JPS6333699B2 - - Google Patents
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- JPS6333699B2 JPS6333699B2 JP55156818A JP15681880A JPS6333699B2 JP S6333699 B2 JPS6333699 B2 JP S6333699B2 JP 55156818 A JP55156818 A JP 55156818A JP 15681880 A JP15681880 A JP 15681880A JP S6333699 B2 JPS6333699 B2 JP S6333699B2
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Description
本発明は粒子の光学的、化学的性質と感光板の
静電気的性質を利用したカラー画像形成用光透過
性粒子に関する。さらに詳細には、昇華性無色染
料を含有するシアンに発色するカラー画像形成用
光透過性粒子に関する。 従来、この分野で粒子を用いて画像を形成する
代表的なものとして電子けがき法があつた。これ
は粒子に光導電性物質を用いたもので、その画像
形成プロセスは接地された導電性基板上に粒子の
帯電被覆層を設け、像露光して粒子と基板表面と
の間の静電引力が弱化あるいは除去された粒子を
基板から除去して基板上に粒子像を得る方法であ
る。 この方法でかぶりのない良好な画像を得るに
は、光照射を受けた粒子の電荷がほぼ零にならな
ければならない。そのためには粒子と基板とがオ
ーミツクに接触していること、粒子が光透過性で
あることが重要な要因となる。しかし、従来例に
みられるごとき球形状の粒子を基板上に設けた場
合、その構造上、粒子と基板とは完全にオーミツ
クな接触は得られないばかりか、粒子裏面の電荷
が残留し、かぶりの多くなる欠点があつた。ま
た、光導電性物質の代表的なものであるセレン、
酸化亜鉛、硫化カドミウムのごとき不透明なもの
を用いることは好ましくないなどの欠点があつ
た。さらに従来例で説明した粒子および方法を用
いてカラー画像を得る場合、粒子すなわち光導電
性物質を分光増感する必要があるが、青、緑、赤
にだけ分光増感する適当な増感剤がなく、さらに
それらを各々補色に発色させるのは一層困難であ
つた。 本発明は、以上説明したごとき従来例でみられ
た欠点を克服した新規な画像形成用粒子を提供す
るものである。本発明の目的は、かぶりの少な
い、解像力のすぐれた鮮明な着色画像を得るため
の光透過性粒子を提供することである。 また本発明の他の目的は、色分解フイルタを用
いずに色分解された着色画像を得る光透過性粒子
を提供することである。さらに本発明の目的は、
1回露光、1回現像で色再現の良いカラー画像を
得る光透過性粒子を提供することである。 本発明による粒子の基本構成はシアンに発色す
る昇華性無色染料と光を透過し得る粒子とから成
る。 次に本発明による光透過性粒子について詳細に
説明する。 本発明の光透過性粒子に用いるシアンに発色す
る昇華性無色染料は、下記一般式 (式中、Rは低級アルキル基であり、Xは分枝ア
ルキル基またはシクロヘキシル基である。)で表
される3,7−ビス(ジ低級アルキルアミノ)−
10−(N−置換カルバモイル)−フエノキサジン化
合物であつて、例えば3,7−ビス(ジエチルア
ミノ)−10−(N−sec−ブチルカルバモイル)−フ
エノキサジン、3,7−ビス(ジエチルアミノ)
−10−(N−tert−ブチルカルバモイル)−フエノ
キサジン、3,7−ビス(ジエチルアミノ)−10
−(N−iso−プロピルカルバモイル)−フエノキ
サジン、3,7−ビス(ジエチルアミノ)−10−
(N−シクロヘキシルカルバモイル)−フエノキサ
ジンなどがある。 従来、カラー画像形成用光透過性粒子に使用さ
れるシアンに発色する昇華性無色染料としては、
特開昭53−144339号公報に記載されており、具体
的には、3,7−ビス(ジエチルアミノ)−10−
トリクロロアセチル−フエノキサジン、3,7−
ビス(ジエチルアミノ)−10−イソブチリル−フ
エノキサジン、3,7−ビス(ジエチルアミノ)
−10−アセチル−フエノキサジン、3,7−ビス
(ジエチルアミノ)−10−クロトノイル−フエノキ
サジン、3,7−ビス(ジエチルアミノ)−10−
ベンゾイル−フエノキサジン、3,7−ビス(ジ
エチルアミノ)−10−ジクロロアセチル−フエノ
キサジン、3,7−ビス(ジエチルアミノ)−10
−モノクロロアセチル−フエノキサジンなどがあ
る。 本発明で使用する昇華性無色染料は、一般式 (式中、Rは低級アルキル基である。)で表され
るフエノキサジン化合物と、 一般式 X−NH2 〔〕 (式中、Xは分枝アルキル基またはシクロヘキシ
ル基である。)で表される第一級アミンとを、反
応させることによつて得ることができる。なおこ
の一般式〔〕で表されるフエノキサジン化合物
は、一般式 (式中、Rは低級アルキル基である。)で表され
る3,7−ビス(ジ低級アルキルアミノ)−フエ
ノキサジン化合物を芳香族炭化水素系溶媒(例え
ば、トルエン)と水との混合溶媒に加え、重炭酸
ソーダ等の脱酸剤の存在下、1〜5倍モル比、好
ましくは3倍モル比のホスゲンあるいはトリクロ
ロメチルクロロホーメートのトルエン溶液を温度
0〜50℃、好ましくは25℃以下で徐々に滴下する
ことにより、芳香族炭化水素系溶媒(例えばトル
エン)中にほぼ定量的に得ることができる。一般
式〔〕で表される化合物と〔〕で表される化
合物との反応は、トリエチルアミン等の脱酸剤の
存在下、親水性の極性溶媒、望ましくはテトラヒ
ドロフラン、アセトン、ジオキサン等の溶媒中、
数時間還流下で行われる。次にこの反応液を水に
注加し、析出した結晶を炭化水素系溶媒で抽出
し、この抽出層をメタノール、リグロイン、n−
ヘキサン等の有機溶媒で再結晶することにより、
ほとんど無色またはわずかに着色している粉末と
して、一般式〔〕で表されるフエノキサジン化
合物が高純度、高収率で得られる。 本発明のカラー画像形成用光透過性粒子に用い
