JPS6341844A - 抗反射性色素を含有するポジ形フォトレジスト要素 - Google Patents
抗反射性色素を含有するポジ形フォトレジスト要素Info
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
- G03F7/091—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers characterised by antireflection means or light filtering or absorbing means, e.g. anti-halation, contrast enhancement
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
- H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
- H01L21/027—Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34
- H01L21/0271—Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34 comprising organic layers
- H01L21/0273—Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34 comprising organic layers characterised by the treatment of photoresist layers
- H01L21/0274—Photolithographic processes
- H01L21/0276—Photolithographic processes using an anti-reflective coating
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は一般的に７オトレジスト要素、特に抗反射性色
素を含有するポジ形フォトレジスト要素（−関する。よ
り具体的ζ；は、本発明は例外的ζ；高い熱安定性、耐
揮発性を示す成る橿の抗反射性色素を導入したポジ形フ
ォトレノスト要素；＝関する。
素を含有するポジ形フォトレジスト要素（−関する。よ
り具体的ζ；は、本発明は例外的ζ；高い熱安定性、耐
揮発性を示す成る橿の抗反射性色素を導入したポジ形フ
ォトレノスト要素；＝関する。
半導体装置を含んでなる支持体の加工１；用いられるレ
ジストのしばしば遭遇する問題は基板、特に高度に反射
性の形状を有するものによる活性化輻射線のレジスト中
への反射性である。その様な反射性はフォトレジストの
解像度を劣化させる定常波リプル（ｒｉｐｐｌｅ）及び
反射ノツチ（ｎｏｔｃｈ）を引起こす傾向がある。加ニ
レジストにおける微小画像１；おける劣化は支持体が非
平面及び／又は反射性が高い場合には特孟：悪い。この
問題に対する一つの接近手法はフォトレジスト層或いは
隣接層のいづれか口抗反射性色素を導入することである
。
ジストのしばしば遭遇する問題は基板、特に高度に反射
性の形状を有するものによる活性化輻射線のレジスト中
への反射性である。その様な反射性はフォトレジストの
解像度を劣化させる定常波リプル（ｒｉｐｐｌｅ）及び
反射ノツチ（ｎｏｔｃｈ）を引起こす傾向がある。加ニ
レジストにおける微小画像１；おける劣化は支持体が非
平面及び／又は反射性が高い場合には特孟：悪い。この
問題に対する一つの接近手法はフォトレジスト層或いは
隣接層のいづれか口抗反射性色素を導入することである
。
ハロダン化銀写真技術におｈては、多くの抗反射性色素
が知られているが、フォトレジスト技術（−は多くのそ
の様な色素をフォトレジスト要素に用いるのに不適当と
する独特な条件がある。これらの一つは、露光前（ニレ
ジストに与えられる高温焼付けである。例えば、レジス
ト層、抗反射性層或いは平面化層をそれを溶融及び流動
するまで焼付けて［平面化（ｐｌａｎｍｒｉｚａｔｉｏ
ｎ） ｊとして知られている条件を作り出すように強制
することが普通である。その様な焼付けは２００℃以上
の高温を必要とすることがある。高温は非揮発性及び熱
的（二安定な色素を選択する大きな注意がとられないな
らば有害である。更に、極めて高分子量の色素などの非
揮発性及び熱安定性であると予想される色素は半導体装
置の加工において通常用いられルタロロベンゼン及びエ
トキシエチルアセテートなどの溶媒中において良好な溶
