JPS6337840B2 - - Google Patents
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- JPS6337840B2 JPS6337840B2 JP55135340A JP13534080A JPS6337840B2 JP S6337840 B2 JPS6337840 B2 JP S6337840B2 JP 55135340 A JP55135340 A JP 55135340A JP 13534080 A JP13534080 A JP 13534080A JP S6337840 B2 JPS6337840 B2 JP S6337840B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C14—SKINS; HIDES; PELTS; LEATHER
- C14C—CHEMICAL TREATMENT OF HIDES, SKINS OR LEATHER, e.g. TANNING, IMPREGNATING, FINISHING; APPARATUS THEREFOR; COMPOSITIONS FOR TANNING
- C14C9/00—Impregnating leather for preserving, waterproofing, making resistant to heat or similar purposes
- C14C9/02—Impregnating leather for preserving, waterproofing, making resistant to heat or similar purposes using fatty or oily materials, e.g. fat liquoring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/14—Derivatives of phosphoric acid
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- Materials Engineering (AREA)
- Treatment And Processing Of Natural Fur Or Leather (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
皮革及び毛皮の製造及び処理の際乳化剤は重要
な役割を果す。第一にこれは乳状加脂における中
性加脂剤の乳化に役立ち、第二にこれ自身が加脂
効果に大きな影響を及ぼす（R.Heyden、Leder
−und Ha¨utemark1962）。
な役割を果す。第一にこれは乳状加脂における中
性加脂剤の乳化に役立ち、第二にこれ自身が加脂
効果に大きな影響を及ぼす（R.Heyden、Leder
−und Ha¨utemark1962）。
アニオン性乳化剤の使用が最も普及されてい
る。というのはこれは、特に酸性域で、強く皮革
に結合せられ、弱極性溶剤で抽出されないからで
ある。しかし分子の親水性部分にスルフアト基を
有する乳化剤、例えば脂肪アルコールスルフアー
トは、皮革繊維に一定の結合能力を有するにも
かゝわらず、皮革の水浸透性を強める。このこと
は特に上革及び衣服用皮革の場合、使用価値を低
くするので望ましくない。更にこのようなスルフ
アートは十分な電解質安定性を有していないの
で、これはクロムなめし中に使用することは出来
ない。
る。というのはこれは、特に酸性域で、強く皮革
に結合せられ、弱極性溶剤で抽出されないからで
ある。しかし分子の親水性部分にスルフアト基を
有する乳化剤、例えば脂肪アルコールスルフアー
トは、皮革繊維に一定の結合能力を有するにも
かゝわらず、皮革の水浸透性を強める。このこと
は特に上革及び衣服用皮革の場合、使用価値を低
くするので望ましくない。更にこのようなスルフ
アートは十分な電解質安定性を有していないの
で、これはクロムなめし中に使用することは出来
ない。
本発明者は次式
Ｒ−CO−NH（CH2）o（Ｏ−CH2−CH2）nX(-)Y(+)
〔式中Ｒ＝脂肪族のC13〜C19−残基、
ｎ＝２〜４、
ｍ＝１〜４、
X(-)＝スルフアト−又はホスフアト基、
Y(+)＝Na(+)、K(+)、NH4 (+)である。〕
なる特定の脂肪酸アルキロールアミドエーテルス
ルフアート又は−ホスフアートが、単独で又は通
常の加脂剤と組合せて乳状加脂浴に使用される
と、これによつて処理された皮革及び毛皮の水に
対する挙動を驚くほど著しく改善することを見出
