JPH0696521B2 - 眼局所投与用眼圧降下剤 - Google Patents
眼局所投与用眼圧降下剤Info
- Publication number
- JPH0696521B2 JPH0696521B2 JP61020361A JP2036186A JPH0696521B2 JP H0696521 B2 JPH0696521 B2 JP H0696521B2 JP 61020361 A JP61020361 A JP 61020361A JP 2036186 A JP2036186 A JP 2036186A JP H0696521 B2 JPH0696521 B2 JP H0696521B2
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- JP
- Japan
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- intraocular pressure
- compound
- ocular
- topical
- present
- Prior art date
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-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/13—Amines
- A61K31/135—Amines having aromatic rings, e.g. ketamine, nortriptyline
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
- A61P27/06—Antiglaucoma agents or miotics
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、式 で表される化合物またはその塩を含有してなる眼局所投
与用眼圧降下剤に関するものである。
与用眼圧降下剤に関するものである。
（従来の技術） 従来、眼圧の上昇を阻止しまたは上昇した眼圧を降下さ
せる目的で種々の薬物が使用されている。眼圧降下剤と
しては、たとえばエピネフリンが知られているが、エピ
ネフリンは散瞳作用のため狭隅角緑内障に用いると隅角
閉塞が強くなり、急性の眼圧上昇を起こす可能性があ
り、その他に血圧上昇や結膜の色素沈着もよく認められ
る。
せる目的で種々の薬物が使用されている。眼圧降下剤と
しては、たとえばエピネフリンが知られているが、エピ
ネフリンは散瞳作用のため狭隅角緑内障に用いると隅角
閉塞が強くなり、急性の眼圧上昇を起こす可能性があ
り、その他に血圧上昇や結膜の色素沈着もよく認められ
る。
ピロカルピン等の副交感神経作動薬は視野の暗黒感や調
節異常等を引き起こす。
節異常等を引き起こす。
また、最近チモロール等のβ−遮断剤が緑内障の治療に
広く使用されているが、β−遮断剤は全身的な副作用と
して徐脈、心不全、喘息発作等が報告されているため、
このような症状を有する患者には使用することはできな
い。
広く使用されているが、β−遮断剤は全身的な副作用と
して徐脈、心不全、喘息発作等が報告されているため、
このような症状を有する患者には使用することはできな
い。
これに対しβ−刺激剤はこのような患者にも使用できる
ものと期待されるが、従来のβ−刺激剤であるサルブタ
モールは高濃度でなければ十分な効果を発揮せず、この
ため結膜の著明な充血が起こり連用は不可能であるとさ
れている。
ものと期待されるが、従来のβ−刺激剤であるサルブタ
モールは高濃度でなければ十分な効果を発揮せず、この
ため結膜の著明な充血が起こり連用は不可能であるとさ
れている。
上記したように、緑内障をはじめとする眼圧の上昇を予
防し、または治療するために副作用が少なく低濃度で有
効な薬剤は知られていない。そこで、本発明者らは安全
かつ有効な眼圧降下作用を有する薬剤を見い出すべくか
かる薬剤の検索を試みた。
防し、または治療するために副作用が少なく低濃度で有
効な薬剤は知られていない。そこで、本発明者らは安全
かつ有効な眼圧降下作用を有する薬剤を見い出すべくか
かる薬剤の検索を試みた。
（問題点を解決するための手段） 本発明者らは、上記のような欠点がない低濃度で有効な
化合物を鋭意検索した結果、本発明を完成するに至っ
た。
化合物を鋭意検索した結果、本発明を完成するに至っ
た。
すなわち、本発明は式 で表される化合物またはその塩を含有してなる眼局所投
与用眼圧降下剤に関するものである。
与用眼圧降下剤に関するものである。
本発明の眼局所投与用眼圧降下剤は、有効成分として上
記化合物またはその塩を含有する。塩としては、たとえ
ば塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩等の無機酸塩、シュウ酸塩、
クエン酸塩等の有機酸塩などがあるが、その水溶性から
二塩酸塩が多く用いられる。なお、本化合物は、たとえ
ば昭和58年特許出願公告第33219号明細書記載の方法に
より製造することができる。
記化合物またはその塩を含有する。塩としては、たとえ