解度を示さない。
が知られているが、フォトレジスト技術（−は多くのそ
の様な色素をフォトレジスト要素に用いるのに不適当と
する独特な条件がある。これらの一つは、露光前（ニレ
ジストに与えられる高温焼付けである。例えば、レジス
ト層、抗反射性層或いは平面化層をそれを溶融及び流動
するまで焼付けて［平面化（ｐｌａｎｍｒｉｚａｔｉｏ
ｎ） ｊとして知られている条件を作り出すように強制
することが普通である。その様な焼付けは２００℃以上
の高温を必要とすることがある。高温は非揮発性及び熱
的（二安定な色素を選択する大きな注意がとられないな
らば有害である。更に、極めて高分子量の色素などの非
揮発性及び熱安定性であると予想される色素は半導体装
置の加工において通常用いられルタロロベンゼン及びエ
トキシエチルアセテートなどの溶媒中において良好な溶
解度を示さない。
フォトレジストに使用する抗反射性被覆において有用で
あることが知られている従来技術の抗反射性色素例えば
プロシーディングズ・オブ拳ザ・マイクロエレクトロニ
クス・セミナー（Ｐｒｏｃ＠ｅｄｉｎｇｏｆ ｔｈｅ
Ｍｉｅｒｏ＠１ｓｅｔｒｏｎｉｅｓ Ｓｅｍ１ｎａｒ）
、１９８０年１０９〜１１３頁に記載されるようなスー
ダンオレンジＧの問題はその様な色素が平面化（＝望ま
しい２００℃以上の高温で３０分間加熱された際に耐揮
発性でないことである。
あることが知られている従来技術の抗反射性色素例えば
プロシーディングズ・オブ拳ザ・マイクロエレクトロニ
クス・セミナー（Ｐｒｏｃ＠ｅｄｉｎｇｏｆ ｔｈｅ
Ｍｉｅｒｏ＠１ｓｅｔｒｏｎｉｅｓ Ｓｅｍ１ｎａｒ）
、１９８０年１０９〜１１３頁に記載されるようなスー
ダンオレンジＧの問題はその様な色素が平面化（＝望ま
しい２００℃以上の高温で３０分間加熱された際に耐揮
発性でないことである。
この問題は、支持体、活性化輻射線に応答して選ばれた
溶媒に対して増大した溶解度を与える、支持体上の感光
性化合物の層及びその感光性層内或いは感光性層と支持
体との間の層内に配量された支持体から反射される輻射
線を吸収する有効１の抗反射性色素よりなるポジ形感光
性要素を提供することによシ解決される。この要素は抗
反射性色素が下記構造式を有するブタジェニル色素であ
ることを特徴とする： Ｉｄ１Ｆ余白 〔式中、Ｒ１はアルキル、シクロアルキル或いはアリー
ルであシ、及びＲ２はアリーレン、アルキレン及びアリ
ーレンアルキレンよシなる群から選ばれる結合基であシ
、該結合基は場合によシ１個以上の醇素原子或いは一食
一基＜ Ｒ５はアルキルである）を介在して有し、但し
Ｒ１基とＲ２基との両者の炭素原子の合計は少なくとも
１３個であシ、及びＸは電子求引性基である〕。
溶媒に対して増大した溶解度を与える、支持体上の感光
性化合物の層及びその感光性層内或いは感光性層と支持
体との間の層内に配量された支持体から反射される輻射
線を吸収する有効１の抗反射性色素よりなるポジ形感光
性要素を提供することによシ解決される。この要素は抗
反射性色素が下記構造式を有するブタジェニル色素であ
ることを特徴とする： Ｉｄ１Ｆ余白 〔式中、Ｒ１はアルキル、シクロアルキル或いはアリー
ルであシ、及びＲ２はアリーレン、アルキレン及びアリ
ーレンアルキレンよシなる群から選ばれる結合基であシ
、該結合基は場合によシ１個以上の醇素原子或いは一食
一基＜ Ｒ５はアルキルである）を介在して有し、但し
Ｒ１基とＲ２基との両者の炭素原子の合計は少なくとも
１３個であシ、及びＸは電子求引性基である〕。
以下の説明は、半導体支持体上に核種されたポジ形フォ
トレジスト組成物など或いはそれを用いる好ましい実施
態様の使用に関するものでちる。
トレジスト組成物など或いはそれを用いる好ましい実施
態様の使用に関するものでちる。
即ち、本発明において用いられる。「支持体」は゛半導
体装置の加工において用いられる任意の種類の基板を意
味する。この色素含有層は平面状支持体に有用であると
共に特にこれらの要素の層は実質的長さの時間２００℃
以上に加熱するような条件下で通常平面化されるので、
非平面状特徴を有する支持体にも有用である。
体装置の加工において用いられる任意の種類の基板を意
味する。この色素含有層は平面状支持体に有用であると
共に特にこれらの要素の層は実質的長さの時間２００℃
以上に加熱するような条件下で通常平面化されるので、
非平面状特徴を有する支持体にも有用である。
好ましい実施態様において、この色素含有層は支持体と
感光性層との間に配置された色素と適当なバインダーに
よシ構成される別の膚よシなる。