られる昇華性無色染料の3,7−ビス(ジ低級ア
ルキルアミノ)−10−(N−置換カルバモイル)−
フエノキサジン化合物は、上記特開昭53−144339
号公報に記載されている昇華性無色染料と比較
し、特に低温度域における昇華発色性がすぐれて
いる。 昇華発色濃度とは、上記フエノキサジン化合物
の粉末を150℃〜200℃の温度に加熱し、昇華して
くる昇華物質を、活性粘土物質を顕色剤として用
いた受容シート上に接触させ、シアン色に発色さ
せ、この濃度をマクベス反射濃度計RD−514を
使用し、赤色フイルター(ラツテン#25)を用い
て測定した値をいう。 昇華発色濃度と加熱温度との関係を、特開昭53
−144339号公報に記載されている昇華性無色染料
のうち、昇華発色濃度の高い3,7−ビス(ジエ
チルアミノ)−10−トリクロロアセチル−フエノ
キサジンと、本発明に用いられる代表的な昇華性
無色染料、3,7−ビス(ジエチルアミノ)−10
−(N−sec−ブチルカルバモイル)−フエノキサ
ジンとについて図面で説明する。第1図、第2図
とも縦軸が昇華発色濃度、横軸が加熱温度を表
す。第1図は5秒間加熱した時の関係を示してい
るが、本発明に用いられる昇華性無色染料は加熱
温度全域にわたつて公知の昇華性無色染料より昇
華発色濃度が高い。第2図は15秒間加熱した時の
関係を示しているが、この条件でも本発明に用い
られる昇華性無色染料は、公知の昇華性無色染料
より加熱温度全域において昇華発色濃度が高く、
特に160℃〜180℃の低温度域における昇華発色濃
度の差が大きい。 このように本発明に用いられる昇華性無色染料
は、従来公知の昇華性無色染料より低温昇華発色
性が特に良好である点に大きな特徴がある。昇華
発色濃度が高いことは、さらに加熱時間の短縮を
可能にし、また低温加熱により十分な昇華発色濃
度が得られることは200℃以上の加熱による受容
シート上の顕色剤の劣化、黄変を防止することが
でき非常に有利な点である。 前記昇華性無色染料を担持する粒子は、光を透
過しうることが必要であつて、樹脂ビーズ、ガラ
スビーズなどがある。特にこの粒子を着色剤で染
着して用いると格別の効果を示すものである。即
ちカラー画像の再現に必要な色分解機能は、粒子
を予め有機もしくは無機染、顔料などの着色剤で
染着しておくことにより容易に得られる特長があ
る。本発明による昇華性無色染料は粒子に担持さ
れても実質的に無色であるから、予め染着された
粒子の光学的性質には何ら作用しない。従つて本
発明の昇華性無色染料を用いると、染着された粒
子の色に対して補色に発色させる際に最大の特長
を発揮する。 次に本発明に用いられる光透過性粒子の構造を
図面に基づいて説明する。第3図〜第5図はその
実施例を示す。 第3図の粒子1は、着色染料と昇華性染料粒子
を透明樹脂結着剤に粒子分散もしくは分子分散し
て造粒したものである。第4図の粒子2は、ガラ
スビーズ、アクリル酸エステル樹脂ビーズ、スチ
レン樹脂ビーズなどの光透過性粒子もしくは前記
着色染料により染着された粒子3を、昇華性無色
染料を粒子分散もしくは分子分散した層4で被覆
した構造のものである。 第5図に示す粒子5は、上記ガラスビーズなど
の透明粒子6を核として、着色染料により染着さ
れた層7で被覆し、さらに昇華性無色染料を粒子
分散もしくは分子分散した層8で被覆した構造の
ものである。なお、第5図における着色染料の層
7と、昇華性無色染料の層8を逆に配置すること
も可能である。またこのような光透過性粒子の形
状は、好ましくは球状のものが良く、その粒径は
数ミクロン〜80ミクロンが適当である。 本発明による光透過性粒子を用いる画像形成法
の原理は、感光部材に少なくとも光導電性物質を
含む感光板を用い、その感光板に本発明の光透過
性粒子を静電気的に付着させ、しかるのち像露光
して感光板上の光照射を受けた部分の電荷を除去
し、外部から必要十分な力を加えることによつて
前記部分の粒子を系外に取り出し、感光板上に粒
子像を得、電子受容性物質と加熱して、粒子に含
まれる昇華性無色染料を昇華させ、電子受容性物
質上で発色させて着色画像を得るものである。 こで感光板には汎用の電子写真用感光板を用い
得る。例えば酸化亜鉛感光紙、セレン蒸着板、硫
化カドミウム感光板、ポリビニルカルバゾール膜
などである。電子受容性物質としては活性クレ
イ、酒石酸、ビスフエノールA、パラフエニルフ
エノール樹脂などがあり、感光板もしくは転写紙
中に含ませて用いる。従つて、電子受容性物質が
感光板に含まれる時は感光板上に、また転写紙に
含まれる時は転写紙上にそれぞれ昇華性無色染料
の発色像を得るものである。 本発明の光透過性粒子は、鮮明度が高く、かつ
反射濃度の大なる単色のシアン発色画像を得る際
に用いるだけでなく、他の昇華性無色染料と併用
して混色画像もしくはフルカラー画像を得る際に
も用いることができる。これらの方法について例
を挙げて説明する。 まず、単色画像を得る方法について第6〜第1
1図を参照して説明する。 第6図において、導電性基体9に電子受容性物
質10を設けてなる光導電性支持体11を暗所に
て例えばコロナ帯電器12で帯電する。この時光
導電性物質がP型の半導体であれば正に帯電する
ことは当然である。次に第7図に示すごとく、粒
子散布器13により、カラー画像形成用光透過性
粒子14を前記電荷を付与した光導電性支持体1
1表面に散布し、粒子14を支持体11に静電付
着させる。この時粒子14はほぼ一層に配列する
ことが望ましい。次に第8図に示すごとく、原稿
15を通して像露光し、粒子14を通過した部分
の電荷を光減衰させる。次に第9図に示すごと
く、例えば電磁振動子16により、第8図で得ら
れた光導電性支持体11を振動させ、静電引力が
弱化あるいは除去された粒子14′を除去すると、
前記支持体11には、静電引力が作用している粒
子14″だけが残留した粒子像が得られる。次に
第10図に示すごとく、前記粒子像を赤外線ラン
プ17などの適当な加熱手段により加熱して、粒
子14″中の昇華性無色染料を加熱すると、粒子
から昇華した染料は光導電性物質10中の酸性物