ば塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩等の無機酸塩、シュウ酸塩、
クエン酸塩等の有機酸塩などがあるが、その水溶性から
二塩酸塩が多く用いられる。なお、本化合物は、たとえ
ば昭和58年特許出願公告第33219号明細書記載の方法に
より製造することができる。
本発明の眼局所投与用眼圧降下剤における有効成分とし
て用いられる上記化合物は、低濃度で哺乳動物の眼圧を
降下させる作用を有し、しかも毒性が低くかつ瞳孔径に
影響を与えないので、たとえば緑内障治療剤として有利
に使用できる。
て用いられる上記化合物は、低濃度で哺乳動物の眼圧を
降下させる作用を有し、しかも毒性が低くかつ瞳孔径に
影響を与えないので、たとえば緑内障治療剤として有利
に使用できる。
本発明の眼局所投与用眼圧降下剤は、点眼剤、眼軟膏と
して、局所に投与しうるように製剤化するのが望まし
い。
して、局所に投与しうるように製剤化するのが望まし
い。
点眼剤の場合は、有効成分の濃度が0.0001〜1.0％、好
ましくは0.001％〜0.1％の点眼液として製剤化するのが
よい。投与方法としては、症状に応じて１日１〜４回程
度、１回１〜数滴を点眼するのがよい。本発明の眼圧降
下剤を点眼剤として製剤化するにあたっては、本発明の
目的をそこなわない限り、たとえばリン酸緩衝剤、ホウ
酸緩衝剤、クエン酸緩衝剤、酒石酸緩衝剤、酢酸緩衝剤
等の液性調整用の緩衝剤、たとえばソルビトール、グリ
セリン、ポリエチレングリコール、プロピレングリコー
ル、グルコース、塩化ナトリウム等の等張化剤、たとえ
ばパラオキシ安息香酸エステル類、ベンジルアルコー
ル、パラクロルメタキシノール、クロルクレゾール、フ
ェネチルアルコール、ソルビン酸またはその塩、チメロ
サール、クロロブタノール等の殺菌剤、たとえばエデト
酸ナトリウム、クエン酸ナトリウム、縮合リン酸ナトリ
ウム等のキレート剤、たとえばカルボキシプロピルセル
ロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロ
ピルセルロース、ポリビニルアルコール、ポリアクリル
酸ナトリウム等の粘稠剤など、通常点眼剤の製造に用い
られる種々の成分を添加してもよい。
ましくは0.001％〜0.1％の点眼液として製剤化するのが
よい。投与方法としては、症状に応じて１日１〜４回程
度、１回１〜数滴を点眼するのがよい。本発明の眼圧降
下剤を点眼剤として製剤化するにあたっては、本発明の
目的をそこなわない限り、たとえばリン酸緩衝剤、ホウ
酸緩衝剤、クエン酸緩衝剤、酒石酸緩衝剤、酢酸緩衝剤
等の液性調整用の緩衝剤、たとえばソルビトール、グリ
セリン、ポリエチレングリコール、プロピレングリコー
ル、グルコース、塩化ナトリウム等の等張化剤、たとえ
ばパラオキシ安息香酸エステル類、ベンジルアルコー
ル、パラクロルメタキシノール、クロルクレゾール、フ
ェネチルアルコール、ソルビン酸またはその塩、チメロ
サール、クロロブタノール等の殺菌剤、たとえばエデト
酸ナトリウム、クエン酸ナトリウム、縮合リン酸ナトリ
ウム等のキレート剤、たとえばカルボキシプロピルセル
ロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロ
ピルセルロース、ポリビニルアルコール、ポリアクリル
酸ナトリウム等の粘稠剤など、通常点眼剤の製造に用い
られる種々の成分を添加してもよい。
眼軟膏剤の場合も通常用いられる眼軟膏基剤中に主薬を
約0.0001〜1.0％好ましくは0.001％〜0.1％程度混和し
て製剤化し、症状に応じて１日１〜４回程度投与する。
眼軟膏基剤としてはワセリン、マクロゴールおよびカル
ボキシメチルセルロースナトリウム等が用いられる。
約0.0001〜1.0％好ましくは0.001％〜0.1％程度混和し
て製剤化し、症状に応じて１日１〜４回程度投与する。
眼軟膏基剤としてはワセリン、マクロゴールおよびカル
ボキシメチルセルロースナトリウム等が用いられる。
これらいずれの剤形をとるにせよ、本発明の眼局所投与
用眼圧降下剤には本発明の目的をそこなわないかぎり、
他の薬効成分を配合してもよい。
用眼圧降下剤には本発明の目的をそこなわないかぎり、
他の薬効成分を配合してもよい。
以下に本発明の眼局所投与用眼圧降下剤の効果を実験例
によって示す。実験には、トランス−2,5−ジヒドロキ
シ−６−イソプロピルアミノ−5,6,7,8−テトラヒドロ
−１−ナフチルメタノールハイドロクロライド（以下
「本化合物」と称する）を用いた。
によって示す。実験には、トランス−2,5−ジヒドロキ
シ−６−イソプロピルアミノ−5,6,7,8−テトラヒドロ
−１−ナフチルメタノールハイドロクロライド（以下
「本化合物」と称する）を用いた。
実験例 本化合物の眼圧降下作用を体重約2Kgの眼に異常のない
雄性白色家兎を用いて試験した。動物は温度20〜28℃、
湿度40〜70％の飼育室にて飼育し、餌は制限給餌、水は
自由摂取させた。
雄性白色家兎を用いて試験した。動物は温度20〜28℃、
湿度40〜70％の飼育室にて飼育し、餌は制限給餌、水は
自由摂取させた。
