DE422073C - Verfahren zur Herstellung konzentrierter Essigsaeure - Google Patents

Verfahren zur Herstellung konzentrierter Essigsaeure

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DE422073C
DE422073C DES66257D DES0066257D DE422073C DE 422073 C DE422073 C DE 422073C DE S66257 D DES66257 D DE S66257D DE S0066257 D DES0066257 D DE S0066257D DE 422073 C DE422073 C DE 422073C
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acetic acid
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solvent
water
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/42Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C51/48Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by liquid-liquid treatment

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung konzentrierter Essigsäure. Verdünnte Essigsäure belieb'gen Reinheitsgrades (Gärungsessig, Abfallessigsäure von Acetylierungen bei der Herstellung organischer Präparate und Farben, rohe Holzessigsäure der Holzdestillation usw.) läßt sich durch bloße fraktionierte Destillation praktisch nicht auf Essigsäure von. etwa 8o Prozent Gehalt konzentrieren. Die Ursache hierfür liegt in dem geringen Unterschied zwischen den Dampfspannungen des Wassers und der Essigsäure (vgl. U 11 m a n n »Enzyklopädie der- technischen Chemie«, Band 5, S. i und a; Klar »Technologie der Holzverkohlung«, Berlin 1921, S. 53). Will man den Umweg über die Salze der Essigsäure zur Gewinnung konzentrierter Essigsäure vermeiden, so bleibt für die Gewinnung dieser noch die Möglichkeit der Extraktion übrig. Versuche in dieser Richtung sind aus der Literatur bekannt geworden (vgl. A. G-o 1 o d e t z, »Chem. Zentralblatt« igi2, I., S. 69; »Ztschr. für angew. Chemie« igi6, S. 14.8; Österreichische Patentschrift 898oo, Deutsche Patentschriften 28o6¢ und 31a539). Alle hier vorgeschlagenen Verfahren beruhen auf der Extrak:ion der Essigsäure durch organische Lösungsmittel, welche durchweg einen tieferen Siedepunkt als reine Essigsäure besitzen, sich in Wasser nicht oder nur wenig lösen, für Essigsäure aber ein erhebliches Lösungsvermögen aufweisen. Eine vollständige Extraktion dar Essigsäure aus ihrer Mischung mit Wasser gelingt aber bei diesen Verfahren nur durch Zugabe von anorganischen Salzen zur verdünnten Essigsäure, durch welche die Löslichkeit .der Essigsäure in Wasser wesentlich verringert wird. Die Gewinnung der Essigsäure aus dem Lösungsmittel erfolgt bei allen diesen Verfahren durch fraktionierte Destillation, wobei das Lösungsmittel abdestilliert und die Essigsäure zurückbleibt. Denn die verwendeten Lösungsmittel (Äthyläther, Essigäther, Benzol, Chloroform usw.) besitzen durchweg, wie bereits hervorgehoben, einen tieferen Siedepunkt als reine Essigsäure, da andernfalls das Lösungsmittel als Rückstand verbleiben müßte. Der im Patent 28o64 als Lösungsmittel angeführte Amylalkohol, dessen Siedepunkt dem der Essigsäure sehr nahe liegt, kommt für die Gewinnung konzentrierter Essigsäure _ als Extrak:ionsmittel nicht in Frage, was aus S. z, -Abs. i dieser Patentschrift deutlich zu ersehen ist. Aus den angeführten Litera:urstellen und Patentschriften ist ferner zu ersehen, daß bei den dort beschriebenen Verfahren mit der Essigsäure stets auch Wasser in größerer oder geringerer Menge in das Extraktionsmittel übergeht, so daß die nach Abdestillieren des Lösungsmittels im Rückstande verbleibende Essigsäure wohl eine höhere Konzentra:ion als die zur. Extraktion gelangende beai;zt, keineswegs aber besonders hoch könzentrieft ist. So erhält man nach Angabe des österreichischen Patentes 898oo selbst bei Zusatz von anorganischen Salzen zur Erleichterung der Extrak.ion mittels Äther aus einer i 5prozentigen Säure bloß eine 75prozentige Essigsäure. Eine technische Verwertung haben alle diese angeführten Verfahren bisher nicht gefunden, was mit Rücksicht auf den geringen Effekt und den hohen Preis der in Anwendung kommenden Lösungsmittel leicht erklärlich ist.
  • Es wurde nun gefunden, daß bei der Extraktion verdünnter Essigsäure zum Zwecke der Herstehung konzentrierter Essigsäure ein ganz wesentlich günstigeres Ergebnis erzielt werden kann, wenn man solche Lösungsmittel verwendet, die bei geringer oder verschwindender Löslichkeit in Wasser und einem hohen Lösungsvermögen für Essigsäure einen über i 5o' liegenden, also wesentlich höheren Siedepunkt als reine Essigsäure besitzen.
  • Als derartige Lösungsmittel für das vorliegende Verfahren. eignen sich in erster Linie hydroxylgruppenhältige, aromatische Verbindungen, also hauptsächlich der Phenolgrupp-e angehörige Körper oder auch Gemische derselben. Es seien genannt: Einwertige Phenole (mit Ausschluß der Karbolsäure), z. B. Kresole, mehrwertige Phenole, insbesondere in Form ihrer Äther (Guajacol und Homologe), hydrierte Phenole, wie z. B. Hexahydrokxesole und Derivate der obengenannten Verbindungen, schließlich alle natürlichen oder künstlichen. Gemische, welche die obenerwähnten Verbindungen enthalten, insbesondere schwere phenolische Holzteeröle (Kreosote), Braunkohlenteerkreosote und S:einkohlenteerkreosote. Außer diesen Verbindungen haben. sich ferner noch in Wasser nicht oder nur in. Spuren lösliche, für Essigsäure aber ein erhebliches Lösungsvermögen besitzende, flüssige Fettsäuren mit einem Siedepunkte über t 5o°, wie z. B. die höheren Homologe der Essigsäure oder auch ölsäure, als geeignet erwiesen.
