JPS632980A - 1−クロル−5−イソキノリンスルホン酸 - Google Patents
1−クロル−5−イソキノリンスルホン酸Info
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、哺乳動物の血管平滑筋に影響し、血管拡張剤
、脳循環改善剤、狭心症治療薬、脳血管系の血栓症、高
血圧症の予防治療薬として有用である一般弐〇 I (式中、人は炭素に結合する水素が炭素数1ないし6個
のアルキル基で置換されてもよい炭素数2ないし6個の
フルキレン基 Hlは水酸基もしくは塩素原子、 R”
、R8は水素原子、炭素数1ないし6個の直鎖4しく
は枝分れを有するアルキル基であるか、または互いに直
接結合し、炭素に結合した水素原子が炭素数1ないし6
個のアルキル基で置換されてもよいエチレン基、プロピ
レン基を表わし R4は水素原子、炭素数1ないし6個
のアルキル基またはアミジノ基を表わす。) で示される物質の合成原料として有用な新規物質に関す
るものである。
、脳循環改善剤、狭心症治療薬、脳血管系の血栓症、高
血圧症の予防治療薬として有用である一般弐〇 I (式中、人は炭素に結合する水素が炭素数1ないし6個
のアルキル基で置換されてもよい炭素数2ないし6個の
フルキレン基 Hlは水酸基もしくは塩素原子、 R”
、R8は水素原子、炭素数1ないし6個の直鎖4しく
は枝分れを有するアルキル基であるか、または互いに直
接結合し、炭素に結合した水素原子が炭素数1ないし6
個のアルキル基で置換されてもよいエチレン基、プロピ
レン基を表わし R4は水素原子、炭素数1ないし6個
のアルキル基またはアミジノ基を表わす。) で示される物質の合成原料として有用な新規物質に関す
るものである。
(従来の技術)
下記の5−イソキノリンスルホン酸(uI)は既知の物
質でアシ、循環器官の治療薬として有用な式(IV)で
示される化合物等の出発原料として用いられている。C
%開昭57−156463号〕(発明の構成) 本発明は1式(I)で示される化合物に関するものであ
る。
質でアシ、循環器官の治療薬として有用な式(IV)で
示される化合物等の出発原料として用いられている。C
%開昭57−156463号〕(発明の構成) 本発明は1式(I)で示される化合物に関するものであ
る。
本発明の化合物は、既知物質である1−クロルイソキノ
リンに発煙硫酸を反応させることにより得られる。
リンに発煙硫酸を反応させることにより得られる。
本発明の化合物は、塩化チオニル、ジメチルホルムアミ
ドを反応させ9式(V) t で示される化合物に誘導した後1式(VD(式中、 R
” IR” *R’ *Aは前記と同様の意味を表わす
、〕 で示されるアミンを反応させると、式(V[)(式中、
R” IR” +R’ +Aは前記と同様の意味を表
わす。) で示される化合物が得られる。
ドを反応させ9式(V) t で示される化合物に誘導した後1式(VD(式中、 R
” IR” *R’ *Aは前記と同様の意味を表わす
、〕 で示されるアミンを反応させると、式(V[)(式中、
R” IR” +R’ +Aは前記と同様の意味を表
わす。) で示される化合物が得られる。
式(■)で示される化合物は、無機酸と加熱することに
より式(I (式中、 R” 、R” 、R’ 、Aは前記と同様の
意味を表わす。) で示される化合物に誘導することができる。
より式(I (式中、 R” 、R” 、R’ 、Aは前記と同様の
意味を表わす。) で示される化合物に誘導することができる。
式(VID 、式(VIDで示される化合物は、血管平
滑筋の弛緩作用および降圧作用が確認され、循環器官疾
患の治療薬として有用である。
滑筋の弛緩作用および降圧作用が確認され、循環器官疾
患の治療薬として有用である。
(実施例、使用例および試験例)
実施例
1−クロルイソキノリン145 tlk冷下40チ発煙
硫酸500 PK湯滴下た後、この溶液をaoCで18
時間加熱した。得られた溶液を1kfIの氷水にあけ、
5Cで2時間攪拌した。析出した結晶を戸遇し、メタノ
ール100m、エーテル100−で洗浄し、減圧下乾燥
すると、1−クロル−5−インキノリンスルホン1ul
l結晶126 fが得られた。粗結晶1uftとシ、水
より再結晶すると、1−クロル−5−イソキノリンスル
ホン酸16tが得られた。収率58qk。
硫酸500 PK湯滴下た後、この溶液をaoCで18
時間加熱した。得られた溶液を1kfIの氷水にあけ、
5Cで2時間攪拌した。析出した結晶を戸遇し、メタノ
ール100m、エーテル100−で洗浄し、減圧下乾燥
すると、1−クロル−5−インキノリンスルホン1ul
l結晶126 fが得られた。粗結晶1uftとシ、水
より再結晶すると、1−クロル−5−イソキノリンスル
ホン酸16tが得られた。収率58qk。
融点 250C以上
赤外線吸収スペクトル(KBr、”cm−’): 16
00゜1550.115O NMRスペクトル(D、O) : 7.6〜7.9(I
