JPS63304083A - フォトクロミック材料 - Google Patents
フォトクロミック材料Info
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- JPS63304083A JPS63304083A JP13805587A JP13805587A JPS63304083A JP S63304083 A JPS63304083 A JP S63304083A JP 13805587 A JP13805587 A JP 13805587A JP 13805587 A JP13805587 A JP 13805587A JP S63304083 A JPS63304083 A JP S63304083A
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Classifications
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/685—Compositions containing spiro-condensed pyran compounds or derivatives thereof, as photosensitive substances
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
この発明は、フォトクロミック材料に関する。
（従来の技術）
従来のフォトクロミック材料としては、スピロオキサジ
ン系フォトクロミック剤をポリビニルブチラール（以下
ＰＶＢ）から成る高分子マトリックスに溶解し、可塑剤
としてジブチルフタレート、ジオクチルフタレートのよ
うな芳香族エステル系、トリエチレングリコールジアセ
テート（３ＧＨ）、ジオクチルアジペートなどの脂肪族
エステル系を用い、これを高分子マトリックスに配合し
たものがある。このフォトクロミック材料は第１図に示
すように基板にコーティングし、フィルム化して用いら
れている。
ン系フォトクロミック剤をポリビニルブチラール（以下
ＰＶＢ）から成る高分子マトリックスに溶解し、可塑剤
としてジブチルフタレート、ジオクチルフタレートのよ
うな芳香族エステル系、トリエチレングリコールジアセ
テート（３ＧＨ）、ジオクチルアジペートなどの脂肪族
エステル系を用い、これを高分子マトリックスに配合し
たものがある。このフォトクロミック材料は第１図に示
すように基板にコーティングし、フィルム化して用いら
れている。
図示する例では基板１としてガラス、可塑剤を含む高分
子でマトリックスフィルム２の可塑剤は３ＧＨ，高分子
マトリックスはＰＶＢ、フォトクロミック剤３として次
式 で表わされるスピロオキサジン系化合物（ＳＯ）が用い
られている。
子でマトリックスフィルム２の可塑剤は３ＧＨ，高分子
マトリックスはＰＶＢ、フォトクロミック剤３として次
式 で表わされるスピロオキサジン系化合物（ＳＯ）が用い
られている。
（発明が解決しようとする問題点）
しかしながら、このような従来のフォトクロミック材料
にあっては、可塑剤として水酸基を持たないエステル系
化合物を用いているため、第６図に示す様に耐久性が悪
い、第６図はＰＶＢに２オドクロミツク剤として５重量
％の式（Ｉ）のＳ０１可塑性として４０重量％の３ＧＨ
を配合して成るフィルムにつきＸｅランプを使用し、２
５．０ＯＯ１ｘ にて１５秒間照射し、λｗａｘ ＝
６１３ｎｍにおける初期の光学濃度変化率ΔＯＤをＡｏ
とし、さらに耐久性を評価するため、近紫外線螢光ラン
プ（東芝（■）製）により、紫外線の照射を行ないなが
ら、その紫外線照射時間毎に取り出したフィルムをさら
にＸｅランプ１５秒間照射した時の着色のＡＯＤをＡと
し、着色の保持率Ａ／Ａｏを求めたものである。このよ
うに耐久性の劣ることにより自動車、航空機、建材サン
グラス等の用途としては商品性に劣るという問題点があ
った。
にあっては、可塑剤として水酸基を持たないエステル系
化合物を用いているため、第６図に示す様に耐久性が悪
い、第６図はＰＶＢに２オドクロミツク剤として５重量
％の式（Ｉ）のＳ０１可塑性として４０重量％の３ＧＨ
を配合して成るフィルムにつきＸｅランプを使用し、２
５．０ＯＯ１ｘ にて１５秒間照射し、λｗａｘ ＝