  • ;Wird unter solchen Bedingungen nach einer an sich bekannten Extraktionsmethode, z. B. im Kolonnenapparat, und unter Anwendung des Gegenstromprinzips, bei gewöhnlicher, erniedrigter oder auch erhöhter Temperatur, wobei jedoch Extraktionsgut und Extraktionsmittel in flüssigem Zustand verbleiben, die Essigsäure ihrer verdünnten wässerigen Lösung durch ein derartiges Lösungsmittel fast vollständig entzogen, so wird bei der folgenden Destillation des Extraktes nicht wie bei den. bekannten Verfahren das Lösungsmittel abdestillieren und die Essigsäure als Rückstand verbleiben, sondern es wird die Essigsäure abdestillieren und das Lösungsmittel zurückbleiben. Dadurch aber unterscheidet sich das vorliegende Verfahren nicht nur grundlegend von den bekannten Verfahren, sondern es werden auch namhafte, neue technische Vorteile erzielt. Diese Vorteile bestehen hauptsächlich darin, daß es mit Hilfe des vorliegenden Verfahrens gelingt, unter Anwendung von Extraktionsmitteln, welche im Vergleich zu den bei den bekannten Verfahren benötigten teuren Extraktionsmitteln sehr billig sind, in einfachster Weise zu Essigsäuren höherer Konzentration (etwa Soprozentiger) zu gelangen, als sie bisher nach dem. bekannten Extraktionsverfahren erhalten wurden.
  • Auch können bei dem vorliegenden Verfahren nicht so leicht Verluste an Extraktionsmitteln eintreten wie bei den bekannten, mit Extraktionsmitteln mit niederem Siedepunkte arbeitenden Verfahren und fallen bei dem vorliegenden. Verfahren. auch derartige Verluste, falls sie dennoch -eintreten sollten, nicht so sehr in die Waagschale infolge der Billigkeit der angewendeten Extraktionsmittel. Ein weiterer Vorteil ergibt sich bei Aufarbeitung des bei denn vorliegenden Verfahren erhaltenen Extraktionsgemisches gegenüber der Aufarbeitung der Extraktionsgemische der bekannten Verfahren. Während nämlich bei der Destillation des vorliegenden Extraktionsgemisches eine weitgehende Befreiung der Essigsäure von dem in das Extraktionsmittel mitübergegangenen Wasser und damit eine weitere Kon.zen:ration der Essigsäure gelingt, ist dies bei der Destillation der bei den bekannten Verfahren erhaltenen Extraktionsgemische nicht möglich.
  • Dies hat seine Ursache darin, daß in, einem ternären Gemisch von Essigsäure, N@rasser und hochsiedendem Lösungsmittel, wie es bei dem vorliegenden Verfahren erhalten wird, der Dampfdruck der Essigsäure sehr stark, der des Wassers kaum wesentlich vermindert wird, indem sich Wasserdampf in dem Lösungsmittel kaum merklich, Essigsäuredampf dagegen sehr stark löst (vgl. N e r n s t »Theoretische Chemie«, B. bis i o. Auflage, S. i16). Diese Bedingungen sind bei einem Extraktionsgemisch, wie es bei den bekannten Verfahren erhalten wird, also bei Abwesenheit eines Lösungsmittels höheren Siedepunktes, nicht gegeben, ebensowenig in einem homogenen Gemisch von Wasser und Essigsäure, da sich sowohl Essigsäuredampf in Wasser als auch Wasserdampf in Essigsäure stark lösen.
  • ,Es wird somit bei Destillation eines Extraktionsgemisches nach dem vorliegenden Verfahren zunächst die Hauptmenge des Wassers mit geringen Anteilen Essigsäure, dann aber eine immer konzentriertere Essigsäure übergehen, während das hochsiedende Lösungsmittel im, Rückstand verbleibt. Man ist also in der Lage, aus einem solchen Extraktionsgemisch, welches z. B. Essigsäure von nur 30 Prozent enthält, durch Destillation sofort zu Essigsäuren wesentlich höherer Konzentration zu gelangen, während, wie bereits erwähnt, das Lösungsmittel bei einigermaßen entsprechender Dephlegmation als Rückstand verbleibt. Passiert ein solcher Extrakt nacheinander z. B. zwei kontinuierlich wirkende Destillationskolonnen, so lassen sich diese durch entsprechende Wahl der Heiz- und Dephlegmationstempe;ratur so einstellen, daß aus der ersten eine Essigsäure von etwa io Prozent, aus der zweiten eine Essigsäure von etwa 8o Prozent kontinuierlich abdestilliert, während das viel höher siedende Extraktionsmittel aus der zweiten, von Wasser und Essigsäure praktisch befreit, abfließt und zur Extraktion in die Waschkolonne zurückkehrt. Diese Einstellung wird man beispielsweise wählen, wenn die zur Konzentration gelangende, verdünnte =Essigsäure eine etwa ioprozentige ist, die aus der ersten Kolonne abdestillierte verdünnte Säure gleicher Konzentration also ohne weiteres zur Extraktion zurückgegeben werden kann.
  • Bei der Destillation eines gemäß den bekannten Verfahren erhaltenen Extraktionsgemisches, bei welcher zunächst das niedrigsiedende Lösungsmittel übergeht und im Rückstand die Essigsäure samt dem ganzen in das Lösungsmittel mitübergegangenen Wasser verbleibt, gelingt die Abtrennung des Wassers von der Essigsäure, somit die weitere Konzentration der Essigsäure, nur schwierig und in unbefriedigender Weise.
  • Das vorliegende Verfahren läßt sich ferner auch wärmeökonomisch sehr günstig dadurch gestalten, daß man die Destillation entweder ganz oder nur zum Teil im Vakuum vornimmt und sowohl das von der Essigsäure befreite Extraktionsmittel als auch die Dämpfe der abdestillienen Säure zum Vorwärmen des von der Extrakdon kommenden, mit Essigsäure angereicherten Lösungsmittels benutzt.
  • Unter den bei dem vorliegenden Verfahren verwendeten. Lösungsmi.teln finden sich auch solche vor, welche dem Extraktionsgut die Essigsäure auch in einer höheren Konzentration als 3o Prozent entziehen, wobei sich bei -Aufarbeitung des Extraktionsgemisches durch Destillation geringere Mengen an verdünn'er Essigsäure als Vorlauf und auch größere Mengen an konzentrierter Essigsäure unmittelbar ergeben.

