JPS632987A - 新規ｎ−〔１−（チエニル）エチル〕アミン誘導体およびこれを有効成分として含有する除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 「産業上の利用分野］ 本発明は、新規なＮ−［＋　−（チエニル）エチルコア
ミン誘導体、およびこれを有効成分として含有する除草
剤に関する。本発明化合物は、強力な除草活性を合し、
タイヌビエ、クマガヤッリ、コナギ、アゼナ、キカシグ
サ、ミゾハコへ等の水目１−年生雑苧や、ヒユ１、メヒ
シバ、イチビ、アオビユ、センダングサなどの畑地雑草
に対して強い除草作用を持つ。

「従来技術］ ファーマーコ・エデイライオン・ザイエンティフイカ（
Ｆａｒｍａｃｏ、Ｅｄ、Ｓｃｉ、）、−３４、３３８−
４５（＋９７９）には、ある種のＮ−ベンジルベンズア
ミ）・化合物が除草活性を打することが記載されている
。しかし、該化合物は、畑地土壌処理において多少の除
草効果を示すが、その効力は弱いものであり、湛水土壌
処理や畑地茎葉処理においては、はとんど除草活性を示
さない。

更に、本発明化合物に類似するＮ−［＋−（２−チエニ
ル）エチル］−ベンズア］・は、ツァイトソコリフト・
ヒユー・ケミ−（Ｚ、　Ｃｈｅｍ、　）、９，４４８−
９（＋９６９）に記載された公知の化合物であるが、そ
の除草作用については知られていない。

しかし、本発明者等の研究によれば、この化合物は、畑
地茎葉処理及び畑地」―壌処理において若干の除草効果
を示すものの、その効果は満足できるものではなく、湛
水土壌処理においてはほとんど効果がない。また、Ｎ−
［＋　−（２−チエニル）エチル］−３、５−ジニトロ
ベンズアミドもジャーナル・オブ・クロマトグラフィー
　（、Ｊ　、　Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒ、）−」９お一、
＋４３−１５８（１９８０）に記載された公知の化合物
であるが、その除草作用については知られていない。し
かし、本発明台等の研究ににイ１ば、この化合物は、は
とんど除草活性を示さな０゜ ［発明の構成］ 本発明の一つの要旨は、一般式： ［式中、 Ｚは、ハ（ｌゲン、低級アルキル基または低級アルコ１
キン基、 ｎは、０、ｌまたは２、 （但し、ＸおよびＹは、同一または異なり、水素、直鎖
もしくは分岐の低級アルキル基（尚、ＸとＹで環を形成
してもよい）、直鎖もしくは分−４＝ 岐の低級ハロアルキル基、直鎖も１．＜は分岐の低級ア
ルコキシ基、直鎖もしくは分岐の低級アルコキシメチル
基、又はハロゲンであり、ＸとＹとは同時に水素でない
。）、または を表ず。］ で示されるＮ−［１−（チエニル）エチルコアミン誘導
体に存する。

