JPS6191153A - 希薄水溶液からカルボン酸を抽出する方法 - Google Patents
希薄水溶液からカルボン酸を抽出する方法Info
- Publication number
- JPS6191153A JPS6191153A JP60219292A JP21929285A JPS6191153A JP S6191153 A JPS6191153 A JP S6191153A JP 60219292 A JP60219292 A JP 60219292A JP 21929285 A JP21929285 A JP 21929285A JP S6191153 A JPS6191153 A JP S6191153A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- amine
- extraction
- phenol
- acetic acid
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by liquid-liquid treatment
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は8重量%以下のカルボン酸含fを有する水性溶
液からカルボン酸を抽出する方法に関する。
液からカルボン酸を抽出する方法に関する。
比較的濃厚な水溶液から液抽出によって水溶性カルボン
酸特に酢酸を分離する溶剤として、例えばエステル例え
ば酢酸エチルもしくは酢酸アミル、またはケトン例えば
シクロヘキサノンもしくはメチルインブチルケトンが使
用される。
酸特に酢酸を分離する溶剤として、例えばエステル例え
ば酢酸エチルもしくは酢酸アミル、またはケトン例えば
シクロヘキサノンもしくはメチルインブチルケトンが使
用される。
しかし、抽出作用が有機媒質中のカルボン酸の溶媒和の
改善(「物理抽出」)によるこのような在来の溶剤は、
非常に希薄な水溶液(5重量−以下のカルボン酸)から
分離するのには適さない;というのは、酸の分配係数D
(D−有機相の酸濃度:水相の酸濃度)が、1以下の値
なので、経済的な処理には小さすぎるからである。
改善(「物理抽出」)によるこのような在来の溶剤は、
非常に希薄な水溶液(5重量−以下のカルボン酸)から
分離するのには適さない;というのは、酸の分配係数D
(D−有機相の酸濃度:水相の酸濃度)が、1以下の値
なので、経済的な処理には小さすぎるからである。
他方、付加して集合体(錯体)をつくることによって、
即ち化学反応によってカルボ/酸を結合する抽出剤(「
化学抽出」)は、非常に希薄な溶液例えば廃水でも使用
することができる。
即ち化学反応によってカルボ/酸を結合する抽出剤(「
化学抽出」)は、非常に希薄な溶液例えば廃水でも使用
することができる。
このような抽出剤は、電子供与性を有する官能的極性基
(例えば酸素原子または窒素原子)を、即ち、カルボン
酸の酸性(活性)水素によってカルボン酸と会合する「
塩基性」化合物を含む。
(例えば酸素原子または窒素原子)を、即ち、カルボン
酸の酸性(活性)水素によってカルボン酸と会合する「
塩基性」化合物を含む。
例えば米国特許第5,816,524号明細書によれば
、種々の非極性溶剤で希釈する場合にトリアルキル−(
アルキル)−ホスホネート、アルキル−(ジアルキル)
−ホスフィネート、トリアルキルホスフィンオキシトお
よびジアルキルスルホキシドが極性抽出剤として適する
。ζこに挙げた抽出剤の中ではトリオクチルホスフィン
オキシト(TOPO)が最も有効である。
、種々の非極性溶剤で希釈する場合にトリアルキル−(
アルキル)−ホスホネート、アルキル−(ジアルキル)
−ホスフィネート、トリアルキルホスフィンオキシトお
よびジアルキルスルホキシドが極性抽出剤として適する
。ζこに挙げた抽出剤の中ではトリオクチルホスフィン
オキシト(TOPO)が最も有効である。
このTOPOの(抽出されるべき最も重要なカルボン酸
である)酢酸の抽出力は、塩を添加しない水中の溶液の
D値が約3なので、前記のケトンやエステルの場合よシ
も著しく大きい。
である)酢酸の抽出力は、塩を添加しない水中の溶液の
D値が約3なので、前記のケトンやエステルの場合よシ
も著しく大きい。
しかしこの値はまだ抽出費を十分に下げるのに足るtl
ど大きくはない。従って、向流の操作で99%の収率で
抽出でカルボン酸濃度を二倍にするのには理論的に8以
上の段階が必要である。
ど大きくはない。従って、向流の操作で99%の収率で
抽出でカルボン酸濃度を二倍にするのには理論的に8以
上の段階が必要である。
比較的高価なTOPOの高い費用も考慮すべきである。
TOPOの代pとして高級第三アミンが、費用がもつと
少なくしかも分配係数がもつと大きいので、ジャーナル
・オプ・ケミカル・アンド・エンジニアリング1データ
(JOurna10fOh@m1aal anl II
!ngineering Data)、第23巻、第1
