JPS63310897A - α−（Ｏ−アルキルアミノ（チオ）ホスホリル−オキシミノ）−シアノアセトアミド類 - Google Patents

α−（Ｏ−アルキルアミノ（チオ）ホスホリル−オキシミノ）−シアノアセトアミド類

Info

Publication number
JPS63310897A
JPS63310897A JP63125097A JP12509788A JPS63310897A JP S63310897 A JPS63310897 A JP S63310897A JP 63125097 A JP63125097 A JP 63125097A JP 12509788 A JP12509788 A JP 12509788A JP S63310897 A JPS63310897 A JP S63310897A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
alkyl
thio
formula
alkylamino
phosphoryl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP63125097A
Other languages
English (en)
Inventor
ハンス‐ヨツヘム・リーベル
ビルヘルム・ブランデス
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Publication of JPS63310897A publication Critical patent/JPS63310897A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/22—Amides of acids of phosphorus
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-nitrogen bonds
    • A01N57/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-nitrogen bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/22—Amides of acids of phosphorus
    • C07F9/24—Esteramides
    • C07F9/2404—Esteramides the ester moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/2433—Compounds containing the structure N-P(=X)n-X-acyl, N-P(=X)n-X-heteroatom, N-P(=X)n-X-CN (X = O, S, Se; n = 0, 1)
    • C07F9/2445—Compounds containing the structure N-P(=X)n-X-acyl, N-P(=X)n-X-heteroatom, N-P(=X)n-X-CN (X = O, S, Se; n = 0, 1) containing the structure N-P(=X)n-X-N (X = O, S, Se; n = 0, 1)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/44—Amides thereof
    • C07F9/4434—Amides thereof the ester moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/4457—Compounds containing the structure C-P(=X)(X-acyl)-N, C-P(=X)(X-heteroatom)-N or C-P(=X)(X-CN)-N (X, Y = O, S)

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規なα−（０−アルキルアミノ（チオ）ホ
スホリル−オキシミノ）−シアノアセトアミド類、それ
らの製造、および有害生物類（ｐｅｓｔｓ）、特に菌・
カビ類（ｆｕｎｇｉ）、を防除するためのそれらの使用
に関するものである。
ホスホリルオキシミノ−アセトアミド類、例えば２−シ
アノ−２−（ｏ、ｏ−ジエチルホスホノ−オキシミノ）
−Ｎ、Ｎ−ジエチルグリオキシルアミドおよび２−シア
ノ−２−（エチル−〇−エチルーホスフィニルーオキシ
ミノ）　−Ｎ、Ｎ−’；エチルグリオキシルアミド、並
びに殺昆虫剤としてのそれらの使用はすでに開示されて
いる（米国特許明細書３，６４２．９５７参照）。
さらに、０．０−ジアルキルチオノホスホリル−オキシ
ミノ）−アセトアミド類、２−シアノ−２−（０，０−
ジメチル−およびｏ、ｏ−ジエチルチオノホスフィノ−
オキシミノ）−アセトアミド類、並びに殺菌・殺カビ剤
（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ）としてのそれらの使用はすで
に開示されている（米国特許明細書３，９５７，８４７
および米国特許明細書３゜９５４．９９２参照）。該化
合物類は他の生物学的に活性な化合物類の製造用の出発
化合物としても記されている（米国特許明細書３，９１
９．２８４参照）。
さらに、ある種の（ピラゾロ−［１，５−ａ］−ピリミ
ジン−２−イル）−チオノ燐酸０．０−ジアルキル類、
たとえば０−　（６−ニトキシカルポニルー５−メチル
−ピラゾロ−［１，５−ａ］−ピリミジン−２−イル）
チオノ燐酸０．０−ジエチル、が殺菌・殺カビ剤活性で
あることも知られている（ドイツ公告明細書１，５４５
，７９０参照）。
最後に、殺菌・殺カビ剤中での他のホスホリルオキシミ
ノ−アセトアミド類、例えば２−シアノ−２−（エトキ
シ−イソプロピルアミノ−チオノホスホリル）−オキシ
ミノ−アセトアミドおよび２−シアノ−２−（エトキシ
−プロピルチオチオ／ホスホリル）−オキシミノ−アセ
トアミド、の使用も知られている（ドイツ公開明細書３
，４２９．４３４参照）。
しかしながら、これらの公知の化合物類の活性は特に低
い適用量および活性化合物濃度においては必ずしも常に
非常に満足のいくものではなかった。
今、一般式（Ｉ） ［式中、 Ｑは酸素または硫黄を表わし、 Ｒ１はアルキル、アルコキシ、アルキルチす、アルキル
アミノまたはジアルキルアミノを表わし、 Ｒ２はアルキルを表わし、 Ｒ３は水素またはアルキルを表わし、 Ｒ４は水素またはアルキルを表わし、そしてＲ５は水素
またはアルキルを表わし、 但し条件として基Ｒ３、Ｒ４またはＲ５の少なくとも１
個はアルキルを表わす］ の新規なα−（０−アルキルアミノ（チオ）ホスホリル
−オキシミノ）−シアノアセトアミド類を見いだした。
一般式（Ｉ） ［式中、 Ｑは酸素または硫黄を表わし、 Ｒ１はアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキル
アミノまたはジアルキルアミノを表わし、 Ｒ２はアルキルを表わし、 Ｒ３は水素またはアルキルを表わし、 Ｒ４は水素またはアルキルを表わし、そしてＲ５は水素
またはアルキルを表わし、 但し条件として基Ｒ３、Ｒ４またはＲ５の少なくとも１
