JPS6345390B2 - - Google Patents
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- JPS6345390B2 JPS6345390B2 JP55005291A JP529180A JPS6345390B2 JP S6345390 B2 JPS6345390 B2 JP S6345390B2 JP 55005291 A JP55005291 A JP 55005291A JP 529180 A JP529180 A JP 529180A JP S6345390 B2 JPS6345390 B2 JP S6345390B2
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Landscapes
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- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
本発明は、医薬品の中間体として有用なピリミ
ジノアミノメチレンマロン酸環状エステル（ピリ
ミジニルアミノメチレンマロン酸環状エステル）
及びその製法に関する。 一般式 (a) ［式(a)中、R1は低級アルキル基を表わし、R4
は炭素数１ないし10の炭化水素基を表わす。］で
表わされるピリドピリミジン誘導体が医薬品とし
て有用であることはすでに知られている。上記化
合物を製造する方法に関しては、すでにいくつか
の提案があるが、その多くは、ピリドピリミジン
環骨格の形成後に付加的な反応工程を必要とする
多段法であつた。 これら従来技術に対し、本発明者らは鋭意検討
の結果、一段階で上記化合物に交換し得る新規な
中間体を見出すに至つた。 すなわち本発明によれば、 一般式［］ （式［］中、R1は前記と同じ。R2、R3は低
級アルキル基）で表わされるピリミジニルアミノ
メチレンマロン酸環状エステルが提供される。上
式において、R1、R2、R3はメチル、エチル、イ
ソプロピルなどの基である。R1としてはとくに
エチル基のものが好適である。また
ジノアミノメチレンマロン酸環状エステル（ピリ
ミジニルアミノメチレンマロン酸環状エステル）
及びその製法に関する。 一般式 (a) ［式(a)中、R1は低級アルキル基を表わし、R4
は炭素数１ないし10の炭化水素基を表わす。］で
表わされるピリドピリミジン誘導体が医薬品とし
て有用であることはすでに知られている。上記化
合物を製造する方法に関しては、すでにいくつか
の提案があるが、その多くは、ピリドピリミジン
環骨格の形成後に付加的な反応工程を必要とする
多段法であつた。 これら従来技術に対し、本発明者らは鋭意検討
の結果、一段階で上記化合物に交換し得る新規な
中間体を見出すに至つた。 すなわち本発明によれば、 一般式［］ （式［］中、R1は前記と同じ。R2、R3は低
級アルキル基）で表わされるピリミジニルアミノ
メチレンマロン酸環状エステルが提供される。上
式において、R1、R2、R3はメチル、エチル、イ
ソプロピルなどの基である。R1としてはとくに
エチル基のものが好適である。また
【式】基において、R4はメチル、エチ
ル、イソプロピル、ｎ―プロピル、ｎ―ヘキシ
ル、ベンジルキシリルなどの基である。上式で示
されるピリミジニルアミノメチレンマロン酸環状
エステルの具体例を次に示す。 Ｎ―エチル―Ｎ―［２―（４―メチル―１―ピ
ペラジニル）―４―ピリミジニル］アミノメチレ
ンマロン酸イソプロピリデン、 Ｎ―エチル―Ｎ―［２―（４―エチル―１―ピ
ペラジニル）―４―ピリミジニル］アミノメチレ
ンマロン酸イソプロピリデン、 Ｎ―エチル―Ｎ―［２―（４―ベンジル―１―
ピペラジニル―４―ピリミジニル］アミノメチレ
ンマロン酸イソプロピリデン このようなピリミジニルアミノメチレンマロン
酸環状エステルは、ポリリン酸の存在下で加熱反
応させることにより、ケトンR2R3C＝０の脱離を
伴つて容易に前述のピリドピリミジン誘導体に交
換させることができる。この方法の詳細について
は、すでに特願昭55−925号（特開昭56−99480
号）において提案した。 すなわち、上記明細書に記載されているよう
に、本発明に係る次式［］で表わされるピリミ
ジニルアミノメチレンマロン酸環状エステル； （ただし、式［］中、R1、R2、R3は、それ
