JPS6147494A - ホスホリルオキシイミノ‐アセトアミドに基づく殺菌・殺カビ剤 - Google Patents

ホスホリルオキシイミノ‐アセトアミドに基づく殺菌・殺カビ剤

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JPS6147494A
JPS6147494A JP60172532A JP17253285A JPS6147494A JP S6147494 A JPS6147494 A JP S6147494A JP 60172532 A JP60172532 A JP 60172532A JP 17253285 A JP17253285 A JP 17253285A JP S6147494 A JPS6147494 A JP S6147494A
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butoxy
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ボルフガング・クレーマー
ハンス‐ヨツヘム・リーベル
ビルヘルム・ブランデス
ゲルト・ヘンスラー
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、そのいくつかが公知であるホスホリルオキシ
イミノアセトアミドの、殺菌・殺カビ剤（ｆｕＢｉｃｉ
ｄｅ）としての使用に関する。
ホスホリルオキシイミノアセトアミド例えば２−ジア／
−２−（０，０−ジエチルホスホノ−オキシイミノ）−
Ｎ、Ｎ−ジエチルグリオキシルアミド及び２−シアノ−
２−（エチル−〇−二チルーホスフィニルオキシイミノ
）−Ｎ、Ｎ−ジエチルグリオキシルアミド及びその殺虫
剤としての使用は巳に公知である（米国特許明細書路３
，６４２，９５７号参照）。
０９Ｏ−ジアルキルチオホスホリルオキシイミノアセト
アミド、２−シアノ−２−（０，０−ジメチル−及び０
．Ｏ−ジエチル−チオノホスホノオキシイミノ）−７セ
トアミド、及びその殺菌・殺カビ剤としての使用も又公
知である（米国特許明細書路３，９５７．８４７号及び
米国特許明細書路３，９５４゜９９２号参照）。これら
の化合物は又生物学的に活性な化合物製造のための出発
物質としても記載されている（米国特許明細書路３，９
１９，２８４号参照）。
更に成る種のＯ２０−ノアルキル（ピラゾロ［１゜５−
ａ］ピリミジン−２−イル）チオノホスフェート、特に
ｏ、Ｏ−ジエチル○−（６−ニトキシカルボニルー５−
メチル−ピラゾロ［１，５−ａｌピリミジン−２−イル
）チオノホスフェート、そして成る種のビス−ジチオカ
ルバメート、特にエチレン−ビス−ジチオカルバミン酸
亜鉛が殺菌・殺カビ作用を有することは公知である（ド
イツ国特許公開明細書（ＤＥ−ＡＳ）第１．５４５，７
９０号、米国特許明細書路２゜４５７．６７４号及び米
国特許明細書路３，０５０゜４３９号参照）。しかし乍
らこれらの化合物の作用は必ずしも完全に、特に低用量
及び低濃度施用時に満足できるものではない。
式（Ｉ） 式中 Ｘは酸素又は硫黄を表わし、 Ｒ’はアルキルを表わし、そして Ｒ２はアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、モノアル
キルアミノ、又はフェニルを表わし、そして２−シアノ
−２−（０，０−ジメチル−及び０９Ｏ−ジエチル−チ
オノホスホノ−オキシイミノ）アセトアミドの化合物を
除（、 のホスホリルオキシイミノアセトアミド（その幾つかは
既知である）が強力な殺菌・殺カビを有することが発見
された。
驚くべきことに、一般式（Ｉ）のホスホリルオキシイミ
ノアセトアミドは、先行技術から既知の活性化合物、０
．０−ジエチル０−（６−ニトキシカルボニルー５−メ
チルピラゾロ［１，５−ａ］−ピリミジン−２−イル）
チオノホスフェート及びエチレン−ビス−ジチオカルバ
ミン酸亜鉛よりも相当に強力な殺菌・殺カビ作用を有し
、そして同様に２−シアノ−２−（０，０−ジメチルチ
オノホスホノ−オキシイミノ）アセトアミドよりも色々
の点で優れている。
式（１）は本発明で使用するホスホリルオキシイミノア
セトアミドの精密な定義を与えたものであリ、その中の
いくつかの化合物は既知である（米国特許明細書路３，
９５７．ｓ＋７号、米国特許明細書路３，９５４，９９
２号及び米国特許明細書路３．９１９，２８４号参照）
。
式（１）中、好ましくは Ｘは酸素を表わし、 Ｒ１は１〜６個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状ア
ルキルを表わし、そして Ｒ２は１〜６個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状ア
ルキルを表わすか、又は１〜６個の炭素原子を有する直
鎖状又は分枝状アルコキシを表わすか、又は１〜６個の
炭素原子を有する直鎖状又は分枝状アルキルチオを表わ
すか、又は１〜６個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝
状モノアルキルアミノを表わすか又はフェニルを表わす
か、又は Ｘは硫黄を表わし、 Ｒ１は１〜６個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状ア
ルキルを表わし、そして Ｒ２は１〜６個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状ア
ルキルを表わすか、又は３〜６個の炭素原子を有する直
鎖状又は分枝状アルコキシを表わすか、１〜６個の炭素
原子を有する直鎖状又は分枝状アルキルチオを表わすか
、又は１〜６個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状モ
ノアルキルアミノを表わすか、又はフェニルを表わす。
式（Ｉ）の特に好ましい化合物は 式中 Ｘが酸素を表わし、 Ｒ１がメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、
ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル又はｔｅｒｔ
−ブチルを表わし、そしてＲ２がメチル、エチル、ｎ−
プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ
ｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、ニドキシ
、ｎ−プロボキシ、ｉ−プロボキシ、ｎ−ブトキシ、５
ｅＱ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、メチルチオ、エ
チルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｉ−プロピルチオ、ｎ−
ブチルチオ、ｉ−ブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、ｔ
ｅｒｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミ／、ｎ
−プロピルアミノ、ｉ−プロピルアミノ、ｎ−ブチルア
ミノ、ｉ−ブチルアミノ、ｓｅｃ−ブチルアミノ、ｔｅ
ｒｔ−ブチルアミノ又はフェニルを表わすか、又は Ｘが硫黄を表わし、 Ｒ１がメチル、エチ）ｋ％ｎ−プロピル、ｉ−プロピル
、ｎ−ブチル、ｉ−ブチ）Ｌｔ、　ｓｅｃ−ブチル又は
ｔｅｒｔ−ブチルを表わし、そしてＲ２がｎ−プロピル
、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓｅｃ−ブ
チル、ｔｅｒｔ−ブチル、メチル、エチル、ｎ−プロボ
キシ、ｉ−プロポキン、ｎ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキ
シ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ
−プロピルチオ、ｉ−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、
ｉ−ブチルチオ、８ｅＱ−ブチルチオ、ｔｅｒｔ−ブチ
ルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルア
ミノ、ｉ−プロピルアミノ、ｒｒブチルアミノ、ｉ−ブ
チルアミ／、ｓｅｃ−ブチルアミノ、ｔｅｒｔ−ブチル
アミ／、又は　フェニルを表わす 化合物である。
本発明で使用することのできる式（Ｉ）のホスホリルオ
キシイミノアセトアミドの個々の例は既知である。
公知の本化合物は文献から公知の方法で、式（Ｉｎ） 式中 Ｒ’、Ｒ”及びＸ′は下記に与えられた意味を有する の新規なホスホリルオキシイミノアセトアミドが式（Ｉ
Ｉ） の２−シアノ−２−ヒドロキシイミノアセトアミドを、
若し適当ならばその対応するアルカリ金属、アルカリ土
類金属又はアンモニウム塩の形で、式（ＩＩＩ） 式中 Ｒ１、Ｒ２及びＸ′は下記に与えられた意味を有し、そ
して Ｈａｌはハロゲン、好ましくは塩素又は臭素を表わす のハロデノーホスホリツク（ホスホニック）酸誘導体と
、 若し適当ならば希釈剤又は溶媒、例えばアセトニトリル
の存在下に、そして若し適当ならば酸結合剤、例えば水
酸化又は炭酸ナトリウム又は水酸化又は炭酸カリウムの
存在下に、１０〜６０℃の温度で反応させて得られる様
にして製造することができる。
式（ＩＩ）及び式（ＩＩＩ）の出発物質は通常略々等モ
ル量使用される。何れか一方の反応成分を過剰に使用す
ることは実質的に何の利点もない。反応生成物は通常の
方法、例えば抽出、蒸発及び初期蒸留によって単離され
る。
式（Ｉａ）において、置換基は下記の意味を有する： Ｘ′は硫黄を表わし、 Ｒ１はアルキルを表わし、 Ｒ２’は２個より多い炭素原子を有するフルキル若しく
は、アルコキシ又はアルキルチオ、モノアルキルアミノ
又はフェニルを表わし、そして更に 若しＲ”がフルキルチオを表わすならばＸ′は酸素を表
わす。
好ましくは式（Ｉａ）において Ｘ′は硫黄を表わし、 Ｒ１は１〜６個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状ア
ルキルを表わし、そして Ｒ２′は１〜６個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状
アルキルを表わすか、又は３〜６個の炭素原子を有する
直鎖状又は分枝状アルコキシを表わすか、又は１〜６個
の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状アルキルチオを表
わすか、又は１〜６個の炭素原子を有する直鎖状又は分
枝状モノアルキルアミノを表わすか、又はフェニルを表
わし、 そして更に、 若しＲ２’が１〜６個の炭素原子を有する直鎖状又は分
枝状アルキルチオを表わすならばＸ′が酸素を表わす。
特に好ましい式（Ｉａ）の化合物は、 式中 Ｘ′が硫黄を表わし１、 Ｒ１がメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、
ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、又はｔ　ｅ
　ｒ　ｔ、−ブチルを表わし、そしてＲ”がｎ−プロピ
ル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓｅｃ−
ブチル、ｔ、ｅ　ｒ　ｔ−ブチル、メチ０　　　　　　
　　ル、エチル、ｎ−プロボキシ、ｉ−プロボキシ、ｎ
−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｔ、ｅ
　ｒ　ｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プ
ロピルチオ、ｉ−プロピルチオ、■−ブチルチオ、ｉ−
ブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、ｔｅｒｔ−ブチルチ
