JPS6351366A - ジアゾメタンのエ−テル溶液の製造方法 - Google Patents
ジアゾメタンのエ−テル溶液の製造方法Info
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- JPS6351366A JPS6351366A JP19610986A JP19610986A JPS6351366A JP S6351366 A JPS6351366 A JP S6351366A JP 19610986 A JP19610986 A JP 19610986A JP 19610986 A JP19610986 A JP 19610986A JP S6351366 A JPS6351366 A JP S6351366A
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
この発明はジアゾメタンのエーテル溶液の製造方法に関
するものである。
するものである。
一般的なメチルエステル化剤として古くから用いられて
いるジアゾメタンは、黄色の非常に有毒な爆発性のガス
体であり、一般に保存が無理とされている。
いるジアゾメタンは、黄色の非常に有毒な爆発性のガス
体であり、一般に保存が無理とされている。
第３図は例えば実験化学講座続９のガスクロマトグラフ
ィーＰ、３４０（丸首（株）１９６５年）に記載された
従来のジアゾメタンの製造方法を示す系統図である。従
来はフラスコエにＮ２ガス精製用のエーテル１を入れて
、Ｎ２ガスを５〜６ ｍ１２／ｍｉｎで流して精製を行
い、フラスコ■にエタノール、水、水酸化カリウム、お
よびρ−トルエンスルホニルーＮ−メチル−Ｎ−ニトロ
ソアミドからなる反応液２を入れて反応させ、生成する
ジアゾメタンをＮ２ガスでフラスコ■に送り、ここでメ
チルエステル化を行う試料３としての脂肪酸のエーテル
溶液にジアゾメタンを溶解させるとともに、ただちに試
料３と反応させてメチルエステル化を行う。
ィーＰ、３４０（丸首（株）１９６５年）に記載された
従来のジアゾメタンの製造方法を示す系統図である。従
来はフラスコエにＮ２ガス精製用のエーテル１を入れて
、Ｎ２ガスを５〜６ ｍ１２／ｍｉｎで流して精製を行
い、フラスコ■にエタノール、水、水酸化カリウム、お
よびρ−トルエンスルホニルーＮ−メチル−Ｎ−ニトロ
ソアミドからなる反応液２を入れて反応させ、生成する
ジアゾメタンをＮ２ガスでフラスコ■に送り、ここでメ
チルエステル化を行う試料３としての脂肪酸のエーテル
溶液にジアゾメタンを溶解させるとともに、ただちに試
料３と反応させてメチルエステル化を行う。
従来はこのようにその都度ジアゾメタンを発生させ、た
だちに試料と反応させるようなやり方をしていたため、
試料が多くなると試料ごとにフラスコ■を交換洗浄する
必要があり、操作が煩雑であるとともに、フラスコ■か
らエタノールが気化し、ジアゾメタンに不純物としてエ
タノールが混入するなどの問題点があった。
だちに試料と反応させるようなやり方をしていたため、
試料が多くなると試料ごとにフラスコ■を交換洗浄する
必要があり、操作が煩雑であるとともに、フラスコ■か
らエタノールが気化し、ジアゾメタンに不純物としてエ
タノールが混入するなどの問題点があった。
この発明は上記問題点を解決するためのもので、一般に
保存が無理とされているジアゾメタンを純度の高いエー
テル溶液として冷暗所に保存し、長期にわたりその効果
を持続させることができるとともに、多数の試料に対し
ても迅速にメチルエステル化できるジアゾメタンのエー
テル溶液の製造方法を提案することを目的としている。
保存が無理とされているジアゾメタンを純度の高いエー
テル溶液として冷暗所に保存し、長期にわたりその効果
を持続させることができるとともに、多数の試料に対し
ても迅速にメチルエステル化できるジアゾメタンのエー
テル溶液の製造方法を提案することを目的としている。
〔問題点を解決するための手段〕
この発明は、Ｐ−トルエンスルホニル−Ｎ−メチル−Ｎ
−ニトロソアミドとアルコールとをアルカリ性下で反応
させて得られるジアゾメタンガスをエーテルと接触させ
て精製したのち、別のエーテルに溶解することを特徴と
するジアゾメタンのエーテル溶液の製造方法である。
−ニトロソアミドとアルコールとをアルカリ性下で反応
させて得られるジアゾメタンガスをエーテルと接触させ
て精製したのち、別のエーテルに溶解することを特徴と
するジアゾメタンのエーテル溶液の製造方法である。
アルコールとしてはメタノール、エタノール。
プロパノール１．カルビトールなど、Ｐ−トルエンスル
ホニル−Ｎ−メチル−Ｎ−ニトロソアミドと反応可能な
アルコールが使用できる。アルカリとしては水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、水酸化リチウムなどが使用で
きる。エーテルとしてはジメチルエーテル、エチルメチ
ルエーテル、ジエチルエーテルなど、ジアゾメタンを溶
解できるものが使用できる。これらいずれも高純度のも