個はアルキルを表わす〕 の新規な化合物類は、式（Ｕ） ［式中、 Ｒ′およびＲ８は上記の意味を有する］の２−シアノ−
２−ヒドロキシイミノ−アセトアミド類、またはそれら
のアルカリ金属塩類、アルカリ土類金属塩類もしくはア
ンモニウム塩類を、適宜酸受容体の存在下でそして適宜
希釈剤の存在下で、一般式（Ｉ［［） ［式中、 ＱおよびＲ’、Ｒ”およびＲ３は上記の意味を有する］ の（チオ）ホスホリルまたは（チオ）ホスホニルクロラ
イドジアルキルアミド類と反応させる時に得られる。
式（Ｉ）の新規なα−（Ｏ−アルキルアミノ（チオ）ホ
スホリル−オキシミノ）−シアノアセトアミド類は非常
に強力な殺菌・殺カビ剤活性によりとりわけ特徴づけら
れている。
驚くべきことに、本発明に従う一般式（Ｉ）のａ−（０
−アルキルアミノ（チオ）ホスホリル−オキシミノ）−
シアノアセトアミド類は構造的およびそれらの活性特徴
に関して匹敵する公知の燐化合物類、例えば０−（６−
ニトキシカルポニルー５−メチル−ピラゾロ［１，５−
ａ］　−ピリミジン−２−イル）チオノ燐酸０．０−ジ
エチル、２−シアノ−２−（エトキシ−イソプロビルア
ミノ−チオノホスホリル）−オキシミノ−アセトアミド
および２−シアノ−２−（エトキシーグロピルチオーチ
オノホスホリル）−オキシミノ−アセトアミド、より相
当強力な殺菌・殺カビ剤活性を示す。加水分解に対する
それらの非常に大きな安定性のために、それらは植物の
病気を連続的に防除するために前者のものより良く適し
ている。本発明は好適には、 Ｑが酸素または硫黄を表わし、 Ｒ１が直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１−６のアルキ
ル、直鎖もしくは分校鎖状の炭素数が１−６のアルコキ
シ、直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１−６のアルキル
チオ、直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１−６のアルキ
ルアミノ、または各アルキル基中の炭素数が１−４のジ
アルキルアミノを表わし、 Ｒ２が直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１−６のアルキ
ルを表わし、 Ｒ３が水素、または直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１
−６のアルキルを表わし、 Ｒ４が水素、または直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１
−６のアルキルを表わし、そしてＲ５が水素、または直
鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１−６のアルキルを表わ
し、 但し条件として基Ｒ３、Ｒ４またはＲ５の少なくとも１
個はアルキルを表わす 式（Ｉ）の化合物類に関するものである。
本発明は特に、 Ｑが酸素または硫黄を表わし、 Ｒ１がメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、プロポキ
シ、インプロポキシ、ブトキシ、インブトキシ、メチル
チオ、エチルチオ、プロピルチす、イソプロピルチす、
ブチルチオ、インブチルチオ、メチルアミノ、エチルア
ミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミン、ブチルア
ミノ、インブチルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチ
ルアミノを表わし、 Ｒ２がメチル、エチルまたはプロピルを表わし、Ｒ３が
メチノ呟　エチル、プロピＬ、イソプロピＪｌ／。
ブチルまたはイソブチルを表わし、 Ｒ′およびＲ５が水素を表わす 式（Ｉ）の化合物類に関するものである。
本発明はさらに特に、 Ｑが酸素または硫黄を表わし、 Ｒ１がメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、プロポキ
ン、インプロポキシ、ブトキシ、インブトキシ、メチル
チオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチす、
ブチルチオ、インブチルチオ、メチルアミノ、エチルア
ミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルア
ミノ、イソブチルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチ
ルアミノを表わし、 Ｒ２かメチル、エチルまたはプロピルを表わし、Ｒ３が
水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ルまたはイソブチルを表わし、Ｒ４が水素、メチル、エ
チルまたはプロピルを表わし、そして Ｒ５が水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル
、ブチルまたはイソブチルを表わし、但し条件として基
Ｒ３、Ｒ４またはＲ５の少なくとも１個は水素ではない 式（Ｉ）の化合物類に関するものである。
例えばチオノメタンホスホニルクロライドジメチルアミ
ドおよび２−シアノ−２−ヒドロキシイミノ−アセトア
ミドのカリウム塩を出発物質類として使用する場合には
、本発明に従う製造方法における反応工程は下記の反応
式により表わすことができる： 式（Ｉ［）は本発明に従う方法で出発物質として使用さ
れる２−シアノ−２−ヒドロキシイミノアセトアミド類
の一般的な定義を与えるものである。
この式において、Ｒ″およびＲ’は好適にまたは特に好
適には、本発明に従う式（Ｉ）の化合物類の記載に関し
て好適または特に好適であるとして挙げられているもの
と同じ意味を有する。
式（ＩＩ）の出発物質の例として挙げられるものは、 ２−シアノ−２−ヒドロキンイミノ−アセトアミド、並
びに ２−シアノ−２−ヒドロキシミノ−酢酸メチルアミド、
エチルアミド、プロピルアミド、イソプロピルアミド、
ブチルアミド、イソブチルアミド、ジメチルアミドもし
くはジエチルアミドである。
式（ＩＩ）の２−シアノ−２−ヒドロキシイミノアセト
アミド類、並びにその他本発明に従う方法で出発物質と
して使用されるそれらのナトリウム塩類、カリウム塩類
、カルシウム塩類およびアンモニウム塩類は公知である
（米国特許明細書３゜９５４．９９２およびドイツ公開
明細書２，３１２゜９５６参照）。
式（ＩＩＩ）は本発明に従う方法で出発物質としてその
他に使用される（チオ）ホスホリルまたは（チオ）ホス
ホニルクロライドジアルキルアミド類の一般的な定義を
与えるものである。この式において、Ｑ、Ｒ’、Ｒ２お
よびＲ３は好適にまたは特に好適には、本発明に従う式
（Ｉ）の化合物類の記載に関して好適または特に好適で
あるとして挙げられているものと同じ意味を有する。
式（ＩＩＩ） の出発物質の例を下表１に示す。
表１：式（ＩＩＩ）の出発物質の例 Ｑ　　　　　　　ＲＩ　　　　　Ｒ，２Ｒ３０ＣＨ３Ｃ
Ｈ３ＣＨ３ Ｓ　　　　　　　ＣＨ，ＣＨ，ＣＨ３ ０Ｃ２Ｈ５、ＣＨ，ＣＨｓ Ｓ、　　　　　Ｃ２Ｈ，ＣＨ，ＣＨ。
ｏ　　　　　　　ＣＨ，Ｃ２Ｈ，Ｃ２Ｈ。
ｓ　　　　　　　ＣＨ，Ｃ２Ｈ，Ｃ，Ｈ。