H)8.0〜8.7(4H) 使用例1 本発明化合物である1−クロル−5−イソキノリンスル
ホン酸2.937に、塩化チオニル40ゴジメチルホル
ムアミド0.4−を加え、2時間加熱還流した。減圧下
、塩化チオニル、ジメチルホルムアミドを留去し、残渣
に水50−1塩化メチレフ50ゴを加えて溶解させ−f
c、この溶液に重炭酸ナトリウムを加え、水層のpHを
660にした。塩化メチレン層を水冷下、エチレンジア
ミン2.401の塩化メチレン溶液(50mg)に5分
かけて滴下し、室温下2時間攪拌した。得られた溶液は
。
00゜1550.115O NMRスペクトル(D、O) : 7.6〜7.9(I
H)8.0〜8.7(4H) 使用例1 本発明化合物である1−クロル−5−イソキノリンスル
ホン酸2.937に、塩化チオニル40ゴジメチルホル
ムアミド0.4−を加え、2時間加熱還流した。減圧下
、塩化チオニル、ジメチルホルムアミドを留去し、残渣
に水50−1塩化メチレフ50ゴを加えて溶解させ−f
c、この溶液に重炭酸ナトリウムを加え、水層のpHを
660にした。塩化メチレン層を水冷下、エチレンジア
ミン2.401の塩化メチレン溶液(50mg)に5分
かけて滴下し、室温下2時間攪拌した。得られた溶液は
。
減圧下塩化メチレンを留去し、残渣をシリカゲルクロマ
トグラフィーによLa製しく和光純薬夷。
トグラフィーによLa製しく和光純薬夷。
フコ−ゲルC−200,溶離溶媒メタノール/クロロホ
ルム−5795(容積比))、N−(2−アミノエチル
)−1−クロル−5−イソキノリンスルホンアミドα)
2.48(め全得た(収率72チ)。
ルム−5795(容積比))、N−(2−アミノエチル
)−1−クロル−5−イソキノリンスルホンアミドα)
2.48(め全得た(収率72チ)。
NMRスペクトル DCt、 D、Oδ値2.49〜3
.10ppm(4II )7.30〜7.89pp(I
H) 8+02〜8+75μ(4H) IRスペクトル 3350.1M20,1210゜11
60crR″′1 使用例2 使用例IKよって得られたN−(2−7ミノエチル)−
1−クロル−5−イソキノリンスルホンアミド10fに
6(モル/l)塩酸水溶液100−を加え、65Cで6
時間加熱し次。析出し次結晶’t濾過し、30−の水で
2回洗浄し、エタノール(30m)で2回洗浄すると、
N−(2−アミノエチル)−1−ヒドロキシ−5−イソ
キノリンスルホンアミドモノ塩酸塩8,949が得られ
友(収率84%)。
.10ppm(4II )7.30〜7.89pp(I
H) 8+02〜8+75μ(4H) IRスペクトル 3350.1M20,1210゜11
60crR″′1 使用例2 使用例IKよって得られたN−(2−7ミノエチル)−
1−クロル−5−イソキノリンスルホンアミド10fに
6(モル/l)塩酸水溶液100−を加え、65Cで6
時間加熱し次。析出し次結晶’t濾過し、30−の水で
2回洗浄し、エタノール(30m)で2回洗浄すると、
N−(2−アミノエチル)−1−ヒドロキシ−5−イソ
キノリンスルホンアミドモノ塩酸塩8,949が得られ
友(収率84%)。
NMRスペクトル (CDs )zso +CD5OD
2.8〜3.3贈 4H 7,2〜B、Bppm 5H IRスペクトル KBrディスク 1140.1630,1690.3300on−1試験
例1 家兎(日本在来種1体重5kll)を放血致死後。
2.8〜3.3贈 4H 7,2〜B、Bppm 5H IRスペクトル KBrディスク 1140.1630,1690.3300on−1試験
例1 家兎(日本在来種1体重5kll)を放血致死後。
開腹し、上膳間膜動脈を摘出する。血管を常法にしたが
い211X25鰭にら旋状に切り、95チ0、:5%C
O3の混合ガスを通したタレブス・ヘンスライド栄養液
を満たした20mオーカンバスに吊す。血管の一方を等
尺性トランスデユーサ−に接続し、t、syの荷重をか
けると、血管の収縮および弛緩反応がトランスデユーサ
−(日本光電。
い211X25鰭にら旋状に切り、95チ0、:5%C
O3の混合ガスを通したタレブス・ヘンスライド栄養液
を満たした20mオーカンバスに吊す。血管の一方を等
尺性トランスデユーサ−に接続し、t、syの荷重をか
けると、血管の収縮および弛緩反応がトランスデユーサ
−(日本光電。
FDピックアップTB−9127)にかかる荷重として
記録される。15〜20 mmol KC1水溶液でK
Ctの最大収縮のほぼ1/2量の収縮条件下に。
記録される。15〜20 mmol KC1水溶液でK
Ctの最大収縮のほぼ1/2量の収縮条件下に。
使用例2で得られ7jN−(2−アミノエチル)−1−
1=)”Oキシ−5−イソキノリンスルホンアミドモノ
塩酸塩を加え、その弛緩作用を観察した。
1=)”Oキシ−5−イソキノリンスルホンアミドモノ
塩酸塩を加え、その弛緩作用を観察した。
その完全弛緩を100%とし、50%弛緩させる8度(
ED、。)は10μMであった。
