JPS6330283B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPS6330283B2
JPS6330283B2 JP57181948A JP18194882A JPS6330283B2 JP S6330283 B2 JPS6330283 B2 JP S6330283B2 JP 57181948 A JP57181948 A JP 57181948A JP 18194882 A JP18194882 A JP 18194882A JP S6330283 B2 JPS6330283 B2 JP S6330283B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
tetrahydro
naphthalenecarboxamide
intraocular pressure
benzyloxy
add
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
JP57181948A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS5970653A (ja
Inventor
Yoshikazu Oka
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Senju Pharmaceutical Co Ltd
Takeda Pharmaceutical Co Ltd
Original Assignee
Senju Pharmaceutical Co Ltd
Takeda Chemical Industries Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Senju Pharmaceutical Co Ltd, Takeda Chemical Industries Ltd filed Critical Senju Pharmaceutical Co Ltd
Priority to JP57181948A priority Critical patent/JPS5970653A/ja
Priority to US06/538,805 priority patent/US4559361A/en
Priority to GB08327342A priority patent/GB2128192B/en
Priority to DE19833337185 priority patent/DE3337185A1/de
Priority to FR8316420A priority patent/FR2534577B1/fr
Publication of JPS5970653A publication Critical patent/JPS5970653A/ja
Publication of JPS6330283B2 publication Critical patent/JPS6330283B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
    • C07C237/48—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring being part of a condensed ring system of the same carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/16—Amides, e.g. hydroxamic acids
    • A61K31/165—Amides, e.g. hydroxamic acids having aromatic rings, e.g. colchicine, atenolol, progabide
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
    • A61K31/403—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil condensed with carbocyclic rings, e.g. carbazole
    • A61K31/404—Indoles, e.g. pindolol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
    • A61K9/0048—Eye, e.g. artificial tears
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A61P27/06—Antiglaucoma agents or miotics
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
    • C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
    • C07C2602/04—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring
    • C07C2602/10—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring the other ring being six-membered, e.g. tetraline