した。特に好ましいのは上記式中Ｒが脂肪族の
C15〜C17−残基、ｎ＝２、ｍ＝１〜３である化合
物である。
ルフアート又は−ホスフアートが、単独で又は通
常の加脂剤と組合せて乳状加脂浴に使用される
と、これによつて処理された皮革及び毛皮の水に
対する挙動を驚くほど著しく改善することを見出
した。特に好ましいのは上記式中Ｒが脂肪族の
C15〜C17−残基、ｎ＝２、ｍ＝１〜３である化合
物である。
脂肪酸アルキロールアミドエーテルスルフアー
トの製造は一般に公知の方法によりアミド化、エ
トキシル化、スルフアート化及び中和によつて行
うことが出来（Reng、Quack、Seifen、le、
Fette、Wachse、1976、307頁）、その際鎖長C14
〜C20、好ましくはC16〜C18の脂肪酸又は脂肪酸
混合物から出発する。特に適している脂肪酸混合
物は硬化されたC16〜C18−牛脂肪酸である。
トの製造は一般に公知の方法によりアミド化、エ
トキシル化、スルフアート化及び中和によつて行
うことが出来（Reng、Quack、Seifen、le、
Fette、Wachse、1976、307頁）、その際鎖長C14
〜C20、好ましくはC16〜C18の脂肪酸又は脂肪酸
混合物から出発する。特に適している脂肪酸混合
物は硬化されたC16〜C18−牛脂肪酸である。
対応するホスフアートの製造は、脂肪酸アルキ
ロールアミドエーテルとP2O5との反応によつて
行うのがよい。
ロールアミドエーテルとP2O5との反応によつて
行うのがよい。
脂肪酸アルキロールアミドエーテルスルフアー
ト又は−ホスフアートは単独で乳状加脂に使用す
ることが出来る。使用量はシエービング後の皮の
重量に対し活性物質約0.1〜10％である。
ト又は−ホスフアートは単独で乳状加脂に使用す
ることが出来る。使用量はシエービング後の皮の
重量に対し活性物質約0.1〜10％である。
脂肪酸アルキロールアミドエーテルスルフアー
トは電解物質に安定であるために、クロムなめし
の際にも使用出来る。使用量は裸皮重量に対し活
性物質約０〜４％である。
トは電解物質に安定であるために、クロムなめし
の際にも使用出来る。使用量は裸皮重量に対し活
性物質約０〜４％である。
高い柔軟性及び改善された水に対する挙動、す
なわち低い水浸透性を有する皮革が得られる。こ
の皮革は非常に良好な品質の色を示す。
なわち低い水浸透性を有する皮革が得られる。こ
の皮革は非常に良好な品質の色を示す。
脂肪酸アルキロールアミドエーテルスルフアー
ト又は−ホスフアートは通常の加脂剤、例えば天
然又は合成の中性油、パラフイン油、ワツクス、
脂肪酸エステルのスルホン化生成物、並びにこれ
らのクロル化生成物と組合せて使用するのが好ま
しい。この場合も柔軟性、水挙動及び色品質が改
善される。
ト又は−ホスフアートは通常の加脂剤、例えば天
然又は合成の中性油、パラフイン油、ワツクス、
脂肪酸エステルのスルホン化生成物、並びにこれ
らのクロル化生成物と組合せて使用するのが好ま
しい。この場合も柔軟性、水挙動及び色品質が改
善される。
例 １
牛上皮
常法により、但し乳化剤を添加せずに、石灰漬
け、脱灰、酵解及び浸酸処理された牛裸皮をクロ
ムなめしし、次の灰分による第二なめしを行な
う。
け、脱灰、酵解及び浸酸処理された牛裸皮をクロ
ムなめしし、次の灰分による第二なめしを行な
う。
塩基性クロム塩 ４％
フエノール縮合生成物を基体とする合成なめし剤
１％ ポリアクリレートを基本とする樹脂なめし剤１％ 染色は公知の方法で酸性染料１％を用いて行
う。加脂は新たな浴中、次の操作法で行う。
１％ ポリアクリレートを基本とする樹脂なめし剤１％ 染色は公知の方法で酸性染料１％を用いて行
う。加脂は新たな浴中、次の操作法で行う。
60℃の水 50％
加脂物質として脂肪酸−C16〜C18−エタノールア
ミド−２−EO−スルフアートNa（加脂Ａ） ６％ を用いて45分操作し、 ギ 酸 １％ を添加して15分操作する。
ミド−２−EO−スルフアートNa（加脂Ａ） ６％ を用いて45分操作し、 ギ 酸 １％ を添加して15分操作する。
％の記載はウエツト・ブルー（wet−blue）重
量に対するものである。
量に対するものである。
常法により仕上げた後柔軟な皮革が得られる。
これは水浸透性が抑制されており、加脂物質とし
て脂肪アルコール−C16〜C18−２−EO−スルフ
アート（加脂Ｂ）６％を用いて同様に処理された
ものに比し水の吸収が小さい。
これは水浸透性が抑制されており、加脂物質とし
て脂肪アルコール−C16〜C18−２−EO−スルフ
アート（加脂Ｂ）６％を用いて同様に処理された
ものに比し水の吸収が小さい。
