２−ヒドロキシプロ
ピルアミノ３−、ｉ、ｅ−ジアミノ−５−ニトロソピリ
ミジン 橙褐色結晶、融点２３６〜２４６℃ １．５ ２−［２−（２−クロロ−４−アミノアニリノ）−エチ
ルアミノコ−４，５，６−トリアミノピリミジン・４塩
酸塩 出発物質（ＩＩ）： Ｎ−（ｏ−クロロ−ｐ−ニトロ
フェニル）−エチレンジアミン 中間体Ｃ■）： ２−［２−（２−クロロ−４−ニト
ロアニリノ）−エチルアミノコ−４，６−ジアミツー５
−ニトロソピリミジン 橙黄色結晶、融点２５８℃以上（分解）１．６ ２−［２−（３−メトキシ−４−アミノアニリノ）−エ
チルアミノコ−４，５，６−トリアミノピリミジン・４
塩酸塩 出発物質（ＩＩ ）： Ｎ −（４−ニトロ−３−メ
トキシフェニル）−エチレンジアミン 中間体（Ｉ１）： ２−［２−（３−メトキシ−４−
。
ニトロアニリノ）−エチルアミノコ−４，６−ジアミツ
ー５−ニトロソピリミジン 黄土色結晶、融点２０５℃以上（分解）１．７ ２−Ｃ４−ｐ−アミノフェニルピペラジン−（１）−イ
ル］−４，５，６−トリアミノピリミジン・４塩酸塩 黄色結晶、融点１９０°Ｃ以上 出発物質（ＩＩ）： １−（４−ニトロフェニル）−
ピペラジン 中間体（ｍ）： ２−［４−ｐ−ニドａフェニルピペ
ラジン−（１）−イルコー４．６−ジアミツー５−二ト
ロソピリミジン 赤色結晶、融点２８３〜２８９℃ １．８ ２−［２−（５−アミノピリジル−（２）−アミノ）−
エチルアミノ］−４，５，６−）リアミノピリミジン・
４塩酸塩 ベージュ色結晶、融点１７８℃以上（分解）出発物質（
ＩＩ）・ ２−（β−アミノエチルアミシ）−５−二ト
ロビリジン 中間体（Ｉ［ｌ）： ２−［２−（５−ニトロピリジ
ル＝（２）−アミノ）−エチルアミノ］−４，６−ジア
ミツー５−ニトロソピリミンン 橙色結晶、融点３１０℃以上 応用例 以下の成分から、本発明の染髪製剤を、染髪クリームエ
マルノヨンの形態に調製した・ＣＩ２− ＣＩ４脂肪ア
ルコール １０．０ｇＣｌｔ−ＣＩ４脂肪アル
コール＋２ＥＯスルフエート・Ｎａ塩（２８％）
２５．０ｇ水
６０．０ｇテトラアミノピリミジン誘導体７５ミリ
モルカップリング剤成分 ７，５ミリモルＮ
ａｔｓｏ＊（阻害剤） １０ｇアンモ
ニア高濃度溶液 １）Ｉ９．５とする水
全車１００ｇとする。
ー５−ニトロソピリミジン 黄土色結晶、融点２０５℃以上（分解）１．７ ２−Ｃ４−ｐ−アミノフェニルピペラジン−（１）−イ
ル］−４，５，６−トリアミノピリミジン・４塩酸塩 黄色結晶、融点１９０°Ｃ以上 出発物質（ＩＩ）： １−（４−ニトロフェニル）−
ピペラジン 中間体（ｍ）： ２−［４−ｐ−ニドａフェニルピペ
ラジン−（１）−イルコー４．６−ジアミツー５−二ト
ロソピリミジン 赤色結晶、融点２８３〜２８９℃ １．８ ２−［２−（５−アミノピリジル−（２）−アミノ）−
エチルアミノ］−４，５，６−）リアミノピリミジン・
４塩酸塩 ベージュ色結晶、融点１７８℃以上（分解）出発物質（
ＩＩ）・ ２−（β−アミノエチルアミシ）−５−二ト
ロビリジン 中間体（Ｉ［ｌ）： ２−［２−（５−ニトロピリジ
ル＝（２）−アミノ）−エチルアミノ］−４，６−ジア
ミツー５−ニトロソピリミンン 橙色結晶、融点３１０℃以上 応用例 以下の成分から、本発明の染髪製剤を、染髪クリームエ
マルノヨンの形態に調製した・ＣＩ２− ＣＩ４脂肪ア
ルコール １０．０ｇＣｌｔ−ＣＩ４脂肪アル
コール＋２ＥＯスルフエート・Ｎａ塩（２８％）
２５．０ｇ水
６０．０ｇテトラアミノピリミジン誘導体７５ミリ
モルカップリング剤成分 ７，５ミリモルＮ
ａｔｓｏ＊（阻害剤） １０ｇアンモ
ニア高濃度溶液 １）Ｉ９．５とする水
全車１００ｇとする。
成分を前記の順序で混合した。酸化染料面部物質および
阻害剤添加後、まずアンモニア高濃度溶液でエマルジョ
ンのＩ） Ｈを９，５に調節し、次いで水でエマルジョ
ンを１００ｇとした。
阻害剤添加後、まずアンモニア高濃度溶液でエマルジョ
ンのＩ） Ｈを９，５に調節し、次いで水でエマルジョ
ンを１００ｇとした。
酸化剤として３％過酸化水素溶液を用いて、染料を酸化
的に発色させた。この目的のために、エマルジョン１０
０ｇに過酸化水素溶液（３％）５０ｇを加え、混合した
。
的に発色させた。この目的のために、エマルジョン１０
０ｇに過酸化水素溶液（３％）５０ｇを加え、混合した
。
染料クリーム゛を、ｔ、１５ Ｎ（、化した、特に前処
理をしていない、９０％灰色で長さ約５ｃｍの入毛の束
に適用し、２７°Ｃで３０分間放置した。染髪後、髪を
澗ぎ、標塾的なンヤンブーて洗い、乾燥した。
理をしていない、９０％灰色で長さ約５ｃｍの入毛の束
に適用し、２７°Ｃで３０分間放置した。染髪後、髪を
澗ぎ、標塾的なンヤンブーて洗い、乾燥した。
顕色剤として、製造例の化合物番号１．１〜１゜８のテ
トラアミノビリミノン誘導体を使用した。
トラアミノビリミノン誘導体を使用した。
以下の化合物を、カップリング剤成分として使用した：
２．１１−ナフトール
２．２ ２．４−ジアミノフェノキンエタノール２．３
２．４−ジアミノフェネトール２．４２−クロロ−６