44頁(197B)に提案されている。この場合、最大
のD値は希釈剤のアルコール類及びクロロホルムで得る
ことができるが、アルコール類の場合には後に酢酸を蒸
留で分離する際にエステル化しやすいことが欠点であフ
、又、りpロホルムの場合にはクロロホルムの水溶性に
よる環境汚染およびHcLの脱離に起因する腐食作用が
欠点である。更に、希釈剤の揮発性が、酢酸を蒸留で分
離する際に妨げになる。
少なくしかも分配係数がもつと大きいので、ジャーナル
・オプ・ケミカル・アンド・エンジニアリング1データ
(JOurna10fOh@m1aal anl II
!ngineering Data)、第23巻、第1
44頁(197B)に提案されている。この場合、最大
のD値は希釈剤のアルコール類及びクロロホルムで得る
ことができるが、アルコール類の場合には後に酢酸を蒸
留で分離する際にエステル化しやすいことが欠点であフ
、又、りpロホルムの場合にはクロロホルムの水溶性に
よる環境汚染およびHcLの脱離に起因する腐食作用が
欠点である。更に、希釈剤の揮発性が、酢酸を蒸留で分
離する際に妨げになる。
従って、効力がよシ小さいが同様に反応性がよル小さい
ケトンを希釈剤として使用するのが得策である。
ケトンを希釈剤として使用するのが得策である。
ところで、炭素原子を少なくとも10個含む脂肪族アミ
ンにフェノールまたはナフトールを加えると非常に高い
抽出力をもつ不活性抽出剤が得られるということが見い
だされた。
ンにフェノールまたはナフトールを加えると非常に高い
抽出力をもつ不活性抽出剤が得られるということが見い
だされた。
本発明の対象は、8重量−以下のカルボン酸含量を有す
る水溶液からカルボン酸を抽出する方法にして、抽出剤
として総炭素数が少なくとも10個である脂肪族アミン
およびフェノールもしくはナフトールを使用し、その際
フェノール:アミンまたはナフトール:アミンのモル比
はα1:1から約1.1 : 1 fiでの範囲内であ
ることを特徴とする方法である。脂肪族アミンは第一、
第二または第三アミンであることができ、アルキル基は
全部で少なくとも10個、殊に全部で20ないし50個
の炭素原子をもち、直鎖アルキル、環状アルキルま九は
枝分れしたアルキルでちることができる。上、記アミン
の中で特に好ましいものは第三アミン例えはトリオクチ
ルアミンもしくはトリデシルアミンまたはこれらの混合
物である。
る水溶液からカルボン酸を抽出する方法にして、抽出剤
として総炭素数が少なくとも10個である脂肪族アミン
およびフェノールもしくはナフトールを使用し、その際
フェノール:アミンまたはナフトール:アミンのモル比
はα1:1から約1.1 : 1 fiでの範囲内であ
ることを特徴とする方法である。脂肪族アミンは第一、
第二または第三アミンであることができ、アルキル基は
全部で少なくとも10個、殊に全部で20ないし50個
の炭素原子をもち、直鎖アルキル、環状アルキルま九は
枝分れしたアルキルでちることができる。上、記アミン
の中で特に好ましいものは第三アミン例えはトリオクチ
ルアミンもしくはトリデシルアミンまたはこれらの混合
物である。
フェノール類またはナフトール類を抽出剤の第二成分と
して使用する。殊にアルキル化フェノールを使用し、ア
ルキル基は全部で1ないし40個、殊に全部で5ないし
20個の炭素原子をもち、直鎖状であるかまたは枝分れ
していることができる。添加するフェノールの量は、凝
集体の状態でアミンに結合する量のほかに多量の追加の
(遊離の)フェノールが存在しないように選ぶべきでお
るが、アミンの過剰なことは有害ではない;なぜならア
ミンは単独では既にカルボン酸と、もつとずっと弱くだ
が会合するからである。例えば、トリノニルアミンと会
合して凝集体をつくるノニルフェノールの場合には、抽
出剤中のフェノールの割合は80!量チを大幅には越え
るべきでない。ノニルフェノールの割合が40ないし7
0重量%であるのが有利であるが、もつと少ない割合で
も有効である。
して使用する。殊にアルキル化フェノールを使用し、ア
ルキル基は全部で1ないし40個、殊に全部で5ないし
20個の炭素原子をもち、直鎖状であるかまたは枝分れ
していることができる。添加するフェノールの量は、凝
集体の状態でアミンに結合する量のほかに多量の追加の
(遊離の)フェノールが存在しないように選ぶべきでお
るが、アミンの過剰なことは有害ではない;なぜならア
ミンは単独では既にカルボン酸と、もつとずっと弱くだ
が会合するからである。例えば、トリノニルアミンと会
合して凝集体をつくるノニルフェノールの場合には、抽
出剤中のフェノールの割合は80!量チを大幅には越え
るべきでない。ノニルフェノールの割合が40ないし7
0重量%であるのが有利であるが、もつと少ない割合で
も有効である。
本発明による方法による抽出には、1個またはそれより
も多くのカルボキシル基をもつ水溶性の飽和および不飽