加脂Ａ 加脂Ｂ
水浸透
針入度計、10％圧縮 40分 ２分
水吸収
動的、３時間後 24％ 93％
静的、24時間後 72％ 105％
加脂性物質として脂肪酸−C16〜C18−エタノー
ルアミド−２−EO−ホスフアート−Naを使用す
る場合、同様の結果が得られる。
ルアミド−２−EO−ホスフアート−Naを使用す
る場合、同様の結果が得られる。
例 ２
含浸牛上皮
常法により、但し乳化剤を添加せずに、石灰漬
け、脱灰、酵解及び浸酸処理された牛裸皮をクロ
ムなめしし、次の成分による第二なめしを行う： 塩基性クロム塩 ４％ ジカルボン酸、例えばアジピン酸のNa塩 １％ グルタールアルデヒド １％ 染色は公知の方法により酸性染料１％を用いて
行う。加脂は新しい浴中、下記の操作法により行
う： 60℃の水 50％ スルホキシド化された粗パラフイン ７％ 脂肪酸−C16〜C18−エタノールアミド−２−EO
−スルフアートNa 0.4％ を用いて30分処理し、 ギ 酸 0.5％ 塩基性クロム塩 ２％ を用いて60分処理し、よく洗浄する。
け、脱灰、酵解及び浸酸処理された牛裸皮をクロ
ムなめしし、次の成分による第二なめしを行う： 塩基性クロム塩 ４％ ジカルボン酸、例えばアジピン酸のNa塩 １％ グルタールアルデヒド １％ 染色は公知の方法により酸性染料１％を用いて
行う。加脂は新しい浴中、下記の操作法により行
う： 60℃の水 50％ スルホキシド化された粗パラフイン ７％ 脂肪酸−C16〜C18−エタノールアミド−２−EO
−スルフアートNa 0.4％ を用いて30分処理し、 ギ 酸 0.5％ 塩基性クロム塩 ２％ を用いて60分処理し、よく洗浄する。
パーセントの記載はウエツト・ブルー重量に対
するものである。
するものである。
通常の仕上げ処理を行つた後、非常に柔軟な感
触及び優れた水挙動を有する皮革が得られる。
触及び優れた水挙動を有する皮革が得られる。
水浸透
針入度計、５％圧縮 ７時間
水吸収
動的、３時間 14％
例 ３
上皮用の牛ベロア裂開皮
常法により、但し乳化剤を添加せずに、石灰漬
け、脱灰、酵解及び浸酸処理された牛裸皮をクロ
ムなめしする。裂開後公知の方法で、フエノール
縮合生成物を基体とする合成なめし剤５％を用い
て第二なめしを行う。加脂は新しい浴で次の操作
法により行う： 60℃の水 50％ 加脂物質 ６％ 脂肪酸−C18−エタノールアミド−３−EO −スルフアート−Na １部 軟パフイン ２部 を用いて30分処理し、 ギ 酸 0.5％ を添加して15分処理する。
け、脱灰、酵解及び浸酸処理された牛裸皮をクロ
ムなめしする。裂開後公知の方法で、フエノール
縮合生成物を基体とする合成なめし剤５％を用い
て第二なめしを行う。加脂は新しい浴で次の操作
法により行う： 60℃の水 50％ 加脂物質 ６％ 脂肪酸−C18−エタノールアミド−３−EO −スルフアート−Na １部 軟パフイン ２部 を用いて30分処理し、 ギ 酸 0.5％ を添加して15分処理する。
パーセントの記載は裂開皮重量に対するもので
ある。
ある。
得られた皮を乾燥し、磨き、常法により染色す
る。良好な水挙動を有する非常に柔軟な皮革が得
られる。水の浸透は抑制され、水の吸収は低減さ
れている。
る。良好な水挙動を有する非常に柔軟な皮革が得
られる。水の浸透は抑制され、水の吸収は低減さ
れている。
水の浸透
針入度計、10％圧縮 137分
水の吸収
動的、３時間後 23％
加脂物質として脂肪酸−C18−エタノールアミ
ド−３−EO−ホスフアートNaを使用すると、同
様の結果が得られる。
ド−３−EO−ホスフアートNaを使用すると、同
様の結果が得られる。
例 ４
家具用皮革
常法により、但し乳化剤を添加せずに、石灰漬
け、脱灰、酵解された牛裸皮を、下記の操作法に
より浸酸処理し、予備加脂し、クロムなめしす
る： 22℃の水 100％ 塩 ７％ を用いて10分処理し、 硫酸（96％） 0.7％ ギ 酸 0.7％ を添加して２時間処理し、その際裸皮断面のPH値
は3.5であり、 加脂物質 2.0％ 脂肪酸−C16〜C18−エタノールアミド −２−EO−スルフアート−Na １部 羊毛脂と魚油（１：１）から成る スルホン化混合物 ９部 を加えて30分処理し、 塩基性クロム塩 ８％ 酸化マグネシウム 0.6％ を加えて５時間処理する。
け、脱灰、酵解された牛裸皮を、下記の操作法に
より浸酸処理し、予備加脂し、クロムなめしす
る： 22℃の水 100％ 塩 ７％ を用いて10分処理し、 硫酸（96％） 0.7％ ギ 酸 0.7％ を添加して２時間処理し、その際裸皮断面のPH値