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、眼圧低下剤に関する。さらに詳しく
は、本発明は、２，５―ジヒドロキシ―６―（１
―メチル―３―フエニルプロピルアミノ）―５，
６，７，８―テトラヒドロ―１―ナフタレンカル
ボキサミドまたはその塩を含有してなる眼圧低下
剤に関する。 特開昭50−160249号公報には上記化合物を包含
するテトラロール化合物が記載されているが、眼
科領域への応用は全く示唆されていない。 本発明者は、種々のサリチル酸誘導体の眼科領
域への応用に関して鋭意研究した結果、上記化合
物が顕著な眼圧低下作用を有することを見出し、
さらに研究を進めて本発明の眼圧低下剤を完成し
た。 本発明で使用される２，５―ジヒドロキシ―６
―（１―メチル―３―フエニルプロピルアミノ）
―５，６，７，８―テトラヒドロ―１―ナフタレ
ンカルボキサミドは、 で示される化合物であり、たとえば後記参考例に
記載されている方法により製造することができ
る。当該化合物は分子内に不斉炭素を有するた
め、複数個の光学異性体が存在するが、本発明に
おいては個々の異性体およびそれらの混合物のい
ずれを用いてもよい。該化合物は、通常、異性体
の混合物として得られるが、この異性体の混合物
を所望により通常の分離方法、たとえば光学活性
塩基（例、シンコニン、シンコニジン、キニー
ネ、キニジンなど）との塩を生成させる方法や、
各種のクロマトグラフイー、分別再結晶などを用
いて処理することによつてそれぞれの異性体に分
離することもできる。 ２，５―ジヒドロキシ―６―（１―メチル―３
―フエニルプロピルアミノ）―５，６，７，８―
テトラヒドロ―１―ナフタレンカルボキサミドま
たはその塩を含有する眼圧低下剤は、人を含む哺
乳動物に対して顕著な眼圧低下作用を奏し、しか
も低毒性なので、たとえば緑内障の治療薬として
有用である。投与方法は経口剤、注射剤としても
用いられるが、一般には眼科用点眼溶液として局
所的に投与することが好ましい。たとえば、当該
化合物またはその塩を0.01〜１％含有する点眼溶
液として１日に３〜５回、１〜数滴を点眼するこ
とが望ましい。 以下に本発明を参考例、調剤例および実験例に
よつてさらに詳しく説明するが、これらは本発明
の範囲を何ら限定するものではない。 参考例 １ ２―ベンジルオキシ―５―オキソ―５，６，
７，８―テトラヒドロ―１―ナフトエ酸27ｇをベ
ンゼン200mlに溶解し、五塩化リン22.7ｇを加え
て１時間還流させた後、溶媒を留去し、残留物を
ジオキサン200mlに溶解する。この溶液にアンモ
ニアガスを室温で１時間通じた後、溶液を水500
mlにあけ、酢酸エチル300mlで抽出し、抽出液を
水洗、乾燥後、留去すると、２―ベンジルオキシ
―５―オキソ―５，６，７，８―テトラヒドロ―
１―ナフタレンカルボキサミド20ｇを得る。酢酸
エチルから再結晶して、融点192―194℃。 参考例 ２ ２―ベンジルオキシ―５―オキソ―５，６，
７，８―テトラヒドロ―１―ナフタレンカルボキ
サミド３ｇ、炭酸カリウム２ｇおよびヒドロキシ
ルアミン塩酸塩2.8ｇをメタノール20mlと水２ml
の混液に加え、３時間かきまぜながら還流する。
冷却後、反応液を水50mlにあけ、析出する結晶を
50％メタノールから再結晶すると、２―ベンジル
オキシ―５―ヒドロキシイミノ―５，６，７，８
―テトラヒドロ―１―ナフタレンカルボキサミド
３ｇを得る。融点244―246℃。 参考例 ３ ２―ベンジルオキシ―５―ヒドロキシイミノ―
５，６，７，８―テトラヒドロ―１―ナフタレン
カルボキサミド３ｇをピリジン10mlに溶解し、氷
冷下ｐ―トルエンスルホニルクロリド４ｇを少し
ずつ加えた後、５℃で30分ついで室温で１時間か
きまぜる。反応液を100mlの氷水中にあけ、析出
する結晶を取し、メタノールから再結晶して、
２―ベンジルオキシ―５―ｐ―トルエンスルホニ
ルオキシイミノ―５，６，７，８―テトラヒドロ
―１―ナフタレンカルボキサミドの無色結晶2.8
ｇを得る。融点149―151℃。 参考例 ４ ２―ベンジルオキシ―５―ｐ―トルエンスルホ
ニルオキシイミノ―５，６，７，８―テトラヒド
ロ―１―ナフタレンカルボキサミド15ｇのベンゼ
ン300ml溶液を氷冷し、当モルの金属カリウムか
ら調製したカリウムエトキシドの無水エタノール
30ml溶液を窒素気流下に加え、この混合物を氷冷
下５時間かきまぜた後、１週間冷蔵庫中に放置す
る。析出した不溶物を去し、液に濃塩酸25ml
を加える。結晶を取し、エタノール200mlから
再結晶すると、６―アミノ―２―ベンジルオキシ
―５―オキソ―５，６，７，８―テトラヒドロ―
１―ナフタレンカルボキサミド塩酸塩７ｇを得
る。融点227―230℃。 参考例 ５ ６―アミノ―２―ベンジルオキシ―５―オキソ
―５，６，７，８―テトラヒドロ―１―ナフタレ
ンカルボキサミド塩酸塩２ｇをメタノール50mlに
溶解し、水素化ホウ素ナトリウム２ｇを室温で少
しずつ加える。30分間かきまぜた後、反応液を水
300mlで希釈し、クロロホルム50mlずつで３回抽
出する。抽出液を水洗、乾燥、留去し、残留物を
エチルエーテル50mlに溶解し、20％エタノール性
塩酸５mlを加え、析出する結晶をメタノール―エ
ーテルから再結晶すると、トランス―６―アミノ
―２―ベンジルオキシ―５―ヒドロキシ―５，
６，７，８―テトラヒドロ―１―ナフタレンカル
ボキサミド塩酸塩1.5ｇが得られる。融点220―
222℃。 参考例 ６ トランス―６―アミノ―２―ベンジルオキシ―
５―ヒドロキシ―５，６，７，８―テトラヒドロ
―１―ナフタレンカルボキサミド塩酸塩１ｇをメ
タノール30mlに溶解し、ベンジルアセトン５ｇを
加え氷冷下にシアノ水素化ホウ素ナトリウム１ｇ
