JPS635086A

JPS635086A - トリアジン誘導体および開花促進剤

Info

Publication number: JPS635086A
Application number: JP14919886A
Authority: JP
Inventors: Yoshi Iwamura; 岩村　俶; Toshiaki Kametani; 亀谷　寿昭; Toshio Fujita; 藤田　稔夫
Original assignee: Ihara Chemical Industry Co Ltd; Kumiai Chemical Industry Co Ltd
Current assignee: Ihara Chemical Industry Co Ltd; Kumiai Chemical Industry Co Ltd
Priority date: 1986-06-25
Filing date: 1986-06-25
Publication date: 1988-01-11

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】（産業上の利用分野）本発明はトリアジン誘導体およびこれｔ有効成分として
含有することを特徴とする植物の開花の増加および促進
をする薬剤に関するものである。

（従来の技術）食用作物の１つであるアス、ｅラガスは、通常雄株の万
がｆｉｔｉ株に比べ収量が３割程度高い。雄株はビタミ
ン含金が高（、芽の形が良いなど食用に適しており・農
業生産上有益とされている。

従来・アスノセラゴスの生長を促進させるために植物生
長調節剤としてベンジルアデニン、ナフチル酢陵、アプ
シジン酸、ジベレリンを配合使用することが行われてい
るが、アスノにラガスの開花を促進させる効果を有する
薬剤についてては知られていない。従って・開花促進作
用により、幼植物段階で雄株を選抜し・雄株のみを畑に
定植することができれば、アスノぞラガスの増産ないし
は増収に結びつ（ものであり、そのような技術の開発が
待望されている。

また、アトラジン等のトリアジン誘導体が除草剤として
有効なことが知られているが（特公昭３５−９７９９号
公報）、開花促進作用は示さない。

（発明が解決しようとする問題点）アスパラガスの開花期は播種後２〜３年である、従って
上記の雄株選抜のための雌雄判定をその時期まで待たな
ければならなかった。

本発明者らは、従来典型的な光合成阻害型の土壌処理剤
として知られている、トリアジン誘導体について鋭意研
究した結果、４位（又は６位）にシクロブチルアミノ基
またはフェニルプロピルアミン基を有する２−クロロト
リアジン化合物を、アスノぞラガスの種子に処理したと
ころ、播種後２５日〜３ｏ日とい５短期間で高い花芽形
成率を示して雌雄判定が可能となり、更に本体を枯死さ
せることもないことを見出し・本発明を完成させるに至
った。

：間頭点を解決するための手段）本発明のトリアジン誘導体は、一般式（式中、Ｒはシクロブチル基またはフェニルプロピル基
を示し、ＲＩはＮ、Ｎ−ジメチルアミノ基、またはＮ−
エチルアミノ基を示す。）にて表わされる。

次に・本発明化合物を第１表に例示する。尚、化合物番
号は以後の記載において参照されろ。

第１表゛　ａノ本発明化合物は次の反応式に従って製造することができ
ろ。

〔ｌ〕

（式中、ＲおよびＲは前記と同じ意味を示す。）下〜１
ｏｔ１位で加え反応させる。溶媒としてはアセトン−水
、アセトン、メチルエチルケトン、水、アセトニトリル
、エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン等が使用出来るが・アセトン−水に懸
濁させるのが好ましい。塩基としては重炭酸ナトリウム
、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、トリエチルアミン等を使用する。反応
は０℃以下にて行う◇生成した沈澱を精製もしくは精製
することな（次の対応するアミン（Ｒ’　Ｈ）との反応
に供する。

反応溶媒および塩基は前述したものを使用し対応する当
量のアミン（Ｒ’Ｈ）および塩基を室温にて加える。反
応は室温乃至８０℃にて行う。終了後生成した沈澱を口
実し再結晶又はカラムクロマトグラフィーにて精製を行
い高収率で一般式ＣＩ）で示されるトリアジン誘導体を
得る。