本発明の他の要旨は、一般式（１）で示されるＮ−「１
−（チエニル）エチル］アミン誘導体を有効成分として
含有する除草剤に存する。

本発明の代表的化合物を例示すれば以下の通りである。

尚、本発明は、以下の化合物に限定されるものではない
。

化合物番号　　　　化合物乞（構造式）Ｉ　　　　Ｎ−
［１（２−チエニル）エチル］−４−フルオ［１ベンズ
アミド ２　　　　Ｎ−［１−（２−チエニル）エチル］−４−
クロロベンズアミド ３　　　　Ｎ−［＋−（２−チエニル）エチル］−４−
ブロムベンズアミド ４　　　　Ｎ−１ｌ−（２−チエニル）エチル］−３−
クロロベンズアミド ５　　　　Ｎ−［＋−（２−チエニル）エチル］−３，
４−ジクロロベンズアミド ６　　　　Ｎ−［１−（２−チエニル）エチル］−２，
４−ジクロロベンズアミド ７　　　　Ｎ−［＋−（２−チエニル）エチル］−３−
メトキシベンズアミド ８　　　　Ｎ−［１−（２−チエニル）エチル］−４−
メトキシベンズアミド ９　　　Ｎ−［１−（２−チエニル）エチル］−４＝イ
ソプロポキシベンズアミド １０　　　Ｎ−［＋−（２−チエニル）エチル］−３，
４−ジメトキシベンズアミト ＩＩ　　　Ｎ−［＋−（２−チエニル）エチルコー２−
メヂルペンズアミド １２　　　Ｎ−［＋−（２−−チエニル）エチル］−３
−メヂルペンズアミド １３　　　Ｎ−［１〜（２−チエニル）エチル］−４−
メヂルヘンズアミド １４　　　Ｎ−［１−（２−チエニル）エチル］−４−
イソプロピルベンズアミド １５　　　＋１−［＋−（２−チエニル）エチル］−４
−ｔブヂルベンズアミド １６　　　Ｎ−［１−（２−チエニル）エチル］−５．
６，７．８−テトラヒドロ−β−ナフタアミド １７　　　Ｎ−［＋−（２−チエニル）エチル］−３，
４−ジメヂルベンズアミド １８　　　Ｎ−［１−（２−チエニル）エチル］−４−
（プロモメチル）ベンズアミド １９　　　Ｎ−［＋−（２−チエニル）エチル］−３−
メチルー４−ブロムベンズアミド ２０　　　Ｎ−［１−（２−チエニル）エチル］−４−
トリフルオロメチルベンズアミド ２１　　　Ｎ−［１−（２−チエニル）エチル］−３−
）リフルオロメチルベンズアミド ２２　　　Ｎ、−［＋−（２−チエニル）エチル］−４
−（メトキシメチル）ベンズアミ１ζ ２３　　　Ｎ−［＋−（２−チエニル）エチル］−２−
チオフェンカルバミド Ｉ ２４　　　Ｎ−［＋−（２−チエニル）エチル］−５−
メチル＝２−チオフェンカルバミド ２５　　　Ｎ−［１−（５−クロロ−２−チエニル）エ
チル］−４−クロロベンズアミド ２６　　　Ｎ−［＋−（５−クロロ−２−チエニル）エ
チル］−４−メヂルベンズアミド ２７　　　Ｎ−［＋−（５−クロロ−２−チエニル）エ
チルゴー４−イソプロピルベンズアミド 本発明の化合物は、例えば、以下の反応式に従って製造
できろ。

［式中、ＲｌＺおよびｎは前記と同意義であり、Ｗはハ
ロゲンを表わす。］ この反応において、通常、溶媒として、ベンゼン、ジエ
チルエーテル、クロロホルム、アセトン、テトラヒドロ
フラン、ジオキサンなどを、受酸剤としてトリエチルア
ミン、ピリジン、Ｎ、Ｎ、−ジメチルアニリン、Ｎ−メ
チルモルホリンなどを用い、反応温度として一２０〜５
０℃が好ましく採用される。

本発明化合物を除草剤として実際に使用する際には、原
体そのものを散布してもよいし、粒剤、粉剤、水和剤、
乳剤および水性懸副剤等のいずれの製剤形態でも使用で
きる。

粒剤は、有効成分として本発明化合物を約０゜１〜３０
重に％含んでおり、本発明化合物を粒状の不活性な担体
、例えば粒径的０．２〜約２ｍｍの粒１−に分散させ、
適宜、固着剤などを加えることにより製造できろ。粉剤
は、有効成分として本発明化合物を約０．１〜約２０重
徂％含んでおり、本発明化合物、固体希釈剤、例えばケ
イソウ上、タルク、雲母、酸性白に又は石英粉末など、
ならびに要４〜れば補助剤、例えば、吸油剤、滑剤又は
安定剤などを微粉砕おにび混合することにより製造でき
ろ。水和剤は、有効成分として本発明化合物を約１０〜
８０重量％含んでおり、本発明化合物、帖」−鉱物など
の固体希釈剤およびノニオン性界面活性剤などの界面活
性剤なとを充分に粉砕混合オろことにより製造できる。

乳剤は、有効成分として本発明化合物を約５〜８０重量
％含んでおり、本発明化合物、有機溶媒、およびアニオ
ン性又はノニオン性界面活性剤などの乳化剤を混合ずろ
ことにより製造できろ。水性懸濁剤は、有効成分として
本発明化合物を５〜７０重量％含んでおり、微粉砕した
本発明化合物、水、および湿潤剤又は分散剤などを混合
することにより製造できる。

本発明化合物は、除草剤としての効力向上を目指して、
他の除草剤、例えば２，４−ジクロロフェニル−４°−
二トロフェニルエーテル、２，４．６−ドリクロロフエ
ニルー４°−ニトロフェニルエーテル等のジフェニルエ
ーテル系除草剤、２−り四ロー４．６−ピスエチルアミ
ノー１，３．５−トリアジン：　２−メチルチオ−４，
６−ピスエチルアミノー１，３．５−トリアジン等のト
リアジン系除草剤、３−（３，４−ジクロロフェニル）
−１，１−ジメチルウレア等の尿素系除草剤、メヂルー
Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）カーバメ−１・等の
カーバメート系除草剤、５−（４−クロロベンジル）−
Ｎ、Ｎ−ジエチルヂオールカーバメート：Ｓ−エチルー
Ｎ、Ｎ−ヘキザメチレンチオカーバメー）・等のチオカ
ーバメ−１・系除草剤、３．４−ジクロロプロピオンア
ニリド；　２−クロロ−２°。