質と反応して発色する。次に第11図に示すごと
く、前記粒子14をクリーニングブラシ18で除
去すると支持体11上に発色像が得られる。この
ようにしてオリジナルに対応したシアン発色画像
が得られる。 以上のような画像形成方法において昇華性無色
染料は以下の特性を有することが必要である。 (1) 常温にて安定であること、すなわち昇華せず
空気酸化など保存劣化を受けないこと。粉体で
の反射濃度が0.15以下であること。 (2) 加熱により昇華し、酸性物質上で発色するこ
と。加熱条件は光導電体、酸性物質などが熱劣
化しない範囲で、できるだけ短時間であるこ
と。例えば、200℃では20秒間以内である。こ
の条件での発色体の反射色濃度が1.0以上であ
ること。 (3) 発色した染料は保存安定性、耐光性、鮮明性
(刺激純度)が大であること。 (4) 光透過性粒子を製造する際、発色しないこ
と。粒子の光学的性質に作用しないこと。 などである。 本発明に用いる昇華性無色染料は、上記条件を
よく満足するものである。 本発明による光透過性粒子は、以上述べた方法
だけでなく、他の昇華性無色染料と併用して混色
画像、とくに1回露光、1回現像にてフルカラー
画像を得る方法にも用い得る。以下にその例を述
べる。 フルカラー画像を得るには、画像形成色材とし
てマゼンタ、シアン、イエローの各色材を用いる
減色混合法を用いる。従つて粒子は緑を透過しマ
ゼンタを発色する光透過性粒子G、赤を透過しシ
アンを発色する光透過性粒子R、青紫を透過しイ
エローを発色する光透過性粒子Bの3種を用いる
必要がある。 このような選択的な光透過性は粒子を着色剤で
染色することによつて可能となる。このような着
色剤としては酸性染料、塩基性染料、直接染料、
金属錯塩染料などが適する。具体的な例をあげる
と、緑色光透過着色剤としては、C.I.アシドグリ
ーン9、27、40、41、43、C.I.ベーシツクグリー
ン1、4などがある。赤色光透過着色剤としては
C.I.アシドレツド6、14、18、27、42、82、83、
85、87、133、211、C.I.ベーシツクレツド14、
27、32、34などがある。青紫光透過着色剤として
は、C.I.アシドブルー23、40、62、83、113、
120、183、C.I.ダイレクトブルー86、C.I.ベーシ
ツクブルー7、22、26、65などがある。 本発明によるシアンに発色する昇華性無色染料
と併用する他の染料としては、昇華速度が同一で
あり、各色の発色体が混ざり合うこと、共通の酸
性物質で発色するなどの諸性質が必要であるが、
このような性質を満足するイエローに発色する昇
華性無色染料としては、例えば4−(4−ジメチ
ルアミノ)−フエニルピリジン、4−(N−メチル
−N−ベンジルアミノ)−ベンジリデン−4′−メ
チルアニリンなどがある。 マゼンタに発色する昇華性無色染料としては、
インドリノーベンゾスピロピラン化合物が用いら
れる。上記ベンゾスピロピラン化合物の代表的な
ものとしては、7′−ジエチルアミノ−1,3,3
−トリメチル−インドリノベンゾスピロピラン、
7′−ジエチルアミノ−1,3,3−トリメチル−
4′−(1,3,3−トリメチル−インドリニル−
2−メチレン)−インドリノベンゾスピロピラン、
7′−(N−メチル−N−フエニルアミノ)−1,
3,3−トリメチル−4′−(1,3,3−トリメ
チル−インドリニル−2−メチレン)−インドリ
ノベンゾスピロピランなどがある。 次に本発明による光透過性粒子を含む3種類の
光透過性粒子を用いてフルカラーを再現する画像
形成方法の一実施例を述べる。 第12図において、負に電荷したパンクロ感光
板11の上に光透過性粒子R.G.B.をランダムに
散布すると、各粒子は感光板に強く静電付着す
る。次に第13図のように赤、緑、青紫、白から
なるカラーオリジナル19を通して露光する。露
光により各光を透過した粒子の下の感光板は電荷
を失い、静電付着力を失う。次いで第14図にお
いて、例えば電磁振動子16にて感光板11に振
動を与えると、光減衰して電荷のなくなつた部分
の粒子は離脱し、電荷を有する部分の粒子のみが
残る。次に第15図において前述の酸性物質層2
1を有する転写紙22を重ね、加熱すると、粒子
中の昇華性無色染料が昇華して、転写紙22上の
酸性物質に吸着され発色する。例えば赤光を露光
した部分では、G、Bの粒子が残留しているた
め、これら粒子を加熱すると、各々マゼンタ、イ
エロー染料が混色されて赤色を再現する他の緑、
青緑、白の各光を露光した部分も第15図のよう
に同様にオリジナルの色を再現することができ
る。 次に本発明の光透過性粒子を用いた具体的な画
像形成例を説明する。 実施例 1 シアンに発色する昇華性無色染料3,7−ビス
(ジエチルアミノ)−10−(N−iso−プロピルカル
バモイル)−フエノキサジン〔化合物No.1〕70g、
スチレン−ブタジエン共重合樹脂10gにモノクロ
ルベンゼン1Kgを加えて溶解した。これにガラス
ビーズ1Kgを加えて良く混合し、回転転動法で混
合、乾燥してガラスビーズの表面に無色昇華性染
料をコーテイングすると無色透明な粒子が得られ
た。一方酸化亜鉛感光紙を暗所で帯電し、これに
上記粒子を振りかけた後、過剰な粒子を払い落と
して感光板の表面に粒子をほぼ一層に並べた。こ
れに光像を照射した後、粒子の付着面を下にして
振動を与えると、光の照射された部分の粒子は落
下し、感光板上に粒子像が得られた。これに転写
紙としてのパラフエニルフエノールを主成分とす
る感圧複写紙用ボトムペーパー(レジン紙)を重
ねて190℃で5秒加熱して引き離すと転写紙上に
オリジナルに対応した鮮明なシアン発色像が得ら
れた。画像部の色濃度は1.2、非画線部の濃度す
なわちカブリはほとんどなかつた。なお、特開昭
53−144339号公報に記載の昇華性無色染料である
3,7−ビス(ジエチルアミノ)−10−ジクロロ
アセチル−フエノキサジン〔化合物No.5〕を同様
に処理した時も鮮明なシアン発色像が得られる
が、画像部の色濃度は、本発明のそれより劣る
0.8であつた。 実施例 2 メラミン300g、赤色光透過着色剤としてC.I.