Ｑ　　　　　　　Ｃ２Ｈｓ　　　　Ｃｒ　Ｈｓ　　　Ｃ
２ＨｓＯＣＨ３ＣＨ３Ｃ，Ｈ。
Ｓ　　　　　　　ＣＨ３ＣＨｌＣ，Ｈ７０ＣＨ３ＣＨ３
ＣＨ（ＣＨ３）！ ｏ　　　　　　　ＣＨ３ＣＨ３Ｃ４Ｈ１表１−続き Ｑ　　　　　　　　ＲＩ　　　　　　Ｒ２Ｒ３Ｓ　　　
　　　　　Ｃ２Ｈ５ＣＨｓ　　　ＣＨ２Ｃｌ（ＣＨ３）
！０　　　　　　　０ＣＨ３ＣＨ，ＣＨ。
Ｓ　　　　　　　　ＯＣＨ３ＣＨ３ＣＨｓＯｏｃ、ｕｓ
　　　　ＣＨ，ＣＨ３ Ｓ　　　　　　　　０ＣＪｓ　　　　ＣＨ３ＣＨ３Ｑ　
　　　　　　　ＯＣＨｓ　　　　　Ｃｚ　Ｈｓ　　　　
Ｃ２ＨｓＳ　　　　　　　　０ＣＨ１ＣｚＨｉ　　　　
ＣＪｓｏ　　　　　　　　０ＣＨ３ＣＨｉ　　　　ＣＨ
（ＣＨ３）２Ｓ　　　　　　　　ＯＣＨｓ　　　　　Ｃ
Ｈｓ　　　　Ｃ４Ｈｓｏ　　　　　　　　０ＣＨｓ　　
　　　ＣＨｓ　　　ＣＨｚＣＨ（ＣＨｓ）ｚｏ　　　　
　　　　０ＣＨｓ　　　　　ＣＨｓ　　　　Ｈ３０ＣＲ
３Ｃｌ、　　　　Ｈ ００Ｃ２Ｈ３ＣＨ１Ｈ ３ＱＣ，Ｈ，ＣＨ，Ｈ ｏ　　　　　　　　０ＣＪｓ　　　　ＣｘＨｓ　　　　
ＣｘＨｓｏ　　　　　　　　０ＣＨ，ｃ、ｕ、　　　　
Ｃ，Ｈ７Ｓ　　　　　　　　ｏｃ、ｕ、　　　　Ｃ，Ｈ
８ｃ！ＨｓＳ　　　　　　　　ＯＣＨｓ　　　　　Ｃｓ
　Ｈｔ　　　　Ｃｓ　ＨｙＬ−続き Ｑ　　　　　　　　　　Ｒ’　　　　　　　Ｒ”　　　
　　Ｒコ０　　　　　　　０Ｃ３Ｈ７ＣＨ３ＣＨ３Ｓ　
　　　　　　　０Ｃ３Ｈ−７ＣＨ３ＣＨ３００ＣＨ（Ｃ
Ｊ）ｚ　　ＣＨ３ＣＨ３ Ｓ　　　　　　　　０ＣＨ（ＣＨｓ）ｚ　　ＣＨ３ＣＨ
３００ＣｔＨｓ　　　　ＣＨ３ＣＨ３ Ｓ　　　　　　　　ＯＣ＋Ｈｓ　　　　ＣＨ）　　　　
ＣＨｓｏ　　　　　　　　０ＣｚＨｓ　　　　Ｃ３ＨＦ
　　　　Ｃ３Ｈ７００ＣＨ（ＣＨ，）２　　Ｃ２Ｈ，Ｃ
２Ｈ。
Ｓ　　　　　　　　０ＣＨ（ＣＨｘ）ｚ　　’ＣｚＨｓ
　　　　Ｃ２Ｈ５０５ＣＨｉ　　　　　ＣＨｓ　　　　
ＣＨ３Ｓ　　　　　　　　５ＣＨｓ　　　　　ＣＨｓ　
　　　ＣＨｓＯＳＣ２Ｈｓ　　　　ＣＨｓ　　　　ＣＨ
ｓＳ　　　　　　　　５ＣｚＨｓ　　　　ＣＨ３ＣＨｓ
Ｏ，，５ＣＨ３Ｃ，Ｈ，Ｃ２Ｈ６ ５５ＣＨ３ＣｚＨｓ　　　　ＣＪｓ ＯＳ　Ｃ＊　Ｈｓ　　　　Ｃｘ　Ｈｓ　　　　Ｃ＊　Ｈ
ｓＳ　　　　　　　　５ＣＪｓ　　　　Ｃ２Ｈ８Ｃ２Ｈ
３Ｏ０ＣＨ３ＣＪｓ　　　　Ｈ 表１−続き Ｑ　　　　　　　ＲＩ　　　　　Ｒ！　　　　Ｒ３Ｓ　
　　　　　　ＯＣＨ３Ｃ２Ｈ４Ｈ ｏ　　　　　　　０Ｃ２Ｈ５Ｃ！Ｈ５ＨＳ　　　　　、
　　ＱＣ，Ｈ，Ｃ，Ｈ，ＨＯＳＣ，Ｈ，ＣＨ，ＣＨ３ Ｓ　　、　　　　　ＳＣｓ　Ｈ７ＣＨｓ　　　　ＣＨｓ
Ｓ　　　　　　　５Ｃ２Ｈ，６Ｃ２Ｈ８Ｃ！Ｈ８ｏ　　
　　　　　５ＣＨ（ＣＨ３）！　　ＣＨ３ＣＨ３Ｓ　　
　　　　　５ＣＨ（ＣＨｓ）＊　　ＣＨｓ　　　　ＣＨ
ｓＯ５Ｃ４ＨＳ　　　　ＣＨ３ＣＨ３ Ｓ　　　　　　　ＳＣ，Ｈ，ＣＨ，ＣＨ。
Ｓ　　　　　　ＳＣＨ，ＣＨ（ＣＨ３）２　ＣＨＩ　　
　　ＣＨ３０ＮＨＣＨ，ＣＨ，’　　　ＣＨ。
Ｓ　　　　　　　ＮＨＣＨｓ　　　　ＣＨｓ　　　　Ｃ
Ｈ３０ＮＨＣ２Ｈ５ＣＨ３ＣＨｓ Ｓ　　　　　　　Ｎ　ＨＣ２Ｈｓ　　　ＣＨｓ　　　　
ＣＨｓｏ　　　　　　　ＮＨＣＨｓ　　　　ＣｔＨｓ　
　　ＣＪｓＳ　　　　　　　ＮＨＣＨ３ＣＪｓ　　　Ｃ
ＪｓＯＮＨＣＪｓ　　　Ｃ２Ｈ５ＣｘＨｓ 表１−続き Ｑ　　　　　　　　ＲＩ　　　　　Ｒ２Ｒ３Ｓ　　　　
　　　　ＮＨＣ２Ｈｓ　　　　Ｃ２Ｈａ　　　　Ｃ２Ｈ
。
ＯＮＨＣｓＨｒ　　　　ＣＨｓ　　　　ＣＨｘＳ　　　
　　　　　ＮＨＣ３Ｈ７ＣＨ３ＣＨ３０ＮＨＣＨ（ＣＨ
３）２　ＣＨ，ＣＨ３Ｓ　　　　　　　　ＮＨＣＨ（Ｃ
Ｈ３）２　ＣＨｓ　　　　ＣＨ３０ＮＨＣｔ　Ｈ＊　　
　　ＣＨｓ　　　　ＣＨｓｏ　　　　　　　　０Ｃ３Ｈ
７ＣＨＩ　　　　Ｈ５０Ｃ３Ｈ７ＣＨ３Ｈ ｏ　　　　　　　　０ＣＨ（ＣＨ３）！　　ＣＨ）　　
　　Ｈ５０ＣＨ（ＣＨｓ）２ＣＨｓ　　　　Ｈ５ＮＨＣ
４ＨＩ　　　　ＣＨ３ＣＨ３ ０ＮＨＣＨｚＣＨ（ＣＨｘ）ｚ　ＣＨＩ　　　　ＣＨ３
Ｓ　　　　　　ＮＨＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２　ＣＨ３Ｃ
Ｈ３０Ｎ（ＣＨｉ）ｚ　　　ＣＨ３ＣＨ３ Ｓ　　　　　　　　Ｎ（ＣＨ３）！　　　ＣＨ３ＣＨ３
０Ｎ（Ｃ２Ｈ８）２　　Ｃ２８５Ｃ！Ｈ５Ｓ　　　　　
　　　Ｎ（ＣｚＨｓ）ｚ　　ＣＪｓ　　　　ＣＪｓ式（
ＩＩＩ）の化合物類は公知であるかまたはそれ自体は公
知の方法により製造できる（ホウベン−ウニイル（Ｈｏ
ｕｂｅｎ−Ｗｅｙ　ｌ　）、メソテン・デル・オルガニ
ツシエン・ヘミイ（Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　ｄｅｒ　Ｏｒｇ
ａｎｉｓｃｈｅｎ　Ｃｈｅｍｉｅ）、４版、Ｈ２巻（Ｉ
９８２）、３３８−３４０．４３５−４３６．５４４−
５４６．５５３−５５４．５５５−５５７；チェメーフ
エルラグースタットガルトーニューヨーク参照）。
式（Ｉ）の新規な化合物類を製造するための本発明に従
う方法は、好適には希釈剤を使用して実施される。この
場合に適している希釈剤は実質的に全ての不活性有機溶
媒類である。これらには好適には、脂肪族および芳香族
の、任意にハロゲン化されていてもよい炭化水素類、例
えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、
石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トル
エン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロ
ホルム、四塩化炭素、り四ロベンゼンおよび０−ジクロ
ロベンゼン、並びにエーテル類、例えばジエチルエーテ
ルおよびジブチル−エーテル、グリコールジメチルエー
テルおよびジグリコールジメチルエーテル、テトラヒド
ロフランおよびジオキサン、並びにケトン類、例えばア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン
オヨびメチルイソブチルケトン、エステル類、例えば酢
酸メチルおよび酢酸エチル、・ニトリル類、例えばアセ
トニトリルおよびプロピオニトリル、アミド類、例えば
ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドおよびＮ
−メチルピロリドン、並びにジメチルスルホキシド、テ
トラメチレンスルホンおよびヘキサメチル燐酸トリアミ
ド、が含まれる。
本発明に従う方法で使用できる酸受容体は、該反応用に
一般的に使用できる全ての酸−結合剤である。好適なも
のは、アルカリ金属水酸化物類、例えば水酸化ナトリウ
ムおよび水酸化カリウム、アルカリ土類金属水酸化物類
、例えば水酸化カルシウム、アルカリ金属類の炭酸塩類
およびアルコレート類、例えば炭酸ナトリウムおよび炭
酸カリウム、ナトリウムメチレートおよびカリウムエチ
レート、並びに脂肪族、芳香族または複素環式アミン類
、例えばトリエチルアミン、トリメチルアミン、ジメチ
ルアニリン、ジメチルベンジルアミン、ピリジン、１、
５−ジアザ−ビシクロ−［４゜３．０１−ラネー５−ン
（Ｄ　Ｂ　Ｎ）、１．８−ジアザ−ビシクロ−［５，４
，Ｏ］−ウンデセ−７−ン（ＤＢＵ）および１．４−ジ
アザ−ビシクロ−［２，２，２］−オクタン（ＤＡＢＣ
Ｏ）である。
本発明に従う方法を実施する時の反応温度は比較的広い
