JPS61176552A - 脂肪酸の抽出法 - Google Patents
脂肪酸の抽出法Info
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- JPS61176552A JPS61176552A JP60014511A JP1451185A JPS61176552A JP S61176552 A JPS61176552 A JP S61176552A JP 60014511 A JP60014511 A JP 60014511A JP 1451185 A JP1451185 A JP 1451185A JP S61176552 A JPS61176552 A JP S61176552A
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Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は低級脂肪酸を含む水溶液から低級脂肪酸を抽出
する方法に関するものである。特に発酵工業などにより
得られる希薄な低級脂肪酸水溶液より低級脂肪酸を抽出
する方法に関する。
する方法に関するものである。特に発酵工業などにより
得られる希薄な低級脂肪酸水溶液より低級脂肪酸を抽出
する方法に関する。
(従来の技術)
現在、発酵工業において、微生物等より低級脂肪酸を生
産する研究は、広く行なわれている。発液から低級脂肪
酸を効率よく抽出することは、発酵工業の欠点をおきな
うことが出来、エネルギーコスト面において、重要なフ
ァクターである。
産する研究は、広く行なわれている。発液から低級脂肪
酸を効率よく抽出することは、発酵工業の欠点をおきな
うことが出来、エネルギーコスト面において、重要なフ
ァクターである。
水溶液から低級脂肪酸を抽出する方法として有機溶媒を
使用することは公知である。しかし、低級脂肪酸は水と
の親和性が大きく、極めて多くの化合物が抽出剤として
試みられているが、十分に満足するものが得られていな
い。即ち、抽出法の効率に影響するところの大きい分酸
係数が低級脂肪酸に対して、一般に小さいため抽出効率
を上げるため、使用する溶剤量が多くなりタ離工程での
エネルギー消費が大ぎい。
使用することは公知である。しかし、低級脂肪酸は水と
の親和性が大きく、極めて多くの化合物が抽出剤として
試みられているが、十分に満足するものが得られていな
い。即ち、抽出法の効率に影響するところの大きい分酸
係数が低級脂肪酸に対して、一般に小さいため抽出効率
を上げるため、使用する溶剤量が多くなりタ離工程での
エネルギー消費が大ぎい。
例えば、酢酸エチルは有機溶媒中でも低級脂肪酸、特に
酢酸に対する分配係数が比較的大きく、入手しやすいの
で普通に用いられている抽出溶剤であるが、酢酸より沸
点が低いため大量に用いた溶剤を全量蒸発させねばなら
ず、又抽出液中に水が多量に溶解し、水中への溶解損失
が大きいため、水との相互溶解の点でも不満足である。
酢酸に対する分配係数が比較的大きく、入手しやすいの
で普通に用いられている抽出溶剤であるが、酢酸より沸
点が低いため大量に用いた溶剤を全量蒸発させねばなら
ず、又抽出液中に水が多量に溶解し、水中への溶解損失
が大きいため、水との相互溶解の点でも不満足である。
逆に低級脂肪酸よりも沸点の高い溶剤を用いた場合は、
低沸点溶剤と同様の分配係数が得られれば溶剤を全量蒸
発させる必要はなくエネルギー消費面で有利となる。例
えば沸点の高い溶剤としてトリオクチ知られている(特
開昭56−10131 ’)。
低沸点溶剤と同様の分配係数が得られれば溶剤を全量蒸
発させる必要はなくエネルギー消費面で有利となる。例
えば沸点の高い溶剤としてトリオクチ知られている(特
開昭56−10131 ’)。
(発明が解決しようとする問題点)
しかし、トリオクチルアミン/DIBGの分配係数は1
.77%酢酸水溶液で4.27と十分に高くなく、さら
にDIBCの粘度が高く極端な場合では、抽出の際、エ
マルジョンを形成するという欠点があった。
.77%酢酸水溶液で4.27と十分に高くなく、さら
にDIBCの粘度が高く極端な場合では、抽出の際、エ