感光性層との間に配置された色素と適当なバインダーに
よシ構成される別の膚よシなる。
その様な層は抗反射性層或いは平面化可能な層であシ得
る。
る。
本発明に従う抗反射性層は好ましくは上記一般式（１）
を有する抗反射性色素及び適当なバインダーを含んでな
る。この抗反射性層は、好ましくは像様に除去可能であ
り、約５μｍ以下の厚みを有する。この抗反射性層は支
持体表面上、本発明で説明されるタイプの色素含有平面
化層上或いは当業者に知られている任意のその他の平面
化層上に配置することができる。
を有する抗反射性色素及び適当なバインダーを含んでな
る。この抗反射性層は、好ましくは像様に除去可能であ
り、約５μｍ以下の厚みを有する。この抗反射性層は支
持体表面上、本発明で説明されるタイプの色素含有平面
化層上或いは当業者に知られている任意のその他の平面
化層上に配置することができる。
本発明に従う平面化層は、好ましくは上記一般式（１）
の抗反射性色素及び所望の平面化を与えることのできる
適当なバインダーよりなる。適当なバインダーとしては
、ポリ（アクリレート）、例えばポリ（メチルメタクリ
レート〕、ポリアミン酸、ポリイミド、ノボラ、り、ポ
リ（ヒドロキシスチレン）、及びその池の当業者に知ら
れた単独重合体、共重合体、三元重合体などが挙げられ
る。
の抗反射性色素及び所望の平面化を与えることのできる
適当なバインダーよりなる。適当なバインダーとしては
、ポリ（アクリレート）、例えばポリ（メチルメタクリ
レート〕、ポリアミン酸、ポリイミド、ノボラ、り、ポ
リ（ヒドロキシスチレン）、及びその池の当業者に知ら
れた単独重合体、共重合体、三元重合体などが挙げられ
る。
或いは、感光性化合物及び抗反射性色素は単一層内に組
合わせることができる。その様なものとして、感光性化
合物に対するバインダーは感光性化合物及び抗反射性色
素の両者に必要とされる唯一のバインダーである。この
実施態様における単一層の厚みは、約５μｍを越えない
のが好ましい。
合わせることができる。その様なものとして、感光性化
合物に対するバインダーは感光性化合物及び抗反射性色
素の両者に必要とされる唯一のバインダーである。この
実施態様における単一層の厚みは、約５μｍを越えない
のが好ましい。
前記の如く、本発明においては任意のポジ形感光性組成
物が有用である。その様なボッ形組成物はポジ形、感光
性化合物及び任意に適当なバインダーを含有する。本発
明において用いられる「ポジ形感光性化合物」とは、そ
れが重合体であるか否かを問わず、任意の種類の活性化
輻射線に応答してレジストの現像後にポジ形像を生成す
る任意の化合物を意味する。即ち、それはＸｉ＠或いは
Ｅビーム放射に応答するもの並びに四光線に応答するも
のを包含する。感光性化合物は重合体でない場合には重
合体バインダーを含ませることが通常行われる。
物が有用である。その様なボッ形組成物はポジ形、感光
性化合物及び任意に適当なバインダーを含有する。本発
明において用いられる「ポジ形感光性化合物」とは、そ
れが重合体であるか否かを問わず、任意の種類の活性化
輻射線に応答してレジストの現像後にポジ形像を生成す
る任意の化合物を意味する。即ち、それはＸｉ＠或いは
Ｅビーム放射に応答するもの並びに四光線に応答するも
のを包含する。感光性化合物は重合体でない場合には重
合体バインダーを含ませることが通常行われる。
その様な感光性化合物の選択は、選ばれる活性化した輻
射線に応じて異ることが容易に明らかであろう。その様
な感光性化合物の有用な具体例としてはキノンジアジド
化合物及び樹脂が挙げられるが、これらは本発明を限定
するものではない。
射線に応じて異ることが容易に明らかであろう。その様
な感光性化合物の有用な具体例としてはキノンジアジド
化合物及び樹脂が挙げられるが、これらは本発明を限定
するものではない。
こｎらの化合物の具体例は良く知られてお）、例えば米
国特許＠４，１４１，７３３号（１９７９年２月２７日
にＧｕｉｌｄに対して発行〕に記載されている。
国特許＠４，１４１，７３３号（１９７９年２月２７日
にＧｕｉｌｄに対して発行〕に記載されている。
その他の有用な感光性化合物としては、ポリ（メチルメ
タクリレートーコーメタクリル酸）モル比７０／３０〜
９’０／１０ ）及び以下に「ｐｍｍａ ｊと称するポ
リ（メチルメタクリレート）のホモポリマーなどが挙げ
られる。
タクリレートーコーメタクリル酸）モル比７０／３０〜
９’０／１０ ）及び以下に「ｐｍｍａ ｊと称するポ
リ（メチルメタクリレート）のホモポリマーなどが挙げ
られる。
本発明のフォトレジスト組成物は任意にその具体例を容