和カルボン酸が適する。カルボン酸は、なかんずく酸素
含有官能基によって置換されていることもできる。適当
な酸の例は酢酸、酪酸、グリコール酸、乳酸、マロン酸
である。酢酸の抽出が特に重要である。
も多くのカルボキシル基をもつ水溶性の飽和および不飽
和カルボン酸が適する。カルボン酸は、なかんずく酸素
含有官能基によって置換されていることもできる。適当
な酸の例は酢酸、酪酸、グリコール酸、乳酸、マロン酸
である。酢酸の抽出が特に重要である。
これらの酸の水溶液は、他の溶解した有機もしくは無機
化合物及び懸濁粒子を、これらが抽出を妨げない限シ含
んでいることもできる。妨げになる有機不純物を前記の
ように抽出によって分離することがしばしば必要である
。本発明による抽出方法では、非常に希薄な場合に酸を
、特に廃水から、例えば1重量%以下の酢酸含量を有す
る廃水から、抽出することもできる。
化合物及び懸濁粒子を、これらが抽出を妨げない限シ含
んでいることもできる。妨げになる有機不純物を前記の
ように抽出によって分離することがしばしば必要である
。本発明による抽出方法では、非常に希薄な場合に酸を
、特に廃水から、例えば1重量%以下の酢酸含量を有す
る廃水から、抽出することもできる。
アルキル化フェノール類と第三アミン類とから成る特に
好ましい抽出剤は、成分の沸点が高いので(例えばノニ
ルフェノールの沸点二〜300℃、トリノニルアミンの
沸点二〜350℃)、低沸点のカルボン酸(例えば酢酸
、沸点:118℃)を比較的たやすく蒸留によって分離
することができるという長所をもつ。
好ましい抽出剤は、成分の沸点が高いので(例えばノニ
ルフェノールの沸点二〜300℃、トリノニルアミンの
沸点二〜350℃)、低沸点のカルボン酸(例えば酢酸
、沸点:118℃)を比較的たやすく蒸留によって分離
することができるという長所をもつ。
例えば、多段式の抽出装置で向流で連続的に抽出を行う
ことができる;その際、分配係数が大きいので、抽出剤
の必要量が水相に対して少ない結果、水相:油相の比(
相の体積比)は約50:1までであることができる。こ
のように、抽出液中のカルボン酸を非常に濃縮すること
が可能である。しかし、抽出剤の抽出力が大きいので、
攪拌そうで一段階で抽出することもできる;その際水相
:有機相の比は約10:1までであることができる。
ことができる;その際、分配係数が大きいので、抽出剤
の必要量が水相に対して少ない結果、水相:油相の比(
相の体積比)は約50:1までであることができる。こ
のように、抽出液中のカルボン酸を非常に濃縮すること
が可能である。しかし、抽出剤の抽出力が大きいので、
攪拌そうで一段階で抽出することもできる;その際水相
:有機相の比は約10:1までであることができる。
蒸留による経路で抽出液からカルボン酸を単離するのが
、低沸点のカルボン酸の場合に特に有利である。比較的
高い温度で水中へ逆抽出することもできる。カルボン酸
を水酸化アルカリ溶液で造塩させて逆抽出することもで
きる。
、低沸点のカルボン酸の場合に特に有利である。比較的
高い温度で水中へ逆抽出することもできる。カルボン酸
を水酸化アルカリ溶液で造塩させて逆抽出することもで
きる。
以下、例を挙げて本発明を説明する。
例1
一方では種々の割合でノニルフェノールと混合したアミ
/成分から成る本発明による抽出剤を使用して、又、比
較のためにアミン成分だけを使用して、1.4重量%の
酸含量を有する酢酸水溶液の試料を振とう容器で室温で
、種々の相体積比で平衡させる。50重量%の)!J−
n−オクチルアミンと50重量−のトリーn−デシルア
ミンとの混合物をアミン成分として使用した。分配係数
を下記の表1に記載した。
/成分から成る本発明による抽出剤を使用して、又、比
較のためにアミン成分だけを使用して、1.4重量%の
酸含量を有する酢酸水溶液の試料を振とう容器で室温で
、種々の相体積比で平衡させる。50重量%の)!J−
n−オクチルアミンと50重量−のトリーn−デシルア
ミンとの混合物をアミン成分として使用した。分配係数
を下記の表1に記載した。
例2
5.0重量−の酸含量を有する種々の酸の水溶液の試料
を振とう円筒で室温で、一方では60M量チのトリーn
−オクチルアミン/トリーn−デシルアミン(1:1)
と40重量−のノニルフェノールとから成る本発明によ
る抽出剤金使用して、又、比較のために第三アミ/類だ
けの混合物を使用して、1:1tたは2:1の水相(A
P):有機相(OP)の相体積比で平衡させた。分配係
数を表2に示す。
を振とう円筒で室温で、一方では60M量チのトリーn
−オクチルアミン/トリーn−デシルアミン(1:1)
と40重量−のノニルフェノールとから成る本発明によ
る抽出剤金使用して、又、比較のために第三アミ/類だ
けの混合物を使用して、1:1tたは2:1の水相(A
P):有機相(OP)の相体積比で平衡させた。分配係
数を表2に示す。
例3
1.4重景チの酸含量を有する酢酸水溶液の試料を振と