範囲内で変えることができる。一般に該反応はＯ℃〜ｌ
　００　’Ｃの間の温度、好適には１００Ｃ〜８０°Ｃ
の間の温度、において実施される。
本発明に従う方法は一般的には大気圧において実施され
る。
本発明に従う方法を実施するには、式（ＩＩ）および（
Ｉ［Ｉ）の出発物質類は一般的にぼぼ等モル量で使用さ
れる。しかしながら、２種の成分類の一方を過剰量で使
用することもできる。反応は一般的には適当な希釈剤中
で実施される。反応混合物を要求される温度において、
出発物質の少なくとも一方が実質的にもはや検出できな
くなるまで、５−６時間にわたり撹拌する・処理は一般
的な方法により行う。一般的には、反応混合物を一一一
希望により濃縮した後に一一一水および水と実質的に非
混和性の有機溶媒と共に振り、有機相を分離し、乾燥し
、濾過し、そして溶媒を蒸留により濾液から除去する工
程が使用される。残渣中に残っている粗製生成物を例え
ば再結晶化の如き一般的な方法により精製する。
本発明に従う活性化合物は強力な殺微生物剤（ｍｉｃｒ
ｏｂｉｃｉｄａｌ）活性を宵しており、そして望ましく
ない有害な微生物を防除するために実際に使用すること
ができる。該活性化合物は植物保護剤として、特に殺菌
・殺カビ剤として、使用するのに適している。
植物保護において、該殺菌・殺カビ剤はプラスモジオフ
オロミセテス（Ｐ　ｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃ
ｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）　、キトリ
ジオミセテス（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、
接合菌類（Ｚ　ｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、異子菌類（Ａ
　ｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ、）　、担子菌類（Ｂ　ａｓｉ
ｄｏｍｙｃｅｔｅｓ）　、および不完全菌類（Ｄ　ｅｕ
ｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）を防除する際に用いられる。
上記の属名にはいる菌・カビ性の病気を引き起こす数種
の微生物類を例として挙げるが、それらに限定しようと
するものではない：ピチウム（Ｐ　ｙｔｈｉｕｍ）種、
例えばピチウム・ウルチマム（Ｐ　ｙｔｈｉｕｍ　　ｕ
ｌｔｉｍｕｍ）　　；フィトフトラ（Ｐ　ｈｙｔｏｐｈ
ｔｈｏｒａ）種、例えばフィトフトラ・インフェスタン
ス（Ｐ　ｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　　１ｎｆｅｓｔａｎ
ｓ）　；シュードペロノスボラ（Ｐ　５ｅｕｄｏｐｅｒ
ｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばシュードベロノスポラ・
フムリ（Ｐ　ｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｈｕｍ
ｕ　１　ｉ　）またはシュードペロノスポラ・クベンス
（Ｐ　５ｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　　ｃｕｂｅ
ｎｓｅ）　；プラスモパラ（Ｐ　ｌａｓｍｏｐａｒａ）
種、例えばブラスモパラ・ヴイチコラ（Ｐ　ｌａｓｍｏ
ｐａｒａ　　ｖｉｔｉｃｏｌａ）　　；ペロノスボラ（
Ｐ　ｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばペロノスポラ・
ビシ（Ｐ　ｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　　ｐｏｓｉ）または
Ｐ−ブラシカ（Ｐ　、　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）　　；巨
すシフｘ　（Ｅ　ｒｙｓｉｐｈｅ）種、例えばエリシ７
工・グラミニス（Ｅ　ｒｙｓｉｐｈｅ　　ｇｒａｍｉｎ
ｉｓ）　；ス７エロテカ（Ｓ　ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ
）種、例えばスフエロテカ拳７リギネア（Ｓ　ｐｈａｅ
ｒｏｔｈｅｃａｆｕｌｉｇｉｎｅａ）　；ボドス７エラ
（Ｐ　ｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種、例えばポドスフエラ
・ロイフトリチャ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　　１ｅｕ
ｃｏｔｒｉｃｈａ）　　；ヴエンチュリア（Ｖｅｎｔｕ
ｒｉａ）種、例えばヴエンチュリア・インエクアリス（
Ｖ　ｅｎｔｕｒｉａ　　１ｎａｅｑｕａｌｉｓ）　　；
ピレノフオう（Ｐ　ｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種、例えば
ピレノフォラ・テレス（Ｐ　ｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　　
ｔｅｒｅｓ）またはＰ、グラミネ（Ｐ　、　ｇｒａｍｉ
ｎｅ）　；　（コニディア（（ｏｌｉｄｉａ）型：ドレ
チュスレラ（Ｄ　ｒｅｃｈｓｌｅｒａ）　、　ｓｙｎ　
：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒ
ｉｕｍ）　）　；コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏ
ｌｕｓ）種、例えばコクリオボルス争すチブス（Ｃｏｃ
ｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　　５ａｔｉｖｕｓ）（コニディア
（Ｃｏｎｉｄｉａ）型：ドレチュスレラ（Ｄ　ｒｅｃｈ
ｓｌｅｒａ）　、　ｓｙｎ　：ヘルミントスポリウム（
Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）　）　；ウロミセ
ス（Ｕ　ｒｏｍｙｃｅｓ）種、ウロミセス・アペンディ
クラツス（Ｕ　ｒ。
ｍｙＣ６ＳＢｐｐ６１ｄｉｃｕｌａｔｕｓ）　；プクシ
ニア（Ｐ　ｕｃｃｉｎｉａ）種、例えばプクシニア・レ
コンディタ（Ｐ　ｕｃｃｉｎｉａ　　ｒｅｃｏｎｄｉｔ
ａ）　　：チレチア（Ｔ　ｉ　ｌ　ｌｅｔ　ｉａ）種、
例えばチレチア・カリエス（”ｐ　１ｌｌｅｔｉａｃａ
ｒｉｅｓ）　；ウスチラゴ（Ｕ　ｓｔｉｌａｇｏ）種、
例えばウスチラゴ・ヌダ（Ｕ　ｓｔｉｌａｇｏ　　ｎｕ
ｄａ）またはウスチラゴ中アヴエナエ（Ｕ　ｓｔｉｌａ
ｇｏ　　ａｖｅｎａｅ）　　；ペリクラリア（Ｐ　ｅｌ
ｌｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばペリクラリア・ササキ
イ（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ　　５ａｓａｋｉｉ）；
ピリクラリア（ｐ　ｙｒｉ（ｕｌａｒｉａ）種、例えば
ピリクラリア令オリザエ（Ｐ　ｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　
　ｏｒｙｚａｅ）　；フサリウム（ｐ　ｕｓａｒｉｕ＋
