JPS6346736B2 - - Google Patents

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JPS6346736B2
JPS6346736B2 JP13700680A JP13700680A JPS6346736B2 JP S6346736 B2 JPS6346736 B2 JP S6346736B2 JP 13700680 A JP13700680 A JP 13700680A JP 13700680 A JP13700680 A JP 13700680A JP S6346736 B2 JPS6346736 B2 JP S6346736B2
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JP
Japan
Prior art keywords
formula
acid
general formula
present
trans
Prior art date
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Expired
Application number
JP13700680A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS5759848A (en
Inventor
Kanji Noda
Akira Nakagawa
Toshiharu Motomura
Satoru Myata
Toshitaka Inoe
Hiroyuki Ide
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Hisamitsu Pharmaceutical Co Inc
Original Assignee
Hisamitsu Pharmaceutical Co Inc
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Publication date
Application filed by Hisamitsu Pharmaceutical Co Inc filed Critical Hisamitsu Pharmaceutical Co Inc
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Publication of JPS5759848A publication Critical patent/JPS5759848A/ja
Publication of JPS6346736B2 publication Critical patent/JPS6346736B2/ja
Granted legal-status Critical Current

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  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は一般式() 〔式中、Aはフエニル、ピリジル、
【式】又は
【式】(但し、式 中、R1は水素原子又は水酸基を、R2はハロゲン
原子、―NO2、―CF3、―COOH、
【式】
【式】又は
【式】基を意味す る)〕で示されるシクロヘキサンカルボン酸誘導
体に関するものである。 前記一般式()のAに就いて更に具体的に説
明すると、Aのピリジル基は2―ピリジル基、3
―ピリジル基又は4―ピリジル基を、ハロゲン原
子は弗素、塩素、臭素、沃素等のハロゲン原子を
意味するものである。 近年抗プラスミン作用を有するトランス―4―
アミノメチルシクロヘキサンカルボン酸(トラネ
キサム酸)及びその誘導体に関する研究が活発に
行われ、抗潰瘍作用、抗腫瘍作用等の薬理作用が
見出された。又、トラネキサム酸は作用は弱いが
抗補体作用を有することが報告されている。 そこで本発明者等はトラネキサム酸の抗補体作
用に興味を持ち、更に優れた抗補体剤の開発を目
的として一連の新規なトラネキサム酸誘導体の合
成を行いその薬理作用の検索を行つた。その結
果、本発明の化合物は顕著な抗補体作用を有し、
腎炎、リウマチ、膠原病、自己免疫疾患等のアレ
ルギー性疾患の予防及び治療剤として有用である
ことが判明した。又、抗プラスミン、抗腫瘍、抗
潰瘍、抗血栓作用をも有し、医薬品として有用な
化合物である。 次に本発明の化合物の製造法に就いて説明する
が、これは一例にすぎず当然他の化学的類似方法
によつても製造できるものである。 製造法 一般式()で表わされる化合物に一般式
()で表わされるアルデヒド類を反応させる方
〔式中、Aは前記と同じ意味を有する〕 当該製造法に就いて更に具体的に説明すると、
本発明の目的化合物()は一般式()で表わ
される4―アミノメチルシクロヘキサンカルボン
酸に対して一般式()で表わされるアルデヒド
類(例えばベンズアルデヒド、クロルベンズアル
デヒド、ブロムベンズアルデヒド、フルオロベン
ズアルデヒド、ニトロベンズアルデヒド、フタル
アルデヒド、イソフタルアルデヒド、テレフタル
アルデヒド、トリフルオロメチルベンズアルデヒ
ド、ピコリンアルデヒド、ニコチンアルデヒド、
イソニコチンアルデヒド、ペリラアルデヒド、ホ
ルミルサリチル酸、フエノキシベンズアルデヒド
類、アニリノベンズアルデヒド類等)を等モル乃
至やや過剰に使用して、水、メタノール、エタノ
ール、プロパノール、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホオキサイド、ピリジン等の溶