マルジョンを形成するという欠点があった。
即ち、本発明は低級脂肪酸を含む水溶液より混合溶剤を
用いて低級脂肪酸を抽出する方法において低級脂肪酸よ
り沸点の高い第3アミンと低級脂肪酸より沸点の高い分
枝状一級アルコールとの混合溶剤を用いることを特徴と
する低級脂肪酸の抽出方法である。
用いて低級脂肪酸を抽出する方法において低級脂肪酸よ
り沸点の高い第3アミンと低級脂肪酸より沸点の高い分
枝状一級アルコールとの混合溶剤を用いることを特徴と
する低級脂肪酸の抽出方法である。
本発明に使用する第3アミンとしては低級脂肪酸よりも
沸点が高く非水相を形成するものを用いる。水相中への
低溶解性と蒸留による低級脂肪酸との分離性を考慮する
と12〜40個程度の炭素数をもつものが好ましい。ま
た大きなみかけの分配係数を得るためには、窒素原子の
近くに大きな分校のない第3アミンを用いるのが望まし
い。窒素原子の隣接位はもちろん窒素原子とCH21個
をへだてた炭素原子上にもエチル基以上の大きな置換基
があるのは悪影響があり、ベンジル基のように窒素原子
に近い環式構造があるのもよくない。
沸点が高く非水相を形成するものを用いる。水相中への
低溶解性と蒸留による低級脂肪酸との分離性を考慮する
と12〜40個程度の炭素数をもつものが好ましい。ま
た大きなみかけの分配係数を得るためには、窒素原子の
近くに大きな分校のない第3アミンを用いるのが望まし
い。窒素原子の隣接位はもちろん窒素原子とCH21個
をへだてた炭素原子上にもエチル基以上の大きな置換基
があるのは悪影響があり、ベンジル基のように窒素原子
に近い環式構造があるのもよくない。
即ち、第3アミンの部分構造を>N−CH2−CRR−
で表わすとRは水素原子、R2は水素原子又はメチル基
であるものを選ぶべきである。これら好ましい第3アミ
ンの具体例を挙げるアミン、メチルジ(トリデシルアミ
ン)、ジメチルデシルアミンの如きC6以上のアルキル
基をもつトリアルキルアミン、ジメチルオレイルアミン
、ブチルビス(5,5,7,7−テトラメチル−オクト
−2−エン−1−イル) 7ミン(XE −204)の
如きアルケニル基をもつ第3アミン、ジメチルココアミ
ン、ジメチル08〜12アルキルアミン、ジメチル水添
牛脂アミンなどの第3アミン混合物などである。これら
の第3アミンは市販品があるものは、そのまま使用でき
るし、第1アミンや第2アミンを中間体として入手し、
公知のアルキル化法で第3アミンとして使用することも
できる。
で表わすとRは水素原子、R2は水素原子又はメチル基
であるものを選ぶべきである。これら好ましい第3アミ
ンの具体例を挙げるアミン、メチルジ(トリデシルアミ
ン)、ジメチルデシルアミンの如きC6以上のアルキル
基をもつトリアルキルアミン、ジメチルオレイルアミン
、ブチルビス(5,5,7,7−テトラメチル−オクト
−2−エン−1−イル) 7ミン(XE −204)の
如きアルケニル基をもつ第3アミン、ジメチルココアミ
ン、ジメチル08〜12アルキルアミン、ジメチル水添
牛脂アミンなどの第3アミン混合物などである。これら
の第3アミンは市販品があるものは、そのまま使用でき
るし、第1アミンや第2アミンを中間体として入手し、
公知のアルキル化法で第3アミンとして使用することも
できる。
第3アミンは上記のように種々のものが使えるが、トリ
オクチルアミンは入手が容易であり、分枝状一級アルコ
ールと併用して抽出剤としたときのみかけの分配係数が
すぐれているので本発明者らは主としてこれを用いた。
オクチルアミンは入手が容易であり、分枝状一級アルコ
ールと併用して抽出剤としたときのみかけの分配係数が
すぐれているので本発明者らは主としてこれを用いた。
本発明に使用する低級脂肪酸より沸点の高い分枝状一級
アルコールとしては抽出する低級脂肪酸より沸点が高(
水に対する溶解性の小さな分枝状一級アルコールであり
、炭素数6から9のものがギ酸、酢酸、プロピオン酸で
ある。
アルコールとしては抽出する低級脂肪酸より沸点が高(
水に対する溶解性の小さな分枝状一級アルコールであり
、炭素数6から9のものがギ酸、酢酸、プロピオン酸で
ある。
第3アミンと分枝状一級アルコールとを混合する割合は