オ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ
、ｉ−プロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、ｉ−ブチル
アミノ、ｓｅｃ−ブチルアミノ、ｔｅｒｔ−ブチルアミ
／又はフェニルを表　　　　゛わし、 そして更に 若しＲ”がメチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ
、ｉｓｏ−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｉｓｏ−ブ
チルチオ、ｌ１ｌｅｅ−ブチルチオ又はｔｅｒｔ−ブチ
ルチオを表わすならば Ｘ′は酸素を表わす 化合物である。
本発明の方法を実施するのに出発物質として必要な式（
ｎ）の２−シア／−２−ヒドロキシイミノ−アセトアミ
ド及びその対応するナトリウム、カリウム、カルシウム
又はアンモニウム塩は公知である（Ｃｈｅｍ、Ｂｅｒ、
４２　７３８（１９０９）及びドイツ国特許公開明細書
（ＤＥ−Ｏ８）第２，３１２．９５６号参照）。
式（ＩＩＴ）は本発明の方法に更に必要なハロデノーホ
スホリツク（ホスホニック）酸誘導体の一般定義を与え
たものである。この式中、Ｒ′及びＲ２／は、本発明の
式（Ｉａ）の化合物を記載した際にこの化合物の置換基
として既に挙げられた意味を有する。
この式（ＴＩＴ）中のＨａｌｌはハロゲン、好ましくは
塩素、又は臭素を表わす。
式（ＴＩＴ）の化合物としては、例えばメトキシ−メチ
ル−、メトキシ−エチル−、メトキシ−ｎ−プロピル−
、メトキシ−１−プロピル−、メトキシ−〇−ブチルー
、メトキシ−１−ブチル−、エトキシ−メチル−、エト
キシ−エチル−、エトキシ−ｎ−プロピル−、エトキシ
−１−プロピル−、エトキシ−ｎ−ブチル−、エトキシ
−１−ブチル−１ｎ−プロピル−メチル−１ｎ−プロボ
キシ−エチル−１ｎ−７’ロポキシーｎ−プロピル−１
ｎ−プロボキシ−１−プロピル−１ｎ−プロボキシ−〇
−ブチルー１ｎ−プロボキシー１−ブチル−１ｉ−プロ
ボキシ−メチル−１ｉ−プロボキシ−エチル−１ｉ−プ
ロボキシ−ｎ−プロピル−１ｉ−プロボキシ−１−プロ
ピル−１ｉ−プロポキン−２Ｏ− ｎ−ブチル−１ｉ−プロボキシ−１−ブチル−１ｎ−ブ
トキシ−メチル−１ｎ−ブトキシ−エチル−１ｎ−ブト
キシ−ｎ−プロビル−、ｎ−ブトキシ−１−プロピル−
１ｎ−ブトキシ−ｎ−ブチル−１ｎ−ブトキシ−１−ブ
チル−５ｉ−ブトキシ−メチル−１ｉ−ブトキシ−エチ
ル−１ｉ−ブトキシ−ｎ−ブロピルー、ｉ−ブトキシ−
１−プロピル−５ｉ−ブトキシ−ｎ−ブチル−１ｉ−ブ
トキシ−１−ブチル−１ｓｅｅ−ブトキシ−メチル−１
Ｓｅｅ−ブトキシ−エチル−１Ｓｅｅ−ブトキシ−ｎ−
プロピル−１ｓｅａ−ブトキシ−１−プロピル−１Ｓｅ
ｅ−ブトキシ−ｎ−ブチル−１Ｓｅｅ−ブトキシ−１−
ブチル−１ｔｅｒｔ−ブトキシ−メチル−５ｔｅｒｔ−
ブトキシ−エチル−１ｔｅｒｔ−ブトキシ−ｎ−プロピ
ル−２ｔｅｒｔ−ブトキシ−１−プロピル−１ｔｅｒｔ
−ブトキシ−ｎ−ブチル−及びｔｅｒｔ−ブトキシ−１
−ブチル−チオノホスホン酸エステル−クロリド及び−
プロミド−；ジメトキシ、ジェトキシ、ジ−ｎ−プロボ
キシ−、ジ−ミープロポキシ−、ジ−ｎ−ブトキシ−、
ジ−ミーブトキシ、メトキシ−エトキシ−、メトキシ−
〇−プロボキシー、メトキシ−１−プロボキシ−、メト
キシ−ｎ−ブトキシ−、メトキシ−１−ブトキシ−、メ
トキシ−３ｅｅ−ブトキシ−、メトキシーｔｅｒｔ−ブ
トキシ−、エトキシ−ｎ−プロボキシ−、エトキシ−１
−プロボキシ−、エトキシ−！ドブトキシー、エトキシ
−１−ブトキシ−、エトキシ−８ｅｅ−ブトキシ−、エ
トキシ−ｔｅｒｔ−プ）キシ−１ｎ−プロボキシ−１−
プロボキシ−１ｎ−プロボキシ−ｎ−ブトキシ−１ｎ−
プロボキシ−１−ブトキシ−１ｎ−プロボキシ−９ｅｅ
−ブトキシ−１ｎ−プロボキシ−ｔｅｒｔ−ブトキシ−
１ｉ−プロボキシ−ｎ−ブトキシ−１ｉ−プロボキシ−
１−ブトキシ−１ｎ−ブトキシ−１−ブトキシ−２ｎ−
ブトキシ−８ｅｅ−ブトキシ及びｎ−ブトキシ−ｔｅｒ
ｔ−ブトキシ−チオノホスホリック酸エステル−クロリ
ド及び−プロミド；メトキシ−メチルチオ−、メトキシ
−エチルチオ−、メトキシ−ｎ−プロピルチオ−、メチ
ル−１−プロピルチオ、メトキシ−ｎ−ブチルチオ、メ
トキシ−１−ブチルチオ−、エトキシ−メチルチオ−、
エトキシ−エチルチオ、□エトキシーｎ−プロピルチオ
ー、エトキシ−１−プロピルチオ、エトキシ−ｎ−ブチ
ルチオ−、エトキシ−１−ブチルチオ−、エトキシ−ｓ
ｅｃ−ブチルチオ−１ｎ−プロボキシ−メチルチオ−１
ｎ−プロボキシ−エチルチオ−１ｎ−プロポキン−ｎ−
プロピルチオ−１ｎ−プロボキシ−１−プロピルチオ−
２ｎ−プロボキシ−ｎ−ブチルチオ−１ｎ−プロボキシ
−１−ブチルチオ−１ｉ−プロボキシ−メチルチオ−１
ｉ−プロボキシ−エチル千オー、ｉ−プロボキシ−ｎ−
プロピルチオ−１ｉ−プロボキシ−１−プロピルチオ−
１ｉ−プロボキシ−ｎ−ブチルチオ−１ｉ−プロボキシ
−１−ブチルチオ−１ｎ−ブトキシ−メチルチオ−１ｎ
−ブトキシ−エチルチオ−１ｎ−ブトキシ−ｎ−プロピ
ルチオ−１ｎ−ブトキシ−１−プロピルチオ−１ｎ−ブ
トキシ−〇−ブチルチオー１ｎ−ブト＋シーｉ−ブチル
チオ−１ｉ−ブトキシ−メチルチオ−１ｉ−ブトキシ−
エチルチオ−１ｉ−ブトキシ−ｎ−プロピルチオ−２ｉ
−ブトキシ−１−プロピルチオ−１ｉ−ブトキシ−ｎ−
ブチルチオ−１及びｉ−ブトキシ−１−ブチルジチオ又
は−チオホスホリツク酸エステルークロリド及び−プロ
ミド；メトキシ−メチルアミノ−、メトキシ−エチルア
ミノ、メトキシ−ｎ−プロピルアミ７−、メトキシ−ｉ
−ブロビルアミノー、メトキシ−ｎ−ブチルアミノ−、
メＦキシー１−ブチルアミノ−、エトキシ−メチルアミ
ノ−、エトキシ−ｎ−プロピルアミノ−、エトキシ−１
−プロピルアミノ−、エトキシ−〇−ブチルアミノー１
エトキシルミーブチルアミノ−１ｎ−プロボキシ−メチ
ルアミノ−１ｎ−プロボキシ−エチルアミノ−１ｎ−プ