は3.5であり、 加脂物質 2.0％ 脂肪酸−C16〜C18−エタノールアミド −２−EO−スルフアート−Na １部 羊毛脂と魚油（１：１）から成る スルホン化混合物 ９部 を加えて30分処理し、 塩基性クロム塩 ８％ 酸化マグネシウム 0.6％ を加えて５時間処理する。
パーセントの記載はすべて裸皮の重量に対する
ものである。
ものである。
常法により仕上げを行つた後、高い引裂強度を
有する布様の柔軟な皮革が得られ、これはなめし
処理中の通常の加脂によつて生ずる水浸透性を有
していない。後から、例えばステアリン酸クロム
で含浸することも可能である。
有する布様の柔軟な皮革が得られ、これはなめし
処理中の通常の加脂によつて生ずる水浸透性を有
していない。後から、例えばステアリン酸クロム
で含浸することも可能である。
例 ５
毛皮ベロア
羊の皮を常法により柔軟化し、洗浄し、浸酸処
理する。その後の加工処理は次の操作法によつて
行う： 浴比１：20にて 塩 40ｇ／ を用いて５分処理し、 塩基性クロム塩 ７ｇ／ を加えて１時間処理し、 加脂物質 2.5ｇ／ 脂肪酸−C16〜C18−エタノールアミド −２−EO−スルフアートNa １部 脂肪酸メチルエステルと魚油（１：１） から成るスルホン化混合物 １部 羊毛脂とスルホン化魚油（１：４） から成る混合物 １部 を加えて１時間処理し、 塩基性クロム塩 ７ｇ／ を加えて10時間処理し、 重炭酸ナトリウム 1.5ｇ／ によりPH4.0にする。
理する。その後の加工処理は次の操作法によつて
行う： 浴比１：20にて 塩 40ｇ／ を用いて５分処理し、 塩基性クロム塩 ７ｇ／ を加えて１時間処理し、 加脂物質 2.5ｇ／ 脂肪酸−C16〜C18−エタノールアミド −２−EO−スルフアートNa １部 脂肪酸メチルエステルと魚油（１：１） から成るスルホン化混合物 １部 羊毛脂とスルホン化魚油（１：４） から成る混合物 １部 を加えて１時間処理し、 塩基性クロム塩 ７ｇ／ を加えて10時間処理し、 重炭酸ナトリウム 1.5ｇ／ によりPH4.0にする。
常法で仕上げた後、良好な弾力性及びなめらか
さを有する非常に柔軟な毛皮ベロアが得られる。
水浸透性は通常の毛皮ベロアに比し低減されてい
る。
さを有する非常に柔軟な毛皮ベロアが得られる。
水浸透性は通常の毛皮ベロアに比し低減されてい
る。
例 ６
脂肪酸エタノールアミドエーテルスルフアート
の製法 ココヤシ油酸モノエタノールアミド−2EO
（OH価182）308.2ｇ（１モル）を撹拌器、温度
計、窒素導入管及び滴加ロートを有する４頚コル
ベン中で40〜45℃に加温し、この温度で、クロル
スルホン酸116.5ｇ（１モル）と反応させる。時
間は約45分である。更に約20分反応させ、この硫
酸半エステルを、蒸留水600ml中に苛性ソーダ溶
液40ｇを含む溶液中に約45℃で少しずつ撹拌しな
がら注ぐ。
の製法 ココヤシ油酸モノエタノールアミド−2EO
（OH価182）308.2ｇ（１モル）を撹拌器、温度
計、窒素導入管及び滴加ロートを有する４頚コル
ベン中で40〜45℃に加温し、この温度で、クロル
スルホン酸116.5ｇ（１モル）と反応させる。時
間は約45分である。更に約20分反応させ、この硫
酸半エステルを、蒸留水600ml中に苛性ソーダ溶
液40ｇを含む溶液中に約45℃で少しずつ撹拌しな
がら注ぐ。
所望のアミドエーテルスルフアートの強く起泡
せる粘稠溶液が得られる。
せる粘稠溶液が得られる。
収量：1028ｇ
NaSO3−Ｈ（ｎ・Epton） 6.38％
すなわち活性物質（分子量410.2） 25.7％
例 ７
脂肪酸エタノールアミドエーテルスルフアート
の製法 ココヤシ油酸モノエタノールアミド・4EO444
ｇ（１モル）をクロルスルホン酸116.2ｇ（１モ
ル）で硫酸化し、水805ｇ中の苛性ソーダ72ｇに
より中和する。
の製法 ココヤシ油酸モノエタノールアミド・4EO444
ｇ（１モル）をクロルスルホン酸116.2ｇ（１モ
ル）で硫酸化し、水805ｇ中の苛性ソーダ72ｇに
より中和する。
収量：黄色粘稠液 1367ｇ
NaSO3−Ｈ（ｎ・Epton） 4.95％
すなわち活性物質（分子量546） 26.5％
アルコール抽出物 40.0％
水含量 55.0％
例 ８
脂肪酸エタノールアミドエーテルホスフアート
の製法 ココヤシ油酸モノエタノールアミド・2EO
（OH価182）308.2ｇ（１モル）を、撹拌器、温度
計及び窒素導入管を有する三頚コルベン中で約65
℃に加温し、この温度で五酸化リン71ｇと少しず
つ反応させる。次に85〜90℃に加熱し、この温度
を３時間保つ。苛性ソーダ40ｇを水728ｇに溶解