り円筒で室温で、60重量−のトリー〇−オクチルアミ
ンントリーn−デシルアミン(1:1)と混合した40
重量−のフェノール(0sHsOH)またはβ−ナフト
ールを含有する抽出剤を使用して2:1の水相(AP)
:有機相(op)の相体積比で平衡させた。分配係数を
表3に記載する。
り円筒で室温で、60重量−のトリー〇−オクチルアミ
ンントリーn−デシルアミン(1:1)と混合した40
重量−のフェノール(0sHsOH)またはβ−ナフト
ールを含有する抽出剤を使用して2:1の水相(AP)
:有機相(op)の相体積比で平衡させた。分配係数を
表3に記載する。
表6
例4
1.65重量%の酢酸を含有する廃水を攪拌容器で一段
階で室温で、30重量−の) IJ + n+オクブノ
Iアミン/トリーn−デシルアミン(1:1)と70重
量%のノニルフェノールとから成る混合物を使用して2
:1の水相:有機相の相体積比で抽出した1、水相の酢
酸濃度は0.011重量係そして有機相の酢酸濃度は2
.47重量%であった;これは993%の抽出収率に相
当する。
階で室温で、30重量−の) IJ + n+オクブノ
Iアミン/トリーn−デシルアミン(1:1)と70重
量%のノニルフェノールとから成る混合物を使用して2
:1の水相:有機相の相体積比で抽出した1、水相の酢
酸濃度は0.011重量係そして有機相の酢酸濃度は2
.47重量%であった;これは993%の抽出収率に相
当する。
この実験を同じ廃水で、第三アミンとして50重t%の
トリイソオクチルアミンを使用したことを除き同じ条件
で、繰返しfco水相の酢酸濃度は2.46重量%そし
て有機相の酢酸濃度は0.012重i%であったので、
抽出収率は990%であった。
トリイソオクチルアミンを使用したことを除き同じ条件
で、繰返しfco水相の酢酸濃度は2.46重量%そし
て有機相の酢酸濃度は0.012重i%であったので、
抽出収率は990%であった。
例5
1.4N量チの酢酸含量を有する廃水から酢酸を6段の
ミキサーセトラーで、60重量%のトリーn−オクチル
アミン/トリーn−デシルアミ:/(1:1 )、!:
40重i%のノニルフェノールとの混合物で室温で連続
的な向流で抽出した。
ミキサーセトラーで、60重量%のトリーn−オクチル
アミン/トリーn−デシルアミ:/(1:1 )、!:
40重i%のノニルフェノールとの混合物で室温で連続
的な向流で抽出した。
水相:有機相の相体積比は4:1であった1、最後に水
相の酢酸濃度は0.11%、有機相の酢酸濃度は62%
でおった;これは99.2%の抽出収率に相当する。次
に有機相から酢酸を常圧で、200℃のサンプ温度にな
るまで分留した。その際94M4N量チ酸が回収された
。
相の酢酸濃度は0.11%、有機相の酢酸濃度は62%
でおった;これは99.2%の抽出収率に相当する。次
に有機相から酢酸を常圧で、200℃のサンプ温度にな
るまで分留した。その際94M4N量チ酸が回収された
。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、8重量%以下のカルボン酸含量を有する水溶液から
カルボン酸を抽出する方法において、抽出剤として総炭
素数が少なくとも10個である脂肪族アミンおよびフェ
ノールもしくはナフトールを使用し、その際フェノール
:アミンまたはナフトール:アミンのモル比は 0.1:1から約1.1:1までの範囲内であることを
特徴とする方法。 2、アルキル化フェノールを使用し、その際アルキル基
は全部で1ないし40個の炭素原子を有する特許請求の
範囲第1項記載の方法。 3、アルキル化フェノールを使用し、その際アルキル基
は全部で5ないし20個の炭素原子を有する特許請求の
範囲第1項記載の方法。 4、20ないし50個の総炭素数を有するアミンを使用
する特許請求の範囲第1項から第3項までのいずれかに
記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3436348.3 | 1984-10-04 | ||
DE19843436348 DE3436348A1 (de) | 1984-10-04 | 1984-10-04 | Verfahren zur extraktion von carbonsaeuren aus verduennten waessrigen loesungen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6191153A true JPS6191153A (ja) | 1986-05-09 |
Family
ID=6247042
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60219292A Pending JPS6191153A (ja) | 1984-10-04 | 1985-10-03 | 希薄水溶液からカルボン酸を抽出する方法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4720577A (ja) |
