JPH0219812B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0219812B2 JPH0219812B2 JP60014511A JP1451185A JPH0219812B2 JP H0219812 B2 JPH0219812 B2 JP H0219812B2 JP 60014511 A JP60014511 A JP 60014511A JP 1451185 A JP1451185 A JP 1451185A JP H0219812 B2 JPH0219812 B2 JP H0219812B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- fatty acids
- lower fatty
- acetic acid
- trioctylamine
- extraction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 36
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 36
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 36
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 36
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 14
- XTAZYLNFDRKIHJ-UHFFFAOYSA-N n,n-dioctyloctan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN(CCCCCCCC)CCCCCCCC XTAZYLNFDRKIHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 54
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 12
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 10
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 9
- 238000005192 partition Methods 0.000 description 8
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 5
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 5
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 5
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 5
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 5
- HXQPUEQDBSPXTE-UHFFFAOYSA-N Diisobutylcarbinol Chemical compound CC(C)CC(O)CC(C)C HXQPUEQDBSPXTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(産業上の利用分野)
本発明は低級脂肪酸を含む水溶液から低級脂肪
酸を抽出する方法に関するものである。特に発酵
工業などにより得られる希薄な低級脂肪酸水溶液
より低級脂肪酸を抽出する方法に関する。 (従来の技術) 現在、発酵工業において、微生物等より低級脂
肪酸を生産する研究は、広く行なわれている。発
酵工業で製造される低級脂肪酸濃度は数%と稀薄
な水溶液であり、含水量が多く、純粋な低級脂肪
酸を得るには、蒸留精製工程にかなりの難点が生
じている。この様な少量の低級脂肪酸を含む水溶
液から低級脂肪酸を効率よく抽出することは、発
酵工業の欠点をおぎなうことが出来、エネルギー
コスト面において、重要なフアクターである。 水溶液から低級脂肪酸を抽出する方法として有
機溶媒を使用することは公知である。しかし、低
級脂肪酸は水との親和性が大きく、極めて多くの
化合物が抽出剤として試みられているが、十分に
満足するものが得られていない。即ち、抽出法の
効率に影響するところの大きい分配係数が低級脂
肪酸に対して、一般に小さいため抽出効率を上げ
るため、使用する溶剤量が多くなり分離工程での
エネルギー消費が大きい。 例えば、酢酸エチルは有機溶媒中でも低級脂肪
酸、特に酢酸に対する分配係数が比較的大きく、
入手しやすいので普通に用いられている抽出溶剤