＊）種、例えばフサリウム・クルモルム（Ｆ　ｕｓａｒ
ｉｕｍ　　ｃｕｌｍｏｒｕｍ）　；ハイイロカビ（Ｂ　
ｏｔｒｙｔｉｓ）種、例えばポツリナイス・シネレア（
Ｂ　ｏｔｒｙｔｉｓ　　ｃｉｎｅｒｅａ）　　；セプト
リア（Ｓ　ｅｐｔｏｒｉａ）種、例えばセプトリア・ノ
ドルム（Ｓ　ｅｐｔｏｒｉａ　　ｎｏｄｏｒｕｍ）　；
レプトスフェリア（Ｌ　ｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種
、例えばレプトスフェリア・ノドルム（Ｌ　ｅｐｔｏｓ
ｐｈａｅｒｉａ　　ｎｏｄｏｒｕｍ）　　；セルコスポ
ラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種、例えばセルコスポラ・
カネッセンス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　　ｃａｎｅｓｃ
ｅｎｓ）　；アルテルナリア（Ａ　１ｔｅｒｎａｒｉａ
）種、例えばアルテルナリア０ブラシカ（Ａ　１ｔｅｒ
ｎａｒｉａ　　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）　；およびシュー
ドセルコスポレラ（ｐ　３６ｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒ
ｅｌｌａ）　種、例えばシュードセルフスポレラ・ヘル
ポトリコイデス（Ｐ　５ｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅ
ｌｌａ　　ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）。
植物の病気を防除する際に必要な濃度で、本活性化合物
の植物による良好な許容性があるために、植物の地上部
分、生長増殖茎および種子、並びに土壌の処理が可能で
ある。
本発明に従う式（Ｉ）の化合物は園芸およびぶどう栽培
に被害を与えるフィトフトラ（ＰｈｙｔｏｐｈＬｈｏｒ
ａ）種、例えばフィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈ
ｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　１ｎｆｅｓｔａｎｓ）に対して
、並びにブラスモパラ（Ｐｌａｓｎ＋ｏｐａｒａ）種、
例えばプラスモパラ・ヴイチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒ
ａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ）、に対して特に強力な保護活性
を示す。ピリクラリア・オリザ工（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒ
ｉａ　　ｏｒｙｚａｅ）　）に対する良好な活性も観察
される。
特定の物理的および／または化学的性質によって、活性
化合物類を普通の調合物、例えば溶液、乳濁液、懸濁液
、粉末、泡剤、塗布剤、粒剤、エーロゾル、重合体物質
中および種子用のコーティング組成物中の非常に微細な
カプセル剤、並びにＵＬＶ調金物、に変えることができ
る。
これらの調合物は公知の方法により、例えば該物質類を
伸展剤、すなわち任意に界面活性剤、すなわち乳化剤お
よび／または分散剤および／または発泡剤を使用してい
てもよい液体溶媒類および／または固体坦体類、と混合
することにより、製造できる。伸展剤として水を使用す
る場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用できる。
液体の溶媒としては、主として次のものが適当である：
芳香族類、例えばキシレン、トルエンもしくはアルキル
ナフタレン、塩素化芳香族もしくは塩素化脂肪族の炭化
水素類、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類も
しくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えばシクロ
ヘキサン、またはパラフィン類、例えば鉱油溜分、アル
コール類、例えばブタノールもしくはグリコール、並び
にそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例
えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトンもしくはシクロヘキサノン、または強い極性の溶
媒類、例えばジメチルホル、アミドおよびジメチルスル
ホキシド、並びに水。液化した気体の伸展剤または担体
とは常温および常圧では気体で液体、例えばハロゲン化
された炭化水素類並びにブタン、プロパン、窒素および
二酸化炭素の如きエアロゾル抛射剤、を意味する。固体
の坦体としては、例えば粉砕した天然鉱物類、例えばカ
オリン類、粘土類、滑石、チョーク、石英、アタパルジ
ャイト、モントモリロナイトまたは珪藻土、および粉砕
した合成鉱物、例えば高度に分散した珪酸、アルミナお
よび珪酸塩が適している。
粒剤用の固体坦体としては、例えば破砕および分別され
た天然の岩石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石お
よびドロマイト、並びに無機および有機の粉末の合成の
粒体、および有機物質の粒体、例えばのこ屑、やし殻、
とうもろこし穂軸およびたばこの茎が適している。乳化
剤および／または発泡剤としては、非イオン性および陰
イオン性の乳化剤類、例えばポリオキシエチレン−脂肪
酸エステル類、ポリエチレン脂肪族アルコールエーテル
類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類
、アルキルスルホネート類、アルキルサルフェート類、
アリールスルホネート類、並びにアルブミン加水分解生
成物類が適している。分散剤としては、例えばリグニン
−硫酸塩廃液およびメチルセルロースが適している。
接着剤類、例えばカルボキシメチルセルロースおよび粉
末、粒体およびラテックスの形の天然および合成の重合
体類、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよ
びポリ酢酸ビニル、並びに天然燐脂質類、例えばセファ
リン類およびレシチン類、並びに合成燐脂質類、を調合
物中で使用できる。鉱油類および植物油類も他の添加物
である。
着色剤類、例えば無機顔料類、例えば酸化鉄、酸化チタ
ンおよびプルシアンブルー、並びに有機染料類、例えば
アリザリン染料類、アゾ染料類および金属フタロシアニ
ン染料類、および微量栄養素類、例えは鉄、マンガン、
ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩類を
使用できる。
調合物は一般に０．１−９５ｆｆｉ量％、好適には０．
５−９０重量％、の活性化合物を含有できる。
本発明に従う活性化合物は調合物中で他の公知の活性化
合物、例えば殺菌・殺カビ剤、殺昆虫剤、殺ダニ剤（ａ
ｃａｒ　ｉｃ　１ｄｅｓ）および除草剤（ｈｅｒｂｉｃ
ｉｄｅｓ）との混合物として、並びに肥料および成長調
節剤との混合物として、存在することもできる。
活性化合物類はそのまま、或いはそれらの調合物の形態