易に文献から得ることのできる各種通常の添加物を包含
することができる。
易に文献から得ることのできる各種通常の添加物を包含
することができる。
本発明に従えば、抗反射性層は色素が上記一般弐（１）
を有するという事実の理由によって熱的に安定にされ、
式中Ｒ１は好１しぐは炭素原子１〜１２個を含有するア
ルキル例えはメチル、エチル、プロピル１ブチル、ヘキ
シル及びより高次の同族体及びその異性体、好ましくは
炭素原子５〜６個を含有するシクロアルキル、或いは炭
素原子６〜１０個を含有するアリール例えはフェニル或
いはナフチルである。Ｒは色素の熱的安定性或いは溶解
度に悪影響を及ぼさず、或いはレジスト化学或いＨＩＣ
ｍ造を妨害しないシアノ、アルコキシ、及びハロなどの
置換基で置換されることができる。
を有するという事実の理由によって熱的に安定にされ、
式中Ｒ１は好１しぐは炭素原子１〜１２個を含有するア
ルキル例えはメチル、エチル、プロピル１ブチル、ヘキ
シル及びより高次の同族体及びその異性体、好ましくは
炭素原子５〜６個を含有するシクロアルキル、或いは炭
素原子６〜１０個を含有するアリール例えはフェニル或
いはナフチルである。Ｒは色素の熱的安定性或いは溶解
度に悪影響を及ぼさず、或いはレジスト化学或いＨＩＣ
ｍ造を妨害しないシアノ、アルコキシ、及びハロなどの
置換基で置換されることができる。
上記一般式（１）におけるＲ は好ましくは炭素原子６
〜１０個を含有するアリーレン例えばフェニレン、好ま
しくは炭素原子１〜１２個を含有するアルキレン、例え
はメチレン、エチレン、グロピレン、ブチレン、ベンチ
レン、ヘキシレン及びそれらのよシ高次の同族体、及び
好ましくは炭素原子７〜１２個を含有するアリーレンア
ルキレンよシ々る群から選ばれる結合基を表わす。前記
の如ぐ、この結合基は場合により１個以上の面素原子全
介在して有してよく、例えば−ＣＨ−０−ＣＨ２−１−
ＣＨ−０−ＣＨ，２−Ｏ−ＣＨ２−１−ＣＨ２−ＣＨ２
−０−ＣＨ２−ＣＨ２−薯 などであってよく、或いは】個以上の−Ｎ−基を介在し
て有してよい〔Ｒは上記Ｒに対して規定したのと同様な
アルキルである〕。この結合基は上記Ｒ１について駅間
したのと同様な置換基で置換することができる。
〜１０個を含有するアリーレン例えばフェニレン、好ま
しくは炭素原子１〜１２個を含有するアルキレン、例え
はメチレン、エチレン、グロピレン、ブチレン、ベンチ
レン、ヘキシレン及びそれらのよシ高次の同族体、及び
好ましくは炭素原子７〜１２個を含有するアリーレンア
ルキレンよシ々る群から選ばれる結合基を表わす。前記
の如ぐ、この結合基は場合により１個以上の面素原子全
介在して有してよく、例えば−ＣＨ−０−ＣＨ２−１−
ＣＨ−０−ＣＨ，２−Ｏ−ＣＨ２−１−ＣＨ２−ＣＨ２
−０−ＣＨ２−ＣＨ２−薯 などであってよく、或いは】個以上の−Ｎ−基を介在し
て有してよい〔Ｒは上記Ｒに対して規定したのと同様な
アルキルである〕。この結合基は上記Ｒ１について駅間
したのと同様な置換基で置換することができる。
上記一般式（１）ＫおけるＸは電子求引性基１［わす。
好ましい電子求引性基としてはＣＮ、Ｃ−Ｒ。
Ｃ−０−Ｒ及び５Ｏ２Ｒが挙げられ、舷にＲは好ましく
は炭素原子１〜５個を含有するアルキル、例えばメチル
、或いは好ましくは炭素原子６〜１０個を含有する了り
−ル例えはフェニルなどが挙げられる。このＲ基はＲ及
びＲ基などと同様に色素の溶解度に影響を及ぼさない。
は炭素原子１〜５個を含有するアルキル、例えばメチル
、或いは好ましくは炭素原子６〜１０個を含有する了り
−ル例えはフェニルなどが挙げられる。このＲ基はＲ及
びＲ基などと同様に色素の溶解度に影響を及ぼさない。
特に好ましい実施態様においてはＸはＣＮを戎わす。
Ｒ２は２個以上の基
を含有する重合体鎖の骨格を異わすことができ、但し、
その様な重合体は半導体装置の加工において通常用いら
れる溶媒に十分に可溶であるように選ばれる。
その様な重合体は半導体装置の加工において通常用いら
れる溶媒に十分に可溶であるように選ばれる。
Ｒ１とＲ２基との両者の炭素原子の合計は少なくとも１
３個でなければならない。この理由は以下の実施例で示
されるようにこれよシ少ない炭素原子を含有する色素は
クロロベンゼン及びエトキシエチルアセテートにおいて
良好な溶解度を示さないか或いは２００℃の温度におい
て劣化或いは揮発化に耐えるに十分に熱的に安定でない
かのいづれかである。
３個でなければならない。この理由は以下の実施例で示
されるようにこれよシ少ない炭素原子を含有する色素は
クロロベンゼン及びエトキシエチルアセテートにおいて