を添加する。室温で一夜放置した後、反応液に水
300mlを加え、CHCl330mlで３回抽出し、CHCl3
層を合わせ水洗、乾燥後減圧下に濃縮する。残留
物をエーテル50mlに溶解し、20％エタノール性塩
酸５mlを加えると、トランス―２―ベンジルオキ
シ―５―ヒドロキシ―６―（１―メチル―３―フ
エニルプロピルアミノ）―５，６，７，８―テト
ラヒドロ―１―ナフタレンカルボキサミド塩酸塩
0.84ｇが無色結晶として得られる。融点215―218
℃。 元素分析値：C28H32N2O3・HClとして 計算値： C69.91、H6.91、N5.82 実測値： C70.11、H7.15、N5.69 NMRスペクトル δ（d6―DMSO）：4.75 （1H、ｄ、Ｊ＝9HZ、C1―Ｈ） 参考例 ７ トランス―２―ベンジルオキシ―５―ヒドロキ
シ―６―（１―メチル―３―フエニルプロピルア
ミノ）―５，６，７，８―テトラヒドロ―１―ナ
フタレンカルボキサミド塩酸塩１ｇをメタノール
50mlに溶解し、10％パラジウム―炭素１ｇを加
え、常温常圧で接触還元を行なう。水素の吸収が
停止した時点で触媒を去し、液を減圧下に留
去し、残留物にエーテル50mlを加えると、トラン
ス―２，５―ジヒドロキシ―６―（１―メチル―
３―フエニルプロピルアミノ）―５，６，７，８
―テトラヒドロ―１―ナフタレンカルボキサミド
塩酸塩0.56ｇが無色粉末として得られる。 元素分析値 C21H26N2O3・HClとして 計算値： C64.52、H6.96、N7.17 実測値： C64.12、H6.75、N7.05 NMRスペクトル δ（d6―DMSO）：1.33（3H、
ｄ、Ｊ＝6HZ、CH3）、1.70―2.20（4H、ｍ）、2.50
―2.85（4H、ｍ）、3.20―3.45（2H、ｍ）、4.85
（1H、ｄ、Ｊ＝9HZ、C1―Ｈ）、7.00（1H、ｄ、Ｊ
＝6HZ、フエニルプロトン）、7.47―7.53（6H、
ｍ、フエニルプロトン） 調剤例 本発明の眼圧低下剤を点眼剤として用いる場合
の処方例を示す。 ホウ酸 1.8％ 1N水酸化ナトリウム 適量 PH7.0に調整 塩化ベンザルコニウム 0.005％ トランス―２，５―ジヒドロキシ―６―（１―
メチル―３―フエニルプロピルアミノ）―５，
６，７，８―テトラヒドロ―１―ナフタレンカ
ルボキサミド塩酸塩 0.5％ 精製水 適量 全量 100ml 実験例 トランス―２，５―ジヒドロキシ―６―（１―
メチル―３―フエニルプロピルアミノ）―５，
６，７，８―テトラヒドロ―１―ナフタレンカル
ボキサミド塩酸塩〔以下化合物(1)と略す。〕の眼
圧低下作用を健常白色家兎を用いて試験した。 化合物(1)の0.5〜0.5W／Ｖ％生理食塩水溶液を
50μ点眼し、眼圧測定にはneumatic
applanation tonometer〔R.E.Walker etal、
Experimental Eye Research、13，187（1972）〕
を使用した。眼圧は点眼直前および点眼後5.5時
間まで反復して測定し、下式に従つて他下率を算
定した。 眼圧低下率（％）＝PO−Ｐ／PO−９×100 〔式中、POは点眼直前の眼圧を示し、Ｐは点眼
後の平均眼圧を示す。なお、式中、９は眼圧の理
論上の下限として設定した値である。〕 化合物(1)の各濃度において得られた眼圧低下率
を第１表に示す。
【表】 なお、化合物(1)の急性毒性を試験した結果は、
下記のとおりであつた。 体重約20ｇのddy系雄性マウスを24時間絶食
後、１群４〜５匹ずつ３群に分け、化合物(1)を75
mg／Kg、62.5mg／Kg、52.0mg／Kg（公比1.2）尾静
脈より投与した。そして投与当日は投与直後より
４時間後まで、１、２日後は毎朝、マウスの症状
観察を行つた。その結果、75mg／Kg投与群では、
５匹全てが投与当日に死亡したが、62.5mg／Kg投
与群および52.0mg／Kg投与群では死亡例は認めら
れなかつた。従つて化合物(1)の静脈内投与による
LD50値は、62.5mg／Kgから75mg／Kgの間にある。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. １ ２，５―ジヒドロキシ―６―（１―メチル―
    ３―フエニルプロピルアミノ）―５，６，７，８
    ―テトラヒドロ―１―ナフタレンカルボキサミド
    またはその塩を含有してなる眼圧低下剤。
JP57181948A 1982-10-15 1982-10-15 眼圧低下剤 Granted JPS5970653A (ja)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP57181948A JPS5970653A (ja) 1982-10-15 1982-10-15 眼圧低下剤
US06/538,805 US4559361A (en) 1982-10-15 1983-10-05 Naphthalenecarboxamides, their production and use
GB08327342A GB2128192B (en) 1982-10-15 1983-10-12 Naphthalenecarboxamides their production and use
DE19833337185 DE3337185A1 (de) 1982-10-15 1983-10-13 Naphthalincarboxamide, ihre herstellung und ihre verwendung
FR8316420A FR2534577B1 (fr) 1982-10-15 1983-10-14 Naphtalenecarboxamides, leur procede de preparation et leur utilisation