または該調合物からさらに希釈することにより調製した
施用形態、例えば調製済み液剤、懸濁液、水和剤、塗布
剤、可溶性粉剤、粉剤、および粒剤の形態で使用できる
。それらは普通の方法で、例えば液剤散布、液剤噴霧、
噴霧、粒剤散布、粉剤散布、泡剤施用、ハケ塗りなどに
よって使用される。活性化合物を超−低容量方法により
適用することまたは活性化合物調合物もしくは活性化合
物自身を土壌中に注入することもできる。
植物の種子も処理できる。
植物部分の処理においては、使用形態の活性化合物濃度
は広い範囲内で変えることができる。それらは一般に、
ｌ−０，０００１重量％、好適には０．５−０．００１
重量％の間、である。
種子の処理においては、１ｋｇの種子光たり０゜００１
−５０ｇの、好適には０．０１−１０ｇの、量の活性化
合物が一般に必要である。
土壌の処理用には、作用場所で０．００００１−０．１
！ｉ量％の、好適には０．０００１−０．０２重量％の
、活性化合物濃度が必要である。
製造実施例 実施例１ １３．５　ｇ　（０，１モル）の２−シアノ−２−ヒド
ロキシイミノ−アセトアミドのカリウム塩、１８、’７
ｇ（０，１モル）のチオノホスホリルクロライドジメチ
ルアミドエチルエステルおよび１００ＩＩＱのアセトニ
トリルの混合物を６０℃において１８時間撹拌した。反
応混合物を次に２００ｍＱの水で希釈し、そして各場合
とも１００ｍ１２の塩化メチレンで２回抽出した。−緒
にした有機抽出物を蒸発させ、モして残渣をリグロイン
から再結晶化させた。１７ｇ（理論値の６４％）の融点
が９２℃の２−シアノ−２−（ジメチルアミノ−エトキ
シ−チオノ−ホスホリル）−オキシミノ−アセトアミド
が得られた。
実施例１と同様にして、下表２に示されている式（Ｉ） の化合物類も製造できた。
邑ｌ：式（Ｉ）の化合物の例 融点 実施例　　　　　　　　　　　　　　　　（’Ｃ）また
は番号ＱＲ”　　　　Ｒ”　　Ｒ３Ｒ’　　　Ｒ’屈折
率２　　Ｓ　０ＣｚＨｓ　　　ＣｚＨｓ　ＣｚＨｓ　Ｈ
Ｈ１０９３Ｓ　０ＣｚＨｓ　　　Ｃ３Ｈ７Ｃ１Ｈ７ＨＨ
４５ＯＣＨ，Ｃ，Ｈ，Ｃ，Ｈ，ＨＨ ５０Ｎ（ＣＨ３）２　　ＣＨ３ＣＨ３’　　ＨＨ６０Ｎ
（Ｃ２Ｈ８）！　、　ＣｚＨｓ　ＣＪｓ　ＨＨ７Ｓ　０
ＣＨ（ＣＨｓ）ｚ　ＣｚＨｓ　ＣＪｓ　ＨＨ８Ｓ　０Ｃ
Ｈ（ＣＨ３）！　ＣＨ３ＣＨ３ＨＨ９５ＯＣＨｓ　　　
　ＣＨＩ　　ＣＨｓ　　ＨＨ９４１０ＳＯＣ，Ｈ５ＣＨ
３ＣＨ３ＣＨ３Ｈ６９１１Ｓ　０ＣｚＨｓ　　　ＣＨｓ
、　ＨＣＨｓ　　　Ｈｎ二’：１．５３２０ １２　　Ｓ　ＱＣ，Ｈｓ　　　Ｃ１Ｈｓ　ＣＪｓ　ＣＨ
，Ｈｎ”：１６　　Ｓ　０ＣｚＨｓ　　　Ｃ２Ｈ５ＨＣ
１（ＣＨｓ）ｚ　Ｈｎ”：１．４８７０ ＋８　　Ｓ　ＯＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３Ｈ７９１９Ｏ
Ｎ（ＣＨ３）、　　ＣＨ，ＣＨ，ＣＨ，Ｈ（無定形）２
０　　Ｓ　０ＣｚＨｓ　　　ＣｚＨｓ　ＨＣＨ３Ｈｎ”
：１．５１９４ 使用実施例 下記の化合物類を以下の使用実施例において使用した。
（ドイツ公告明細書１，５４５，７９０から公知）（ド
イツ公開明細書３，４２９．４３４から公知）（ドイツ
公開明細書３，４２９．４３４から公知）実施例Ａ フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）試験（トマ
ト）／保護溶　媒：４．７重量部のアセトン 乳化剤二０．３重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そ
して濃厚物を水で希釈して希望する濃度にした。
保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調
合物をしずくで濡れるまで噴霧した。噴霧コーティング
が乾燥した後に、植物にフィトフトラ・インフェスタン
ス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　１ｎｆｅｓｔａｎＳ）
の水性胞子懸濁液を接種した。
植物を１００％の相対的大気湿度および約２０００の培
養室中にいれた。
接種後３日に、評価を行った。
この試験では、例えば製造実施例（Ｉ）、（２）、（９
）および（ｌＯ）に従う化合物類が先行技術と比較して
明らかに優れた活性を示した。
宍−−へ フィトフトラ試験（トマト）／＠護 （Ａ）（公知） （Ｂ）（公知） 実施例Ｂ プラスモバラ（Ｐ　ｌａｓｍｏｐａｒａ）試験（ブドウ
）／保護溶　媒：４．７重量部のアセトン 乳化剤二０．３重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そ
して濃厚物を水で希釈して希望する濃度にした。
保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調
合物をしずくで濡れるまで噴霧した。噴霧コーティング
が乾燥した後に、植物にプラス上パラ０ヴイチコラ（Ｐ
ｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ）の水性胞子懸
濁液を接種し、そして２０−２２°Ｃおよび１００％の
相対的大気湿度の湿潤室中に１日保った。植物を次に２
２°Ｃおよび約８０％の温室中にいれた。次に植物に水
分を与え、そして湿潤室中に１日置いＩこ。
接種後７日に、評価を行った。
この試験では、例えば製造実施例（Ｉ）に従う化合物が
先行技術と比較して明らかに優れた活性を示した。
艮一旦 プラスモパラ試験（ブドウ）／保護 （Ｃ）（公知） 本発明の主なる特徴および態様は以下のとおりである。
１、一般式（Ｉ） ［式中、 Ｑは酸素または硫黄を表わし、 Ｒ１はアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキル
アミノまたはジアルキルアミノを表わし、 Ｒ２はアルキルを表わし、 Ｒ３は水素またはアルキルを表わし、 Ｒ４は水素またはアルキルを表わし、モしてＲ５は水素
またはアルキルを表わし、 但し条件として基Ｒ３、Ｒ４またはＲ５の少なくとも１
個はアルキルを表わす］ のα−（０−アルキルアミノ（チオ）ホスホリル−オキ
シミノ）−シアノアセトアミド類。
２、式（Ｉ）において、 Ｑが酸素または硫黄を表わし、 Ｒ１が直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１−６のアルキ
ル、直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数がｌ−〇のアルコキ
シ、直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１−６のアルキル
チオ、直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１−６のアルキ
ルアミノ、または各アルキル基中の炭素数が１−４のジ
アルキルアミノを表わし、 Ｒ２が水素又は直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１−６
のアルキルを表わし、 Ｒ３が水素、または直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１
−６のアルキルを表わし、 Ｒ４が水素、または直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１