アミドレツド27の30gに水700gを加えて溶解し
た。これをスプレードライ装置で噴霧加熱乾燥す
ると赤色に着色した粒子が得られた。このものの
100gに昇華性無色染料として3,7−ビス(ジ
エチルアミノ)−10−(N−sec−ブチルカルバモ
イル)−フエノキサジン〔化合物No.2〕5g、ポ
リ酢酸ビニール樹脂0.5g、トルエン20g、トリ
クロルエチレン80gを加えて良く混合した。これ
を噴霧乾燥すると、粒子の表面に無色昇華性染料
がコーテイングされた赤色の粒子が得られ、その
色はコーテイングしないものの色とほとんど同じ
であつた。一方酸化亜鉛感光紙を暗所で帯電し、
これに上記無色昇華性染料のコーテイングされた
粒子を振りかえた後、過剰な粒子を払い落として
感光板の表面に粒子をほぼ一層に並べた。これに
カラーオリジナルを原稿とする光像を照射した
後、粒子の付着面を下にして振動を与えると、赤
色で色分解された粒子像、即ち、オリジナルの赤
色を含まない部分に対応する部分では粒子が感光
板に付着し、赤色を含む部分に対応する部分では
粒子が除去された像が得られた。 これに転写紙としての活性クレイを主成分とす
る感圧複写紙用ボトムペーパー(クレイ紙)を重
ねて、150℃〜200℃でそれぞれ5秒間加熱し、引
き離すと、転写紙上に粒子の付着している部分だ
けが、鮮明にシアンに発色した画像が得られた。
画像部の色濃度を表に示す。また非画線部の濃度
すなわちカブリはほとんどなかつた。 実施例 3 実施例2に記載されている3,7−ビス(ジエ
チルアミノ)−10−(N−sec−ブチルカルバモイ
ル)−フエノキサジンの代わりに、3,7−ビス
(ジエチルアミノ)−10−(N−iso−プロピルカル
バモイル)−フエノキサジン、3,7−ビス(ジ
エチルアミノ)−10−(N−tert−ブチルカルバモ
イル)−フエノキサジン〔化合物No.3〕または3,
7−ビス(ジエチルアミノ)−10−(N−シクロヘ
キシルカルバモイル)−フエノキサジン〔化合物
No.4〕を昇華性無色染料として使用し、実施例2
と同様に処理し、得られた粒子像に転写紙として
の活性クレイを主成分とする感圧複写紙用ボトム
ペーパー(クレイ紙)を重ねて、150℃〜200℃で
それぞれ5秒間加熱し引き離すと、転写紙上に粒
子の付着している部分だけが鮮明にシアンに発色
した画像が得られた。画線部の色濃度を表に示
す。一方対照として公知の3,7−ビス(ジエチ
ルアミノ)−10−ジクロロアセチル−フエノキサ
ジン〔化合物No.5〕、3,7−ビス(ジエチルア
ミノ)−10−トリクロロアセチル−フエノキサジ
ン〔化合物No.6〕を昇華性無色染料とした場合も
上記と同様に処理することにより、シアンに発色
した画像が得られ、非画線部の濃度すなわちカブ
リは殆んどなかつた。
静電気的性質を利用したカラー画像形成用光透過
性粒子に関する。さらに詳細には、昇華性無色染
料を含有するシアンに発色するカラー画像形成用
光透過性粒子に関する。 従来、この分野で粒子を用いて画像を形成する
代表的なものとして電子けがき法があつた。これ
は粒子に光導電性物質を用いたもので、その画像
形成プロセスは接地された導電性基板上に粒子の
帯電被覆層を設け、像露光して粒子と基板表面と
の間の静電引力が弱化あるいは除去された粒子を
基板から除去して基板上に粒子像を得る方法であ
る。 この方法でかぶりのない良好な画像を得るに
は、光照射を受けた粒子の電荷がほぼ零にならな
ければならない。そのためには粒子と基板とがオ
ーミツクに接触していること、粒子が光透過性で
あることが重要な要因となる。しかし、従来例に
みられるごとき球形状の粒子を基板上に設けた場
合、その構造上、粒子と基板とは完全にオーミツ
クな接触は得られないばかりか、粒子裏面の電荷
が残留し、かぶりの多くなる欠点があつた。ま
た、光導電性物質の代表的なものであるセレン、
酸化亜鉛、硫化カドミウムのごとき不透明なもの
を用いることは好ましくないなどの欠点があつ
た。さらに従来例で説明した粒子および方法を用
いてカラー画像を得る場合、粒子すなわち光導電
性物質を分光増感する必要があるが、青、緑、赤
にだけ分光増感する適当な増感剤がなく、さらに
それらを各々補色に発色させるのは一層困難であ
つた。 本発明は、以上説明したごとき従来例でみられ
た欠点を克服した新規な画像形成用粒子を提供す
るものである。本発明の目的は、かぶりの少な
い、解像力のすぐれた鮮明な着色画像を得るため
の光透過性粒子を提供することである。 また本発明の他の目的は、色分解フイルタを用
いずに色分解された着色画像を得る光透過性粒子
を提供することである。さらに本発明の目的は、
1回露光、1回現像で色再現の良いカラー画像を
得る光透過性粒子を提供することである。 本発明による粒子の基本構成はシアンに発色す
る昇華性無色染料と光を透過し得る粒子とから成
る。 次に本発明による光透過性粒子について詳細に
説明する。 本発明の光透過性粒子に用いるシアンに発色す
る昇華性無色染料は、下記一般式 (式中、Rは低級アルキル基であり、Xは分枝ア
ルキル基またはシクロヘキシル基である。)で表
される3,7−ビス(ジ低級アルキルアミノ)−
10−(N−置換カルバモイル)−フエノキサジン化
合物であつて、例えば3,7−ビス(ジエチルア
ミノ)−10−(N−sec−ブチルカルバモイル)−フ
エノキサジン、3,7−ビス(ジエチルアミノ)
−10−(N−tert−ブチルカルバモイル)−フエノ
キサジン、3,7−ビス(ジエチルアミノ)−10
−(N−iso−プロピルカルバモイル)−フエノキ
サジン、3,7−ビス(ジエチルアミノ)−10−
(N−シクロヘキシルカルバモイル)−フエノキサ
ジンなどがある。 従来、カラー画像形成用光透過性粒子に使用さ
れるシアンに発色する昇華性無色染料としては、
特開昭53−144339号公報に記載されており、具体
的には、3,7−ビス(ジエチルアミノ)−10−
トリクロロアセチル−フエノキサジン、3,7−
ビス(ジエチルアミノ)−10−イソブチリル−フ
エノキサジン、3,7−ビス(ジエチルアミノ)
−10−アセチル−フエノキサジン、3,7−ビス
(ジエチルアミノ)−10−クロトノイル−フエノキ