、目的に応じて適宜変えることができるが、第3アミン
が多すぎるとコスト及び分配係数の点で不利であり、第
3アミンが少なすぎると、本発明の特徴とする高分配係
数達成できないので、第3アミン10〜B□vo+%の
範囲で用いるのが普8通である。
、目的に応じて適宜変えることができるが、第3アミン
が多すぎるとコスト及び分配係数の点で不利であり、第
3アミンが少なすぎると、本発明の特徴とする高分配係
数達成できないので、第3アミン10〜B□vo+%の
範囲で用いるのが普8通である。
水溶液からの低級脂肪酸の抽出に当っては、S/F即ち
希低級脂肪酸仕込最に対する抽出剤仕込量の比は、希低
級脂肪酸濃度に応じているいろな値をとることができる
が、本発明の特徴である大きな分配係数を反映して例え
ばS/F=0.5〜2というようなきわめて小さな値を
とることができる。このように抽出剤使用量が少いこと
は装置サイズや運転に必゛要な用役費などの減少に役立
ち有利である。
希低級脂肪酸仕込最に対する抽出剤仕込量の比は、希低
級脂肪酸濃度に応じているいろな値をとることができる
が、本発明の特徴である大きな分配係数を反映して例え
ばS/F=0.5〜2というようなきわめて小さな値を
とることができる。このように抽出剤使用量が少いこと
は装置サイズや運転に必゛要な用役費などの減少に役立
ち有利である。
本発明の抽出方法としては2液相の接触がおこなえるよ
うな種々の装置で実施できるが、特に効率よ〈実施する
ためには液々界面の更新が頻繁におこなわれるような型
式の装置を用いるのがよい。
うな種々の装置で実施できるが、特に効率よ〈実施する
ためには液々界面の更新が頻繁におこなわれるような型
式の装置を用いるのがよい。
化学工業における連続抽出器としては充填塔、多孔板塔
、リングプレート等、ミキサーセトラー型る。抽出液よ
り低級脂肪酸を回収する方法としては通常の蒸留などの
手段により回収することができる。
、リングプレート等、ミキサーセトラー型る。抽出液よ
り低級脂肪酸を回収する方法としては通常の蒸留などの
手段により回収することができる。
(発明の効果)
本発明の混合溶剤を使用することにより、低濃度の低級
脂肪酸水溶液から極めて高い分配係数で低級脂肪酸を溶
剤相に抽出できる。このため発酵液の様な低濃度の低級
脂肪酸水溶液の連続抽出にも有利である。又、ミキサー
セトラー型の抽出器を用いた場合、抽出理論段数を少な
くすることができ建設コストを節約しうる。溶剤の粘度
が全て10cpsと低く、エマルジョンを形成しにくく
なり分離時間を短縮できる。又、本発明での希釈剤とし
ての低級脂肪酸よりも沸点の高い分枝状一級アルコール
は水相中への溶解度も低くさらに水の希釈剤への溶解度
も低いため精製時のエネルギーコスト面でも有利である
。
脂肪酸水溶液から極めて高い分配係数で低級脂肪酸を溶
剤相に抽出できる。このため発酵液の様な低濃度の低級
脂肪酸水溶液の連続抽出にも有利である。又、ミキサー
セトラー型の抽出器を用いた場合、抽出理論段数を少な
くすることができ建設コストを節約しうる。溶剤の粘度
が全て10cpsと低く、エマルジョンを形成しにくく
なり分離時間を短縮できる。又、本発明での希釈剤とし
ての低級脂肪酸よりも沸点の高い分枝状一級アルコール
は水相中への溶解度も低くさらに水の希釈剤への溶解度
も低いため精製時のエネルギーコスト面でも有利である
。
(実施例)
以下、本発明を実施例により説叫する。
実施例1゜
酢酸水溶液として、0.5〜9 v/v%の溶液剤とし
た。21 mmのねじ口試験管に酢酸水溶液と有機抽出
剤を1=1の割合で混合し、30℃で約2時間振盪し、
さらに、30℃で静置し、水相と有機相の酢酸を、ガス
クロマトグラフィーで分析し、分配係数を次式より算出
した。
た。21 mmのねじ口試験管に酢酸水溶液と有機抽出
剤を1=1の割合で混合し、30℃で約2時間振盪し、
さらに、30℃で静置し、水相と有機相の酢酸を、ガス
クロマトグラフィーで分析し、分配係数を次式より算出
した。
線は、次表に示す通り水相酢M0.06%で7.67と
いう高い分配係数で酢酸を抽出できた。
いう高い分配係数で酢酸を抽出できた。
有機相酢酸(%)水相酢!(%) 分配係数(−)0.