の（特級試薬）を用いるのが好ましい。
ホニル−Ｎ−メチル−Ｎ−ニトロソアミドと反応可能な
アルコールが使用できる。アルカリとしては水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、水酸化リチウムなどが使用で
きる。エーテルとしてはジメチルエーテル、エチルメチ
ルエーテル、ジエチルエーテルなど、ジアゾメタンを溶
解できるものが使用できる。これらいずれも高純度のも
の（特級試薬）を用いるのが好ましい。
上記により得られたジアゾメタンのエーテル溶液は、純
度が高く、冷暗所に保存すれば長期にわたってメチルエ
ステル化剤として使用可能である。
度が高く、冷暗所に保存すれば長期にわたってメチルエ
ステル化剤として使用可能である。
以下、本発明を図面により説明する。第１図は実施例の
製造方法を示す系統図である。製造方法はフラスコ■に
ｐ−トルエンスルホニル−Ｎ−メチル−Ｎ−ニトロソア
ミド、アルコール、アルカリおよび水からなる反応液４
を入れ、Ｎ２ガスを流しながら反応させ、ジアゾメタン
を生成させる。このときの反応は次の（Ｉ）式によって
表わされる。
製造方法を示す系統図である。製造方法はフラスコ■に
ｐ−トルエンスルホニル−Ｎ−メチル−Ｎ−ニトロソア
ミド、アルコール、アルカリおよび水からなる反応液４
を入れ、Ｎ２ガスを流しながら反応させ、ジアゾメタン
を生成させる。このときの反応は次の（Ｉ）式によって
表わされる。
ＣＨ３−〇−８○２−０−Ｒ＋ ＣＨ２Ｎ、 ＋ Ｎ２
０・・・ＣＩ）生成するジアゾメタンガスはＮ２ガスと
ともにフラスコ■に送られ、ここで精製用のエーテル５
と接触して精製され、Ｎ２ガスに含まれる不純物、ジア
ゾメタンガスに含まれる副生物等の不純物、およびフラ
スコＩで気化するアルコールなどの不純物がエーテル５
に溶解して除去される。ここでＮ２ガス中の不純物が除
去されるため、従来のフラスコＩにおけるエーテル１に
よるＮ２ガスの精製は省略することができる。フラスコ
■ではジアゾメタンも溶解するが５分圧以上のジアゾメ
タンガスはＮ２ガスとともに次工程に送られる。
０・・・ＣＩ）生成するジアゾメタンガスはＮ２ガスと
ともにフラスコ■に送られ、ここで精製用のエーテル５
と接触して精製され、Ｎ２ガスに含まれる不純物、ジア
ゾメタンガスに含まれる副生物等の不純物、およびフラ
スコＩで気化するアルコールなどの不純物がエーテル５
に溶解して除去される。ここでＮ２ガス中の不純物が除
去されるため、従来のフラスコＩにおけるエーテル１に
よるＮ２ガスの精製は省略することができる。フラスコ
■ではジアゾメタンも溶解するが５分圧以上のジアゾメ
タンガスはＮ２ガスとともに次工程に送られる。
フラスコ■から出るガス中には不純物を含むエーテルの
液滴が混入する場合があるので、ろ紙、綿などを充填し
たトラップ６においてエーテルの液滴を除去してからフ
ラスコ■に送るのが好ましい、フラスコ■は冷却槽７に
おいて氷などの冷却材８により冷却しながら、中に入れ
た溶解用のエーテル９にジアゾメタンを溶解し、ジアゾ
メタンのエーテル溶液を製造する。冷却によりジアゾメ
タンの回収率が高まるとともに、安定性も高まる。
液滴が混入する場合があるので、ろ紙、綿などを充填し
たトラップ６においてエーテルの液滴を除去してからフ
ラスコ■に送るのが好ましい、フラスコ■は冷却槽７に
おいて氷などの冷却材８により冷却しながら、中に入れ
た溶解用のエーテル９にジアゾメタンを溶解し、ジアゾ
メタンのエーテル溶液を製造する。冷却によりジアゾメ
タンの回収率が高まるとともに、安定性も高まる。
上記の製造に使用するフラスコ■〜■は三角フラスコが
好ましい、また表面は滑らかなものが望ましく、表面が
粗いとジアゾメタンの爆発を誘起するおそれがある。
好ましい、また表面は滑らかなものが望ましく、表面が
粗いとジアゾメタンの爆発を誘起するおそれがある。
ジアゾメタンのエーテル溶液中のジアゾメタンの濃度は
１〜５重量％程度で外観的には淡いレモン色を呈する程
度が好ましく、これより濃度が高くて黄色または濃い黄
色を呈する場合はジアゾメタンが重合してポリマー状の
不純物が生成するので好ましくない。
１〜５重量％程度で外観的には淡いレモン色を呈する程
度が好ましく、これより濃度が高くて黄色または濃い黄
色を呈する場合はジアゾメタンが重合してポリマー状の
不純物が生成するので好ましくない。
こうして製造したジアゾメタンのエーテル溶液は試薬ビ
ンに分取し、冷暗所に保管すると、１ヵ月以上の長期に
わたってメチルエステル化としての効力が接続する。使
用に際しては、試料としての脂肪酸含有液にジアゾメタ
ンのエーテル溶液を添加することにより、迅速にメチル
エステル化を行うことができる。
ンに分取し、冷暗所に保管すると、１ヵ月以上の長期に
わたってメチルエステル化としての効力が接続する。使
用に際しては、試料としての脂肪酸含有液にジアゾメタ
ンのエーテル溶液を添加することにより、迅速にメチル
エステル化を行うことができる。
ＲＣＯＯＣＨ３＋ Ｎ、↑ ・・直■）〔発明の効