−メチル−３−アミノフェノール ２．５ １．３−ビス−（２，４−ジアミノフェノキシ
）−プロパン ２．６ ２．４−ジクロロ−３−アミノフェノール２．
７５−アミノ−２−メチルフェノール２８５−アミノ−
４−クロロ−２−メチルフェノール ２．９ ｍ−アミノフェノール ２ Ｉｏ １−フェニル−３−アミノ−５−ピラゾロン ２．１１ ３−アミノ−２−メチルアミノ−６一メトキ
ンピリジン ２．１２ ３−ヒドロキンキノリン ２．１３ ２．６−ジヒドロキシ−３，４−ツメデルピ
リノン ２．１４ ２．７−ノヒドロキンナフヂレン２．１５
２．６−シヒドロキシビリジン２．１６ ２−アミノ−
３−ヒドロキノピリジン２．１７ ４．６−シクロロレ
ゾル７ノール２．１８ ２−メチルレゾルノノール 前記酸化染料面部物質を用いて得られた髪の色を第２表
に示す 第２表 第 ２ 表 （続き） 特許出願人 ヘンケル・コマンディットゲゼルシャフト
・アウフ・アクチェン
２．４−ジアミノフェネトール２．４２−クロロ−６
−メチル−３−アミノフェノール ２．５ １．３−ビス−（２，４−ジアミノフェノキシ
）−プロパン ２．６ ２．４−ジクロロ−３−アミノフェノール２．
７５−アミノ−２−メチルフェノール２８５−アミノ−
４−クロロ−２−メチルフェノール ２．９ ｍ−アミノフェノール ２ Ｉｏ １−フェニル−３−アミノ−５−ピラゾロン ２．１１ ３−アミノ−２−メチルアミノ−６一メトキ
ンピリジン ２．１２ ３−ヒドロキンキノリン ２．１３ ２．６−ジヒドロキシ−３，４−ツメデルピ
リノン ２．１４ ２．７−ノヒドロキンナフヂレン２．１５
２．６−シヒドロキシビリジン２．１６ ２−アミノ−
３−ヒドロキノピリジン２．１７ ４．６−シクロロレ
ゾル７ノール２．１８ ２−メチルレゾルノノール 前記酸化染料面部物質を用いて得られた髪の色を第２表
に示す 第２表 第 ２ 表 （続き） 特許出願人 ヘンケル・コマンディットゲゼルシャフト
・アウフ・アクチェン
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、Ｒ＾１は、−ＮＨ−（ＣＨ＿２）ｎ−ＮＨ−（
ｎは２〜４である。）、−ＮＨ−ＣＨ＿２−ＣＨ（ＯＨ
）−ＣＨ＿２−ＮＨ−または▲数式、化学式、表等があ
ります▼； Ｒ＾２およびＲ＾３は、同一または異なって、水素、塩
素または−ＯＲ＾４（Ｒ＾４はＣ＿１−Ｃ＿４アルキル
基である。）；並びに Ａは、ＣＨまたは窒素原子を表す。］ で示される２，４，５，６−テトラアミノピリミジン誘
導体およびその塩。 ２、Ａが窒素原子である場合、Ｒ＾２およびＲ＾３が水
素であり、ＡがＣＨである場合、Ｒ＾２およびＲ＾３の
少なくとも一方が水素である第１項記載の２，４，５，
６−テトラアミノピリミジン誘導体。 ３、式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、Ｒ＾１は、−ＮＨ−（ＣＨ＿２）ｎ−ＮＨ−（
ｎは２〜４である。）、−ＮＨ−ＣＨ＿２−ＣＨ（ＯＨ
）−ＣＨ＿２−ＮＨ−または▲数式、化学式、表等があ
ります▼； Ｒ＾２およびＲ＾３は、同一または異なって、水素、塩
素または−ＯＲ＾４（Ｒ＾４はＣ＿１−Ｃ＿４アルキル
基である。）；並びに Ａは、ＣＨまたは窒素原子を表す。］ で示される２，４，５，６−テトラアミノピリミジン誘
導体の製法であって、式： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） で示される化合物を、２−メチルメルカプト−４，６−
ジアミノ−５−ニトロソピリジミンと反応させ、得られ
た式： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） で示される化合物を触媒水素化することを含んで成る方
法 ［式（II）および（III）中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３
およびＡは、式（ I ）のものと同意義である。］。 ４、第１項または第２項記載の２，４，５，６−テトラ
アミノピリミジン誘導体（ I ）を、顕色剤型の酸化染
料前駆物質として含有する染髪製剤。 ５、化粧品担体と共に、顕色剤型の酸化染料前駆物質と
して、第１項または第２項記載の２，４，５，６−テト
ラアミノピリミジン誘導体（ I ）を０．０５〜１０ミ
リモル／１００ｇの量で含有し、更に標準的なカップリ
ング剤成分および要すれば毛髪用直接染料を含有する第
４項記載の染髪製剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3627922.6 | 1986-08-18 | ||
| DE19863627922 DE3627922A1 (de) | 1986-08-18 | 1986-08-18 | Neue tetraaminopyrimidin-derivate und deren verwendung in haarfaerbemitteln |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6351378A true JPS6351378A (ja) | 1988-03-04 |