−６のアルキルを表わし１．そしてＲ５が水素、または
直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１−６のアルキルを表
わし、 但し条件として基Ｒ３、Ｒ４またはＲ６の少なくとも１
個はアルキルを表わす 上記ｌに記載のａ−（０−アルキルアミノ（チオ）ホス
ホリル−オキシミノ）−シアノアセトアミド類。
３、式（Ｉ）において、 Ｑが酸素または硫黄を表わし、 Ｒ１がメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、プロポキ
シ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、メチル
チオ、エチルチオ、プロビルチす、イソプロピルチオ、
ブチルチオ、インブチルチオ、メチルアミン、エチルア
ミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルア
ミノ、インブチルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチ
ルアミノを表わし、 Ｒ２がメチル、エチルまたはプロピルを表わし、Ｒ３が
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチルまた
はイソブチルを表わし、 Ｒ４およびＲｓが水素を表わす 上記１に記載のα−（０−アルキルアミノ（チオ）ホス
ホリル−オキシミノ）−シアノアセトアミド類。
４、式（Ｉ）において、 Ｑが酸素または硫黄を表わし、 Ｒ’がメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、プロポキ
シ、インプロポキシ、ブトキシ、インブトキシ、メチル
チオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、
ブチルチオ、インブチルチオ、メチルアミン、エチルア
ミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルア
ミノ、インブチルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチ
ルアミノを表わし、 Ｒ２がメチル、エチルまたはプロピルを表わし、Ｒ３が
水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ルまたはイソブチルを表わし、Ｒ６が水素、メチル、エ
チルまたはプロピルを表わし、そして Ｒ６が水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル
、ブチルまたはイソブチルを表わし、但し条件として基
Ｒ３、Ｒ４またはＲ５の少なくとも１＠は水素ではない 上記ｌに記載のａ−（０−アルキルアミノ（チオ）ホス
ホリル−オキシミノ）−シアノアセトアミド類。
５、一般式（Ｉ） ［式中、 Ｑは酸素または硫黄を表わし、 Ｒ１はアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキル
アミノまたはジアルキルアミノを表わし、 Ｒ２はアルキルを表わし、 Ｒ３は水素またはアルキルを表わし、 Ｒ４は水素またはアルキルを表わし、そしてＲ５は水素
またはアルキルを表わし、 但し条件として基Ｒ３、Ｒ′またはＲ５の少なくとも１
個はアルキルを表わす］ のα−（０−アルキルアミノ（チオ）ホスホリル−オキ
シミノ）−シアノアセトアミド類の製造方法において、
式（Ｉｔ） ［式中、 Ｒ４およびＲ５は上記の意味を有する］の２−シアノ−
２−ヒドロキシイミノ−アセトアミド類、またはそれら
のアルカリ金属塩類、アルカリ土類金属塩類もしくはア
ンモニウム塩類を、適宜酸受容体の存在下でそして適宜
希釈剤の存在下で、一般式（ｎ［） ［式中、 ＱおよびＲＩＲ３は上記の意味を有する］の（チオ）ホ
スホリルまｊ二は（チオ）ホスホニルりクライドジアル
キルアミド類と反応させることを特徴とする方法。
６、少なくとも１種の上記ｌおよび５に記載の式％式％
） ホリルーオキンミノ）−シアノアセトアミドを含有して
いることを特徴とする、有害生物防除剤。
７、有害生物類を防除するための、上記ｌおよび５に記
載の式（Ｉ）のα−（Ｏ−アルキルアミノ（チオ）ホス
ホリル−オキシミノ）−シアノアセトアミド類の使用。
８、上記１および５に記載の式（Ｉ）のα−（０−アル
キルアミノ（チオ）ホスホリル−オキシミノ）−シアノ
アセトアミド類を有害生物類および／またはそれらの環
境に作用させることを特徴とする、有害生物の防除方法
。
９、上記ｌおよび５に記載の式（Ｉ）のα−（〇−アル
キルアミノ（チオ）ホスホリル−オキシミノ）−シアノ
アセトアミド類を伸展剤および／または表面活性剤と混
合することを特徴とする、有害生物防除剤の製造方法。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 Ｑは酸素または硫黄を表わし、 Ｒ＾１はアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキ
    ルアミノまたはジアルキルアミノを表わし、 Ｒ＾２はアルキルを表わし、 Ｒ＾３は水素またはアルキルを表わし、 Ｒ＾４は水素またはアルキルを表わし、そしてＲ＾５は
    水素またはアルキルを表わし、 但し条件として基Ｒ＾３、Ｒ＾４またはＲ＾５の少なく
    とも１個はアルキルを表わす］ のａ−（Ｏ−アルキルアミノ（チオ）ホスホリル−オキ
    シミノ）−シアノアセトアミド類。 ２、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 Ｑは酸素または硫黄を表わし、 Ｒ＾１はアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキ
    ルアミノまたはジアルキルアミノを表わし、 Ｒ＾２はアルキルを表わし、 Ｒ＾３は水素またはアルキルを表わし、 Ｒ＾４は水素またはアルキルを表わし、そしてＲ＾５は
    水素またはアルキルを表わし、 但し条件として基Ｒ＾３、Ｒ＾４またはＲ＾５の少なく
    とも１個はアルキルを表わす］ のａ−（Ｏ−アルキルアミノ（チオ）ホスホリル−オキ
    シミノ）−シアノアセトアミド類の製造方法において、
    式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ［式中、 Ｒ＾４およびＲ＾５は上記の意味を有する］の２−シア
    ノ−２−ヒドロキシイミノ−アセトアミド類、またはそ
    れらのアルカリ金属塩類、アルカリ土類金属塩類もしく
    はアンモニウム塩類を、適宜酸受容体の存在下でそして
    適宜希釈剤の存在下で、一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） ［式中、 ＱおよびＲ＾１−Ｒ＾３は上記の意味を有する］の（チ
    オ）ホスホリルまたは（チオ）ホスホニルクロライドジ
    アルキルアミド類と反応させることを特徴とする方法。 ３、少なくとも１種の特許請求の範囲第１および２項に
    記載の式（ I ）のａ−（Ｏ−アルキルアミノ（チオ）