６１３ｎｍにおける初期の光学濃度変化率ΔＯＤをＡｏ
とし、さらに耐久性を評価するため、近紫外線螢光ラン
プ（東芝（■）製）により、紫外線の照射を行ないなが
ら、その紫外線照射時間毎に取り出したフィルムをさら
にＸｅランプ１５秒間照射した時の着色のＡＯＤをＡと
し、着色の保持率Ａ／Ａｏを求めたものである。このよ
うに耐久性の劣ることにより自動車、航空機、建材サン
グラス等の用途としては商品性に劣るという問題点があ
った。
（問題点を解決するための手段）
発明者らは、このような従来の問題点を解決すべく鋭意
研究の結果、高分子マトリックス中に可塑剤として水酸
基を有する可塑剤、例えばエチレングリコール、プロピ
レングリコール等のグリコール誘導体、またはグリセリ
ン等を使用すると、可塑剤中の水酸基が耐久性向上の大
きな役割をはたしてフォトクロミック材料の耐久性が向
上すること、又かかる可塑剤を用いることによって着色
性も向上することを知見した。
研究の結果、高分子マトリックス中に可塑剤として水酸
基を有する可塑剤、例えばエチレングリコール、プロピ
レングリコール等のグリコール誘導体、またはグリセリ
ン等を使用すると、可塑剤中の水酸基が耐久性向上の大
きな役割をはたしてフォトクロミック材料の耐久性が向
上すること、又かかる可塑剤を用いることによって着色
性も向上することを知見した。
本発明は、かかる知見に基付き、自動車、航空機、建材
、サングラス等の用途として必要十分な耐久性と着色性
の優れたフォトクロミック材料を提供するものである。
、サングラス等の用途として必要十分な耐久性と着色性
の優れたフォトクロミック材料を提供するものである。
本発明のフォトクロミック材料は、フォトクロミック剤
を含む高分子マトリックスに水酸基を有する可塑剤を含
有させて成るものであり、高分子マトリックスとしては
ポリビニルアルコール、ポリビニルブチラール、ポリス
チレンのようなスチレン系ポリマー、ポリカーボネート
、ポリエステル系ポリマー、ナイロン６のようなポリア
ミドポリマー、ポリイミン、ポリフォスフアゼン、ポリ
シロキサン、ポリウレタン系ポリマー、またこれらの共
重合体を挙げることができ、また必要に応じて架橋され
たものであってもよい。
を含む高分子マトリックスに水酸基を有する可塑剤を含
有させて成るものであり、高分子マトリックスとしては
ポリビニルアルコール、ポリビニルブチラール、ポリス
チレンのようなスチレン系ポリマー、ポリカーボネート
、ポリエステル系ポリマー、ナイロン６のようなポリア
ミドポリマー、ポリイミン、ポリフォスフアゼン、ポリ
シロキサン、ポリウレタン系ポリマー、またこれらの共
重合体を挙げることができ、また必要に応じて架橋され
たものであってもよい。
次に本発明においてフォトクロミック剤とじてはスピロ
オキサジン系化合物およびスピロピラン系化合物が好ま
しく用いられ、なかでも次式（式中のＲ５は水素原子又
は炭素数１〜２０のアルキル基、アルキルアルコキシ基
又はアルコキシ基、Ｒｚ−Ｒｚは水素原子又は炭素数１
〜５のアルキル基、アルキルアルコキシ基、アルコキシ
基、アリール 基、シアノ基、カルボキシル基、ヱトロ
基、ハロゲン原子又はジメチルアミノ基を示す）で表わ
されるスピロオキサジン系化合物が好ましい。
オキサジン系化合物およびスピロピラン系化合物が好ま
しく用いられ、なかでも次式（式中のＲ５は水素原子又
は炭素数１〜２０のアルキル基、アルキルアルコキシ基
又はアルコキシ基、Ｒｚ−Ｒｚは水素原子又は炭素数１
〜５のアルキル基、アルキルアルコキシ基、アルコキシ
基、アリール 基、シアノ基、カルボキシル基、ヱトロ
基、ハロゲン原子又はジメチルアミノ基を示す）で表わ
されるスピロオキサジン系化合物が好ましい。
また水酸基を有する可塑剤としては、
８０ ＋ Ｃｕｔ−）−１ＯＨ但し６≧ｎ≧２ 、 Ｉ
Ｏ＋ ＣＨｔ ＣＨ！ルおよびその誘導体、ＨＯ＋Ｃ
Ｈｔ Ｃ８Ｏｈ Ｈ但しｎ≧１の構造をもつプロピレ
ングリコールおよびその誘導体、グリセリン、２，３−
ブタンジオール、１，３−ブタンジオール、または下記
構造を有するポリエチレンオキシド又はポリプロピレン
オキシドの如きそれらの共重合体或いはそれらとエステ
ルアミドとの共重合体、リン窒素化合物との共重合体等
が含まれる。