Family
ID=6307597
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62206194A Pending JPS6351378A (ja) | 1986-08-18 | 1987-08-18 | 新規テトラアミノピリミジン誘導体およびその用途 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4745652A (ja) |
| EP (1) | EP0256468A3 (ja) |
| JP (1) | JPS6351378A (ja) |
| DE (1) | DE3627922A1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003527303A (ja) * | 1998-06-19 | 2003-09-16 | カイロン コーポレイション | グリコーゲンシンターゼキナーゼ３のインヒビター |
| US7186277B2 (en) | 2003-03-24 | 2007-03-06 | L'oreal Sa | Composition for dyeing keratin fibres, comprising a cationic para-phenylenediamine derivative substituted with a diazacyclohexane or diazacycloheptane ring |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4136997C2 (de) * | 1991-11-11 | 1995-12-07 | Goldwell Gmbh | Haarfärbemittel |
| DE4301663C1 (de) * | 1993-01-22 | 1994-02-24 | Goldwell Ag | Haarfärbemittel |
| ATE211738T1 (de) * | 1996-07-03 | 2002-01-15 | Schwarzkopf Gmbh Hans | Piperazin-derivate und oxidationsfärbemittel |
| DE19707545A1 (de) * | 1997-02-26 | 1998-08-27 | Henkel Kgaa | Neue Diazacycloheptan-Derivate und deren Verwendung |
| FR2767686B1 (fr) * | 1997-09-01 | 2004-12-17 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant du 2-chloro 6-methyl 3-aminophenol et deux bases d'oxydation, et procede de teinture |
| FR2767687B1 (fr) * | 1997-09-01 | 1999-10-01 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant du 2-chloro 6-methyl 3-aminophenol, une base d'oxydation et un coupleur additionnel, et procede de teinture |
| FR2767685B1 (fr) | 1997-09-01 | 2004-12-17 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant du 2-chloro 6-methyl 3-aminophenol et une base d'oxydation, et procede de teinture |
| US7045519B2 (en) * | 1998-06-19 | 2006-05-16 | Chiron Corporation | Inhibitors of glycogen synthase kinase 3 |
| FR2805739B1 (fr) * | 2000-03-06 | 2003-01-10 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
| WO2002020495A2 (en) * | 2000-09-06 | 2002-03-14 | Chiron Corporation | Inhibitors of glycogen synthase kinase 3 |
| DE10100928A1 (de) * | 2001-01-10 | 2002-09-26 | Henkel Kgaa | Kuppler/Entwickler- und Kuppler/Kuppler-Hybridfarbstoffe und -hybridfarbstoffvorprodukte |