ロボキシ−ｎ−プロピルアミ／−１ｎ−プロボキシ−ｉ
−プロビルアミノー、ｎ〜ププロキシ−ｎ−ブチルアミ
７−１ｎ−プロボキシ−１−ブチルアミノ−１ｉ−プロ
ボキシ−メチルアミノ−１ｉ−プロボキシ−エチルアミ
ノ−１ｉ−プロボキシ−ｎ−プロピルアミノ−１ｉ−プ
ロボキシ−１−プロピルアミノ−１ｉ−プロボキシ−ｎ
−ブチルアミノ−１ｉ−プロボキシ−１−ブチルアミノ
−１ｎ−ブトキシ−メチルアミノ−１ｎ−ブトキシ−エ
チルアミノ−１ｎ−ブトキシ−ｎ−プロピルアミ／−１
ｎ−ブトキシ−１−プロピルアミノ−５ｎ−ブトキシ−
〇−ブチルアミノー１ｎ−ブトキシ−１−ブチルアミノ
−１ｉ−ブトキシ−メチルアミ／−１ｊ−ブトキシ−エ
チルアミ／−５ｉ−ブトキシ−〇−プロピルアミノー１
ｉ−ブトキシ−１−プロピルアミノ−１ｉ−ブトキシ−
１−プロピルアミノ−１ｉ−ブトキシ−ｎ−ブチルアミ
ノ−１ｉ−ブトキシ−１−ブチルアミノ、　ｓｅｃ−ブ
トキシ−メチルアミノ−１ｓｅｅ−ブトキシ−エチルア
ミノ−１ｓｅｃ−ブトキシ−ｎ−プロピルアミノ−１ｓ
ｅｅ−ブトキシ−１−プロピルアミノー、ｓｅｃ−ブト
キシ−１−ブチルアミノ−１ｔｅｒｔ−プ）キシ−メチ
ルアミノ−％　ｔｅｒｔ−ブトキシ−エチルアミノ−１
ｔｅｒｔ−ブトキシ−ｎ−プロピルアミノ−１及びｔｅ
ｒｔ−ブトキシ−〇−ブチルアミノーチオノホスホリッ
ク酸エステルクロリド及び−プロミド；そしてメトキシ
−、エトキシ−１ｎ−プロボキシ−１ｉｓｏ−プロボキ
シ−１ｎ−ブトキシ−１ｉ−ブトキシ−１ｓｅｃ−ブト
キシ、及びｓｅｃ−ブトキシ−フェニルチオノホス禾ニ
ック酸クロリド及びプロミドが挙げられる。
式（ＩＩＩ）の化合物は既知であり、そして／又は一般
に公知の工程及び方法によって製造することができる（
例えばＭｅｔｈｏｄｅｎ　　ｄｅｒ　　ｏｒｇａｎｉｓ
ｃｈｅｎＣｈｅｍｉｅ（有機化学の方法＞（Ｈｏｕｂｅ
ｎ−Ｗｅｙｌ−ＥｕｇｅｎＭＬｌｌｌｅｒ）、ｔＪＳ４
版、１２／１巻（１９６３）４１５〜４２０頁及び５６
０〜５６３頁、１２／２巻（１９６４）２７４〜２９２
頁、４０５〜４０８頁、及び６０７〜６１８頁、６２１
〜６２２頁、及び７５５〜７５’７頁Ｔｈｉｅｍｅ　Ｖ
ｅｒｌａＦ１社（Ｓ　ｔｕｔｔｇａｒｔ）発行。
この新規化合物のいくつかは油状物として得られ、又そ
の幾つかは蒸留すると必らず分解を伴なう。しかしいわ
ゆる“初期蒸留”（ｉｎｃｉｐｉｅｎｔｄｉｓｔｉｌｌ
ａｔｉｏｎ）によって最も蒸発し難い成分も除去するこ
とができる。初期蒸留とはおだやかな温度で減圧下に長
時間加熱することを云い、この方法で物質を精製するこ
とができる。化合物はその屈折率及び融点によって確認
される。
弐Ｎ）の活性化合物は強力な殺微生物作用（ｍｉｃｒｏ
ｂｉｃｉｄａｌ　　ａｃｔｉｏｎ）を示し、実際に有害
な微生物類の防除に使用するのに適しでいる。本活性化
合物は植物保護剤としての使用に適している。
植物保護における殺菌・殺カビ剤は、根りゆう菌Ｍ　（
Ｐ　Ｉａｓｖｏｄｉｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌
ｊｔｆＬ（Ｏｏ−ｍ　ｙ　ｃ　ｅ　ｔ、ｅ　ｓ　）、つ
ぼ状菌類（ＣＩ＋ｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接
合面ｑ　（Ｚ　ｙｇｏ＋ｎｙｃｅｔｅｓ）、のう子苗類
（Ａ　ｓｃｏ−ｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌＠　（Ｂ　ａ
ｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び不完全菌類（Ｄ　ｅｕ
ｔｅｒｏｍｙｃｃｔｅｓ）を防除するのに使用される。
」二掲げた病原菌類のいくつかを一般名（ｇｅｎｅｒｉ
ｃｎａｍｅ）で挙げると、例えば下記の様である。但し
これに限られない。
灰色かび病菌（Ｂ　ｏｔｒｙｔｉｓ）例えばイチゴの灰
色かび病菌（Ｂ　ｏｔｒｙｔｉｓ　　ｃｉｎｅｒｅａ）
”、べと・病菌（ｐ　ｌＨｓ＋ｎｏｐｏｒａ）、ぶどう
のべと病（Ｐ　ｌａｓｍｏｐｏｒａ　　ｖｉｔｉｃｏｌ
ａ）：さび病（Ｕ　ｒｏｍｙｃｅｓ）例えばインゲンの
さび病（Ｕ　ｒｏｍｙｃｅｓ　　ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌ
ａｔｕｓ）；うどんこ病（Ｓ　ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ
）例えばきゅうりのうどんこ病（Ｓ　ｐｈａｅｒｏｔｈ
ｅｃａ　　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）’、黒星病（Ｖ　ｅｎ
ｔｕｒｉａ）、例えばりんごの黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉ
ａ　　１ｎａｅｑｕａｌｉｓ）；うどんこ病（Ｐ　ｏｄ
ｏｓｐｈａｅｒａ）、例えぼりんごうどんこ病（Ｐ　ｏ
ｄｏｓｐｈａｅｒａ　　Ｉｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）’、
疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）、例えばじゃがいも
疫＠　（Ｐ　ｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｉｎｆｅｓｔａｎ
ｓ）；うどんこ病（Ｅ　ｒｙｓｉｐｈｅ）、例えばオオ
ムギうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　　ｇｒａｍｉｎｉ
ｓ）；さび病（Ｐ　ｕｃｃｉｎｅａ）例えば小麦赤さび
＠（Ｐｕｃｃｉｎｉａｒｅｃｏｎｄｉｔａ）：フサリウ
ム菌（Ｆ　ｕｓａｒｉｕｍ）例えば、フサリウム　クル
モルム（Ｆ　ｕｓａｒｉｕｍ　　ｃｕｌｍｏｒｕｍ）’
、　＜ろは病（Ｕ　ｓｔｉ　Ｉａｇｏ）例えばオオムギ
の裸くろは病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　　ｎｕｄａ）又はエ