Claims (1)

  1. PATENT-ANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung konzentrierter Essigsäure aus verdünnter Essigsäure, durch Extraktion mit organischen, in Wasser nicht oder nur in Spuren löslichen, für Essigsäure aber ein erhebliches Lösungsvermögen besitzenden Lösungsmitteln, darin bestehend, daß man verdünnte Essigsäuren verschiedenster Herkunft mit Lösungsmisteln, welche aber einen über 150' liegenden, also wesentlich höheren Siedepunkt als reine Essigsäure besitzen, extrahiert, aus dem mit Essigsäure beladenen Lösungsmittel die Essigsäure durch Destillation gewinnt und das von Essigsäure befreite, bei der Destillation zurückbleibende Lösungsmittel in den Extraktionsprozeß zurückführt.
DES66257D 1923-06-26 1924-06-08 Verfahren zur Herstellung konzentrierter Essigsaeure Expired DE422073C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0178493A1 (de) * 1984-10-04 1986-04-23 Hoechst Aktiengesellschaft Verfahren zur Extraktion von Carbonsäuren aus verdünnten wässrigen Lösungen

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0178493A1 (de) * 1984-10-04 1986-04-23 Hoechst Aktiengesellschaft Verfahren zur Extraktion von Carbonsäuren aus verdünnten wässrigen Lösungen
US4720577A (en) * 1984-10-04 1988-01-19 Hoechst Aktiengesellschaft Process for the extraction of carboxylic acids from dilute aqueous solutions

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