良好な溶解度を示さないか或いは２００℃の温度におい
て劣化或いは揮発化に耐えるに十分に熱的に安定でない
かのいづれかである。
以１Ｆ余白
以下の化合物は感光層内或いはそれと共に用いるのに特
に有用な抗反射性色素の代表例である二〇−１ しき
（ＮＤ−５ 本発明の実施において有用な抗反射性色素は通常公知の
方法を用いて容易に合成することができる。次の反応式
を例示する： ／Ｘ ＣＭ、ＯＣＨ″″ＣＨＣＨ−Ｃ，。、 具体的には、Ｎ、Ｎ’−ジ−ｎ−ブチル−Ｎ 、 Ｎ’
−ジ１−（４，４−−、’シアノー１，３−ブタジェン
）−１，６−ヘキサンジアミン（Ｄ−１）は以下のよう
にして合成された。
に有用な抗反射性色素の代表例である二〇−１ しき
（ＮＤ−５ 本発明の実施において有用な抗反射性色素は通常公知の
方法を用いて容易に合成することができる。次の反応式
を例示する： ／Ｘ ＣＭ、ＯＣＨ″″ＣＨＣＨ−Ｃ，。、 具体的には、Ｎ、Ｎ’−ジ−ｎ−ブチル−Ｎ 、 Ｎ’
−ジ１−（４，４−−、’シアノー１，３−ブタジェン
）−１，６−ヘキサンジアミン（Ｄ−１）は以下のよう
にして合成された。
１−メトキシ−４，４−ジシアノ−１，３−ブタジェン
の調製 ＪＮ ＾ マロノニトリル１３２ｇ（２，０モル）、１ 、３ 、
３−トリメトキシプロペン２６４９Ｃ２，０モル）及び
ブチロニトリル２５０ｄを合わせて１時間還流させた。
の調製 ＪＮ ＾ マロノニトリル１３２ｇ（２，０モル）、１ 、３ 、
３−トリメトキシプロペン２６４９Ｃ２，０モル）及び
ブチロニトリル２５０ｄを合わせて１時間還流させた。
混合物を０℃に冷却し、次いで約２０分間ドライアイス
／アセトン浴内で冷却した。生成物を冷たい間に吸引濾
過を用いて集めた。粗製生成物を２回イソゾロ・４ノー
ルから再結晶させた。収−１＝４７１，１７％、ｍｐ＝
７０〜７２℃。ＮＭＲ及び分光分析は構造と一致した。
／アセトン浴内で冷却した。生成物を冷たい間に吸引濾
過を用いて集めた。粗製生成物を２回イソゾロ・４ノー
ルから再結晶させた。収−１＝４７１，１７％、ｍｐ＝
７０〜７２℃。ＮＭＲ及び分光分析は構造と一致した。
Ｄ−１の調梨
１−メトキシ−４，４−ジシアノ−１，３−ブタ・ゾｘ
ン１．２ｇ （０，００８８モル）を５０ｍＺＣ’？Ｅ
温エタノールに溶解した。５ｍｌのエタノールで稀釈し
たジ−ｎ−ブチル−１，６−ヘキサンジアミン１、（１
（０，００４４モル）を２分間に亘って滴加した。反応
混合物を室温に冷却し、固体生成物を吸引濾過によ）果
めた。生成物を新鮮なエタノールを用いて擦りつぶし、
冷却し、濾過しだ。収量＝ １．１ ｇ、５８％、ｍｐ
＝ １２５〜１２７℃。ＮＭＲは構造と一致した。チ
実測値／理論値； Ｎ−１９，４／１９．４、Ｃ−７２
，３／７２．２、Ｈ−８，２／８４゜ 各種の特定の色素が構造式（Ｔ）内に包含される。
ン１．２ｇ （０，００８８モル）を５０ｍＺＣ’？Ｅ
温エタノールに溶解した。５ｍｌのエタノールで稀釈し
たジ−ｎ−ブチル−１，６−ヘキサンジアミン１、（１
（０，００４４モル）を２分間に亘って滴加した。反応
混合物を室温に冷却し、固体生成物を吸引濾過によ）果
めた。生成物を新鮮なエタノールを用いて擦りつぶし、
冷却し、濾過しだ。収量＝ １．１ ｇ、５８％、ｍｐ
＝ １２５〜１２７℃。ＮＭＲは構造と一致した。チ
実測値／理論値； Ｎ−１９，４／１９．４、Ｃ−７２
，３／７２．２、Ｈ−８，２／８４゜ 各種の特定の色素が構造式（Ｔ）内に包含される。
これらの色素の近−及び中−ＵＶ（本発明において３０
０〜４５０ ｎｒｎの範囲を含む波長と定義される）に
おける強い吸収スイクトルのためにその様な色素が近−
或いは中−紫外線発光露光源と関連して用いられるのが
好ましい。ｕｌえ！”ｊ’ ３６５ｎｍにおいて強く発
光する通常の高圧Ｈｇ源と共に使用した場合には、好ま
しい色素は約３４５〜３８５ｎｍの範囲に最大吸入率の
波長λｍａｘを有する。葵に好ましいのは、３６０〜３
７０ ｎｍであるλｍａ工を有する色素である。更に、
２５０ ｎｍ近辺のこれらの色素の最少吸収率のために
、それらはｐｍｍ ａ性能を変化させることな（ｐｍｍ
ａ層中に有利に導入することができる。
０〜４５０ ｎｒｎの範囲を含む波長と定義される）に
おける強い吸収スイクトルのためにその様な色素が近−
或いは中−紫外線発光露光源と関連して用いられるのが
好ましい。ｕｌえ！”ｊ’ ３６５ｎｍにおいて強く発
光する通常の高圧Ｈｇ源と共に使用した場合には、好ま
しい色素は約３４５〜３８５ｎｍの範囲に最大吸入率の
波長λｍａｘを有する。葵に好ましいのは、３６０〜３