Ｏ＋ ＣＨｔ ＣＨ！ルおよびその誘導体、ＨＯ＋Ｃ
Ｈｔ Ｃ８Ｏｈ Ｈ但しｎ≧１の構造をもつプロピレ
ングリコールおよびその誘導体、グリセリン、２，３−
ブタンジオール、１，３−ブタンジオール、または下記
構造を有するポリエチレンオキシド又はポリプロピレン
オキシドの如きそれらの共重合体或いはそれらとエステ
ルアミドとの共重合体、リン窒素化合物との共重合体等
が含まれる。
Ｃ１１！０（−ＣＨ，−Ｃ１１□−〇−ｈＨＣＩ［Ｏ＋
Ｃ１ｈ ＣＨｔ Ｏ＋；ｌＩ１ＣＢ、０＋ ＣＨ
，−ＣＨ□−０−ｈ １１Ｃ１１゜ 但し５００≧ｎ≧１ 本発明のフォトクロミック材料は、通常前記の高分子マ
トリックスに、フォトクロミック剤を０．００１〜３０
重量％、好ましくは０．０１〜１５重量％、水酸基を有
する可塑剤を５〜４０重量％重量して成るもので、支持
体としての基板、例えばガラス又は有機プラスチックフ
ィルム上に１５〜２０ ｕ ｍの厚さに塗布され、或い
は特開昭６０−２０５４２９号公報に開示されているよ
うにガラスの間に挟み込んで光可変型積層構成体等とし
て用いられる。
Ｃ１ｈ ＣＨｔ Ｏ＋；ｌＩ１ＣＢ、０＋ ＣＨ
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トリックスに、フォトクロミック剤を０．００１〜３０
重量％、好ましくは０．０１〜１５重量％、水酸基を有
する可塑剤を５〜４０重量％重量して成るもので、支持
体としての基板、例えばガラス又は有機プラスチックフ
ィルム上に１５〜２０ ｕ ｍの厚さに塗布され、或い
は特開昭６０−２０５４２９号公報に開示されているよ
うにガラスの間に挟み込んで光可変型積層構成体等とし
て用いられる。
（実施例）
以下図面を参照して本発明を実施例により説明するが、
本発明はこれら実施例によって同等限定されるものでは
ない。
本発明はこれら実施例によって同等限定されるものでは
ない。
ｌ施桝工
高分子マトリックスとしてＰＶＢ、フォトクロミック剤
として式（１）のＳＯ１水酸基を有する可塑剤としてプ
ロピレングリコール（ＰＧ）を用い、第１図に示すよう
に基板１としてのガラス上にフォトクロミック剤３を配
合した可塑剤を含むフィルム２を成膜した。上記ＳＯは
ＰＶＢの中に５重量％溶解しており、又可塑剤のＰＣは
４０１ｉ量％含まれている。このフォトクロミックフィ
ルムにつき前記と同様の方法にて、Ｘｓランプを使用し
、２５．０Ｏ０１ｘにて１５秒間照射し、照射経過時間
後のλｗａｘ−６１３ｎｍにおける。ｄＯＤを測定し、
着色性能を評価した。得た結果を第２図に、実施例のフ
ィルムにつとては曲線１、従来のフィルムについては曲
線２に示す。
として式（１）のＳＯ１水酸基を有する可塑剤としてプ
ロピレングリコール（ＰＧ）を用い、第１図に示すよう
に基板１としてのガラス上にフォトクロミック剤３を配
合した可塑剤を含むフィルム２を成膜した。上記ＳＯは
ＰＶＢの中に５重量％溶解しており、又可塑剤のＰＣは
４０１ｉ量％含まれている。このフォトクロミックフィ
ルムにつき前記と同様の方法にて、Ｘｓランプを使用し
、２５．０Ｏ０１ｘにて１５秒間照射し、照射経過時間
後のλｗａｘ−６１３ｎｍにおける。ｄＯＤを測定し、
着色性能を評価した。得た結果を第２図に、実施例のフ
ィルムにつとては曲線１、従来のフィルムについては曲
線２に示す。
次に近紫外線螢光ランプにより紫外線を照射して紫外線
による劣化の関係（λｎ＋ａｘ ＝６１３ｔｖ＋におけ
る発色性能）を第３図の曲線３に示す。又、比較のため
可塑剤として３ＣＨを用いた前記のフィルムにて測定し
た第６図に示す結果を曲線４として示す。
による劣化の関係（λｎ＋ａｘ ＝６１３ｔｖ＋におけ
る発色性能）を第３図の曲線３に示す。又、比較のため
可塑剤として３ＣＨを用いた前記のフィルムにて測定し
た第６図に示す結果を曲線４として示す。
フォトクロミック剤として次式
％式％
で表わされるスピロオキサジン系化合物を用い、高分子
マトリックスはＰＶＢを用い、フォトクロミック剤を５
重量％の濃度で溶解させた。可塑剤として下式で示す数
平均分子量７７０のポリプロピレンオキシドを用い、４
０重量％溶解させた。
マトリックスはＰＶＢを用い、フォトクロミック剤を５
重量％の濃度で溶解させた。可塑剤として下式で示す数
平均分子量７７０のポリプロピレンオキシドを用い、４