６°−ジエチル−Ｎ−（ブトキシメチル）−アセトアニ
リ）ζ等の酸アミＦ系除草剤、■、１″−ジメチルー４
，４−ヒスピリジニウムクロライド等のピー１５＝ リジニウム系除草剤、Ｎ、Ｎ−ビス（ホスポノメチル）
−グリシン、５−（２−メチル−１−ピペリジルカルボ
ニルメチル）０．０−ジ−ｎ−プロピルジチオホスフェ
−１・等のリン系除草剤、４−（２，４−ツク［１０ベ
ンゾイル）−１，３−ジメチル−ピラゾール−５−イル
−ｐ−トルエンスルホネート等のビラゾレート系除草剤
、α、α、α−トリフルオロー２．６−ジニトロ−Ｎ。

Ｎ−ジプロピル−ｐ−トルイジン等のトルイジン系除草
剤などとの混用も可能である。

さらに、本発明化合物は必要に応じて殺虫剤、殺線虫剤
、殺菌剤、植物生長調節剤および肥料等との混用ら可能
である。

［発明の効果］ 本発明化合物は、湛水土壌処理において強ツノな除草活
性を示し、特にタイヌビエ、クマガヤツリ、コナギ、ア
ゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ等の一年生雑位のほか、
ウキクザに対しても卓効を示し、その上、藻類に対して
も強い効果があり、藻類によって引き起こされる表層剥
離をも防止することができる。なおかっ、水桶に対して
は、全く害作用を持たないという秀れた性質を有してい
る。

更に、本発明化合物はヒエ、メヒシバ、アオビユ、イチ
ビ、センダンブザなどの畑地雑草に対しても強い除草効
果を示し、その適用時期や処理方法も雑草種子の発生前
土壌処理、生育初期の茎葉処理のいずれにおいても効果
がある。

［発明の好ましい態様］ 次に実施例および試験例を挙げて本発明をさらに詳細に
説明する。

実施例Ｉ Ｎ−［＋−（２−チエニル）エチル］−４−フルオロベ
ンズアミド（化合物ｌ　）の製造 ＋００３Ｉ＋２容３ツロフラスコに、無水エーテル５０
肩ｆ！、Ｉ−（２−チエニル）エチルアミン１２７ｇ（
０，０１モル）、トリエチルアミン１．２９を仕込み、
水冷撹拌下、４−フルオロベンゾイルクロリド１．５８
ｇ（０，０１モル）を滴下した。滴下終了後、室温に戻
してさらに１時間撹拌を続けた。

反応終了後、反応溶液を水洗し、有機層を無水硫酸すト
リウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去するど粗結晶が得
られた。これを酢酸エチル／ｎ−ヘキサンより再結晶し
て目的化合物Ｎ−［＋　−（２−ヂエニル）エチル］−
４−フルオロベンズアミド２０５９を得た。これの融点
は８５℃であった。

さらに同様にして前記例示の化合物を製造し、その融点
を測定した。融点の測定値を第１表に示す。

実施例２ タルク６０重量部、モノゲンパウダー（第一工業製薬株
式会社製界面活性剤）１５重量部、第２表に示す供試化
合物２５重量部をよく粉砕混和して水和剤を調製した。

試験例１ 湛水−１−壌処理 １／１０，０００アールワグネルポツトに、水［口＋壌
を充填し、表層に各供試雑草の種子を混入し、２〜３葉
１υ１の水種幼苗を深度Ｏｃｍと２ｃｍに移植後、水深
３ｃｍの湛水状態に保ち、３日後、実施例２で調製した
各供試化合物の水和剤希釈液を滴下処理した。その後、
温室内にて育成し、処理後３０日目に各ボット内の発芽
数、草丈、症状をらとに植物体の被害程度を総合的に観
察することにより、除草効果及び薬害を調査し、その評
価を下記の様な基準により０〜５の数字で表した。その
結果を第２表に示す。