被験物質は、本化合物を20mMリン酸緩衝液に溶解し、0.
0001,0.0003,0.001,0.003,0.01,0.03,0.1％としたもの
を用いた。pH7.0〜7.2,浸透圧約300mOsm/Kg・H2Oに調整
した。
0001,0.0003,0.001,0.003,0.01,0.03,0.1％としたもの
を用いた。pH7.0〜7.2,浸透圧約300mOsm/Kg・H2Oに調整
した。
家兎４羽を用い片眼に被験物質を、反対眼にpH7.0〜7.
2,浸透圧約300mOsm/Kg・H2Oのリン酸緩衝液をそれぞれ5
0μｌずつ点眼した。
2,浸透圧約300mOsm/Kg・H2Oのリン酸緩衝液をそれぞれ5
0μｌずつ点眼した。
点眼直前、点眼後0.5、１、２、４時間（0.003％以上は
さらに６、８時間）にPTG（Pneumatonograph :Alcon）
にて眼圧を、三田氏万能計測器にて瞳孔径を測定した。
測定に際しては局所麻酔剤（0.4％アネロカール点眼
液：千寿製薬）を点眼した。
さらに６、８時間）にPTG（Pneumatonograph :Alcon）
にて眼圧を、三田氏万能計測器にて瞳孔径を測定した。
測定に際しては局所麻酔剤（0.4％アネロカール点眼
液：千寿製薬）を点眼した。
眼圧降下作用の結果を第１図〜第３図に示す。第１図〜
第３図中、○は本化合物、●は基剤を、＊はＰ＜0.05、
＊＊はＰ＜0.01、＊＊＊はＰ＜0.001初期値と有意差有
を示す。また、各値は平均±標準誤差（４例）を示す。
第３図中、○は本化合物、●は基剤を、＊はＰ＜0.05、
＊＊はＰ＜0.01、＊＊＊はＰ＜0.001初期値と有意差有
を示す。また、各値は平均±標準誤差（４例）を示す。
この図より明らかなように、本化合物は0.0001％におい
ても眼圧降下の傾向を示し、0.001％以上では濃度依存
的に有意な眼圧降下を示した。眼圧降下作用が最大にな
るのはいずれの濃度においても点眼後２時間の時点で認
められた。また、本化合物の眼圧降下作用は0.01％で最
大となり、その降下量は8.5±1.0mmHg（平均±標準誤
差、４例）と非常に大きく、点眼８時間後においてもな
お有意な眼圧降下が持続していた。
ても眼圧降下の傾向を示し、0.001％以上では濃度依存
的に有意な眼圧降下を示した。眼圧降下作用が最大にな
るのはいずれの濃度においても点眼後２時間の時点で認
められた。また、本化合物の眼圧降下作用は0.01％で最
大となり、その降下量は8.5±1.0mmHg（平均±標準誤
差、４例）と非常に大きく、点眼８時間後においてもな
お有意な眼圧降下が持続していた。
つぎに、第１図〜第３図の結果より用量−効果曲線を作
成した（第４図）。用量−効果曲線は縦軸に初期眼圧値
を基準線として被験物質点眼後の眼圧値と基準線とで囲
まれた面積（８時間までの値）をとり、横幅は被験物質
の濃度とした。この結果より本化合物は0.01％までの濃
度で濃度依存的な眼圧降下作用を示すことがわかった。
成した（第４図）。用量−効果曲線は縦軸に初期眼圧値
を基準線として被験物質点眼後の眼圧値と基準線とで囲
まれた面積（８時間までの値）をとり、横幅は被験物質
の濃度とした。この結果より本化合物は0.01％までの濃
度で濃度依存的な眼圧降下作用を示すことがわかった。
本化合物の瞳孔径に対する影響は、第１表に示したとお
りである。この結果本化合物は瞳孔径に対しては影響を
示さなかった。
りである。この結果本化合物は瞳孔径に対しては影響を
示さなかった。
つぎに、同じβ−刺激剤であるサルブタモールとの用量
−効果比較を行ったので、その比較曲線を第５図に示
す。図中○は本化合物を、△はサルブタモールをそれぞ
れ示す。
−効果比較を行ったので、その比較曲線を第５図に示
す。図中○は本化合物を、△はサルブタモールをそれぞ
れ示す。
この結果より本化合物はサルブタモールより低濃度にお
いてはるかに強い眼圧降下作用を示すことがわかった。
いてはるかに強い眼圧降下作用を示すことがわかった。
したがって、本化合物は耐性をおこす可能性も少ないと
考えられる。
考えられる。
製剤実施例１（点眼液） 本化合物 0.01g リン酸二ナトリウム 0.26g リン酸一ナトリウム 0.12g 塩化ナトリウム 0.65g 塩化ベンザルコニウム 0.005g 水酸化ナトリウム 適量 滅菌精製水 適量 全量 100ml pH7.0とし常法により点眼液を調製した。
製剤実施例２（眼軟膏） 本化合物 0.01g 白色ワセリン 適量 全量 100g 常法により眼軟膏を調製した。
（発明の効果） 本化合物は低濃度で哺乳動物の眼圧降下作用を有し、し
かも毒性が低くかつ瞳孔径に影響を与えないので、たと
えば緑内障治療剤として有用である。
かも毒性が低くかつ瞳孔径に影響を与えないので、たと
えば緑内障治療剤として有用である。
また、本化合物は低濃度で有効なので薬物に対する耐性
の生じる可能性は低いと考えられる。
の生じる可能性は低いと考えられる。
第１図、第２図および第３図は実験例における眼圧降下
作用の結果を、第４図は実験例における用量−効果曲線
を、第５図は本化合物とサルブタモールとの用量−効果
曲線を示す。
