JPS6379803A

JPS6379803A - 植物生長調節剤

Info

Publication number: JPS6379803A
Application number: JP22642086A
Authority: JP
Inventors: Kaoru Yagi; 薫八木; Osamu Yagyu; 柳生　理; Yoshio Maekawa; 義雄前川
Original assignee: Taki Chemical Co Ltd
Current assignee: Taki Chemical Co Ltd
Priority date: 1986-09-24
Filing date: 1986-09-24
Publication date: 1988-04-09
Also published as: JPH0149682B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】（産業上の利用分野）本発明は植物生長調節剤に関し、更に詳しくはＮ−アシ
ルラクタム類化合物からなる植物の生長調節剤に関する
。

（従来の技術）従来、植物の生長に有用なる植物ホルモンとして、オー
キシン類、ジベレリン類、サイトカイニン類、アブシジ
ン酸、エチレンが知られており、最近ではブラシノライ
ド系のホルモン剤に関する開発研究が進められている。

しかし、これらのものはいずれも■高価である■製造が
困難である■施用時期、対象作物により、著しく発現効
果が異なる等の問題がある。

（発明が解決しようとする問題点）この様な現状に於て、本発明者らは前記問題点を解決す
べく、安価な、また植物の生長調節剤として、その調節
作用に優れる化合物を得るべく、鋭意研究を重ねた結果
、以下に詳記するＮ−アシルラクタム類化合物からなる
新規植物生長調節剤を見い出し、本発明を完成したもの
である。

（問題点を解決するための手段）即ち、本発明は（但し、式中ｎは１または２である）で示されるＮ−ア
シルラクタム類化合物、またはこれらの塩からなる植物
生長調節剤に関する。

（作　用）本発明のＮ−アシルラクタム類化合物の製造方法は既に
周知の方法であり、例えば以下の方法により製造するこ
とができる。

（１）ラクタムと酸無水物との反応、（２）ラクタムと
酸クロリドとの直接反応、（３）３級アミン類あるいは
ジメチルホルムアミド存在下でのラクタムと酸塩化物と
の反応、（４）ラクタムのアルカリ金属塩と酸塩化物と
の反応、（５）ラフチムニ−チルと酸塩化物との反応、
（６）トリメチルシリル化ラクタムを経由した酸クロリ
ドとの反応、（７）２−クロロピリジニウム塩による酸
との中間体とラフチムニ−チルとの反応などにより製造
することができる。

例えば、ラクタムと酸クロリドとの直接反応で製造する
方法についていえば、３−（４−ニトロ）フェニルプロ
ピオン酸を塩化チオニル、五塩化りん、三塩化９ん、塩
化オキサリル等で酸クロリド化した後、２−ピペリドン
と反応させ、次にニトロ基を還元することによって、１
−［３−（４−アミノフェニル）プロパノイル】−２−
ピペリドンを製造することができる。

更に、２−（４−二トロ）フェニル酢酸を原料とするこ
とにより、　ｌ−［２−（４−アミノフェニル）エタノ
イルＪ−２−ピペリドンを製造することができる。

また、これらの塩については、上記化合物を有機溶媒中
或いは水溶液中において、各種の酸と反応させることに
より製造することができる。

例えば、本発明で使用する酸としては、塩酸、硫酸、硝
酸、りん酸、はう酸、蟻酸、酢酸、プロピオン酸、醋酸
、吉草酸、カプロン＃等の各種の無機酸、有機酸を例示
できるが、これらに限定されるものではない。

本発明生長調節剤の使用方法としては、液状で使用して
もよいし、粉状で使用してもよいが、概して均一性の点
から液状が望ましく、その濃度は植物の種類により異な
るが、生長を目的とするときは、大略１０ｍｇ／ｌ以下
が、また層化を目的とするときは、５００ｍｇ／１以上
の水溶液として施用することが望ましい、また、その方
法として、票面散布、土壌への施用、また水耕法に於て
は工科液中に添加するなどいずれの方法であってもよい
、或いは、植物の定植前に予め移植土壌、水耕栽培槽に
施用を行っておいてもよい。