次に本発明化合物の製造方法につき具体的な製造例を挙
げて説明する。

製造例１　化合物１の製造塩化シアヌル５．Ｏｔ　（２６，７，モル）をｍ熱下７
５ｊ１７のアセトンに溶解した０この溶液を攪拌下水水
中に滴下し、さらに７０％エチルアミン水溶液１．５５
　ｔ　（２４，０−モル）および重炭醗ナトリ＋７　Ａ
　２，０３ｔ　（２４，０ｍモル）を２ＸＩＩ、ｔ３分
間攪拌しながら反応させた。生成した沈澱をｆ集、乾燥
し、ｎ−ヘキサンより再結晶して２．８８Ｆ（収率５５
係）の２，６−ジクロロ−養−エチルアミノ−Ｂ−トリ
アジンを得た＠（融点１０９℃）この結晶０．５　ｔ　
（２，５ローモル）をシクロブチルアミン０．１８Ｆ（
２５ロ一モル）および重炭酸ナトリウム０．２２ＩＣ２
，５ロ一モル）の水溶液（約１５１１７）Ｋ２Ｍ］え、
攪拌しながら約１時間５０〜５５℃に保った。生成した
沈澱をＰ集、乾燥後、エタノール水により再結晶して０
．２８１Ｊ’（収率４８％）の２−クロロ−４−シクロ
ブチルアミノ−６−エチルアミノ−３−）！ｊアジンを
得た。（融点１６４〜１６５℃）ＮＭＲスペクトル（溶媒０ＤＯＩ、、　ＴＭＳ内部基準
）δ（ｐｐｍ）　　　　　　１．１７　（ｔ、ｄ、Ｊ−
ＴＨ２，３Ｈｚ、　３Ｈ）１．６４　（ｍ、　３Ｈ）２．２０（為４Ｈ）３．５４　（ｑｊＩ−ＴＨ４２Ｈ）４．５５（為ＩＨ）８．２７　（ｂｒｏａａ、　２Ｈ）製造例２　化合物２の製造塩化シアヌル２２　ｔ　（１１７＋ル）ヲアセトン１５
０１７に溶解し、氷水中に激しく攪拌しつつ滴下した。

これに３−７エニルー１−プロピルアミノ１５．０ｔ（
１１８−ル）および重炭酸ナトリウム９．８７ｒ（１１
７吐ル）を那え、水冷下２０分攪拌した＠生成した沈澱
をｐ集、乾燥して２，６−ジクロロ−生−（３−フェニ
ル−１−プロピルアミン）−８−トリアジンの粗粉末を
定量的収率で得た。この粗粉床’；−４ｏｔ（７，０ロ
一モル）と４０チジメチルアミン水溶液１．８３ｐ（１
６，２妊ル〕を封管中８０℃の油浴で２１時間ｍ熱した
。反応終了後沈澱を戸集、乾燥し、ベンゼン−酢酸エチ
ル（９：ｌ）を展開溶媒として、シリカゲルＢＯｔを充
填したカラムを卯圧下に流下させて精製し、０．６６＃
（収率３２％）の２−クロロ−４−ジメチルアミノ−６
−（３−フェニル−１−プロピルアミノ）−８−トリア
ジンを得た。（融点１１７℃）元素分析　　　　ＯＨＭ理論値　　５７．６３　　６．２２　　２４．００分析
値　　５９．９１　　６．１７　　２４．１４＃ＭＲス
ペクトル（溶媒０ＤＯＩ、　、　ＴＭＳ内部基準）Ｊ　
（ｐｐｍ）　　１．８７（ｍｙ　２Ｈ）２．６５（ｔｊ
　Ｊｓａ７Ｈ２，２Ｈ）３．０８（ＩＩ、　６Ｈ）３．３８（ｍ、　２Ｈ）５．９５（ｂｒｏａｄ、ＬＭ）７．１４（ｓ、　５Ｈ）次に本発明の開花促進剤は、本発明のトリアジン酸誘導
体を含んでなる。本発明化合物を開花促進剤として使用
する場合、化合物のみ、またはこれに農薬の製剤化に際
し一般的に用いられる担体、界面活性剤、分散剤、補助
剤等を配合して、水和剤、乳剤または粉剤等の各種形態
に製剤して使用することができる。