ED、。)は10μMであった。
試験例2
体重300〜350fの雄性自然発症高血圧ラット(8
HR、Wist=a、r、 Kyoto ) IIC,
被験溶液を強制的に経口投与し1尾動脈圧を非観血的に
測定した。被験溶液は、投与液量が体重1001当)1
ゴになるように蒸留水に溶解して調製した。
HR、Wist=a、r、 Kyoto ) IIC,
被験溶液を強制的に経口投与し1尾動脈圧を非観血的に
測定した。被験溶液は、投与液量が体重1001当)1
ゴになるように蒸留水に溶解して調製した。
収縮期圧の測定は、ラットを30〜32Cの保温箱に約
1Ω分間置き、非観血式血圧測定装置で測定した。薬物
投与直前訃よび投与後、1,2,4゜6時間後に血圧を
測定した。
1Ω分間置き、非観血式血圧測定装置で測定した。薬物
投与直前訃よび投与後、1,2,4゜6時間後に血圧を
測定した。
降圧作用は、投与直前の血圧との差の最大値(△Pma
x)で評価した。使用例2で得7jN−(2−アミノエ
チル)−1−ヒドロキシ−5−イソキノリンスルホンア
ミドモノ塩酸塩について試験したところ、5o119/
kgで△Pmaxは45雪tHgであつ友。
x)で評価した。使用例2で得7jN−(2−アミノエ
チル)−1−ヒドロキシ−5−イソキノリンスルホンア
ミドモノ塩酸塩について試験したところ、5o119/
kgで△Pmaxは45雪tHgであつ友。
(発明の効果)
本発明の化合物は、弐〇で示される置換されたイソキノ
リン誘導体の合成原料として有用であシ。
リン誘導体の合成原料として有用であシ。
使用例および試験例に示したよう罠1本発明の化合物を
原料として合成した化合物は、血管平滑筋の弛緩作用お
よび降圧作用が確認され、循環器官疾患の治療薬として
有用である。
原料として合成した化合物は、血管平滑筋の弛緩作用お
よび降圧作用が確認され、循環器官疾患の治療薬として
有用である。
代理人 清 水 猛−・″・
、、ン
ー 1 〇 −
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下式( I )で示される化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼( I )
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14279086A JPH0676384B2 (ja) | 1986-06-20 | 1986-06-20 | 1−クロル−5−イソキノリンスルホン酸 |
Applications Claiming Priority (1)
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Cited By (4)
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---|---|---|---|---|
US5081246A (en) * | 1988-12-26 | 1992-01-14 | Hiroyoshi Hidaka | Compound having vessel smooth muscle relaxation activity |
US5245034A (en) * | 1988-12-26 | 1993-09-14 | Kiroyoshi Hidaka | Compound having vessel smooth muscle relaxation activity |
WO2006090783A1 (ja) * | 2005-02-25 | 2006-08-31 | Kowa Co., Ltd. | 4-フルオロイソキノリン-5-スルホニルハライド又はその塩の製造方法 |
WO2019224974A1 (ja) * | 2018-05-24 | 2019-11-28 | 三菱電機株式会社 | ガス絶縁開閉装置 |
-
1986
- 1986-06-20 JP JP14279086A patent/JPH0676384B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US7872136B2 (en) | 2005-02-25 | 2011-01-18 | Kowa Co., Ltd. | Process for production of 4-fluoroisoquinoline-5-sulfonyl halide or salt thereof |
JP5066443B2 (ja) * | 2005-02-25 | 2012-11-07 | 興和株式会社 | 4−フルオロイソキノリン−5−スルホニルハライド又はその塩の製造方法 |
WO2019224974A1 (ja) * | 2018-05-24 | 2019-11-28 | 三菱電機株式会社 | ガス絶縁開閉装置 |
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