０重量％溶解させた。
？１１゜
次いで実施例１と同様にして、第１図に示す構造のフィ
ルムをガラス基板上に成膜した。この場合の基板１はガ
ラス、フォトクロミック剤３は式（ｎ）で示すスピロオ
キサジン系化合物、可塑剤を含む高分子マトリックス２
は前記ポリプロピレンオキシドを含むＰＶＢである。こ
のフィルムにつき実施例１に記載した方法により、Ｘｅ
ランプによる着色性および近紫外線螢光ランプの紫外光
による劣化を評価し、夫々第４図に曲線５として、また
第５図に曲線６として示す。また比較のため可塑剤とし
て３ＧＨを用いた従来のフィルムの結果を第４図には曲
線２、第５図には曲線４として示す。
ルムをガラス基板上に成膜した。この場合の基板１はガ
ラス、フォトクロミック剤３は式（ｎ）で示すスピロオ
キサジン系化合物、可塑剤を含む高分子マトリックス２
は前記ポリプロピレンオキシドを含むＰＶＢである。こ
のフィルムにつき実施例１に記載した方法により、Ｘｅ
ランプによる着色性および近紫外線螢光ランプの紫外光
による劣化を評価し、夫々第４図に曲線５として、また
第５図に曲線６として示す。また比較のため可塑剤とし
て３ＧＨを用いた従来のフィルムの結果を第４図には曲
線２、第５図には曲線４として示す。
これ等の結果から実施例のフィルムは耐久性も着色性も
向上していることがわかる。
向上していることがわかる。
（発明の効果）
以上説明してきたように、この発明によれば、その構成
を可塑剤として水酸基を有する可塑剤を用いることとし
たため、フォトクロミック材料の紫外光に対する耐久性
、また着色性も向上させることができ、更に、マトリッ
クス中にフォトクロミック剤を溶かす構成となっている
ために印刷、転写等のコーティングが可能であるという
効果が得られる。
を可塑剤として水酸基を有する可塑剤を用いることとし
たため、フォトクロミック材料の紫外光に対する耐久性
、また着色性も向上させることができ、更に、マトリッ
クス中にフォトクロミック剤を溶かす構成となっている
ために印刷、転写等のコーティングが可能であるという
効果が得られる。
第１図は基板上に成膜したフォトクロミック材料の部分
側面図、 第２図は従来の可塑剤を用いたフィルムおよび実施例１
のフィルムのＸｅランプによる光学濃度変化率ΔＯＤを
示す線図、 第３図は第２図に記載した各フィルムの近紫外線螢光ラ
ンプによる紫外線照射時間と着色保持率の関係を示す曲
線図、 第４図は従来の可塑剤を用いたフィルムおよび実施例２
のフィルムの第２図と同様の線図、第５図は従来の可塑
剤を用いたフィルムおよび実施例２のフィルムの第３図
と同様の線図、第６図は従来の可塑剤を用いたフォトク
ロミック材料フィルムの紫外線照射時間と着色保持率の
関係を示す線図である。 ■・・・基板 ２・・・可塑剤を含む高分子マトリックスフィルム３・
・・フォトクロミック剤 第１図 第３図 紫外線照射時間（ｈｒ） 第２図 悲射峰′ａ晴間（ＳｅＣ） 第４図 悲射経逼晴間（Ｓｅｃ） 第５図 間外線照射晴間（ｈｒ） 第６図 イ外線想射碕ｆＶ１ （ｈｒ）
側面図、 第２図は従来の可塑剤を用いたフィルムおよび実施例１
のフィルムのＸｅランプによる光学濃度変化率ΔＯＤを
示す線図、 第３図は第２図に記載した各フィルムの近紫外線螢光ラ
ンプによる紫外線照射時間と着色保持率の関係を示す曲
線図、 第４図は従来の可塑剤を用いたフィルムおよび実施例２
のフィルムの第２図と同様の線図、第５図は従来の可塑
剤を用いたフィルムおよび実施例２のフィルムの第３図
と同様の線図、第６図は従来の可塑剤を用いたフォトク
ロミック材料フィルムの紫外線照射時間と着色保持率の
関係を示す線図である。 ■・・・基板 ２・・・可塑剤を含む高分子マトリックスフィルム３・
・・フォトクロミック剤 第１図 第３図 紫外線照射時間（ｈｒ） 第２図 悲射峰′ａ晴間（ＳｅＣ） 第４図 悲射経逼晴間（Ｓｅｃ） 第５図 間外線照射晴間（ｈｒ） 第６図 イ外線想射碕ｆＶ１ （ｈｒ）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、フォトクロミック剤を含む高分子マトリックスに水
酸基を有する可塑剤を含むことを特徴とするフォトクロ
ミック材料 ２、水酸基を有する可塑剤がＨＯ−（ＣＨ＿２）−ｎＯ
