JPS6344136B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は次の一般式 （式中R₁は低級アルキル基又は低級アルコキシ
基を示し、R₂は低級アルキル基を示し、R₃は水
素原子又はアシル基を示す）で表わされる新規な
ジフエニルエーテル誘導体に関する。 この化合物は、例えば次のようにして製造され
る。 一般式 （式中R₁及びR₂は前記と同一の意味を有する。）
で表わされる化合物を還元することにより、一般
式〔〕におけるR₃＝Ｈの化合物、即ち一般式 （式中R₁及びR₂は前記と同一の意味を有する。）
で表わされる化合物が得られる。 還元反応は、ニトロ基をアミノ基に変じる通常
の処理手段により行われる。例えば、メタノー
ル、エタノール、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン又は酢酸エチル等の溶媒中で、５〜10％のラネ
ーニツケル又はパラジウム−カーボン等の触媒の
存在下、水素気流中で撹拌することにより行われ
る。 かくして得られる一般式〔〕の化合物に種々
のカルボン酸化合物を反応させることにより、前
記一般式〔〕におけるR₃がアシル基である化
合物が製造される。 このアシル化反応は通常のアシル化反応条件が
採用される。カルボン酸化合物としては、置換基
を有していてもよい脂肪族カルボン酸及び置換基
を有してもよい芳香族カルボン酸が用いられる。
これらの例としては、ぎ酸、酢酸、プロピオン
酸、フエニル酸、アクリル酸、桂皮酸、安息香
酸、トルイル酸等が挙げられ、遊離酸としてまた
はハライドもしくは無水物として反応に供され
る。 かくして得られる本発明の化合物は脂質低下作
用、血小板凝集抑制作用を有し医薬として有用で
ある。 実施例 １ ４−（３−メトキシフエノキシ）−３−ニトロ安
息香酸エチル200ｇを酢酸エチル500mlに溶解し、
これにパラジウム−カーボン（５％Pd）５ｇを
加え、水素気流下撹拌する。反応後パラジウム−
カーボンを去し、液を濃縮後残渣にエチルア
ルコール200mlを加え結晶135ｇを得る。これをエ
タノールより再結晶し、無色針状の３−アミノ−
４−（３−メトキシフエノキシ）安息香酸エチル
を得る。収率75％、融点68〜69℃。 元素分析値 分子式C₁₆H₁₇NO₄ Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 66.89 5.96 4.88 実測値(%) 66.83 5.95 4.82 上記と同様にして表１に示す化合物を得た。

【表】 実施例 ２ ３−アミノ−４−（２−メトキシフエノキシ）
安息香酸エチル10ｇをぎ酸100mlに溶解し、５時
間還流後濃縮しエチルアルコール10mlを加え、析
出した結晶をエチルアルコールより再結晶して、
無色針状の３−ホルミルアミノ−４−（３−メト
キシフエノキシ）安息香酸エチル9.7ｇを得る。
収率88％、融点107.0〜108.0℃。 元素分析値 分子式C₁₇H₁₇NO₅ Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 64.75 5.43 4.44 実測値(%) 64.70 5.41 4.32 実施例 ３ ３−アミノ−４−（３−メトキシフエノキシ）
安息香酸エチル15ｇをクロロホルム20mlに溶解
し、無水酢酸６ｇを室温にて滴下し、反応終了後
反応液を濃縮し、残渣にエタノールを加え析出し
た結晶をエチルアルコールから再結晶して３−ア
セチルアミノ−４−（３−メチルフエノキシ）安
息香酸エチル15.6ｇを得る。収率90％、融点98〜
99℃。 元素分析値 分子式C₁₈H₁₉NO₄ Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 68.99 6.11 4.47 実測値(%) 68.70 6.09 4.25 上記と同様にして表２に示す化合物を得た。

【表】

【表】

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中R₁は、低級アルキル基又は低級アルコキ
   シ基を示し、R₂は低級アルキル基を示し、R₃は
   水素原子又は、アシル基を示す。）で表される化
   合物。