果〕 本発明によれば、ジアゾメタンをエーテルで精製したの
ち、別のエーテルに溶解するようにしたので、高純度の
ジアゾメタンのエーテル溶液が得られ、このためこれを
冷暗所に保存することにより、長期にわたってメチルエ
ステル化剤としての効力を持続し、試料が多い場合でも
簡単な操作により迅速にメチルエステル化を行うことが
できる。
果〕 本発明によれば、ジアゾメタンをエーテルで精製したの
ち、別のエーテルに溶解するようにしたので、高純度の
ジアゾメタンのエーテル溶液が得られ、このためこれを
冷暗所に保存することにより、長期にわたってメチルエ
ステル化剤としての効力を持続し、試料が多い場合でも
簡単な操作により迅速にメチルエステル化を行うことが
できる。
以下、本発明の実施例について説明する。第１図におい
て、フラスコ■（三角フラスコ）に約８０重量％のエタ
ノール水溶液、水酸化ナトリウムおよびｐ−トルエンス
ルホニル−Ｎ−メチル−Ｎ−ニトロ°ソアミドからなる
反応液４を入れ、フッ素樹脂（テトロン）製の攪拌子を
用いてゆっくり攪拌する。フラスコ■、■にエーテル５
，９を入れ、フラスコ■は氷で冷す、そしてトラップ６
にはろ紙等を入れ、フラスコ■のジエチルエーテルの液
滴がフラスコ■に混入しないようにする。３つのフラス
コＩ〜■に栓（フラスコ■はなくても良い）をしてＮ２
ガスをゆっくり流し、フラスコ■のエーテル９が淡いレ
モン色になったとき（ジアゾメタン濃度５重量％）にな
った時点でＮ２ガスを止め、かっ色ビンに移して冷暗所
に保管する。
て、フラスコ■（三角フラスコ）に約８０重量％のエタ
ノール水溶液、水酸化ナトリウムおよびｐ−トルエンス
ルホニル−Ｎ−メチル−Ｎ−ニトロ°ソアミドからなる
反応液４を入れ、フッ素樹脂（テトロン）製の攪拌子を
用いてゆっくり攪拌する。フラスコ■、■にエーテル５
，９を入れ、フラスコ■は氷で冷す、そしてトラップ６
にはろ紙等を入れ、フラスコ■のジエチルエーテルの液
滴がフラスコ■に混入しないようにする。３つのフラス
コＩ〜■に栓（フラスコ■はなくても良い）をしてＮ２
ガスをゆっくり流し、フラスコ■のエーテル９が淡いレ
モン色になったとき（ジアゾメタン濃度５重量％）にな
った時点でＮ２ガスを止め、かっ色ビンに移して冷暗所
に保管する。
こうして得られた淡いレモン色のエーテル溶液のガスク
ロマトグラムを第２図（Ａ）に示す。また同様にして製
造した黄色のエーテル溶液（ジアゾメタン濃度９重量％
）のクロマトグラムを第２図（Ｂ）に、濃い黄色のエー
テル溶液（ジアゾメタン濃度１３重量％）のクロマトグ
ラムを第２図（Ｃ）に、また第３図の方法で製造したエ
ーテル溶液のクロマトグラムを第２図（Ｄ）に示す。
ロマトグラムを第２図（Ａ）に示す。また同様にして製
造した黄色のエーテル溶液（ジアゾメタン濃度９重量％
）のクロマトグラムを第２図（Ｂ）に、濃い黄色のエー
テル溶液（ジアゾメタン濃度１３重量％）のクロマトグ
ラムを第２図（Ｃ）に、また第３図の方法で製造したエ
ーテル溶液のクロマトグラムを第２図（Ｄ）に示す。
第２図から明らかなように、（Ａ）ではエーテルのピー
クがシャープに表われているのに対し、（Ｂ）、（Ｃ）
では↓で示すジアゾメタンのポリマー状不純物が認めら
れ、また（Ｄ）ではアルコールに起因してピークがブロ
ードとなっていることがわかる。いずれの場合もジアゾ
メタンは分解されるため、ピークは表われない。
クがシャープに表われているのに対し、（Ｂ）、（Ｃ）
では↓で示すジアゾメタンのポリマー状不純物が認めら
れ、また（Ｄ）ではアルコールに起因してピークがブロ
ードとなっていることがわかる。いずれの場合もジアゾ
メタンは分解されるため、ピークは表われない。
第１図は実施例の製造方法を示す系統図、第２図（Ａ）
〜（Ｄ）は実施例の結果を示すクロマトグラム、第３図
は従来の製造方法を示す系統図である。 各図中、同一符号は同一部分を示し、■〜■はフラスコ
、１，５．９はエーテル、２，４は反応液、３は試料、
６はトラップ、７は冷却槽、８は冷却材である。 代理人 弁理士 柳 原 成 区 Ｃｑ 公
〜（Ｄ）は実施例の結果を示すクロマトグラム、第３図
は従来の製造方法を示す系統図である。 各図中、同一符号は同一部分を示し、■〜■はフラスコ
、１，５．９はエーテル、２，４は反応液、３は試料、
６はトラップ、７は冷却槽、８は冷却材である。 代理人 弁理士 柳 原 成 区 Ｃｑ 公
Claims (4)
- （１）ｐ−トルエンスルホニル−Ｎ−メチル−Ｎ−ニト
ロソアミドとアルコールとをアルカリ性下で反応させて
得られるジアゾメタンガスをエーテルと接触させて精製
したのち、別のエーテルに溶解することを特徴とするジ
アゾメタンのエーテル溶液の製造方法。 - （２）アルコールはメタノール、エタノール、プロパノ
ール、およびカルビトールから選ばれるものである特許
請求の範囲第１項記載の方法。 - （３）精製用のエーテルと接触後のジアゾメタンガスを
トラップを通過させて不純物を除去し、次いで溶解用の
エーテルに溶解するものである特許請求の範囲第１項ま