サジン、3,7−ビス(ジエチルアミノ)−10−
ベンゾイル−フエノキサジン、3,7−ビス(ジ
エチルアミノ)−10−ジクロロアセチル−フエノ
キサジン、3,7−ビス(ジエチルアミノ)−10
−モノクロロアセチル−フエノキサジンなどがあ
る。 本発明で使用する昇華性無色染料は、一般式 (式中、Rは低級アルキル基である。)で表され
るフエノキサジン化合物と、 一般式 X−NH2 〔〕 (式中、Xは分枝アルキル基またはシクロヘキシ
ル基である。)で表される第一級アミンとを、反
応させることによつて得ることができる。なおこ
の一般式〔〕で表されるフエノキサジン化合物
は、一般式 (式中、Rは低級アルキル基である。)で表され
る3,7−ビス(ジ低級アルキルアミノ)−フエ
ノキサジン化合物を芳香族炭化水素系溶媒(例え
ば、トルエン)と水との混合溶媒に加え、重炭酸
ソーダ等の脱酸剤の存在下、1〜5倍モル比、好
ましくは3倍モル比のホスゲンあるいはトリクロ
ロメチルクロロホーメートのトルエン溶液を温度
0〜50℃、好ましくは25℃以下で徐々に滴下する
ことにより、芳香族炭化水素系溶媒(例えばトル
エン)中にほぼ定量的に得ることができる。一般
式〔〕で表される化合物と〔〕で表される化
合物との反応は、トリエチルアミン等の脱酸剤の
存在下、親水性の極性溶媒、望ましくはテトラヒ
ドロフラン、アセトン、ジオキサン等の溶媒中、
数時間還流下で行われる。次にこの反応液を水に
注加し、析出した結晶を炭化水素系溶媒で抽出
し、この抽出層をメタノール、リグロイン、n−
ヘキサン等の有機溶媒で再結晶することにより、
ほとんど無色またはわずかに着色している粉末と
して、一般式〔〕で表されるフエノキサジン化
合物が高純度、高収率で得られる。 本発明のカラー画像形成用光透過性粒子に用い
られる昇華性無色染料の3,7−ビス(ジ低級ア
ルキルアミノ)−10−(N−置換カルバモイル)−
フエノキサジン化合物は、上記特開昭53−144339
号公報に記載されている昇華性無色染料と比較
し、特に低温度域における昇華発色性がすぐれて
いる。 昇華発色濃度とは、上記フエノキサジン化合物
の粉末を150℃〜200℃の温度に加熱し、昇華して
くる昇華物質を、活性粘土物質を顕色剤として用
いた受容シート上に接触させ、シアン色に発色さ
せ、この濃度をマクベス反射濃度計RD−514を
使用し、赤色フイルター(ラツテン#25)を用い
て測定した値をいう。 昇華発色濃度と加熱温度との関係を、特開昭53
−144339号公報に記載されている昇華性無色染料
のうち、昇華発色濃度の高い3,7−ビス(ジエ
チルアミノ)−10−トリクロロアセチル−フエノ
キサジンと、本発明に用いられる代表的な昇華性
無色染料、3,7−ビス(ジエチルアミノ)−10
−(N−sec−ブチルカルバモイル)−フエノキサ
ジンとについて図面で説明する。第1図、第2図
とも縦軸が昇華発色濃度、横軸が加熱温度を表
す。第1図は5秒間加熱した時の関係を示してい
るが、本発明に用いられる昇華性無色染料は加熱
温度全域にわたつて公知の昇華性無色染料より昇
華発色濃度が高い。第2図は15秒間加熱した時の
関係を示しているが、この条件でも本発明に用い
られる昇華性無色染料は、公知の昇華性無色染料
より加熱温度全域において昇華発色濃度が高く、
特に160℃〜180℃の低温度域における昇華発色濃
度の差が大きい。 このように本発明に用いられる昇華性無色染料
は、従来公知の昇華性無色染料より低温昇華発色
性が特に良好である点に大きな特徴がある。昇華
発色濃度が高いことは、さらに加熱時間の短縮を
可能にし、また低温加熱により十分な昇華発色濃
度が得られることは200℃以上の加熱による受容
シート上の顕色剤の劣化、黄変を防止することが
でき非常に有利な点である。 前記昇華性無色染料を担持する粒子は、光を透
過しうることが必要であつて、樹脂ビーズ、ガラ
スビーズなどがある。特にこの粒子を着色剤で染
着して用いると格別の効果を示すものである。即
ちカラー画像の再現に必要な色分解機能は、粒子
を予め有機もしくは無機染、顔料などの着色剤で
染着しておくことにより容易に得られる特長があ
る。本発明による昇華性無色染料は粒子に担持さ
れても実質的に無色であるから、予め染着された
粒子の光学的性質には何ら作用しない。従つて本
発明の昇華性無色染料を用いると、染着された粒
子の色に対して補色に発色させる際に最大の特長
を発揮する。 次に本発明に用いられる光透過性粒子の構造を
図面に基づいて説明する。第3図〜第5図はその
実施例を示す。 第3図の粒子1は、着色染料と昇華性染料粒子
を透明樹脂結着剤に粒子分散もしくは分子分散し
て造粒したものである。第4図の粒子2は、ガラ
スビーズ、アクリル酸エステル樹脂ビーズ、スチ
レン樹脂ビーズなどの光透過性粒子もしくは前記
着色染料により染着された粒子3を、昇華性無色
染料を粒子分散もしくは分子分散した層4で被覆
した構造のものである。 第5図に示す粒子5は、上記ガラスビーズなど
の透明粒子6を核として、着色染料により染着さ
れた層7で被覆し、さらに昇華性無色染料を粒子
分散もしくは分子分散した層8で被覆した構造の
ものである。なお、第5図における着色染料の層
7と、昇華性無色染料の層8を逆に配置すること
も可能である。またこのような光透過性粒子の形
状は、好ましくは球状のものが良く、その粒径は
数ミクロン〜80ミクロンが適当である。 本発明による光透過性粒子を用いる画像形成法
の原理は、感光部材に少なくとも光導電性物質を
含む感光板を用い、その感光板に本発明の光透過
性粒子を静電気的に付着させ、しかるのち像露光
して感光板上の光照射を受けた部分の電荷を除去
し、外部から必要十分な力を加えることによつて
前記部分の粒子を系外に取り出し、感光板上に粒
子像を得、電子受容性物質と加熱して、粒子に含
まれる昇華性無色染料を昇華させ、電子受容性物
質上で発色させて着色画像を得るものである。 こで感光板には汎用の電子写真用感光板を用い
得る。例えば酸化亜鉛感光紙、セレン蒸着板、硫
化カドミウム感光板、ポリビニルカルバゾール膜
などである。電子受容性物質としては活性クレ
イ、酒石酸、ビスフエノールA、パラフエニルフ
エノール樹脂などがあり、感光板もしくは転写紙