製剤化に際して用いられる担体としては、例えば、メル
ク、ベントナイト、クレー、カオリン、珪藻土、ホワイ
トカーボン、バーミキュライト、消石灰、珪砂、硫安、
尿素等の固体担体、イソプロピルアルコール、キシレン
、シクロヘキサ／、メチルナフタレン、ジメチルスルホ
キシド等の液体担体等が挙げられる。界面活性剤および
分散剤としては、例えば、アルコール硫酸エステル塩、
アルキルアリールスルホン酸塩１＋Ｊ　ｆニンスルホン
酸塩、ポリオキシエチレングリコールエーテル、ポリオ
キシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエ
チレンソルビタンモノアルキレート等が挙げられる。補
助剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロース、
ポリエチレングリコール、アラビアゴム等が挙げられる
。使用に際しては、適当な濃度に希釈して種子を浸漬す
るか筐たは直接便用する。使用濃度はＯ，１〜３０００
　ｐｐｍである。

次に、本発明の開花促進剤の実施例を挙げるが、不発明
はこの範囲に限定されるものではない。なお・％はＭ置
方分率を示す。

実施例１　（水和剤）化合物Ｆｉ＋　１０４　、エマルゲン８１ｏ（花王石鎗
株式会社登録商標）０．５％、デモールＮ（花王石鹸株
式会社登録商標）０．５％、クニライト２０１（クニミ
ネ工業株式会社登録商標）２０゜０％およびシークライ
）ＯＡ（ジ−クライト株式会社登碌商標）６９．０％を
均一に混合粉砕して水和剤とした。

実施例２　（乳剤）化合物（２）３０１、シクロヘキサノン２０％、ポリオ
キシエチレンアルキルアリールエーテル１１％、アルキ
ルベンゼンスルホン醜カルシウム４％およびメチルナフ
タレン３５％を均一に溶解して乳剤とした。

（発明の効果）次に本発明化合物の奏する効果を試論例をもってａ明す
る。

試教例（Ａ）　　試験方法材料としてアスパラガス０甲鴨ｙ）ｗ　ａｆｊ’ｉｃ伽
１ｂ　Ｌ、　）〔品！ａ；メリー・ワシントン（Ｍａｒ
ｙ　Ｗａｓｈｉｎｇｔｏｎ　）５００Ｗ）を用いた。

種子を所定濃度の薬剤溶液に浸漬し、２５℃照射条件下
（インキ、ベータ、３００ルツクス）で１２日間薬剤処
理を行った。処理後、培養土に移植し、日長１２時間、
２５℃の温室で育成した。花芽形成は播種後２５日自圧
測定した。１試験区は２５ないし５０個体とした。

尚、薬剤溶液は、供試薬剤な０，０５％のジメチルスル
ホキシドに溶解し、水で希釈して調製した。

ＩＢ）　　試験結果第２表に示す。

（１）　　花芽は雄花、雌花ともに観察された。対照剤
のアトラジンは、播種後１力月目には半数が、２力月目
にはすべての実生が枯死した。

（２１本発明化合物は、高い花芽形成率を示すとともに
、高い生存率が認められた。

１３）　　花芽を形成した個体はすべて開花した。

Claims

【特許請求の範囲】

（１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒはシクロブチル基またはフェニルプロピル基
を示し、Ｒ＾１はＮ，Ｎ−ジメチルアミノ基またはＮ−
エチルアミノ基を示す。）にて表わされるトリアジン誘
導体。
（２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒはシクロブチル基またはフェニルプロピル基
を示し、Ｒ＾１はＮ，Ｎ−ジメチルアミノ基またはＮ−
エチルアミノ基を示す。）にて表わされるトリアジン誘
導体を有効成分として含有する植物の開花促進剤。