７０ ｎｍであるλｍａ工を有する色素である。更に、
２５０ ｎｍ近辺のこれらの色素の最少吸収率のために
、それらはｐｍｍ ａ性能を変化させることな（ｐｍｍ
ａ層中に有利に導入することができる。
本発明のフォトレジスト要素はクロロベンゼン及びエト
キシエチルアセテートなどの溶媒に良好な溶解度を示す
色素を含有する。クロロベンゼンはｐｍｍ ａなどの重
合体を含んでなる要素の製造及び加工に際して最も普通
に用いられる。エトキシエチルアセテートはキノンノア
シト化合物及び樹脂よシなるポジ形レジスト配合物にお
いて最も普通に用いられる。これらの色素は微細に粉末
化された際に、可溶化するために一般的に加熱を必要と
しない。しかしながら、溶解は５０℃において５分間ま
で加熱することにより容易にすることができる。
キシエチルアセテートなどの溶媒に良好な溶解度を示す
色素を含有する。クロロベンゼンはｐｍｍ ａなどの重
合体を含んでなる要素の製造及び加工に際して最も普通
に用いられる。エトキシエチルアセテートはキノンノア
シト化合物及び樹脂よシなるポジ形レジスト配合物にお
いて最も普通に用いられる。これらの色素は微細に粉末
化された際に、可溶化するために一般的に加熱を必要と
しない。しかしながら、溶解は５０℃において５分間ま
で加熱することにより容易にすることができる。
本発明において有用な抗反射性色素は感光性レジスト層
中に次のようにして導入することができる。即ち、約０
．１９の抗反射性色素をエトキシエチルアセテートを溶
媒として含んでなる約１（１の適当なレジスト配合物例
え１４Ｋｏｄａｋマイクロポジテイブレジスト８２０中
に溶解する。この溶液をケイ素或いはアルミニウムウェ
ハ上にスピンコードし、乾燥、露光、及び現像する。そ
の様なレジストから得られた画像は色素なしに得られた
対照例に比較して改良された解像度を示す。
中に次のようにして導入することができる。即ち、約０
．１９の抗反射性色素をエトキシエチルアセテートを溶
媒として含んでなる約１（１の適当なレジスト配合物例
え１４Ｋｏｄａｋマイクロポジテイブレジスト８２０中
に溶解する。この溶液をケイ素或いはアルミニウムウェ
ハ上にスピンコードし、乾燥、露光、及び現像する。そ
の様なレジストから得られた画像は色素なしに得られた
対照例に比較して改良された解像度を示す。
実施例
以下の実施例は更に本発明を例示するものである。
実施例１〜５
高められた耐熱性及び良好な溶解度を有する色素を含有
する抗反射性層 下記衣Ｉに示された抗反射性色素の溶液を１重ｉｓの色
素を５０ Ｑ＋ａ／クロロベンゼン中に溶解した８ ０
１ ｐｍｍａの溶液中に溶解することによシ調製した。
する抗反射性層 下記衣Ｉに示された抗反射性色素の溶液を１重ｉｓの色
素を５０ Ｑ＋ａ／クロロベンゼン中に溶解した８ ０
１ ｐｍｍａの溶液中に溶解することによシ調製した。
実施例１〜５は全てクロロベンゼン及びエトキシエチル
アセテートの両者中に十分に可溶性でちゃ、例えば少な
くとも１重ｉチの程度まで可溶でおり、色素を背面散乱
或いは反射光によシ引起されたレジスト画像歪みを防止
するに十分な量で抗−反射性層中に導入することができ
た。その様に調製された溶液を２“×２“石英板上に３
００ＯＲＰＭにて６０秒間スピンコーティングした。こ
れらの抜機物を強制空気対流オーブン内で９０〜１００
℃にて２０分間ソフトベーキングし、次いで平面化に望
ましい２００℃／３０分にてハードベーキングした。色
素密度損失チを熱的安定性及び耐揮発性を示すものとし
て測定した。ハードベーキング（２００℃／３０分）前
後の被覆物の吸収ス４クトルは同一濃度において２００
℃における加熱が実施例１〜４に対して最少の効果を有
するに過ぎないことを示したのに対し、実施例５につい
ては加熱が相当な、しかし尚許容可能な色素密度の減少
を引起したことを示した。Ｄ−１及びＤ−２は３６５
ｎｍにおいて１００，０００を越えるモル吸光度係数を
有し、優れた被覆及び取扱い特性を示した。
アセテートの両者中に十分に可溶性でちゃ、例えば少な
くとも１重ｉチの程度まで可溶でおり、色素を背面散乱
或いは反射光によシ引起されたレジスト画像歪みを防止
するに十分な量で抗−反射性層中に導入することができ
た。その様に調製された溶液を２“×２“石英板上に３
００ＯＲＰＭにて６０秒間スピンコーティングした。こ
れらの抜機物を強制空気対流オーブン内で９０〜１００
℃にて２０分間ソフトベーキングし、次いで平面化に望
ましい２００℃／３０分にてハードベーキングした。色
素密度損失チを熱的安定性及び耐揮発性を示すものとし