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP57181948A JPS5970653A (ja) 1982-10-15 1982-10-15 眼圧低下剤

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS5970653A JPS5970653A (ja) 1984-04-21
JPS6330283B2 true JPS6330283B2 (ja) 1988-06-17

Family

ID=16109674

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP57181948A Granted JPS5970653A (ja) 1982-10-15 1982-10-15 眼圧低下剤

Country Status (5)

Country Link
US (1) US4559361A (ja)
JP (1) JPS5970653A (ja)
DE (1) DE3337185A1 (ja)
FR (1) FR2534577B1 (ja)
GB (1) GB2128192B (ja)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0696521B2 (ja) * 1986-01-31 1994-11-30 千寿製薬株式会社 眼局所投与用眼圧降下剤
DE3623941A1 (de) * 1986-07-16 1988-01-28 Bayer Ag Substituierte amino-5,6,7,8-tetrahydronaphthyl-oxyessigsaeuren, verfahren zu deren herstellung sowie die verwendung als arzneimittel
ATE149480T1 (de) * 1990-08-15 1997-03-15 Lilly Co Eli Ring-substituierte 2-amino-1,2,3,4-tetra- hydronaphthaline, 3-aminochromane und 3- aminothiochromane
US6197819B1 (en) * 1990-11-27 2001-03-06 Northwestern University Gamma amino butyric acid analogs and optical isomers
US5314916A (en) * 1993-04-19 1994-05-24 Alcon Laboratories, Inc. B2 adrenegic agonists and use thereof in the treatment of glaucoma
US5629345A (en) * 1993-07-23 1997-05-13 Vide Pharmaceuticals Methods and compositions for ATP-sensitive K+ channel inhibition for lowering intraocular pressure
US5965620A (en) * 1993-07-23 1999-10-12 Vide Pharmaceuticals Methods and compositions for ATP-sensitive K+ channel inhibition for lowering intraocular pressure