46 0.06 7.67 0.90 0.11 8.18 2.54 0.47 5.40 4.14 0.92 4.50 5.76 1.41 4.09 7.03 1.80 3.91 樹施例2゜ 低級脂肪酸としてギ酸、プロピオン酸を0.5〜9 v
/v%の溶液を調整し、有機抽出剤としてトリオクチル
アミンと2エチルヘキサノールを等間(50v150v
)混合したものを用いて、実施例1と同様の方法で抽出
を行った。結果を図に示す。
46 0.06 7.67 0.90 0.11 8.18 2.54 0.47 5.40 4.14 0.92 4.50 5.76 1.41 4.09 7.03 1.80 3.91 樹施例2゜ 低級脂肪酸としてギ酸、プロピオン酸を0.5〜9 v
/v%の溶液を調整し、有機抽出剤としてトリオクチル
アミンと2エチルヘキサノールを等間(50v150v
)混合したものを用いて、実施例1と同様の方法で抽出
を行った。結果を図に示す。
第一図、第二図に示すように高い分配係数で、ギ酸とプ
ロピオン酸を抽出できた。
ロピオン酸を抽出できた。
第一図はトリオクチルアミンと2エチルヘキサノール(
50v150v)の混合溶剤によるギ酸抽出における見
かけの分配係数を平衡水相中のギ酸濃度の関数として示
した図。 第二図は、トリオクチルアミンと2エチルヘキサノール
(50v150vlの混合溶剤によるプロピオン酸抽出
における見かけの分配係数を平衡水相中のプロピオン酸
濃度の関数として示した図である。
50v150v)の混合溶剤によるギ酸抽出における見
かけの分配係数を平衡水相中のギ酸濃度の関数として示
した図。 第二図は、トリオクチルアミンと2エチルヘキサノール
(50v150vlの混合溶剤によるプロピオン酸抽出
における見かけの分配係数を平衡水相中のプロピオン酸
濃度の関数として示した図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)低級脂肪酸を含む水溶液より混合溶剤を用いて低級
脂肪酸を抽出する方法において、低級脂肪酸より沸点の
高い第3アミンと低級脂肪酸より沸点の高い分枝状一級
のアルコールとの混合溶剤を用いることを特徴とする低
級脂肪酸の抽出方法。 2)低級脂肪酸が炭素数1〜3の脂肪酸である特許請求
の範囲第1項記載の低級脂肪酸の抽出方法。 3)分枝状一級アルコールが2エチルヘキサノール、3
,5,5トリメチルヘキサノールである特許請求の範囲
第1項、第2項記載の低級脂肪酸の抽出方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60014511A JPS61176552A (ja) | 1985-01-30 | 1985-01-30 | 脂肪酸の抽出法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60014511A JPS61176552A (ja) | 1985-01-30 | 1985-01-30 | 脂肪酸の抽出法 |
Publications (2)
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JPS61176552A true JPS61176552A (ja) | 1986-08-08 |
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Family
ID=11863098
Family Applications (1)
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JP60014511A Granted JPS61176552A (ja) | 1985-01-30 | 1985-01-30 | 脂肪酸の抽出法 |
Country Status (1)
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JP (1) | JPS61176552A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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EP0597151A1 (en) * | 1992-11-10 | 1994-05-18 | Universiteit Twente | Method for preparing formic acid |
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WO2022239847A1 (ja) | 2021-05-14 | 2022-11-17 | リファインホールディングス株式会社 | カルボン酸の回収方法 |
Families Citing this family (1)
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JPH0539611U (ja) * | 1991-10-31 | 1993-05-28 | 株式会社土屋製作所 | 目詰まり検知部を有するリリーフバルブ |
-
1985
- 1985-01-30 JP JP60014511A patent/JPS61176552A/ja active Granted
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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EP0597151A1 (en) * | 1992-11-10 | 1994-05-18 | Universiteit Twente | Method for preparing formic acid |
JP2007522136A (ja) * | 2004-01-29 | 2007-08-09 | ズィーケム インコーポレイテッド | 有機酸の回収 |
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