であるが、酢酸より沸点が低いため大量に用いた
溶剤を全量蒸発させねばならず、又抽出液中に水
が多量に溶解し、水中への溶解損失が大きいた
め、水との相互溶解の点でも不満足である。逆に
低級脂肪酸よりも沸点の高い溶剤を用いた場合
は、低沸点溶剤と同様の分配係数が得られれば溶
剤を全量蒸発させる必要はなくエネルギー消費面
で有利となる。例えば沸点の高い溶剤としてトリ
オクチルアミンがあり、このトリオクチルアミン
の希釈剤として、ジイソブチルカルビノール
(DIBC)を用いた酢酸の抽出が試みられており、
酢酸が低濃度になるにつれて分配係数が大きくな
ることが知られている(特開昭56−10131)。 (発明が解決しようとする問題点) しかし、トリオクチルアミンとジイソブチルカ
ルビノールの割合を50:50にした混合溶媒を用い
て稀酢酸水溶液から酢酸を抽出した時、稀酢酸水
溶液の濃度が9.3%の時抽出後の水相中の酢酸水
濃度が1.77%で分配係数は4.27、また稀酢酸濃度
が0.9%の時水相酢酸濃度が0.10%で分配係数は
8.20とと十分に高くなく、さらにDIBCの粘度が
高く極端な場合では、抽出の際、エマルジヨンを
形成するという欠点があつた。 (問題点を解決するための手段) 本発明者らは低級脂肪酸濃度が低いところで、
より高い分配係数を示し、しかも粘度の低い溶剤
の組合せについて検討した結果本発明に到達し
た。 即ち、本発明は低級脂肪酸を含む水溶液より混
合溶剤を用いて低級脂肪酸を抽出する方法におい
てトリオクチルアミンと2−エチルヘキサノール
との混合溶剤を用いることを特徴とする低級脂肪
酸の抽出方法である。 本発明に使用するトリオクチルアミンは低級脂
肪酸よりも沸点が高く非水相を形成する。 本発明に使用する2−エチルヘキサノールは抽
出する低級脂肪酸より沸点が高く水に対る溶解性
も小さい。 本発明で抽出出来る低級脂肪酸として好ましい
ものは炭素数1〜3の脂肪酸であり、具体的には
ギ酸、酢酸、プロピオン酸である。 トリオクチルアミンと2−エチルヘキサノール
とを混合する割合は、目的に応じて適宜変えるこ
とができるが、トリオクチルアミンが多すぎると
コスト及び分配係数の点で不利であり、トリオク
チルアミンが少なすぎると、本発明の特徴とする
高分配係数が達成できないので、トリオクチルア
ミン10〜80vol%の範囲で用いるのが普通である。 水溶液からの低級脂肪酸の抽出に当つては、
S/F即ち希低級脂肪酸仕込量に対する抽出剤仕
込量の比は、希低級脂肪酸濃度に応じていろいろ
な値をとることができるが、本発明の特徴である
大きな分配係数を反映して例えばS/F=0.5〜
2というようなきわめて小さな値をとることがで
きる。このように抽出剤使用量が少いことは装置
サイズや運転に必要な用役費などの減少に役立ち
有利である。 本発明の抽出方法としては2液相の接触がおこ
なえるような種々の装置で実施できるが、特に効
率よく実施するためには液々界面の更新が頻繁に
おこなわれるような型式の装置を用いるのがよ
い。化学工業における連続抽出器としては充填
塔、多孔板塔、リングプレート等、ミキサーセト
ラー型抽出器などかあり、これらを使用すること
が出来る。抽出液より低級脂肪酸を回収する方法
としては通常の蒸留などの手段により回収するこ
とができる。 (発明の効果) 本発明の混合溶剤を使用することにより、低濃
度の低級脂肪酸水溶液から極めて高い分配係数で
低級脂肪酸を溶剤相に抽出できる。このため発酵
液の様な低濃度の低級脂肪酸水溶液の連続抽出に
も有利である。又、ミキサーセトラー型の抽出器
を用いた場合、抽出理論段数を少なくすることが
でき建設コストを節約しうる。溶剤の粘度が
10cpsと低く、エマルジヨンを形成しにくくなり
分離時間を短縮できる。又、本発明での希釈剤と
しての低級脂肪酸よりも沸点の高い2−エチルヘ
キサノールは水相中への溶解度も低くさらに水の
希釈剤への溶解度も低いため精製時のエネルギー
コスト面でも有利である。 (実施例) 以下、本発明を実施例により説明する。 実施例 1 酢酸水溶液として、0.5〜9v/v%の溶液を作
成した。有機抽出剤として、トリオクチルアミン
と希釈剤として、2エチルヘキサノールを等量
(50v/50v)混合したものを有機抽出剤とした。
21mmのねじ口試験管に酢酸水溶液と有機抽出剤を
1:1の割合で混合し、30℃で約2時間振盪し、
さらに、30℃で静置し、水相と有機相の酢酸を、
ガスクロマトグラフイーで分析し、分配係数を次
式より算出した。 分配係数K=有機相酢酸濃度(v/v)%/水相酢酸
濃度(v/v)% 結果は、次表に示す通り水相酢酸0.06%で7.67
という高い分配係数で酢酸を抽出できた。
酸を抽出する方法に関するものである。特に発酵
工業などにより得られる希薄な低級脂肪酸水溶液