中に含ませて用いる。従つて、電子受容性物質が
感光板に含まれる時は感光板上に、また転写紙に
含まれる時は転写紙上にそれぞれ昇華性無色染料
の発色像を得るものである。 本発明の光透過性粒子は、鮮明度が高く、かつ
反射濃度の大なる単色のシアン発色画像を得る際
に用いるだけでなく、他の昇華性無色染料と併用
して混色画像もしくはフルカラー画像を得る際に
も用いることができる。これらの方法について例
を挙げて説明する。 まず、単色画像を得る方法について第6〜第1
1図を参照して説明する。 第6図において、導電性基体9に電子受容性物
質10を設けてなる光導電性支持体11を暗所に
て例えばコロナ帯電器12で帯電する。この時光
導電性物質がP型の半導体であれば正に帯電する
ことは当然である。次に第7図に示すごとく、粒
子散布器13により、カラー画像形成用光透過性
粒子14を前記電荷を付与した光導電性支持体1
1表面に散布し、粒子14を支持体11に静電付
着させる。この時粒子14はほぼ一層に配列する
ことが望ましい。次に第8図に示すごとく、原稿
15を通して像露光し、粒子14を通過した部分
の電荷を光減衰させる。次に第9図に示すごと
く、例えば電磁振動子16により、第8図で得ら
れた光導電性支持体11を振動させ、静電引力が
弱化あるいは除去された粒子14′を除去すると、
前記支持体11には、静電引力が作用している粒
子14″だけが残留した粒子像が得られる。次に
第10図に示すごとく、前記粒子像を赤外線ラン
プ17などの適当な加熱手段により加熱して、粒
子14″中の昇華性無色染料を加熱すると、粒子
から昇華した染料は光導電性物質10中の酸性物
質と反応して発色する。次に第11図に示すごと
く、前記粒子14をクリーニングブラシ18で除
去すると支持体11上に発色像が得られる。この
ようにしてオリジナルに対応したシアン発色画像
が得られる。 以上のような画像形成方法において昇華性無色
染料は以下の特性を有することが必要である。 (1) 常温にて安定であること、すなわち昇華せず
空気酸化など保存劣化を受けないこと。粉体で
の反射濃度が0.15以下であること。 (2) 加熱により昇華し、酸性物質上で発色するこ
と。加熱条件は光導電体、酸性物質などが熱劣
化しない範囲で、できるだけ短時間であるこ
と。例えば、200℃では20秒間以内である。こ
の条件での発色体の反射色濃度が1.0以上であ
ること。 (3) 発色した染料は保存安定性、耐光性、鮮明性
(刺激純度)が大であること。 (4) 光透過性粒子を製造する際、発色しないこ
と。粒子の光学的性質に作用しないこと。 などである。 本発明に用いる昇華性無色染料は、上記条件を
よく満足するものである。 本発明による光透過性粒子は、以上述べた方法
だけでなく、他の昇華性無色染料と併用して混色
画像、とくに1回露光、1回現像にてフルカラー
画像を得る方法にも用い得る。以下にその例を述
べる。 フルカラー画像を得るには、画像形成色材とし
てマゼンタ、シアン、イエローの各色材を用いる
減色混合法を用いる。従つて粒子は緑を透過しマ
ゼンタを発色する光透過性粒子G、赤を透過しシ
アンを発色する光透過性粒子R、青紫を透過しイ
エローを発色する光透過性粒子Bの3種を用いる
必要がある。 このような選択的な光透過性は粒子を着色剤で
染色することによつて可能となる。このような着
色剤としては酸性染料、塩基性染料、直接染料、
金属錯塩染料などが適する。具体的な例をあげる
と、緑色光透過着色剤としては、C.I.アシドグリ
ーン9、27、40、41、43、C.I.ベーシツクグリー
ン1、4などがある。赤色光透過着色剤としては
C.I.アシドレツド6、14、18、27、42、82、83、
85、87、133、211、C.I.ベーシツクレツド14、
27、32、34などがある。青紫光透過着色剤として
は、C.I.アシドブルー23、40、62、83、113、
120、183、C.I.ダイレクトブルー86、C.I.ベーシ
ツクブルー7、22、26、65などがある。 本発明によるシアンに発色する昇華性無色染料
と併用する他の染料としては、昇華速度が同一で
あり、各色の発色体が混ざり合うこと、共通の酸
性物質で発色するなどの諸性質が必要であるが、
このような性質を満足するイエローに発色する昇
華性無色染料としては、例えば4−(4−ジメチ
ルアミノ)−フエニルピリジン、4−(N−メチル
−N−ベンジルアミノ)−ベンジリデン−4′−メ
チルアニリンなどがある。 マゼンタに発色する昇華性無色染料としては、
インドリノーベンゾスピロピラン化合物が用いら
れる。上記ベンゾスピロピラン化合物の代表的な
ものとしては、7′−ジエチルアミノ−1,3,3
−トリメチル−インドリノベンゾスピロピラン、
7′−ジエチルアミノ−1,3,3−トリメチル−
4′−(1,3,3−トリメチル−インドリニル−
2−メチレン)−インドリノベンゾスピロピラン、
7′−(N−メチル−N−フエニルアミノ)−1,
3,3−トリメチル−4′−(1,3,3−トリメ
チル−インドリニル−2−メチレン)−インドリ
ノベンゾスピロピランなどがある。 次に本発明による光透過性粒子を含む3種類の
光透過性粒子を用いてフルカラーを再現する画像
形成方法の一実施例を述べる。 第12図において、負に電荷したパンクロ感光
板11の上に光透過性粒子R.G.B.をランダムに
散布すると、各粒子は感光板に強く静電付着す
る。次に第13図のように赤、緑、青紫、白から
なるカラーオリジナル19を通して露光する。露
光により各光を透過した粒子の下の感光板は電荷
を失い、静電付着力を失う。次いで第14図にお
いて、例えば電磁振動子16にて感光板11に振
動を与えると、光減衰して電荷のなくなつた部分
の粒子は離脱し、電荷を有する部分の粒子のみが
残る。次に第15図において前述の酸性物質層2
1を有する転写紙22を重ね、加熱すると、粒子
中の昇華性無色染料が昇華して、転写紙22上の
酸性物質に吸着され発色する。例えば赤光を露光
した部分では、G、Bの粒子が残留しているた
め、これら粒子を加熱すると、各々マゼンタ、イ
エロー染料が混色されて赤色を再現する他の緑、
青緑、白の各光を露光した部分も第15図のよう