ぞれ低級アルキル基を表わし、R4は炭素数１〜
10の炭化水素基を表わす。］を、ポリリン酸の存
在下に反応させることにより、次式(a)で表わされ
る医薬品として有用性の高いピリドピリミジン誘
導体を製造することができる。 ただし、上記式(a)において、R1は、低級アル
キル基を表わし、R4は炭素数１〜10の炭化水素
基を表わす）である。 上記の本発明に係るピリミジニルアミノメチレ
ンマロン酸環状エステルおよび上記式(a)で表わさ
れるピリドピリミジン誘導体における
ル、ベンジルキシリルなどの基である。上式で示
されるピリミジニルアミノメチレンマロン酸環状
エステルの具体例を次に示す。 Ｎ―エチル―Ｎ―［２―（４―メチル―１―ピ
ペラジニル）―４―ピリミジニル］アミノメチレ
ンマロン酸イソプロピリデン、 Ｎ―エチル―Ｎ―［２―（４―エチル―１―ピ
ペラジニル）―４―ピリミジニル］アミノメチレ
ンマロン酸イソプロピリデン、 Ｎ―エチル―Ｎ―［２―（４―ベンジル―１―
ピペラジニル―４―ピリミジニル］アミノメチレ
ンマロン酸イソプロピリデン このようなピリミジニルアミノメチレンマロン
酸環状エステルは、ポリリン酸の存在下で加熱反
応させることにより、ケトンR2R3C＝０の脱離を
伴つて容易に前述のピリドピリミジン誘導体に交
換させることができる。この方法の詳細について
は、すでに特願昭55−925号（特開昭56−99480
号）において提案した。 すなわち、上記明細書に記載されているよう
に、本発明に係る次式［］で表わされるピリミ
ジニルアミノメチレンマロン酸環状エステル； （ただし、式［］中、R1、R2、R3は、それ
ぞれ低級アルキル基を表わし、R4は炭素数１〜
10の炭化水素基を表わす。］を、ポリリン酸の存
在下に反応させることにより、次式(a)で表わされ
る医薬品として有用性の高いピリドピリミジン誘
導体を製造することができる。 ただし、上記式(a)において、R1は、低級アル
キル基を表わし、R4は炭素数１〜10の炭化水素
基を表わす）である。 上記の本発明に係るピリミジニルアミノメチレ
ンマロン酸環状エステルおよび上記式(a)で表わさ
れるピリドピリミジン誘導体における
【式】基の具体的な例としては、R4
は、たとえば、CH3―、C2H5―、ｎ―C3H7―、
【式】C6H5―およびC6H5CH2―のような
炭素数１ないし10の炭化水素基である基を挙げる
ことができる。 また、上記式(a)においてR1は、低級アルキル
基、好ましくは炭素数１ないし３のアルキル基、
特に好ましくはエチル基である。 本発明に係る前記一般式［］で表わされるピ
リミジニルアミノメチレンマロン酸環状エステル
から、上記式(a)で表わされるピリドピリミジン誘
導体を得る反応は、三リン酸、四リン酸、五リン
酸および六リン酸のようなポリリン酸の存在下に
行なわれる。上記ポリリン酸は単独で、あるいは
組せて使用することができる。ポリリン酸の使用
量は、本発明に係る前記一般式［］で表わされ
るピリミジニルアミノメチレンマロン酸環状エス
テル100重量部に対して0.5〜20重量部、特に１〜
10重量部の割合で使用するのが好ましい。 また反応温度は、150〜250℃、特に180〜220℃
の範囲が好適である。反応時間は１分〜30分が適
当である。 上記一般式［］で表わされるピリミジニルア
ミノメチレンマロン酸環状エステルは、たとえ
ば、 一般式［］ （式［］中、R1、R4は前記と同じ）で表わ
されるアミノピリミジン化合物と、 一般式［］ （式［］中、R2、R3は前記と同じ、R5は低
級アルキル基）で表わされるアルコキシメチレン
マロン酸環状エステルを反応させることによつて
容易に得ることができる。この反応は、好ましく
は適当な溶媒、たとえばテトラヒドロフラン、ジ
オキサン、塩化メチレン、クロロホルム、トルエ
ンなどを用い、好ましくは20ないし60℃の温度で
２ないし24時間両原料を混合することによつて得
られる。 次に実施例により説明する。 実施例 50ml側管付フラスコに２―（４―ベンジル―１
―ピペラジニル）―４―エチルアミノピリミジン
1.57ｇおよびメトキシメチレンマロン酸イソプロ
ピリデン0.84ｇを入れ、真空ポンプで脱気後、窒
素を導入した。THF 10mlを加えて、室温で20時
間攪拌した。反応混合物からTHFを50℃、減圧
下で除去した。室温で放置しておくと橙色結晶が
析出してきた。エチルエーテル20mlを加え、その