より低級脂肪酸を抽出する方法に関する。 (従来の技術) 現在、発酵工業において、微生物等より低級脂
肪酸を生産する研究は、広く行なわれている。発
酵工業で製造される低級脂肪酸濃度は数%と稀薄
な水溶液であり、含水量が多く、純粋な低級脂肪
酸を得るには、蒸留精製工程にかなりの難点が生
じている。この様な少量の低級脂肪酸を含む水溶
液から低級脂肪酸を効率よく抽出することは、発
酵工業の欠点をおぎなうことが出来、エネルギー
コスト面において、重要なフアクターである。 水溶液から低級脂肪酸を抽出する方法として有
機溶媒を使用することは公知である。しかし、低
級脂肪酸は水との親和性が大きく、極めて多くの
化合物が抽出剤として試みられているが、十分に
満足するものが得られていない。即ち、抽出法の
効率に影響するところの大きい分配係数が低級脂
肪酸に対して、一般に小さいため抽出効率を上げ
るため、使用する溶剤量が多くなり分離工程での
エネルギー消費が大きい。 例えば、酢酸エチルは有機溶媒中でも低級脂肪
酸、特に酢酸に対する分配係数が比較的大きく、
入手しやすいので普通に用いられている抽出溶剤
であるが、酢酸より沸点が低いため大量に用いた
溶剤を全量蒸発させねばならず、又抽出液中に水
が多量に溶解し、水中への溶解損失が大きいた
め、水との相互溶解の点でも不満足である。逆に
低級脂肪酸よりも沸点の高い溶剤を用いた場合
は、低沸点溶剤と同様の分配係数が得られれば溶
剤を全量蒸発させる必要はなくエネルギー消費面
で有利となる。例えば沸点の高い溶剤としてトリ
オクチルアミンがあり、このトリオクチルアミン
の希釈剤として、ジイソブチルカルビノール
(DIBC)を用いた酢酸の抽出が試みられており、
酢酸が低濃度になるにつれて分配係数が大きくな
ることが知られている(特開昭56−10131)。 (発明が解決しようとする問題点) しかし、トリオクチルアミンとジイソブチルカ
ルビノールの割合を50:50にした混合溶媒を用い
て稀酢酸水溶液から酢酸を抽出した時、稀酢酸水
溶液の濃度が9.3%の時抽出後の水相中の酢酸水
濃度が1.77%で分配係数は4.27、また稀酢酸濃度
が0.9%の時水相酢酸濃度が0.10%で分配係数は
8.20とと十分に高くなく、さらにDIBCの粘度が
高く極端な場合では、抽出の際、エマルジヨンを
形成するという欠点があつた。 (問題点を解決するための手段) 本発明者らは低級脂肪酸濃度が低いところで、
より高い分配係数を示し、しかも粘度の低い溶剤
の組合せについて検討した結果本発明に到達し
た。 即ち、本発明は低級脂肪酸を含む水溶液より混
合溶剤を用いて低級脂肪酸を抽出する方法におい
てトリオクチルアミンと2−エチルヘキサノール
との混合溶剤を用いることを特徴とする低級脂肪
酸の抽出方法である。 本発明に使用するトリオクチルアミンは低級脂
肪酸よりも沸点が高く非水相を形成する。 本発明に使用する2−エチルヘキサノールは抽
出する低級脂肪酸より沸点が高く水に対る溶解性
も小さい。 本発明で抽出出来る低級脂肪酸として好ましい
ものは炭素数1〜3の脂肪酸であり、具体的には
ギ酸、酢酸、プロピオン酸である。 トリオクチルアミンと2−エチルヘキサノール
とを混合する割合は、目的に応じて適宜変えるこ
とができるが、トリオクチルアミンが多すぎると
コスト及び分配係数の点で不利であり、トリオク
チルアミンが少なすぎると、本発明の特徴とする
高分配係数が達成できないので、トリオクチルア
ミン10〜80vol%の範囲で用いるのが普通である。 水溶液からの低級脂肪酸の抽出に当つては、
S/F即ち希低級脂肪酸仕込量に対する抽出剤仕
込量の比は、希低級脂肪酸濃度に応じていろいろ
な値をとることができるが、本発明の特徴である
大きな分配係数を反映して例えばS/F=0.5〜
2というようなきわめて小さな値をとることがで
きる。このように抽出剤使用量が少いことは装置
サイズや運転に必要な用役費などの減少に役立ち
有利である。 本発明の抽出方法としては2液相の接触がおこ
なえるような種々の装置で実施できるが、特に効
率よく実施するためには液々界面の更新が頻繁に
おこなわれるような型式の装置を用いるのがよ
い。化学工業における連続抽出器としては充填
塔、多孔板塔、リングプレート等、ミキサーセト
ラー型抽出器などかあり、これらを使用すること
が出来る。抽出液より低級脂肪酸を回収する方法
としては通常の蒸留などの手段により回収するこ
とができる。 (発明の効果) 本発明の混合溶剤を使用することにより、低濃
度の低級脂肪酸水溶液から極めて高い分配係数で
低級脂肪酸を溶剤相に抽出できる。このため発酵
液の様な低濃度の低級脂肪酸水溶液の連続抽出に
も有利である。又、ミキサーセトラー型の抽出器
を用いた場合、抽出理論段数を少なくすることが
でき建設コストを節約しうる。溶剤の粘度が
10cpsと低く、エマルジヨンを形成しにくくなり
