JPS6346736B2 - - Google Patents
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- JPS6346736B2 JPS6346736B2 JP13700680A JP13700680A JPS6346736B2 JP S6346736 B2 JPS6346736 B2 JP S6346736B2 JP 13700680 A JP13700680 A JP 13700680A JP 13700680 A JP13700680 A JP 13700680A JP S6346736 B2 JPS6346736 B2 JP S6346736B2
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Landscapes
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Description
本発明は一般式（）
〔式中、Ａはフエニル、ピリジル、
【式】又は
【式】（但し、式
中、R1は水素原子又は水酸基を、R2はハロゲン
原子、―NO2、―CF3、―COOH、
原子、―NO2、―CF3、―COOH、
【式】
【式】又は
【式】基を意味す
る）〕で示されるシクロヘキサンカルボン酸誘導
体に関するものである。 前記一般式（）のＡに就いて更に具体的に説
明すると、Ａのピリジル基は２―ピリジル基、３
―ピリジル基又は４―ピリジル基を、ハロゲン原
子は弗素、塩素、臭素、沃素等のハロゲン原子を
意味するものである。 近年抗プラスミン作用を有するトランス―４―
アミノメチルシクロヘキサンカルボン酸（トラネ
キサム酸）及びその誘導体に関する研究が活発に
行われ、抗潰瘍作用、抗腫瘍作用等の薬理作用が
見出された。又、トラネキサム酸は作用は弱いが
抗補体作用を有することが報告されている。 そこで本発明者等はトラネキサム酸の抗補体作
用に興味を持ち、更に優れた抗補体剤の開発を目
的として一連の新規なトラネキサム酸誘導体の合
成を行いその薬理作用の検索を行つた。その結
果、本発明の化合物は顕著な抗補体作用を有し、
腎炎、リウマチ、膠原病、自己免疫疾患等のアレ
ルギー性疾患の予防及び治療剤として有用である
ことが判明した。又、抗プラスミン、抗腫瘍、抗
潰瘍、抗血栓作用をも有し、医薬品として有用な
化合物である。 次に本発明の化合物の製造法に就いて説明する
が、これは一例にすぎず当然他の化学的類似方法
によつても製造できるものである。 製造法 一般式（）で表わされる化合物に一般式
（）で表わされるアルデヒド類を反応させる方
法 〔式中、Ａは前記と同じ意味を有する〕 当該製造法に就いて更に具体的に説明すると、
本発明の目的化合物（）は一般式（）で表わ
される４―アミノメチルシクロヘキサンカルボン
酸に対して一般式（）で表わされるアルデヒド
類（例えばベンズアルデヒド、クロルベンズアル
デヒド、ブロムベンズアルデヒド、フルオロベン
ズアルデヒド、ニトロベンズアルデヒド、フタル
アルデヒド、イソフタルアルデヒド、テレフタル
アルデヒド、トリフルオロメチルベンズアルデヒ
ド、ピコリンアルデヒド、ニコチンアルデヒド、
イソニコチンアルデヒド、ペリラアルデヒド、ホ
ルミルサリチル酸、フエノキシベンズアルデヒド
類、アニリノベンズアルデヒド類等）を等モル乃
至やや過剰に使用して、水、メタノール、エタノ
ール、プロパノール、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホオキサイド、ピリジン等の溶
媒中、直接又は塩基性触媒（例えば水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、ナトリウムメトキシド、
ナトリウムエトキシド、トリメチルアミン、トリ
エチルアミン等）の存在下に室温又は加熱するこ
とにより好収率に得ることができる。以下に実施
例を示し本発明を更に具体的に説明する。 実施例 １ トランス―４―アミノメチルシクロヘキサンカ
ルボン酸3.2ｇとベンズアルデヒド5.3ｇを無水エ
タノール50ml中において撹拌下50〜60℃にて５時
間反応させた。次に不溶物を濾取したのち、濾液
を減圧下にて留去させ析出した結晶を濾取した。
得られた結晶をイソプロピルエーテルにて洗浄
後、更にメタノール―イソプロピルエーテルの混