結晶を細く砕き別した。エチルエーテルで洗浄
後、室温で減圧乾燥すると1.70ｇのＮ―エチル―
Ｎ―［２―（４―ベンジル―１―ピペラジニル）
ピリミジニル］アミノメチレンマロン酸イソプロ
ピリデンが得られた（収率71.4％）。 機器分析 元素分析：C24H29N5O4に対する。 計算値Ｃ 63.84；Ｈ 6.47；Ｎ 15.51 実測値Ｃ 63.57；Ｈ 6.42；Ｎ 15.49 赤外スペクトル（KBr錠剤法；cm-1） 1740（νC=O）、1700（νC=O）、1580、1530、
1190、785（δCHin double bond） 核磁気共鳴スペクトル（CDCl3 ppm）
ことができる。 また、上記式(a)においてR1は、低級アルキル
基、好ましくは炭素数１ないし３のアルキル基、
特に好ましくはエチル基である。 本発明に係る前記一般式［］で表わされるピ
リミジニルアミノメチレンマロン酸環状エステル
から、上記式(a)で表わされるピリドピリミジン誘
導体を得る反応は、三リン酸、四リン酸、五リン
酸および六リン酸のようなポリリン酸の存在下に
行なわれる。上記ポリリン酸は単独で、あるいは
組せて使用することができる。ポリリン酸の使用
量は、本発明に係る前記一般式［］で表わされ
るピリミジニルアミノメチレンマロン酸環状エス
テル100重量部に対して0.5〜20重量部、特に１〜
10重量部の割合で使用するのが好ましい。 また反応温度は、150〜250℃、特に180〜220℃
の範囲が好適である。反応時間は１分〜30分が適
当である。 上記一般式［］で表わされるピリミジニルア
ミノメチレンマロン酸環状エステルは、たとえ
ば、 一般式［］ （式［］中、R1、R4は前記と同じ）で表わ
されるアミノピリミジン化合物と、 一般式［］ （式［］中、R2、R3は前記と同じ、R5は低
級アルキル基）で表わされるアルコキシメチレン
マロン酸環状エステルを反応させることによつて
容易に得ることができる。この反応は、好ましく
は適当な溶媒、たとえばテトラヒドロフラン、ジ
オキサン、塩化メチレン、クロロホルム、トルエ
ンなどを用い、好ましくは20ないし60℃の温度で
２ないし24時間両原料を混合することによつて得
られる。 次に実施例により説明する。 実施例 50ml側管付フラスコに２―（４―ベンジル―１
―ピペラジニル）―４―エチルアミノピリミジン
1.57ｇおよびメトキシメチレンマロン酸イソプロ
ピリデン0.84ｇを入れ、真空ポンプで脱気後、窒
素を導入した。THF 10mlを加えて、室温で20時
間攪拌した。反応混合物からTHFを50℃、減圧
下で除去した。室温で放置しておくと橙色結晶が
析出してきた。エチルエーテル20mlを加え、その
結晶を細く砕き別した。エチルエーテルで洗浄
後、室温で減圧乾燥すると1.70ｇのＮ―エチル―
Ｎ―［２―（４―ベンジル―１―ピペラジニル）
ピリミジニル］アミノメチレンマロン酸イソプロ
ピリデンが得られた（収率71.4％）。 機器分析 元素分析：C24H29N5O4に対する。 計算値Ｃ 63.84；Ｈ 6.47；Ｎ 15.51 実測値Ｃ 63.57；Ｈ 6.42；Ｎ 15.49 赤外スペクトル（KBr錠剤法；cm-1） 1740（νC=O）、1700（νC=O）、1580、1530、
1190、785（δCHin double bond） 核磁気共鳴スペクトル（CDCl3 ppm）
【表】
融点（トルエン―エーテルより再結晶）101〜
103℃ 参考例 １ 上記実施例で得られたＮ―エチル―Ｎ―［２
（４―ベンジル―１―ピペラジニル）ピリミジニ
ル］アミノメチレンマロン酸イソプロピリデン
0.68ｇとポリリン酸5.0ｇとを30mlの二ツ口フラ
スコに入れ窒素気流下、190〜200℃の油浴を用い
て５分間加熱して反応させた。 冷却後、得られた暗褐色の反応混合物に10％
NaOH水溶液45mlを加え、アルカリ性にした。 次いで、塩化メチレン50mlでそのアルカリ溶液
を２度振盪洗浄した。アルカリ層を6N―HClに
てPH値を9.5に調整し、次いで酢酸を用いてPH値
を6.0に調整することにより白色固体が析出した。 この白色固体を別し、水およびメタノールで
洗浄後、減圧下で乾燥して0.12ｇの２―（４―ベ
ンジル―１―ピペラジニル）―８―エチル―５，
８―ジヒドロ―５―オキソピリド［２，３―ｄ］
ピリミジン―６―カルボン酸を得た。 融点；203〜205℃（ジメチルホルムアミドより
再結晶）。