し、酸性エステルを徐々に加える。
の製法 ココヤシ油酸モノエタノールアミド・2EO
（OH価182）308.2ｇ（１モル）を、撹拌器、温度
計及び窒素導入管を有する三頚コルベン中で約65
℃に加温し、この温度で五酸化リン71ｇと少しず
つ反応させる。次に85〜90℃に加熱し、この温度
を３時間保つ。苛性ソーダ40ｇを水728ｇに溶解
し、酸性エステルを徐々に加える。
収量：柔らかい黄色ペースト 1180ｇ
アルコール抽出物 34.6％
水含量 63.1％
例 ９
脂肪酸エタノールアミドエーテルホスフアート
の製法 牛脂肪酸モノエタノールアミド・2EO（OH
価：150）374ｇ（１モル）を例８に従つて、五酸
化リン71ｇと反応させ、反応生成物を水850ｇ中
の苛性ソーダ40ｇで中和する。
の製法 牛脂肪酸モノエタノールアミド・2EO（OH
価：150）374ｇ（１モル）を例８に従つて、五酸
化リン71ｇと反応させ、反応生成物を水850ｇ中
の苛性ソーダ40ｇで中和する。
収量：固体黄色ペースト 1337ｇ
アルコール抽出物 30.6％
アルコール不溶物 5.4％
水 61.6％
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 乳状加脂浴中に次式 Ｒ−CO−NH（CH2）o（Ｏ−CH2−CH2）nX(-)Y(+) 〔式中Ｒ＝脂肪族のC13〜C19−残基、 ｎ＝２〜４、 ｍ＝１〜４、 X(-)＝スルフアト−又はホスフアト基、 Y(+)＝Na(+)、K(+)、NH4 (+)である。〕 なる脂肪酸アルキロールアミド−エーテルスルフ
アート又は−ホスフアートを使用することを特徴
とする、皮革及び毛皮の加脂及び含浸法。 ２ 特許請求の範囲第１項に記載の式において、 Ｒ＝脂肪族のC15〜C17−残基、 ｎ＝２、 ｍ＝２〜３、 X(-)、Y(+)＝上記の意味 である脂肪酸エタノールアミド−エーテルスルフ
アート又は−ホスフアートを乳状加脂浴中に使用
する、特許請求の範囲第１項による方法。 ３ 脂肪酸アルキロールアミド−エーテルスルフ
アート又は−ホスフアートをシエービング後の皮
の重量に対し0.1〜10％の量で使用する、特許請
求の範囲第１項又は第２項による方法。 ４ 脂肪酸アルキロールアミド−エーテルスルフ
アートを通常の加脂剤、例えば天然又は合成の中
性油、パラフイン油、ワツクス、脂肪酸エステル
のスルホン化生成物、並びにこれらのクロル化生
成物と組合せて使用する、特許請求の範囲第１項
から第３項までのいずれかによる方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19792939741 DE2939741A1 (de) | 1979-10-01 | 1979-10-01 | Verfahren zur fettung und impraegnierung von leder und pelzen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5657900A JPS5657900A (en) | 1981-05-20 |
| JPS6337840B2 true JPS6337840B2 (ja) | 1988-07-27 |
Family
ID=6082384
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13534080A Granted JPS5657900A (en) | 1979-10-01 | 1980-09-30 | Method of greasing and impregnating leather and fur |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4309176A (ja) |
| EP (1) | EP0026423B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5657900A (ja) |
| AR (1) | AR221008A1 (ja) |
| AT (1) | ATE3780T1 (ja) |
| BR (1) | BR8006286A (ja) |
| CA (1) | CA1143509A (ja) |
| DE (2) | DE2939741A1 (ja) |
| ES (1) | ES8201212A1 (ja) |
| MX (1) | MX154629A (ja) |