合溶媒にて再結晶を行い無色プリズム晶のトラン
ス―４―ベンジリデンアミノメチルシクロヘキサ
ンカルボン酸4.1ｇを得た。 この物質の融点、赤外吸収スペクトル、マスス
ペクトル、元素分析値は次の通りであつた。 融 点；124〜125℃ 赤外吸収スペクトル；νc＝０ 1710cm-1 マススペクトル；M+245 元素分析値；C15H19NO2 理論値；Ｃ：73.44 Ｈ：7.81 Ｎ：5.71 実測値；Ｃ：73.36 Ｈ：7.88 Ｎ：5.69 実施例 ２ トランス―４―アミノメチルシクロヘキサンカ
ルボン酸3.1ｇとＰ―ニトロベンズアルデヒド3.0
ｇを無水エタノール50ml中において還流下５時間
反応させた。次に不溶物を濾取したのち、濾液を
減圧下にて濃縮させ析出する結晶を濾取、乾燥す
ると無色プリズム晶のトランス―４―（Ｐ―ニト
ロベンジリデン）―アミノメチルシクロヘキサン
カルボン酸5.3ｇを得た。 この物質の融点、赤外吸収スペクトル、マスス
ペクトル、元素分析値は次の通りであつた。 融 点；173〜174℃ 赤外吸収スペクトル；νc＝０ 1700cm-1 マススペクトル；M+290 元素分析値；C15H18N2O4 理論値；Ｃ：62.05 Ｈ：6.25 Ｎ：9.65 実測値；Ｃ：62.02 Ｈ：6.23 Ｎ：9.68 実施例 ３〜14 実施例１〜３の方法に準じて次表の本発明化合
物を合成した。
体に関するものである。 前記一般式（）のＡに就いて更に具体的に説
明すると、Ａのピリジル基は２―ピリジル基、３
―ピリジル基又は４―ピリジル基を、ハロゲン原
子は弗素、塩素、臭素、沃素等のハロゲン原子を
意味するものである。 近年抗プラスミン作用を有するトランス―４―
アミノメチルシクロヘキサンカルボン酸（トラネ
キサム酸）及びその誘導体に関する研究が活発に
行われ、抗潰瘍作用、抗腫瘍作用等の薬理作用が
見出された。又、トラネキサム酸は作用は弱いが
抗補体作用を有することが報告されている。 そこで本発明者等はトラネキサム酸の抗補体作
用に興味を持ち、更に優れた抗補体剤の開発を目
的として一連の新規なトラネキサム酸誘導体の合
成を行いその薬理作用の検索を行つた。その結
果、本発明の化合物は顕著な抗補体作用を有し、
腎炎、リウマチ、膠原病、自己免疫疾患等のアレ
ルギー性疾患の予防及び治療剤として有用である
ことが判明した。又、抗プラスミン、抗腫瘍、抗
潰瘍、抗血栓作用をも有し、医薬品として有用な
化合物である。 次に本発明の化合物の製造法に就いて説明する
が、これは一例にすぎず当然他の化学的類似方法
によつても製造できるものである。 製造法 一般式（）で表わされる化合物に一般式
（）で表わされるアルデヒド類を反応させる方
法 〔式中、Ａは前記と同じ意味を有する〕 当該製造法に就いて更に具体的に説明すると、
本発明の目的化合物（）は一般式（）で表わ
される４―アミノメチルシクロヘキサンカルボン
酸に対して一般式（）で表わされるアルデヒド
類（例えばベンズアルデヒド、クロルベンズアル
デヒド、ブロムベンズアルデヒド、フルオロベン
ズアルデヒド、ニトロベンズアルデヒド、フタル
アルデヒド、イソフタルアルデヒド、テレフタル
アルデヒド、トリフルオロメチルベンズアルデヒ
ド、ピコリンアルデヒド、ニコチンアルデヒド、
イソニコチンアルデヒド、ペリラアルデヒド、ホ
ルミルサリチル酸、フエノキシベンズアルデヒド
類、アニリノベンズアルデヒド類等）を等モル乃
至やや過剰に使用して、水、メタノール、エタノ
ール、プロパノール、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホオキサイド、ピリジン等の溶
媒中、直接又は塩基性触媒（例えば水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、ナトリウムメトキシド、
ナトリウムエトキシド、トリメチルアミン、トリ
エチルアミン等）の存在下に室温又は加熱するこ
とにより好収率に得ることができる。以下に実施
例を示し本発明を更に具体的に説明する。 実施例 １ トランス―４―アミノメチルシクロヘキサンカ
ルボン酸3.2ｇとベンズアルデヒド5.3ｇを無水エ
タノール50ml中において撹拌下50〜60℃にて５時
間反応させた。次に不溶物を濾取したのち、濾液
を減圧下にて留去させ析出した結晶を濾取した。
得られた結晶をイソプロピルエーテルにて洗浄
後、更にメタノール―イソプロピルエーテルの混