ンバクの裸くろは病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　　ａｖｅｎｕ
ｅ）；斑点病（Ｓ　ｅｐｔｏｒｉａ）、例えばコムギの
付活＠　（Ｓ　ｅｐｔｏｒｉａ　　ｎｏｄｏｒｕｍ）：
Ｊｌｉ　＜ろは病（Ｔ　１ｌｌｅｔｉａ）、例えばテイ
レテイアカリエス（Ｔ　１ｌｌｃｔｉａ　　ｃａｒｉｅ
ｓ）；イもち病（Ｐ　ｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）、例えば
イネのいもち病（Ｐ　ｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　　ｏｒｙ
ｚａｅ）；白組−紋枯＠（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）
例えばイネの紋枯病（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ　　５
ａｓａｋｉ）；葉枯病（Ｐ　ｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）例
えばオオムギの網斑病（Ｐ　ｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　　
ｔｅｒｅｓ）（分生胞子型：ドレクスレラ（Ｄ　ｒｅｃ
ｈｓｌｅｒａ）：（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ
）と同じ）；レプトス７アエリア　（Ｌｅｐｔｈｏｓｐ
ｈａｅｒｉａ）、例えばレプトス７アエリアノドルム（
Ｌ　ｅｐｔｈｏｓｐｈａｅｒｉａ　　ｎｏｄｏｒｕｍ）
；葉枯病（Ｃｏｃ′ｈｌｉｏｂｏｌｕ、ｓ）、例えばム
ギの斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓｓａｔｉｖｕｓ
）（分生胞子型：ドレツクスレラ（Ｄ　ｒｅｃｈｓｌｅ
ｒａ：Ｉ−１ｅｌｍｉｎｔ、ｈｏｓｐｏｒｉｕｍと同じ
）；セルコスポラ（Ｃｃｒｃｏｓｐｏｒａ）、例えば、
セルコスボラカネセン　・ス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　
　ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）。
植物病害の防除に必要な濃度での本活性化合物の植物に
よる耐性が優れており、植物の地上部分、栄養繁殖株及
び種子そして土壌の処理が可能である。
２８一 式（１）の不活ｆ１゛化合物は殺菌・殺カビ剤として、
植物病害、なかんずく稲の栽培で、例えば、イネのいも
ち５４（１’ｙｒｉｃｕｌｎｒｉａ　　ｎｒｙｚａｅ）
及び野菜の病害、例えば１７１・の褐色及【Ｆ葉ぐされ
（ｂｒｏｕ＋ｎａｎｄ　　　１Ｃｎｔ’　　　ｒｏ劃）
（Ｐｈｙｌ、ｎｌ＋ｈｔｈｏｒａ　　　１ｎｆｅｓｔａ
ｎｓ）に特に優れた効果を発揮する。
本活性化合物は、ｊ！！！常の剤型、例えば液剤、乳剤
、懸濁剤、粉末剤、泡沫剤、塗布剤、顆粒剤、エアゾル
、高分子物質及び種子用塗布用組成物中のｗｒｙカプセ
ル止びにｔＪ　Ｉ、＼ｌ斉す１こする３二とができる。
　これらの剤型は通常の方法、例えば活性化合物を、増
量剤、即ち液状溶剤、加圧液化〃ス、及び／又は固体状
担体と、随時表面活性剤即ち乳化剤及び／又は分散剤及
び／Ｘは起泡剤と混合して製造される。
増量剤として水を使用する場合は、例えば有機溶媒も補
助溶剤として使用することができる。液状溶媒として適
当なもめの主だったものを挙げると、芳香族化合物類、
例えばＡシレン、１ルエン又はアルキルナフタレン、塩
素化芳香族又は塩素脂１１Ｊｊ族炭化水素、例えばクロ
ロベンゼン、クロロＪチレン、又は塩化メナレン、脂肪
族炭化水素、例えばシクロヘキザン又はパラフィン、例
えば鉱物油留分、アルコール、例えばブタノール又はグ
リコール卯びにそれらのエーテル及びエステル、ケトン
、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブ
チルケトン又はシクロヘキサノン、高極性溶剤、例えば
ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに
水がある。
液化ｆｊ′ス増量剤又は担体とは、常温常圧では気体で
ある液体、例えばエアゾル噴射剤を意味し、例えばハロ
ゲン化炭化水を並びにブタン、プロパン、窒素及び炭酸
〃スが挙げられる。固体状担体として適当なものには、
例えば磨砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレー、タ
ルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロ
ライト又は硅藻土及び磨砕１．た合成鉱物、例えば高分
散性ｌ、酸、アルミナ及び硅酸塩がある。１粒剤用固体
状担体として適当なものには、例えば粉砕分級した天然
岩、例えば石灰イＹ、大理石、１１ｙ−石、海泡石及び
白雲石並びに無機及び有機質のひき割り及び有機物質の
顆粒例えば鋸屑、やしがち、トウモロコシ穂軸及びタバ
コの茎がある。
乳化剤、及び／又は起泡剤として適当なものには、例え
ば非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えばポリオキシ
エチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン−脂肪
アルコールエーテル、例えばアルキルアリールポリグリ
コールエーテル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸
塩、アリールスルホン酸塩並びにアルブミン加水分解生
成物がある。分散剤として適当なものには、例えばりゲ
ニン−亜硫酸塩廃液及びメチルセルロースがある。
接着剤、例えばカルボキシメチルセルロース及び粉末状
又はラテックス状の天然及び合成重合体、例えばアラビ
ヤゴム、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、及び