媒中、直接又は塩基性触媒(例えば水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、ナトリウムメトキシド、
ナトリウムエトキシド、トリメチルアミン、トリ
エチルアミン等)の存在下に室温又は加熱するこ
とにより好収率に得ることができる。以下に実施
例を示し本発明を更に具体的に説明する。 実施例 1 トランス―4―アミノメチルシクロヘキサンカ
ルボン酸3.2gとベンズアルデヒド5.3gを無水エ
タノール50ml中において撹拌下50〜60℃にて5時
間反応させた。次に不溶物を濾取したのち、濾液
を減圧下にて留去させ析出した結晶を濾取した。
得られた結晶をイソプロピルエーテルにて洗浄
後、更にメタノール―イソプロピルエーテルの混
合溶媒にて再結晶を行い無色プリズム晶のトラン
ス―4―ベンジリデンアミノメチルシクロヘキサ
ンカルボン酸4.1gを得た。 この物質の融点、赤外吸収スペクトル、マスス
ペクトル、元素分析値は次の通りであつた。 融 点;124〜125℃ 赤外吸収スペクトル;νc=0 1710cm-1 マススペクトル;M+245 元素分析値;C15H19NO2 理論値;C:73.44 H:7.81 N:5.71 実測値;C:73.36 H:7.88 N:5.69 実施例 2 トランス―4―アミノメチルシクロヘキサンカ
ルボン酸3.1gとP―ニトロベンズアルデヒド3.0
gを無水エタノール50ml中において還流下5時間
反応させた。次に不溶物を濾取したのち、濾液を
減圧下にて濃縮させ析出する結晶を濾取、乾燥す
ると無色プリズム晶のトランス―4―(P―ニト
ロベンジリデン)―アミノメチルシクロヘキサン
カルボン酸5.3gを得た。 この物質の融点、赤外吸収スペクトル、マスス
ペクトル、元素分析値は次の通りであつた。 融 点;173〜174℃ 赤外吸収スペクトル;νc=0 1700cm-1 マススペクトル;M+290 元素分析値;C15H18N2O4 理論値;C:62.05 H:6.25 N:9.65 実測値;C:62.02 H:6.23 N:9.68 実施例 3〜14 実施例1〜3の方法に準じて次表の本発明化合
物を合成した。
【表】
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 一般式 〔式中、Aはフエニル、ピリジル、
    【式】又は【式】(但し、式中、 R1は水素原子又は水酸基を、R2はハロゲン原子、
    ―NO2、―CF3、―COOH、
    【式】 【式】又は 【式】基を意味す る)〕で示されるシクロヘキサンカルボン酸誘導
    体。
JP13700680A 1980-09-29 1980-09-29 Cyclohexanecarboxylic acid derivative Granted JPS5759848A (en)

Priority Applications (1)

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JP13700680A JPS5759848A (en) 1980-09-29 1980-09-29 Cyclohexanecarboxylic acid derivative

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JP13700680A JPS5759848A (en) 1980-09-29 1980-09-29 Cyclohexanecarboxylic acid derivative

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Publication Number Publication Date
JPS5759848A JPS5759848A (en) 1982-04-10
JPS6346736B2 true JPS6346736B2 (ja) 1988-09-19

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ID=15188596

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JP13700680A Granted JPS5759848A (en) 1980-09-29 1980-09-29 Cyclohexanecarboxylic acid derivative

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Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS58109455A (ja) * 1981-11-20 1983-06-29 Kureha Chem Ind Co Ltd N−ベンジルアミノ酸誘導体及びその製造法
EP0585130B1 (en) * 1992-08-27 1998-01-28 Shiseido Company Limited External preparation for skin containing a depigmentation agent

Also Published As

Publication number Publication date
JPS5759848A (en) 1982-04-10

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