EP (1) | EP0178493B1 (ja) |
JP (1) | JPS6191153A (ja) |
AT (1) | ATE47833T1 (ja) |
DE (2) | DE3436348A1 (ja) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3831070A1 (de) * | 1988-09-13 | 1990-03-22 | Basf Ag | Verfahren zur isolierung von 2-keto-polyhdroxy-c(pfeil abwaerts)6(pfeil abwaerts)-carbonsaeuren, insbesondere von 2-keto-l-gulonsaeure aus waessrigen fermentationsaustraegen |
IL108340A (en) * | 1993-03-04 | 1996-10-16 | Innova Sa | Citric acid extraction |
US5352825A (en) * | 1993-07-06 | 1994-10-04 | Hoarmann & Reimer Corp. | Recovery of organic acid salts from impure process streams by addition of bases |
UA72220C2 (uk) | 1998-09-08 | 2005-02-15 | Байоенджініерінг Рісорсиз, Інк. | Незмішувана з водою суміш розчинник/співрозчинник для екстрагування оцтової кислоти, спосіб одержання оцтової кислоти (варіанти), спосіб анаеробного мікробного бродіння для одержання оцтової кислоти (варіанти), модифікований розчинник та спосіб його одержання |
DE10301040B4 (de) * | 2003-01-13 | 2005-07-21 | Stockhausen Gmbh | Aufreinigung eines Monomers durch Extraktion mit einem Phasenbildner und Kristallisation |
US20060160197A1 (en) * | 2004-12-22 | 2006-07-20 | Xu Li | Method for the production of glycolic acid from ammonium glycolate by solvent extraction |
CN103193622B (zh) * | 2013-04-26 | 2014-12-10 | 山东潍坊润丰化工股份有限公司 | 苯氧羧酸类生产废水中羟基乙酸的回收方法 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE422073C (de) * | 1923-06-26 | 1925-11-24 | Hermann Suida Dr | Verfahren zur Herstellung konzentrierter Essigsaeure |
GB390185A (en) * | 1931-06-23 | 1933-03-23 | Prod Chim Purs | Improvements in or relating to the extraction of organic acids from their aqueous solutions |
FR866969A (fr) * | 1940-05-23 | 1941-09-20 | Le Gouvernement De La Province | Procédé pour la concentration ou l'extraction de l'acide acétique |
JPS597131A (ja) * | 1982-07-06 | 1984-01-14 | Daicel Chem Ind Ltd | 酢酸の回収法 |
-
1984
- 1984-10-04 DE DE19843436348 patent/DE3436348A1/de not_active Withdrawn
-
1985
- 1985-09-23 AT AT85112029T patent/ATE47833T1/de not_active IP Right Cessation
- 1985-09-23 EP EP85112029A patent/EP0178493B1/de not_active Expired