天然脂質、例えばセファリン及びレシチン及び合成脂質
が剤型中でしようすることができる。更に鉱物油及び植
物油も添加することができる。。
着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及
びプルツシャンブルー、及び有機染料、例えばアリザリ
ン染料、アゾ染料、及び金属７りｐシアニン染料、及び
微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバル
ト、モリブテン及び亜鉛の塩類を使用することが可能で
ある。
本発明の活性化合物は剤形中に、他の公知の活性化合物
、例えば殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、殺だに剤及び除草剤
との混合物として、又肥料及び成長調整剤との混合物中
に存在するこｉとができる。
本活性化合物はそのままか、又はその剤形、それから製
造した施用形態、例えば直接施用し得る液剤、乳化用原
液、乳剤、泡沫剤、懸濁剤、水利剤、塗布剤、可溶性粉
末剤、粉剤及び顆粒剤として使用することができる。こ
れらの剤形は、通常の方法、例えば潅注（すａｔｅｒｉ
ｎｇ）、液剤散布（ｓｐｒａｙｉｎｇ）、原液少量散布
（ａｔｏｍｉｚｉｎｇ）、粒剤散布（ｓｅａｔｔｅｒｉ
ｎｇ）、粉剤散布（ｄｕｓｔｉｎｇ）、発泡、刷毛塗り
（ｂｒｕｓｈｉｎｇ）その他によって使用される。更に
活性化合物は、超低容量法（Ｕ　ｌｔｒａ−１ｏｗ　　
ｖｏｌｕｍｅ　　ｍｅｔｈｏｃｌ）によって使用するか
、又は活性化合物の剤形又は活性化合物それ自体を１−
環中に注入することが１詣である。植物の種子も又処理
することができろ。
植物の部分処Ｊ１１：では、施用形態ｊｌｌ＋の活性化
合物濃度は、かなりの輪間で変えることができる。一般
にその濃度は１〜０．０００１重景％１好ましくは、０
゜５〜（１，＋１０１重量％である、１ 種子処理では、種子１Ｋｇ当り０．０００１〜５　（Ｉ
ＦＫ、好ましくは０．（１１〜１０ｇの活性化合物か−
・般（ご必要である。
土壌処理では、０．００００４〜０．１重量％、好まし
くけ０　、　＜１０　（ｌ　１〜０．０２重量％の活性
化合１４Ｍ濃度が、作用場所で・必要である。
イソ！」１：ノＥ　７Ｊ＋ｌｌ 以下番ご示す化合物は、下記の使用実施例で比較化合物
として使用される。
実施例Ａ いもち病試験（イネ）／保護 溶　媒：１２．５重量部のアセトン 乳化剤：０．３重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な製剤を製造するために１重量部の活
性化合物を、」二述量の溶媒と混合し、得られた原液は
水と」−述量の乳化剤で希釈し、所望の濃度にする。
保護活性を試験するために、稲の若苗に活性化合物の製
剤を滴がしたたり落もる迄散布する。散布塗膜が乾燥し
たら、若苗にいもち病菌の胞子の水性分散液を接種する
。それから接種した若苗を、相対湿度１（）０％、温度
２５°Ｃの温室に病く。
病害感染の１４１Ｐ　ｆｉｉは接種４［１後に天施する
。
この試験で例えば下記の製造実施例の化合物が、先行技
術の化合物と比較して明らかに優れた活性を示した。
（６）、（３）、（４）及び（１） Ａ いもち病試験（イネ）／保護 Ω０− （公知）（Ｂ） 実施例Ｂ いもち病試験（イネ）／全身性 溶　媒：１２，５重量部のア七トン 乳化剤：０．３重量部のフルキルアリールポリグリ、　
コールエーテル 活性化合物の適当な製剤を製造するために、１重量部の
活性化合物を、」二述量の溶媒と混合し、得られた原液
は水と上述量の乳化剤とで希釈し、所望の濃度にする。
全身性を試験するため１ご、稲の若苗が生板している土
壌に、活性化合物の製剤４０ｍ１を潅注した。処理７日
後にいもち病菌（Ｐ　ｙｒｉｃｕｌａｒｉａｏｒｙｚａ
６）胞子の水性分散液を接種する。その後、苗は、温度
２５℃及び相対湿度１００”Ｃの温室に、評価する逃散
いた。
病害感染の評価を接種４日後に実施した。
この試験で、例えば下記の製造実施例の化合物が、先行
技術の化合物と比較して明らかに優れた活性を示した。
（６）、（３）、（５）、（４）及び（１）。
人ＩＩ いもち病試験（イネ）／全身性 実施例（二 疫病試験（１・７１・）／保護 溶　Ｗ：４，７重量部のアセトン 乳化剤：０．３重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な製剤を製造するために、１重量部の
活性化合物を１−述量の溶媒及び乳化剤と混合し、得ら
れた原液を水て゛礼釈して所望の濃度にする。
保護活性を試験するため１ご、１・７１・の若苗に活性
化合物の製剤を滴がしたたり落ちる迄散布する。
散布塗膜が乾燥したら苗に１・７１・の疫病菌（Ｐ　ｈ
ｙｔｏｐｈｊ、ｈｏｒａ　　１ｎｆｅｒ＋１．ａｎｓ）
胞子の水性懸濁液を接種す＝３９− る。
トマト苗を相対湿度１（）０％、約２０℃の成育室にお
く。
接種３日後１７評価を実施する。
この試験で、例えば下記’＋＜施例の化合物力ｆ１先行
技術の化合物と比較して明らかに優れた活性を示した。
（２）、（１）、（６）、（３）、（５）及び（４）。
疫病試験（トマト）／保護 （公知）（Ａ） 〇 製ＩＬＩＩ−例− 実施例１ ６．８Ｆｉ（＋１ｊ１５モル）の２−シアノ−２−ヒド
ロキシイミノーアヤトアミドのナトリウム塩及び８．６
ｇ（１１，（１５モル）の〇−エチルーエタンーチオノ
ホスホン酸エステル−クロリドの１００＋ｎβアセトニ
トリル懸濁液を２５℃で１５時間攪件する。それから２
００ｍ１の水を反応混合物に加え、混合物は夫々１００
「ｏ、ｇのトルエンで２回抽出する。有機相は一緒１：
、　ｔ、、１（１０ｍｌ’の水で洗浄、硫酸ナトリウム
−１−で乾燥、そして蒸発し、残渣は初期蒸留にかける
。
７．５１？（理論量の６０％）の２−シアノ−２−（０
−エチル−エタン−チオ／ホスフィノオキシイミノ）−
アセトアミドが、融点８５°Ｃの無色結晶の形で得られ
る。
式（１）の下記の化合物が天施例１と同様にして製造さ