| DE10101206A1 (de) * | 2001-01-11 | 2002-07-18 | Henkel Kgaa | Entwickler/Entwickler-Hybridfarbstoffe und hybridfarbstoffvorprodukte |
| US6624307B1 (en) | 2002-03-28 | 2003-09-23 | Isp Investments Inc. | Process for producing 2,6-dihydroxy-3,4-dialkylpyridines |
| FR2866874B1 (fr) * | 2004-02-27 | 2007-10-12 | Oreal | Para-phenylenediamine secondaire n-alkylhydroxylee, composition de teinture des fibres keratiniques contenant une telle para-phenylenediamine, procedes mettant en oeuvre cette composition et utilisations |
| US7435268B2 (en) * | 2004-02-27 | 2008-10-14 | L'oreal S.A. | N-alkylhydroxylated secondary para-phenylenediamine compounds, composition for dyeing keratin fibers comprising the same, and dyeing processes using the composition |
| MA54864A (fr) * | 2019-02-01 | 2021-12-22 | Fmc Corp | Pyridines et pyrimidines diamino-substituées à titre d'herbicides |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US30199A (en) * | 1860-10-02 | Hose-pkotectok | ||
| USRE30199E (en) | 1973-11-29 | 1980-01-29 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien (Henkel Kgaa) | Oxidation hair dyes based upon tetraaminopyrimidine developers |
| DE2702118C3 (de) * | 1977-01-20 | 1981-06-04 | Henkel Kgaa, 4000 Duesseldorf | Haarfärbemittel |
-
1986
- 1986-08-18 DE DE19863627922 patent/DE3627922A1/de not_active Withdrawn
-
1987
- 1987-07-29 US US07/079,196 patent/US4745652A/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-08-10 EP EP87111531A patent/EP0256468A3/de not_active Withdrawn
- 1987-08-18 JP JP62206194A patent/JPS6351378A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003527303A (ja) * | 1998-06-19 | 2003-09-16 | カイロン コーポレイション | グリコーゲンシンターゼキナーゼ３のインヒビター |
| US7186277B2 (en) | 2003-03-24 | 2007-03-06 | L'oreal Sa | Composition for dyeing keratin fibres, comprising a cationic para-phenylenediamine derivative substituted with a diazacyclohexane or diazacycloheptane ring |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4745652A (en) | 1988-05-24 |
| EP0256468A3 (de) | 1989-11-15 |
| EP0256468A2 (de) | 1988-02-24 |
| DE3627922A1 (de) | 1988-03-03 |
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