分離時間を短縮できる。又、本発明での希釈剤と
しての低級脂肪酸よりも沸点の高い2−エチルヘ
キサノールは水相中への溶解度も低くさらに水の
希釈剤への溶解度も低いため精製時のエネルギー
コスト面でも有利である。 (実施例) 以下、本発明を実施例により説明する。 実施例 1 酢酸水溶液として、0.5〜9v/v%の溶液を作
成した。有機抽出剤として、トリオクチルアミン
と希釈剤として、2エチルヘキサノールを等量
(50v/50v)混合したものを有機抽出剤とした。
21mmのねじ口試験管に酢酸水溶液と有機抽出剤を
1:1の割合で混合し、30℃で約2時間振盪し、
さらに、30℃で静置し、水相と有機相の酢酸を、
ガスクロマトグラフイーで分析し、分配係数を次
式より算出した。 分配係数K=有機相酢酸濃度(v/v)%/水相酢酸
濃度(v/v)% 結果は、次表に示す通り水相酢酸0.06%で7.67
という高い分配係数で酢酸を抽出できた。
【表】
【表】
実施例 2
低級脂肪酸としてギ酸、プロピオン酸を0.5〜
9v/v%の溶液を調整し、有機抽出剤としてト
リオクチルアミンと2エチルヘキサノールを等量
(50v/50v)混合したものを用いて、実施例1と
同様の方法で抽出を行つた。結果を図に示す。 第1図、第2図に示すように高い分配係数で、
ギ酸とプロピオン酸を抽出できた。
9v/v%の溶液を調整し、有機抽出剤としてト
リオクチルアミンと2エチルヘキサノールを等量
(50v/50v)混合したものを用いて、実施例1と
同様の方法で抽出を行つた。結果を図に示す。 第1図、第2図に示すように高い分配係数で、
ギ酸とプロピオン酸を抽出できた。
第1図はトリオクチルアミンと2エチルヘキサ
ノール(50v/50v)の混合溶剤によるギ酸抽出
における見かけの分配係数を平衡水相中のギ酸濃
度の関数として示した図。第2図は、トリオクチ
ルアミンと2エチルヘキサノール(50v/50v)
の混合溶剤によるプロピオン酸抽出における見か
けの分配係数を平衡水相中のプロピオン酸濃度の
関数として示した図である。
ノール(50v/50v)の混合溶剤によるギ酸抽出
における見かけの分配係数を平衡水相中のギ酸濃
度の関数として示した図。第2図は、トリオクチ
ルアミンと2エチルヘキサノール(50v/50v)
の混合溶剤によるプロピオン酸抽出における見か
けの分配係数を平衡水相中のプロピオン酸濃度の
関数として示した図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 低級脂肪酸を含む水溶液より混合溶剤を用い
て低級脂肪酸を抽出する方法においてトリオクチ
ルアミンと2−エチルヘキサノールとの混合溶剤
を用いることを特徴とする低級脂肪酸の抽出方
法。 2 低級脂肪酸が炭素数1〜3の脂肪酸である特
許請求の範囲第1項記載の低級脂肪酸の抽出方
法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60014511A JPS61176552A (ja) | 1985-01-30 | 1985-01-30 | 脂肪酸の抽出法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60014511A JPS61176552A (ja) | 1985-01-30 | 1985-01-30 | 脂肪酸の抽出法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61176552A JPS61176552A (ja) | 1986-08-08 |
JPH0219812B2 true JPH0219812B2 (ja) | 1990-05-07 |
Family
ID=11863098
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60014511A Granted JPS61176552A (ja) | 1985-01-30 | 1985-01-30 | 脂肪酸の抽出法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS61176552A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0539611U (ja) * | 1991-10-31 | 1993-05-28 | 株式会社土屋製作所 | 目詰まり検知部を有するリリーフバルブ |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0597151A1 (en) * | 1992-11-10 | 1994-05-18 | Universiteit Twente | Method for preparing formic acid |