て測定した。ハードベーキング（２００℃／３０分）前
後の被覆物の吸収ス４クトルは同一濃度において２００
℃における加熱が実施例１〜４に対して最少の効果を有
するに過ぎないことを示したのに対し、実施例５につい
ては加熱が相当な、しかし尚許容可能な色素密度の減少
を引起したことを示した。Ｄ−１及びＤ−２は３６５
ｎｍにおいて１００，０００を越えるモル吸光度係数を
有し、優れた被覆及び取扱い特性を示した。
上記の如く調製した溶液を適当な半導体基板上に被覆し
乾燥し次いで感光性レジスト材料の層を上塗りした。本
発明のこの色素含有抗反射性層は凸凹の形状全平滑化し
、及びレジストを通過する光を吸収して背面散乱或いは
反射光により引起された画像歪みを防止した。
乾燥し次いで感光性レジスト材料の層を上塗りした。本
発明のこの色素含有抗反射性層は凸凹の形状全平滑化し
、及びレジストを通過する光を吸収して背面散乱或いは
反射光により引起された画像歪みを防止した。
以下余白
表１
１ Ｄ−１１４３７８１
２Ｄ−２１４３７２６
３Ｄ−３１６３７０５
４Ｄ−４１４３５８６
５Ｄ−５１３３６５３５
下記構造を有する色素Ｃ−１及びＣ−２はそれぞれＲ１
基孟コびＲ２基の両者に対する１ｏ急ｔ）′８個の合計
炭素製子を有する。即ち、Ｃ−１及びＣ−２は本発明の
範囲外である。Ｃ−１及びＣ−２はクロロベンゼン或い
はエトキシエチルアセテートのいづれにおいてもその様
な色素を背面散乱或いは反射光により引起こされる実質
的画像歪みを防止するに十分な量で抗−反射性層に導入
することができる程度に十分に可溶性ではなかった。し
かしながら、Ｃ−１及びＣ−２はＤ−１〜Ｄ−４と同様
に優れた耐揮発性を示した。
基孟コびＲ２基の両者に対する１ｏ急ｔ）′８個の合計
炭素製子を有する。即ち、Ｃ−１及びＣ−２は本発明の
範囲外である。Ｃ−１及びＣ−２はクロロベンゼン或い
はエトキシエチルアセテートのいづれにおいてもその様
な色素を背面散乱或いは反射光により引起こされる実質
的画像歪みを防止するに十分な量で抗−反射性層に導入
することができる程度に十分に可溶性ではなかった。し
かしながら、Ｃ−１及びＣ−２はＤ−１〜Ｄ−４と同様
に優れた耐揮発性を示した。
下記構造を有する色素Ｃ−３はＲ基ｊ：Ｊｕ”Ｒ２基の
両者に対する合計１０個の炭素原子を有するが、クロロ
ベンゼン及びエトキシエチルアセテートには不溶であっ
た： 試、験したその他の色素例えば 二ンＣ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−Ｎ÷（ＣＨ２）５０Ｈ３）２
及びはクロロベンゼン及びエトキシエチルアセテー
トには可溶性であった。しかしながら、その様な色素は
上記の如く抗−反射性層に導入し、２００℃に３０分間
加熱したところ、本発明の色素に比べて劣った熱的安定
性を示した。
両者に対する合計１０個の炭素原子を有するが、クロロ
ベンゼン及びエトキシエチルアセテートには不溶であっ
た： 試、験したその他の色素例えば 二ンＣ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−Ｎ÷（ＣＨ２）５０Ｈ３）２
及びはクロロベンゼン及びエトキシエチルアセテー
トには可溶性であった。しかしながら、その様な色素は
上記の如く抗−反射性層に導入し、２００℃に３０分間
加熱したところ、本発明の色素に比べて劣った熱的安定
性を示した。
以下侠８
〔発明の効果〕
本発明の７オトレジスト要素、及び特にその中に含有さ
れる抗−反射性色素ｆｉ２００℃以上の高温に加熱され
た際に予想外の優れ良熱安定性及び耐揮発性を有する。
れる抗−反射性色素ｆｉ２００℃以上の高温に加熱され
た際に予想外の優れ良熱安定性及び耐揮発性を有する。
この抗−反射性色素は同時に驚くべきことに半導体装置
の加工に普通用いられるクロロベンゼン及びエトキシエ
チルアセテートなどの溶媒に良好なＲ解度全示す。従っ
て、これらの色素をフォトレゾスト層、抗−反射注署或
いは平面化層内に背面散乱或いは反射光により引起され
るレジスト画像歪みを防止するのに十分な量で導入する
ことができる。これらの色素は又異常（で高す吸光度係
数を有し、一時に溶液中において高濃度で９ケ月間に亘
り安定であり、その様な溶液が蒸発乾固し次場合にも結
晶化しない。本発明の）すトレジスト要素は特に近−及
び中−紫外線におりて浸れ九画１１解像能力を有する。
の加工に普通用いられるクロロベンゼン及びエトキシエ
チルアセテートなどの溶媒に良好なＲ解度全示す。従っ
て、これらの色素をフォトレゾスト層、抗−反射注署或
いは平面化層内に背面散乱或いは反射光により引起され