れろ。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中 Ｘは酸素又は硫黄を表わし、 Ｒ＾１はアルキルを表わし、そして Ｒ＾２はアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、モノア
    ルキルアミノ、又はフェニルを表わし、但し此処で化合
    物２−シアノ−２−（Ｏ，Ｏ−ジメチル−及びＯ，Ｏ−
    ジエチル−チオノホスホノオキシイミノ）−アセトアミ
    ドは除く のホスホリルオキシイミノアセトアミドの少くとも１個
    を含むことを特徴とする殺菌・殺カビ剤。 ２、特許請求の範囲第１項において Ｘが酸素を表わし、 Ｒ＾１が１〜６個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状
    アルキルを表わし、そして Ｒ＾２が１〜６個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状
    アルキルを表わすか、又は１〜６個の炭素原子を有する
    直鎖状又は分枝状アルコキシを表わすか、又は１〜６個
    の炭素を有する直鎖状又は分枝状アルキルチオを表わす
    か、又は１〜６個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状
    モノアルキルアミノを表わすか、又はフェニルを表わす
    、か又は Ｘが硫黄を表わし、Ｒ＾１が１〜６個の炭素原子を有す
    る直鎖状又は分枝状アルキルを表わし、そして Ｒ＾２が１〜６個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状
    アルキルを表わすか、又は３〜６個の炭素原子を有する
    直鎖状又は分枝状アルコキシを表わすか、又は１〜６個
    の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状アルキルチオを表
    わすか、又は１〜６個の炭素原子を有する直鎖状又は分
    枝状モノアルキルアミノを表わすか、又はフェニルを表
    わす 殺菌・殺カビ剤。 ３、特許請求の範囲第１項において Ｘが酸素を表わし、 Ｒ＾１がメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル
    、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル又はｔｅｒ
    ｔ−ブチルを表わし、そして Ｒ＾２がメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル
    、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ
    −ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロボキシ、ｉ−
    プロボキシ、ｎ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒ
    ｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピル
    チオ、ｉ−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｉ−ブチル
    チオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、ｔｅｒｔ−ブチルチオ、メ
    チルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、ｉ−
    プロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、ｉ−ブチルアミノ
    、ｓｅｃ−ブチルアミノ、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ又は
    フェニルを表わすか、又は Ｘが硫黄を表わすか、 Ｒ＾１がメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル
    、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、又はｔｅ
    ｒｔ−ブチルを表わし、そして Ｒ＾２がｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ
    −ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メチル
    、エチル、ｎ−プロボキシ、ｉ−プロボキシ、ｎ−ブト
    キシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、メチル
    チオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｉ−プロピルチ
    オ、ｎ−ブチルチオ、ｉ−ブチルチオ、ｓｅｃ−ブチル
    チオ、ｔｅｒｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルア
    ミノ、ｎ−プロピルアミノ、ｉ−プロピルアミノ、ｎ−
    ブチルアミノ、ｉ−ブチルアミノ、ｓｅｃ−ブチルアミ
    ノ、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ又はフェニルを表わす 殺菌・殺カビ剤。 ４、特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）のホスホリ
    ルオキシイミノアセトアミドを菌類又はカビ類に及び／
    又はその環境に作用させることを特徴とする菌類カビ類
    防除法。 ５、特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）のホスホリ