作用の結果を、第４図は実験例における用量−効果曲線
を、第５図は本化合物とサルブタモールとの用量−効果
曲線を示す。
Claims (3)
- 【請求項１】式 で表される化合物またはその塩を含有してなる眼局所投
与用眼圧降下剤。 - 【請求項２】剤型が点眼剤である特許請求の範囲第１項
記載の眼局所投与用眼圧降下剤。 - 【請求項３】剤型が眼軟膏である特許請求の範囲第１項
記載の眼局所投与用眼圧降下剤。
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61020361A JPH0696521B2 (ja) | 1986-01-31 | 1986-01-31 | 眼局所投与用眼圧降下剤 |
| US07/003,285 US4826879A (en) | 1986-01-31 | 1987-01-14 | Intraocular pressure lowering composition for topical use |
| DE8787100931T DE3777858D1 (de) | 1986-01-31 | 1987-01-23 | Okulare antihypertensive zusammensetzung zur topischen verwendung. |
| EP87100931A EP0235544B1 (en) | 1986-01-31 | 1987-01-23 | Ocular antihypertensive composition for topical use |
| ES87100931T ES2032390T3 (es) | 1986-01-31 | 1987-01-23 | Composicion antihipertensiva ocular para uso topico. (reserva del art. 167.2 cpe). |
| CA000528282A CA1282704C (en) | 1986-01-31 | 1987-01-27 | Ocular antihypertensive composition for topical use |
| HU87269A HU199285B (en) | 1986-01-31 | 1987-01-29 | Process for producing topical antihypertenzive ophthalmic compositioncontaining 2,5-dihydroxy-6-isopropyl-amino-5,6,7,8-tetrahydro-1-naphtyl-methanol or salts |
| AU68139/87A AU591228B2 (en) | 1986-01-31 | 1987-01-30 | Ocular antihypertensive composition for topical use |
| GR920400746T GR3004513T3 (ja) | 1986-01-31 | 1992-05-07 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61020361A JPH0696521B2 (ja) | 1986-01-31 | 1986-01-31 | 眼局所投与用眼圧降下剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62178514A JPS62178514A (ja) | 1987-08-05 |
| JPH0696521B2 true JPH0696521B2 (ja) | 1994-11-30 |
Family
ID=12024951
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61020361A Expired - Lifetime JPH0696521B2 (ja) | 1986-01-31 | 1986-01-31 | 眼局所投与用眼圧降下剤 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4826879A (ja) |
| EP (1) | EP0235544B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0696521B2 (ja) |
| AU (1) | AU591228B2 (ja) |
| CA (1) | CA1282704C (ja) |
| DE (1) | DE3777858D1 (ja) |
| ES (1) | ES2032390T3 (ja) |
| GR (1) | GR3004513T3 (ja) |
| HU (1) | HU199285B (ja) |
Families Citing this family (26)
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|---|---|---|---|---|