たは第２項記載の方法。 - （４）ジアゾメタンのエーテル溶液は冷却しながら製造
するものである特許請求の範囲第１項ないし第３項のい
ずれかに記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19610986A JPS6351366A (ja) | 1986-08-21 | 1986-08-21 | ジアゾメタンのエ−テル溶液の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19610986A JPS6351366A (ja) | 1986-08-21 | 1986-08-21 | ジアゾメタンのエ−テル溶液の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6351366A true JPS6351366A (ja) | 1988-03-04 |
Family
ID=16352385
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19610986A Pending JPS6351366A (ja) | 1986-08-21 | 1986-08-21 | ジアゾメタンのエ−テル溶液の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6351366A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5459243A (en) * | 1994-03-10 | 1995-10-17 | Isis Pharmaceuticals, Inc. | Apparatus and processes for the large scale generation and transfer of diazomethane |
| US5854405A (en) * | 1997-11-13 | 1998-12-29 | Aerojet-General Corporation | Continuous process for diazomethane from an n-methyl-n-nitrosoamine and from methylurea through n-methyl-n-nitrosourea |
| EP0916649A1 (en) * | 1997-11-13 | 1999-05-19 | Aerojet-General Corporation | Large scale batch process for diazomethane |
| WO2001047869A1 (en) * | 1999-12-23 | 2001-07-05 | Phoenix Chemicals Limited | Process for the preparation of diazomethane |
-
1986
- 1986-08-21 JP JP19610986A patent/JPS6351366A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5459243A (en) * | 1994-03-10 | 1995-10-17 | Isis Pharmaceuticals, Inc. | Apparatus and processes for the large scale generation and transfer of diazomethane |
| US5854405A (en) * | 1997-11-13 | 1998-12-29 | Aerojet-General Corporation | Continuous process for diazomethane from an n-methyl-n-nitrosoamine and from methylurea through n-methyl-n-nitrosourea |
| EP0916649A1 (en) * | 1997-11-13 | 1999-05-19 | Aerojet-General Corporation | Large scale batch process for diazomethane |
| WO2001047869A1 (en) * | 1999-12-23 | 2001-07-05 | Phoenix Chemicals Limited | Process for the preparation of diazomethane |
| JP2003519116A (ja) * | 1999-12-23 | 2003-06-17 | フェニックス・ケミカルズ・リミテッド | ジアゾメタンの製造法 |
| JP4881527B2 (ja) * | 1999-12-23 | 2012-02-22 | フェニックス・ケミカルズ・リミテッド | ジアゾメタンの製造法 |
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