除草効果 ０・・・・被害無 ｌ・・・・・〃小 ２・・・・・・〃中 ３・・・〃犬 ４・・・・・〃甚 ５・・・・・完全枯死 薬害 ０・・・・・・薬害無 １・・・・・〃小 ２・・・・・・〃中 ３０．□、〃大 ４・・・・〃甚 ５・・・・・〃激（枯死） 試験例２ 畑地発生前土壌処理 ＋／８８，５００ｘｌＯアールプラスチック容器に、畑
地−１ユ壌を充填し、各供試植物を播種し、覆」ニジた
後、実施例２で調製した各供試化合物の水和剤をｌＯア
ール当たり１００ｆ２の散布量になるように希釈し、滴
下処理した。その後、温室内にて育成し、処理後２１日
目に各ボット内の発芽数、位丈、症状をもとに植物体の
被害程度を総合的にＮ、Ｑ察することにより、除草効果
を調査し、その評価を試験例１と同様にして０〜５の数
字で表わした。その結果を第３表に示す。

試験例３ 畑地生育期茎葉処理 １／８８，５００ｘｌＯアールプラスチツク容器に、畑
地七壌を充填し、各供試植物を播種し、温室内で１〜２
葉期まで生育させた後、実施例２で調製した各供試化合
物の水和剤を１０アール当たり＋００１２の散布量にな
るように希釈し、小型噴霧器で植物体の１−方から茎葉
処理した。その後、さらに温室内にて育成し、処理後２
ＩＦＩ目に各ボット内θ）植物のｔ、′（丈、症状をら
とに植物体の披害程用を総合的に観察ずろことにより、
除草効果を調査し、その評価を試験例１と同様にして０
〜５の数字で表わした。その結果を第４表に示す。

第　　２　　表 第　２表（続き） 注　１）対照化合物（１）： Ｎ−（α−メメチベンジル）ベンズアミド［ファーマー
コ・エデイライオン・ザイエンティフィ力（Ｐａｒｍａ
ｃｏ、Ｅｄ、Ｓｃｉ、）、３４，３３８−４５（１９７
９）記載化合物］２）対照化合物（２）； Ｎ−［１−（２−チエニル）エチル］−ベンズアミド［
ツァイトノユリフト・ヒユー・ケミ−（Ｚ、Ｃｈｅｍ、
）。

Ｑ、４４８−９（１９６９）記載化合物］３）対照化合
物（３）・ Ｎ　−［１−（２−チエニル）エチル］−３，５−ジニ
トロベンズアミド［ジャーナル・オブ・クロマトグラフ
ィーＣＪＣｈｒｏｍａｔｏｇｒ、）、１９２，１４３−
１５８（１９８０）記載化合物］ ４）その他の広葉雑草： キカシグサ、アゼナ、ミゾハコベなど 第３表 注　１）対照化合物（１）： 第２表の注１）に同じ ２）対照化合物（２）。

第２表の注２）に同じ ３）対照化合物（３）。

第２表の注３）に同じ 第４表 注　１）対照化合物（１）： 第２表の注１）に同じ ２）対照化合物（２）： 第２表の注２）に同じ ３）対照化合物（３）： 第２表の注３）に同じ

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 Ｚは、ハロゲン、低級アルキル基または低級アルコキシ
   基、 ｎは、０、１または２、 Ｒは、▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、ＸおよびＹは、同一または異なり、水素、直鎖
   もしくは分岐の低級アルキル基（尚、ＸとＹで環を形成
   してもよい）、直鎖もしくは分岐の低級ハロアルキル基
   、直鎖もしくは分岐の低級アルコキシ基、直鎖もしくは
   分岐の低級アルコキシメチル基、又はハロゲンであり、
   ＸとＹとは同時に水素でない。）、または ▲数式、化学式、表等があります▼（但し、Ｚおよびｎ
   は前記と同意義。）を表す。］ で示されるＮ−［１−（チエニル）エチル］アミン誘導
   体。 ２、一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 Ｚは、ハロゲン、低級アルキル基または低級アルコキシ
   基、 ｎは、０、１または２、 Ｒは、▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、ＸおよびＹは、同一または異なり、水素、直鎖
   もしくは分岐の低級アルキル基（尚、ＸとＹで環を形成
   してもよい）、直鎖もしくは分岐の低級ハロアルキル基
   、直鎖もしくは分岐の低級アルコキシ基、直鎖もしくは
   分岐の低級アルコキシメチル基、又はハロゲンであり、
   ＸとＹとは同時に水素でない。）、または ▲数式、化学式、表等があります▼（但し、Ｚおよびｎ
   は前記と同意義。）を表す。］ で示されるＮ−［１−（チエニル）エチル］アミン誘導
   体を有効成分として含有する除草剤。