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| US5306731A (en) * | 1985-06-14 | 1994-04-26 | Massachusetts Eye And Ear Infirmary | Method and products for treating the eye |
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| US5314916A (en) * | 1993-04-19 | 1994-05-24 | Alcon Laboratories, Inc. | B2 adrenegic agonists and use thereof in the treatment of glaucoma |
| US5629345A (en) * | 1993-07-23 | 1997-05-13 | Vide Pharmaceuticals | Methods and compositions for ATP-sensitive K+ channel inhibition for lowering intraocular pressure |
| US5965620A (en) * | 1993-07-23 | 1999-10-12 | Vide Pharmaceuticals | Methods and compositions for ATP-sensitive K+ channel inhibition for lowering intraocular pressure |
| US5698533A (en) * | 1994-07-26 | 1997-12-16 | Kang; Meng-Che | Ophthalmic pharmaceutical composition |
| US6162393A (en) * | 1998-08-06 | 2000-12-19 | Ndt, Inc. | Contact lens and ophthalmic solutions |
| US7678836B2 (en) * | 1999-11-04 | 2010-03-16 | Fxs Ventures, Llc | Method for rendering a contact lens wettable |
| US8557868B2 (en) * | 2000-11-04 | 2013-10-15 | Fxs Ventures, Llc | Ophthalmic and contact lens solutions using low molecular weight amines |
| US20070098813A1 (en) * | 2000-11-08 | 2007-05-03 | Fxs Ventures, Llc | Ophthalmic and contact lens solutions with a peroxide source and a preservative |
| US9492582B2 (en) * | 2000-11-08 | 2016-11-15 | Fxs Ventures, Llc | Ophthalmic and contact lens solutions containing simple saccharides as preservative enhancers |
| US9308264B2 (en) | 2000-11-08 | 2016-04-12 | Fxs Ventures, Llc | Ophthalmic contact lens solutions containing forms of vitamin B |
| US20060127496A1 (en) * | 2000-11-08 | 2006-06-15 | Bioconcept Laboratories | L-histidine in ophthalmic solutions |
| US20060148665A1 (en) * | 2000-11-08 | 2006-07-06 | Bioconcept Laboratories | Ophthalmic and contact lens solutions containing forms of vitamin b |
| US20070110782A1 (en) * | 2000-11-08 | 2007-05-17 | Fxs Ventures, Llc | L-histidine in ophthalmic solutions |
| US20070104744A1 (en) * | 2000-11-08 | 2007-05-10 | Fxs Ventures, Llc | Ophthalmic and contact lens solutions containing forms of vitamin b |
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Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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