施用時期としては、一般に幼苗期が望ましいが、これに
限定されるものではない。

（実施例）以下に本発明を実施例により更に説明するが、本発明は
これらに限定されるものではない。

また、％は特にことわらない限り全て重量％を示す。

製造例１濃硝酸水（６５％）１４ｍｌと濃硫酸１４１１の混合物
を水浴で１０℃に冷却し、攪拌下１時間を要して３−フ
ェニルプロピオン酸６．４ｇを反応混合物の温度が２０
℃を超えない様に滴下する。加え終わったら１時間室温
で攪拌する。これを水１００膳ｌに注いで、析出した沈
澱をガラスフィルターを用いてろ別し、エタノールから
再結晶すると淡貢色結晶の３−（４−二トロ）フェニル
プロピオン酸６．３ｇを得た。　次に、塩化チオニルを
１．３倍モル加え、還流条件下８０℃、３時間保持する
０反応後、減圧下で塩化チオニル及び塩酸ガス、二酸化
イオウガスを除去した後、２−ピペリドンと反応させて
、１−［３−（４−ニトロフェニル）プロパノイル１−
２−ピペリドン５．４ｇを得た。

次にこの物質を酢酸エチルに溶解後、５％パラジウムカ
ーボンを触媒として水素気流中で攪拌条件下、室温で５
時間保持し、反応後、酢酸エチルを留去し、１−［３−
（４−アミ／フェニル）プロパノイル１−２−ピペリド
ン３．８ｇを得た・製造例２２−フェニル酢酸１０．３ｇを用い、製造例１と同操作
にＪ　１７１−［２−（４−アミノフェニル）エタノイ
ル］−２−ピペリドン５．４ｇを得た。

製造例３製造例１で得た１−［３−（４−アミノフェニル）プロ
パノイル］−２−ピペリドンの１ｇを５０鳳ｌの酢酸エ
チルに溶解し、水冷下、塩酸ガスを吹き込み、白色懸濁
物の生成が停止した時点で懸濁物をろ別した。

次いで、エーテルで白色懸濁物を数回洗浄後乾燥し、１
−（３−（４−アミノフェニル）プロパノイル】−２−
ピペリドンの塩酸塩１．１ｇを得た。

製造例４製造例２で得た１−［２−（４−アミノフェニル）エタ
ノイル１−２−ピペリドン２．３ｇを１００ｍ１の酢酸
エチルに溶解し、これを三角フラスコに入れ、水浴中で
攪拌下、カプロン酸の１．２ｇを徐々に滴下した０滴下
終了後、減圧蒸留により酢酸エチルと過剰のカプロン酸
を除き、１−　［２−（４−アミノフェニル）エタノイ
ル１−２−とベリトンのカプロン酸塩３．２ｇを得た。

製造例５製造例１で得た１−［３−（４−アミノフェニル）プロ
パノイル１−２−ピペリドンの２．４ｇを１００ｍ１の
酢酸エチルに溶解し、これを分液ロートに入れ、０．Ｉ
Ｎ硝酸水溶液８０１と氷片を加えて混合した後、水層を
分取した。

分取した水層のｐＨが中性であることを確認後、これを
減圧濃縮し、１−［３−（４−アミノフェニル）プロパ
ノイル】−２−ピペリドンの硝酸塩２．０ｇを得た。

第１表に以後使用する物質名とその試料記号を記載する
。

実施例１第１表に示す化合物を酢酸エチルで１０ｍｇ／ｌ、１腸
ｔ／ｌ、０．１１ｇ／ｌ、　０．０１ｍｇ／ｌに調製し
、ベトリ皿にろ紙（７０■φ）を入れ試料液２ｍｌを添
加し、減圧下で酢酸エチルを留去後、蒸留水２ｓ＋１を
添加し、コマツナ種子２５個を播種、暗所において２５
℃に保った。

４８時間後に、茎長、機長を測定し、変化率を求めた。

コントロール試験として蒸留水を用いて同試験を行った
。この結果をｆｊ４２表に示す。

第１表要雁例　２１１５０００アールワグネルポツトに堆肥と土を１：１
の割合で充填し、Ｎ−Ｐ−にで０．５−０．５−０．５
ｇ／ポットの施肥を行った。これに１ポット当り３ケ所
に、白鳥エフフッ５粒ずつを播種し、生育させた。？１
種慎重０日目に生育のそろったものを１ケ所につき３本
残し、他は間引きを行った。

播種後、１４日日目第１表に示した本発明の試料水溶液
（１０ｍｇ／ｌ）を植物の根元に均等に施用し、その後
適宜、潅水、病害虫等の処理を行った。

施用後、約６０日日の植物検体について、草丈、新鮮型
、さや重、さや数、根粒型、根粒数等を測定した。

結果を第３表に示した。

Claims

【特許請求の範囲】一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、式中ｎは１または２である）で示されるＮ−ア
シルラクタム類化合物、またはこれらの塩からなる植物
生長調節剤。