MX306561B (es) * | 2004-01-29 | 2013-01-09 | Zeachem Inc | Recuperacion de acidos organicos. |
WO2009117317A1 (en) * | 2008-03-20 | 2009-09-24 | Tate & Lyle Technology Ltd | Removal of acids from tertiary amide solvents |
JPWO2022239847A1 (ja) | 2021-05-14 | 2022-11-17 |
-
1985
- 1985-01-30 JP JP60014511A patent/JPS61176552A/ja active Granted
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0539611U (ja) * | 1991-10-31 | 1993-05-28 | 株式会社土屋製作所 | 目詰まり検知部を有するリリーフバルブ |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS61176552A (ja) | 1986-08-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPS6152085B2 (ja) | ||
CA2189247C (en) | Recovery of carboxylic acid from organic solution that contains an amine and an extraction enhancer | |
CN112225634A (zh) | 一种液液萃取-闪蒸分离环己烷和叔丁醇的方法 | |
JPH0219812B2 (ja) | ||
EP1198445B1 (de) | Verfahren zur trennung und reinigung eines wässrigen gemisches aus den hauptkomponenten essigsäure und ameisensäure | |
JPH0219811B2 (ja) | ||
EP0000457B1 (fr) | Procédé de récupération du gallium de solutions très basiques par extraction liquide/liquide. | |
EP0021619A1 (en) | A method of making concentrated aqueous solutions of dyes and these solutions | |
CN114672650B (zh) | 一种利用双膦酸萃取剂从钛白废酸中提取钪的方法 | |
CN113735931B (zh) | 一种络合结晶分离胆固醇和24-去氢胆固醇的方法 | |
JPH024212B2 (ja) | ||
JP2006500423A5 (ja) | ||
CN108997118A (zh) | 一种复配萃取剂及采用该复配萃取精馏处理丙二醇甲醚醋酸酯的工业废水的方法 | |
JPS6191153A (ja) | 希薄水溶液からカルボン酸を抽出する方法 | |
CN110643836B (zh) | 用仲酰胺/烷基酯复合溶剂从含镁卤水中分离镁提取锂的萃取体系、萃取方法和其应用 | |
JPH024211B2 (ja) | ||
JP2721829B2 (ja) | 廃水から有機溶剤を除去する方法 | |
JP3310773B2 (ja) | 脂肪族カルボン酸の抽出による分離方法 | |
US3809645A (en) | Recovering methacrylic acid and methanol | |
JPH03190855A (ja) | パラフィンスルホン酸の分離回収法 | |
CN1077186A (zh) | 用重结晶法分离、提纯富勒烯碳70的方法 | |
CN114085141B (zh) | 一种疏水低共熔溶剂萃取分离3-羟基丙酸的方法 | |
JPH0328335A (ja) | クラウンエーテルを用いる溶媒抽出法 | |
SU1693438A1 (ru) | Экстракционна смесь дл извлечени цези из водных азотнокислых сред | |
SU1518798A1 (ru) | Экстрагент дл извлечени салициловой кислоты из водных растворов |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
EXPY | Cancellation because of completion of term |