103℃ 参考例 １ 上記実施例で得られたＮ―エチル―Ｎ―［２
（４―ベンジル―１―ピペラジニル）ピリミジニ
ル］アミノメチレンマロン酸イソプロピリデン
0.68ｇとポリリン酸5.0ｇとを30mlの二ツ口フラ
スコに入れ窒素気流下、190〜200℃の油浴を用い
て５分間加熱して反応させた。 冷却後、得られた暗褐色の反応混合物に10％
NaOH水溶液45mlを加え、アルカリ性にした。 次いで、塩化メチレン50mlでそのアルカリ溶液
を２度振盪洗浄した。アルカリ層を6N―HClに
てPH値を9.5に調整し、次いで酢酸を用いてPH値
を6.0に調整することにより白色固体が析出した。 この白色固体を別し、水およびメタノールで
洗浄後、減圧下で乾燥して0.12ｇの２―（４―ベ
ンジル―１―ピペラジニル）―８―エチル―５，
８―ジヒドロ―５―オキソピリド［２，３―ｄ］
ピリミジン―６―カルボン酸を得た。 融点；203〜205℃（ジメチルホルムアミドより
再結晶）。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ［式中、R1、R2、R3は、それぞれ低級アルキ
ル基を表わし、R4は炭素数１ないし10の炭化水
素基を表わす］で表わされるピリミジノアミノメ
チレンマロン酸環状エステル。 ２ 該式においてR1がエチル基である特許請求
の範囲１記載の環状エステル。 ３ 一般式 ［式中、R1は低級アルキル基を表わし、R4は
炭素数１ないし10の炭化水素基を表わす。］で示
されるアミノピリミジン化合物と、 一般式 （R2、R3、R5はそれぞれ低級アルキル基）で
表わされるアルコキシメチレンマロン酸環状エス
テルを反応させることを特徴とする 一般式 （式中、R1、R2、R3、R4は前記と同じ）で表
わされるピリミジノアミノメチレンマロン酸環状
エステルの製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP529180A JPS56103178A (en) | 1980-01-22 | 1980-01-22 | Pyrimidinoaminomethylenemalonic cyclic ester and its preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP529180A JPS56103178A (en) | 1980-01-22 | 1980-01-22 | Pyrimidinoaminomethylenemalonic cyclic ester and its preparation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56103178A JPS56103178A (en) | 1981-08-18 |
| JPS6345390B2 true JPS6345390B2 (ja) | 1988-09-09 |
Family
ID=11607130
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP529180A Granted JPS56103178A (en) | 1980-01-22 | 1980-01-22 | Pyrimidinoaminomethylenemalonic cyclic ester and its preparation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS56103178A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ATE139117T1 (de) * | 1990-07-03 | 1996-06-15 | Mitsui Petrochemical Ind | Pyrimidin-verbindung und ihr pharmazeutisch annehmbares salz |
-
1980
- 1980-01-22 JP JP529180A patent/JPS56103178A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS56103178A (en) | 1981-08-18 |
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