    ルオキシイミノアセトアミドの菌類カビ類防除のための
    使用。 ６、特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）のホスホリ
    ルオキシイミノアセトアミドを増量剤及び／又は表面活
    性剤と混合することを特徴とする殺菌・殺カビ剤の製造
    法。 ７、式（ I ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） 式中 Ｘ′は硫黄を表わし、 Ｒ＾１はアルキルを表わし、 Ｒ＾２′は２個より多い炭素原子を有するアルキル若し
    くはアルコキシ又はアルキルチオ、モノアルキルアミノ
    、又はフェニルを表わし、そして更に 若しＲ＾２′がアルキルチオを表わすならばＸ′は酸素
    を表わす ホスホリルオキシイミノ−アセトアミド。 ８、特許請求の範囲第７項において式（ I ａ）のＸ′
    が硫黄を表わし、 Ｒ＾１が１〜６個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状
    アルキルを表わし、そして Ｒ＾２′が１〜６個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝
    状アルキルを表わすか、又は３〜６個の炭素を有する直
    鎖状又は分枝状アルコキシを表わすか、又は１〜６個の
    炭素原子を有する直鎖状又は分枝状アルキルチオを表わ
    すか、又は１〜６個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝
    状モノアルキルアミノを表わすか、又はフェニルを表わ
    し、 そして更に、 Ｒ＾２′が１〜６個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝
    状アルキルチオを表わすならば Ｘ′が酸素を表わす 特許請求の範囲第７項記載のホスホリルオキシイミノア
    セトアミド。 ９、特許請求の範囲第７項において 式（ I ａ）の Ｘ′が硫黄を表わし、 Ｒ＾１がメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル
    、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ
    −ブチルを表わし、そして Ｒ＾２′がｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、
    ｉ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メチ
    ル、エチル、ｎ−プロボキシ、ｉ−プロボキシ、ｎ−ブ
    トキシ、ｉ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−
    ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ
    、ｉ−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｉ−ブチルチオ
    、ｓｅｃ−ブチルチオ、ｔｅｒｔ−ブチルチオ、メチル
    アミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、ｉ−プロ
    ピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、ｉ−ブチルアミノ、ｓ
    ｅｃ−ブチルアミノ、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ又はフェ
    ニルを表わし、 そして更に 若しＲ＾２′がメチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピル
    チオ、ｉｓｏ−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｓｅｃ
    −ブチルチオ、ｉｓｏ−ブチルチオ又はｔｅｒｔ−ブチ
    ルを表わすならば Ｘ′は酸素を表わす 特許請求の範囲第７項記載のホスホリルオキシイミノア
    セトアミド。 １０、式（ I ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） 式中 Ｘ′は硫黄を表わし、 Ｒ＾１はアルキルを表わし、 Ｒ＾２′は２個以上の炭素原子を有するアルキル、アル
    コキシ、アルキルチオ、モノアルキルアミノ又はフェニ
    ルを表わし、 そして更に Ｒ＾２′がアルキルチオを表わすならば Ｘ′が酸素を表わす のホスホリルオキシイミノアセトアミドの製造において
    、 式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） の２−シアノ−２−ヒドロキシイミノアセトアミドを若
    し適当ならば対応するアルカリ金属、アルカリ土類金属
    又はアンモニウムの形で 式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 式中 Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＸ′は上述された意味を有し、そし
    て Ｈａｌはハロゲンを表わす のハロゲン−ホスホリック（又はホスホニツク）酸誘導
    体と、 若し適当ならば希釈剤又は溶媒の存在下にそして若し適
    当ならば酸結合剤の存在下に、１０〜６０℃の間の温度
    で反応させることを特徴とする製造法。
JP60172532A 1984-08-10 1985-08-07 ホスホリルオキシイミノ‐アセトアミドに基づく殺菌・殺カビ剤 Pending JPS6147494A (ja)

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