| TR (1) | TR20711A (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58127800A (ja) * | 1982-01-23 | 1983-07-29 | 川澄 一雄 | 皮革の物性改良法 |
| FR2559784B1 (fr) * | 1984-02-22 | 1987-07-10 | Sandoz Sa | Procede de nourriture du cuir tanne et des peaux tannees |
| EP0164817B1 (en) * | 1984-03-21 | 1991-01-23 | Imperial Chemical Industries Plc | Surfactant |
| EP0244024A1 (en) * | 1986-04-29 | 1987-11-04 | PD Magnetics B.V. | Magnetic recording element |
| DE3620780A1 (de) * | 1986-06-20 | 1987-12-23 | Henkel Kgaa | Fettungsmittel auf basis von sulfobernsteinsaeuremonoamiden |
| CN103014192A (zh) * | 2012-12-28 | 2013-04-03 | 陕西科技大学 | 脂肪酸改性蒙脱土制备阻燃型纳米复合加脂剂的方法 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US2974000A (en) * | 1956-10-05 | 1961-03-07 | Nopco Chem Co | Fat-liquoring process |
| DE1178545B (de) * | 1963-08-08 | 1964-09-24 | Boehme Fettchemie Gmbh | Verfahren zum Wasserfestmaschen von Leder oder Pelzen |
| DE2245077C3 (de) * | 1972-09-14 | 1979-08-30 | Henkel Kgaa, 4000 Duesseldorf | Fettungsmittel für Leder oder Pelze und ihre Verwendung |
| US3957426A (en) * | 1973-03-08 | 1976-05-18 | Henkel & Cie G.M.B.H. | Fatty acid ester mixtures liquid at low temperatures and process |
-
1979
- 1979-10-01 DE DE19792939741 patent/DE2939741A1/de not_active Withdrawn
-
1980
- 1980-09-10 US US06/185,605 patent/US4309176A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-09-16 CA CA000360313A patent/CA1143509A/en not_active Expired
- 1980-09-22 AT AT80105682T patent/ATE3780T1/de not_active IP Right Cessation
- 1980-09-22 EP EP80105682A patent/EP0026423B1/de not_active Expired
- 1980-09-22 DE DE8080105682T patent/DE3063781D1/de not_active Expired
- 1980-09-26 MX MX184104A patent/MX154629A/es unknown
- 1980-09-30 ES ES495496A patent/ES8201212A1/es not_active Expired
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- 1980-09-30 BR BR8006286A patent/BR8006286A/pt not_active IP Right Cessation
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- 1980-10-01 ZA ZA00806066A patent/ZA806066B/xx unknown
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