Ｈ６≧ｎ≧２、ＨＯ−（ＣＨ＿２−ＣＨ２Ｏ）−＿ｎＨ
ｎ≧２の構造をもつエチレングリコールおよびその誘導
体、▲数式、化学式、表等があります▼ｎ≧１の構造を
もつプロピレングリコールおよびその誘導体、グリセリ
ン、２，３−ブタンジオールまたは１，３−ブタンジオ
ール等である特許請求の範囲第１項記載のフォトクロミ
ック材料。 ３、水酸基を有する可塑剤が以下の構造を有するポリエ
チレンオキシド又はポリプロピレンオキシドである特許
請求の範囲第１項記載のフォトクロミック材料。 ▲数式、化学式、表等があります▼ ５００≧ｎ≧１ ４、フォトクロミック剤がスピロオキサジン系化合物で
ある特許請求の範囲第１項、第２項または第３項記載の
フォトクロミック材料。 ５、スピロオキサジン系化合物が次の一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中のＲ＿１は水素原子又は炭素数１〜２０のアルキ
ル基、またはアルキルアルコキシ基、又はアルコキシ基
、Ｒ＿２〜Ｒ＿１＿１は水素原子、炭素数１〜５のアル
キル基、アルキルアルコキシ基、アルコキシ基、アリー
ル基、シアノ基、カルボキシル基、ニトロ基、ハロゲン
原子またはジメチルアミノ基を示す） で表わされる化合物である特許請求の範囲第１〜４項の
いずれか一つの項に記載のフォトクロミック材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13805587A JPS63304083A (ja) | 1987-06-03 | 1987-06-03 | フォトクロミック材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13805587A JPS63304083A (ja) | 1987-06-03 | 1987-06-03 | フォトクロミック材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63304083A true JPS63304083A (ja) | 1988-12-12 |
Family
ID=15212926
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13805587A Pending JPS63304083A (ja) | 1987-06-03 | 1987-06-03 | フォトクロミック材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63304083A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000007040A1 (en) * | 1998-07-30 | 2000-02-10 | Bayer Corporation | Photochromic ophthalmic lens |
| CN103502305A (zh) * | 2011-05-03 | 2014-01-08 | 薇薇美德实验室欧洲有限公司 | 光致变色聚合物 |
-
1987
- 1987-06-03 JP JP13805587A patent/JPS63304083A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000007040A1 (en) * | 1998-07-30 | 2000-02-10 | Bayer Corporation | Photochromic ophthalmic lens |
| US6065836A (en) * | 1998-07-30 | 2000-05-23 | Bayer Corporation | Photochromic ophthalmic lens |
| CN103502305A (zh) * | 2011-05-03 | 2014-01-08 | 薇薇美德实验室欧洲有限公司 | 光致变色聚合物 |
| CN103502305B (zh) * | 2011-05-03 | 2016-04-13 | 薇薇美德实验室欧洲有限公司 | 光致变色聚合物 |
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