- 1985-09-23 DE DE8585112029T patent/DE3574131D1/de not_active Expired
- 1985-10-02 US US06/783,212 patent/US4720577A/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-10-03 JP JP60219292A patent/JPS6191153A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ATE47833T1 (de) | 1989-11-15 |
EP0178493A1 (de) | 1986-04-23 |
US4720577A (en) | 1988-01-19 |
EP0178493B1 (de) | 1989-11-08 |
DE3436348A1 (de) | 1986-04-10 |
DE3574131D1 (en) | 1989-12-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US5174917A (en) | Compositions containing n-ethyl hydroxamic acid chelants | |
US3428449A (en) | Extraction of copper from acidic liquors with a phenolic oxime | |
EP0049429B1 (en) | Process for the extraction of organic acids from aqueous solution | |
JPS6152085B2 (ja) | ||
JPS6191153A (ja) | 希薄水溶液からカルボン酸を抽出する方法 | |
US6281374B1 (en) | Fluorinated alkanoic acid purification process | |
US4909939A (en) | Process for solvent extraction using phosphine oxide mixtures | |
JPH0466816B2 (ja) | ||
JPS6121616B2 (ja) | ||
EP0005859A1 (en) | Process for reducing metal ion content of aqueous solutions | |
US4395356A (en) | Method for removing catalyst residues from solutions of poly-1-butene | |
EP0132700B1 (en) | Liquid phosphine oxide systems for solvent extraction | |
US4316008A (en) | Method for removing catalyst residues from atactic polypropylene | |
Juang et al. | Effect of a water‐insoluble organic acid on amine extraction of acetic acid from aqueous solutions. Equilibrium studies | |
US5993757A (en) | Reoximation of metal extraction circuit organics | |
JPS61176552A (ja) | 脂肪酸の抽出法 | |
US4864065A (en) | Process for removing halogenated hydroxyaromatics from aqueous solutions | |
US3036126A (en) | Dibasic acid treating process | |
US3525774A (en) | Ethylene glycol recovery | |
JPS61176553A (ja) | 脂肪酸の抽出方法 | |
CA1200627A (en) | Process for solvent extraction using phosphine oxide mixtures | |
JPH024212B2 (ja) | ||
US4269987A (en) | Purification of triazoles | |
US1950889A (en) | Process for the purification of tertiary butyl alcohol | |
US4795835A (en) | Solventless process for decontamination of polyacetylene |