    ホスホリル−オキシミノ）−シアノアセトアミドを含有
    していることを特徴とする、有害生物防除剤。 ４、有害生物類を防除するための、特許請求の範囲第１
    および２項に記載の式（ I ）のａ−（Ｏ−アルキルア
    ミノ（チオ）ホスホリル−オキシミノ）−シアノアセト
    アミド類の使用。
JP63125097A 1987-05-30 1988-05-24 α−（Ｏ−アルキルアミノ（チオ）ホスホリル−オキシミノ）−シアノアセトアミド類 Pending JPS63310897A (ja)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3718239 1987-05-30
DE3718239.0 1987-05-30
DE3742818.7 1987-12-17
DE19873742818 DE3742818A1 (de) 1987-05-30 1987-12-17 (alpha)-(o-alkylamino(thio)phosphoryl-oximino) -cyanessigsaeureamide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPS63310897A true JPS63310897A (ja) 1988-12-19

Family

ID=25856171

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP63125097A Pending JPS63310897A (ja) 1987-05-30 1988-05-24 α−（Ｏ−アルキルアミノ（チオ）ホスホリル−オキシミノ）−シアノアセトアミド類

Country Status (6)

Country Link
EP (1) EP0293667A1 (ja)
JP (1) JPS63310897A (ja)
KR (1) KR880013957A (ja)
DE (1) DE3742818A1 (ja)
IL (1) IL86528A0 (ja)
PT (1) PT87556B (ja)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100451270B1 (ko) * 1996-01-23 2004-12-04 스미또모 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 α-(3급-알킬)시아노아세트산에스테르의제조방법

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3642957A (en) * 1969-06-09 1972-02-15 Mobil Oil Corp Phosphate and phosphonate esters of 2-cyanoglyoxylamide-2-oxime
DE3135182A1 (de) * 1981-09-05 1983-03-17 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Oximinophosphorsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von schaedlingen
DE3429434A1 (de) * 1984-08-10 1986-02-20 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Fungizide mittel auf phosphoryloximino-acetamid-basis

Also Published As

Publication number Publication date
EP0293667A1 (de) 1988-12-07
KR880013957A (ko) 1988-12-22
PT87556B (pt) 1992-09-30
PT87556A (pt) 1989-05-31
IL86528A0 (en) 1988-11-15
DE3742818A1 (de) 1988-12-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR0167336B1 (ko) 살진균제, 및 치환된 아미노산 아미드 유도체 및 이의 제조방법
EP0383117B1 (de) Pyridyl-substituierte Acrylsäureester
EP0389901B1 (de) Thiadiazol-substituierte Acrylsäureester und neue Zwischenprodukte
US4804762A (en) N-cyanoalkylisonicotinamide derivatives
JPH072750A (ja) ２−オキシイミノ−２−フエニル−アセトアミド
EP0384211B1 (de) Substituierte Acrylsäureester
EP0331966B1 (de) Substituierte Acrylsäureester
EP0334134A1 (de) 3,7-Disubstituierte Benzthiazolone
JPH069546A (ja) 置換アミノ酸アミド類
JPS63310897A (ja) α−（Ｏ−アルキルアミノ（チオ）ホスホリル−オキシミノ）−シアノアセトアミド類
US5925674A (en) Cycloalkylcarboxanilides
KR100196342B1 (ko) 치환된 아미노산 아미드 유도체, 그의 제조방법 및 용도
JPS63307851A (ja) 置換されたアナミド類の殺菌・殺カビ剤
JPS61286364A (ja) カルバミン酸ベンザルドキシム誘導体類
US5093345A (en) Pesticidal nitro-substituted benzothiazolones
JPS63238056A (ja) ベンズアルドキシム誘導体
US4692461A (en) Fungicidal thienylurea derivatives
JPH04210973A (ja) 三置換１，３，５−トリアジン−２，４，６−トリオン、その製法、それを含む有害生物防除剤、該防除剤の製法及び有害生物の防除方法
JPS61176561A (ja) チオシアナトメチルチオ基を含有している化合物類
US4962104A (en) Fungicidal substituted 2-phenyl-2,2-difluoroethylthiolcarbonates, compositions and use
US5183898A (en) Pesticidal nitro-substituted benzothiazolones
JPS6256464A (ja) Ｎ−スルフエニル化されたベンゼンスルホン酸アミド類
EP0315839A2 (de) 3-Substituierte Pyridine
JPS6147494A (ja) ホスホリルオキシイミノ‐アセトアミドに基づく殺菌・殺カビ剤
EP0477678A1 (en) O-Acyl formaldoxime-pyridines, process for their preparation and their use as microbicides