に同様にオリジナルの色を再現することができ
る。 次に本発明の光透過性粒子を用いた具体的な画
像形成例を説明する。 実施例 1 シアンに発色する昇華性無色染料3,7−ビス
(ジエチルアミノ)−10−(N−iso−プロピルカル
バモイル)−フエノキサジン〔化合物No.1〕70g、
スチレン−ブタジエン共重合樹脂10gにモノクロ
ルベンゼン1Kgを加えて溶解した。これにガラス
ビーズ1Kgを加えて良く混合し、回転転動法で混
合、乾燥してガラスビーズの表面に無色昇華性染
料をコーテイングすると無色透明な粒子が得られ
た。一方酸化亜鉛感光紙を暗所で帯電し、これに
上記粒子を振りかけた後、過剰な粒子を払い落と
して感光板の表面に粒子をほぼ一層に並べた。こ
れに光像を照射した後、粒子の付着面を下にして
振動を与えると、光の照射された部分の粒子は落
下し、感光板上に粒子像が得られた。これに転写
紙としてのパラフエニルフエノールを主成分とす
る感圧複写紙用ボトムペーパー(レジン紙)を重
ねて190℃で5秒加熱して引き離すと転写紙上に
オリジナルに対応した鮮明なシアン発色像が得ら
れた。画像部の色濃度は1.2、非画線部の濃度す
なわちカブリはほとんどなかつた。なお、特開昭
53−144339号公報に記載の昇華性無色染料である
3,7−ビス(ジエチルアミノ)−10−ジクロロ
アセチル−フエノキサジン〔化合物No.5〕を同様
に処理した時も鮮明なシアン発色像が得られる
が、画像部の色濃度は、本発明のそれより劣る
0.8であつた。 実施例 2 メラミン300g、赤色光透過着色剤としてC.I.
アミドレツド27の30gに水700gを加えて溶解し
た。これをスプレードライ装置で噴霧加熱乾燥す
ると赤色に着色した粒子が得られた。このものの
100gに昇華性無色染料として3,7−ビス(ジ
エチルアミノ)−10−(N−sec−ブチルカルバモ
イル)−フエノキサジン〔化合物No.2〕5g、ポ
リ酢酸ビニール樹脂0.5g、トルエン20g、トリ
クロルエチレン80gを加えて良く混合した。これ
を噴霧乾燥すると、粒子の表面に無色昇華性染料
がコーテイングされた赤色の粒子が得られ、その
色はコーテイングしないものの色とほとんど同じ
であつた。一方酸化亜鉛感光紙を暗所で帯電し、
これに上記無色昇華性染料のコーテイングされた
粒子を振りかえた後、過剰な粒子を払い落として
感光板の表面に粒子をほぼ一層に並べた。これに
カラーオリジナルを原稿とする光像を照射した
後、粒子の付着面を下にして振動を与えると、赤
色で色分解された粒子像、即ち、オリジナルの赤
色を含まない部分に対応する部分では粒子が感光
板に付着し、赤色を含む部分に対応する部分では
粒子が除去された像が得られた。 これに転写紙としての活性クレイを主成分とす
る感圧複写紙用ボトムペーパー(クレイ紙)を重
ねて、150℃〜200℃でそれぞれ5秒間加熱し、引
き離すと、転写紙上に粒子の付着している部分だ
けが、鮮明にシアンに発色した画像が得られた。
画像部の色濃度を表に示す。また非画線部の濃度
すなわちカブリはほとんどなかつた。 実施例 3 実施例2に記載されている3,7−ビス(ジエ
チルアミノ)−10−(N−sec−ブチルカルバモイ
ル)−フエノキサジンの代わりに、3,7−ビス
(ジエチルアミノ)−10−(N−iso−プロピルカル
バモイル)−フエノキサジン、3,7−ビス(ジ
エチルアミノ)−10−(N−tert−ブチルカルバモ
イル)−フエノキサジン〔化合物No.3〕または3,
7−ビス(ジエチルアミノ)−10−(N−シクロヘ
キシルカルバモイル)−フエノキサジン〔化合物
No.4〕を昇華性無色染料として使用し、実施例2
と同様に処理し、得られた粒子像に転写紙として
の活性クレイを主成分とする感圧複写紙用ボトム
ペーパー(クレイ紙)を重ねて、150℃〜200℃で
それぞれ5秒間加熱し引き離すと、転写紙上に粒
子の付着している部分だけが鮮明にシアンに発色
した画像が得られた。画線部の色濃度を表に示
す。一方対照として公知の3,7−ビス(ジエチ
ルアミノ)−10−ジクロロアセチル−フエノキサ
ジン〔化合物No.5〕、3,7−ビス(ジエチルア
ミノ)−10−トリクロロアセチル−フエノキサジ
ン〔化合物No.6〕を昇華性無色染料とした場合も
上記と同様に処理することにより、シアンに発色
した画像が得られ、非画線部の濃度すなわちカブ
リは殆んどなかつた。
【表】
実施例 4
ポリビニルアルコールの5%水溶液2Kgに赤色
光透過着色剤ミツイブリリアントミリングレツド
BL(三井東圧化学(株)製)20gおよびシアンに発色
する昇華性無色染料3,7−ビス(ジエチルアミ
ノ)−10−(N−シクロヘキシルカルバモイル)−
フエノキサジン12gを加え、十分混合してA液と
した。またポリビニルアルコールの5%水溶液2
Kgに緑色光透過着色剤スミノールミリングシアニ
ングリーン6G(住友化学工業(株)製)35g、および
マゼンタに発色する昇華性無色染料7′ジエチルア
ミノ−1,3,3−トリメチル−4′−(1,3,
3−トリメチル−インドリニル−2−メチレン)
−インドリノーベンゾスピロピラン13gを加えて
良く混合しB液とした。さらにポリビニルアルコ
ールの5%水溶液2Kgに青色光透過着色剤アイゼ
ンビクトリアブルーBH(保土谷化学工業(株)製)
30gおよびイエローに発色する昇華性無色染料4
−(N−メチル−N−ベンジルアミノ)−ベンジリ
デン−4′−メチルアニリン20gを加えて十分混合
しC液とした。 上記A、B、C液をそれぞれ噴霧乾燥して造粒
し、分散して粒径37〜44μmの粒子を得、それぞ
れの粒子を5gずつ取り混合してカラー画像形成
用粒子を用意した。次に通常の方法でパンクロ化
して得られた酸化亜鉛感光板に薄く酒石酸のアセ
トン溶液を塗布して暗所に保存した。得られた感
光板を暗所でコロナ帯電し前記カラー画像形成用
粒子を散布したところ、粒子は感光板に静電付着
した。次にカラー原稿を介して露光し、現像した
後赤外線ランプで加熱し、クリーニングブラシで
付着している粒子を除去したところ、カラーオリ
ジナルと同様のカラー画像が再現された。例えば
カラー原稿の赤色に相当する部分は、それぞれマ
ゼンタとイエローの昇華性無色染料によつて感光