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2029509A (en) * 1932-12-23 1936-02-04 Ici Ltd Arylamides of 2,3-hydroxynaphthoic acids
DK254975A (da) * 1974-06-12 1975-12-13 Takeda Chemical Industries Ltd Fremgangsmade til fremstilling af aminotetralolforbindelser
AU8194275A (en) * 1974-06-17 1976-12-16 Takeda Chemical Industries Ltd Aminotetralin compounds
EP0026848B1 (de) * 1979-09-14 1983-05-04 Sandoz Ag Tetralinderivate, ihre Herstellung und Heilmittel, welche diese Verbindungen enthalten
FR2512814A1 (fr) * 1981-09-16 1983-03-18 Synthelabo Derives d'amino-2 tetrahydro-1,2,3,4 naphtalene, leur preparation et leur application en therapeutique
US4473586A (en) * 1982-05-03 1984-09-25 Abbott Laboratories Aminoalkyl dihydronaphthalenes
US4448990A (en) * 1982-11-16 1984-05-15 Eli Lilly And Company Hydroxyaminotetralincarboxamides

Also Published As

Publication number Publication date
DE3337185C2 (ja) 1992-06-25
GB2128192B (en) 1985-11-06
JPS5970653A (ja) 1984-04-21
DE3337185A1 (de) 1984-04-19
GB8327342D0 (en) 1983-11-16
FR2534577A1 (fr) 1984-04-20
US4559361A (en) 1985-12-17
FR2534577B1 (fr) 1985-11-22
GB2128192A (en) 1984-04-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0605622B1 (en) Oxygen substituted derivatives of nucleophile-nitric oxide adducts as nitric oxide donor prodrugs
FI77018C (fi) Analogifoerfarande foer framstaellning av antidepressivt aktiv (-)-enantiomer av n-metyl-n-/3-(2-metylfenoxi) -3-fenylpropyl/amin och dess farmaceutiskt godtagbara salt.
JPS62230722A (ja) 肥満および／または関連状態の治療剤
US6563009B1 (en) Vasodilator cannabinoid analogs
CH630068A5 (en) Process for the preparation of 4-hydroxyphenylalkanolamine derivatives
JP2691679B2 (ja) オキシム誘導体およびそれを含有する医薬品
EP0154887B1 (en) New 2,5-diaryl tetrahydrothiophenes and analogs thereof as paf-antagonists
US4818772A (en) Derivatives of 4-aminoethoxy-5-isopropyl-2-methylbenzenes: methods of synthesis and utilization as medicines
JPS6330283B2 (ja)
JP2024518991A (ja) アルキルカルボン酸化合物及びその使用
AU599954B2 (en) 3-alkoxy-2-aminopropylamines useful as cardiovascular agents
FR2661909A1 (fr) Nouveaux composes agonistes du recepteur h3 de l'histamine a usage therapeutique, compositions pharmaceutiques agissant comme agonistes dudit recepteur et procede de preparation.
JPS63290868A (ja) ジケトピペラジン誘導体およびその塩類
EP0177356B1 (en) Method for treatment of antidiuresis
JPS62190184A (ja) ８α−アクリルアミノエルゴリン、その製造方法および該化合物を含有する医薬組成物
US3845123A (en) Phenoxypropanolamine therapeutic agents
SU1421258A3 (ru) Способ получени транс-октагидрооксазоло(4,5 @ )хинолина или его фармацевтически приемлемых солей
US4758563A (en) 3-alkoxy-2-aminopropyamines, cardiovascular compositions and use
EP4212516A1 (en) 2-phenyl-6-halo-quinoxaline derivatives as chaperone-mediated autophagy (cma) modulators for the treatment of parkingson's disease
JP4355144B2 (ja) 新規含窒素環状化合物
US3457354A (en) Treatment of hypertension with 2-hydroxy (or amino) - 4,5 - dihydroxyphenethylamine derivatives
US3961072A (en) Phenoxypropanolamine therapeutic agents
JPH06135943A (ja) 新規なウラシル誘導体及びそれを有効成分とするアレルギー疾患治療薬
JPH0667880B2 (ja) ｇｅｍ−ジハロ−１，８−ジアミノ−４−アザ−オクタン類
JPH0789920A (ja) 新規な化合物