るレジスト画像歪みを防止するのに十分な量で導入する
ことができる。これらの色素は又異常（で高す吸光度係
数を有し、一時に溶液中において高濃度で９ケ月間に亘
り安定であり、その様な溶液が蒸発乾固し次場合にも結
晶化しない。本発明の）すトレジスト要素は特に近−及
び中−紫外線におりて浸れ九画１１解像能力を有する。
・λ下淑ｅ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、支持体と、活性化輻射線に応答して、選ばれた溶媒
に対する増大した溶解度を与える、前記支持体上の感光
性化合物の層と、該感光性層内或いは該感光性層内と該
支持体との間に配置され、該支持体から反射された輻射
線を吸収する有効量の抗反射性色素とよりなるポジ形感
光性要素において、該抗反射性色素が下記構造式を有す
るブタジエニル色素であることを特徴とする要素： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒ＾１はアルキル、シクロアルキル或いはアリー
ルであり、及びＲ＾２はアリーレン、アルキレン及びア
リーレンアルキレンよりなる群から選ばれる結合基であ
り、該結合基は場合により１個以上の酸素原子或いは▲
数式、化学式、表等があります▼基（Ｒ＾３はアルキル
である）が介在しているものとするが、但しＲ＾１基と
Ｒ＾２基との両者の炭素原子の合計が少なくとも１３個
であるものとし、そしてＸは電子求引性基である〕。 ２、ＸがＣＮ、▲数式、化学式、表等があります▼、▲
数式、化学式、表等があります▼及びＳＯ＿２Ｒ＾４（
但し、Ｒ＾４はアルキル或いはアリールである）よりな
る群から選ばれる特許請求の範囲第１項記載の要素。 ３、該抗反射性色素が下記のものよりなる群から選ばれ
る特許請求の範囲第１項記載の要素：▲数式、化学式、
表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、及び ▲数式、化学式、表等があります▼
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US890220 | 1986-07-29 | ||
| US06/890,220 US4719166A (en) | 1986-07-29 | 1986-07-29 | Positive-working photoresist elements containing anti-reflective butadienyl dyes which are thermally stable at temperatures of at least 200° C. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6341844A true JPS6341844A (ja) | 1988-02-23 |
Family
ID=25396413
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62185636A Pending JPS6341844A (ja) | 1986-07-29 | 1987-07-27 | 抗反射性色素を含有するポジ形フォトレジスト要素 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4719166A (ja) |
| EP (1) | EP0263921A3 (ja) |
| JP (1) | JPS6341844A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH027053A (ja) * | 1988-03-02 | 1990-01-11 | Hewlett Packard Co <Hp> | フォトレジストシステムおよびフォトエッチング方法 |
| JP2003515793A (ja) * | 1999-11-30 | 2003-05-07 | ブルーワー サイエンス アイ エヌ シー． | 反射防止ポリマーコーティングに使用する非芳香族発色団 |
| JP2010539230A (ja) * | 2007-09-18 | 2010-12-16 | フジフィルム マニュファクチャリング ユーロプ ビー．ブイ． | Ｕｖ吸収性化合物 |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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