合溶媒にて再結晶を行い無色プリズム晶のトラン
ス―４―ベンジリデンアミノメチルシクロヘキサ
ンカルボン酸4.1ｇを得た。 この物質の融点、赤外吸収スペクトル、マスス
ペクトル、元素分析値は次の通りであつた。 融 点；124〜125℃ 赤外吸収スペクトル；νc＝０ 1710cm-1 マススペクトル；M+245 元素分析値；C15H19NO2 理論値；Ｃ：73.44 Ｈ：7.81 Ｎ：5.71 実測値；Ｃ：73.36 Ｈ：7.88 Ｎ：5.69 実施例 ２ トランス―４―アミノメチルシクロヘキサンカ
ルボン酸3.1ｇとＰ―ニトロベンズアルデヒド3.0
ｇを無水エタノール50ml中において還流下５時間
反応させた。次に不溶物を濾取したのち、濾液を
減圧下にて濃縮させ析出する結晶を濾取、乾燥す
ると無色プリズム晶のトランス―４―（Ｐ―ニト
ロベンジリデン）―アミノメチルシクロヘキサン
カルボン酸5.3ｇを得た。 この物質の融点、赤外吸収スペクトル、マスス
ペクトル、元素分析値は次の通りであつた。 融 点；173〜174℃ 赤外吸収スペクトル；νc＝０ 1700cm-1 マススペクトル；M+290 元素分析値；C15H18N2O4 理論値；Ｃ：62.05 Ｈ：6.25 Ｎ：9.65 実測値；Ｃ：62.02 Ｈ：6.23 Ｎ：9.68 実施例 ３〜14 実施例１〜３の方法に準じて次表の本発明化合
物を合成した。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中、Ａはフエニル、ピリジル、
【式】又は【式】（但し、式中、 R1は水素原子又は水酸基を、R2はハロゲン原子、
―NO2、―CF3、―COOH、
【式】 【式】又は 【式】基を意味す る）〕で示されるシクロヘキサンカルボン酸誘導
体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13700680A JPS5759848A (en) | 1980-09-29 | 1980-09-29 | Cyclohexanecarboxylic acid derivative |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13700680A JPS5759848A (en) | 1980-09-29 | 1980-09-29 | Cyclohexanecarboxylic acid derivative |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5759848A JPS5759848A (en) | 1982-04-10 |
| JPS6346736B2 true JPS6346736B2 (ja) | 1988-09-19 |
Family
ID=15188596
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13700680A Granted JPS5759848A (en) | 1980-09-29 | 1980-09-29 | Cyclohexanecarboxylic acid derivative |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5759848A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58109455A (ja) * | 1981-11-20 | 1983-06-29 | Kureha Chem Ind Co Ltd | Ｎ−ベンジルアミノ酸誘導体及びその製造法 |
| EP0585130B1 (en) * | 1992-08-27 | 1998-01-28 | Shiseido Company Limited | External preparation for skin containing a depigmentation agent |
-
1980
- 1980-09-29 JP JP13700680A patent/JPS5759848A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5759848A (en) | 1982-04-10 |
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