板上にマゼンタとイエローが混色された赤色に再
現された。この時加熱する時間に比例して昇華性
無色染料の昇華量が多くなり発色画像は広がつ
た。したがつて加熱条件を190℃、18秒間に調節
したところ、適度の広がりが得られ色の混色も十
分にできた鮮明なカラープリントが得られた。
光透過着色剤ミツイブリリアントミリングレツド
BL(三井東圧化学(株)製)20gおよびシアンに発色
する昇華性無色染料3,7−ビス(ジエチルアミ
ノ)−10−(N−シクロヘキシルカルバモイル)−
フエノキサジン12gを加え、十分混合してA液と
した。またポリビニルアルコールの5%水溶液2
Kgに緑色光透過着色剤スミノールミリングシアニ
ングリーン6G(住友化学工業(株)製)35g、および
マゼンタに発色する昇華性無色染料7′ジエチルア
ミノ−1,3,3−トリメチル−4′−(1,3,
3−トリメチル−インドリニル−2−メチレン)
−インドリノーベンゾスピロピラン13gを加えて
良く混合しB液とした。さらにポリビニルアルコ
ールの5%水溶液2Kgに青色光透過着色剤アイゼ
ンビクトリアブルーBH(保土谷化学工業(株)製)
30gおよびイエローに発色する昇華性無色染料4
−(N−メチル−N−ベンジルアミノ)−ベンジリ
デン−4′−メチルアニリン20gを加えて十分混合
しC液とした。 上記A、B、C液をそれぞれ噴霧乾燥して造粒
し、分散して粒径37〜44μmの粒子を得、それぞ
れの粒子を5gずつ取り混合してカラー画像形成
用粒子を用意した。次に通常の方法でパンクロ化
して得られた酸化亜鉛感光板に薄く酒石酸のアセ
トン溶液を塗布して暗所に保存した。得られた感
光板を暗所でコロナ帯電し前記カラー画像形成用
粒子を散布したところ、粒子は感光板に静電付着
した。次にカラー原稿を介して露光し、現像した
後赤外線ランプで加熱し、クリーニングブラシで
付着している粒子を除去したところ、カラーオリ
ジナルと同様のカラー画像が再現された。例えば
カラー原稿の赤色に相当する部分は、それぞれマ
ゼンタとイエローの昇華性無色染料によつて感光
板上にマゼンタとイエローが混色された赤色に再
現された。この時加熱する時間に比例して昇華性
無色染料の昇華量が多くなり発色画像は広がつ
た。したがつて加熱条件を190℃、18秒間に調節
したところ、適度の広がりが得られ色の混色も十
分にできた鮮明なカラープリントが得られた。
第1〜2図は本発明のカラー画像用光透過性粒
子に用いられる昇華性無色染料および公知の昇華
性無色染料の昇華発色濃度と加熱温度との関係を
示す図、第3〜5図は粒子の構成例を示す図、第
6〜11図は同粒子を用いた単色画像形成法の原
理を示す図、第12〜15図はフルカラー画像形
成法の原理を示す。
子に用いられる昇華性無色染料および公知の昇華
性無色染料の昇華発色濃度と加熱温度との関係を
示す図、第3〜5図は粒子の構成例を示す図、第
6〜11図は同粒子を用いた単色画像形成法の原
理を示す図、第12〜15図はフルカラー画像形
成法の原理を示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式 (式中、Rは低級アルキル基であり、Xは分枝ア
ルキル基またはシクロヘキシル基である。)で表
される3,7−ビス(ジ低級アルキルアミノ)−
10−(N−置換カルバモイル)−フエノキサジン化
合物を含有するカラー画像形成用光透過性粒子。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP55156818A JPS5779956A (en) | 1980-11-06 | 1980-11-06 | Light transmitting particles for color image formation |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP55156818A JPS5779956A (en) | 1980-11-06 | 1980-11-06 | Light transmitting particles for color image formation |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5779956A JPS5779956A (en) | 1982-05-19 |
JPS6333699B2 true JPS6333699B2 (ja) | 1988-07-06 |
Family
ID=15636002
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP55156818A Granted JPS5779956A (en) | 1980-11-06 | 1980-11-06 | Light transmitting particles for color image formation |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5779956A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01153689U (ja) * | 1988-04-05 | 1989-10-23 | ||
JPH0238807U (ja) * | 1988-09-08 | 1990-03-15 |
-
1980
- 1980-11-06 JP JP55156818A patent/JPS5779956A/ja active Granted
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01153689U (ja) * | 1988-04-05 | 1989-10-23 | ||
JPH0238807U (ja) * | 1988-09-08 | 1990-03-15 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5779956A (en) | 1982-05-19 |
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